RU97115452A - Замещенные изоксазолы для лечения воспалений - Google Patents
Замещенные изоксазолы для лечения воспаленийInfo
- Publication number
- RU97115452A RU97115452A RU97115452/04A RU97115452A RU97115452A RU 97115452 A RU97115452 A RU 97115452A RU 97115452/04 A RU97115452/04 A RU 97115452/04A RU 97115452 A RU97115452 A RU 97115452A RU 97115452 A RU97115452 A RU 97115452A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- benzenesulfonamide
- methyl
- phenylisoxazol
- phenyl
- ethyl
- Prior art date
Links
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 title claims 8
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 title claims 8
- -1 aralkoxyalkyl Chemical group 0.000 claims 105
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 22
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 18
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 18
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 14
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 13
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 13
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 13
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 11
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 10
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 claims 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- YIYZHARUXWKUEN-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YIYZHARUXWKUEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 8
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 8
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 8
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 8
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 8
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims 8
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 8
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 7
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 claims 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 7
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims 6
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 6
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 6
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 5
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 claims 5
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 claims 4
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000006003 dichloroethyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 claims 4
- 125000006343 heptafluoro propyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 4
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 claims 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000006570 (C5-C6) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JVJQPDTXIALXOG-UHFFFAOYSA-N Nitryl fluoride Chemical compound [O-][N+](F)=O JVJQPDTXIALXOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000278 alkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005097 aminocarbonylalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004659 aryl alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005418 aryl aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005160 aryl oxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005164 aryl thioalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005112 cycloalkylalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 claims 2
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 2
- LNPDTQAFDNKSHK-UHFFFAOYSA-N valdecoxib Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 LNPDTQAFDNKSHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MFWGLBXPMTYHIL-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-4-(4-methylsulfonylphenyl)-1,2-oxazol-5-yl]acetic acid Chemical compound C1=C(F)C(OC)=CC=C1C1=NOC(CC(O)=O)=C1C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1 MFWGLBXPMTYHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AVEBTBGTXHWMKK-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-4-(4-sulfamoylphenyl)-1,2-oxazol-5-yl]propanoic acid Chemical compound C1=C(F)C(OC)=CC=C1C1=NOC(C(C)C(O)=O)=C1C1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 AVEBTBGTXHWMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AQKFDFRMIGWSJH-UHFFFAOYSA-N 2-[3-phenyl-4-(4-sulfamoylphenyl)-1,2-oxazol-5-yl]acetic acid Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1C1=C(CC(O)=O)ON=C1C1=CC=CC=C1 AQKFDFRMIGWSJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JKLWRNPSXPFPNN-UHFFFAOYSA-N 2-[3-phenyl-4-(4-sulfamoylphenyl)-1,2-oxazol-5-yl]propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)C=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 JKLWRNPSXPFPNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XOOMWXNEYSORAW-UHFFFAOYSA-N 2-[5-phenyl-4-(4-sulfamoylphenyl)-1,2-oxazol-3-yl]acetic acid Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1C1=C(C=2C=CC=CC=2)ON=C1CC(O)=O XOOMWXNEYSORAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KKOWXJFINYUXEE-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyphenol Chemical compound CCCCOC1=CC=CC=C1O KKOWXJFINYUXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BSPWDCBKHIARSE-UHFFFAOYSA-N 3-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-(4-methylsulfonylphenyl)-1,2-oxazole Chemical compound C1=C(Cl)C(OC)=CC=C1C1=NOC(C)=C1C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1 BSPWDCBKHIARSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OLMIERLUODTBDL-UHFFFAOYSA-N 3-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-phenyl-1,2-oxazole Chemical compound C1=C(F)C(OC)=CC=C1C1=NOC(C)=C1C1=CC=CC=C1 OLMIERLUODTBDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XTWDZRKMOSCWCQ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-phenyl-5-(4-sulfamoylphenyl)-1,2-oxazol-3-yl]propanoic acid Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1C1=C(C=2C=CC=CC=2)C(CCC(O)=O)=NO1 XTWDZRKMOSCWCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RAGDIUOHVSSYCS-UHFFFAOYSA-N 3-[5-phenyl-4-(4-sulfamoylphenyl)-1,2-oxazol-3-yl]propanoic acid Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1C1=C(C=2C=CC=CC=2)ON=C1CCC(O)=O RAGDIUOHVSSYCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims 1
- DJMMCRDJGABXGD-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-4-(4-methylsulfonylphenyl)-5-phenyl-1,2-oxazole Chemical compound CCC1=NOC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1 DJMMCRDJGABXGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YHCFGXOCYABRBH-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-[3-phenyl-4-(4-sulfamoylphenyl)-1,2-oxazol-5-yl]butanoic acid Chemical compound CC(C)C(C(O)=O)C=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 YHCFGXOCYABRBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JDLMGASWHWBAOA-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-4-(4-methylsulfonylphenyl)-5-phenyl-1,2-oxazole Chemical compound CC1=NOC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1 JDLMGASWHWBAOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VPPSNSWUXPAMQN-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-5-(4-methylsulfonylphenyl)-4-phenyl-1,2-oxazole Chemical compound CC1=NOC(C=2C=CC(=CC=2)S(C)(=O)=O)=C1C1=CC=CC=C1 VPPSNSWUXPAMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- LIMULJONDWLNRH-UHFFFAOYSA-N 4-(3-phenyl-5-propyl-1,2-oxazol-4-yl)benzenesulfonic acid Chemical compound CCCC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 LIMULJONDWLNRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LLWOSCPRJRUVST-UHFFFAOYSA-N 4-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)benzenesulfonic acid Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 LLWOSCPRJRUVST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MIWGTEDDCFJPDK-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-bromophenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]benzenesulfonamide Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC(Br)=CC=2)C=1C1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 MIWGTEDDCFJPDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FAVNKKAMPRFSMI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-phenyl-5-(4-sulfamoylphenyl)-1,2-oxazol-3-yl]butanoic acid Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1C1=C(C=2C=CC=CC=2)C(CCCC(O)=O)=NO1 FAVNKKAMPRFSMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GJQORTDPTCXHSL-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(difluoromethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1,2-oxazol-4-yl]benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NOC(C(F)F)=C1C1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 GJQORTDPTCXHSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SJQCGJJJDGGPCJ-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(difluoromethyl)-3-(4-methylphenyl)-1,2-oxazol-4-yl]benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=NOC(C(F)F)=C1C1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 SJQCGJJJDGGPCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NCGQJUCLGIDBMX-UHFFFAOYSA-N 4-[5-phenyl-4-(4-sulfamoylphenyl)-1,2-oxazol-3-yl]butanoic acid Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1C1=C(C=2C=CC=CC=2)ON=C1CCCC(O)=O NCGQJUCLGIDBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 claims 1
- APMIVVBYHLSFJD-UHFFFAOYSA-N 5-(difluoromethyl)-4-(4-methylsulfonylphenyl)-3-phenyl-1,2-oxazole Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=C(C(F)F)ON=C1C1=CC=CC=C1 APMIVVBYHLSFJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UBMCVYGWJWGKRF-UHFFFAOYSA-N 5-[4-phenyl-5-(4-sulfamoylphenyl)-1,2-oxazol-3-yl]pentanoic acid Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1C1=C(C=2C=CC=CC=2)C(CCCCC(O)=O)=NO1 UBMCVYGWJWGKRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SQAWJNWBEQKHAS-UHFFFAOYSA-N 5-[5-phenyl-4-(4-sulfamoylphenyl)-1,2-oxazol-3-yl]pentanoic acid Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1C1=C(C=2C=CC=CC=2)ON=C1CCCCC(O)=O SQAWJNWBEQKHAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AIWQSOFGFNKOOF-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-4-(4-methylsulfonylphenyl)-3-phenyl-1,2-oxazole Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1 AIWQSOFGFNKOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MXWFMEXKXHCNAX-UHFFFAOYSA-N 6-[4-phenyl-5-(4-sulfamoylphenyl)-1,2-oxazol-3-yl]hexanoic acid Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1C1=C(C=2C=CC=CC=2)C(CCCCCC(O)=O)=NO1 MXWFMEXKXHCNAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WLDHHLLEGBRUMH-UHFFFAOYSA-N 6-[5-phenyl-4-(4-sulfamoylphenyl)-1,2-oxazol-3-yl]hexanoic acid Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1C1=C(C=2C=CC=CC=2)ON=C1CCCCCC(O)=O WLDHHLLEGBRUMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010003246 Arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butanoic acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MUIDBMWZBFZONH-UHFFFAOYSA-N N-(3-phenyl-5-propan-2-yl-1,2-oxazol-4-yl)benzenesulfonamide Chemical compound CC(C)C=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 MUIDBMWZBFZONH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JECJUEDQWLUJST-UHFFFAOYSA-N N-[5-(chloromethyl)-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl]benzenesulfonamide Chemical compound ClCC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 JECJUEDQWLUJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NSFYJXHVYZIGTI-UHFFFAOYSA-N N-[5-(difluoromethyl)-3-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-1,2-oxazol-4-yl]benzenesulfonamide Chemical compound C1=C(F)C(OC)=CC=C1C1=NOC(C(F)F)=C1NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 NSFYJXHVYZIGTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GDSGQNGQOVKLET-UHFFFAOYSA-N NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)C1(C(=NOC1)C1=CC=CC=C1)C(=O)O Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)C1(C(=NOC1)C1=CC=CC=C1)C(=O)O GDSGQNGQOVKLET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010037660 Pyrexia Diseases 0.000 claims 1
- 125000005205 alkoxycarbonyloxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001691 aryl alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005199 aryl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-M benzoate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000006001 difluoroethyl group Chemical group 0.000 claims 1
- QXFNWOPCWXGTPD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[3-phenyl-4-(4-sulfamoylphenyl)-1,2-oxazol-5-yl]propanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)C=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 QXFNWOPCWXGTPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005280 halo alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004992 haloalkylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003106 haloaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004498 isoxazol-4-yl group Chemical group O1N=CC(=C1)* 0.000 claims 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229960001663 sulfanilamide Drugs 0.000 claims 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 0 CC(COC(*I)(C1)C2C1*13)OC1C23c1ccc(*)cc1 Chemical compound CC(COC(*I)(C1)C2C1*13)OC1C23c1ccc(*)cc1 0.000 description 1
Claims (23)
1. Соединения формулы I
где R1 выбирают из алкила, карбоксиалкила, алкоксикарбонила, аминокарбонила, аминокарбонилалкила, алкоксикарбонилалкила, карбоксила, циано, алкокси, галогеналкокси, аралкокси, гетероаралкокси, циклоалкилалкокси, алкилтио, аралкилтио, гетероаралкилтио, циклоалкилалкилтио, алкоксиалкила, аралкоксиалкила, алкилтиоалкила, аралкилтиоалкила, алкиламиноалкила, арилоксиалкила, арилтиоалкила, гидроксила, амино, гидроксиалкила, галогеналкила, циклоалкила, циклоалкилалкила, гетероцикло, гетероциклоалкила, аралкила, галогена, алкиламино, аралкиламино, N-алкил-N-аралклиамино, гетероаралкиламино, N-алкил-N-гетероаралкиламино, N-алкил-N-циклоалкилалкиламино, алкоксиалкилоксиалкила, арил(гидроксилалкил)а, галогеналкилсульфонилокси, арилкарбонилоксиалкила, арилкарбонилтиоалкила, алкоксикарбонилоксиалкила, карбоксиалкоксиалкила, карбоксиарилоксиалкила, алкоксикарбониларилоксиалкила, алкиламинокарбонилоксиалкила, алкоксикарбонилтиоалкила и алкиламинокарбонилтиоалкила;
R2 выбирают из алкилсульфонила, гидроксисульфонила и аминосульфонила; и
R3 выбирают из циклоалкила, циклоалкенила, арила и гетероцикло, где R3 является необязательно замещенным в замещаемом положении одним или более радикалами, независимо выбранными из алкила, циано, карбоксила, алкоксикарбонила, галогеналкила, гидроксила, гидроксиалкила, галогеналкокси, амино, алкиламино, ариламино, аминоалкила, нитро, алкоксиалкила, алкилсульфинила, алкилсульфонила, аминосульфонила, галогена, алкокси и алкилтио;
при условии, что R2 является аминосульфонилом, в случае, если R2 -замещенный фенильный радикал находится в 3-положении изоксазола;
и их фармацевтически приемлемые соли.
где R1 выбирают из алкила, карбоксиалкила, алкоксикарбонила, аминокарбонила, аминокарбонилалкила, алкоксикарбонилалкила, карбоксила, циано, алкокси, галогеналкокси, аралкокси, гетероаралкокси, циклоалкилалкокси, алкилтио, аралкилтио, гетероаралкилтио, циклоалкилалкилтио, алкоксиалкила, аралкоксиалкила, алкилтиоалкила, аралкилтиоалкила, алкиламиноалкила, арилоксиалкила, арилтиоалкила, гидроксила, амино, гидроксиалкила, галогеналкила, циклоалкила, циклоалкилалкила, гетероцикло, гетероциклоалкила, аралкила, галогена, алкиламино, аралкиламино, N-алкил-N-аралклиамино, гетероаралкиламино, N-алкил-N-гетероаралкиламино, N-алкил-N-циклоалкилалкиламино, алкоксиалкилоксиалкила, арил(гидроксилалкил)а, галогеналкилсульфонилокси, арилкарбонилоксиалкила, арилкарбонилтиоалкила, алкоксикарбонилоксиалкила, карбоксиалкоксиалкила, карбоксиарилоксиалкила, алкоксикарбониларилоксиалкила, алкиламинокарбонилоксиалкила, алкоксикарбонилтиоалкила и алкиламинокарбонилтиоалкила;
R2 выбирают из алкилсульфонила, гидроксисульфонила и аминосульфонила; и
R3 выбирают из циклоалкила, циклоалкенила, арила и гетероцикло, где R3 является необязательно замещенным в замещаемом положении одним или более радикалами, независимо выбранными из алкила, циано, карбоксила, алкоксикарбонила, галогеналкила, гидроксила, гидроксиалкила, галогеналкокси, амино, алкиламино, ариламино, аминоалкила, нитро, алкоксиалкила, алкилсульфинила, алкилсульфонила, аминосульфонила, галогена, алкокси и алкилтио;
при условии, что R2 является аминосульфонилом, в случае, если R2 -замещенный фенильный радикал находится в 3-положении изоксазола;
и их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п.1, где R1 выбирают из гидроксила, амино, низшего алкила, низшего карбоксиалкила, низшего алкоксикарбонила, аминокарбонила, карбоксила, циано, низшего аминокарбонилалкила, низшего алкоксикарбонилалкила, низшего алкокси, низшего галогеналкокси, низшего аралкокси, низшего гетероаралкокси, низшего циклоалкилалкокси, низшего алкилтио, низшего аралкилтио, низшего гетероаралкилтио, низшего циклоалкилалкилтио, низшего алкоксиалкила, низшего алкоксиалкилоксиалкила, низшего аралкоксиалкила, низшего алкилтиоалкила, низшего аралкилтиоалкила, низшего алкиламиноалкила, низшего арилоксиалкила, низшего арилтиоалкила, низшего гидроксиалкила, низшего галогеналкила, низшего циклоалкила, низшего циклоалкилалкила, 5- или 6-членного гетероцикло, низшего гетероциклоалкила, низшего аралкила, галогена, низшего галогеналкилсульфонилокси, низшего арил(гидроксилалкил)а, низшего алкиламино, низшего аралкиламино, низшего N-алкил-N-аралкиламино, низшего гетероаралкиламино, низшего N-алкил-N-гетероаралкиламино, низшего Н-алкил-N-цикоалкилал-киламино, низшего арилкарбонилоксиалкила, низшего алкоксикарбонилоксиалкила, низшего алкиламинокарбонилоксиалкила, низшего карбоксиалкоксиалкила, низшего карбоксиарилоксиалкила, низшего алкоксикарбониларилоксиалкила, низшего алкоксикарбонилтиоалкила и низшего алкиламинокарбонилтиоалкила; R2 выбирают из низшего алкилсульфонила, гидроксисульфонила и аминосульфонила; R3 выбирают из низшего циклоалкила, низшего циклоалкенила, арила и гетероарила; где R3 является необязательно замещенным в замещаемом положении одним или несколькими радикалами, независимо выбранными из низшего алкилсульфинила, низшего алкила, циано, карбоксила, низшего алкоксикарбонила, низшего галогеналкила, гидроксила, низшего гидроксиалкила, низшего галогеналкокси, амино, низшего алкиламино, низшего ариламино, низшего аминоалкила, нитро, галогена, низшего алкокси, низшего алкилсульфонила, аминосульфонила и низшего алкилтио, или их фармацевтически приемлемые соли.
3. Соединение по п. 2, где R1 выбирают из гидроксила, низшего алкила, карбоксила, галогена, низшего карбоксиалкила, низшего алкоксикарбонилалкила, низшего аралкила, низшего алкоксиалкила, низшего алкоксиалкилоксиалкила, низшего аралкоксиалкила, низшего галогеналкила, низшего галогеналкилсульфонилокси, низшего гидроксилалкила, низшего арил(гидроксилалкил)а, низшего карбоксиалкоксиалкила, низшего карбоксиарилоксиалкила, низшего алкоксикарбониларилоксиалкила, низшего циклоалкила, и низшего циклоалкилалкила; R2 выбирают из метилсульфонила, гидроксисульфонила и аминосульфонила; R3 выбирают из фенила и 5-6-членного гетероарила, где R3 является необязательно замещенным в замещаемом положении одним или несколькими радикалами, выбранными независимо из низшего алкилсульфинила, низшего алкила, циано, карбоксила, низшего алкоксикарбонила, низшего галогеналкила, гидроксила, низшего гидроксиалкила, низшего галогеналкокси, амино, низшего алкиламино, низшего ариламино, низшего аминоалкила, нитро, галогена, низшего алкокси, аминосульфонила и низшего алкилтио; или их фармацеватически приемлемые соли.
4. Соединение по п.З, где R1 выбирают из гидроксила, метила, этила, пропила, изопропила, бутила, трет-бутила, изобутила, пентила, изопентила, неопентила, гексила, хлора, карбоксила, карбоксипропила, карбоксиметила, карбоксиэтила, карбоксибутила, карбоксипентила, метоксикарбонилметила, метоксикарбонилэтила, метоксиметила, метоксиэтилоксиметила, бензилоксиметила, фенилзтоксиметила, фторметила, дифторметила, хлорметила, дихлорметила, трихлорметила, пентафторэтила, гептафторпропила, фторметила, дифторэтила, дифторпропила, дихлорэтила, дихлорпропила, гидроксилметила, гидроксилпропила, гидроксилэтила, трифторметилсульфонилокси, 2-(4-хлорфенил)-2-гироксилэтила, карбоксиметоксиметила, (4-карбоксифенил)оксиметила, (4-метоксикарбонилфенил)оксиметила, циклогексила, циклобутила, циклопентила, циклогептила, циклогексилметила, циклогексилэтила, циклобутилэтила, циклопентилметила, циклогептилпропила и низшего аралкила, выбранного из бензила и фенилэтила, где фенильное кольцо является необязательно замещенным в замещаемом положении фтором, хлором, бромом, иодом, метилом и метокси; R2 выбирают из метилсульфонила, гидроксисульфонила и аминосульфонила; R3 выбирают из фенила, пиридила, тиенила, тиазолила, оксазолила и фурила, где R3 является необязательно замещенным в замещаемом положении одним или несколькими радикалами, независимо выбранными из трифторметокси, N-метиламино, N,N-диме-тиламино, N-этиламино, N, N-дипропиламино, N-бутиламино, N-метил-N-этиламино, фениламино, N-метил-N-фениламино, метилсульфинила, этилсульфинила, метила, этила, изопропила, бутила, трет-бутила, изобутила, пентила, гексила, циано, карбоксила, метоксикарбонила, фторметила, дифторметила, трифторметила, хлорметила, дихлорметила, трихлорметила, пентафторзтила, гептафторпропила, фторметила, дифторэтила, дифторпропила, дихлорэтила, дихлорпропила, гидроксила, гидроксиметила, амино, нитро, фтора, хлора, брома, иода, метокси, этокси, пропокси, н-бутокси, пентокси, гексилокси, метилендиокси, аминосульфонила, метилтио, этилтио, бутилтио и гексилтио; или их фармацевтически приемлемые соли.
5. Соединения формулы II:
где R4 выбирают из гидроксила, низшего алкила, карбоксила, галогена, низшего карбоксиалкила, низшего алкоксикарбонилалкила, низшего аралкила, низшего алкоксиалкила, низшего алкоксиалкилоксиалкила, низшего аралкоксиалкила, низшего галогеналкила, низшего галогеналкилсульфонилокси, низшего гидроксилалкила, низшего арил(гидроксилалкил)а, низшего карбоксиалкоксиалкила, низшего карбоксиарилоксиалкила, низшего алкоксикарбониларилоксиалкила, низшего циклоалкила и низшего циклоалкилалкила,
R5 выбирают из метила, гидроски и амино;
R6 выбирают из арила и 5-6-членного гетероарила и где R6 является необязательно замещенным в замещаемом положении одним или более радикалами, независимо выбранными из низшего алкилсульфинила, низшего алкила, циано, карбоксила, низшего алкоксикарбонила, низшего галогеналкила, гидроксила, низшего гидроксиалкила, низшего галогеналкокси, амино, низшего алкиламино, низшего ариламино, низшего аминоалкила, нитро, галогена, низшего алкокси, аминосульфонила и низшего алкилтио,
или их фармацевтически приемлемые соли.
где R4 выбирают из гидроксила, низшего алкила, карбоксила, галогена, низшего карбоксиалкила, низшего алкоксикарбонилалкила, низшего аралкила, низшего алкоксиалкила, низшего алкоксиалкилоксиалкила, низшего аралкоксиалкила, низшего галогеналкила, низшего галогеналкилсульфонилокси, низшего гидроксилалкила, низшего арил(гидроксилалкил)а, низшего карбоксиалкоксиалкила, низшего карбоксиарилоксиалкила, низшего алкоксикарбониларилоксиалкила, низшего циклоалкила и низшего циклоалкилалкила,
R5 выбирают из метила, гидроски и амино;
R6 выбирают из арила и 5-6-членного гетероарила и где R6 является необязательно замещенным в замещаемом положении одним или более радикалами, независимо выбранными из низшего алкилсульфинила, низшего алкила, циано, карбоксила, низшего алкоксикарбонила, низшего галогеналкила, гидроксила, низшего гидроксиалкила, низшего галогеналкокси, амино, низшего алкиламино, низшего ариламино, низшего аминоалкила, нитро, галогена, низшего алкокси, аминосульфонила и низшего алкилтио,
или их фармацевтически приемлемые соли.
6. Соединение по п.5, где R4 выбирают из гидроксила, метила, этила, пропила, изопропила, бутила, трет-бутила, изобутила, пентила, изопентила, неопентила, гексила, хлора, карбоксила, карбоксипропила, карбоксиметила, карбоксиэтила, карбоксибутила, карбоксипентила, метоксикарбонилметила, метоксикарбонилэтила, метоксиметила, метоксиэтилоксиметила, бензилоксиметила, фенилэтоксиметила, фторметила, дифторметила, хлорметила, дихлорметила, трихлорметила, пентафторэтила, гептафторпропила, фторметила, дифторзтила, дифторпропила, дихлорэтила, дихлорпропила, гидроксилметила, гидроксилпропила, гидроксилэтила, трифторметилсульфонилокси, 2-(4-хлорфенил)-2-гидроксилэтила, (4-карбоксифенил)оксиметила, карбоксиметоксиметила, (4-метоксикарбонилфенил)оксиметила, циклогексила, циклобутила, циклопентила, циклогептила, циклогексилметила, циклогексилэтила, циклобутилэтила, циклопентилметила, циклогептилпропила и низшего аралкила, выбранного из бензила и фенилэтила, где фенильное кольцо является необязательно замещенным в замещаемом положении фтором, хлором, бромом, иодом, метилом и метокси; R6 выбирают из фенила и 3-пиридила; где R6 является необязательно замещенным в замещаемом положении одним или несколькими радикалами, независимо выбранными из трифторметокси, N-метиламино, N,N-диметиламино, N-этиламино, N,N-дипропиламино, N-бутиламино, N-метил-N-этиламино, фениламино, N-метил-N-фениламино, метилсульфинила, этилсульфинила, метила, этила, изопропила, бутила, трет-бутила, изобутила, пентила, гексила, циано, карбоксила, метоксикарбонила, фторметила, дифторметила, трифторметила, хлорметила, дихлормептила, трихлорметила, пентафторэтила, гептафторпропила, фторметила, дифторэтила, дифторпропила, дихлорзтила, дихлорпропила, гидророксила, гидроксиметила, амино, аминометила, нитро, фтора, хлора, брома, иода, метокси, этокси, пропокси, н-бутокси, пентокси, гексилокси, метилендиокси, метилтио, этилтио, бутилтио и гексилтио, или их фармацевтически приемлемые соли.
7. Соединения по п.6, выбранные из группы, включающей следующие соединения и их фармацевтически приемлемые соли:
[4-[4-(Аминосульфонил)фенил] -3-фенилизоксазол-5-ил]-3-метилбутан-1-овая кислота;
[4-[4-(Aминocульфoнил)фeнил]-3-фeнилизoкcaзoл-5-ил]метокси]уксусная кислота;
[4-[4-(Аминосульфонил)фенил]]-3-фенилизоксазол-5-ил]-бутановая кислота;
4-[5-Циано-3-фенилиэоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[5-Хлор-3-фенилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамил;
4-[3-Фенил-5-(тpифтopмeтaнcульфoнoкcи) изоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-( 3, 5-Дифторфенил)-5-метилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[3- (4-Бромфенил)-5-метилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
[5-Дифторметил-3-(3-фтор-4-метоксифенил)изоксазол-4- ил]бензолсульфонамид;
4-[5-Дифторметил-3-(4-метилфенил)изоксазол-4-ил]- бензолсульфонамид;
4-[5-Дифторметил-3-(4-метоксифенил)изоксазол-4-ил]-бензолсульфонамид;
5-Дифторметил-4-(4-метилсульфонилфенил)-3-фенилизоксазол;
4-[3-(3-Хлорфенил)-5-метилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-(3,4-Дифторфенил)-5-метилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
Метил 4-[4-[4-(аминосульфонил)фенил]-3-фенилизоксазол- 5-метокси]бензоат;
4-[[4-[4-(Аминосульфонил)фенил-3-фенилизоксазол-5-ил]- метокси]бензойная кислота;
4-[5-Этил-3-фенилизоксазол-4-ил]бекзолсульфонамид;
4-[3-Фенил-5-пропилизоксаэол-4-ил]бензолсульфонамид;
4[5-Изопропил-3-фенилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[5-Бутил-3-фенилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[5-Изобутил-3-фенилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[5-Циклогексил-3-фенилизоксазол-4-ил]бензолсульфднамид;
4-[5-Неопентил-3-фенилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[5-Циклогексилметил-3-фенилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[5-(4-Хлорфенил)метил-3-фенилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[5-Дифторметил-3-фенилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
[5-Хлорметил-3-фенилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[5-Метил-3-фенилизоксазол-4-ил]бензолсульфоновая кислота;
4-[3-Фенил-5-пропилизоксазол-4-ил]бензолсульфоновая кислота;
4-[5-Метоксиметил-3-фенилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[5-(3-Гидроксипропил)-3-фенилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-(4-Хлорфенил)-5-метилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-(4-Фторфенил)-5-метилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-(3-Фтор-4-метилфенил)-5-метилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-(3-Хлор-4-метилфенил)-5-метилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[5-Метил-3-(3-пиридил)изоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-(3-Фторфенил)-5-метилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[5-Гидроксиметил)-3-фенилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
[4-[4-(Аминосульфонил)фенил]-3-фенилизоксазол-4-ил]карбоновая кислота;
4-[5-Гидрокси-3-фенил-4-изоксазол]бензолсульфонамид;
4-[5-Метил-3-фенилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-(3-Фтор-4-метоксифенил)-5-метил-изоксазол-4-ил]-бензолсульфонамид;
5-Метил-4-[4-(метилсульфонил)фенил]-3-фенилизоксазол;
4-[3-Фенил-5-(3,3,3-трифтор-2-оксопропил)изоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
3-(3-Хлор-4-метоксифенил)-5-метил-4-[4-(метилсульфонил)фенил]изоксазол;
[4-[4-(Аминосульфонил)фенил]-3-фенил-изоксазол-5-ил]- уксусная кислота;
[4-[4-(Аминосульфонил)фенил]-3-фенил-изоксазол-5-ил]-пропановая кислота;
Этил[4-[4-(аминосульфонил)фенил]-3-фенил-изоксазол-5- ил] пропаноат;
[3-(3-Фтор-4-метоксифенил)-4-[4-(метилсульфонил)фенил] -изоксазол-5-ил] уксусная кислота; и
[4-[4-(Аминосульфонил)фенил] -3-(3-фтор-4-метоксифенил)-изоксазол-5-ил] пропановая кислота.
[4-[4-(Аминосульфонил)фенил] -3-фенилизоксазол-5-ил]-3-метилбутан-1-овая кислота;
[4-[4-(Aминocульфoнил)фeнил]-3-фeнилизoкcaзoл-5-ил]метокси]уксусная кислота;
[4-[4-(Аминосульфонил)фенил]]-3-фенилизоксазол-5-ил]-бутановая кислота;
4-[5-Циано-3-фенилиэоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[5-Хлор-3-фенилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамил;
4-[3-Фенил-5-(тpифтopмeтaнcульфoнoкcи) изоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-( 3, 5-Дифторфенил)-5-метилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[3- (4-Бромфенил)-5-метилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
[5-Дифторметил-3-(3-фтор-4-метоксифенил)изоксазол-4- ил]бензолсульфонамид;
4-[5-Дифторметил-3-(4-метилфенил)изоксазол-4-ил]- бензолсульфонамид;
4-[5-Дифторметил-3-(4-метоксифенил)изоксазол-4-ил]-бензолсульфонамид;
5-Дифторметил-4-(4-метилсульфонилфенил)-3-фенилизоксазол;
4-[3-(3-Хлорфенил)-5-метилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-(3,4-Дифторфенил)-5-метилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
Метил 4-[4-[4-(аминосульфонил)фенил]-3-фенилизоксазол- 5-метокси]бензоат;
4-[[4-[4-(Аминосульфонил)фенил-3-фенилизоксазол-5-ил]- метокси]бензойная кислота;
4-[5-Этил-3-фенилизоксазол-4-ил]бекзолсульфонамид;
4-[3-Фенил-5-пропилизоксаэол-4-ил]бензолсульфонамид;
4[5-Изопропил-3-фенилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[5-Бутил-3-фенилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[5-Изобутил-3-фенилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[5-Циклогексил-3-фенилизоксазол-4-ил]бензолсульфднамид;
4-[5-Неопентил-3-фенилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[5-Циклогексилметил-3-фенилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[5-(4-Хлорфенил)метил-3-фенилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[5-Дифторметил-3-фенилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
[5-Хлорметил-3-фенилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[5-Метил-3-фенилизоксазол-4-ил]бензолсульфоновая кислота;
4-[3-Фенил-5-пропилизоксазол-4-ил]бензолсульфоновая кислота;
4-[5-Метоксиметил-3-фенилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[5-(3-Гидроксипропил)-3-фенилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-(4-Хлорфенил)-5-метилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-(4-Фторфенил)-5-метилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-(3-Фтор-4-метилфенил)-5-метилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-(3-Хлор-4-метилфенил)-5-метилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[5-Метил-3-(3-пиридил)изоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-(3-Фторфенил)-5-метилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[5-Гидроксиметил)-3-фенилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
[4-[4-(Аминосульфонил)фенил]-3-фенилизоксазол-4-ил]карбоновая кислота;
4-[5-Гидрокси-3-фенил-4-изоксазол]бензолсульфонамид;
4-[5-Метил-3-фенилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-(3-Фтор-4-метоксифенил)-5-метил-изоксазол-4-ил]-бензолсульфонамид;
5-Метил-4-[4-(метилсульфонил)фенил]-3-фенилизоксазол;
4-[3-Фенил-5-(3,3,3-трифтор-2-оксопропил)изоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
3-(3-Хлор-4-метоксифенил)-5-метил-4-[4-(метилсульфонил)фенил]изоксазол;
[4-[4-(Аминосульфонил)фенил]-3-фенил-изоксазол-5-ил]- уксусная кислота;
[4-[4-(Аминосульфонил)фенил]-3-фенил-изоксазол-5-ил]-пропановая кислота;
Этил[4-[4-(аминосульфонил)фенил]-3-фенил-изоксазол-5- ил] пропаноат;
[3-(3-Фтор-4-метоксифенил)-4-[4-(метилсульфонил)фенил] -изоксазол-5-ил] уксусная кислота; и
[4-[4-(Аминосульфонил)фенил] -3-(3-фтор-4-метоксифенил)-изоксазол-5-ил] пропановая кислота.
8. Соединение по п.6, которым является 4-[5-метил-3-фенилизоксазол-4-ил] бензолсульфонамид или его фармацевтически приемлемая соль.
9. Соединение по п. 6, которым является 4-[5-гидрокси-метил-3-фенилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид или его фармацевтически приемлемая соль.
10. Соединения формулы III
где R7 выбирают из гидроксила, низшего алкила, карбоксила, галогена, низшего карбоксиалкила, низшего алкоксикарбонилалкила, низшего алкоксиалкила, низшего карбоксиалкоксиалкила, низшего галогеналкила, низшего галогеналкилсульфонилокси, низшего гидроксилалкила, низшего арил(гидроксилалкил)а, низшего карбоксиарилоксиалкила, низшего алкокси карбониларилоксиалкила, низшего циклоалкила, низшего циклоалкилалкила и низшего аралкила; R8 представляет один или более радикалов, независимо выбранных из атома водорода, низшего алкилсульфинила, низшего алкила, циано, карбоксила, низшего алкоксикарбонила, низшего галогеналкила, гидроксила, низшего гидроксиалкила, низшего галогеналкокси, амино, низшего алкиламино, низшего ариламино, низшего аминоалкила, нитро, галогена, низшего алкокси, аминосульфонила и низшего алкилтио,
или их фармацевтически приемлемые соли.
где R7 выбирают из гидроксила, низшего алкила, карбоксила, галогена, низшего карбоксиалкила, низшего алкоксикарбонилалкила, низшего алкоксиалкила, низшего карбоксиалкоксиалкила, низшего галогеналкила, низшего галогеналкилсульфонилокси, низшего гидроксилалкила, низшего арил(гидроксилалкил)а, низшего карбоксиарилоксиалкила, низшего алкокси карбониларилоксиалкила, низшего циклоалкила, низшего циклоалкилалкила и низшего аралкила; R8 представляет один или более радикалов, независимо выбранных из атома водорода, низшего алкилсульфинила, низшего алкила, циано, карбоксила, низшего алкоксикарбонила, низшего галогеналкила, гидроксила, низшего гидроксиалкила, низшего галогеналкокси, амино, низшего алкиламино, низшего ариламино, низшего аминоалкила, нитро, галогена, низшего алкокси, аминосульфонила и низшего алкилтио,
или их фармацевтически приемлемые соли.
11. Соединения формулы IV
где R9 выбирают из низшего алкила, низшего карбоксиалкила, низшего алкоксикарбонилалила, низшего алкоксиалкилоксиалкила, низшего гидроксилалкила и низшего аралкила;
R10 представляет один или более радикалов, независимо выбранных из атома водорода, низшего алкила, низшего галогеналкила, алкила, галогена или низшего алкокси;
R11 выбирают из метила или амино,
или их фармацевтически приемлемые соли.
где R9 выбирают из низшего алкила, низшего карбоксиалкила, низшего алкоксикарбонилалила, низшего алкоксиалкилоксиалкила, низшего гидроксилалкила и низшего аралкила;
R10 представляет один или более радикалов, независимо выбранных из атома водорода, низшего алкила, низшего галогеналкила, алкила, галогена или низшего алкокси;
R11 выбирают из метила или амино,
или их фармацевтически приемлемые соли.
12. Соединение по п.11, где R9 выбирают из метила, этила, пропила, изопропила, бутила, трет-бутила, изобутила, пентила, изопентила, неопентила, гексила, карбоксипропила, карбоксиметила, карбоксиэтила, карбоксибутила, карбоксипентила, метоксикарбонилметила, метоксикарбонилэтила, метоксиэтилоксиметила, гидроксилметила, гидроксилпропила, гидроксилэтила и низшего аралкила, выбранного из бензила и фенилэтила, где фенильное кольцо является необязательно замещенным в замещаемом положении фтором, хлором, бромом, иодом, метилом и метокси; R10 представляет один или несколько радикалов, независимо выбранных из атома водорода, метила, этила, изопропила, бутила, трет-бутила, изобутила, пентила, гексила, фторметила, дифторметила, трифторметила, хлорметила, дихлорметила, трихлорметила, пентафторэтила, гептафторпропила, фторметила, дифторэтила, дифторпропила, дихлорэтила, дихлорпропила, фтора, хлора, брома, иода, метокси, этокси, пропокси, н-бутокси, пентокси и метилендиокси; R11 представляет метил или амино, или их фармацевтически приемлемые соли.
13. Соединения по п.12, выбранные из группы, включающей следующие соединения и их фармацевтически приемлемые соли:
4-[3-Этил-5-фенилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-Изопропил-5-фенилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[5-Фенил-3-пропилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-Этил-5-(4-метилфенил)изоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-Бутил-5-фенилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-Метил-5-фенилиэоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-Метил-5-(4-метилфенил)изоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[5-(4-Хлорфенил)-3-метилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[5-(4-Фторфенил)-3-метилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-Метил-5-(3-хлорфенил)изоксаэол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-Гидроксиметил-5-фенилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-(4-Аминосульфонилфенил)-5-фенилизоксазол-3-уксусная кислота;
3-Метил-4-(4-метилсульфонилфенил)-5-фенилизоксазол;
4-[3-[2-(4-Хлорфенил)-2-гидроксиэтил] -5-фенилизоксазол 4-ил] бензолсульфонамид;
3-Этил-4-(4-метилсульфонилфенил)-5-фенилизоксазол;
4-[3-Этил-5-(4-фторфенил)изоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-Этил-5-(3-фторфенил)изоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[ 3-Этил-5-(3-метилфенил)изоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-Этил-5-(2-фторфенил)изоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-Этил-5-(2-метилфенил)изоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[5-(3-Хлор-4-метоксифенил)-3-этилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-Этил-5-(3-фтор-4-метоксифенил)изоксазол-4-ил]-бензол-сульфонамид;
4-[3-Этоксиэтилоксиметил-5-фенилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-Этил-5-(3-фтор-4-метилфенил)изоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-Изобутил-5-фенилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-Бензил-5-фенилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-(4-Аминосульфонилфенил)-5-фенилизоксазол-3-пропановая кислота;
4-(4-Аминосульфонилфенил)-5-фенилизоксазол-3-бутановая кислота;
4-(4-Аминосульфонилфенил)-5-фенилизоксазол-3-пентановая кислота и
4-(4-Аминосульфонилфенил)-5-фенилизоксазол-3-гексановая кислота.
4-[3-Этил-5-фенилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-Изопропил-5-фенилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[5-Фенил-3-пропилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-Этил-5-(4-метилфенил)изоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-Бутил-5-фенилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-Метил-5-фенилиэоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-Метил-5-(4-метилфенил)изоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[5-(4-Хлорфенил)-3-метилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[5-(4-Фторфенил)-3-метилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-Метил-5-(3-хлорфенил)изоксаэол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-Гидроксиметил-5-фенилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-(4-Аминосульфонилфенил)-5-фенилизоксазол-3-уксусная кислота;
3-Метил-4-(4-метилсульфонилфенил)-5-фенилизоксазол;
4-[3-[2-(4-Хлорфенил)-2-гидроксиэтил] -5-фенилизоксазол 4-ил] бензолсульфонамид;
3-Этил-4-(4-метилсульфонилфенил)-5-фенилизоксазол;
4-[3-Этил-5-(4-фторфенил)изоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-Этил-5-(3-фторфенил)изоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[ 3-Этил-5-(3-метилфенил)изоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-Этил-5-(2-фторфенил)изоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-Этил-5-(2-метилфенил)изоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[5-(3-Хлор-4-метоксифенил)-3-этилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-Этил-5-(3-фтор-4-метоксифенил)изоксазол-4-ил]-бензол-сульфонамид;
4-[3-Этоксиэтилоксиметил-5-фенилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-Этил-5-(3-фтор-4-метилфенил)изоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-Изобутил-5-фенилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-Бензил-5-фенилизоксазол-4-ил]бензолсульфонамид;
4-(4-Аминосульфонилфенил)-5-фенилизоксазол-3-пропановая кислота;
4-(4-Аминосульфонилфенил)-5-фенилизоксазол-3-бутановая кислота;
4-(4-Аминосульфонилфенил)-5-фенилизоксазол-3-пентановая кислота и
4-(4-Аминосульфонилфенил)-5-фенилизоксазол-3-гексановая кислота.
14. Соединения формулы V
где R12 представляет один или более радикалов, независимо выбранных из атома водорода, галогена, низшего галогеналкила, низшего алкокси или низшего алкила;
R13 выбирают из низшего алкила, низшего карбоксиалкила, низшего алкоксикарбонилалкила и низшего аралкила;
R14 выбирают из метила и аминов
или их фармацевтически приемлемые соли.
где R12 представляет один или более радикалов, независимо выбранных из атома водорода, галогена, низшего галогеналкила, низшего алкокси или низшего алкила;
R13 выбирают из низшего алкила, низшего карбоксиалкила, низшего алкоксикарбонилалкила и низшего аралкила;
R14 выбирают из метила и аминов
или их фармацевтически приемлемые соли.
15. Соединение по п.14, где R12 представляет один или несколько радикалов, независимо выбранных из атома водорода, метила, этила, изопропила, бутила, трет-бутила, изобутила, пентила, фторметила, дифторметила, трифторметила, хлормети-ла, дихлорметила, трихлорметила, пентафторэтила гептафторпропила, фторметила, дифторзтила, дифторпропила, дихлорэтила, дихлорпропила, фтора, хлора, брома, иода, метокси, этокси, пропокси, н-бутокси, пентокси и метилендиокси; R13 выбирают из метила, этила, пропила, изопропила, бутила, трет-бутила, изобутила, пентила, изопентила, неопентила, гексила, карбоксипропила, карбоксиметила, карбоксиэтила, карбоксибутила, карбоксипентила, метоксикарбонилметила, метоксикарбонилэтила и низшего аралкила, выбранного из бензила и фенилэтила, где фенильное кольцо является необязательно замещенным в замещаемом положении фтором, хлором, бромом, иодом, метилом и метокси, или их фармацевтически приемлемые соли.
16. Соединения по п.15, выбранные из группы, включающей следующие соединения и их фармацевтически приемлемые соли:
4-[4-(4-Хлорфенил)-3-метилизоксазол-5-ил]бензолсульфонамид;
4-[4-(4-Фторфенил)-3-метилизоксазол-5-ил]бензолсульфонамид;
3-Метил-5-(4-метилсульфонилфенил)-4-фенилизоксазол;
4-[3-Метил-4-фенилизоксазол-5-ил]бензолсульфонамид;
5-(4-Аминосульфонилфенил)-4-фенил-изоксазол-3-пропановая кислота;
5-(4-Аминосульфонилфенил)-4-фенил-изоксазол-3-бутановая кислота;
5-(4-Аминосульфонилфенил)-4-фенил-изоксазол-3-пентановая кислота;
5-(4-Аминосульфонилфенил)-4-фенил-изоксазол-3-гексановая кислота;
4-[3-Этил-4-фенилизоксазол-5-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-Изопропил-4-фенилизоксазол-5-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-Изобутил-4-фенилизоксазол-5-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-бензил-4-фенилизоксазол-5-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-Пропил-4-фенилизоксазол-5-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-Метил-4-(4-метилфенил)изоксазол-5-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-Метил-4-(4-трифторметилфенил)изоксазол-5-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-Этил-4-(4-метилфенил)изоксазол-5-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-Этил-4-(4-трифторметилфенил)изоксаэол-5-ил]бензолсульфонамид и
4-[3-Этил-4-(4-фторфенил)изоксазол-5-ил]бензолсульфонамид.
4-[4-(4-Хлорфенил)-3-метилизоксазол-5-ил]бензолсульфонамид;
4-[4-(4-Фторфенил)-3-метилизоксазол-5-ил]бензолсульфонамид;
3-Метил-5-(4-метилсульфонилфенил)-4-фенилизоксазол;
4-[3-Метил-4-фенилизоксазол-5-ил]бензолсульфонамид;
5-(4-Аминосульфонилфенил)-4-фенил-изоксазол-3-пропановая кислота;
5-(4-Аминосульфонилфенил)-4-фенил-изоксазол-3-бутановая кислота;
5-(4-Аминосульфонилфенил)-4-фенил-изоксазол-3-пентановая кислота;
5-(4-Аминосульфонилфенил)-4-фенил-изоксазол-3-гексановая кислота;
4-[3-Этил-4-фенилизоксазол-5-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-Изопропил-4-фенилизоксазол-5-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-Изобутил-4-фенилизоксазол-5-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-бензил-4-фенилизоксазол-5-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-Пропил-4-фенилизоксазол-5-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-Метил-4-(4-метилфенил)изоксазол-5-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-Метил-4-(4-трифторметилфенил)изоксазол-5-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-Этил-4-(4-метилфенил)изоксазол-5-ил]бензолсульфонамид;
4-[3-Этил-4-(4-трифторметилфенил)изоксаэол-5-ил]бензолсульфонамид и
4-[3-Этил-4-(4-фторфенил)изоксазол-5-ил]бензолсульфонамид.
17. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество соединения, выбранного из группы соединений, определенных в пп. 1-15 или 16, или их фармацевтически приемлемых солей.
18. Способ лечения воспаления или ассоциированых с воспалениями расстройств у пациента, который включает введение терапевтически эффективного количества соединения по пп.1-15 или 16, или его фармацевтически приемлемой соли пациенту, имеющему указанное расстройство или восприимчивого к нему.
19. Способ по п.18, предназначенный для лечения воспалений.
20. Способ по п.18, предназначенный для лечения ассоциированных с воспалениями расстройств.
21. Способ по п. 20, где ассоциированным с воспалениями расстройством является артрит.
22. Способ по п. 20, где ассоциированным с воспалениями расстройством является боль.
23. Способ по п. 20, где ассоциированным с воспалениями расстройством является лихорадка.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US38768095A | 1995-02-13 | 1995-02-13 | |
| US08/387680 | 1995-02-13 | ||
| US08/473884 | 1995-06-07 | ||
| US08/473,884 US5633272A (en) | 1995-02-13 | 1995-06-07 | Substituted isoxazoles for the treatment of inflammation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97115452A true RU97115452A (ru) | 1999-07-20 |
| RU2200158C2 RU2200158C2 (ru) | 2003-03-10 |
Family
ID=27011981
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97115452/04A RU2200158C2 (ru) | 1995-02-13 | 1996-02-12 | Замещенные изоксазолы, фармацевтические композиции на их основе и способ подавления воспалений |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5859257A (ru) |
| EP (1) | EP0809636B1 (ru) |
| JP (2) | JP3267300B2 (ru) |
| CN (2) | CN1107058C (ru) |
| AT (1) | ATE223390T1 (ru) |
| AU (1) | AU699593B2 (ru) |
| BR (1) | BR9607035A (ru) |
| CA (1) | CA2212836C (ru) |
| CZ (1) | CZ293211B6 (ru) |
| DE (3) | DE10399017I1 (ru) |
| DK (1) | DK0809636T3 (ru) |
| ES (1) | ES2183935T3 (ru) |
| FI (1) | FI120736B (ru) |
| HK (1) | HK1058004A1 (ru) |
| LU (1) | LU91024I2 (ru) |
| NL (1) | NL300128I2 (ru) |
| NO (2) | NO312066B1 (ru) |
| NZ (2) | NZ302586A (ru) |
| PL (2) | PL185510B1 (ru) |
| PT (1) | PT809636E (ru) |
| RO (1) | RO119946B1 (ru) |
| RU (1) | RU2200158C2 (ru) |
| WO (1) | WO1996025405A1 (ru) |
Families Citing this family (121)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6512121B2 (en) | 1998-09-14 | 2003-01-28 | G.D. Searle & Co. | Heterocyclo substituted hydroxamic acid derivatives as cyclooxygenase-2 and 5-lipoxygenase inhibitors |
| ZA9756B (en) * | 1996-01-16 | 1997-07-17 | Warner Lambert Co | Process for preparing 4,6-disubstituted pyrido[3,4-d]-pyrimidines |
| ES2169351T3 (es) * | 1996-02-13 | 2002-07-01 | Searle & Co | Combinaciones que tienen efectos inmunosupresores, que contienen inhibidores de ciclooxigenasa-2 y 5-lipoxigenasa. |
| US5908858A (en) * | 1996-04-05 | 1999-06-01 | Sankyo Company, Limited | 1,2-diphenylpyrrole derivatives, their preparation and their therapeutic uses |
| US5677318A (en) * | 1996-07-11 | 1997-10-14 | Merck Frosst Canada, Inc. | Diphenyl-1,2-3-thiadiazoles as anti-inflammatory agents |
| NZ334132A (en) * | 1996-08-14 | 2000-06-23 | G | Crystalline form of 4-[5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl]benzenesulfonamide |
| DE69729946T2 (de) | 1996-10-15 | 2005-01-20 | G.D. Searle Llc | Verwendung von cyclooxygenase-2 inhibitoren zur behandlung und verbeugung von neoplasia |
| US5985930A (en) | 1996-11-21 | 1999-11-16 | Pasinetti; Giulio M. | Treatment of neurodegenerative conditions with nimesulide |
| TW492959B (en) * | 1997-04-18 | 2002-07-01 | Merck & Co Inc | Process for making 2-aryl-3-aryl-5-halo pyridines useful as cox-2 inhibitors |
| US6127545A (en) * | 1997-04-18 | 2000-10-03 | Merck & Co., Inc. | Process for making 2-aryl-3-aryl-5-halo pyridines useful as COX-2 inhibitors |
| AU745797B2 (en) * | 1997-04-18 | 2002-03-28 | G.D. Searle & Co. | Method of using cyclooxygenase-2 inhibitors in the prevention of cardiovascular disorders |
| US6130334A (en) * | 1998-04-15 | 2000-10-10 | Merck & Co., Inc. | Process for making 2-aryl-3-aryl-5-halo pyridines useful as COX-2 inhibitors |
| US20040072889A1 (en) * | 1997-04-21 | 2004-04-15 | Pharmacia Corporation | Method of using a COX-2 inhibitor and an alkylating-type antineoplastic agent as a combination therapy in the treatment of neoplasia |
| WO1999002507A1 (fr) * | 1997-07-09 | 1999-01-21 | Nippon Soda Co., Ltd. | Composes d'isoxazole, procede de preparation desdits composes, ainsi qu'insecticides et acaricides |
| US6525053B1 (en) | 1997-08-22 | 2003-02-25 | Abbott Laboratories | Prostaglandin endoperoxide H synthase biosynthesis inhibitors |
| US6307047B1 (en) | 1997-08-22 | 2001-10-23 | Abbott Laboratories | Prostaglandin endoperoxide H synthase biosynthesis inhibitors |
| RS49982B (sr) * | 1997-09-17 | 2008-09-29 | Euro-Celtique S.A., | Sinergistička analgetička kombinacija analgetičkog opijata i inhibitora ciklooksigenaze-2 |
| US6025353A (en) * | 1997-11-19 | 2000-02-15 | G.D. Searle & Co. | Method of using cyclooxygenase-2 inhibitors as anti-angiogenic agents |
| NZ333399A (en) | 1997-12-24 | 2000-05-26 | Sankyo Co | Cyclooxygenase-2 inhibitors (COX-2) for the prevention and treatment of tumors, cachexia and tumor-metastasis |
| ES2281186T3 (es) | 1998-08-07 | 2007-09-16 | Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. | Pirazoles como moduladores de receptores de estrogenos. |
| USRE39708E1 (en) | 1998-08-07 | 2007-06-26 | Chiron Corporation | Estrogen receptor modulators |
| WO2000008001A1 (en) * | 1998-08-07 | 2000-02-17 | Chiron Corporation | Substituted isoxazole as estrogen receptor modulators |
| US6649645B1 (en) | 1998-12-23 | 2003-11-18 | Pharmacia Corporation | Combination therapy of radiation and a COX-2 inhibitor for treatment of neoplasia |
| US20040122011A1 (en) * | 1998-12-23 | 2004-06-24 | Pharmacia Corporation | Method of using a COX-2 inhibitor and a TACE inhibitors as a combination therapy |
| ATE283048T1 (de) * | 1999-12-08 | 2004-12-15 | Pharmacia Corp | Cyclooxygenase-2 hemmer enthaltende zusammensetzungen mit schnellem wirkungseintritt |
| PT1150960E (pt) * | 1999-12-08 | 2005-06-30 | Pharmacia Corp | Formas cristalinas polimorficas do celecoxib |
| BR0008059A (pt) * | 1999-12-08 | 2002-03-26 | Pharmacia Corp | Composições de valdecoxib |
| EP1239857B1 (en) * | 1999-12-22 | 2006-04-19 | Pharmacia Corporation | Dual-release compositions of a cyclooxygenase-2- inhibitor |
| WO2001045703A1 (en) * | 1999-12-23 | 2001-06-28 | Nitromed, Inc. | Nitrosated and nitrosylated cyclooxygenase-2 inhibitors, compositions and methods of use |
| JP2003531202A (ja) * | 2000-04-25 | 2003-10-21 | ファルマシア・コーポレーション | ３，４−ジ（カルボシクリルまたはヘテロシクリル）チオフェンの位置選択的合成 |
| US20020009421A1 (en) * | 2000-06-01 | 2002-01-24 | Wilder Karol J. | Therapy following skin injury from exposure to ultraviolet radiation |
| CA2414674A1 (en) * | 2000-07-13 | 2002-01-24 | Pharmacia Corporation | Use of cox-2 inhibitors in the treatment and prevention of ocular cox-2 mediated disorders |
| JP2004510705A (ja) | 2000-07-20 | 2004-04-08 | ラウラス エイエス | 方法 |
| US6716829B2 (en) | 2000-07-27 | 2004-04-06 | Pharmacia Corporation | Aldosterone antagonist and cyclooxygenase-2 inhibitor combination therapy to prevent or treat inflammation-related cardiovascular disorders |
| IN191090B (ru) * | 2000-08-29 | 2003-09-20 | Ranbanx Lab Ltd | |
| JP2004522754A (ja) * | 2001-02-02 | 2004-07-29 | ファルマシア・コーポレーション | 月経困難症の治療および予防のための組み合わせ治療としてシクロオキシゲナーゼ‐２阻害剤および性ステロイドを使用する方法 |
| US6673818B2 (en) | 2001-04-20 | 2004-01-06 | Pharmacia Corporation | Fluoro-substituted benzenesulfonyl compounds for the treatment of inflammation |
| US20030100594A1 (en) * | 2001-08-10 | 2003-05-29 | Pharmacia Corporation | Carbonic anhydrase inhibitor |
| ATE381542T1 (de) * | 2001-08-13 | 2008-01-15 | Phenex Pharmaceuticals Ag | Nr1h4-kern-rezeptor-bindende verbindungen |
| US20050101563A1 (en) * | 2001-08-14 | 2005-05-12 | Pharmacia Corporation | Method and compositions for the treatment and prevention of pain and inflammation |
| US20030114416A1 (en) * | 2001-08-14 | 2003-06-19 | Pharmacia Corporation | Method and compositions for the treatment and prevention of pain and inflammation with a cyclooxygenase-2 selective inhibitor and chondroitin sulfate |
| AR038957A1 (es) | 2001-08-15 | 2005-02-02 | Pharmacia Corp | Terapia de combinacion para el tratamiento del cancer |
| JP2005509608A (ja) * | 2001-10-02 | 2005-04-14 | ファルマシア コーポレイション | ベンゼンスルホニル化合物の製造方法 |
| US20030220374A1 (en) * | 2002-01-14 | 2003-11-27 | Pharmacia Corporation | Compositions and methods of treatment involving peroxisome proliferator-activated receptor-gamma agonists and cyclooxygenase-2 selective inhibitors |
| US20030212138A1 (en) * | 2002-01-14 | 2003-11-13 | Pharmacia Corporation | Combinations of peroxisome proliferator-activated receptor-alpha agonists and cyclooxygenase-2 selective inhibitors and therapeutic uses therefor |
| AU2003207055A1 (en) * | 2002-02-12 | 2003-09-04 | Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd. | Novel drugs for external use |
| US7927613B2 (en) * | 2002-02-15 | 2011-04-19 | University Of South Florida | Pharmaceutical co-crystal compositions |
| US7790905B2 (en) | 2002-02-15 | 2010-09-07 | Mcneil-Ppc, Inc. | Pharmaceutical propylene glycol solvate compositions |
| WO2004026235A2 (en) * | 2002-09-20 | 2004-04-01 | Transform Pharmaceuticals, Inc. | Pharmaceutical compositions with improved dissolution |
| WO2003074474A2 (en) | 2002-03-01 | 2003-09-12 | University Of South Florida | Multiple-component solid phases containing at least one active pharmaceutical ingredient |
| EP2266590A3 (en) | 2002-02-22 | 2011-04-20 | Shire LLC | Active agent delivery sytems and methods for protecting and administering active agents |
| EP1491535A4 (en) * | 2002-03-07 | 2009-09-23 | Sds Biotech Corp | SUBSTITUTED ISOXAZOLALKYLAMINE DERIVATIVE AND FUNGICIDE FOR AGRICULTURE AND GARDENING |
| BR0308957A (pt) * | 2002-04-05 | 2005-02-01 | Cadila Healthcare Ltd | Composto, composição farmacêutica, método para o tratamento de uma inflamação ou de uma desordem associada a uma inflamação em um paciente, uso dos compostos e processo para sua preparação |
| US7329401B2 (en) | 2002-04-15 | 2008-02-12 | The Regents Of The University Of California | Cyclooxygenase-2 selective agents useful as imaging probes and related methods |
| CA2489984A1 (en) | 2002-06-21 | 2003-12-31 | Transform Pharmaceuticals, Inc. | Pharmaceutical compositions with improved dissolution |
| ITMI20021391A1 (it) | 2002-06-25 | 2003-12-29 | Nicox Sa | Nitroderivati di inibitori della cicloossigenasi-2 |
| CA2489428A1 (en) | 2002-06-27 | 2004-01-08 | Nitromed, Inc. | Cyclooxygenase-2 selective inhibitors, compositions and methods of use |
| US7211598B2 (en) | 2002-06-28 | 2007-05-01 | Nitromed, Inc. | Oxime and/or hydrozone containing nitrosated and/or nitrosylated cyclooxygenase-2 selective inhibitors, compositions and methods of use |
| AU2003281167A1 (en) * | 2002-07-17 | 2004-02-02 | Warner-Lambert Company Llc | Combination of an allosteric inhibitor of matrix metalloproteinase-13 with a selective inhibitor of cyclooxygenase-2 that is not celecoxib or valdecoxib |
| AU2003249505A1 (en) * | 2002-07-17 | 2004-02-02 | Warner-Lambert Company Llc | Combination of an allosteric alkyne inhibitor of matrix metalloproteinase-13 with celecoxib or valdecoxib |
| CA2495432A1 (en) * | 2002-07-17 | 2004-01-22 | Warner-Lambert Company Llc | Combination of an allosteric carboxylic inhibitor of matrix metalloproteinase-13 with celecoxib or valdecoxib |
| UY27939A1 (es) | 2002-08-21 | 2004-03-31 | Glaxo Group Ltd | Compuestos |
| KR100484525B1 (ko) * | 2002-10-15 | 2005-04-20 | 씨제이 주식회사 | 이소티아졸 유도체, 그 제조방법 및 약제학적 조성물 |
| US20040147581A1 (en) * | 2002-11-18 | 2004-07-29 | Pharmacia Corporation | Method of using a Cox-2 inhibitor and a 5-HT1A receptor modulator as a combination therapy |
| KR20090118994A (ko) | 2002-12-13 | 2009-11-18 | 워너-램버트 캄파니 엘엘씨 | 하부요로증상을 치료하기 위한 알파-2-델타 리간드 |
| US20040235925A1 (en) * | 2002-12-17 | 2004-11-25 | Pharmacia Corporation | Method for the treatment, prevention, or inhibition of a CNS disorder and/or pain and inflammation using a combination of duloxetine, venlafaxine or atomoxetine and a cyclooxygenase-2 selective inhibitor and compositions thereof |
| US20040204411A1 (en) * | 2002-12-17 | 2004-10-14 | Pharmacia Corporation | Method for the treatment, prevention, or inhibition of a CNS disorder and/or pain and inflammation using a combination of reboxetine and a cyclooxygenase-2 selective inhibitor and compositions thereof |
| ES2215474B1 (es) | 2002-12-24 | 2005-12-16 | J. URIACH & CIA S.A. | Nuevos derivados de fosforamida. |
| US8183290B2 (en) | 2002-12-30 | 2012-05-22 | Mcneil-Ppc, Inc. | Pharmaceutically acceptable propylene glycol solvate of naproxen |
| US7772188B2 (en) | 2003-01-28 | 2010-08-10 | Ironwood Pharmaceuticals, Inc. | Methods and compositions for the treatment of gastrointestinal disorders |
| AU2003238668A1 (en) * | 2003-04-04 | 2004-10-25 | Hetero Drugs Limited | Novel crystalline forms of valdecoxib |
| ES2275218T3 (es) | 2003-05-07 | 2007-06-01 | Osteologix A/S | Sales de estroncio hidrosolubles para el tratamiento de afecciones de cartilagos y/o huesos. |
| DK1622630T3 (da) * | 2003-05-07 | 2012-12-17 | Osteologix As | P009368epdk1 |
| HUP0302219A2 (hu) * | 2003-07-16 | 2005-03-29 | Richter Gedeon Vegyészeti Gyár Rt. | N-hidroxi-4-(3-fenil-5-metil-izoxazol-4-il)-benzolszulfonamid-szolvátok, eljárás előállításukra és alkalmazásuk |
| US20050131028A1 (en) * | 2003-09-11 | 2005-06-16 | Pharmacia Corporation | Methods and compositions for the extended duration treatment of pain, inflammation and inflammation-related disorders |
| US7070816B2 (en) | 2003-12-05 | 2006-07-04 | New Chapter, Inc. | Methods for treating prostatic intraepithelial neoplasia with herbal compositions |
| US7067159B2 (en) | 2003-12-05 | 2006-06-27 | New Chapter, Inc. | Methods for treating prostate cancer with herbal compositions |
| KR100544347B1 (ko) * | 2003-12-11 | 2006-01-23 | 한국생명공학연구원 | 디아릴이소옥사졸계 화합물을 유효성분으로 함유하는 암 예방 및 치료용 약학적 조성물 |
| ITMI20040019A1 (it) * | 2004-01-12 | 2004-04-12 | Univ Bari | Derivati isossazolici e loro impiego come inibitori della ciclossigenasi |
| WO2005123701A1 (en) * | 2004-06-14 | 2005-12-29 | Pharmacia Corporation | Method for the preparation of diarylisoxazole sulfonamide compounds and intermediates |
| US7622142B2 (en) | 2004-09-14 | 2009-11-24 | New Chapter Inc. | Methods for treating glioblastoma with herbal compositions |
| DE602005013116D1 (de) | 2004-12-23 | 2009-04-16 | Glaxo Group Ltd | Pyridin-verbindungen für die behandlung von prostaglandin-vermittelten krankheiten |
| KR101181692B1 (ko) | 2004-12-28 | 2012-09-19 | 아스카 세이야쿠 가부시키가이샤 | 피리미디닐이속사졸 유도체 |
| US7521435B2 (en) | 2005-02-18 | 2009-04-21 | Pharma Diagnostics, N.V. | Silicon containing compounds having selective COX-2 inhibitory activity and methods of making and using the same |
| GB0504828D0 (en) * | 2005-03-09 | 2005-04-13 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
| NL2000351C2 (nl) * | 2005-12-22 | 2007-09-11 | Pfizer Prod Inc | Estrogeen-modulatoren. |
| JP5244591B2 (ja) | 2006-06-28 | 2013-07-24 | あすか製薬株式会社 | ピリジルイソオキサゾール誘導体 |
| EP2044957A4 (en) * | 2006-06-28 | 2011-01-05 | Aska Pharm Co Ltd | TREATMENT AGENT FOR INFLAMMATORY BOWEL DISEASE |
| WO2008033466A2 (en) * | 2006-09-14 | 2008-03-20 | Combinatorx (Singapore) Pre. Ltd. | Compositions and methods for treatment of viral diseases |
| UA94979C2 (uk) | 2006-12-22 | 2011-06-25 | Рекордати Айеленд Лимитед | КОМБІНОВАНА ТЕРАПІЯ ПОРУШЕНЬ НИЖНІХ СЕЧОВИВІДНИХ ШЛЯХІВ ЛІГАНДАМИ α2δ І НПЗП |
| JP2010516679A (ja) * | 2007-01-19 | 2010-05-20 | マリンクロット インコーポレイテッド | 診断用および治療用シクロオキシゲナーゼ−２結合リガンド |
| WO2008099615A1 (ja) | 2007-02-16 | 2008-08-21 | Aska Pharmaceutical Co., Ltd. | 微粒子油性懸濁液を含む医薬組成物 |
| GB0704407D0 (en) | 2007-03-07 | 2007-04-18 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
| US7943658B2 (en) | 2007-07-23 | 2011-05-17 | Bristol-Myers Squibb Company | Indole indane amide compounds useful as CB2 agonists and method |
| US8222243B2 (en) | 2007-08-27 | 2012-07-17 | Dart Neuroscience (Cayman) Ltd | Therapeutic isoxazole compounds |
| US7989450B2 (en) | 2008-01-11 | 2011-08-02 | Universita' Degli Studi Di Bari | Functionalized diarylisoxazoles inhibitors of ciclooxygenase |
| TWI365071B (en) * | 2008-02-26 | 2012-06-01 | Univ Kaohsiung Medical | Isoxazole derivatives and pharmaceutical compositions comprising the same |
| WO2009132172A1 (en) * | 2008-04-23 | 2009-10-29 | Vgx Pharmaceuticals, Inc. | Isoxazoline compounds and their use to suppress inflammation or treat inflammatory disease |
| GB0813142D0 (en) | 2008-07-17 | 2008-08-27 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
| GB0813144D0 (en) | 2008-07-17 | 2008-08-27 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
| JP2012506386A (ja) * | 2008-10-21 | 2012-03-15 | メタボレックス， インコーポレイテッド | アリールｇｐｒ１２０受容体アゴニストおよびその使用 |
| WO2011012622A1 (en) | 2009-07-30 | 2011-02-03 | Glaxo Group Limited | Benzoxazinone derivatives for the treatment of glytl mediated disorders |
| WO2011023753A1 (en) | 2009-08-27 | 2011-03-03 | Glaxo Group Limited | Benzoxazine derivatives as glycine transport inhibitors |
| GB201000685D0 (en) | 2010-01-15 | 2010-03-03 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
| GB201007791D0 (en) | 2010-05-10 | 2010-06-23 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
| GB201007789D0 (en) | 2010-05-10 | 2010-06-23 | Glaxo Group Ltd | Novel Compound |
| US9115132B2 (en) | 2010-07-09 | 2015-08-25 | Convergence Pharmaceuticals Limited | Tetrazole compounds as calcium channel blockers |
| US8933132B2 (en) | 2011-01-19 | 2015-01-13 | Convergence Pharmaceuticals Limited | Tricyclic substituted benzenesulfonamide piperazine derivatives as CAV2.2 calcium channel blockers |
| GB201122113D0 (en) | 2011-12-22 | 2012-02-01 | Convergence Pharmaceuticals | Novel compounds |
| CN103172583A (zh) * | 2013-03-07 | 2013-06-26 | 深圳市资福药业有限公司 | 一种制备帕瑞昔布的方法 |
| CN104193694B (zh) * | 2014-09-19 | 2016-08-24 | 成都欣捷高新技术开发有限公司 | 一种制备帕瑞昔布钠中间体的方法 |
| GB201417497D0 (en) | 2014-10-03 | 2014-11-19 | Convergence Pharmaceuticals | Novel use |
| GB201417499D0 (en) | 2014-10-03 | 2014-11-19 | Convergence Pharmaceuticals | Novel use |
| GB201417500D0 (en) | 2014-10-03 | 2014-11-19 | Convergence Pharmaceuticals | Novel use |
| EP3571183B1 (en) | 2017-01-20 | 2024-03-06 | The Regents of the University of California | 3-(phenyl)-2-(aminomethyl)-1-phenyl-2-propen-1-one derivatives as inhibitors of the n-terminal domain of the androgen receptor for treating prostate cancer |
| CN109970673B (zh) * | 2017-12-28 | 2021-02-19 | 北京康派森医药科技有限公司 | 帕瑞昔布钠杂质的制备方法 |
| CN108129411A (zh) * | 2017-12-28 | 2018-06-08 | 北京沃邦医药科技有限公司 | 帕瑞昔布钠中间体5-甲基-3,4-二苯基异噁唑的制备方法 |
| RU2684322C1 (ru) * | 2017-12-29 | 2019-04-08 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова" (МГУ) | 3-арил-5-фторизоксазолы и способ их получения |
| CN108164521B (zh) * | 2018-03-02 | 2020-11-13 | 成都新恒创药业有限公司 | 一种帕瑞昔布钠降解杂质及其制备、检测方法和应用 |
| CN110357824A (zh) * | 2019-06-10 | 2019-10-22 | 中山大学 | [3,5-二取代苯基-1-(1,2,4-三氮唑基)]苯磺酸衍生物及制备方法和应用 |
| US20240165148A1 (en) | 2021-03-15 | 2024-05-23 | Saul Yedgar | Hyaluronic acid-conjugated dipalmitoyl phosphatidyl ethanolamine in combination with non-steroidal anti-inflammatory drugs (nsaids) for treating or alleviating inflammatory diseases |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1128526A (en) * | 1979-10-05 | 1982-07-27 | Cdc Life Sciences Inc. | 3,4-diarylisoxazol-5-acetic acids |
| JP2622887B2 (ja) * | 1988-11-21 | 1997-06-25 | 大鵬薬品工業株式会社 | イソキサゾール誘導体及びその製法 |
| US5310926A (en) * | 1990-01-24 | 1994-05-10 | Taiho Pharmaceutical Co., Limited | Process for producing isoxazole derivatives |
| JPH04134077A (ja) * | 1990-09-21 | 1992-05-07 | Taiho Yakuhin Kogyo Kk | イソオキサゾール化合物 |
| JP2838233B2 (ja) * | 1990-11-08 | 1998-12-16 | 大鵬薬品工業株式会社 | ３，４―ジフエニルイソキサゾール誘導体 |
| WO1992019604A1 (fr) * | 1991-05-01 | 1992-11-12 | Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. | Nouveau derive d'isoxazole et sel de ce derive |
| JPH06135948A (ja) * | 1992-10-30 | 1994-05-17 | Taiho Yakuhin Kogyo Kk | スチレン誘導体又はその塩 |
| WO1994017059A1 (en) * | 1993-01-29 | 1994-08-04 | Nippon Soda Co., Ltd. | Heterocyclic derivative |
| AU6115794A (en) * | 1993-03-02 | 1994-09-26 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Isoxazole derivative |
| DE4314966A1 (de) * | 1993-05-06 | 1994-11-10 | Fahlberg List Pharma Gmbh | 2-Hydroxyphenylsubstituierte Isoxazole, ihre Verwendung als pharmazeutische Wirkstoffe und sie enthaltende Arzneimittel |
| US5474995A (en) * | 1993-06-24 | 1995-12-12 | Merck Frosst Canada, Inc. | Phenyl heterocycles as cox-2 inhibitors |
| DK124393D0 (da) * | 1993-11-03 | 1993-11-03 | Lundbeck & Co As H | Compounds |
| GB9324244D0 (en) * | 1993-11-25 | 1994-01-12 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
| US5633272A (en) * | 1995-02-13 | 1997-05-27 | Talley; John J. | Substituted isoxazoles for the treatment of inflammation |
-
1996
- 1996-02-12 WO PCT/US1996/001869 patent/WO1996025405A1/en active IP Right Grant
- 1996-02-12 CZ CZ19972546A patent/CZ293211B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-02-12 DK DK96904614T patent/DK0809636T3/da active
- 1996-02-12 RO RO97-01522A patent/RO119946B1/ro unknown
- 1996-02-12 DE DE2003199017 patent/DE10399017I1/de active Pending
- 1996-02-12 NZ NZ302586A patent/NZ302586A/en not_active IP Right Cessation
- 1996-02-12 PL PL96321814A patent/PL185510B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1996-02-12 RU RU97115452/04A patent/RU2200158C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-02-12 DE DE1996623444 patent/DE10399017I2/de active Active
- 1996-02-12 CN CN96193240A patent/CN1107058C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-02-12 AU AU48671/96A patent/AU699593B2/en not_active Ceased
- 1996-02-12 EP EP96904614A patent/EP0809636B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-02-12 AT AT96904614T patent/ATE223390T1/de active
- 1996-02-12 DE DE69623444T patent/DE69623444T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-02-12 PL PL96351239A patent/PL185544B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1996-02-12 BR BR9607035A patent/BR9607035A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-02-12 ES ES96904614T patent/ES2183935T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-02-12 PT PT96904614T patent/PT809636E/pt unknown
- 1996-02-12 CA CA002212836A patent/CA2212836C/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-02-12 JP JP52505796A patent/JP3267300B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1996-08-14 US US08/702,417 patent/US5859257A/en not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-02-18 US US08/801,768 patent/US5985902A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-11 FI FI973292A patent/FI120736B/fi not_active IP Right Cessation
- 1997-08-12 NO NO19973711A patent/NO312066B1/no not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-06-21 NZ NZ336369A patent/NZ336369A/en not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-10-24 JP JP2001326343A patent/JP2002179656A/ja active Pending
-
2003
- 2003-02-28 CN CNB031070426A patent/CN1214790C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-05-13 NL NL300128C patent/NL300128I2/nl unknown
- 2003-06-04 LU LU91024C patent/LU91024I2/fr unknown
- 2003-07-24 NO NO2003005C patent/NO2003005I2/no unknown
-
2004
- 2004-02-10 HK HK04100864A patent/HK1058004A1/xx not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2200158C2 (ru) | Замещенные изоксазолы, фармацевтические композиции на их основе и способ подавления воспалений | |
| RU97115452A (ru) | Замещенные изоксазолы для лечения воспалений | |
| AP1009A (en) | Substituted benzenesulfonamide derivatives as products of COX-2 inhibitors. | |
| RU99110192A (ru) | Способ применения ингибиторов циклооксигеназы-2 для лечения и профилактики неоплазии | |
| US5990148A (en) | Treatment of inflammation and inflammation-related disorders with a combination of a cyclooxygenase-2 inhibitor and a leukotriene A4 hydrolase inhibitor | |
| US20040147581A1 (en) | Method of using a Cox-2 inhibitor and a 5-HT1A receptor modulator as a combination therapy | |
| JP2001527542A (ja) | 心臓血管疾患の予防におけるシクロオキシゲナーゼ−２阻害剤の使用方法 | |
| WO2000018352A2 (en) | A method for treating inflammatory diseases by administering a thrombin inhibitor | |
| MXPA04006797A (es) | Composiciones y metodos para el tratamiento que involucran los agonistas gamma del receptor activado por el proliferador de la peroxisoma e inhibidores selectivos de la ciclooxigenasa-2. | |
| MXPA04007536A (es) | Tratamiento de resfriados y de tos con una combinacion de un inhibidor selectivo a ciclooxigenasa-2 y un ingrediente activo para resfriados y tos y composiciones de los mismos. | |
| RU2004112777A (ru) | Терапевтические хинолоновые соединения с 5-ht-антагонистическими свойствами | |
| RU2004112778A (ru) | Терапевтические соединения с 5-ht-антагонистическими свойствами | |
| US20190216804A1 (en) | Methods and pharmaceutical compositions for the treatment of fibrosis | |
| WO2002062369A2 (en) | Uroguanylin and cyclooxygenase-2 inhibitor combinations for inhibition of intestinal cancer | |
| RU99112952A (ru) | Способ применения ингибиторов циклооксигеназы-2 в качестве антиангиогенных средств | |
| RU2332996C2 (ru) | Производные гидразонпиразола и их применение в качестве лекарственного средства | |
| JP2005501850A5 (ru) | ||
| CA2480678A1 (en) | New heterocyclic compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine | |
| UA70294C2 (en) | Use of cyclooxygenase-2 inhibitors as anti-angiogeuse of cyclooxygenase-2 inhibitors as anti-angiogenic agents nic agents | |
| JP2005507871A5 (ru) | ||
| AU2002331076A2 (en) | Compositions for the treatment and prevention of pain and inflammation with cyclooxygenase-2 selective inhibitor and glucosamine | |
| CA2411960C (en) | Analgesic and anti-inflammatory compositions containing cox-2 inhibitors | |
| AU2003207453A2 (en) | Treatment of pain, inflammation, and inflammation-related disorders with a combination of a cyclooxygenase-2 selective inhibitor and aspirin | |
| AU2001268377A1 (en) | Analgesic and anti-inflammatory compositions containing COX-2 inhibitors | |
| JP2004517853A5 (ru) |