RU2080789C1 - Артропоцидная или растительно-нематоцидная композиция - Google Patents

Артропоцидная или растительно-нематоцидная композиция Download PDF

Info

Publication number
RU2080789C1
RU2080789C1 SU4203558/04A SU4203558A RU2080789C1 RU 2080789 C1 RU2080789 C1 RU 2080789C1 SU 4203558/04 A SU4203558/04 A SU 4203558/04A SU 4203558 A SU4203558 A SU 4203558A RU 2080789 C1 RU2080789 C1 RU 2080789C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
dichloro
trifluoromethylphenyl
cyano
group
amino
Prior art date
Application number
SU4203558/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Рой Хэттон Лесли
Gb]
Вилльям Хокинс Дэвид
Вилль м Хокинс Дэвид
Вилльям Парнелл Эдгар
Джон Персон Кристофер
Вилль м Парнелл Эдгар
Аллан Робертс Дэвид
Original Assignee
МБЛ (1991) Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=10590100&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2080789(C1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by МБЛ (1991) Лимитед filed Critical МБЛ (1991) Лимитед
Application granted granted Critical
Publication of RU2080789C1 publication Critical patent/RU2080789C1/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/10—Anthelmintics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • C07D231/40—Acylated on said nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C07F7/0814—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring is substituted at a C ring atom by Si

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Other Investigation Or Analysis Of Materials By Electrical Means (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Stored Programmes (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)

Abstract

Использование: в сельском хозяйстве против членистоногих, растительных нематод и червеобразных паразитов. Сущность изобретения: композиция, содержащая в качестве активного вещества производное 1-фенгилпиразола в количестве 0,0001-95 мас.%. Реагент 1: соответствующее производное фенилгидразина. Реагент 2: тетрацианоэтилен. Условия реакции: нагревание с обратным холодильником 15 мин. 10 табл.

Description

Изобретение относится к использованию производных фенилпиразола против членистоногих, растительных нематод и червеобразных паразитов и композициям, содержащим такие производные.
В патенте США N 4066776 описывается широкая группа 1,4-дизамещенных-3-нитропиразолов, как веществ, обладающих антимикробиальными паразицидными и гербицидными свойствами: указывается, что высокая биологическая активность соединений ограничена раскрытыми в патенте 3-нитропиразолами, причем отличительным признаком таких соединений является 3-нитропиразольные ядра.
В опубликованном Японском патенте N 12644/64 описывается способ получения 4-тиоцианатопиразоловых соединений, которые, как указывается, являются ценными бактерицидными препаратами.
Ни в одной из предыдущих публикаций не описывалось и не предполагалось, что соединения общей формулы I обладают или могут обладать активностью в отношении членистоногих, червей или растительных нематод.
В настоящее время неожиданно было обнаружено после широкой исследовательской и экспериментальной проработки, что N-фенилпиразоловые производные общей формулы I
Figure 00000001

где Y галоген, циано, нитрогруппа или группа RSO2, RSO или RS в которой R представляет: прямой или разветвленный C1-C6-алкил, незамещенный или замещенный одним или более атомами галогена; тиоцианатогруппу, сульфамоильную группу, замещенную одинаковыми или различными C1-C6-алкилгруппами; карбамоильную группу, содержащую от 2 до 7 атомов углерода; C2-C7-алкоксикарбонильную группу; C1-C6-алкеноильную группу, возможно замещенную галогеном;
Z атом водорода, или аминогруппа, -NR1R2, где R1 и R2 могут быть одинаковыми или различными и обозначать атом водорода или C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, формильную группу, алканоильную группу, содержащую от 2 до 7 атомов углерода, или вместе образуют 5- или 6-членный циклический имид с атомом азота, к которому они присоединены; C4-C7-циклоалкилкарбонил или C2-C7-алкоксикарбонильная группа; C2-C5-алкоксиметиленаминогруппу, которая может быть замещена у метилена C1-C4-алкилом, или Z обозначает галоген, C1-C4-алкил, карбокси группу или C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинил или триалкилсилилметильную группу, содержащую одинаковые или различные C1-C6-алкилгруппы, триалкилсилильную группу, содержащую одинаковые или различные C1-C6-алкилгруппы, циано- или нитрогруппу R3 атом галогена, прямой или разветвленный C1-C4-алкил или алкокси, возможно замещенный одним или более атомами галогена, прямой или разветвленный C1-C4-алкилтио или алкилсульфинил, замещенный одним или более атомами галогена; нитро- или цианогруппа; прямой или разветвленной C1-C4- алкилсульфонил, возможно замещенный одним или более атомом галогена, и R4 обозначает атом галогена, циано- или нитрогруппа и n целое число от 1 до 5, включительно и когда Z обозначает карбокси-группу, его соль с пестицидно приемлемым основанием, при условии, что R4, Y и Z не обозначают одновременно три группы одного рода, выбранного из: (I) нитро, (II) циано и (III) галогена обладают очевидной активностью против членистоногих, растительных нематод и червеобразных паразитов, особенно в случае потребления соединений общей формулы I членистоногими.
Под термином "соли с пестицидно-применимыми основаниями" подразумеваются соли, катионы которых известны и общеприняты в данной области для образования солей пестицидно-активных кислот сельскохозяйственного и садоводческого назначения. При применении на позвоночных животных с целью борьбы с инфицированием или заражением членистоногими или червями, такие соли с применяемыми основаниями будут нетоксичными. Под термином "нетоксичные" подразумеваются соли оснований, катионы которых безвредны для позвоночных при используемых дозировках и которые не ухудшают полезный эффект, обеспечиваемый анионом.
Предпочтительно, чтобы такие соли были водно-растворимыми. Примерами подходящих солей основания могут служить соли щелочного металла (например натрия и калия), соли щелочно-земельного металле (например кальция и магния), соли аммония и амина (например диэтаноламина, триэтаноламина, октиламина, морфолина и диоктилметиламина). Следует иметь ввиду, что в том случае, когда в настоящем описании ссылаются на соединения общей формулы I, такие ссылки включают также соли с пестицидно-применимыми основаниями соединений общей формулы I.
Ниже приведены примеры соединений общей формулы I, которые представляют собой особый интерес в отношении борьбы с членистоногими, данные о которых далее приведены в табл. 1:
1. 5-амино-3,4-дициано-1-/2,4,6-трихлорфенил/пиразол;
2. 5-амино-1-/2,6-дихлор-4-трифторметилфенил/-3,4-дицианопиразол;
3. 5-амино-3,4-дициано-1-/2,3,5,6-тетрахлорфенил/пиразол;
4. 5-амино-4-циано-1-/2,6-дихлор-4-трифторметилфенил/-3-метилпиразол;
5. 5-амино-4-циано-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-3-трифторметилпиразол;
6. 5-амино-3-хлор-4-циано-1-/2,6-дихлор-4-трифторметилфенил/пиразол;
7. 5-амино-3-бром-4-циано-1-/2,6-дихлор-4-трифторметилфенил/пиразол;
8. 5-амино-3-иод-4-циано-1-/2,6-дихлор-4-трифторметилфенил/пиразол;
9. 4-циано-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-3-метил-5-этансульфениламинопиразол;
10. 4-циано-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-3-метил-5-метоксиметиленаминопиразол;
11. 4-циано-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-3-метил-5-пропоксиметиленаминопиразол;
12. 5-ацетамидо-1-/2,6-дихлор-4-трифторметилфенил/-3,4-дицианопиразол;
13. 5-дихлорацетамидо-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-3,4-дицианопиразол;
14. 5-циклопропилкарбонамидо-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-3,4-дицианопиразол;
15. 5-пентанамидо-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-3,4-дицианопиразол;
16. 5-пропионамидо-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-3,4-дицианопиразол;
17. 5-амино-1-/2-хлор-4-трифторметилфенил/-3,4-дицианопиразол;
18. 5-амино-3,4-дициано-1- /2,3,5,6-тетрафтор-4-трифторметилфенил/пиразол;
19. 5-амино-4-циано-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-3-пентафторэтилпиразол;
20. 5-амино-3-хлордифторметил-1-/2,6- дихлор-4-трифторметилфенил/-4-цианопиразол;
21. 5-амино-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-4-циано-3-дифторметилпиразол;
22. 5-амино-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-4-метансульфонил-3-трифторметилпиразол;
23. 5-амино-4-карбамоил-1-/2,6- дихлор-4-трифторметилфенил/-3-трифторметилпиразол;
24. 5-амино-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-4-метоксикарбонил-3-трифторметилпиразол;
25. 5-ацетамидо-4-циано-1-/2,6- дихлор-4-трифторметилфенил/-3-трифторметилпиразол;
26. 1-/2,6-дихлор-4-трифторметилфенил/-3,4- дициано-5-/2,2-диметилпропионамидо/-пиразол;
27. 4-циано-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-5-этоксиметиленамино-3-трифторметилпиразол;
28. 4-циано-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-5-диметиламино-3-трифторметилпиразол;
29. 4-циано-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-5-этоксикарбонилметиламино-3-трифторметилпиразол;
30. 4-циано-5-метиламино-1-/2,6- дихлор-4-трифторметилфенил/-3-трифторметилпиразол;
31. 4-циано-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-5-/2,2-диметилпропионоамидо/-3-трифторметилпиразол;
32. 5-амино-4-бром-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-3-трифторметилпиразол;
33. 5-бром-4-циано-1-/2,6-дихлор-4-трифторметилфенил/-3-трифторметил пиразол;
34. 5-амино-4-циано-1-/2,6-дихлор-4- трифтометилфенил/-3-фторметилпиразол;
35. 5-амино-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-4-нитро-3-трифторметилпиразол;
36. 5-амино-4-циано-1-/2,6-дихлор-4- трифторметоксифенил/-3-трифторметилпиразол;
37. 4-циано-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-5-бис/этоксикарбонил/амино-3-трифторметилпиразол;
38. 4-циано-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-5-бис/циклопропанкарбонил/амино-3-трифторметилпиразол;
39. 4-циано-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-5-циклопропанкарбонамидо-3-трифторметилпиразол;
40. 5-амино-4-хлор-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-3-трифторметилпиразол;
41. 4-циано-1-/2,6-дихлор-4-трифторметилфенил/-5-этоксикарбонил амино-3-трифторметилпиразол;
42. 4-циано-1-/2,6-дихлор-4-трифторметилфенил/-3-трифторметилпиразол;
43. 4-циано-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-5-иод-3-трифторметилпиразол;
44. 4-циано-1-/2,6-дихлор-4-тетрафторметилфенил/-5-метил-3- трифторметилпиразол;
45. 5-амино-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-4-/N, N-диметилсульфамоил/-3-трифторметилпиразол;
46. 5-амино-4-циано-3- циклопропил-1-/2,6-дихлор-4-трифторметилфенил/пиразол;
47. 5-амино-4-циано-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-3-гептафторпропилпиразол;
48. 5-амино-3,4-дициано-1-/2,6-дихлор-4-трифторметил-тиофенил/пиразол;
49. 5-амино-1--/2-хлор-3,5,6- трифтор-4-трифторметилфенил/-3,4-дицианопиразол;
50. 5-амино-1-/2,6-дихлор-3,5-дифтор-4- трифторметилфенил/-3,4-дицианопиразол;
51. 5-амино-1-/2,6-дихлор-4-трифторметоксифенил/-3,4-дицианопиразол;
52. 5-амино-4-циано-3-этил-1-/2,6-дихлор-4-трифторметилфенил/пиразол;
53. 5-амино-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-4-метансульфонил-3-метилпиразол;
54. 5-амино-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-3-метил-4-этоксикарбонилпиразол;
55. 5-амино-1-/2,6-дихлор-4- трифторметоксифенил/-4-метансульфонил-3-метилпиразол;
56. 5-амино-1-/2-хлор-3,5,6-трифтор-4- трифторметилфенил/-4-циано-3-трифторметилпиразол;
57. 5-амино-4-циано-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилтиофенил/-3-трифторметилпиразол;
58. 5-амино-3-хлорфторметил-4- циано-1-/2,6-дихлор-4-трифторметилфенил/пиразол;
59. 5-амино-4-циано-1-/2,6-дихлор- 3,5-дифтор-4-трифторметилфенил/-3-трифторметилпиразол;
60. 4-амино-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-5-/1-этоксиэтилиденамино/-3-метилпиразол;
61. 4-циано-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-3-метил-5-сукцинимидопиразол;
62. 5-ацетамидо-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-4-метансульфонил-3-трифторметилпиразол;
63. 5-ацетамидо-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-3-метил-4-метанлсульфонилпиразол;
64. 5-амино-1-/2,6-дихлор-4-нитрофенил/-3,4-дицианопиразол;
65. 1-/2,6-дихлор-4-трифторметилфенил/-3,4-дициано-5-метиламинопиразол;
66. 1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-3,4-дициано-5-этиламинопиразол;
67. 4-циано-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-5-/N-метил-N-этоксикарбониламино/-3- трифторметилпиразол;
68. 4-циано-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-5-/N-ацетил-N-триметилацетиламино/-3-трифторметилпиразол;
69. 4-циано-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-5-/N-пропионил-N-триметилацетиламино-3-трифторметилпиразол;
70. 1-/2,6-дихлор-4-трифторметилфенил/-4- нитро-3-трифторметил-5-триметилацетиламинопиразол;
71. 1-/2,6-дихлор-4-трифтиорметилфенил/-5-этоксикарбониламино-4-нитро-3-трифторметилпиразол;
72. 3-хлор-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-4-циано-5-триметилацетиламинопиразол;
73. 3-хлор-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-4-циано-5-бис/этоксикарбонил/аминопиразол;
74. 3-хлор-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-4-циано-5-этоксикарбониламинопиразол;
75. 4-циано-5-диацетиламино-1-/2,6-дихлор-4-трифторметилфенил/-3-трифторметилпиразол;
76. 5-/N-пцетил-N-этоксикарбониламино/-4- циано-1-/2,6-дихлор-4-трифторметилфенил/-3-трифторметилпиразол;
77. 1-/2,6-дизхлор-4-трифторметилфенил/-5-бис-/этоксикарбонил/амино-3,4-дицианопиразол;
78. 1-/2,6-дихлор-4-трифторметилфенил/-5-бис/этоксикарбонил/амино-4-метансульфонил-3-трифторметилпиразол;
79. 1-/2,6-дихлор-4-трифторметилфенил/-5- этоксикарбониламино-4-метансульфонил-3-трифторметилпиразол;
80. 1-/2,6-дихлор-4-трифторметилфенил/-3,4-дициано-5-этоксикарбониламинопиразол;
81. 5-амино-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-4-иод-3-трифторметилпиразол;
82. 5-амино-1-/2,6-дихлор-4-трифторметилфенил/-4-иод-3-метилпиразол;
83. 5-амино-1-/2,6-дихлор-4-трифоторметилфенил/3-метил-4-нитропиразол;
84. 5-ацетамидо-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-4-нитро-3-трифторметилпиразол;
85. 1-/2,6-дихлор-4-трифторметилфенил/-4-нитро-3-трифторметилпиразол;
86. 1-/2,6-дихлор-4-трифторметилфенил/3-метил-4-метансульфонилпиразол;
87. 4-циано-1-/2,6-дихлор-4-трифторметилфенил/-3-фторпиразол;
88. 1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-4-метансульфонил-3-трифторметилпиразол;
89. 5-хлор-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-4-циано-3-трифторметилпиразол;
90. 5-амино-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-4-/N-этилсульфамоил/-3-трифторметилпиразол;
91. 5-амино-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-4-/N-метилсульфамоил/-3-трифторметилпиразол;
92. 1-/2,6-дихлор-4-трифторметилфенил/-4-циано-3-нитропиразол;
93. 1-/2,6-дихлор-4-трифторметилфенил/-3,4-дициано-5-нитропиразол;
94. 5-амино-1-/2,6-дихлор-4-трифторметилфенил/-4-циано-3-фторпиразол;
95. 5-амино-3-хлор-1-/2,6-дихлор-4- трифторметоксифенил/-4-цианопиразол;
96. 5-амино-3-хлор-4-циано-1- /2,6-дихлор-3,5-дифтор-4-трифторметилфенил/пиразол;
97. 4-циано-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-3-трифторметил-5-триметилсилилпиразол;
98. 5-трет. -бутилдиметилсилил-4- циано-1-/2,6-дихлор-4-трифторметилфенил/-3-трифторметилпиразол;
99. 4-циано-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/5-метилтио-3-трифторметилпиразол;
100. 4-циано-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/3-трифторметил-5-трифторметилтиопиразол;
101. 5-карбокси-4-циано-1-/2,6- дихлор-4-трифторметилфенил/-3-трифторметилпиразол;
102. 1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/4-нитро-3-трифторметил-5-триметилсилилпиразол;
103. 4-циано-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-3-трифторметил-5-триметилсилилметилпиразол;
104. 4-циано-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-5-метоксикарбониламино-3-трифторметилпиразол;
105. 1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-4,5-дициано-3-трифторметилпиразол;
106. 5-амино-3-циано-1-/2,6-дихлор-4-трифторметилфенил/-4- метансульфгнилпиразол;
107. 4-ацетил-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-3-трифторметилпиразол;
108. 5-амино-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-4-метилсульфинил-3-трифторметилпиразол;
109. 5-амино-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-4-этилсульфинил-3-трифторметилпиразол;
110. 5-амино-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-4-этилсульфинил-3-метилпиразол;
111. 5-амино-4-циано-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилсульфинилфенил-3-трифторметилпиразол;
112. 4-циано-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-5-метилсульфинил-3-трифторметилпиразол;
113. 5-амино-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-4-этилсульфонил-3-трифторметилпиразол;
114. 5-амино-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенид/4-этилсульфонил-3-метилпиразол;
115. 5-амино-1-/2,6-дихлор-4- трифторметил/-3-метил-4-пропансульфонилпиразол;
116. 5-амино-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-4-трихлорметансульфонил-3-метилпиразол;
117. 5-амино-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-4-этилтио-3-метилпиразол;
118. 5-амино-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-3-метил-4-метилпиразол;
119. 5-амино-1-/2,6-дихлор-4- трифторметил/-4-n-пропилтио-3-метилпиразол;
120. 5-амино-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-4-этилтио-3-трифторметил-пиразол;
121. 5-амино-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-4-метилтио-3-трифторметилпиразол;
122. 5-амино-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-4-тиоцианато-3-трифторметилпиразол;
123. 5-амино-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-3-метил-4-тиоцианатопиразол;
124. 5-амино-4-циано-1-/2,6-дихлор-4-метансульфонилфенил/-3-трифторметилпиразол;
125. 5-амино-1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-3-метил-4-трихлорметилтиопиразол;
126. 4-циано-1-/2,6-дихлор-4- трифторметансульфонилфенил/-5-нитро-3-трифторметилпиразол;
127. 1-/2,6-дихлор-4- трифторметилфенил/-4-дифторметил-3-трифторметилпиразол;
128. 5-амино-1-/2,6-дихлор-4-трифторметилфенил/-4-метил-3- трифторметилпиразол.
Приведенным выше соединениям присвоены номера 1 128 в целях их идентификации и для ссылок на них далее в тексте.
Особенно предпочтительными соединениями являются соединения 2, 22, 37, 53, 71, 106 и 118.
Композиции, применяемые для борьбы с членистоногими обычно содержат 0,0001-95% предпочтительно 0,0005-50 мас. одного или более соединений общей формулы I. Контактный тип используемой композиции и норма ее применения будут подбираться пользователем или специалистом в данной области. Твердые и жидкие композиции, предназначенные для локального применения на животных, древесине, хранимых продуктах или домашней утвари, обычно содержат 0,005-90% более предпочтительно 0,001-10 мас. одного или более соединений общей формулы I.
Дусты и жидкие композиции, предназначенные для орального, парентерального или подкожного применения на животных твердые или жидкие композиции обычно содержат 0,1-90 мас. одного или более соединений общей формулы I. Медикаментозный корм обычно содержат 0,001-3 мас. одного или более соединений общей формулы I. Концентраты и добавки, предназначенные для примешивания к корму обычно, содержат 5-90% предпочтительно 5-50 мас. одного или более соединений общей формулы I. Минеральные солевые лизательные препараты обычно содержат 0,1-10 мас. одного или более соединений общей формулы I.
Дусты и жидкие композиции, предназначенные для применения на скоте, персонале, инвентаре, помещениях или внешних площадях могут содержать 0,0001-15% более предпочтительно 0,0005 2 мас. одного или более соединений общей формулы I. Подходящие концентрации для обработки воды содержат 0,0001-20 ч. /млн. предпочтительно, 0,7.001-5,0 ч./млн. одного или более соединений общей формулы I и они могут терапевтически использоваться в рыбоводстве в течение соответствующего времени.
Съедобные приманки могут содержать 0,01-5% и предпочтительно, 0,01-1,0 мас. одного или более соединений общей формулы I.
При парентеральном, оральном, подкожном или каком-либо другом применении на позвоночных дозировках соединений общей формулы I будет зависеть от вида, возраста и состояния здоровья позвоночного, а также от природы и степени действительного или потенциального инфицирования членистоногими. Единичная доза 0,1-100 мг, предпочтительно 2,0-20,00 мг на 1 кг веса тела животного или дозы 0,01-20,0 мг, предпочтительно 0,1-5,0 мг на 1 кг живого веса животного в день для длительного медикаментозного лечения обычно оказываются пригодными для орального или парентерального применения. При использовании рецептур или препаратов пролонгированного действия дневные дозировки, требуемые в течение месяцев, могут быть объединены и применены на животном в разовом варианте.
В соответствии с вышесказанным изобретение обеспечивает антроподицидную и растительно-нематоцидную композицию, которая содержит по крайней мере одно соединение общей формулы I или его соль, в смеси с одним или более совместимым разбавителем или носителем, в форме единичной дозировки; и (4) исключая композиции, содержащие 1-/4-нитрофенил/-3-нитро-4-пиразол-карбонитрил или карбоксамид.
Медикаментозный корм, который содержит известные соединения общей формулы I и артроподицидно-применимые их соли и съедобный носитель или разбавитель, представляют собой один из аспектов изобретения.
В экспериментах по определению активности против членистоногих проведенных с использованием соединений изобретения, были получены следующие результаты (в которых "Доза мг/кг" обозначает дозировку испытуемого соединения применяемого в мг на 1 кг веса тела животного, а ч./млн. обозначает концентрацию соединения в миллионных долях используемого испытательного раствора).
Испытательный пример 1. Производили одно или более разбавлений соединений, подлежащих испытанию, в 50%-ном водном растворе ацетона.
a) Испытуемые разновидности: Plutella xylostella /моль капустная/ и Phaedon cochleariat (горчичный жучок).
Диски листьев репы помещали на агар, находящийся в чашках Петри, и инфицировали 10 личинками (во второй возрастной стадии для Plutella и в третьей возрастной стадии для Phaedon). В каждом испытании применяли по четыре дублирующих чашки и их опрыскивали из колонки Поттера соответствующим испытуемым разбавлением. Через четыре или пять дней после обработки чашки удаляли из помещения с постоянной температурой (25oC), в котором их выдерживали и определяли средней процент смертности личинок. Полученные данные корректировали с учетом смертности в чашках, обработанных 50%-ным водным раствором ацетона, который служил контрольным веществом.
b) Megouravicial (гороховая тля).
Посаженные в горшки бобовые растения, предварительно инфицированные Megoiera на смешанных стадиях развития, опрыскивали до стекания с помощью лабораторного вращающегося опрыскивателя. Обработанные растения выдерживали в теплице в течение 2 дней и оценивали смертность тли с использованием счетной системы, учитывающей сравнительный результат, полученный на растениях, обработанных 50%-ным водным раствором ацетона, в качестве контрольного соединения.
Оценка
3 Все тли погибли
2 Несколько экземпляров осталось в живых
1 Большая часть осталась в живых
0 Существенной смертности на наблюдается
В соответствии с описанным выше испытанием (а) применение следующих ниже соединений в концентрации 500 ч./млн. оказалось полностью эффективным против личинок Plutella Xylostella, обеспечивая 100%-ную смертность; для других данные приведены в табл. 2.
Соединения NN 2, 5, 6, 7, 8, 20, 21, 22, 28, 30, 31, 32, 35, 36, 37, 38, 39, 41, 42, 43, 44, 68, 69, 70, 74, 72, 73, 76, 79, 80, 81, 85, 87, 94, 99, 102, 103, 104, 105, 106, 108, 111, 120, 121.
Согласно описанному выше испытанию (a) применение следующих ниже соединений в количестве 5 ч./млн. оказалось полностью эффективным против личинок Phaedon cochleariae, обеспечивая 100%-ную смертность, для других соединений данные приведены в табл. 3.
Соединения NN 36, 53, 5758, 70, 71, 74, 79, 80, 85, 90, 91, 97, 98, 99, 102, 104, 106, 108, 109, 111, 112, 113, 116, 118, 120, 121.
Применение 50 ч. /млн. следующих ниже соединений согласно методике (b) оказалось полностью эффективным против Megoura viciae, обеспечивая 100%-ную смертность (т. е. была получена оценка 12 для 4 повторных экспериментов), данные для ряда других соединений приведены в табл. 4.
Соединения NN 4, 5, 20, 21, 36, 48, 53, 57, 58, 82, 83, 92, 93, 98, 102, 106, 109, 111, 116, 117, 118, 120.
Данные, представленные в табл. 5 7, суммируют результаты ряда различных экспериментов, осуществленных по методикам a) и b).
В соответствии с вышеприведенной методикой (b) применение следующих соединений в количестве 500 ppm против личинок Spodoptera littoralis приводят к следующему проценту смертности.
Соединение N Смертности
50 5
56 7
59 5
62 18
62 18
84 98
Испытательный пример 2. Двадцать личинок Rhipicephaluz appendiculatuz помещали в пластмассовые капсулы, которые присоединяли к обритому боку морских свинок. Через 3 ч, а затем через 23-часовые интервалы морским свинкам производили 4 подкожные инъекции испытуемого соединения. Примерно через 100 ч после инфицирования морских свинок умерщвляли, отделяли напитанные кровью личинки клеща, подсчитывали их число и выдерживали при 23oC во влажной камере в течение 14 21 дней. По окончании этого периода оценивали процент выживаемости в результате линьки. Полученные результаты приведены в табл. 8.
Испытательный пример 3. Высокая активность соединений общей формулы I против тараканов вида Periplaneta americana демонстрируется результатами следующего эксперимента.
Ацетоновый раствор испытуемого соединения в количестве 0,2 мкл инъецировали через мягкую кожицу между лапой и грудной клеткой десяти насекомых, в результате чего обеспечивалась доза порядка 5 мкг на 1 г веса тела насекомого. Для контроля десяти тараканам производили аналогичную инъекцию 0,2 мкл одного ацетона. После обработки насекомых помещали в пластмассовые боксы с соответствующей пищей. Через пять дней после обработки подсчитывали число погибших и выживших насекомых и рассчитывали процент смертности.
В соответствии с указанным выше способом доза в 5 мкг на 1 г веса тела насекомого следующих ниже соединений оказалась полностью эффективной против тараканов вида Periplaneta americana, обеспечивая 100%-ную смертность.
NN соединения 2, 5, 14, 17, 22, 53.
Испытательный пример 4. Следующие испытания осуществляют, как описано ниже, в отношении Sitophilus granarius и Beatella germanica, Sitophilus granarius.
Соединения растворяют в ацетоне с получением раствора требуемой концентрации. 1,5 мм данного раствора затем через пипетку наносят на 15 г зерна, которые подвергают сушке. Зерно затем переносят в стеклянные пробирки и заражают 20 взрослыми особями. Смертность оценивают через 1 или 2 недели. Указанные концентрации относятся к конечному уровню соединения на зерне (в массовом отношении).
В соответствии с указанным методом применение следующих соединений эффективно против взрослых особей Sitophilus granarius, что приводит по крайней мере к 70%-ной смертности при концентрации 200 ppm (см. табл. 9).
Blatella germanica.
Соединения растворяют в целлозольве или бутаноне с получением раствора, имеющего требуемую концентрацию. Восприимчивые мужские тараканы затем обрабатывают 0,5 мкл данного раствора, наносимого вентрально между третьей парой тазобедренных суставов. Тараканов затем поддерживают пищей и водой в течение шести дней, после чего оценивают смертность.
В соответствии с вышеуказанным методом применение соединений NN 16, 26 и 92 является эффективным против Blatella germanica, что приводит к 100%-ной смертности при концентрации 250 ppm.
Как можно видеть из результатов испытаний, заявленные соединения имеют преимущество перед известными, поскольку они не содержат "карбаматную" часть. Известно, что насекомые становятся устойчивыми к инсектицидам, содержащим карбаматную часть, и экспериментально определено, что например, соединение 5-амино-3-циано-1/2,6-дихлор-4-трифтометилфенил/-/-4-трифтометилтиопиразол одинаково активно как против восприимчивых, так и против устойчивых видов насекомых. В табл. 10 приведены результаты для соединения, подпадающего под общую формулу I(A), и для известного карбаматного инсектицида S-метил-N-(метилкарбамоилокси)тиоацетимидат, которое в табл. 10 упоминается как соединение B (см. табл. 10).
Видно, что соединение A по изобретению одинаково активно против обоих типов личинок, то есть тех, которые восприимчивы к известному карбаматному инсектициду, и тех, которые устойчивы к данному инсектициду. Устойчивость к известным инсектицидам может стать существенной проблемой при борьбе с вредителями, и видно, что соединения изобретения, у которых отсутствует карбаматная часть, активны против устойчивого вида также, как и против восприимчивого вида, и они в любом случае значительно более активны, чем известное карбаматное соединение.
Следующие ниже примеры иллюстрируют композиции для использования против членистоногих, растительных нематод или червеобразных паразитов, которые включают в качестве активного ингредиента соединения общей формулы I.
Пример 1. Порошок для напыления может быть получен однородным смешением, мас.
5-Амино-4-циано-1-/2,6-дихлор-4-трифторметилфенил/-3- трифторметилпиразола 1 10
Тонкоразмолотый тальк До 100
Этот порошок может быть применен к очагу заражения членистоногими, например к мусорным свалкам или кучам, местам хранения продуктов или хозяйственных товаров, или к зараженным животным, или к животным при риске заразиться членистоногими для контроля членистоногих при глотании. Подходящими устройствами для распределения порошка для намыления к очагу заражения членистоногими являются механическая воздуходувка, приспособления для обработки ручного инвентаря и домашних животных.
5-амино-4-циан-1-/2,6-дихлор-4-трифторметилфенил/-3-трифторметилпиразол может быть при необходимости заменен в вышеуказанном порошке на любое другое соединение формулы I.
Пример 2. Съедобная приманка может быть приготовлена однородным смешением, мас.
5-Амино-4-циан-1-/2,6-дихлор-4-трифторметилфенил/-3-трифторметилпиразола
0,1 1,0
Пшеничная мука 80
Меласса До 100
Съедобная приманка может быть применена к очагу заражения, например к домашним или промышленным помещениям, то есть на кухнях, в госпиталях, складах или открытых площадках, зараженных членистоногими, например, муравьями, саранчой, тараканами и мухами, для контроля членистоногих при оральном попадании.
5-амино-4-циан-1-/2,6-дихлор-4-трифторметилфенил/-3-трифторметилпиразол может быть при необходимости заменен в вышеуказанной съедобной приманке на любое другое соединение общей формулы I.
Пример 3. Может быть приготовлен раствор, содержащий, мас.
5-Амино-4-циан-1-/2,6-дихлор-4-трифторметилфенил/-3- трифторметилпиразол
15
Диметилсульфоксид До 100
путем растворения производной пиразола в части диметилсульфоксида и затем добавления диметилсульфоксида до необходимого объема. Раствор может быть применен к домашним животным, зараженным членистоногими, путем непосредственного распределения на кожу или после стерилизации фильтрованием через политетрафторэтиленовую мембрану (0,22 мк размер пор) парентеральной инъекцией при дозах от 1,2 до 12 мл раствора на 100 кг живого веса животного.
5-Амино-4-циан-1-/2,6-дихлор-4-трифторметилфенил/-3-трифторметилпиразол может быть при необходимости заменен в вышеуказанном растворе таким же количеством любого другого соединения общей формулы I.
Пример 4. Смачиваемый порошок может получен, мас.
5-Амино-4-циан-1-/2,6-дихлор-4-трифторметилфенил/-3-трифторметилпиразол
50
Ethylan BCP (конденсат Нонилфенол/этиленоксид, содержащий 9 молей этиленоксида на 1 моль фенола) 5
Аэросил (тонкодисперсная двуокись кремния) 5
Целит PF (носитель в виде синтетического силиката магния) 40
путем адсорбции Ethylan BCP на Аэросил, смешения с другими ингредиентами и измельчения смеси в молотковой дробилке с получением смачиваемого порошка, который может быть разбавлен водой концентрации 0,001 2 мас./объем соединения пиразола и применен к очагу заражения членистоногими, например к личинкам двукрылых или нематодам растений, путем разбрызгивания, или к домашним животным, зараженным или при риске заражения членистоногими, путем разбрызгивания или смачивания или при оральном применении в виде питьевой воды, для контроля за членистоногими или гельминтами.
5-Амино-4-циан-1-/2,6-дихлор-4-трифторметилфенил/-3-трифторметилпиразол может быть при необходимости заменен в вышеуказанном порошке любым другим соединением общей формулы I.
Пример 5. Пилюля с медленным выделением может быть получена из гранул, содержащих уплотняющий агент, связующее, агент медленного выделения и 5-амино-4-циан-1-/2,6-дихлор-4-трифторметилфенил/-3-трифторметилпиразольное соединение при варьируемом процентном содержании композиций. Пилюли могут быть получены путем сжатия смеси с получением пилюли удельного веса 2 или более и пилюли могут быть применены орально для жвачных домашних животных для задержки в желудке с обеспечением непрерывного медленного выделения пиразольного соединения в течение длительного периода времени для контроля заражения жвачных домашних животных членистоногими или гельминтами.
5-Амино-4-циан-1-/2,6-дихлор-4-трифторметилфенил/-3-трифторметилпиразол может быть при необходимости заменен в вышеуказанных пилюлях на любое другое соединение общей формулы I.
Пример 6. Композиция с медленным выделением может быть получена из следующего состава, мас.
5-Амино-4-циан-1-/2,6-дихлор-4-трифторметилфенил/-3-трифторметилпиразола
0,5 25
Поливинилхлоридная основа До 100
путем смешивания поливинилхлоридной основы с пиразольным соединением и подходящим пластификатором, например диоктилфталатом, и экструдированием из расплава или горячей отливкой гомогенных композиций в подходящие формы, например гранулы, шарики, брикеты или ленты, подходящие для добавления к стоячей воде или, в случае лент, изготовления колец или повязок для применения к домашним животным для контроля паразитов путем медленного выделения пиразольного соединения.
Соединения общей формулы I могут быть получены с помощью применения или модификации известных методов (то есть методов, ранее использованных или описанных в химической литературе) образования гетероциклов, обеспечивая, где необходимо, замену заместителей при защите/снятии защиты с других заместителей, как это, например, описано выше.
Следующие примеры и ссылочные примеры иллюстрируют получение соединений общей формулы I согласно изобретению.
Пример 7. Соединение N 1.
Смесь 2,4,6-трихлорфенилгидразина (21,1 г) и тетрацианоэтилена (13,3 г) в этаноле (100 мл) нагревалась с обратным холодильником в течение 15 мин. Реакционная смесь охлаждалась, и твердый осадок отфильтровывался и промывался диэтиловым эфиром, давая 5-амино-3,4-дициано-1-/2,4,6-трихлорфенил/пиразол (13 г) в виде окрашенного в темно-желтый цвет твердого вещества, т.пл. 267 271oC.
Пример 8. Соединения NN 2 и 3.
Тетрацианоэтилен (1,9 г) и 2,6-дихлор-4-трифторметилфенилгидразин (3,7 г) добавлялась к перемешиваемому магнитному раствору ацетата натрия (0,6 г) в ледяной уксусной кислоте (15 мл).

Claims (1)

  1. Артропоцидная или растительно-нематоцидная композиция, содержащая производное пиразола и целевые добавки, отличающаяся тем, что в качестве производного пиразола используют соединения общей формулы I
    Figure 00000002

    где Y галоген, циано, нитрогруппа или группа RSO2, RSO или RS, где R прямой или разветвленный C1 C6-алкил, незамещенный или замещенный одним или более атомами галогена; тиоцианатогруппа, сульфамоильная группа, замещенная одинаковыми или различными C1-C6-алкилгруппами; карбамоильная группа, содержащую 2 7 атомов углерода; C2-C7-атомов углерода; C2-C7-алкокси-карбонильная группа, C1-C6-алканоильная группа, возможно замещенную галогеном;
    Z водород или аминогруппа, NR1R2, где R1 и R2 могут быть одинаковыми или различными и обозначать водород или C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, формильную группу, алканоильную группу, содержащую 2 7 атомов углерода, или вместе образуют 5- или 6-членный циклический имид с атомом азота, к которому они присоединены; C4-C7-циклоалкилкарбонил или C2-C7-алкилоксикарбонильная группа; C2-C5-алкоксиметиленаминогруппу, которая может быть замещена у метилена C1-C4-алкилом, или Z галоген, C1-C4-алкил, карбоксигруппа или C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинил или триалкилсилилметильная группа, содержащая одинаковые или различные C1-C6-алкилгруппы, триалкилсилильная группа, содержащая одинаковые или различные C1-C6-алкилгруппы; циано- или нитрогруппа;
    R3 галоген, прямой или разветвленный C1-C4-алкил или алкокси, возможно замещенный одним или более атомами галогена; прямой или разветвленный C1-C4-алкилтио или алкилсульфинил, замещенный одним или более атомами галогена; нитро- или цианогруппа; прямой или разветвленный C1-C4-алкилсульфонил, возможно замещенный одним или более атомом галогена;
    R4 галоген, циано- или нитрогруппа; n= 1 5 целое число от 1 до 5,
    и, когда Z обозначает карбокси-группу, его соль с пестицидно приемлемым основанием, при условии, что R4, Y и Z не обозначает одновременно три группы одного рода, выбранного из (I) нитро, (II) циано (III) галогена, при условии, что когда (1) R4-хлор Y-нитро, Z-метил и (R3)n- 4-нитро, композиция не является растительно-нематоцидной и включает корм, и (2) исключая композиции, включающие 1-(4-нитрофенил)-3-нитро-4-пиразол-карбонитрил или карбоксамид, в количестве 0,001 95,0 мас. целевые добавки остальное.
SU4203558/04A 1985-12-20 1987-10-27 Артропоцидная или растительно-нематоцидная композиция RU2080789C1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8531485 1985-12-20
GB858531485A GB8531485D0 (en) 1985-12-20 1985-12-20 Compositions of matter

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU04028776 Addition 1986-12-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2080789C1 true RU2080789C1 (ru) 1997-06-10

Family

ID=10590100

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU4028776/04A RU2106783C1 (ru) 1985-12-20 1986-12-18 Способ борьбы с членистоногими
SU4203543/04A RU2035452C1 (ru) 1985-12-20 1987-10-27 Способ получения n-фенилпиразолов
SU4203558/04A RU2080789C1 (ru) 1985-12-20 1987-10-27 Артропоцидная или растительно-нематоцидная композиция
SU4894748/04A RU2087470C1 (ru) 1985-12-20 1991-03-22 Производные n-фенилпиразола

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU4028776/04A RU2106783C1 (ru) 1985-12-20 1986-12-18 Способ борьбы с членистоногими
SU4203543/04A RU2035452C1 (ru) 1985-12-20 1987-10-27 Способ получения n-фенилпиразолов

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU4894748/04A RU2087470C1 (ru) 1985-12-20 1991-03-22 Производные n-фенилпиразола

Country Status (31)

Country Link
EP (2) EP0579280B8 (ru)
JP (1) JPH0762000B2 (ru)
KR (1) KR950002156B1 (ru)
CN (1) CN1025811C (ru)
AT (2) ATE110226T1 (ru)
AU (1) AU587676B2 (ru)
BR (1) BR8607230A (ru)
CA (1) CA1311242C (ru)
DD (1) DD265318A5 (ru)
DE (2) DE3650490T2 (ru)
DK (1) DK175129B1 (ru)
ES (2) ES2058063T3 (ru)
FI (1) FI93445C (ru)
GB (1) GB8531485D0 (ru)
GR (1) GR3019366T3 (ru)
HK (1) HK98697A (ru)
HU (1) HU203083B (ru)
IE (1) IE66829B1 (ru)
IL (1) IL81025A (ru)
LU (1) LU88663I2 (ru)
MY (1) MY100259A (ru)
NL (1) NL960018I2 (ru)
NZ (1) NZ218670A (ru)
OA (1) OA08451A (ru)
PL (2) PL158243B1 (ru)
PT (1) PT83971B (ru)
RU (4) RU2106783C1 (ru)
TR (1) TR23653A (ru)
UA (4) UA27215C2 (ru)
WO (1) WO1987003781A1 (ru)
ZA (1) ZA869526B (ru)

Families Citing this family (151)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3355736B2 (ja) * 1993-12-20 2002-12-09 住友化学工業株式会社 殺虫、殺ダニ剤組成物
US5187185A (en) * 1988-12-09 1993-02-16 Rhone-Poulenc Ag Company Pesticidal 1-arylpyrroles
DE3602728A1 (de) * 1985-05-17 1986-11-20 Bayer Ag, 51373 Leverkusen Schaedlingsbekaempfungsmittel auf basis von pyrazolderivaten
GB8713768D0 (en) * 1987-06-12 1987-07-15 May & Baker Ltd Compositions of matter
GB8713769D0 (en) * 1987-06-12 1987-07-15 May & Baker Ltd Compositions of matter
DE3600287A1 (de) * 1986-01-08 1987-07-16 Bayer Ag 1-arylpyrazole
DE3625686A1 (de) * 1986-07-30 1988-02-04 Bayer Ag 4-cyano(nitro)-5-oxy(thio)-pyrazol-derivate
DE3631003A1 (de) * 1986-09-12 1988-03-24 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von 4-substituierten 1-aryl-5-amino-pyrazolen
DE3633840A1 (de) * 1986-10-04 1988-04-14 Hoechst Ag Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener
DE3712204A1 (de) * 1987-04-10 1988-10-27 Bayer Ag 3-halogenalkyl-1-aryl-pyrazole
DE3712934A1 (de) * 1987-04-16 1988-11-03 Bayer Ag Substituierte 1-arylpyrazole
JPS6425763A (en) * 1987-04-24 1989-01-27 Mitsubishi Chem Ind Pyrazoles and insecticide and acaricide containing said pyrazoles as active ingredient
DE3719732A1 (de) * 1987-06-12 1989-01-05 Bayer Ag Substituierte 5-methylamino-1-arylpyrazole
DE3719733A1 (de) * 1987-06-12 1989-01-05 Bayer Ag Substituierte 5-ethylamino-1-arylpyrazole
DE3724920A1 (de) * 1987-07-28 1989-02-09 Bayer Ag Substituierte 1-aryl-5-(het)arylmethylamino-pyrazole
DE3724919A1 (de) * 1987-07-28 1989-02-09 Bayer Ag 1-arylpyrazole
DE3725660A1 (de) * 1987-08-03 1989-02-16 Bayer Ag 3,5-dialkyl-1-arylpyrazole
DE3726529A1 (de) * 1987-08-10 1989-02-23 Bayer Ag 1-arylpyrazole
DE3742822A1 (de) * 1987-12-17 1989-07-13 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von 5-amino-l-phenyl-4-nitro-pyrazolen
DE3808896A1 (de) * 1988-03-17 1989-09-28 Hoechst Ag Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten
DE3810382A1 (de) * 1988-03-26 1989-10-12 Bayer Ag 5-amino-1-phenylpyrazole, verfahren sowie 5-halogen-1-phenylpyrazole als zwischenprodukte zu deren herstellung und ihre verwendung als herbizide
GB8816096D0 (en) * 1988-07-06 1988-08-10 May & Baker Ltd New method & compositions of matter
GB8816915D0 (en) * 1988-07-15 1988-08-17 May & Baker Ltd New compositions of matter
CA2004776C (fr) * 1988-12-13 2000-04-25 Claude Wakselman Procede de preparation de perfluoroalkylthioethers
US4918085A (en) * 1989-03-02 1990-04-17 Rhone-Poulenc Ag Company Pesticidal 3-cyano-5-alkoxy-1-arylpyrazoles, compositions and use
US5079370A (en) * 1989-03-02 1992-01-07 Rhone-Poulenc Ag Company 1-arylpyrazoles
DE3911556A1 (de) * 1989-04-08 1990-10-11 Bayer Ag Substituierte 1-arylpyrazole
GB8913866D0 (en) * 1989-06-16 1989-08-02 May & Baker Ltd New compositions of matter
US5177100A (en) * 1989-06-16 1993-01-05 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. N-phenylpyrazole derivatives
GB8920521D0 (en) * 1989-09-11 1989-10-25 May & Baker Ltd New compositions of matter
NO179282C (no) * 1991-01-18 1996-09-11 Rhone Poulenc Agrochimie Nye 1-(2-pyridyl)pyrazolforbindelser til kontroll av skadeinsekter
US5360910A (en) * 1991-04-30 1994-11-01 Rhone-Poulenc Ag Company Pesticidal 1-aryl-5-(substituted alkylideneimino)pyrazoles
US5236938A (en) * 1991-04-30 1993-08-17 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal 1-aryl-5-(substituted alkylideneimino)pyrazoles
IL101702A (en) * 1991-04-30 1996-03-31 Rhone Poulenc Agrochimie 1-Aryl-5-) Transformed Alkylideneimino (-Pyrazoles, their preparation process and preparations for arthropods, aphids, worms and unicellular cells containing them
GB9120641D0 (en) * 1991-09-27 1991-11-06 Ici Plc Heterocyclic compounds
CA2119155C (en) * 1991-10-18 1999-06-15 Dennis Paul Phillion Fungicides for the control of take-all disease of plants
HRP921338B1 (en) * 1992-10-02 2002-04-30 Monsanto Co Fungicides for the control of take-all disease of plants
FR2696906B1 (fr) * 1992-10-20 1996-09-20 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de traitement agrochimique du riz et semences ainsi traitees.
FR2696904B1 (fr) * 1992-10-20 1995-04-28 Rhone Poulenc Agrochimie Procédé de traitement agrochimique du riz et semences de riz traitées.
FR2696905B1 (fr) * 1992-10-20 1994-12-02 Rhone Poulenc Agrochimie Procédé de traitement agrochimique des bananiers.
US5556873A (en) * 1993-02-24 1996-09-17 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal 1-aryl-5-(substituted alkyl (thio) amido)pyrazoles
US5637607A (en) * 1995-02-17 1997-06-10 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal 1-arylpyrazoles
US6001859A (en) * 1995-03-24 1999-12-14 Rhone-Poulenc Agrochimie Method for controlling acridians
FR2731875B1 (fr) * 1995-03-24 1997-04-30 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de lutte contre les acridiens
US5801189A (en) * 1995-04-05 1998-09-01 Rhone-Poulenc Agriculture Limited Method for combating insects
US5629335A (en) * 1995-04-07 1997-05-13 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal 1-arylpyrazole-3-carboximidothioic acid esters
US5614182A (en) * 1995-04-10 1997-03-25 Rhone-Poulenc Inc. Methods of attracting and combatting insects
FR2733120B1 (fr) * 1995-04-19 2002-09-13 Rhone Poulenc Agrochimie Protection des cultures contre les oiseaux a l'aide d'un compose de type phenylpyrazole
US5585329A (en) * 1995-04-28 1996-12-17 Rhone-Poulenc Inc. Plant growth promotion using 3-cyano-1-phenylpyrazoles such as fipronil
US5707934A (en) * 1995-04-28 1998-01-13 Rhone-Poulenc Inc. Plant growth regulation using 3-cyano-1-phenylpyrazoles such as fipronil
US5696144A (en) * 1995-05-01 1997-12-09 Rhone-Poulenc Inc. Protection of corn
AUPN328395A0 (en) * 1995-05-31 1995-06-22 Rhone-Poulenc Rural Australia Pty Ltd Insecticide
US20010004460A1 (en) 1995-06-08 2001-06-21 Carla Rasmussen Klittich Process for the preparation of rice seed for sowing
FR2735952B1 (fr) 1995-06-29 1997-08-01 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de controle d'une population d'insectes sociaux
FR2735950B1 (fr) 1995-06-29 1997-08-01 Rhone Poulenc Agrochimie Compositions insecticides a base d'un derive de phenylpyrazole pour lutter notamment contre les fourmis
FR2735951A1 (fr) * 1995-06-29 1997-01-03 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de controle d'une population de fourmis ou de guepes
GB9601128D0 (en) * 1995-08-11 1996-03-20 Pfizer Ltd Parasiticidal compounds
DK143796A (da) * 1995-12-20 1997-06-21 Rhone Poulenc Agrochimie Nye pesticider
FR2745469B1 (fr) * 1996-03-04 1998-09-18 Rhone Poulenc Agrochimie Pyrazoles fongicides
GB9604691D0 (en) * 1996-03-05 1996-05-01 Rhone Poulenc Agriculture New processes for preparing pesticidal intermediates
IE970215A1 (en) * 1996-03-29 1997-10-08 Rhone Merieux Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle¹and sheep
GR1002899B (el) * 1996-03-29 1998-05-11 Rhone Merieux Περιλαιμιο κατα ψυλλων και κροτωνων για σκυλους και γατες, με βαση ν-φαινυλπυραζολη
IE80657B1 (en) 1996-03-29 1998-11-04 Merial Sas Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs
FR2752525B1 (fr) * 1996-08-20 2000-05-05 Rhone Merieux Procede de lutte contre les myiases des cheptels bovins et ovins et compositions pour la mise en oeuvre de ce procede
FR2748503B1 (fr) 1996-05-10 2001-03-02 Rhone Poulenc Agrochimie Utilisation de 1-phenyl pyrazole pour la protection de materiau composite contre les termites
AU724487B2 (en) * 1996-06-07 2000-09-21 Rhone-Poulenc Rural Australia Pty Ltd Method of treatment of sugar plant to improve the sugar content
US6524603B1 (en) 1996-07-23 2003-02-25 Rhone-Poulenc Agro Process and composition for the antiparasitic treatment of the surroundings of animals
CA2261264C (en) 1996-07-23 2004-03-23 Merial Process and composition for the antiparasitic treatment of the surroundings of animals
FR2753377B1 (fr) * 1996-09-19 1999-09-24 Rhone Merieux Nouvelle association parasiticide a base de 1-n-phenylpyra- zoles et de lactones macrocycliques endectocides
FR2753602B1 (fr) * 1996-09-26 1998-10-30 Composition agrochimique comprenant un 1-arylpyrazole et un polyethylene imine pour traitement des semences de riz
EP0839809A1 (en) * 1996-11-01 1998-05-06 Rhone-Poulenc Agrochimie Pesticidal 1-arylpyrazole-5-sulfinilimine derivatives
ES2179254T3 (es) * 1996-11-04 2003-01-16 Bayer Cropscience Sa 1-poliarilpirazoles plaguicidas.
EP0843962A1 (en) 1996-11-22 1998-05-27 Rhone-Poulenc Agrochimie Flexible web containing 1-arylpyrazole pesticide
EP0845211B1 (en) 1996-11-29 2003-10-01 Bayer CropScience S.A. Protection of buildings against termites by 1-Arylpyrazoles
TW524667B (en) * 1996-12-05 2003-03-21 Pfizer Parasiticidal pyrazoles
US5929121A (en) * 1996-12-13 1999-07-27 Rhone-Poulenc Agro Protection of trees
US6350771B1 (en) 1996-12-24 2002-02-26 Rhone-Poulenc, Inc. Pesticidal 1-arylpyrazoles
EE05495B1 (et) * 1996-12-24 2011-12-15 Rh�ne-Poulenc Agrochimie Pestitsiidsed 1-arlprasoolid
ZA9711534B (en) 1996-12-24 1998-06-24 Rhone Poulenc Agrochimie Pesticidal 1-arylpyrazoles.
IL131660A (en) 1997-03-03 2005-08-31 Rhone Poulenc Agrochimie Process for preparation of pesticidal intermidiates and novel intermediates therefor
ZA981776B (en) * 1997-03-10 1998-09-03 Rhone Poulenc Agrochimie Pesticidal 1-arylpyrazoles
CO5060426A1 (es) * 1997-03-10 2001-07-30 Rhone Poulenc Agrochimie 1-aril-3-imidiopirazoles plaguicidas
US5907041A (en) * 1997-03-12 1999-05-25 Rhone-Poulenc Inc. Process for preparing pyrazole derivatives
KR100500181B1 (ko) * 1997-04-07 2005-07-12 니혼노야쿠가부시키가이샤 피라졸 유도체, 이의 제조방법, 중간체 및 이를 유효 성분으로서 함유하는 유해 생물 방제제
US6057355A (en) * 1997-08-05 2000-05-02 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal combination
EP0898888A1 (en) 1997-08-29 1999-03-03 Rhone-Poulenc Agrochimie Device for the control of crawling social and/or congregating insects
EP0898885A1 (en) 1997-08-29 1999-03-03 Rhone-Poulenc Agrochimie Protection system against subterranean termites
US5981565A (en) 1997-10-07 1999-11-09 Rhone-Poulenc Inc. Pyrazole pesticides
US6107314A (en) 1997-10-07 2000-08-22 Rhone-Poulenc Inc. Pesticides
BR9705278A (pt) * 1997-10-15 1999-05-25 Rhone Poulenc Agrochimie Composição método para controlar formigas cortadas de folha e produto comercial
GB9801851D0 (en) * 1998-01-29 1998-03-25 Pfizer Ltd Parasiticidal agents
ES2154580B1 (es) * 1998-02-20 2001-10-16 Rhone Poulenc Agrochimie Nuevas composiciones y metodos para uso en el cultivo de bananos y platanos.
EP1073627B1 (en) 1998-04-20 2004-12-01 Bayer Agriculture Limited Processes for preparing pesticidal intermediates
DE69934224T2 (de) 1998-04-27 2007-10-04 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 3-arylphenylsulfid-derivate und insektizide und mitizide
GB9811050D0 (en) * 1998-05-22 1998-07-22 Pfizer Ltd Pyrazoles
US6149913A (en) * 1998-11-16 2000-11-21 Rhone-Poulenc Ag Company, Inc. Compositions and methods for controlling insects
AR021608A1 (es) * 1998-12-11 2002-07-31 Merial Ltd Represion de artropodos en animales
US6531501B1 (en) 1998-12-11 2003-03-11 Aventis Cropscience, S.A. Control of arthropods in animals
FR2789387B1 (fr) 1999-02-04 2001-09-14 Aventis Cropscience Sa Nouveau procede de preparation d'intermediaires pesticides
GB9907458D0 (en) * 1999-03-31 1999-05-26 Rhone Poulenc Agrochimie Processes for preparing pesticidal intermediates
US6156703A (en) * 1999-05-21 2000-12-05 Ijo Products, Llc Method of inhibiting fruit set on fruit producing plants using an aqueous emulsion of eicosenyl eicosenoate and docosenyl eicosenoate
MXPA01013211A (es) 1999-06-29 2002-08-12 Mitsubishi Chem Corp Derivados de pirazol y procedimiento para producir los mismos, pesticidas que contienen los mismos como el ingrediente activo.
US6409988B1 (en) 1999-07-01 2002-06-25 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. Radiolabeled 1-aryl pyrazoles, the synthesis thereof and the use thereof as pest GABA receptor ligands
US6506784B1 (en) 1999-07-01 2003-01-14 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. Use of 1,3-substituted pyrazol-5-yl sulfonates as pesticides
US6518266B1 (en) 1999-07-22 2003-02-11 3-Dimensional Pharmaceuticals 1- Aryl-3-thioalkyl pyrazoles, the synthesis thereof and the use thereof as insecticides
FR2798042B1 (fr) 1999-09-07 2003-04-25 Aventis Cropscience Sa Compositions insecticides dont la matiere active est de type phenyl-pyrazole et procede de lutte contre les insectes du sol
WO2001025241A2 (en) 1999-10-06 2001-04-12 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. Fused 1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-pyrazoles, the synthesis thereof and the use thereof as pesticides
AR035912A1 (es) 2000-03-02 2004-07-28 Aventis Cropscience Sa Compuestos de 4-tiometilpirazol, composicion plaguicida, metodo para el control de plagas en un lugar, semillas tratadas o recubiertas,uso de estos compuestos o composiciones para el control de plagas, uso de estos compuestos para preparar un medicamento veterinario, y,proceso para la preparacion de
DE10142665B4 (de) 2001-08-31 2004-05-06 Aventis Pharma Deutschland Gmbh C2-Disubstituierte Indan-1-one und ihre Derivate
EP1432688A1 (en) * 2001-09-25 2004-06-30 Basf Aktiengesellschaft Insecticidal and acaricidal 3-substituted pyrazoles
MXPA04008546A (es) 2002-03-05 2004-12-06 Bayer Cropscience Sa Derivados de alquilaminopirazol 5-sustituidos como plaguicidas.
EP1378506B1 (en) 2002-07-05 2006-07-26 BASF Agro B.V., Arnhem (NL), Wädenswil-Branch Process for the preparation of phenyl pyrazole compounds
CN1204123C (zh) * 2002-07-30 2005-06-01 王正权 N－苯基吡唑衍生物杀虫剂
EA011505B1 (ru) 2002-12-03 2009-04-28 Мириэл Лимитид Пестициды на основе производных 5-(ациламино)пиразола
NZ540461A (en) * 2002-12-03 2008-03-28 Merial Ltd Pesticidal sulphonylaminopyrazoles for controlling arthropods and helminths
JP2004196795A (ja) * 2002-12-16 2004-07-15 Wyeth 外部寄生虫駆除剤としてのｎ−フェニル−３−シクロプロピルピラゾール−４−カルボニトリル
US7262214B2 (en) 2003-02-26 2007-08-28 Merial Limited 1-N-arylpyrazole derivatives in prevention of arthropod-borne and mosquito-borne diseases
ZA200601794B (en) 2003-09-04 2007-04-25 Bayer Cropscience Sa Pesticidal 5-substituted-oxyalkylamino-1-arylpyrazole derivatives
US7531186B2 (en) 2003-12-17 2009-05-12 Merial Limited Topical formulations comprising 1-N-arylpyrazole derivatives and amitraz
GB0329314D0 (en) 2003-12-18 2004-01-21 Pfizer Ltd Substituted arylpyrazoles
US7514464B2 (en) 2003-12-18 2009-04-07 Pfizer Limited Substituted arylpyrazoles
BRPI0418192A (pt) 2003-12-24 2007-06-19 Bayer Cropscience Gmbh regulação de crescimento de plantas
EP1735284A1 (en) 2004-03-18 2006-12-27 Pfizer Limited N-(1-arylpyrazol-4l)sulfonamides and their use as parasiticides
CN1937916A (zh) * 2004-03-29 2007-03-28 美国陶氏益农公司 杀虫剂组合物
GB0413970D0 (en) 2004-06-22 2004-07-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
ATE462695T1 (de) * 2004-06-26 2010-04-15 Merial Ltd 1-arylpyrazolderivate als pestizidmittel
EP1761501B1 (en) * 2004-06-26 2011-10-19 Merial Ltd. Use of n-phenylpyrazole derivatives as pesticides
CA2572016C (en) 2004-06-26 2012-04-17 Merial Limited N-phenylpyrazole derivatives as pesticides
US20060046988A1 (en) 2004-08-30 2006-03-02 Albert Boeckh Methoprene formulations for the control of tick infestations
ES2444016T3 (es) 2004-11-11 2014-02-21 Merial Limited Derivados de vinilaminopirazol como pesticidas
BRPI0518593A2 (pt) 2004-12-07 2008-11-25 Merial Ltd derivados de 5-aminopirazol como compostos pesticidas
US7645786B2 (en) * 2005-06-15 2010-01-12 Pfizer Inc. Substituted arylpyrazoles
BRPI0611798A2 (pt) * 2005-06-15 2009-01-13 Pfizer Ltd compostos de arilpirazàis substituÍdos, sua composiÇço farmacÊutica e uso
BRPI0714194A2 (pt) 2006-07-05 2012-12-25 Aventis Agriculture compostos derivados de 1-aril-5-alquilpirazol, processos para fazÊ-los e mÉtodos para seus usos
DE102006061537A1 (de) 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Healthcare Ag Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren
DE102006061538A1 (de) 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Healthcare Ag Kombinationsprodukt zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren
US9173728B2 (en) 2008-11-19 2015-11-03 Merial Inc. Multi-cavity container having offset indentures for dispensing fluids
JP5755143B2 (ja) 2008-11-19 2015-07-29 メリアル リミテッド アリールピラゾールおよび／またはホルムアミジンを含む組成物、それらの方法ならびに使用
EP2416663A2 (en) 2009-03-18 2012-02-15 Martin Benedict George Donnelly Parasiticidal formulation
MX2012001170A (es) 2009-07-30 2012-07-20 Merial Ltd Compuestos de 4-amino-tieno [2,3-d]pirimidina insecticidas y metodos para su uso.
UA108641C2 (uk) 2010-04-02 2015-05-25 Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування
CN101836649B (zh) * 2010-05-07 2013-05-15 湖南化工研究院 N-苯基-5-取代氨基吡唑类化合物的制剂及应用
EP2702039B1 (en) 2011-04-25 2017-12-20 Keki Hormusji Gharda A process for preparation of dicyanocarboxylate derivatives
WO2013000572A1 (de) 2011-06-30 2013-01-03 2LUTION GmbH Mittel zur bekämpfung von parasiten an tieren
WO2013074892A1 (en) 2011-11-17 2013-05-23 Merial Limited Compositions comprising an aryl pyrazole and a substituted imidazole, methods and uses thereof
JO3626B1 (ar) 2012-02-23 2020-08-27 Merial Inc تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها
TWI579274B (zh) 2012-04-20 2017-04-21 龍馬躍公司 製備１－芳基－５－烷基吡唑化合物的改良方法
WO2016069983A1 (en) 2014-10-31 2016-05-06 Merial, Inc. Parasiticidal composition comprising fipronil
GB201520724D0 (en) 2015-11-24 2016-01-06 Merial Inc Veterinary formulations
EP3766879A1 (en) * 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
CN116023335A (zh) * 2022-12-28 2023-04-28 河北科技大学 一种苯甲酰脲衍生物及其制备方法和应用

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2998419A (en) * 1959-10-30 1961-08-29 Du Pont Certain amino, dicyano pyrazoles and process
US3423424A (en) * 1966-09-28 1969-01-21 Dow Chemical Co 3-phenyl-4-dialkylaminoalkyl-pyrazol-5-ol compounds
DE2212080A1 (de) * 1971-03-15 1972-10-12 Eli Lilly and Co., Indianapolis, Ind. (V.StA.) 3-Nitropyrazolderivate
US3760084A (en) * 1972-05-01 1973-09-18 American Cyanamid Co Method of using 5-amino-1-phenyl or substituted phenyl-4-pyrazolecarbonitriles or carbox-amides
AU508225B2 (en) * 1976-01-14 1980-03-13 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Pyrazole fungicides
JPS5484032A (en) * 1977-12-19 1979-07-04 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd Miticide
DE2931033A1 (de) * 1979-07-31 1981-02-19 Bayer Ag N-methyl-o-pyrazol(4)yl-carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3509567A1 (de) * 1985-03-16 1986-09-18 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Herbizide und insektizide mittel auf basis von pyrazolderivaten
US4752326A (en) * 1985-05-15 1988-06-21 Hokko Chemical Industry Co., Ltd. 1-arylpyrazoles, composition containing them, and herbicidal method of using them
DE3602728A1 (de) * 1985-05-17 1986-11-20 Bayer Ag, 51373 Leverkusen Schaedlingsbekaempfungsmittel auf basis von pyrazolderivaten
DE3520329A1 (de) * 1985-06-07 1986-12-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-aryl-4-cyano-5-halogenpyrazole
DE3529829A1 (de) * 1985-08-21 1987-02-26 Bayer Ag 1-arylpyrazole

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент СССР N 1145906, кл. A 01 N 43/56, 1985. *

Also Published As

Publication number Publication date
PT83971A (en) 1987-12-30
UA40561C2 (ru) 2001-08-15
DK175129B1 (da) 2004-06-07
DK613986A (da) 1987-06-21
IE66829B1 (en) 1996-02-07
CN86108643A (zh) 1987-07-29
EP0579280B8 (en) 2010-08-11
MY100259A (en) 1990-07-28
CA1311242C (en) 1992-12-08
HUT45022A (en) 1988-05-30
UA41247C2 (ru) 2001-09-17
KR950002156B1 (ko) 1995-03-14
PL263083A1 (en) 1988-10-27
RU2035452C1 (ru) 1995-05-20
IE863296L (en) 1987-06-20
DE3650490T2 (de) 1996-11-07
ES2058063T3 (es) 1994-11-01
DD265318A5 (de) 1989-03-01
FI93445B (fi) 1994-12-30
EP0234119B1 (en) 1994-08-24
FI865195A0 (fi) 1986-12-18
FI865195A (fi) 1987-06-21
RU2106783C1 (ru) 1998-03-20
BR8607230A (pt) 1988-12-06
PT83971B (pt) 1989-07-31
HK98697A (en) 1997-08-08
OA08451A (en) 1988-06-30
TR23653A (tr) 1990-05-29
WO1987003781A1 (en) 1987-07-02
PL160050B1 (pl) 1993-02-26
JPH0762000B2 (ja) 1995-07-05
LU88663I2 (fr) 1996-02-01
NL960018I1 (nl) 1996-10-01
UA27686C2 (uk) 2000-10-16
RU2087470C1 (ru) 1997-08-20
IL81025A0 (en) 1987-03-31
GB8531485D0 (en) 1986-02-05
NL960018I2 (nl) 1996-12-02
DE3650490D1 (de) 1996-04-04
KR870006005A (ko) 1987-07-08
EP0579280B1 (en) 1996-02-28
DE3650042D1 (de) 1994-09-29
DK613986D0 (da) 1986-12-18
PL273280A1 (en) 1989-05-16
IL81025A (en) 1991-03-10
FI93445C (fi) 1995-04-10
GR3019366T3 (en) 1996-06-30
ES2084430T3 (es) 1996-05-01
ATE134476T1 (de) 1996-03-15
CN1025811C (zh) 1994-09-07
AU6673386A (en) 1987-06-25
UA27215C2 (ru) 2000-08-15
DE3650042T2 (de) 1995-04-06
ZA869526B (en) 1988-07-27
JPS62228065A (ja) 1987-10-06
AU587676B2 (en) 1989-08-24
EP0234119A1 (en) 1987-09-02
NZ218670A (en) 1990-07-26
ATE110226T1 (de) 1994-09-15
HU203083B (en) 1991-05-28
PL158243B1 (en) 1992-08-31
EP0579280A1 (en) 1994-01-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2080789C1 (ru) Артропоцидная или растительно-нематоцидная композиция
DE68921384T2 (de) N-Phenylpyrazol-Derivate.
TW505503B (en) Pesticidal 1-arylpyrazoles
DE3856585T2 (de) N-Phenylpyrazolderivate
KR20000062318A (ko) 살충성 1-아릴 및 피리딜피라졸 유도체
BG64557B1 (bg) Пестицидни 1-арилпиразоли
DE69019094T2 (de) N-Phenylpyrazolderivate als Insektizide.
BG64177B1 (bg) Нови 5-амино-3-циано-4-етилсулфинил-1-фенилпиразоли, метод за получаване и използването им като пестициди
DD299963A5 (de) Verfahren zur herstellung 4-substituierter 3-cyano-5-alkoxy-1-arylpyrazole und deren verwendung als pesticide
DD295159A5 (de) N-phenylpyrazolderivate, verfahren zur herstellung sowie deren anwendung in einem pestiziden mittel
TW486470B (en) Pesticidal 1-aryl-3-iminopyrazoles
CZ282273B6 (cs) Arthropodicidní, nematocidní, anthelmintický a antiprotozoární prostředek, a způsob výroby účinných látek
JPS605585B2 (ja) ２，５′−ビストリフルオロメチル−２′−クロル−４，６−ジニトロジフェニルアミンおよびその製造方法ならびに該化合物を活性成分とする殺虫剤，殺ダニ剤または殺菌剤組成物
RU2077201C1 (ru) Производные 1-фенилимидазола, способ борьбы с вредителями сельского хозяйства и композиция для пестицидной обработки
JP2877359B2 (ja) Ｎ‐フェニルピラゾール‐４‐イルエーテル誘導体
DE60123219T2 (de) 3-thiomethylpyrazole als pestizide
RU2026291C1 (ru) Производные n-фенилпиразола как инсектициды
US4540711A (en) Method for combatting infestations of insects and acari, and compositions for use in said method
KR100746055B1 (ko) 살충용 1-아릴피라졸
SU741773A3 (ru) Акарицидный состав
KR800000230B1 (ko) 환이 치환된 n-(디플루오로알카노일)-0-페닐렌 디아민 화합물의 제조방법
JPS58192807A (ja) 殺虫組成物
CA1060459A (en) Ring-substituted n-(2,2-difluoroalkanoyl)-o-phenylenedia-mines
JPS63238065A (ja) ２‐フェニルイミダゾール誘導体を用いる殺虫方法
KR800000228B1 (ko) 환이 치환된 n-(디플루오로 알카노일)-0-페닐렌디아민 화합물의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
RH4A Copy of patent granted that was duplicated for the russian federation

Effective date: 20060417

PC4A Invention patent assignment

Effective date: 20060822

TK4A Correction to the publication in the bulletin (patent)

Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -PC4A- IN JOURNAL: 28-2006 FOR TAG: (73)