PL158243B1 - Agent for combating anthropoda,nematodes attacking plants and worms using n-phenylpyrazoles - Google Patents

Agent for combating anthropoda,nematodes attacking plants and worms using n-phenylpyrazoles

Info

Publication number
PL158243B1
PL158243B1 PL1986263083A PL26308386A PL158243B1 PL 158243 B1 PL158243 B1 PL 158243B1 PL 1986263083 A PL1986263083 A PL 1986263083A PL 26308386 A PL26308386 A PL 26308386A PL 158243 B1 PL158243 B1 PL 158243B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
group
carbon atoms
halogen
branched
substituted
Prior art date
Application number
PL1986263083A
Other languages
English (en)
Other versions
PL263083A1 (en
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=10590100&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PL158243(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed filed Critical
Publication of PL263083A1 publication Critical patent/PL263083A1/xx
Publication of PL158243B1 publication Critical patent/PL158243B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/10—Anthelmintics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • C07D231/40—Acylated on said nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C07F7/0814—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring is substituted at a C ring atom by Si

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Stored Programmes (AREA)
  • Other Investigation Or Analysis Of Materials By Electrical Means (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest środek do zwalczania stawonogów lub nicieni zawierający pochodne N-fenylopirazolu.
P. L. SouthwickiB. Dhawan opisali w J. Heter. Chem., 12(1975), 1199—1205,doświadczenia nad syntezą 4,6-diaminopirazolu/3,4-d/pirymidyn w nadziei, że takie pochodne pirymidyny będą wykazywały użyteczne właściwości farmakologiczne. Jako substancje wyjściowe stosowali
5-amiro-4-cyjanopirazole zawierające w położeniu 1 atom wodoru, grupę metylową, grupę hydroksyetylową lub grupę fenylową podstawioną jednym lub kilkoma atomami chloru i/lub grupami metylowymi, a w położeniu 3 atom wodoru, grupę metylową, grupę fenylową lub grupę benzylową. W publikacji tej nie sugeruje się, że związki o przedstawionym wzorze są lub mogą być aktywne w stosunku do stawonogów lub nicieni.
W sposób oczywisty z takich związków pirazolowych nie uzyskuje się według autorów artykułu 4,6-diaminopirazolo-/3,4-d/-pirymidyn.
W opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 860 084 ujawniono, że pewne 5-amino-l-fenylopirazoIe są użyteczne jako środki przeciwzapalne dla zwierząt ciepłokrwistych. Związki te zawierają w położeniu 3 atom wodoru lub grupę niższo-alkilową, a w położeniu 4 grupę karbamoilową lub cyjanową.
W opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 869 274 ujawniono pewne 4-nitropirazoIe jako środki użyteczne w inicjowaniu opadania owoców z drzew owocowych.
W opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 066 776 ujawniono bardzo szeroką grupę 1,4-dwupodstawionych 3-nitropirazoli o właściwościach przeciwdrobnoustrojowych
158 243 pasożytobójczych i chwastobójczych. Stwierdzono, że największą aktywność biologiczną wykazują ujawnione 3-nitropirazole. tak że charakterystyczną cechą tych związków jest zawartość w nich pierścienia 3-nitropirazolowego.
W opisie patentowym japońskim nr 12 644/64 ujawniono sposób wytwarzania pochodnych 4-tiocyjanianopirazolu, użytecznych, według twórców, jako środki bakteriobójcze.
W opisie patentowym japońskim nr49-117 502 ujawniono pewne pirazolosulfonamidy o właściwościach przeciwzakrzepowych.
W żadnej z powyższych publikacji nie podano ani nie zasugerowano, że związki o przedstawionym wzorze mogą wykazywać lub wykazują aktywność w stosunku do stawonogów lub nicieni, która została odkryta przez twórców wynalazku.
Środek według wynalazku, zawierający substancję czynną oraz substancje pomocnicze takie jak jeden lub więcej odpowiedni rozcieńczalnik, nośnik i/lub środek powierzchniowo czynny, taki jak środek zwilżający, dyspergujący lub emulgujący, zawiera jako substancję czynną N-fenylopirazol o wzorze podanym na rysunku, w którym Y oznacza atom chlorowca, to znaczy atom fluoru, chloru, bromu lub jodu, grupę cyjanową lub nitrową albo grupę RSO2, RSO lub RS, w której R oznacza grupę alkilową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą od 1 do 6 atomów węgla, która może być niepodstawiona lub podstawiona jednym lub kilkoma atomami chlorowca, grupę tiocyjanianową, grupę sulfamoilową, która może być niepodstawiona lub podstawiona jedną lub dwoma grupami alkilowymi o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, które mogą być takie same lub różne i zawierać po 1 -6 atomów węgla, grupę karbamoilową, która może być niepodstawiona lub podstawiona jedną lub dwoma grupami alkilowymi o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, które mogą być takie same lub różne i zawierać po 1-6 atomów węgla, grupę alkoksykarbonylową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 2-7 atomów węgla, grupę alkanoilową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 2-7 atomów węgla lub grupę alkilową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 1-6 atomów węgla, która może być podstawiona jednym lub kilkoma atomami chlorowca, Z oznacza atom wodoru lub grupę aminową -NR1R2, w której każdy spośród R1 i R2, które mogą być takie same lub różne, oznacza atom wodoru lub grupę alkilową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 1-6 atomów węgla, która może być niepodstawiona lub podstawiona grupą alkoksykarbonylową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 2-5 atomów węgla, grupę formylową, grupę alkanoilową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 2-7 atomów węgla, przy czym dwie grupy alkanoilowe mogą być połączone razem tworząc 5-6 członowy imid pierścieniowy wraz z atomem azotu, do którego są przyłączone, przy czym grupy te mogą być niepodstawione lub podstawione jednym lub kilkoma atomami chlorowca, grupę cykloalkilokarbonylową zawierającą 4-7 atomów węgla, grupę alkoksykarbonylową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 2-7 atomów węgla, która jest niepodstawiona lub podstawiona jednym lub kilkoma atomami chlorowca, bądź też Z oznacza grupę alkilosulfenyloaminową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 1-4 atomy węgla, grupę alkoksymetylenoaminową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 2-5 atomów węgla, która może być niepodstawiona lub podstawiona przy grupie metylenowej grupą alkilową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 1-4 atomy węgla, bądź też Z oznacza atom chlorowca, to znaczy atom fluoru, chloru, bromu lub jodu, grupę alkilową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 1-4 atomy węgla, grupę karboksylową, grupą alkilotio, alkilosulfinylową lub alkilosulfonylową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 1-6 atomów węgla, która może być niepodstawiona lub podstawiona jednym lub kilkoma atomami chlorowca, bądź też oznacza grupę triakilosililometylową o prostych lub rozgałęzionych łańcuchach, zawierającą 1-6 atomów węgla w każdej z grup alkilowych, które mogą być takie same lub różne, grupę trialkilosililową zawierającą w każdej z grup alkilowych 1-6 atomów węgla, przy czym grupy te mogą być takie same lub różne, grupę cyjanową lub grupę nitrową, R3 oznacza atom chlorowca, to znaczy atom fluoru, chloru, bromu lub jodu, grupę alkilową lub alkoksylową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 1-4 atomy węgla, która może być niepodstawiona lub podstawiona jednym lub kilkoma atomami chlorowca, np. grupę trifluorometylową lub trifluorometoksylową, grupę alkilotio lub alkilosulfinylową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 1-4 atomy węgla, która jest podstawiona jednym lub kilkoma atomami chlorowca, np. grupę trifluorometylotio lub trifluorometylosulfinylową, grupę nitrową, grupę cyja6
158 243 nową lub grupę alkilosulfonylową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 1-4 atomy węgla, która może być nicpodstawiona lub podstawiona jednym lub kilkoma atomami chlorowca, np. grupę trifluorometylosulfonylową, a R4 oznacza atom chlorowca, to znaczy atom fluoru, chloru, bromu lub jodu, grupę cyjanową grupę nitrową, bądź też grupę cykloalkilową zawierającą 3-6 atomów węgla, a n oznacza liczbę całkowitą od 1 do 5, a także, w przypadku, gdy Z oznacza grupę karboksylową, ich sole ze szkodnikobójczo dopuszczalnymi zasadami, z tym zastrzeżeniem, że R4, Y i Z nie oznaczają równocześnie trzech grup tego samego typu wybranego spośród (i) grup nitrowych, (ii) grup cyjanowych, (iii) atomów chlorowca oraz (iv) niepodstawionych grup alkilowych oraz z wyjątkiem l-/4-nitrofenylo/-3-nitro-4-pirazoIo-karbonitrylu lub karboksamidu oraz l-/4-nitrofenylo/-3-chloro-4-nitro-5-metylo-pirazolu.
Środek według wynalazku wykazuje znaczną aktywność w stosunku do stawonogów i nicieni, w szczególności w wyniku przyjmowania tych związków przez stawonogi. Jeśli n oznacza liczbę całkowitą od 2 do 5, to atomy i grupy określone jako R- mogą być takie same lub różne.
Określenie „sole ze szkodnikobójczymi dopuszczalnymi zasadami oznacza sole, których kationy są znane i stosowane do wytwarzania soli ze szkodnikobójczo aktywnymi kwasami, do stosowania w rolnictwie i ogrodnictwie.
Sole są korzystnie rozpuszczalne w wodzie. Odpowiednie sole z zasadami obejmują sole metali alkalicznych (np. sodowe i potasowe), z metalami ziem alkalicznych (np. wapniowe i magnezowe), z aminami i amoniakiem (np. z dietanoloaminą, trietanoaminą, oktyloaminą, morfoliną i dioktylometyloaminą). Należy uważać, że ilekroć w opisie jest wzmianka dotycząca związków o wzorze ogólnym 1, dotyczy ona również, jeśli jest to możliwe, soli związków o podstawionym wzorze ze szkodnikobójczymi dopuszczalnymi zasadami.
Korzystnymi związkami są te związki, w których grupa fenylowa jest podstawiona 2,4,6trichloro-2,3,5,6-tetrachloro-, 2-chloro-4-trifluorometylo, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-trifluorometylo-, 2,6-dichloro-4-trifluorometylotio-, 2-chloro-3,5,6-trifluoro-4-trifluorometylo-, 2,6-dichloro-3,5difluoro-4-trifluorometylo-, 2,6-dichloro-4-nitro-, 2,6-dichloro-4-trifluorometylosulfinylo-, 2,6dichloro-4-metanosulfonylo- oraz 2,6-dichloro-4-trifluorometanosulfonylo-.
Związki, w których (R-)n oznacza grupę fenylową podstawioną 2,6-dichloro-4-trifluorometylo- lub 2,6-dichloro-4-trifluorometoksy-, są szczególnie korzystne.
Korzystnymi są te związki, w których (a) każdy spośród Y i R4 oznacza grupę cyjanową, a Z oznacza atom wodoru, grupę aminową -NRiR2 lub grupę alkilosulfonyloaminową, grupę alkoksymetylenoaminową, która może być niepodstawiona lub podstawiona przy grupie metylenowej grupą alkilową, atom chlorowca, grupę alkilową, grupę karboksylową, grupę alkilotio, alkilosulfinylową, alkilosulfonylową, która może być ewentualnie podstawiona chlorowcem, grupę trialkilosililometylową, grupę trialkilosililową lub grupę nitrową, (b) Y oznacza grupę alkilosulfonylową, która jest ewentualnie podstawiona chlorowcem, Z oznacza atom wodoru, grupę aminową -NRiR2, grupę alkilosulfenylo-aminową, grupę alkoksymetylenoaminową, która jest niepodstawiona lub podstawiona przy grupie metylenowej grupą alkilową, atom chlorowca, grupę alkilową, grupę karboksylową, grupę alkilotio, alkilosulfinylową lub alkilosulfonylową, która jest ewentualnie podstawiona chlorowcem, grupę trialkilosililometylową, grupę trialkilosililową, grupę cyjanową lub grupę nitrową, a R4 oznacza atom chlorowca, grupę cyjanową lub grupę nitrową, (c) R4 oznacza grupę nitrową, Y oznacza grupę cyjanową, nitrową, karbamoilową lub alkoksykarbonylową, a Z oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupę alkilową, grupę karboksylową, grupę alkilotio, alkilosulfinylową lub alkilosulfonylową, która jest ewentualnie podstawiona chlorowcem, grupę trialkilosililometylową, grupę trialkilosililową lub grupę nitrową, (d) R4 oznacza atom chlorowca, Y oznacza grupę cyjanową, nitrową, karbamoilową lub alkoksykarbonylową, a Z oznacza atom wodoru, grupę aminową -NR1R2 lub grupę alkilosulfenyloaminową, grupę alkoksymetylenoaminową, która jest niepodstawiona lub podstawiona przy grupie metylenowej grupą alkilową, atom chlorowca, grupę alkilową, grupę karboksylową, grupę alkilotio, alkilosulfinylową lub alkilosulfonylową, która jest ewentualnie podstawiona chlorowcem, grupę trialkilosililometylową, grupę trialkilosililową lub grupę nitrową, (e) R4 oznacza grupę cykloalkilową, Y oznacza atom chlorowca, grupę cyjanową lub nitrową, grupę RSO2, RSO lub RS, grupę tiocyjanianową, grupę sulfamoilową, grupę karbamoilową, grupę alkoksykarbonylową, grupę alkanoilową lub grupę alkilową, która jest niepodstawiona lub podstawiona jednym lub kilkoma atomami chlo158 243 rowca, a Z oznacza atom wodoru, grupę aminową -NR1R2 lub grupę alkilosulfenyloaminową, grupę alkoksymetylenoaminową, która jest niepodstawiona lub podstawiona przy grupie metylenowej grupą alkilową, atom chlorowca, grupę alkilową, grupę karboksylową, grupę alkilotio, alkilosulfinylową lub alkilosulfonylową, ewentualnie podstawioną chlorowcem, grupę trialkilosililometylową, grupę trialkilosililową, grupę cyjanową lub grupę nitrową.
Jest oczywiste, że wyżej podane grupy zostały uprzednio zdefiniowane w opisie.
Do związków szczególnie aktywnych w stosunku do stawonogów należą:
1. 5-Amino-3,4-dicyjano---/2,4,6-trichlorofenylo/pirazol
2. 5-amino-l-/2,6-dichloro-4-trinuorometylofenylo/-3,4-dicyjanopirazol
3. 5-amlno-3,4-dicyjano-l-/2,3,5,6-tetrachlorofenyjo/pirazol
6. 5-amino-3-chloΓO--4-cyjano-l-/2,6-dichloro-4-triΩuorometylofenylo/pirazol
7. 5-amino-3-bromo-4-cyjano-l-/2,6-dichloro-4-triΩuorometylofenylo/pirazol
8. 5-amino-3--odo-4-cyjano-l-/2,6-dichloro-4-triΩuoΓometylofenylo/pirazol
12. 5-acetamido-l-/2,6-dichloro-4-trifluorometylofenylo/-3,4-dicyjanopirazol
13. 5-dichloroacetamido-l-/2,6-dichloro-4-trifluorometylofenylo/-3,4-dicyjanopirazol
14. 5-cyklopropylokarbonamido-l-/2,6-dichloro-4-triΩuorometylofenylo/-3,4-dicyjanopirazol
15. 5-pentanamido-l-/2,6-dichloro-4-triΩuorometylofenylo/-3,4-dicyaanopirazol
16. 5-propionamid-1 -/2,6-dichloro-4-trifluorometylofenylo/-3,4-dicyjanopirazol
17. 5-amino-l-/2-chloro-4-trifluorometylofenylo/-3,4-dicyjanopirazol
18. 5-amino-3,4-dicyjano-1 -/2,3,5,6-tetrafuoro-4-trifuorometylofenylo/pirazol
26. l-/2,6-dichloro-4-trifIuorometylofenyjo/-3,4-dicyjano-5-/2,2-dimetyjopropionamido/pirazol
32. 5-ami no-4-bromo-1 -/2,6-dichloro-4-trifluorometylofenylo/-3-trifluorometylopirazol 46. 5-amino-4-cyjano-3--yklooropyjo---/2,6-dichloro--4--riΩuorometylofenyjo/pirazol
48. 5-amino-3,4-dlcyjano-l-/2,6-dichloro-4-trif uorometylotiofenylo/pirazol
49. 4-amino-l-/2-chlo-o-3,5,6-triΠuoro-4-trifluorometylofenylo/-3,4-dicyjanopirazol
50. 5-amino-l-/2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-trifluorometylofenylo/-3,4-dicyjanopirazol
51. 5-amino-l-/2,6-dichloro-4-triΩuorometylofenylo/-3,4-dicyjanopirazol
64. 5-amino-l-/2,6-dichloro-4-nitrofenylo/-3,4-dicyjanopirazol
65. l-/2,6-dichloro-4-t^uorometylofenylo/-3,4-dicyjano-5-metyloaminopirazol
66. l-/2,6-dichloro-4-triΠuorometyΊofenylo/-3,4-dicyjano-5-etyloaminopirazol
72. 3-chloro-l-/2,6-dichloro-4-triΩuorometylofenylo/-4-cyjano-5-trimetyloacetylaminopirazol
73. 3-chloro-i-/2,6-dichIoro-4 triΩuoΓometylofenylo/-4-cyjano-5-bis/etoksykarbonylo/aminopirazol
74. 3-ch lo ro-1 -/2,6-dichloro-4-triΩuorometylofenylo/-4-cyjano-5-etoksykarbonyloaminopirazol
77. l-/2,6-dichloro-4-t^uorometylofenylo/-5-bis/etoksykarbonylo/amino-3,4-dicyjanopirazol
80. l-/2,6-dichloro-4-trinuorometylofenylo/-3,4-dicyjano-5-etoksykarbonyloaminopirazol 87. 4-cyjano-l-/2,6-dichloro-4-triΩuorometylofenylo/-3-Ωuoropirazol
92. i-/2,6-dichloro-4-t^uorometylofenylo/-4-cyjano-3-nitro pirazol
93. l-/2,6-dichloro-4-trinuorometylofenylo/-3,4-dicyjano-5-nitropirazol
94. 5-amino-l-/2,6-dichloro-4-triΠuorometylofenylo/-4-cyjano-3-Ωuoropirazol
95. 5-amino-3-chloro-l-/2,6-dichloro-4-trifluorometylofenylo/-4-cyjanopirazol
96. 5-amino-3-chloro-4-cyjano-l-/2,6-dichloro-3,5-diΩuoΓo-4-triΩuorometylofenylo/pirazol
106. 5-amino-3-cyjano-l-/2,6-dichloro-4-trifuorometylofenylo/-4-metanosulfonylopirazol Poszczególne liczby przypisano powyższym związkom w celu identyfikacji oraz jako odnośniki w opisie poniżej.
Szczególnie korzystnymi związkami o wzorze ogólnym 1 są związki o numerach 2 i 106. Związki o przedstawionym wzorze można stosować do zwalczania stawonogów, nicieni w miejscu ich występowania, w sposób polegający na tym, że miejsce to poddaje się obróbce
158 243 (polegającej np. na nanoszeniu lub podawaniu) skuteczną ilością związku o wzorze ogólnym 1 lub jego szkodnikobójczo dopuszczalnej soli, przy czym symbole mają podane wyżej znaczenie. Związki o przedstawionym wzorze mogą być w szczególności stosowane w dziedzinie hodowli zwierząt domowych, a także w zabezpieczeniu zdrowia publicznego przed stawonogami będącymi zewnętrznymi pasożytami u kręgowców, zwłaszcza zwierząt ciepłokrwistych, w ochronie magazynowanych produktów, np. zbóż, w tym ziarna i mąki, orzeszków ziemnych, paszy dla zwierząt, drewna oraz przedmiotów użytku domowego, np. dywanów i tkanin przed atakiem stawonogów, w szczególności chrząszczy, obejmujących ryjkowce, ćmy i roztocza, np. Ephestia spp. (mklik), Anthrenus spp. (mrzyki), Tribolium spp. (tojszyki), Sitophilus spp. (wołki zbożowe) oraz Acarus spp. (roztocza), w zwalczaniu karaluchów, mrówek i innych podobnych szkodników stawonogowych w zarobaczonych pomieszczeniach domowych i przemysłowych, a także w zwalczaniu komarów, zwłaszcza ich larw na drogach wodnych, w studniach, zbiornikach albo w innej wodzie bieżącej lub stojącej, w rolnictwie w zwalczaniu i niszczeniu osobników dorosłych, larw i jajek Lepidoptera (motyli i ciem), np. Heliothis spp. takich jak Heliothis virescens (gąsienica niszcząca pąki tytoniu), Meliothis armigera i Heliothis zea, Spodoptera spp. takich jak S. exempta, S. littoralis (Egyptian cotton worm), S. eridania (southern army worm), Mamestra configurata (piętnówka), Earias spp., np. E. insulana (niekreślanka egipska), Pectinophora spp., np. Pectinophora gossypiella (skośnik), Ostrinia spp. takie jak O. nubilalis (omacnica prosowianka), Trichoplusia ni (miernica kapustna), Pieris spp. (bielinek kapustnik), Laphygma spp. (army worms), Agrotis i Amathes spp. (rolnice), Wiseana spp. (ćma porina), Chilo spp. (parecznik ryżowy), Tryporyza spp. i Diatraea spp. („borers trzciny cukrowej i ryżu), Sparganothis pillerina (zwójka winorośli), Cydia pomonella (owocówka), Archips spp. (zwójka), Plutella xylostella (tantiniś), w zwalczaniu osobników dorosłych i larw Coleoptera (chrząszczy), np. Hypothemenus hampei (coffee berry borer), Hylesinus spp. (jeśniak), Anthonomus grandis (kwieciak bawełny), Acalymma spp. (chrząszcze ogórkowe), Lema spp., Psylliodes spp., Lepitinotarsa decemlineata (stonka ziemniaczana), Diabrotica spp. (corn rootworm), Gonocephalum spp. (pseudoosiewniki), Agriotes spp. (osiewniki), Dermolcpida i Heteronychus spp. (chrabąszczowate), Phaedon cochleariae (stonka gorczyczna), Lissorhoptrus oryzophilus (wodny ryjkowiec ryżowy), Meligethes spp. (słodyszki), Ceutorhynchus spp., Rhynchophorus i Cosmopolites spp. (ryjkowce korzeni bananowca), w zwalczaniu Hemiptera, np. Psylla spp., Bemisia spp. Aphis spp., Myzus spp., Megoura viciae, Phylloxera spp., Adelges spp., Phorodon humili (mszyca śliwowo-chmielowa), Aeneolamia spp., Nephotettix spp. (mszycaliści ryżowych), Empaosca spp., Nilaparvata spp., Perkinsiella spp., Pyrilla spp., Aonidiella spp. (tarcznik), Coccus spp., Pseudococcus spp., Heliopeltis spp. (mosquito bugs), Lygus spp., Dysdercus spp., Oxycarenus spp., Nezara spp., w zwalczaniu Hymenoptera, np. Athalia spp. i Cephus spp. (zdzieblarze), Atta spp. (mrówki „parasolowe), w zwalczaniu Diptera, np. Hylemyia spp. (śmietki), Atherigona spp. i Chlorops spp. (niezmiarki), Phytomyza spp. (miniarki), Ceratitis spp. (owocanki), w zwalczaniu Thysanoptera takich jak Thrips tabaci, w zwalczaniu Orthoptera takich jak Locusta i Schistocerca spp. (szarańcze) oraz świerszcze, np. Gryllus spp. i Onychiurus spp. (prześlepki), w zwalczaniu Isoptera, np. Odontotermes spp. (termity) i Dermaptera, np. Forticula spp. (gryzki), a także w zwalczaniu innych stawonogów groźnych w uprawie roślin, takich jak Acari (roztocze), np. Tetranychus spp., Panonychus spp. i Bryobia spp. (rubinowce), Eriophyes spp. (szpeciele), Polyphagotarsonemus spp., Blaniulus spp. (krocionogi), Scutigarella spp. (stonogi), Oniscus ssp. (stonogi) i Triops spp. (skorupiaki), w zwalczaniu nicieni, które atakują rośliny i drzewa o znaczeniu rolniczym, leśnym i ogrodniczym, bezpośrednio lub poprzez roznoszenie bakterii, wirusów oraz chorób grzybowych roślin, takich jak nicienie korzeniowe, np. Meloidogyne spp. (np. M. incognita), nicienie torebkowe takie jak Globodera spp. (np. G. rostochiensis), Heterodera spp. (np. H. avenae), Radopholus spp. (np. R. similis), nicienie takie jak Pratylenchus spp. (np. P. pratensis), Belonolaimus spp. (np. B. gracillis), Tylenchulus spp. (np. T. semipenetrans), Rotylenchulus spp. (np. R. robustus), Helicotylenchusspp. (np. H. multicinctus), Hemicycliphora spp. (np. H. gracilis), Criconemoides spp. (np. C. similis), Trichodorusspp. (np. T. primitivus), nicienie takie jak Xiphinema spp. (np. X. diversicaudatum), Longidorus spp. (np. L. elongatus), Hoplolaimus spp. (np. H. coronatus), Aphelenchoides spp. (np. A. ritzemabosi, A.besseyi) oraz nicienie atakujące łodygi i cebulki, takie jak Ditylenchus spp. (np. D. dopsaci).
158 243
Przedstawione związki można stosować do zwalczania stawonogów lub nicieni na roślinach, stosując je na rośliny lub w środowisku, w którym one rosną, skuteczną ilość związku lub jego szkodnikobójczo dopuszczalnej soli.
Związki stosować można w postaci stałych lub ciekłych środków do gleby, głównie w celu zwalczania żyjących w niej nicieni, ale również na liście, głównie w celu zwalczania tych nicieni, które atakują napowietrzne części roślin (np. Aphelenchoides spp. i Ditylenchus spp. podanych
Przedstawione związki są również użyteczne w zwalczaniu szkodników, które żerują na częściach roślin odległych od miejsca stosowania, np. owadów żywiących się liśćmi, które są zabijane przez w/w związki stosowane na · układ korzeniowy. Dodatkowo związki mogą zmniejszać zaatakowanie roślin poprzez działanie zniechęcające dojedzenia lub odpychające szkodniki.
Związki są szczególnie cenne w ochronie upraw na polach, w lasach, na plantacjach, w szklarniach, w ogrodach i winnicach, w ochronie roślin ozdobnych oraz drzew na plantacjach i w lasach, np. zbóż (takich jak kukurydza, pszenica, ryż i sorgo), bawełny, tytoniu, warzyw i sałat (takich jak fasola, kapusta, dyniowate, sałata, cebule, pomidory i papryki), upraw polowych (takich jak ziemniaki, burak cukrowy, orzeszki ziemne, soja, rzepak), trzciny cukrowej, pastwisk, łąk (takich jak kukurydza, sorgo, lucerna), upraw plantacyjnych (takich jak herbata, kawa, kakao, banany, palma oleista, palma kokosowa, drzewa kauczukowe, korzenne), sadów i gajów (np. owoców pestkowych, cytrusowych, owoców kiwi, awokado, mango, oliwek i orzechów włoskich), winnic, upraw roślin ozdobnych, kwiatów i krzewów pod szkłem oraz w ogrodach i parkach, drzew leśnych (zarówno o liściach opadających jak i wiecznie zielonych) w lasach, na plantacjach oraz w szkółkach. Są one również cenne w ochronie drzewa (stojącego, ciętego, przerobionego, magazynowanego lub budowlanego) przed atakiem trzpienników (np. Urocerus) lub chrząszczy (np. kornikowatych, wyrynników, miazgowców, kapturników, kozkowatych i kołatkowatych). Znajdują one również zastosowanie w ochronie produktów magazynowanych takich jak ziarno, orzechy, przyprawy korzenne oraz tytoń, zarówno w postaci pełnej, zmielonej jak i przetworzonej na produkty, przed molami, chrząszczami i roztoczami. Chronione są również magazynowane produkty zwierzęce takie jak skóry, włosie, wełna i pióra w postaci naturalnej lub przerobionej (np. dywany lub tkaniny) przed atakiem przez mole i chrząszcze. Chronią one również mięso i ryby przed atakowaniem przez chrząszcze, roztocza i muchy.
Przedstawione związki są szczególnie cenne w zwalczaniu stawonogów, które są szkodliwe, rozprzestrzeniają choroby lub są ich nośnikami, w stosunku do ludzi i zwierząt domowych, np. tych, które wymieniono powyżej, a w szczególności w zwalczaniu kleszczy, roztoczy, wszy, pcheł i komarów oraz much gryzących, drażniących i wydających przykre zapachy. Związki o wzorze ogólnym 1 są również szczególnie przydatne w zwalczaniu stawonogów, które odżywiają się na lub w skórze albo wysysają krew zwierząt.
Opisane poniżej środki do stosowania powierzchniowego oraz w ochronie magazynowanych produktów; artykułów gospodarstwa domowego, nieruchomości i ogólnie środowiska, można w zasadzie stosować alternatywnie na rosnące rośliny, na miejsca upraw oraz jako zaprawy ziarna.
Odpowiednie sposoby stosowania związków obejmują: w przypadku ludzi i zwierząt zaatakowanych przez stawonogi, albo narażonych na taki atak, stosowanie środka, w którym składnik aktywny wykazuje działanie natychmiastowe i/lub przedłużone w ciągu pewnego okresu czasu, w stosunku do stawonogów, np. poprzez jego wprowadzanie w pokarmie, jadalnych przynęt, lizawek solnych, dodatków pokarmowych, środków do polewania, aerozoli, kąpieli, pryszniców, strumieni, pyłów, smarów, szamponów, kremów, mazideł woskowych oraz kompozycji używanych przez same zwierzęta domowe, w przypadku środowiska generalnie, lub w konkretnych miejscach, w których szkodniki mogą się ukrywać, takich jak magazynowane produkty, drewno, artykuły gospodarstwa domowego oraz pomieszczenia mieszkalne i przemysłowe, w postaci aerozoli, mgiełek, pyłów, dymów, mazideł woskowych, lakierów, granulatów lub przynęt, a także przecieków zasilających drogi wodne, studnie, zbiorniki oraz ogólnie wody bieżące lub stojące, a ponadto w przypadku zwierząt domowych w pokarmie w celu zwalczania larw much żyjących w ich kale.
Przedstawione związki można stosować do zwalczania stawonogów w formie środków dowolnego znanego typu, odpowiednich do stosowania w celu zwalczania stawonogów w dowolnych pomieszczeniach albo na obszarach zakrytych lub odkrytych, zawierających jako składnik
158 243 aktywny /wiązek o wzorze ogólnym 1 w połączeniu z jednym lub kilkoma odpowiednimi rozcieńczalnikami lub dodatkami, odpowiednimi dla przewidywanego sposobu stosowania. Wszystkie takie śnulki wytwarzać można dowolnymi znanymi sposobami.
Stosować można również przedmieszki pokarmowe lub koncentraty zawierające przedstawione /wiązki do wykorzystania przy przygotowywaniu pokarmów, wody pitnej lub innych materiałów spożywczych przez zwierzęta.
Środki do zewnętrznego stosowania obejmują aerozole, pyły, kąpiele, prysznice, strumienie, smary, szampony, kremy, mazidła woskowe lub preparaty do polewania oraz inne formy (np. korki do uszu) przytwierdzone do zwierząt w taki sposób, aby zapewnić miejscowe lub ogólnoustrojowe zwalczanie stawonogów.
Stałe lub ciekłe przynęty nadające się do zwalczania stawonogów zawierają czynny związek oraz nośnik lub rozcieńczalnik, który może zawierać substancję pokarmową lub pewne inne substancje wywołujące zjedzenie przez stawonogi.
Środki ciekłe obejmują koncentraty mieszające się z wodą, koncentraty do emulgowania, lejące się zawiesiny, proszki zwilżalne lub rozpuszczalne zawierające czynny związek, które można stosować na podłoża lub miejsca zaatakowane lub łatwe do zaatakowania przez stawonogi, obejmujące pomieszczenia, zadaszone lub odkryte tereny magazynowe lub produkcyjne, pojemniki lub wyposażenie oraz wody stojące i bieżące.
Stałe jednorodne lub niejednorodne środki zawierające czynny związek, np. granulaty, pastylki, brykiety lub kapsułki, stosować można na wody stojące lub bieżące, uzyskując w ten sposób przedłużony okres działania. Podobny efekt uzyskać można stosując ciągłe lub okresowe zasilanie wody koncentratami ulegającymi dyspergowaniu, opisanymi powyżej.
Stosować można również środki w formie aerozoli oraz wodnych lub niewodnych roztworów lub dyspersji, nadających się do opryskiwania, stosowania w formie mgły oraz rozpylania w małej lub bardzo małej ilości.
Do odpowiednich stałych rozcieńczalników, które można zastosować do wytwarzania środków nadających się do stosowania czynnych związków należy krzemian glinowy, ziemia okrzemkowa, plewy, fosforan trójwapniowy, mielony korek, sadza adsorpcyjna, krzemian magnezowy, glinki takie jak kaolin, bentonit lub atapulgit, oraz polimery rozpuszczalne w wodzie, przy czym środki takie mogą w razie potrzeby zawierać jeden lub więcej odpowiednich środków zwilżających, dyspergujących, emulgujących lub barwiących, które w przypadku, jeśli są stałe, służą również jako rozcieńczalniki.
Takie stałe środki, które mogą występować w formie pyłów, granulatów lub proszków zwilżalnych, zazwyczaj wytwarza się przez impregnację stałych rozcieńczalników roztworami związku o wzorze ogólnym 1 w lotnych rozpuszczalnikach, odparowanie rozpuszczalników oraz, w razie potrzeby, ucieranie produktów tak, aby otrzymać proszki, albo, w razie potrzeby, granulowanie lub zagęszczanie produktów tak, aby otrzymać granulaty, pastylki lub brykiety, bądź też kapsułkowanie silnie rozdrobnionego składnika aktywnego w polimerach naturalnych lub syntetycznych, np. w żelatynie, żywicach syntetycznych lub poliamidach.
Środki zwilżające, dyspergujące i emulgujące, które można stosować, zwłaszcza w proszkach zwilżalnych, mogą być środkami typu jonowego lub niejonowego, takimi jak np. sulforycynolany, czwartorzędowe pochodne amoniowe, produkty oparte na kondensatach tlenku etylenu z nonylolub oktylofenolem, albo estry kwasów karboksylowych z anhydrosorbitami, którym nadano rozpuszczalność poprzez eteryfikację wolnych grup hydroksylowych w wyniku kondensacji z tlenkiem etylenu, bądź też mieszaniny tego typu środków. Proszki zwilżalne można traktować wodą bezpośrednio przed użyciem uzyskując zawiesiny gotowe do stosowania.
Środki ciekłe do stosowania przedstawionych związków mogą przyjmować formę roztworów, zawiesin lub emulsji związków, ewentualnie kapsułkowanych w polimerach naturalnych lub syntetycznych i mogą, w razie potrzeby, zawierać środki zwilżające, dyspergujące lub emulgujące. Takie emulsje, zawiesiny lub roztwory wytwarzać można stosując wodne organiczne lub wodnoorganiczne rozcieńczalniki, np. acetofenon, izoforn, toluen, ksylen, oleje mineralne, zwierzęce lub roślinne oraz rozpuszczalne w wodzie polimery, a także mieszaniny tych rozcieńczalników, które mogą zawierać środki zwilżające, dyspergujące lub emulgujące jonowego lub niejonowego typu lub ich mieszaniny, np. środki wyżej podanych typów. W razie potrzeby emulsje zawierające związki o
158 243 wzorze ogólnym 1 mogą być stosowane w formie samoemulgujących się koncentratów, zawierających substancję aktywną rozpuszczoną w środkach emulgujących lub w rozpuszczalnikach zawierających środki emulgujące mieszające się z substancją aktywną, tak że przez proste dodanie do wody takich koncentratów uzyskuje się środki gotowe do użycia.
Środki zawierające przedstawione związki, które można stosować do zwalczania stawonogów lub nicieni, mogą być łączone ze środkami synergetycznymi (np. butylan piperonylu lub sesamex), substancjami stabilizującymi, innymi środkami owadobójczymi, środkami roztoczobójczymi, środkami nicieniobójczymi, środkami grzybobójczymi (jak benomyl lub iprodione), środkami bakteriobójczymi, środkami wabiącymi lub odpychającymi stawonogi lub kręgowce, feromonami, odorantami, środkami zapachowymi, barwnikami oraz pomocniczymi środkami leczniczymi, np. pierwiastkami śladowymi. Mogą być one przeznaczone do zwiększenia skuteczności, czasu trwania, bezpieczeństwa, stopnia wchłaniania, jeśli jest to potrzebne, zakresu zwalczanych szkodników, albo umożliwienia spełniania przez środek innych użytecznych funkcji na tym samym obszarze.
Przykładowo do innych szkodnikobójczych aktywnych związków, które można stosować wraz ze środkami według niniejszego wynalazku, należą: acefat, chloropiryfos, metylo-Sdisulfoton, etoprofos, fenitrotion, malation, monokrotofos, paration, fosalon, metylopirimifos, triazofos, cyflutyna, cypermetryna, deltametryna, fenpropantryna, fenbalerat, permetryna, aldikarb, karbosulfan, metomyl, oksymyl, pirymikarb, bendiokarb, tefluoebenzuron, diokofol, endosulfan, lindan, benzoksymat, kartap, cyheksatyna, tetradifon, awermektyna, inwermektyna, milbemycyna, biofonat, trichlorofon i dichlorvos.
Środki stosowane do zwalczania stawonogów zawierają zazwyczaj 0,00001-95%, a w szczególności 0,0005-50% wagowych przedstawionego związku, albo łącznie składników aktywnych, to znaczy związku lub związków czynnych wraz z innymi substancjami toksycznymi w stosunku do stawonogów i nicieni, środkami synergetycznymi, pierwiastkami śladowymi lub stabilizatorami. Konkretny używany środek oraz dawka jego stosowania będzie wybrana tak, aby uzyskać pożądany efekt (efekty) u rolnika, hodowcy zwierząt, osoby zwalczającej szkodniki lub innej przeszkolonej osoby. Stale lub ciekłe środki do stosowania powierzchniowego na zwierzęta, drewno, produkty magazynowane lub artykuły gospodarstwa domowego zawierają zazwyczaj 0,00005-90%;, a zwłaszcza 0,001-1% wagowych związku czynnego.
Środki w postaci pyłów i środki ciekłe do stosowania na zwierzęta hodowlane, ludzi, wyroby powszechnego użytku, w pomieszczeniach oraz na obszarach odkrytych mogą zawierać 0,0001-15 a w szczególności 0,005-2,0% wagowych związku. Odpowiednie stężenia w wodach poddawanych obróbce wynoszą 0,0001-20ppm., w szczególności 0,001-5,Oppm związku o wzorze ogólnym 1, przy czym związki te mogą być stosowane w hodowli ryb przy odpowiednich czasach ekspozycji.
Jadalne przynęty mogą zawierać 0,01-5%, korzystnie 0,01-1,0% wagowych związku.
Sposób wytwarzania związków opisany jest szczegółowo w europejskim opisie patentowym nr 0 234 119 A, opublikowanym 2 września 1987 r.
Związki, które opisane są szczegółowo wraz ze sposobem ich wytwarzania w wyżej wymienionym opisie patentowym, zestawiono w poniższej tabeli 5. Każdy związek zidentyfikowany jest numerem związku w powyższym opisie i kolumna zatytułowana „Przykład odnosi się do numerów przykładów w wyżej wymienionym opublikowanym zgłoszeniu europejskim, w którym opisano dany związek.
W badaniach aktywności pewnych wytypowanych związków w stosunku do stawonogów uzyskano następujące wyniki, przy czym „dawka w mg/kg“ oznacza dawkę badanego związku podawanego, w mg/kg wagi ciała zwierzęcia, a ppm oznacza stężenie związku w stosowanym badanym roztworze w częściach na milion.
158 243
Tabela 5
Związek nr Y Z R4 pozycja /R3/„ Temperatura topnienia -c
w pierścieniu fenylowym Przykład
2 1 4 5 6
1 CN nh2 CN Cl H Cl H Cl I 267-271
2 CN nh2 CN Cl H CF3 H Cl 2 221-222
3 CN nh2 CN Cl Cl N Cl Cl 2 >310
16 CN nh2 CF3 Cl H ' CF3O H Cl 4 160-160,5
6 CN NH2 Cl Cl H CF3 H Cl 7 189-191
7 CN NH2 Br Cl H CF3 H Cl 7 182-183
8 CN NH2 1 Cl H CF3 H Cl 7 208-210
12 CN CH3CONH- CN Cl H CF3 H Cl 10 208-209
1.7 CN ChCHCONH- CN Cl H CF3 H Cl 10 186-187
14 CN cyklopropyl CONH- CN Cl CF3 CF3 Cl CF3 10 217-218
15 CN CH3/CH2/3CONH CN Cl H CF3 H Cl 10 X
16 CN CH3CH2CONH CN Cl H CF3 H Cl 10 188-189
26 CN /CH3/3CCONH CN Cl H CF3 H Cl 10 202-203
17 CN NH2 CN Cl H CF3 H H 11 209-210
18 CN NH2 CN F F CF3 F F 11 262-263
46 CN NH2 cyklopropyl Cl H CF3 H Cl 25
48 CN NH2 CN Cl H CF3S H Cl 26 226-227
49 CN NH2 CN Cl F CF3 F F 26 242-243
50 CN NH2 CN Cl F CF3 F Cl 26 245-247
51 CN NH2 CN Cl H CF3O H Cl 27 231-232
64 CN nh2 CN Cl H NO2 H Cl 12 289-290
65 CN CH3NH CN Cl H CF3 H Cl 31 165-166
66 CN c2h5nh CN Cl H CF3 H Cl 17 245-246
72 CN /CH3/3CCONH- Cl Cl H CF3 H Cl 14 203-204
71 CN /C2H5OCO/2N- Cl Cl H CF3 H Cl 74 67- 69
74 CN C2H5OCONH- Cl Cl H CF3 H Cl 74
77 CN /C2H5OCO/2N- CN Cl H CF3 H Cl .74 74. 76
80 CN C2H5OCONH- CN Cl H CF3 H Cl 35 161-163
87 CN H F Cl H CF3 H Cl 78 120-121
92 CN 11 NO2 Cl H CF3 H Cl 41 163-165
91 CN NO2 CN Cl H CF3 H Cl 41 135^^140
94 CN NH2 F Cl H CF3 H Cl 42 193-194
95 CN NH2 Cl Cl H CF3O H Cl 42 175-177
96 CN NH2 Cl Cl F CF3 F Cl 42 206-208
106 CH3SO2 NH2 CN Cl H CF3 H Cl 45 214
χ I.R. 3260. 3100. 2960, 2940, 2880, 2240, 1730, 1700, 1315, 880, 820οιπ'’ (ciekła warstwa)
Test 1. Związki do badań w jednym lub kilku rozcieńczeniach przygotowywano w 50% acetonie w wodzie.
a) Badane gatunki: Plutella xylostella (tantniś) oraz Phaedon cochleariae (stonka gorczyczna). Krążki z liści rzepy umieszczono w agarze na szalkach Petriego i zainfekowano dziesięcioma larwami (drugie stadium Plutella lub trzecie stadium Phaedon). Każde badanie wykonywano na czterech płytkach, które opryskiwano roztworami o odpowiednim rozcieńczeniu, pod Potter Tower. Cztery lub pięć dni po obróbce szalki wyjęto z pomieszczenia o stałej temperaturze 25°C, w którym były one przechowywane i określono średnią procentową śmiertelność larw. Dane te skorygowano w oparciu o śmieretelność na szalkach poddawanych działaniu samego 50% acetonu w wodzie, służące jako szalki kontrolne.
b) Megoura viciae (mszyca wykowa). Rośliny fasoli w doniczkach, uprzednio zarażone Megoura w różnych stadiach opryskano aż do ściekania stosując opryskiwacz laboratoryjny na stole obrotowym. Rośliny poddane obróbce trzymano w cieplarni w ciągu 2 dni, po czym wykonano ocenę śmiertelności mszyc stosując system zliczania i porównując uzyskaną reakcję z roślinami poddanymi obróbce samym 50% acetonem w wodzie, stanowiącymi próbki kontrolne.
Ocena: 3 wszystkie mszyce martwe; 2 niewiele mszyc przeżyło; 1 większość mszyc przeżyła; 0 brak wyraźnych oznak śmiertelności.
158 243
Zgodnie z powyższym sposobem (a) następujące związki podawane w dawce 500 ppm są całkowicie skuteczne w stosunku do larw Plutella xylostella, zapewniając 100% śmiertelności: związek nró, 7, 8, 72, 73, 80, S7, 94, Dó.
Zgodnie z powyższym sposobem (b) następujące związki podawane w dawce 5 ppm są całkowicie skuteczne w stosunku do larw Phaedon cochleariae, zapewniając 100% śmiertelności: związek nr 74, 80, 106.
Zgodnie z powyższym sposobem (b) następujące związki podawane w dawce 50 ppm są całkowicie skuteczne w stosunku do larw Megoura viciae, zapewniając 100% śmiertelności: związek nr 48, 92, 93, 106.
Wyniki zestawione w tabelach 1-2 uzyskano w szeregu różnych doświedczeniach przeprowadzonych zgodnie z metodyką postępowania (a oraz b).
Tabela 1
Nr Plulella, 500 ppm % śmiertelności Phaedon, 10 ppm % śmiertelności Megoura ocena/12 50 ppm
6 100 100 9
7 100 100 10
Tabela 2
Nr Plutella % śmiertelności, 500 ppm Phaedon % śmiertelności, 10 ppm
8 100 93
2 89 100
Test 2. Znaczną aktywność związków w stosunku do karaluchów gatunku Periplaneta americana wykazują wyniki uzyskane w następującym doświadczeniu
0,2 mm3 acetonowego roztworu związku wstrzyknięto w miękki naskórek między nogą i pancerzem dziesięciu owadom, co odpowiadało dawce 5/zg/g wagi ciała owada. 10 karaluchów, którym w podobny sposób wstrzyknięto 0,2 mm3 samego acetonu, stanowiło owady kontrolne. Po obróbce owady trzymano w plastikowych pudełkach z odpowiednim pożywieniem. W 5 dni po obróbce zaliczono ilość martwych i żywych owadów, po czym wyliczono procent śmiertelności. Zgodnie z powyższą metodą przy dawce 5 p^g/g wagi ciała owada następujące związki były całkowicie skuteczne w stosunku do karaluchów gatunku Periplaneta americana, zapewniając 100% śmiertelności: związek nr 2, 14, 17.
Środki według wynalazku wykazują również silną aktywność nicieniobójczą. Potwierdzają to następujące testy:
a) Stosowano l-/2,6-dichloro-4-tnnuorometylofenylo/-3-trifluorometylo-4-cyjano-5-aminopirazol w ilości 10,6 kg/ha na obszar porażony nicieniami Meloidogyne incognita w drugim stadium larwalnym. Procent śmiertelności nicieni wynosił średnio 55%.
b) Ten sam wynik uzyskano przez zastosowanie odpowiedniego 3-Πuoro-4-cytano-5-wodoropirazolu, czyli związku nie podstawionego w pozycji 5, w dawce 21 kg/ha lub
c) l-/2,6-dichloro-4-trifIuorometylofenyIo/-3-metylo-4-metyIosulfinylo-5-aminopirazoIu w dawce 42 kg/ha
d) zastosowanie l-/2,6-dichloro-4-trifiuorometylofenylo/-3-metyIo-4-propylotio-5-aminopirazolu wdawce 21 kg/ha na obszar porażony tymi samymi nicieniami w stadium jaj dało taki sam wynik.
Następujące przykłady ilustrują sposób wytwarzania środków do stosowania przeciw stawonogom lub nicieniom, zawierających związki o przedstawionym wzorze jako składniki aktywne.
Przykład I. Proszek do opylania otrzymać można w wyniku dokładnego wymieszania następujących składników:
związek czynny 1-10% wagowo/wagowych bardzo drobny talk do 100% wagowych
Proszek ten można w miejscach zarobaczonych przez stawonogi, np. w śmieciarkach lub na śmietnikach, w magazynach produktów lub artykułów gospodarstwa domowego, lub takich, które mogą ulec zarobaczeniu przez stawonogi, stosować w celu zwalczania stawonogów poprzez spożywanie doustne. Do odpowiednich środków, rozprowadzających proszki do opylania w miejscach zarobaczenia przez stawonogi, należą dmuchawy mechaniczne, opylacze ręczne oraz urządzenia do oporządzania inwentarza żywego.
Przykład II. Jadalną przynętę można otrzymać przez dokładne wymieszanie następujących składników:
związek czynny 0,lil,0% wagowo/wgoowych mąka pszenna 80% wagowoWwagowych melasa do 100% wagowo/wag/wych
Takie jadalne przynęty można rozmieszczać w miejscach takich jak pomieszczenia domowe i przemysłowe, np. w kuchniach, szpitalach i sklepach, albo w miejscach odkrytych zarobaczonych przez stawonogi takie jak mrówki, szarańczę, karaluchy lub muchy, w celu zwalczania tych stawonogów w wyniku przyjmowania z pokarmem.
Przykład III. Proszek zwilżalny otrzymać można z następujących składników: związek czynny 50% wagowo/wagowych
Ethylan BCP (kondensat nonylofenolu z tlenkiem etylenu zawierający 9 moli tlenku etylenu na mol fenolu) 5% wagowo/wagowych
Aerosil (dwutlenek krzemu o bardzo drobnych cząstkach) 3% wagowo/wagowych
Celite PF (nośnik - syntetyczny krzemian magnezowy) 40% wagowo/wagowych przez zaadsorbowanie Ethylan'u BCP na AerosiPu, wymieszanie z innymi składnikami i rozdrabnianie mieszaniny w młynie młotkowym w celu uzyskania zwilżalnego proszku, który można rozcieńczać wodą do uzyskania stężenia 0,001-2% wagowo/wagowych związku pirazolowego i stosować w miejscach zarobaczonych przez stawonogi, np. larwy dwuskrzydłych, albo nicienioszkodniki roślin, poprzez opryskiwanie.
Przykład IV. Środek o przedłużonym działaniu otrzymać można z następujących składników:
związek czynny 0,5-25% wagowo/wagowych nośnik z polichlorku winylu do 100% wagowo/wagowych poprzez wymieszanie nośnika polichlorc^winylowego ze związkiem pirazolowym i odpowiednim zmiękczaczem, np. ftalanem dioktylu, wytoczenie w stopie lub sprasowanie na gorąco ujednorodnionej kompozycji tak, aby uzyskać odpowiedni kształt, np. granulki, pastylki, brykiety lub pasemka, nadające się np. do wprowadzania do wody stojącej, lub w przypadku pasemek, do wytwarzania kołnierzyków (obroży) lub kolczyków do przytwierdzania zwierzętom domowym w celu zwalczania owadów na skutek powolnego wydzielania się związku pirazolowego.
Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.
Cena 5000 zł.

Claims (5)

Zastrzeżenia patentowe
1. Środek do zwalczania stawonogów lub nicieni atakujących rośliny, z^i^i^i^^a^cy substancję czynną oraz substancje pomocnicze takie jak jeden lub więcej odpowiedni rozpuszczalnik, nośnik i/lub środek powierzchniowo czynny, taki jak środek zwilżający, dyspergujący lub emulgujący, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera związek o przedstawionym wzorze, w którym Y oznacza atom chlorowca, grupę cyjanową lub grupę nitrową, grupę RSO2, RSO lub RS, gdzie R oznacza grupę alkilową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 1-6 atomów węgla, która jest niepodstawiona lub podstawiona jednym albo więcej atomami chlorowca, grupę tiocyjanianową, grupę sulfamoilową, która jest niepodstawiona lub podstawiona jedną albo dwoma grupami alkilowymi o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, które mogą być takie same lub różne i które zawierają 1-6 atomów węgla, grupę karbamoilową, która może być niepodstawiona lub podstawiona jedną lub dwoma grupami alkilowymi o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, które mogą być takie same lub różne i które zawierają po 1-6 atomów węgla, grupę alkoksykarbonylową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 2-7 atomów węgla, grupę alkanoilową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 2-7 atomów węgla lub grupę alkilową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 1-6 atomów węgla, która jest niepodstawiona lub podstawiona jednym lub kilkoma atomami chlorowca, Z oznacza atom wodoru lub grupę aminową -NR1R2, w której każdy spośród R1 i R2, które mogą być takie same lub różne, oznacza atom wodoru lub grupę alkilową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 1-6 atomów węgla, która jest niepodstawiona lub podstawiona grupą alkoksykarbonylową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 2-5 atomów węgla, grupę formylową, grupę alkanoilową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 2-7 atomów węgla, albo też dwie takie grupy tworzą 5-6 członowy imid cykliczny wraz z atomem azotu, do którego są przyłączone, przy czym te grupy są niepodstawione lub podstawione jednym lub kilkoma atomami chlorowca, grupę cykloalkilokarbonylową zawierającą 4-7 atomów węgla lub grupę alkoksykarbonylową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 2-7 atomów węgla, która jest niepodstawiona lub podstawiona jednym lub więcej atomami chlorowca, albo też Z oznacza grupę alkilosulfonyloaminową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 1-4 atomy węgla, grupę alkoksymetylenoaminową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 2-5 atomów węgla, która jest niepodstawiona lub podstawiona przy grupie metylenowej grupą alkilową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 1-4 atomów węgla, bądź też Z oznacza atom chlorowca, grupę alkilową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 1-4 atomy węgla, grupę karboksylową, grupę alkilotio, alkilosulfonylową lub alkilosulfonylową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 1-6 atomów węgla, która jest niepodstawiona lub podstawiona jednym lub kilkoma atomami chlorowca, grupę triakilosililometylową o prostych lub rozgałęzionych łańcuchach, zawierającą 1-6 atomów węgla w każdej grupie alkilowej, które mogą być takie same lub różne, grupę trialkilosililową zawierającą 1-6 atomów węgla w każdej grupie alkilowej, które mogą być takie same lub różne, grupę cyjanową lub nitrową, R3 oznacza atom chlorowca, grupę alkilową lub alkoksylową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 1-4 atomy węgla, która jest niepodstawiona lub podstawiona jednym lub więcej atomami chlorowca, grupę alkilotio lub alkilosulfonylową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 1-4 atomy węgla, która jest podstawiona jednym lub kilkoma atomami chlorowca, grupę nitrową, grupę cyjanową lub grupę alkilosulfonylową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 1-4 atomy węgla, która jest niepodstawiona lub podstawiona jednym lub więcej atomami chlorowca, R4 oznacza atom chlorowca, grupę cyjanową lub nitrową, albo grupę cykloalkilową zawierającą 3-6 atomów węgla, a n oznacza liczbę całkowitą od 1 do 5 włącznie oraz, w przypadku, gdy Z oznacza grupę karboksylową, jego soli ze szkodnikobójczo dopuszczalnymi zasadami, z tym zastrzeżeniem, że R4, Y i Z nie oznaczają równocześnie trzech grup tego samego rodzaju wybranego spośród (i) grup nitrowych, (ii) grup cyjanowych, (iii) atomów chlorowca oraz (iv) niepodstawionych grup alkilowych oraz z
158 243 3 wyłączeniem l-/4-nitrofenylo/-3-nitro-4-pirazolo-karbonitrylu lub karboksamidu i l-/4-nitrofenylo/-3-chloro-4-nitro-5-metylo-pirazoIu.
2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera związek, w którym Y oznacza atom chlorowca, grupę cyjanową lub nitrową, lub grupę RSO2, w której R oznacza grupę alkilową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu zawierającą 1-6 atomów węgla, która jest ewentualnie podstawiona jednym lub kilkoma atomami chlorowca lub grupę R'SO lub R'S, w których R' oznacza niepodstawioną grupę alkilową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 1-6 atomów węgla, grupę sulfamoilową, która jest niepodstawiona lub podstawiona jedną lub dwoma grupami alkilowymi o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, które mogą być takie same lub różne i które zawierają 1-6 atomów węgla, grupę karbamoilową, która może być niepodstawiona lub podstawiona jedną albo dwoma grupami alkilowymi o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, które mogą być takie same lub różne i które zawierają po 1 -6 atomów węgla, grupę alkoksykarbonylową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu zawierającą 2-7 atomów węgla, grupę alkanoilową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 2-7 atomów węgla lub grupę alkilową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 1-6 atomów węgla, która jest niepodstawiona lub podstawiona jednym lub kilkoma atomami chlorowca, Z oznacza atom wodoru lub grupę aminową -NR1R2, w której każdy spośród R1 i R2, które mogą być takie same lub różne, oznacza atom wodoru lub grupę alkilową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 1-6 atomów węgla, która jest niepodstawiona lub podstawiona grupą alkoksykarbonylową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 2-5 atomów węgla łańcuchu, grupę formylową, grupę alkanoilową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 2-7 atomów węgla, albo też dwie takie grupy tworzą 5-6 członowy imid cykliczny wraz z atomem azotu, do którego są przyłączone, przy czym te grupy są niepodstawione lub podstawione jednym lub kilkoma atomami chlorowca, grupę cykloalkilokarbonylową zawierającą 4-7 atomów węgla lub grupę alkoksykarbonylową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 2-7 atomów węgla, która jest niepodstawiona lub podstawiona jednym lub więcej atomami chlorowca, albo też Z oznacza grupę alkilosulfenyloaminową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 1-4 atomy węgla, grupę alkoksymctylenoaminową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 2-5 atomów węgla, która jest niepodstawiona lub podstawiona przy grupie metylenowej grupą alkilową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 1-4 atomy węgla, bądź też Z oznacza atom chlorowca, grupę alkilową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 1-4 atomy węgla, grupę karboksylową, grupę alkilotio, alkilosulfinylową lub alkilosulfonylową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 1-6 atomów węgla, która jest niepodstawiona lub Z oznacza grupę cyjano, R3 oznacza atom chlorowca, grupę alkilową lub alkoksylową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 1-4 atomy węgla, grupę trifluorometylową, trifluorometoksylową, trifluorometylotio, trifluorometylosulfinylową lub trifluorometylosulfonylową, nitrową lub cyjanową albo grupę alkilosulfonylową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 1-4 atomy węgla oraz R4 oznacza atom chlorowca, grupę cyjanową lub grupę cykloalkilową o 3-6 atomach węgla, a n oznacza liczbę całkowitą od 1 do 5 włącznie.
3. Środek według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że zawiera związek, w którym Y, Z i R4 mają znaczenie jak w zastrz. 1, a (R3)n oznacza podstawienie 2,4,6-trichloro, 2,3,5,6-tetrachloro, 2chloro-4-trifluorometylo, 2,3,5,6-tetrachloro-4-trifluorometylo, 2,6-dichloro-4-trifluorometylotio, 2-chIoro-3,5,6-trifluoro-4-trifluorometyIo, 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-trifluorometylo, 2,6dichloro-4-nitro, 2,6-dichloro-4-trifluorometylosulfinylo, 2,6-dichloro-4-metanosulfonylo lub 2,6-dichloro-4-trifluorometanosulfonylo, 2,6-dichloro-4-trifluorometylo lub 2,6-dichloro-4-trifluorometoksy.
4. Środek według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że zawiera związek o przedstawionym wzorze, w którym R3 i n mają znaczenia jak w zastrz. 1, a Y i R4 oznaczają grupy cyjanowe, a Z oznacza atom wodoru, grupę aminową -NR1R2, grupę alkilosulfenyloaminową, grupę alkoksymetylenoaminową, która jest niepodstawiona lub podstawiona przy grupie metylenowej grupą alkilową, atom chlorowca, grupę alkilową, grupę karboksylową, grupę alkilotio, alkilosulfinylową lub alkilosulfonylową, która jest ewentualnie podstawiona chlorowcem, grupę trialkilosililometylową, grupę trialkilosililową lub grupę nitrową albo Y oznacza grupę alkilosulfonylową, która jest ewentualnie podstawiona chlorowcem, Z oznacza atom wodoru, grupę aminową -NR1R2, grupę
158 243 alkilosulfenyloaminową, grupę alkoksymetylenoaminową, która jest niepodstawiona lub podstawiona przy grupie metylenowej grupą alkilową, atom chlorowca, grupę alkilową, grupę karboksylową, grupę a Ik i lot i o, alkilosulfinylową lub alkilosulfonylową, która jest ewentualnie podstawiona chlorowcem, grupę trialkilosililometylową, grupę trialkosililową, grupę cyjanową lub nitrową, a R4 oznacza atom chlorowca, lub grupę cyjanową albo nitrową albo R4 oznacza grupę nitrową, Y oznacza grupę cyjanową lub nitrową, grupę karbamoilową lub grupę alkoksykarbonylową, a Z oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupę alkilową, grupę karboksylową, grupę alkilotio, alkilosulfinylową lub alkilosulfonylową, która jest ewentualnie podstawiona chlorowcem, grupę trialkilosililometylową; grupę trialkilosililową lub | grupę nitrową, albo R4 oznacza atom chlorowca, Y oznacza grupę cyjanową lub nitrową, grupę karbamoilową lub grupę alkoksykarbonylową, a Z oznacza grupę aminową ®NR1R2, atom wodoru, grupę alkilosulfenyloaminową, grupę alkoksymetylenoaminową, która jest niepodstawiona lub podstawiona przy grupie metylenowej grupą alkilową, atom chlorowca, grupę alkilową, grupę karboksylową, grupę alkilotio, alkilosulfinylową lub alkilosulfonylową, która jest ewentualnie podstawiona chlorowcem, grupę trialkilosililometylową, grupę trialkilosililową lub grupę nitrową albo R4 oznacza grupę cykloalkilową, Y oznacza atom chlorowca, grupę cyjanową lub nitrową, grupę RSO2, RSO lub RS, grupę tiocyjanianową, grupę sulfamoilową, grupę karbamoilową, grupę alkoksykarbonylową, grupę alkanoilową lub grupę alkilową, która jest niepodstawiona lub podstawiona jednym lub więcej atomem chlorowca, a Z oznacza atom wodoru, grupę aminową NR1R2 lub grupę alkilosulfenyloaminową, grupę alkoksymetylenoaminową, która jest niepodstawiona lub podstawiona przy grupie metylenowej grupą alkilową, atom chlorowca, grupę alkilową, grupę karboksylową, grupę alkilotio, alkilosulfinylową lub alkilosulfonylową, która jest ewentualnie podstawiona chlorowcem, grupę trialkilosililometylową, grupę trialkilosililową, grupę cyjanową lub nitrową, przy czym wyżej wymienione grupy alkilowe oznaczają grupy metylową lub etylową grupy alkoksylowe oznaczają grupy metoksylową lub etoksylową oraz grupy alkoksykarbonylowe oznaczają grupę etoksykarbonylową.
5. Środek według zastrz. 1 albo zastrz. 2, znamienny tym, że zawiera 5-amino-l-/2,6-dichIoro4-triΠuorometyloferyIo/-3,4-dicyjanopirazol lub 5-amino-3-cyjano-l-/2,6-dichloro-4-trifli.iorometyloferylo/-4-metarosulforylopirazol.
PL1986263083A 1985-12-20 1986-12-18 Agent for combating anthropoda,nematodes attacking plants and worms using n-phenylpyrazoles PL158243B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB858531485A GB8531485D0 (en) 1985-12-20 1985-12-20 Compositions of matter

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL263083A1 PL263083A1 (en) 1988-10-27
PL158243B1 true PL158243B1 (en) 1992-08-31

Family

ID=10590100

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1986273280A PL160050B1 (pl) 1985-12-20 1986-12-18 Sposób wytwarzania pochodnych N-fenylopirazoll PL PL PL PL PL PL PL
PL1986263083A PL158243B1 (en) 1985-12-20 1986-12-18 Agent for combating anthropoda,nematodes attacking plants and worms using n-phenylpyrazoles

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1986273280A PL160050B1 (pl) 1985-12-20 1986-12-18 Sposób wytwarzania pochodnych N-fenylopirazoll PL PL PL PL PL PL PL

Country Status (31)

Country Link
EP (2) EP0579280B8 (pl)
JP (1) JPH0762000B2 (pl)
KR (1) KR950002156B1 (pl)
CN (1) CN1025811C (pl)
AT (2) ATE110226T1 (pl)
AU (1) AU587676B2 (pl)
BR (1) BR8607230A (pl)
CA (1) CA1311242C (pl)
DD (1) DD265318A5 (pl)
DE (2) DE3650490T2 (pl)
DK (1) DK175129B1 (pl)
ES (2) ES2084430T3 (pl)
FI (1) FI93445C (pl)
GB (1) GB8531485D0 (pl)
GR (1) GR3019366T3 (pl)
HK (1) HK98697A (pl)
HU (1) HU203083B (pl)
IE (1) IE66829B1 (pl)
IL (1) IL81025A (pl)
LU (1) LU88663I2 (pl)
MY (1) MY100259A (pl)
NL (1) NL960018I2 (pl)
NZ (1) NZ218670A (pl)
OA (1) OA08451A (pl)
PL (2) PL160050B1 (pl)
PT (1) PT83971B (pl)
RU (4) RU2106783C1 (pl)
TR (1) TR23653A (pl)
UA (4) UA27215C2 (pl)
WO (1) WO1987003781A1 (pl)
ZA (1) ZA869526B (pl)

Families Citing this family (156)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3355736B2 (ja) * 1993-12-20 2002-12-09 住友化学工業株式会社 殺虫、殺ダニ剤組成物
FR2753377B1 (fr) * 1996-09-19 1999-09-24 Rhone Merieux Nouvelle association parasiticide a base de 1-n-phenylpyra- zoles et de lactones macrocycliques endectocides
US5187185A (en) * 1988-12-09 1993-02-16 Rhone-Poulenc Ag Company Pesticidal 1-arylpyrroles
DE3602728A1 (de) * 1985-05-17 1986-11-20 Bayer Ag, 51373 Leverkusen Schaedlingsbekaempfungsmittel auf basis von pyrazolderivaten
GB8713768D0 (en) * 1987-06-12 1987-07-15 May & Baker Ltd Compositions of matter
GB8713769D0 (en) * 1987-06-12 1987-07-15 May & Baker Ltd Compositions of matter
DE3600287A1 (de) * 1986-01-08 1987-07-16 Bayer Ag 1-arylpyrazole
DE3625686A1 (de) * 1986-07-30 1988-02-04 Bayer Ag 4-cyano(nitro)-5-oxy(thio)-pyrazol-derivate
DE3631003A1 (de) * 1986-09-12 1988-03-24 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von 4-substituierten 1-aryl-5-amino-pyrazolen
DE3633840A1 (de) * 1986-10-04 1988-04-14 Hoechst Ag Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener
DE3712204A1 (de) * 1987-04-10 1988-10-27 Bayer Ag 3-halogenalkyl-1-aryl-pyrazole
DE3712934A1 (de) * 1987-04-16 1988-11-03 Bayer Ag Substituierte 1-arylpyrazole
JPS6425763A (en) * 1987-04-24 1989-01-27 Mitsubishi Chem Ind Pyrazoles and insecticide and acaricide containing said pyrazoles as active ingredient
DE3719732A1 (de) * 1987-06-12 1989-01-05 Bayer Ag Substituierte 5-methylamino-1-arylpyrazole
DE3719733A1 (de) * 1987-06-12 1989-01-05 Bayer Ag Substituierte 5-ethylamino-1-arylpyrazole
DE3724919A1 (de) * 1987-07-28 1989-02-09 Bayer Ag 1-arylpyrazole
DE3724920A1 (de) * 1987-07-28 1989-02-09 Bayer Ag Substituierte 1-aryl-5-(het)arylmethylamino-pyrazole
DE3725660A1 (de) * 1987-08-03 1989-02-16 Bayer Ag 3,5-dialkyl-1-arylpyrazole
DE3726529A1 (de) * 1987-08-10 1989-02-23 Bayer Ag 1-arylpyrazole
DE3742822A1 (de) * 1987-12-17 1989-07-13 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von 5-amino-l-phenyl-4-nitro-pyrazolen
DE3808896A1 (de) * 1988-03-17 1989-09-28 Hoechst Ag Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten
DE3810382A1 (de) * 1988-03-26 1989-10-12 Bayer Ag 5-amino-1-phenylpyrazole, verfahren sowie 5-halogen-1-phenylpyrazole als zwischenprodukte zu deren herstellung und ihre verwendung als herbizide
GB8816096D0 (en) * 1988-07-06 1988-08-10 May & Baker Ltd New method & compositions of matter
GB8816915D0 (en) * 1988-07-15 1988-08-17 May & Baker Ltd New compositions of matter
CA2004776C (fr) * 1988-12-13 2000-04-25 Claude Wakselman Procede de preparation de perfluoroalkylthioethers
US4918085A (en) * 1989-03-02 1990-04-17 Rhone-Poulenc Ag Company Pesticidal 3-cyano-5-alkoxy-1-arylpyrazoles, compositions and use
US5079370A (en) * 1989-03-02 1992-01-07 Rhone-Poulenc Ag Company 1-arylpyrazoles
DE3911556A1 (de) * 1989-04-08 1990-10-11 Bayer Ag Substituierte 1-arylpyrazole
US5177100A (en) * 1989-06-16 1993-01-05 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. N-phenylpyrazole derivatives
GB8913866D0 (en) * 1989-06-16 1989-08-02 May & Baker Ltd New compositions of matter
GB8920521D0 (en) * 1989-09-11 1989-10-25 May & Baker Ltd New compositions of matter
NO179282C (no) * 1991-01-18 1996-09-11 Rhone Poulenc Agrochimie Nye 1-(2-pyridyl)pyrazolforbindelser til kontroll av skadeinsekter
CA2067282A1 (en) * 1991-04-30 1992-10-31 Rhone-Poulenc Agrochimie Pesticidal 1-aryl-5-(substituted alkylideneimino)-pyrazoles
US5360910A (en) * 1991-04-30 1994-11-01 Rhone-Poulenc Ag Company Pesticidal 1-aryl-5-(substituted alkylideneimino)pyrazoles
US5236938A (en) * 1991-04-30 1993-08-17 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal 1-aryl-5-(substituted alkylideneimino)pyrazoles
GB9120641D0 (en) * 1991-09-27 1991-11-06 Ici Plc Heterocyclic compounds
PL170837B1 (pl) 1991-10-18 1997-01-31 Monsanto Co S rod ek g r zybobó j c zy PL PL PL PL PL PL
HRP921338B1 (en) * 1992-10-02 2002-04-30 Monsanto Co Fungicides for the control of take-all disease of plants
FR2696906B1 (fr) * 1992-10-20 1996-09-20 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de traitement agrochimique du riz et semences ainsi traitees.
FR2696904B1 (fr) * 1992-10-20 1995-04-28 Rhone Poulenc Agrochimie Procédé de traitement agrochimique du riz et semences de riz traitées.
FR2696905B1 (fr) * 1992-10-20 1994-12-02 Rhone Poulenc Agrochimie Procédé de traitement agrochimique des bananiers.
US5556873A (en) * 1993-02-24 1996-09-17 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal 1-aryl-5-(substituted alkyl (thio) amido)pyrazoles
US5637607A (en) * 1995-02-17 1997-06-10 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal 1-arylpyrazoles
US6001859A (en) * 1995-03-24 1999-12-14 Rhone-Poulenc Agrochimie Method for controlling acridians
FR2731875B1 (fr) * 1995-03-24 1997-04-30 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de lutte contre les acridiens
US5801189A (en) * 1995-04-05 1998-09-01 Rhone-Poulenc Agriculture Limited Method for combating insects
US5629335A (en) * 1995-04-07 1997-05-13 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal 1-arylpyrazole-3-carboximidothioic acid esters
US5614182A (en) * 1995-04-10 1997-03-25 Rhone-Poulenc Inc. Methods of attracting and combatting insects
FR2733120B1 (fr) * 1995-04-19 2002-09-13 Rhone Poulenc Agrochimie Protection des cultures contre les oiseaux a l'aide d'un compose de type phenylpyrazole
US5585329A (en) * 1995-04-28 1996-12-17 Rhone-Poulenc Inc. Plant growth promotion using 3-cyano-1-phenylpyrazoles such as fipronil
US5707934A (en) * 1995-04-28 1998-01-13 Rhone-Poulenc Inc. Plant growth regulation using 3-cyano-1-phenylpyrazoles such as fipronil
US5696144A (en) * 1995-05-01 1997-12-09 Rhone-Poulenc Inc. Protection of corn
AUPN328395A0 (en) * 1995-05-31 1995-06-22 Rhone-Poulenc Rural Australia Pty Ltd Insecticide
US6261996B1 (en) 1995-06-08 2001-07-17 Rhone-Poulenc Inc. Pregerminated rice seed
FR2735951A1 (fr) * 1995-06-29 1997-01-03 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de controle d'une population de fourmis ou de guepes
FR2735950B1 (fr) 1995-06-29 1997-08-01 Rhone Poulenc Agrochimie Compositions insecticides a base d'un derive de phenylpyrazole pour lutter notamment contre les fourmis
FR2735952B1 (fr) * 1995-06-29 1997-08-01 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de controle d'une population d'insectes sociaux
GB9601128D0 (en) * 1995-08-11 1996-03-20 Pfizer Ltd Parasiticidal compounds
DK143796A (da) * 1995-12-20 1997-06-21 Rhone Poulenc Agrochimie Nye pesticider
FR2745469B1 (fr) * 1996-03-04 1998-09-18 Rhone Poulenc Agrochimie Pyrazoles fongicides
GB9604691D0 (en) * 1996-03-05 1996-05-01 Rhone Poulenc Agriculture New processes for preparing pesticidal intermediates
FR2752525B1 (fr) * 1996-08-20 2000-05-05 Rhone Merieux Procede de lutte contre les myiases des cheptels bovins et ovins et compositions pour la mise en oeuvre de ce procede
IE970215A1 (en) * 1996-03-29 1997-10-08 Rhone Merieux Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle¹and sheep
IE80657B1 (en) 1996-03-29 1998-11-04 Merial Sas Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs
GR1002899B (el) * 1996-03-29 1998-05-11 Rhone Merieux Περιλαιμιο κατα ψυλλων και κροτωνων για σκυλους και γατες, με βαση ν-φαινυλπυραζολη
FR2748503B1 (fr) 1996-05-10 2001-03-02 Rhone Poulenc Agrochimie Utilisation de 1-phenyl pyrazole pour la protection de materiau composite contre les termites
AU724487B2 (en) * 1996-06-07 2000-09-21 Rhone-Poulenc Rural Australia Pty Ltd Method of treatment of sugar plant to improve the sugar content
US6524603B1 (en) 1996-07-23 2003-02-25 Rhone-Poulenc Agro Process and composition for the antiparasitic treatment of the surroundings of animals
NZ333808A (en) 1996-07-23 2000-06-23 Merial Sas Process and composition for the antiparasitic treatment of the surroundings of animals by treating their litter with 1-arylpyrazole insecticides
FR2753602B1 (fr) * 1996-09-26 1998-10-30 Composition agrochimique comprenant un 1-arylpyrazole et un polyethylene imine pour traitement des semences de riz
EP0839809A1 (en) * 1996-11-01 1998-05-06 Rhone-Poulenc Agrochimie Pesticidal 1-arylpyrazole-5-sulfinilimine derivatives
PT839810E (pt) 1996-11-04 2003-01-31 Bayer Cropscience Sa 1-poliarilpirazois como pesticidas
EP0843962A1 (en) 1996-11-22 1998-05-27 Rhone-Poulenc Agrochimie Flexible web containing 1-arylpyrazole pesticide
EP0845211B1 (en) 1996-11-29 2003-10-01 Bayer CropScience S.A. Protection of buildings against termites by 1-Arylpyrazoles
TW524667B (en) * 1996-12-05 2003-03-21 Pfizer Parasiticidal pyrazoles
US5929121A (en) * 1996-12-13 1999-07-27 Rhone-Poulenc Agro Protection of trees
US6350771B1 (en) 1996-12-24 2002-02-26 Rhone-Poulenc, Inc. Pesticidal 1-arylpyrazoles
ZA9711534B (en) 1996-12-24 1998-06-24 Rhone Poulenc Agrochimie Pesticidal 1-arylpyrazoles.
HU229905B1 (en) * 1996-12-24 2014-12-29 Merial Ltd Pesticidal 1-arylpyrazoles
CZ295189B6 (cs) 1997-03-03 2005-06-15 Rhone-Poulenc Agro Způsob přípravy pesticidních meziproduktů
ZA981776B (en) 1997-03-10 1998-09-03 Rhone Poulenc Agrochimie Pesticidal 1-arylpyrazoles
CO5060426A1 (es) * 1997-03-10 2001-07-30 Rhone Poulenc Agrochimie 1-aril-3-imidiopirazoles plaguicidas
US5907041A (en) * 1997-03-12 1999-05-25 Rhone-Poulenc Inc. Process for preparing pyrazole derivatives
US6335357B1 (en) * 1997-04-07 2002-01-01 Mitsubishi Chemical Corporation Pyrazole derivatives, process for preparing the same, intermediates, and pest control agent containing the same as active ingredient
US6057355A (en) * 1997-08-05 2000-05-02 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal combination
EP0898888A1 (en) 1997-08-29 1999-03-03 Rhone-Poulenc Agrochimie Device for the control of crawling social and/or congregating insects
EP0898885A1 (en) 1997-08-29 1999-03-03 Rhone-Poulenc Agrochimie Protection system against subterranean termites
US6107314A (en) 1997-10-07 2000-08-22 Rhone-Poulenc Inc. Pesticides
US5981565A (en) 1997-10-07 1999-11-09 Rhone-Poulenc Inc. Pyrazole pesticides
BR9705278A (pt) * 1997-10-15 1999-05-25 Rhone Poulenc Agrochimie Composição método para controlar formigas cortadas de folha e produto comercial
GB9801851D0 (en) * 1998-01-29 1998-03-25 Pfizer Ltd Parasiticidal agents
BR9900235A (pt) * 1998-02-20 2000-04-25 Rhone Poulenc Agrochimie Método de sugação quìmica de uma árvore e método de proteção de duas ou mais árvoes.
MXPA00010156A (es) 1998-04-20 2002-08-06 Aventis Agriculture Ltd Proceso para la preparacion de intermediarios de pesticidas.
WO1999055668A1 (en) * 1998-04-27 1999-11-04 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 3-arylphenyl sulfide derivatives and insecticides and miticides
PT962138E (pt) * 1998-05-07 2007-06-04 Basf Agro B V Arnhem Nl Waeden ''método pesticida''
GB9811050D0 (en) * 1998-05-22 1998-07-22 Pfizer Ltd Pyrazoles
US6149913A (en) * 1998-11-16 2000-11-21 Rhone-Poulenc Ag Company, Inc. Compositions and methods for controlling insects
AR021608A1 (es) * 1998-12-11 2002-07-31 Merial Ltd Represion de artropodos en animales
US6531501B1 (en) 1998-12-11 2003-03-11 Aventis Cropscience, S.A. Control of arthropods in animals
FR2789387B1 (fr) * 1999-02-04 2001-09-14 Aventis Cropscience Sa Nouveau procede de preparation d'intermediaires pesticides
GB9907458D0 (en) * 1999-03-31 1999-05-26 Rhone Poulenc Agrochimie Processes for preparing pesticidal intermediates
US6156703A (en) * 1999-05-21 2000-12-05 Ijo Products, Llc Method of inhibiting fruit set on fruit producing plants using an aqueous emulsion of eicosenyl eicosenoate and docosenyl eicosenoate
RU2256658C2 (ru) 1999-06-29 2005-07-20 Нихон Нохяку Ко., Лтд. Производное пиразола, содержащий его в качестве активного ингредиента, инсектицид, промежуточное соединение, способы получения соединений
US6506784B1 (en) 1999-07-01 2003-01-14 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. Use of 1,3-substituted pyrazol-5-yl sulfonates as pesticides
US6409988B1 (en) 1999-07-01 2002-06-25 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. Radiolabeled 1-aryl pyrazoles, the synthesis thereof and the use thereof as pest GABA receptor ligands
AU6116800A (en) 1999-07-22 2001-02-13 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. 1-aryl-3-thioalkyl pyrazoles, the synthesis thereof and the use thereof as insecticides
FR2798042B1 (fr) * 1999-09-07 2003-04-25 Aventis Cropscience Sa Compositions insecticides dont la matiere active est de type phenyl-pyrazole et procede de lutte contre les insectes du sol
AU7865000A (en) 1999-10-06 2001-05-10 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. Fused 1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-pyrazoles, the synthesis thereof and the use thereof as pesticides
CO5221057A1 (es) 2000-03-02 2002-11-28 Aventis Cropscience Sa Componentes y composiciones plagicidas
DE10142665B4 (de) 2001-08-31 2004-05-06 Aventis Pharma Deutschland Gmbh C2-Disubstituierte Indan-1-one und ihre Derivate
WO2003029222A1 (en) * 2001-09-25 2003-04-10 Basf Aktiengesellschaft Insecticidal and acaricidal 3-substituted pyrazoles
RU2245036C2 (ru) * 2001-11-02 2005-01-27 ГУП "Московский городской центр дезинфекции" (МГЦД) Инсектицидная гелеобразная композиция
AU2003211629B8 (en) * 2002-03-05 2009-01-22 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. 5-substituted-alkylaminopyrazole derivatives as pesticides
US7517877B2 (en) 2002-03-05 2009-04-14 Merial Limited 5-substituted-alkylaminopyrazole derivatives as pesticides
EP1378506B1 (en) 2002-07-05 2006-07-26 BASF Agro B.V., Arnhem (NL), Wädenswil-Branch Process for the preparation of phenyl pyrazole compounds
CN1204123C (zh) * 2002-07-30 2005-06-01 王正权 N－苯基吡唑衍生物杀虫剂
MXPA05005899A (es) 2002-12-03 2005-08-29 Bayer Cropscience Sa Derivados plaguicidas de 5-(acilamino) pirazoles.
ATE501123T1 (de) 2002-12-03 2011-03-15 Merial Ltd Sulfonylaminopyrazole als pestizide
JP2004196795A (ja) * 2002-12-16 2004-07-15 Wyeth 外部寄生虫駆除剤としてのｎ−フェニル−３−シクロプロピルピラゾール−４−カルボニトリル
US7262214B2 (en) 2003-02-26 2007-08-28 Merial Limited 1-N-arylpyrazole derivatives in prevention of arthropod-borne and mosquito-borne diseases
ZA200601794B (en) 2003-09-04 2007-04-25 Bayer Cropscience Sa Pesticidal 5-substituted-oxyalkylamino-1-arylpyrazole derivatives
US7531186B2 (en) 2003-12-17 2009-05-12 Merial Limited Topical formulations comprising 1-N-arylpyrazole derivatives and amitraz
GB0329314D0 (en) 2003-12-18 2004-01-21 Pfizer Ltd Substituted arylpyrazoles
US7514464B2 (en) * 2003-12-18 2009-04-07 Pfizer Limited Substituted arylpyrazoles
CA2550894A1 (en) 2003-12-24 2005-07-14 Bayer Cropscience Gmbh Plant growth regulation
CA2560510C (en) 2004-03-18 2009-10-13 Pfizer Inc. N-(1-arylpyrazol-4yl) sulfonamides and their use as parasiticides
EP1729574B1 (en) * 2004-03-29 2015-01-07 Dow AgroSciences LLC Pesticide compositions
GB0413970D0 (en) 2004-06-22 2004-07-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
ES2341974T3 (es) * 2004-06-26 2010-06-30 Merial Limited Derivados de 1-arilpirazol como agentes pesticidas.
ES2444015T3 (es) 2004-06-26 2014-02-21 Merial Limited Derivados de N-fenilpirazol como plaguicidas
MX2007000167A (es) * 2004-06-26 2007-10-10 Bayer Cropscience Sa Derivados de n-fenilpirazol como pesticidas.
US20060046988A1 (en) 2004-08-30 2006-03-02 Albert Boeckh Methoprene formulations for the control of tick infestations
EP1814862B1 (en) 2004-11-11 2014-01-15 Merial Limited Vinylaminopyrazole derivatives as pesticides
WO2006061146A1 (en) 2004-12-07 2006-06-15 Merial Ltd. 5-aminopyrazole derivatives as pesticidal compounds
US7645786B2 (en) 2005-06-15 2010-01-12 Pfizer Inc. Substituted arylpyrazoles
CA2612287C (en) * 2005-06-15 2011-01-25 Pfizer Limited Substituted arylpyrazoles for use against parasites
US7759381B2 (en) 2006-07-05 2010-07-20 Aventis Agriculture 1-aryl-5-alkyl pyrazole derivative compounds, processes of making and methods of using thereof
RU2312100C1 (ru) * 2006-08-28 2007-12-10 Общество с ограниченной ответственностью Научно-производственное предприятие "Ирбис" Инсектоакарицидная субстанция для борьбы с эктопаразитами собак и кошек
DE102006061537A1 (de) 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Healthcare Ag Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren
DE102006061538A1 (de) 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Healthcare Ag Kombinationsprodukt zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren
RU2369600C1 (ru) * 2008-01-24 2009-10-10 Андрей Александрович Иващенко ЗАМЕЩЕННЫЕ 4-СУЛЬФОНИЛ-ПИРАЗОЛЫ И 3-СУЛЬФОНИЛ-ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНЫ - АНТАГОНИСТЫ СЕРОТОНИНОВЫХ5-HT6 РЕЦЕПТОРОВ, АКТИВНЫЙ КОМПОНЕНТ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ЛЕКАРСТВЕННОЕ СРЕДСТВО И СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ
US9173728B2 (en) 2008-11-19 2015-11-03 Merial Inc. Multi-cavity container having offset indentures for dispensing fluids
PL396375A1 (pl) 2008-11-19 2012-04-23 Merial Limited Kompozycje obejmujące arylopirazol i/lub formamidynę, sposoby i zastosowania je obejmujące
AU2010224685A1 (en) 2009-03-18 2011-11-03 Fidopharm, Inc. Parasiticidal formulation
US9133209B2 (en) 2009-07-30 2015-09-15 Merial, Inc. Insecticidal 4-amino-thieno[2,3-D]-pyrimidine compounds and methods of their use
UA108641C2 (uk) 2010-04-02 2015-05-25 Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування
CN101836649B (zh) * 2010-05-07 2013-05-15 湖南化工研究院 N-苯基-5-取代氨基吡唑类化合物的制剂及应用
CN103502207B (zh) 2011-04-25 2016-01-27 凯基·霍尔穆斯吉·加尔达 制备二氰基羧酸酯衍生物的方法
AU2012278286B2 (en) 2011-06-30 2016-01-21 Hansen-Ab Gmbh Agents for the control of parasites on animals
JP6249568B2 (ja) 2011-11-17 2017-12-20 メリアル インコーポレイテッド アリールピラゾールと置換イミダゾールを含む組成物、その使用方法
JO3626B1 (ar) 2012-02-23 2020-08-27 Merial Inc تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها
TWI579274B (zh) 2012-04-20 2017-04-21 龍馬躍公司 製備１－芳基－５－烷基吡唑化合物的改良方法
US10864193B2 (en) 2014-10-31 2020-12-15 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Parasiticidal compositions comprising fipronil at high concentrations
GB201520724D0 (en) 2015-11-24 2016-01-06 Merial Inc Veterinary formulations
EP3766879A1 (en) * 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
CN116023335B (zh) * 2022-12-28 2025-09-02 河北科技大学 一种苯甲酰脲衍生物及其制备方法和应用

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2998419A (en) * 1959-10-30 1961-08-29 Du Pont Certain amino, dicyano pyrazoles and process
US3423424A (en) * 1966-09-28 1969-01-21 Dow Chemical Co 3-phenyl-4-dialkylaminoalkyl-pyrazol-5-ol compounds
DE2212080A1 (de) * 1971-03-15 1972-10-12 Eli Lilly and Co., Indianapolis, Ind. (V.StA.) 3-Nitropyrazolderivate
US3760084A (en) * 1972-05-01 1973-09-18 American Cyanamid Co Method of using 5-amino-1-phenyl or substituted phenyl-4-pyrazolecarbonitriles or carbox-amides
AU508225B2 (en) * 1976-01-14 1980-03-13 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Pyrazole fungicides
JPS5484032A (en) * 1977-12-19 1979-07-04 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd Miticide
DE2931033A1 (de) * 1979-07-31 1981-02-19 Bayer Ag N-methyl-o-pyrazol(4)yl-carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3509567A1 (de) * 1985-03-16 1986-09-18 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Herbizide und insektizide mittel auf basis von pyrazolderivaten
US4752326A (en) * 1985-05-15 1988-06-21 Hokko Chemical Industry Co., Ltd. 1-arylpyrazoles, composition containing them, and herbicidal method of using them
DE3602728A1 (de) * 1985-05-17 1986-11-20 Bayer Ag, 51373 Leverkusen Schaedlingsbekaempfungsmittel auf basis von pyrazolderivaten
DE3520329A1 (de) * 1985-06-07 1986-12-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-aryl-4-cyano-5-halogenpyrazole
DE3529829A1 (de) * 1985-08-21 1987-02-26 Bayer Ag 1-arylpyrazole

Also Published As

Publication number Publication date
ATE110226T1 (de) 1994-09-15
DK175129B1 (da) 2004-06-07
GR3019366T3 (en) 1996-06-30
EP0579280B8 (en) 2010-08-11
RU2035452C1 (ru) 1995-05-20
AU6673386A (en) 1987-06-25
BR8607230A (pt) 1988-12-06
DE3650490T2 (de) 1996-11-07
ES2058063T3 (es) 1994-11-01
LU88663I2 (fr) 1996-02-01
DE3650042T2 (de) 1995-04-06
ATE134476T1 (de) 1996-03-15
JPS62228065A (ja) 1987-10-06
ES2084430T3 (es) 1996-05-01
HUT45022A (en) 1988-05-30
FI93445B (fi) 1994-12-30
DK613986D0 (da) 1986-12-18
PL160050B1 (pl) 1993-02-26
IL81025A0 (en) 1987-03-31
ZA869526B (en) 1988-07-27
PT83971B (pt) 1989-07-31
EP0579280B1 (en) 1996-02-28
NZ218670A (en) 1990-07-26
KR950002156B1 (ko) 1995-03-14
HU203083B (en) 1991-05-28
HK98697A (en) 1997-08-08
JPH0762000B2 (ja) 1995-07-05
CN86108643A (zh) 1987-07-29
RU2106783C1 (ru) 1998-03-20
MY100259A (en) 1990-07-28
WO1987003781A1 (en) 1987-07-02
UA41247C2 (uk) 2001-09-17
PL263083A1 (en) 1988-10-27
RU2087470C1 (ru) 1997-08-20
EP0234119A1 (en) 1987-09-02
RU2080789C1 (ru) 1997-06-10
GB8531485D0 (en) 1986-02-05
DE3650042D1 (de) 1994-09-29
UA27686C2 (uk) 2000-10-16
IL81025A (en) 1991-03-10
EP0579280A1 (en) 1994-01-19
DE3650490D1 (de) 1996-04-04
IE863296L (en) 1987-06-20
NL960018I1 (nl) 1996-10-01
TR23653A (tr) 1990-05-29
DK613986A (da) 1987-06-21
UA27215C2 (uk) 2000-08-15
FI93445C (fi) 1995-04-10
DD265318A5 (de) 1989-03-01
PL273280A1 (en) 1989-05-16
AU587676B2 (en) 1989-08-24
PT83971A (en) 1987-12-30
OA08451A (en) 1988-06-30
UA40561C2 (uk) 2001-08-15
FI865195L (fi) 1987-06-21
KR870006005A (ko) 1987-07-08
NL960018I2 (nl) 1996-12-02
CA1311242C (en) 1992-12-08
IE66829B1 (en) 1996-02-07
CN1025811C (zh) 1994-09-07
FI865195A0 (fi) 1986-12-18
EP0234119B1 (en) 1994-08-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL158243B1 (en) Agent for combating anthropoda,nematodes attacking plants and worms using n-phenylpyrazoles
KR970001475B1 (ko) N-페닐 피라졸 유도체
FI102278B (fi) N-fenyylipyratsolijohdannaisia
DE69018521T2 (de) N-Phenylpyrazol-Derivate.
JP3100053B2 (ja) 殺虫剤としてのｎ―フェニルピラゾール誘導体
PL185765B1 (pl) Nowe pochodne pirazolu, sposób wytwarzania nowychpochodnych pirazolu, środek pasożytobójczy i zastosowanie pochodnych pirazolu do zwalczania pasożytów
KR960012171B1 (ko) N-페닐 피라졸 유도체
JP2877359B2 (ja) Ｎ‐フェニルピラゾール‐４‐イルエーテル誘導体
RU2026291C1 (ru) Производные n-фенилпиразола как инсектициды
FI97616B (fi) 2-fenyyli-imidatsolijohdannainen, sen valmistusmenetelmä ja käyttö niveljalkaistuholaisten torjuntaan
KR20020035599A (ko) 벼 및 다른 작물을 해치는 곤충 방제용 조성물 및 방법