KR20020035599A - 벼 및 다른 작물을 해치는 곤충 방제용 조성물 및 방법 - Google Patents

벼 및 다른 작물을 해치는 곤충 방제용 조성물 및 방법 Download PDF

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Abstract

해충 집단, 특히 벼 작물을 공격하는 해충 집단을 방제하기 위한 조성물 및 방법이 기재되었다. 조성물은 명세서에 기재된 하나 이상의 화학식 1A 의 화합물 및 하나 이상의 화학식 1B - G 의 화합물을 함유하며, 임의로 그러나 바람직하게는 적합한 담체를 함유하는 조성물이 기재되어 있다.

Description

벼 및 다른 작물을 해치는 곤충 방제용 조성물 및 방법{COMPOSITIONS AND METHODS FOR CONTROLLING INSECTS WHICH DAMAGE RICE AND OTHER CROPS}
벼 작물은 종종 해충, 예를 들어 네포테틱스 속(벼 매미충), 예컨대 네포테틱스 싱크티셉스(끝동 매미충), 닐라파르바타 루겐스(벼멸구), 및 크나팔로크로시스 메디날리스(혹명나방)에 의해 해를 입는다. 상기 해충 방제에 유용한 살충용 조성물을 개발하기 위해 중요한 연구 노력이 수행되었다.
벼멸구, 매미충, 진딧물 및 온실가루이와 같은 매미 목(Homoptera) 에 속하는 해충은, 그들의 특별한 생태학적 및 생리학적 특성의 특질 및, 또한 내약물성 곤충의 빠른 발생때문에 방제하기가 매우 어렵다. 최근에 이러한 곤충을 효과적으로 방제하기 위한 몇 가지 방법들이 있다.
Karrer 등에게 허여된 미국 특허 제 5,082,860 에서는 에틸 2-[4-(3,5-디플루오로페녹시)페녹시]에틸카르바메이트를 사용하여 벼 작물에 해가 되는 매미를 방제하는 것을 개시했다. 그러나, 카르바메이트가 끝동 매미충, 벼멸구 및 혹명나방 처리에 유용한지 여부는 불확실하다.
종종, 몇몇 살충제는 상기 곤충들 중 모든 것은 아니지만, 하나 이상에 대해서는 효과적이다. 따라서, 단일한 살충제의 사용으로는 해충에 대해 충분히 유용한 식물의 작물을 보호하는 것이 종종 불충분하다. 예를 들어, 인독사카르브는 벼멸구에 대해서는 특별히 효과적이지 않으나, 끝동 매미충 및 혹명나방에 대해서는 작용한다.
벼 및 다른 작물을 해치는 다른 곤충 및 매미 방제용 신규한 조성물 및 방법을 제공하는 것이 유리하다. 본 발명은 그러한 조성물 및 방법을 제공한다.
발명의 요약
곤충 집단, 특히 벼 작물을 공격하는 곤충 방제용 조성물 및 방법이 개시되었다. 조성물은 하나 이상의 화학식 1A 의 화합물, 및 하나 이상의 화학식 1B - G 의 화합물을 함유하며, 및 임의적이나 바람직하게는 적합한 담체를 함유한다.
화학식 1A - G 의 화합물은, 모든 기하이성질체 및 입체이성질체, 농업적으로 허용되는 그의 염, 그들을 함유하는 농업용 조성물, 및 농경 및 비농경 용도 모두에서 곤충 방제를 위한 그들의 용도를 포함하는 것으로 간주한다. 용어 "화합물" 은 상기 모든 이성질체 및 그의 염을 포함하는 것으로 이해될 것이다.
E 는 기 H 및 C1-C3알킬로부터 선택되거나; 또는
Y 는 기 H; C1-C6알킬, 벤질; C2-C6알콕시알킬; C2-C6알케닐; C2-C6알키닐; 할로겐, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, -CN, -NO2, S(O)rR32, COR32, CO2R32, 할로겐, -CN, C1-C2할로알킬 및 C1-C2할로알콕시로 임의치환된 페닐로 임의치환된 C1-C6알킬; C3-C6시클로알킬; C3-C6시클로할로알킬; C3-C6시클로알킬알킬; -CHO; C2-C6알킬카르보닐; C2-C6알콕시카르보닐; C2-C6할로알킬카르보닐; COR36; CO2R36; C1-C6알킬티오; C1-C6할로알킬티오; 페닐티오; R12OC(O)N(R13)S- 및 R14(R15)NS- 로부터 선택되며;
R1및 R2는 기 H, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C2-C6알케닐, C2-C6할로알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6할로알키닐, C2-C6알콕시알킬, C2-C6알콕시티오알킬, C1-C6니트로알킬, C2-C6시아노알킬, C3-C8알콕시카르보닐알킬, C3-C6시클로알킬, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, -CN, -N3, -SCN, -NO2, -OR17, -SR17, -S(O)R17, -S(O)2R17, -OC(O)R17, -OS(O)2R17, -CO2R17, -C(O)R17, -C(O)NR17R18, -SO2NR17R18, -NR17R18, -NR18C(O)R17, -OC(O)NHR17, -NR18C(O)NHR17, -NR18SO2R17, W 로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3 개의 치환체로 임의치환된 페닐, 및 W 로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3 개의 치환체로 임의치환된 벤질로부터 독립적으로 선택되거나; 또는 m 또는 n 이 2 일 경우, (R1)2, 또는 (R2)2가 -OCH2O-, -OCF2O-, -OCH2CH2O-, -CH2C(CH3)20-, -CF2CF20 또는 -OCF2CF2O- 로서 함께 취해져 시클릭 브릿지를 형성할 수 있으며; 단 R1또는 R2는 S(O)R17, S(O)2R17, OC(O)R17또는 OS(O)2R17일 경우, R17은 H 가 아니며;
R3은 기 H, J, -N3, -NO2, 할로겐, -N(R22)R23, C(R34)=N-O-R35, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C2-C6알케닐, C2-C6할로알케닐, C2-C6알키닐, C2-C6알콕시알킬,C3-C8알콕시카르보닐알킬, -CO2R17, -OR19, -C(O)R17, -C(O)NR17R18, -C(S)NR17R18, -C(S)R17, -C(S)SR17, -CN, -Si(R28)(R29)R27, -SR27, -S(O)R27, -SO2R27, -P(O)(OR27)2, 페닐, (R16)p로 치환된 페닐, 벤질 및 W 로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3 개의 치환체로 치환된 벤질로부터 선택되거나; 또는 R3은 C1-C3알킬, -CN, -C(O)R24, -CO2R24및 W 로 임의치환된 페닐로부터 선택되는 기로 임의치환된 C2-C6에폭시알킬 이거나; 또는 R3은 -C(O)N(R25)R26, -C(O)R25, -SR27, -S(O)R27, -SO2R27, -SCN, -CN, C1-C2할로알콕시, -Si(R28)(R29)R30, N(R22)R23, ONO2, -OC(O)R25, -P(O)(OR27)2및 J 로부터 선택되는 기로 치환된 C1-C6알킬이며;
J 는 탄소 또는 질소를 통해 결합되며, 0-2 개의 산소, 0-2 개의 황 및 0-4 개의 질소로 구성되는 군으로부터 독립적으로 선택되는 1-4 개의 헤테로 원자를 함유하는 포화, 부분불포화 또는 방향족 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리로부터 선택되며, 상기 치환체는 1 개의 카르보닐을 임의 함유하며, W 로부터 선택된 하나 이상의 원으로 임의치환되며;
R4는 기 H, C1-C4알킬, -COR20및 C2-C4알콕시카르보닐로부터 선택되거나;또는
R12는 C1-C6알킬이며;
R13은 C1-C4알킬이며;
R14및 R15는 독립적으로 C1-C4알킬이거나; 또는
R14및 R15는 -CH2CH2CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH2OCH2CH2- 로서 함께 취해질 수 있으며;
R16은 기 C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C2-C6알케닐, C2-C6할로알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6할로알키닐, C2-C6알콕시알킬, C2-C6알킬티오알킬, C1-C6니트로알킬, C2-C6시아노알킬, C3-C8알콕시카르보닐알킬, C3-C6시클로알킬, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, N3, SCN, NO2, OR17, SR17, S(O)R17, S(O)2R17, OC(O)R17, OS(O)2R17, CO2R17, C(O)R17, C(O)NR17R18, SO2NR17R18, NR17R18, NR18C(O)R17, OC(O)NHR17, NR18C(O)NHR17, NR18SO2R17, W 로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3 개의 치환체로 임의치환된 페닐, 및 W 로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3 개의 치환체로 임의치환된 벤질로부터 선택되거나; 또는 p 가 2 일 경우, (R16)2는 -OCH2O-, -OCF2O-, -OCH2CH2O-, -CH2C(CH3)2O-, -CF2CF2O 또는 -OCF2CF2O- 로서 함께 취해져 시클릭 브릿지를 형성할 수 있으며; 단 R16이 S(O)R17, S(O)2R17, OC(O)R17또는 OS(O)2R17일 경우, R17은 H 가 아니며;
R17은 기 H, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C2-C6알케닐, C2-C6할로알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6할로알키닐, C2-C6알콕시알킬, C2-C6알킬티오알킬, C1-C6니트로알킬, C2-C6시아노알킬, C3-C8알콕시카르보닐알킬, C3-C6시클로알킬, C3-C6할로시클로알킬, 및 치환체가 W 로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3 개의 치환체인 임의치환된 페닐 및 임의치환된 벤질로부터 선택되며;
R18은 기 H 및 C1-C4알킬로부터 선택되거나; 또는
R17및 R18은, 동일한 원자에 결합할 경우, -(CH2)4-, -(CH2)5-, 또는 -CH2CH2OCH2CH2- 로서 함께 취해질 수 있으며;
R19는 기 H, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C2-C4알킬카르보닐, C2-C4알콕시카르보닐 및 C1-C4알킬술포닐로부터 선택되며;
R20은 C1-C3알킬이며;
R21은 기 H, C1-C4알킬, C2-C4알케닐 및 C2-C4알키닐로부터 선택되며;
R22는 기 H, C2-C7알킬카르보닐, C2-C7알콕시카르보닐, 임의치환된 C1-C4알킬, 임의치환된 C2-C4알케닐, 및 임의치환된 C2-C4알키닐로부터 선택되고, 치환체는 C1-C2알콕시, CN, C(O)R30및 C(O)2R27로부터 선택되며;
R23은 기 H, C1-C3알킬, 페닐, W 로 치환된 페닐, 벤질 및 W 로 치환된 벤질로부터 선택되며;
R24는 기 H, C1-C4알킬, C2-C4알케닐 및 C2-C4알키닐로부터 선택되며;
R25및 R26은 기 H 및 C1-C2알킬로부터 독립적으로 선택되며;
R27은 기 C1-C3알킬, 페닐 및 W 로 치환된 페닐로부터 선택되며;
R28은 C1-C3알킬이며;
R29는 C1-C3알킬이며;
R30은 기 H, C1-C3알킬, 페닐 및 W 로 치환된 페닐로부터 선택되며;
R32는 기 C1-C3알킬로부터 선택되며;
R34는 기 H, Cl, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C2티오알킬 및 CN 로부터 선택되며;
R35는 기 H, C1-C4알킬, C2-C3알킬카르보닐 및 C2-C3알콕시카르보닐로부터 선택되며;
R36은 기 페닐 및 W 로 치환된 페닐로부터 선택되며;
W 은 기 할로겐, CN, NO2, C1-C2알킬, C1-C2할로알킬, C1-C2알콕시, C1-C2할로알콕시, C1-C2알킬티오, C1-C2할로알킬티오, C1-C2알킬술포닐 및 C1-C2할로알킬술포닐로부터 선택되며;
m 은 1 내지 3 이며;
n 은 1 내지 3 이며;
p 는 1 내지 3 이며;
r 은 0, 1 또는 2 이며;
t 는 2 또는 3 이며;
u 는 1 또는 2 이다.
J 의 예는 하기를 포함한다:
R1'는 -S(O)m'R5'이며;
R2'는 수소 원자, 할로겐 원자, -NR6'R7', -S(O)n'R8', C(O)R8', C(O)OR9', 알킬, 할로알킬, -OR9', 또는 -N=C(R10')(R11') 로부터 선택되며;
R3'은 할로겐 원자 또는 수소 원자로부터 선택되며;
R4'는 할로겐 원자, 할로알킬, 할로알콕시, -S(O)p'CF3또는 -SF5로부터 선택되며;
R5'는 알킬 또는 할로알킬이며;
R6'및 R7'은 수소 원자, 알킬, 할로알킬, -C(O)R8', C(O)OR8', -S(O)q'CF3로부터 독립적으로 선택되며; 상기의 알킬 부분은 하나 이상의 R12'로 임의치환되거나; 또는 R6'및 R7'가 결합하여 함께 사슬내 원자수가 4 내지 6 인 2가 라디칼을 형성하며, 상기 2 가 라디칼은 알킬렌, 알킬렌옥시알킬렌 또는 알킬렌아미노알킬렌, 바람직하게는 모르폴린, 피롤리딘, 피페리딘 또는 피페라진 고리이며;
R8'는 알킬 또는 할로알킬이며;
R9'는 알킬, 할로알킬 또는 수소 원자로부터 선택되며;
R10'는 R9'또는 알콕시로부터 선택되며;
R11'는 알킬 또는 할로알킬이거나; 또는 히드록시, 할로겐, 알콕시, -S(O)r'R8', 시아노, R8'또는 이들의 조합으로부터 선택되는 하나 이상의 기로 임의치환된 페닐 또는 헤테로아릴로부터 선택되며;
R12'는 시아노, 니트로, 알콕시, 할로알콕시, -S(O)s-알킬, -S(O)s'-할로알킬, -C(O)-알킬, -C(O)-할로알킬, -C(O)O-알킬, -C(O)O-할로알킬, 아미노카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 히드록시, 아미노술포닐, 알킬아미노술포닐 또는 디알킬아미노술포닐로부터 선택되며;
X' 는 질소 원자, 또는 라디칼 C-R13'으로부터 선택되며;
R13'는 할로겐 원자이며;
R14'는 -C(O)CH3또는 -CN 이며;
m', n', p', q', r' 및 s' 은, 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2 의 값을 나타낸다.
달리 상술되지 않는 한, 알킬 및 알콕시기는 탄소수가 1 내지 8 이며, 바람직하게는 1 내지 4 이다. 마찬가지로, 할로알킬 및 할로알콕시기는 바람직하게는 탄소수가 1 내지 4 이다. 각종 개별적인 지방족 탄화수소 부분, 즉 그들의 라디칼 및 부분(예를 들어, 알킬아미노카르보닐 및 알킬아미노술포닐의 알킬 부분)은 사슬 내에 4 개 이하의 탄소를 가진다.
할로알킬 및 할로알콕시기는 하나 이상의 할로겐 원자를 가질 수 있다.
용어 헤테로아릴은 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 1 내지 4 개의 헤테로 원자를 함유하는 5 내지 7 원 헤테로시클릭 고리를 의미한다.
용어 할로겐은 F, Cl, Br 또는 I 를 의미한다. 라디칼 이름 앞의 용어 "할로" 는 라디칼이 부분적으로 또는 완전히 할로겐화 된 것, 즉 임의의 조합으로 F,Cl, Br 또는 I, 바람직하게는 F 또는 Cl 에 의해 치환된 것을 의미한다.
R2'는 바람직하게는, 비치환이거나 또는 알킬, -C(O)R8'및 -C(O)OR8'로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 또는 2 개의 치환체를 포함하는 아미노기이며; 치환체의 알킬 부분은 하나 이상의 R12'로 임의치환된다.
R3'는 바람직하게는 할로겐 원자이며, 특히 바람직하게는 염소 원자이다.
R4'은 바람직하게는 할로겐 원자, 할로알킬, 할로알콕시, 또는 -SF5로부터 선택되며; 특히 바람직하게는 CF3-, CF3O- 및 -SF5이다.
R5'는 바람직하게는 메틸, 에틸 또는 프로필이다.
침투성 살진딧물성 특성 때문에 화학식 I 의 화합물의 특히 바람직한 기는 하기와 같다:
R2'는 NR6'R7'이며;
R3'은 할로겐이며;
R4'는 CF3-, CF3O- 또는 -SF5이며;
R5'는 알킬이며;
X 는 CR13'이며;
R13'은 할로겐이며;
m' 은 0 또는 1 이다.
바람직한 화합물은 하기와 같은 조건을 만족시키는 화합물이다;
R1은 기 H, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C2-C6알케닐, C2-C6할로알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6할로알키닐, C2-C6알콕시알킬, C2-C6알킬티오알킬, C1-C6니트로알킬, C2-C6시아노알킬, C3-C8알콕시카르보닐알킬, C3-C6시클로알킬, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, SCN, NO2, OR17, SR17, SO2R17, CO2R17, C(O)R17, W 로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3 개의 치환체로 임의치환된 페닐, 및 W 로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3 개의 치환체로 임의치환된 벤질로부터 선택되며; 여기서 4-위치 중의 1 개의 R1치환체를 가지거나, 또는 m 이 2 일 경우, (R1)2은 -CH2C(CH3)2O-, -OCH2CH2O-, -OCF2CF2O- 또는 -CF2CF2O- 로서 함께 취해져 5- 또는 6-원 축합환을 형성하며;
R2는 기 H, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C2-C6알케닐, C2-C6할로알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6할로알키닐, C2-C6알콕시알킬, C2-C6알킬티오알킬, C1-C6니트로알킬, C2-C6시아노알킬, C3-C8알콕시카르보닐알킬, C3-C6시클로알킬, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, SCN, NO2, OR17, SR17, S(O)2R17, OC(O)R17, OS(O)2R17, CO2R17, C(O)R17, C(O)NR17R18, SO2NR17R18, NR17R18, W 로부터 선택되는 1 내지 3 개의 치환체로 임의치환된 페닐, 및 W 로부터 선택되는 1 내지 3 개의 치환체로 임의치환된 벤질이며;
R3은 기 H, C1-C4알킬, C3-C4알콕시카르보닐알킬, CO2R17, C(O)R17, 페닐 및 (R16)p로 치환된 페닐로부터 선택되며,;
R16은 기 C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C2-C6알케닐, C2-C6할로알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6할로알키닐, C2-C6알콕시알킬, C2-C6알킬티오알킬, C1-C6니트로알킬, C2-C6시아노알킬, C3-C8알콕시카르보닐알킬, C3-C6시클로알킬, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, SCN, NO2, OR17, SR17, S(O)2R17, OC(O)R17, OS(O)2R17, CO2R17, C(O)R17, C(O)NR17R18, SO2NR17R18, NR17R18, W 로부터 선택된 1 내지 3 개의 치환체로 임의치환된 페닐, 및 W 로부터 선택된 1 내지 3 개의 치환체로 임의치환된 벤질이며;
R17은 기 C1-C4알킬, C1-C2할로알킬, C3-C4알케닐 및 프로파르길로부터 선택되며;
R18은 기 H 및 CH3로부터 선택되며;
m 은 1 또는 2 이며;
n 은 1 또는 2 이며;
p 는 1 또는 2 이다.
추가적인 바람직한 화합물은 하기와 같은 화합물이다:
R2'는 N6'R7'이며;
R3'은 염소이며;
R4'는 CF3-, CF3O- 또는 -SF5이며;
R5'는 알킬이며;
R6'은 수소이며;
R7'은 수소, -S(O)q'CF3, 또는 -S(O)s'R8'또는 아미노카르보닐로 임의치환된 알킬이며;
X 는 CR13'이며;
R13'은 염소 또는 브롬이며;
m' 은 0 또는 1 이다.
침투성 살진딧물성 특성 때문에 화학식 I 의 더욱 바람직한 화합물의 계열은 하기와 같은 것이다:
R2'는 NR6'R7'이며;
R3'는 염소이며;
R4'는 CF3- 또는 -SF5이며;
R5'는 메틸 또는 에틸이며;
R6'는 수소이며;
R7'는 수소, -S(O)s'R8'또는 아미노카르보닐로 임의치환된 에틸 또는 메틸 이며;
R8'는 메틸 또는 에틸이며;
R9'는 메틸 또는 에틸이며;
X 는 CR13'이며;
R13'는 염소 또는 브롬이며;
m' 은 0 또는 1 이다.
추가적인 바람직한 화합물은 하기 표 중의 화합물이다:
달리 상술되지 않는 한, 알킬 및 알콕시기는 탄소수가 1 내지 4 개이다. 할로알킬 및 할로알콕시기는 마찬가지로 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 가진다. 각종 개별적인 지방족 탄화수소 부분, 즉 그들의 라디칼 및 부분(예를 들어, 알킬아미노카르보닐 및 알킬아미노술포닐의 알킬 부분)은 사슬 내에 4 개 이하의 탄소 원자를 가진다.
할로알킬 및 할로알콕시기는 하나 이상의 할로겐 원자를 가질 수 있다.
용어 헤테로아릴은 질소, 산소 및 황으로부터 선택된 1 내지 4 개의 헤테로 원자를 함유하는 5 내지 7 원 헤테로시클릭 고리를 의미한다.
상기 정의에서, 단독으로 또는 "알킬티오" 또는 "할로알킬" 과 같이 화합물 단어에 사용되는 용어 "알킬" 은 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필 또는 서로 다른 부틸, 펜틸, 헥실 이성질체를 의미한다. 알콕시는 메톡시, 에톡시, n-프로필옥시, 이소프로필옥시 및 서로 다른 부톡시 또는 펜톡시 이성질체를 의미한다. 알케닐은 직쇄 또는 분지쇄 알켄, 예컨대 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 3-프로페닐 및 서로 다른 부테닐, 펜테닐 및 헥세닐 이성질체를 의미한다. 알키닐은 직쇄 또는 분지쇄 알킨, 예컨대 에티닐, 1-프로피닐, 3-프로피닐 및 서로 다른 부티닐, 펜티닐 및 헥시닐 이성질체를 의미한다. 알킬티오는 메틸티오, 에틸티오 및 서로 다른 프로필티오, 부틸티오, 펜틸티오 및 헥실티오 이성질체를 의미한다. 알킬술피닐, 알킬술포닐, 알킬아미노 등은 상기 예와 유사하게 정의된다. 시클로알킬은 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 및 시클로헥실을 의미한다.
단독으로 또는 "할로알킬" 과 같이 화합물 단어에서 용어 "할로겐" 은, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 의미한다. 더욱이, "할로알킬" 과 같이 화합물 단어에서 사용될 경우, 상기 알킬은 동일하거나 또는 상이할 수 있는 할로겐 원자로 부분적으로 또는 완전히 치환될 수 있다. 할로알킬의 예는, CH2CH2F, CF2CF2및CH2CHFCl 을 포함한다. 용어 "할로시클로알킬", "할로알케닐" 및 "할로알키닐" 은 용어 "할로알킬" 과 유사하게 정의된다.
치환체 기 중 탄소 원자의 총 갯수는, i 및 j 가 1 내지 8 의 숫자인 접두어 "Ci-Cj" 로 표시한다. 예를 들어, C1-C3알킬술포닐은 메틸술포닐부터 프로필술포닐까지를 나타내며; C2알콕시알콕시는 OCH2OCH3를 나타내며; C4알콕시알콕시는 탄소수가 총 4 개이며, 제 2 알콕시기로 치환된 알콕시기의 각종 이성질체, 예를 들어, OCH2OCH2CH2CH3및 OCH2CH2OCH2CH3를 나타내며; C2시아노알킬은 CH2CN 을 나타내며, C3시아노알킬은 CH2CH2CN 및 CH(CN)CH3를 나타내며; C2알킬카르보닐은 C(O)CH3을 나타내며, C4알킬카르보닐은 C(O)CH2CH2CH3및 C(O)CH(CH3)2을 포함하며; C2알콕시카르보닐은 C(O)OCH3이며, C4알콕시카르보닐은 C(O)OCH2CH2CH3및 C(O)OCH(CH3)2을 나타내며; 최종 예로서, C3알콕시카르보닐알킬은 CH2CO2CH3을 나타내며, C4알콕시카르보닐알킬은 CH2CH2CO2CH3, CH2CO2CH2CH3및 CH(CH3)CO2CH3을 나타낸다.
바람직하게는, 화합물은 인독사카르브 및 에티프롤이다. 바람직한 구현예에서, 조성물 및 방법은 벼 작물 처리용으로 사용된다. 각종 곤충이, 유효량의 조성물을 식물 또는 그들이 자라는 매질에 적용함으로써 본원에 기재된 조성물을 사용하여 방제될 수 있다.
본 발명은 일반적으로 벼 및 다른 작물을 공격하는 곤충 방제용 조성물 및 방법의 분야에 속한다. 더 구체적으로는, 본 발명은 에티프롤(ethiprole) 및 인독사카르브(indoxacarb) 또는 구조적으로 연관된 화합물을 함유하는 살충용 조성물, 및 벼 작물을 해치는 가장 일반적인 곤충인 해충, 예컨대 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens)(벼멸구), 크나팔로크로시스 메디날리스(Cnaphalocrocis medinalis)(혹명나방), 및 네포테틱스 속(Nephotettix spp.)(벼 매미충), 예를 들어 네포테틱스 싱크티셉스(Nephotettix cincticeps)(끝동 매미충(green leaf hopper))에 대해 그 조성물을 사용하여 벼 작물을 처리하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 곤충 집단의 방제를 위한 조성물 및 방법에 관한 것이다. 조성물은 상기 기재된 하나 이상의 화학식 1A 의 화합물 및 하나 이상의 화학식 1B - G 의 화합물 하나 이상을 함유하며, 벼 작물에 적용하는 경우, 화합물은 바람직하게는 닐라파르바타 루겐스(벼멸구), 크나팔로크로시스 메디날리스(혹명나방) 및 네포테틱스 속(벼 매미충), 예를 들어 네포테틱스 싱크티셉스(끝동 매미충)의 집단 방제에 대한 유효량 이상의 인독사카르브 및 에티프롤을 함유한다. 몇몇 구현예에서는, 인독사카르브 및 에티프롤 사이에 네포테틱스 속의 집단 방제에 대한 능력에 대한 상승작용적 효과가 관찰된다. 조성물이 식물 및 곤충 모두에 적용될 경우에 상승작용이 관찰되는 경향이 있다. 조성물이 식물에만 적용된 후, 이어서 미처리 곤충을 처리 식물에 도입시키는 경우에는 상승작용이 관찰되지 않는 경향이 있다.
I. 살충용 조성물
조성물은 하나 이상의 화학식 1A 의 화합물 및 하나 이상의 화학식 1B - G 의 화합물을 함유한다. 화합물은 바람직하게는 인독사카르브 및 에티프롤이며, 바람직하게는 네포테틱스 싱크티셉스(끝동 매미충)에 대한 상승작용적 효과를 제공할 수 있는 양으로 존재한다. 곤충 침입으로부터 벼 작물을 보호하기 위해 사용되는 경우, 조성물은 벼 작물을 공격하는 주요 곤충, 즉 닐라파르바타 루겐스(벼멸구), 크나팔로크로시스 메디날리스(혹명나방) 및 네포테틱스 속(벼 매미충), 예를 들어 네포테틱스 싱크티셉스(끝동 매미충) 모두를 방제할 수 있는 단일 조성물의 적용이 가능한 점에서 유리하다.
조성물은 일반적으로 총 활성 성분의 0.00005 중량% 내지 90 중량%, 더욱 바람직하게는 0.001 중량% 내지 40 중량% 을 함유하며, 임의로 다른 살충제, 적합한 담체, 구충제, 안티코시디알(anticoccidial), 상승작용제, 미량 원소, 안정화제, 및 살충용 조성물에서 통상적으로 발견되는 다른 화합물을 함유한다.
사용되는 실제 조성물 및 그들의 적용 비율은 농부, 생활 제품 생산자, 의학적 또는 수의학적 실무자, 해충 방제 기사 및 당 분야의 숙련가에 의해 원하는 효과를 달성하도록 선택될 것이다. 동물, 목재, 보관 제품 및 가정 용품에의 국부적인 적용을 위한 고체 및 액체 조성물은 바람직하게는 활성 화합물의 0.00005 중량% 내지 90 중량%, 더욱 바람직하게는 0.001 중량% 내지 40 중량%로 함유한다.
생활 제품, 인간, 상품, 구내 또는 옥외 지역에의 적용을 위한 더스트 및 액체 조성물은, 바람직하게는 에티프롤 및 인독사카르브인 활성 화합물을 0.00005 중량% 내지 90 중량%, 더욱 바람직하게는 0.001 중량% 내지 40 중량% 로 함유한다.
조성물은, 적용 지점으로부터 떨어진 식물의 일부를 먹는 해충 방제에 사용될 수 있으며, 예를 들어 잎을 먹는 해충은 뿌리에 적용된 주 화합물에 의해 방제될 수 있다. 대안적으로는, 화합물은 잎 적용에 의해 적용될 수 있다. 또는 한 가지 구현예에서, 관련된 화합물이 잎 스프레이(foliar spray)로서 적용될 수 있다. 또한 화합물은 섭식저해(antifeeding) 또는 기피 효과에 의해 식물 상의 공격을 감소시킬 수 있다.
A. 인독사카르브
인독사카르브 자체는 닐라파르바타 루겐스(벼멸구)에 대해 특별히 활성이지않으나, 크나팔로크로시스 메디날리스(혹명나방) 에 대해서는 매우 활성이다. 이는 그 자체로 네포테틱스 싱크티셉스(끝동 매미충) 에 대한 약간의 활성이 있으나 작용이 느린 경향이 있다. 네포테틱스 싱크티셉스에 대한 인독사카르브의 작용은 에티프롤의 첨가로 빨라지는 경향이 있다. 더욱이, 인독사카르브의 전체적인 독성은 에티프롤의 첨가로 증가한다. 인독사카르브의 화학식은 하기와 같다:
B. 에티프롤
에티프롤은 크나팔로크로시스 메디날리스(벼 매미충) 에 대해 특별히 활성이지 않으나, 닐라파르바타 루겐스(벼멸구)에 대한 활성을 나타낸다. 이는 자체로 네포테틱스 싱크티셉스(끝동 매미충) 에 대해 약간의 활성을 가졌다. 에티프롤의화학식은 하기와 같다:
네포테틱스 싱크티셉스(끝동 매미충) 집단의 방제에 대해, 에티프롤 및 인독사카르브를 2:1 내지 32:1 의 중량비로 적용할 경우 상승작용이 관찰된다. 에티프롤 및 인독사카르브는 모두 상기 유형의 곤충 방제에 단독적으로는 특별한 효과가 없으므로, 상기 효과는 놀랍다.
C. 다른 살충제
조성물은, 바람직하게는 에티프롤 및 인독사카르브인 화학식 1A - G 의 화합물 외에, 다른 살충제를 함유할 수 있다. 당 분야의 숙련가는 수많은 다른 유용한 살충제를 알겠지만, 적합한 살충제는 피프로닐, 아세페이트, 클로르피리포스, 데메톤-S-메틸, 디술포톤, 에토프로포스, 페니트로티온, 말라티온, 모노크로토포스, 파라티온, 포살론, 피리미포스-메틸, 트리아조포스, 시플루트린, 사이퍼메트린, 델타메트린, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 페르메트린, 알디카르브, 카르보술판, 메토밀, 옥사밀, 피리미카르브, 벤디오카르브, 테플루벤주론, 디코폴, 엔도술판, 린단, 벤족시메이트, 카르탑, 시헥사틴, 테트라디폰, 아베르멕틴, 이베르멕틴, 밀베미신스, 티오파네이트, 트리클로르폰, 디클로르보스, 디아베리딘, 스피노사드 및 디메트리다졸을 포함한다.
D. 임의의 첨가 성분
적절하다면, 조성물은 적합한 담체, 구충제, 안티코시디알, 상승작용제, 미량 원소, 안정화제, 접착제, 습윤제, 분산제, 유화제, 침윤제, 용매, 필러 및/또는 각 경우에 상용되는 담체를 함유할 수 있다.
에어로졸, 및 스프레이, 연무 및 저- 또는 초저부피 스프레이에 적합한 수성 또는 비수성 용액 또는 분산액 형태의 조성물이 사용될 수 있다. 조성물의 적용에 적합한 조성물의 제조에 사용될 수 있는 적합한 고체 희석제는, 알루미늄 실리케이트, 키젤거(kieselguhr), 옥수수 껍질, 트리칼슘 포스페이트, 분말 코르크, 흡수성 카본 블랙, 마그네슘 실리케이트, 점토, 예컨대 카올린, 벤토나이트 또는 아타펄자이트, 및 수용성 중합체를 포함하며, 그러한 고체 조성물은, 원한다면 고체일 경우 희석제로서도 제공될 수 있는 하나 이상의 상용성 습윤제, 분산제, 유화제 또는 착색제를 함유할 수 있다.
더스트, 과립 또는 습윤 분말의 형태를 취하는 그러한 고체 조성물은 일반적으로 고체 희석제를 휘발성 용매 중의 조성물 용액으로 함침시키고, 용매를 증발시켜, 필요하다면, 생성물을 분쇄함으로써 분말을 수득하고, 원한다면 생성물을 과립화하거나 또는 압착시킴으로써 과립, 펠렛 또는 브리케트 (briquette) 를 수득하거나, 또는 미세하게 분리된 활성 성분을 천연 또는 합성 중합체, 예를 들어 젤라틴,합성 수지 및 폴리아미드에 캡슐화함으로써 제조한다.
특히 습윤성 분말에 존재할 수 있는 습윤제, 분산제 및 유화제는 이온성 또는 비이온성 유형, 예를 들면 술포리시놀레이트, 4차 암모늄 유도체 또는 에틸렌 옥시드와 노닐- 및 옥틸페놀과의 축합물 기재의 생성물, 또는 자유 히드록시기를 에틸렌 옥시드와 축합시킴으로써 에테르화하여 용해되도록 한 무수소르비톨의 카르복실산 에스테르, 또는 상기 유형의 제제의 혼합물일 수 있다. 습윤성 분말은 사용 직전에 물로 처리하여 적용할 현탁액을 수득할 수 있다.
조성물의 적용을 위한 액체 조성물은, 천연 또는 합성 중합체 중에 임의로 캡슐화되어 용액, 현탁액 및 에멀션 형태를 취할 수 있으며, 원한다면 습윤제, 분산제 또는 유화제를 혼입할 수 있다. 상기 에멀션, 현탁액 및 용액은 수성, 유기 또는 수성-유기 희석제, 예를 들어 이온성 또는 비이온성 유형의 습윤제, 분산제 또는 유화제 또는 이들의 혼합물, 예를 들어 상기 기재된 유형의 것을 함유할 수 있는 아세토페논, 이소포론, 톨루엔, 자일렌, 광유, 동물유 또는 식물유, 및 수용성 중합체(및 상기 희석제들의 혼합물)를 사용하여 제조될 수 있다. 원하는 경우, 조성물을 함유하는 에멀션은 유화제에 용해되거나 또는 활성 물질과 상용성인 유화제를 함유하는 용매 중에 용해된 활성 물질을 함유하는 자가유화 농축물의 형태로 사용될 수 있으며, 그러한 농축물에 물을 단순첨가하여 즉시 사용가능한 조성물을 제조한다.
절지 동물, 식물 선충류, 기생충 또는 원생성 해충 방제에 적용되는 경우, 조성물은 또한 상승작용제(예를 들어, 피페로닐 부톡시드 또는 세사멕스), 안정화물질, 다른 살충제, 살진드기제, 식물 선충류제거제, 구충제 또는 안티코시디알, 살진균제(농업용 또는 수의학용으로 적절한 것, 예를 들어 베노밀, 이프로디온), 살균제, 절지 동물 또는 척추동물 유인제 또는 기피제 또는 페로몬, 방취제, 풍미제, 염료 및 치료성 보조제, 예를 들어 미량 원소를 함유할 수 있다. 상기는 효력, 지속성, 안전성, 원하는 곳의 흡수성, 방제될 해충의 스펙트럼을 향상시키거나, 또는 조성물이 처리된 동일한 동물 또는 구역에서 다른 유용한 작용을 수행하도록 고안될 수 있다.
E. 본원에 기재된 조성물을 함유하는 제제
에티프롤 및 인독사카르브의 혼합 비율은, 방제될 해충의 상대적인 개체수를 포함하는 다수의 인자에 따라 광범위한 범위 내에서 변화할 수 있다. 그러나, 에티프롤 및 인독사카르브는 네포테틱스 속을 방제하는 상승작용적 효과를 제공할 수 있는 양으로 존재하는 것이 바람직하다. 조성물은 또한 적합한 보조 제제를 함유할 수 있다.
조성물은, 통상적인 방법으로 물로 희석하거나 또는 과립으로서 적용되는 두 성분의 혼합 제제로서 존재할 수 있을 뿐 아니라, 별도로 제제화된 성분을 함께 물로 희석함으로써 소위 탱크 믹스의 형태로 존재할 수 있다.
상기 제제에 대해 또한, 다른 살충 활성 물질, 예컨대 선택적 제초제 및 특별한 살진균제 또는 살충제, 및 비료 및/또는 성장 제어제와의 조합물, 예를 들어 레디믹스(readymix) 또는 탱크 믹스의 형태로 제조하는 것이 가능하다.
성분들은 각종 방법으로 제제화될 수 있다. 적합한 제제 선택 항목은, 예를 들어 하기와 같다: 효모 제제, 전분 제제, 습윤성 분말(WP), 유화성 농축물(EC), 수용액(SL), 에멀션(EW), 예컨대 수중유 및 유중수 에멀션, 분무성 용액 또는 에멀션, 오일- 또는 물-기재 분산물, 현탁에멀션, 더스트(DP), 종자 처리 제품, 토양 또는 논 적용 또는 산포용 과립, 또는 수분산 과립(WG), ULV 제제, 마이크로캡슐 또는 베이트(bait)(기질). 수중유 및 유중수 에멀션, 습윤성 분말 또는 과립이 특히 이롭다.
상기 각각의 제제 유형은 원칙적으로 공지되었고, 예를 들어 하기 문헌에 기재되었다: Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologie"Chemical Technology제 7 권, C. Hauser Verlag Munich, 제 4 판, 1986; van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker N.Y., 제 2 판, 1972 - 73; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 제 3 판, G. Goodwin Ltd. London.
필요한 제제 보조제, 예컨대 불활성 물질, 계면활성제, 용매 및 다른 첨가제는 또한 공지되어 있고, 예를 들어 하기 참고 문헌에 기재되어 있다: Watkins "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 제 2 판, Darland Books, Caldwell N.J.; H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 제 2 판, J. Wiley & Sons, N. Y., Marsden, "Solvents Guide", 제 2 판, Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon's, "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schonfeldt, "Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte"Surface-active Ethylene Oxide Adducts, Wiss.Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologie"Chemical Technology, 제 7 권, C. Hauser Verlag Munich, 제 4 판, 1986.
습윤성 분말은 수중에 균일하게 분산되며, 희석제 또는 불활성 물질에 추가로, 활성 물질 외에, 습윤제, 예를 들어 폴리옥시에틸화 알킬페놀, 폴리옥시에틸화 지방 알콜 또는 지방 아민, 알칸 술포네이트 또는 알킬벤젠 술포네이트 및 분산제, 예를 들어 소듐 리그노술포네이트, 소듐 2,2'-디나프틸메탄-6,6'-디술포네이트, 소듐 디부틸나프탈렌 술포네이트, 또는 그 외에 소듐 올레일메틸타우리네이트를 함유하는 제제이다.
유화성 농축물은, 하나 이상의 유화제에 추가로, 활성 물질을 유기 용매, 예컨대 부탄올, 시클로헥사논, 디메틸포름아미드, 자일렌, 또는 그 외에 더 높은 융점의 방향족 화합물 또는 탄화수소에 용해시킴으로써 제조할 수 있다. 사용될 수 있는 유화제의 예는 하기와 같다: 칼슘 알킬아릴술포네이트, 예컨대 칼슘 도데실벤젠술포네이트, 또는 비이온성 유화제, 예컨대 지방산 폴리글리콜 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 지방 알콜 폴리글리콜 에테르, 프로필렌 옥시드/에틸렌 옥시드 축합물, 알킬 폴리에테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르 또는 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르.
더스트는 활성 물질을 미세하게 분리된 고체 물질, 예를 들어, 탈크, 천연 점토, 예컨대 카올린, 벤토나이트 및 피로필라이트, 또는 규조토와 분쇄함으로써 수득할 수 있다. 과립은, 활성 물질을 흡착성의 과립화 불활성 물질 상에 분사하거나 또는 활성 물질 농축물을 담체, 예컨대 모래, 카올리나이트 또는 과립화 불활성 물질의 표면에 결합제, 예를 들어 폴리비닐 알콜, 소듐 폴리아크릴레이트 또는 대안적으로 광유를 사용하여 적용함으로써 제조될 수 있다. 적합한 활성 물질은 또한, 통상적인 비료 입자의 제조 방식으로, 원한다면 비료와 혼합하여 과립화할 수 있다.
원칙적으로, 농약용 제제는 활성 성분, 예를 들어 에티프롤 및 인독사카르브를 0.0001 내지 99 중량%, 특히 0.0005 내지 95 중량%, 특히 바람직하게는 2 내지 90 중량%로 함유한다.
습윤성 분말 중의 활성 물질의 농도는, 예를 들어 약 10 내지 90 중량% 이며; 100%를 채우기 위한 나머지는 통상적인 제제 성분으로 구성된다. 유화성 농축물의 경우, 활성 물질의 농도는 약 1 내지 90 중량%, 바람직하게는 5 내지 80 중량%이다. 더스트 형태의 제제는 활성 물질을 1 내지 30 중량%, 바람직하게는 5 내지 20 중량%으로 함유하며, 분사 용액은 활성 물질을 약 0.05 내지 80 중량%, 바람직하게는 2 내지 50 중량%으로 함유한다. 과립, 예를 들어 수분산 과립의 경우, 활성 물질 함량은 부분적으로는 활성 화합물이 액체인지 또는 고체 형태인지의 여부, 과립용 보조제 및 필러가 사용되는지의 여부에 따른다. 원칙적으로, 수분산 과립은 1 내지 95 중량%, 산포용 과립은 1 내지 50 중량%, 바람직하게는 2 내지 25 중량%로 함유한다. 베이트는 활성 화합물, 예를 들어 에티프롤 및 인독사카르브에 대해 활성 물질 함량이 0.0001 내지 10 중량%이다. 사용 농도는 0.1 ppm(0.0001 g/l) 내지 10,000 ppm(10 g/l)의 범위, 바람직하게는 0.5 내지 5,000 ppm 의 범위, 특히 바람직하게는 5 내지 1,000 ppm 의 범위에서 변화할 수 있다.
II. 처리될 수 있는 곤충
바람직하게는, 조성물은 해충, 예컨대 닐라파르바타 루겐스(벼멸구), 크나팔로크로시스 메디날리스(혹명나방), 및 네포테틱스 속(벼 매미충), 예를 들어, 벼 작물을 해치는 가장 일반적인 해충인 네포테틱스 싱크티셉스(끝동 매미충)에 대한 벼 작물 처리에 사용된다.
본원에 기재된 조성물은 일반적으로, 유효량의 조성물을 서식지에 처리함으로써(예를 들어, 적용 또는 투여) 서식지의 절지류, 식물 선충류, 연충 또는 원충성 해충 방제에 사용될 수 있다. 조성물은 특히 수의학용 약제, 생활 용품 분야, 및 척추 동물, 특히 온혈동물, 예를 들어 사람 및 가축, 예를 들어 소, 양, 염소, 말, 돼지, 가금류, 개, 고양이 및 어류의 내부 또는 외부에 기생하는, 벼룩, 참진드기(tick), (예를 들어, 진드기 속(Ixodes spp.), 부필러스 속(Boophilus spp.), 예컨대 부필러스 미크로플러스(Boophilus Microplus), 암블리옴마 속(Amblyomma spp.), 히알롬마 속(Hyalomma spp.), 리피세팔루스 속(Rhipicephalus spp.), 예컨대 리피세팔루스 아펜디쿨라투스(Rhipicephalus appendiculatus), 하에마피살리스 속(Haemaphysalis spp.), 데르마센토르 속(Dermacentor spp.), 오르니토도러스 속(Ornithodorus spp.) (예컨대 오르니토도러스 모우바타(Ornithodorus moubata) 및 진드기(예컨대, 다말리니아 속(Damalinia spp.), 데르마히수스 갈리나에(Dermahyssus gallinae), 사르콥테스 속(Sarcoptes spp.), 예컨대 사르콥테스 스카비에이(Sarcoptes scabiei), 프소롭테스 속(Psoroptes spp.), 코리옵테스 속(Chorioptes spp.), 데모덱스 속(Demodex spp.), 유트롬비쿨라 속(Eutrombiculaspp.))를 포함하는 진드기류; 파리 목(예를 들어, 에이이데스 속(Aedes spp.), 아노펠레스 속(Anopheles spp.), 무스카 속(Musca spp.), 히포데르마 속(Hypoderma spp.), 가스테로필러스 속(Gasterophilus spp.), 시물리움 속(Simulium spp.)); 반시류(예컨대 트리아토마 속(Triatoma spp.)); 이(Phthiraptera)(예컨대 다말리니아 속(Damalinia spp.), 리노그나투스 속(Linognathus spp.)); 시포납테르스 목(Siphonapters) (예컨대 벼룩 속(Ctenocephalides spp.)); 바퀴 목(Dictyoptera) (예컨대 페리플라네타 속(Periplaneta spp.), 블라텔라 속(Blatella spp.)); 벌 목(Hymenoptera) (예컨대 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis))을 포함하는 절지류, 연충 또는 원생 동물에 대한 공중 보건 유지; 예를 들어, 기생 선충류, 예컨대 모양선충 과(Trichostrongylidae), 쥐모양선충(Nippostrongylus brasiliensis), 선모충(Trichinella spiralis), 염전위충(Haemonchus contortus), 사상모양선충(Trichostrongylus colubriformis), 네마토디루스 바투스(Nematodirus battus), 오스테르타기아 서르쿰싱타(Ostertagia circumcincta), 모양선충(Trichostrongylus axei), 점상모양선충 속(Cooperia spp.) 및 왜소조충(Hymenolepis nana) 의 구성원에 의해 발생하는 위장관 감염에 대한 공중 보건 유지; 예를 들어 에이메리아 속(Eimeria spp.), 예컨대 에이메리아 테넬라(Eimeria tenella), 에이메리아 아세르불리나(Eimeria acervulina), 에이메리아 부루네티(Eimeria brunetti), 에이메리아 막시마(Eimeria maxima) 및 에이메리아 네카트릭스(Eimeria necatrix), 트리파노소마 크루지(Trypanosoma cruzi), 레이슈마니아 속(Leishmania spp.), 플라스모듐 속(Plasmodium spp.), 바베시아속(Babesia spp.), 트리코모나디다에 속(Trichomonadidae spp.), 히스토모나스 속(Histomonas spp.), 지아르디아 속(Giardia spp.), 톡소플라스마 속(Toxoplasma spp.), 이질아메바(Entamoeba histolytica) 및 테일러리아 속(Theileria spp.) 에 의해 발생하는 원충성 질병의 제어 및 치료; 절지류, 더 구체적으로는 바구미, 나방 및 진드기를 포함하는 딱정벌레, 예를 들어 에페스티아 속(Ephestia spp.)(플라워 나방(flour moths)), 안트레누스 속(Anthrenus spp.)(수시렁이), 트리볼리움 속(Tribolium spp.)(거저리), 시토필러스 속(Sitophilus spp.)(그라나리아 바구미(grain weevils)) 및 아카루스 속(Acarus spp.)(진드기) 을 포함하는 절지류로부터의 공격에 대해, 보관 상품, 예를 들어 곡물 및 밀가루를 포함한 곡류, 땅콩, 동물 먹이, 목재 및 가정 용품, 예컨대 카페트 및 직물의 보호, 감염된 가정 및 산업 지역의 바퀴벌레, 좀벌레, 거미, 개미 및 흰개미, 및 유사한 절지류 해충의 방제, 및 수로, 우물, 물탱크 또는 다른 흐르거나 또는 정지한 수중의 모기 유충 방제; 흰개미, 예를 들어, 레티쿨리테르메스 속(Reticulitermes spp.), 헤테로테르메스 속(Heterotermes spp.), 코프토테르메스 속(Coptotermes spp.) 에 의한 건물에 대한 공격 방지를 위한 건축물, 구조물 및 토양의 처리; 농업에서, 나비목(Lepidoptera)(나비 및 나방), 예를 들어 헬리오티스 속(Heliothis spp.) 예컨대 헬리오티스 비레센스(Heliothis virescens)(담배모충), 헬리오티스 아르미게라(Heliothis armigera) 및 헬리오티스 제아(Heliothis zea), 스포돕테라 속(Spodoptera spp.), 예컨대 스포돕테라 엑셈타(S. exempta), 스포돕테라 리토랄리스(S. littoralis) (이집트 코튼 웜(Egyptian cotton worm)), 스포돕테라 에리다니아(S. eridania)(서던 아미웜(southern army worm)), 마메스트라 콘피규라타(Mamestra configurata)(베르타 아미웜(berthe army worm)); 에아리아스 속(Earias spp.), 예를 들어 에아리아스 인술라나(E. insulana)(이집트 볼웜(Egyptian bollworm)), 펙티노코라 속(Pectinochora spp.), 예를 들어 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella)(목화다래나방), 오스트리니아 속(Ostrinia spp.), 예컨대 오스트리니아 누빌라리스(O. nubilalis)(유럽 조명나방), 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni)(양배추 은무늬 밤나방), 피에리스 속(Pieris spp.)(배추흰나비), 라피그마 속(Laphygma spp.)(멸강나방), 아그로티스 및 아마테스 속(Agrotis 및 Amathes spp.) (거세미나방류), 위세아나 속(Wiseana spp.)(포리나 나방(porina moth)), 칠로 속(Chilo spp.) (이화명나방), 트리포리자 속(Tryporyza spp.) 및 디아트라에아 속(Diatraea spp.)(슈가 케인 보러(borer) 및 라이스 보러), 스파르가노티스 필레리아나(Sparganothis pilleriana)(도깨비 잎말이 나방), 시디아 포모넬라(Cydia pomonella)(코들링 나방), 아르칩스 속(Archips spp.)(프룻 트리 토르트릭스 나방(fruit tree tortrix moths)), 플루텔라 자일로스텔라(Plutella xylostella)(배추좀나방)의 성충, 유충 및 알의 방제; 하기의 예와 같은 콜레옵테라 목(Coleoptera)(딱정벌레류), 예를 들어 히포테네무스 햄페이(Hypothenemus hampei)(커피 베리 보러(coffee berry borer)), 힐레시누스 속(Hylesinus spp.)(나무좀), 안토노무스 그란디스(Anthonomus grandis)(코튼 볼 위블(cotton bollweevil)), 아칼림마 속(Acalymma spp.)(오이 딱정벌레(cucumber beetle)), 레마 속(Lema spp.), 실리오데스 속(Psylliodes spp.), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata)(콜로라도 감자잎벌레), 디아브로티카 속(Diabrotica spp.)(옥수수뿌리벌레), 고노세팔럼 속(Gonocephalum spp.)(폴스 와이어 웜(false wire worms)), 아그리오테스 속(Agriotes spp.)(방아벌레), 데르몰레피다 및 헤테로니쿠스 속(Dermolepida 및 Heteronychus spp.)(화이트 그럽스(white grubs)), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae)(머스타드 비틀(mustard beetle)), 리소롭트루스 오리조필루스(Lissorhoptrus oryzophilus)(벼물바구미), 멜리게테스 속(Meligethes spp.)(알밑빠진 벌레(pollen beetles)), 세우토린쿠스 속(Ceutorhynchus spp.), 린코포루스 및 코스모폴리테스 속(Rhynchophorus 및 Cosmopolites spp.)(루트 위블(root weevil))의 성충 및 유충에 대한 방제; 반시류(Hemiptera), 예를 들어 프실라 속(Psylla spp.), 베미시아 속(Bemisia spp.), 트리알레우로데스 속(Trialeurodes spp.), 아피스 속(Aphis spp.), 미주스 속(Myzus spp.), 메고우라 비시아에(Megoura viciae), 필록세라 속(Phylloxera spp.), 아델게스 속(Adelges spp.), 포로돈 휴물리(Phorodon humuli)(홉 사마귀 진딧물), 아에네올라미아 속(Aeneolamia spp.), 네포테틱스 속(벼 매미충), 엠포아스카 속(Empoasca spp.), 닐라파르바타 속(Nilaparvata spp.), 페르킨시엘라 속(Perkinsiella spp.), 피릴라 속(Pyrilla spp.), 아오니디엘라 속(Aonidiella spp.)(붉은 깍지벌레), 코커스 속(Coccus spp.), 슈도코커스 속(Pseucoccus spp.), 헬로펠티스 속(Helopeltis spp.)(모스키토 버그(mosquito bug), 리구스 속(Lygus spp.), 디스데르쿠스 속(Dysdercus spp.), 옥시카레누스 속(Oxycarenus spp.), 네자라 속(Nezara spp.)에 대한 방제; 벌 목, 예를 들어 아탈리아 속(Athalia spp.) 및 세푸스 속(Cephus spp.)(잎벌), 아타 속(Atta spp.)(잎꾼 개미)에 대한 방제; 파리 목, 예컨대 힐레미아 속(Hylemyia spp.)(루트 플라이(root fly)), 아테리고나 종(Atherigona spp.) 및 클로롭스 속(Chlorops spp.)(슈트 플라이(shoot fly)), 피토미자 속(Phytomyza spp.)(굴나방류), 세라티티스 속(Ceratitis spp.)(초파리)에 대한 방제; 총채벌레 목(Thysanoptera), 예컨대 트립스 타바시(Thrips tabaci)에 대한 방제; 메뚜기 목(Orthoptera), 예컨대 로쿠스타(Locusta) 및 쉬스토세르카 속(Schistocerca spp.) (메뚜기) 및 귀뚜라미, 예를 들어 그릴러스 속(Gryllus spp.) 및 아케타 속(Acheta spp.)에 대한 방제; 콜렘볼라 목(Collembola), 예를 들어 스민투루스 속(Sminthurus spp.) 및 오니키우러스 속(Onychiurus spp.)(톡토기), 흰개미 목 (Isoptera), 예를 들어 오돈토테르메스 속(Odontotermes spp.)(흰개미), 집게벌레 목(Dermaptera), 예를 들어 포르피쿨라 속(Forficula spp.)(집게벌레류) 및 농업적으로 심각한 다른 절지류, 예컨대 진드기 목(Acari)(진드기), 예를 들어 테트라니쿠스 속(Tetranychus spp.), 파노니쿠스 속(Panonychus spp.) 및 브리오비아 속(Bryobia spp.)(잎응애), 에리오피예스 속(Eriophyes spp.)(갈 마이트(gall mite)), 폴리파코타르소네무스 속(Polyphacotarsonemus spp.); 블라니울루스 속(Blaniulus spp.)(노래기), 스쿠티게렐라 속(Scutigerella spp.)(심필리드(symphilid)), 오니스쿠스 속(Oniscus spp.)(우드라이스(woodlice)) 및 트리옵스 속(Triops spp.)(갑각류)에 대한 방제; 직접적으로 또는 식물의 박테리아성, 바이러스성, 마이코플라즈마 또는 진균성 질병을 퍼뜨림으로써, 농업, 임업 및 원예업에 중요한 식물 및 수목을 공격하는 선충, 혹선충, 예컨대 멜로이도기네 속(Meloidogyne spp.)(예를 들어, 멜로이도기네 인코그니타(M. incognita)); 낭포선충, 예컨대 글로보데라 속(Globodera spp.)(예를 들어, 글로보데라 로스토치엔시스(G. rostochiensis)); 헤테로데라 속(Heterodera spp.)(예를 들어, 헤테로데라 아베나에(H. avenae)); 라도폴루스 속(Radopholus spp.)(예를 들어, 라도폴루스 시밀리스(R. similis)); 뿌리썩이 선충, 예컨대 프라틸렌쿠스 속(Pratylenchus spp.)(예를 들어, 프라틸렌쿠스 프라텐시스(P. pratensis)); 벨로놀라이무스 속(Belonolaimus spp.)(예를 들어 벨로놀라이무스 그라실리스(B. gracilis)); 틸렌쿨루스 속(Tylenchulus spp.)(예를 들어 틸렌쿨루스 세미페네트란스(T. semipenetrans)); 로틸렌쿨루스 속(Rotylenchulus spp.)(예를 들어 로틸렌쿨루스 레니포르미스(R. reniformis)); 로틸렌쿠스 속(Rotylenchus spp.)(예를 들어 로틸렌쿠스 로부스투스(R. robustus)); 헬리코틸렌쿠스 속(Helicotylenchus spp.)(예를 들어 헬리코틸렌쿠스 멀티싱크투스(H. multicinctus)); 헤미시클리오포라 속(Hemicycliophora spp.)(예를 들어 헤미시클리오포라 그라실리스(H. gracilis)); 크리코네모이데스 속(Criconemoides spp.)(예를 들어 크리코네모이데스 시밀리스(C. similis)); 트리코도루스 속(Trichodorus spp.)(예를 들어 트리코도루스 프리미티부스(T. primitivus)); 검 선충, 예컨대 자이피네마 속(Xiphinema spp.)(예를 들어 자이피네마 디베르시카우다툼(X. diversicaudatum)), 롱기도러스 속(Longidorus spp.)(예를 들어 롱기도러스 일롱가투스(L. elongatus)); 호플로라이무스 속(Hoplolaimus spp.)(예를 들어 호플로라이무스 코로나투스(H. coronatus)); 아펠렌코이데스 속(Aphelenchoides spp.)(예를들어 아펠렌코이데스 리쩨마보시(A. ritzemabosi), 아펠렌코이데스 베세이(A. besseyi)); 줄기 및 괴경 회충, 예컨대 디틸렌쿠스 속(Ditylenchus spp.)(예를 들어 디틸렌쿠스 디프사시(D. dipsaci))의 방제에 사용될 수 있다.
조성물은 또한, 예를 들어 머리 이(페디쿨루스 휴마누스 카피티스(Pediculus humanus capitis) 및 몸 이(페디쿨루스 휴마누스 휴마누스(Pediculus humanus humanus))로 감염된 인간을 치료하는데 사용될 수 있다.
III. 본원에 기재된 조성물을 사용하여 보호될 수 있는 식물 종류
조성물은 곡류 작물(예컨대 옥수수, 밀, 벼, 수수), 특히 벼 작물을 보호하는데 사용될 수 있으며, 또한 들, 마초, 재배지, 온실, 관상용 및 대량재배용의 과수원 및 포도원 작물, 및 삼림목, 예를 들어, 면, 담배, 야채 및 샐러드용 야채(예컨대 콩, 양배추류, 조롱박, 상추, 양파, 토마토 및 후추), 들 작물(예컨대 감자, 사탕무우, 땅콩, 대두, 오일 씨 평지), 사탕수수, 목초지 및 마초(예컨대 옥수수, 수수, 자주개자리), 대량재배(예컨대, 차, 커피, 코코아, 바나나, 오일 팜, 코코넛, 고무, 향신료), 과수원 및 작은 과수원(grove)(예컨대 스톤(stone) 및 핍(pip) 프룻, 감귤, 키위, 아보카도, 망고, 올리브 및 호두), 포도원, 온실 하 및 정원 및 공원 내의 관상용 식물, 화훼 및 관목, 삼림 내의 삼림목(낙엽수 및 상록수), 대량재배 및 종묘와 관련해 사용될 수 있다.
또한, 조성물은 잎벌(예를 들어, 유로세루스(Urocerus)) 또는 딱정벌레(예를 들어, 스콜리티드(scolytid), 플라티포디드(platypodid), 릭티드(lyctid), 보스트리키드(bostrychid), 세람비시드(cerambycid), 아노비이드(anobiid)), 또는 흰개미, 예를 들어 레티쿨리테르메스 속(Reticulitermes spp.), 헤테로테르메스 속(Heterotermes spp.), 코프토테르메스 속(Coptotermes spp.) 에 의한 공격으로부터 목재(서 있는 나무, 베어진 나무, 개종된 나무, 보관용 또는 건축용)를 보호하기 위해 사용될 수 있다.
또한, 조성물은 통째이거나, 분쇄되거나 또는 생산품으로 배합된, 예컨대 곡물, 과일, 넛트, 향신료 및 담배를, 나방, 딱정벌레 및 진드기의 공격으로부터 보호하는데 사용될 수 있으며; 또한 천연이거나 또는 전환된 형태(예를 들어, 카페트 또는 직물)의 보관된 동물 생산품, 예컨대, 가죽, 털, 양모 및 깃털을 나방 및 딱정벌레의 공격으로부터 보호하는데 사용될 수 있고; 보관된 육류 및 생선을 딱정벌레, 진드기 및 파리의 공격으로부터 보호하는데 사용될 수 있다.
IV. 곤충의 방제 방법
절지동물 및 선충류를 방제하기 위해, 조성물은 일반적으로 절지동물 또는 선충류 감염이 방제되어야 하는 서식지에, 처리되는 서식지 1 헥타아르 당 약 0.00001 kg 내지 약 20 kg의 비율로 적용한다. 이상적인 조건 하에서는, 방제될 해충에 따라서는, 더 낮은 비율이 적절한 보호를 제공할 수도 있다. 한편, 나쁜 기상 조건, 해충의 저항성 및 다른 요인이, 더 높은 비율의 활성 성분 사용을 필요로 할 수 있다. 잎 적용의 경우, 0.0001 g/ha 내지 1,000 g/ha 의 비율이 사용될 수 있다.
해충이 토양 태생일 경우, 조성물은 처리될 구역 상에 고르게 임의의 상용적인 방식으로 분배된다. 원한다면, 평야 또는 작물-성장 구역에, 또는 공격으로부터 보호해야 할 종자 또는 식물에 근접하게 적용할 수 있다. 활성 성분은 구역 상에 물을 분사함으로써 토양으로 적셔지거나, 또는 강우의 자연적인 작용에 방치될 수 있다. 적용 동안 또는 그 후에, 원한다면 제제는 토양에 기계적으로, 예를 들어 쟁기 또는 화반으로 분배될 수 있다. 적용은 심기 전, 심을 때, 심은 후 발아 전, 또는 발아 후 실시될 수 있다.
조성물은 고체 또는 액체 조성물로 주로 토양에 적용되어 그 안에 있는 상기 선충류를 방제할 뿐 아니라, 주로 잎에 적용하여 식물의 지상부를 공격하는 선충류(예를 들어, 상기 기재된 아펠렌코이데스 속 및 디틸렌쿠스 속)을 방제할 수 있다.
성장하는 작물에 조성물을 적용하는 적합한 방법은 잎 스프레이, 더스트, 과립, 연무 및 발포; 및 미세하게 분리된 입자의 현탁액으로서; 액체 드렌치(drench), 더스트, 과립, 스모크 및 발포에 의한 토양 및 뿌리 처리로서; 및 액체 슬러리 및 더스트에 의한 시드 드레싱으로서 처리하는 것을 포함한다.
재배 식물 중, 본원에 기재된 방법은 논 경작지에서 재배된 벼 모종에 가장 특별히 효과적인 것이다.
당 분야의 숙련가에서 공지된 바와 같이, 조성물의 적용 비율은 외부 조건, 예컨대 예를 들어 온도, 습도 등, 및 적용의 특별한 분야 및 처리될 식물에 따라 변화할 수 있다. 따라서, 광범위한 범위 내에서 변화할 수 있다.
하나 이상의 화학식 1A 의 화합물 및 하나 이상의 화학식 1B - G 의 화합물이며, 바람직하게는 에티프롤 및 인독사카르브인 두 가지 주요 성분은 동시에 또는순차적으로 적용될 수 있다. 그러나, 적용의 용이성을 위해서, 식물에 적용될 조성물은 두 성분을 모두 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명은 하기의 비제한적 실시예를 참고로 더욱 잘 이해될 것이다.
실시예 1: 네포테틱스 싱크티셉스(끝동 매미충), 닐라파르바타 루겐스(벼멸구) 및 크나팔로크로시스 메디날리스(혹명나방)에 대한 조성물의 활성
네포테틱스 속(벼 매미충), 예를 들어 네포테틱스 싱크티셉스(끝동 매미충) 에 대한 활성에 대한 실험에서, 가장 바람직한 구현예의 대표적인 화합물들을 실험했고, 표 7 에 나타낸 바와 같이 하기 결과(ppm 은 적용된 시험 용액의 백만분율로 화합물의 농도를 나타낸다)를 수득했다:
네포테틱스 싱크티셉스 결과
치사율%
인독사카르브(ppm)
0 6.25 12.5 25
에티프롤(ppm) 0 0.0 0.0 16.2 38.0
200 0.0 37.8 66.2 96.0
표에 나타난 바와 같이, 25 ppm 의 인독사카르브는 38%의 치사율을 나타냈고, 에티프롤 200 ppm 은 37.8% 치사율을 나타냈다. 조합물은 각각 단독의 에티프롤 또는 인독사카르브보다 유의성있게 더 높은 치사율(96.0%)을 제공했다.

Claims (11)

  1. 하나 이상의 화학식 1A 의 화합물 및 하나 이상의 화학식 1B - G 의 화합물을 상승작용적 살충 유효량으로 함유하는 것을 특징으로 하는 살충용 조성물:
    [화학식 1A]
    [화학식 1B]
    [화학식 1C]
    [화학식 1D]
    [화학식 1E]
    [화학식 1F]
    [화학식 1G]
    [식 중,
    E 는 기 H 및 C1-C3알킬로부터 선택되거나; 또는
    Y 는 기 H; C1-C6알킬, 벤질; C2-C6알콕시알킬; C2-C6알케닐; C2-C6알키닐; 할로겐, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, -CN, -NO2, -S(O)rR32, -COR32, -CO2R32, 할로겐, -CN, -C1-C2할로알킬 및/또는 C1-C2할로알콕시로 임의치환된 페닐로 임의치환된 C1-C6알킬; C3-C6시클로알킬; C3-C6시클로할로알킬; C3-C6시클로알킬알킬; -CHO; C2-C6알킬카르보닐; -C2-C6알콕시카르보닐; C2-C6할로알킬카르보닐; -COR36; -CO2R36; -C1-C6알킬티오; -C1-C6할로알킬티오; 페닐티오; R12OC(O)N(R13)S- 및 R14(R15)NS- 로부터 선택되며;
    R1및 R2는 기 H, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C2-C6알케닐, C2-C6할로알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6할로알키닐, C2-C6알콕시알킬, C2-C6알콕시티오알킬, C1-C6니트로알킬, C2-C6시아노알킬, C3-C8알콕시카르보닐알킬, C3-C6시클로알킬, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, -CN, -N3, -SCN, -NO2, -OR17, -SR17, -S(O)R17, -S(O)2R17, -OC(O)R17, -OS(O)2R17, -CO2R17, -C(O)R17, -C(O)NR17R18, -SO2NR17R18, -NR17R18, -NR18C(O)R17, -OC(O)NHR17, -NR18C(O)NHR17, -NR18SO2R17, W 로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3 개의 치환체로 임의치환된 페닐, 및 W 로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3 개의 치환체로 임의치환된 벤질로부터 독립적으로 선택되거나; 또는 m 또는 n 이 2 일 경우, (R1)2, 또는 (R2)2가 -OCH2O-, -OCF2O-, -OCH2CH2O-, -CH2C(CH3)20-, -CF2CF20 또는 -OCF2CF2O- 로서 함께 취해져 시클릭 브릿지를 형성할 수 있으며; 단 R1또는 R2는 -S(O)R17, -S(O)2R17, -OC(O)R17또는 -OS(O)2R17일 경우, R17은 H 가 아니며;
    R3은 기 H, J, -N3, -NO2, 할로겐, -N(R22)R23, -C(R34)=N-O-R35, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C2-C6알케닐, C2-C6할로알케닐, C2-C6알키닐, C2-C6알콕시알킬, C3-C8알콕시카르보닐알킬, -CO2R17, -OR19, -C(O)R17, -C(O)NR17R18, -C(S)NR17R18, -C(S)R17, -C(S)SR17, -CN, -Si(R28)(R29)R27, -SR27, -S(O)R27, -SO2R27, -P(O)(OR27)2, 페닐, (R16)p로 치환된 페닐, 벤질 및 W 로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3 개의 치환체로 치환된 벤질로부터 선택되거나; 또는 R3은 -C1-C3알킬, -CN, -C(O)R24, -CO2R24및 W 로 임의치환된 페닐로부터 선택되는 기로 임의치환된 -C2-C6에폭시알킬 이거나; 또는 R3은 -C(O)N(R25)R26, -C(O)R25, -SR27, -S(O)R27, -SO2R27, -SCN, -CN, -C1-C2할로알콕시, -Si(R28)(R29)R30, -N(R22)R23, -NO2, -OC(O)R25, -P(O)(OR27)2및 J 로부터 선택되는 기로 치환된 C1-C6알킬이며;
    J 는 탄소 또는 질소를 통해 결합되며, 0-2 개의 산소, 0-2 개의 황 및 0-4 개의 질소로 구성되는 군으로부터 독립적으로 선택되는 1-4 개의 헤테로 원자를 함유하는 포화, 부분불포화 또는 방향족 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리로부터 선택되며, 상기 치환체는 1 개의 카르보닐을 임의 함유하며, W 로부터 선택된 하나 이상의 원으로 임의치환되며;
    R4는 기 H, C1-C4알킬, -COR20및 C2-C4알콕시카르보닐로부터 선택되거나; 또는
    R12는 C1-C6알킬이며;
    R13은 C1-C4알킬이며;
    R14및 R15는 독립적으로 C1-C4알킬이거나; 또는
    R14및 R15는 -CH2CH2CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH2OCH2CH2- 로서 함께 취해질 수 있으며;
    R16은 기 C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C2-C6알케닐, C2-C6할로알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6할로알키닐, C2-C6알콕시알킬, C2-C6알킬티오알킬, C1-C6니트로알킬, C2-C6시아노알킬, C3-C8알콕시카르보닐알킬, C3-C6시클로알킬, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, -CN, -N3, -SCN, -NO2, -OR17, -SR17, -S(O)R17, -S(O)2R17, -OC(O)R17, -OS(O)2R17, -CO2R17, -C(O)R17, -C(O)NR17R18, -SO2NR17R18, -NR17R18, -NR18C(O)R17, -OC(O)NHR17, -NR18C(O)NHR17, -NR18SO2R17, W 로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3 개의 치환체로 임의치환된 페닐, 및 W 로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3 개의 치환체로 임의치환된 벤질로부터 선택되거나; 또는 p 가 2 일 경우, (R16)2는 -OCH2O-, -OCF2O-, -OCH2CH2O-, -CH2C(CH3)2O-, -CF2CF2O 또는 -OCF2CF2O- 로서 함께 취해져 시클릭 브릿지를 형성할 수 있으며; 단 R16이 -S(O)R17, -S(O)2R17, -OC(O)R17또는 -OS(O)2R17일 경우, R17은 H 가 아니며;
    R17은 기 H, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C2-C6알케닐, C2-C6할로알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6할로알키닐, C2-C6알콕시알킬, C2-C6알킬티오알킬, C1-C6니트로알킬, C2-C6시아노알킬, C3-C8알콕시카르보닐알킬, C3-C6시클로알킬, C3-C6할로시클로알킬, 및 치환체가 W 로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3 개의 치환체인 임의치환된 페닐 및 임의치환된 벤질로부터 선택되며;
    R18은 기 H 및 C1-C4알킬로부터 선택되거나; 또는
    R17및 R18은, 동일한 원자에 결합할 경우, -(CH2)4-, -(CH2)5-, 또는 -CH2CH2OCH2CH2- 로서 함께 취해질 수 있으며;
    R19는 기 H, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C2-C4알킬카르보닐, C2-C4알콕시카르보닐 및 C1-C4알킬술포닐로부터 선택되며;
    R20은 C1-C3알킬이며;
    R21은 기 H, C1-C4알킬, C2-C4알케닐 및 C2-C4알키닐로부터 선택되며;
    R22는 기 H, C2-C7알킬카르보닐, C2-C7알콕시카르보닐, 임의치환된 C1-C4알킬, 임의치환된 C2-C4알케닐, 및 임의치환된 C2-C4알키닐로부터 선택되고, 치환체는 C1-C2알콕시, -CN, -C(O)R30및 -C(O)2R27로부터 선택되며;
    R23은 기 H, C1-C3알킬, 페닐, W 로 치환된 페닐, 벤질 및 W 로 치환된 벤질로부터 선택되며;
    R24는 기 H, C1-C4알킬, C2-C4알케닐 및 C2-C4알키닐로부터 선택되며;
    R25및 R26은 기 H 및 C1-C2알킬로부터 독립적으로 선택되며;
    R27은 기 C1-C3알킬, 페닐 및 W 로 치환된 페닐로부터 선택되며;
    R28은 C1-C3알킬이며;
    R29는 C1-C3알킬이며;
    R30은 기 H, C1-C3알킬, 페닐 및 W 로 치환된 페닐로부터 선택되며;
    R32는 기 C1-C3알킬로부터 선택되며;
    R34는 기 H, Cl, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C2티오알킬 및 -CN 로부터 선택되며;
    R35는 기 H, C1-C4알킬, C2-C3알킬카르보닐 및 C2-C3알콕시카르보닐로부터 선택되며;
    R36은 기 페닐 및 W 로 치환된 페닐로부터 선택되며;
    W 은 기 할로겐, -CN, -NO2, C1-C2알킬, C1-C2할로알킬, C1-C2알콕시, C1-C2할로알콕시, C1-C2알킬티오, C1-C2할로알킬티오, C1-C2알킬술포닐 및 C1-C2할로알킬술포닐로부터 선택되며;
    m 은 1 내지 3 이며;
    n 은 1 내지 3 이며;
    p 는 1 내지 3 이며;
    r 은 0, 1 또는 2 이며;
    t 는 2 또는 3 이며;
    u 는 1 또는 2 이며;
    R1'는 -S(O)m'R5'이며;
    R2'는 수소 원자, 할로겐 원자, -NR6'R7', -S(O)n'R8', -C(O)R8', -C(O)OR9', 알킬, 할로알킬, -OR9', 또는 -N=C(R10')(R11') 로부터 선택되며;
    R3'은 할로겐 원자 또는 수소 원자로부터 선택되며;
    R4'는 할로겐 원자, 할로알킬, 할로알콕시, -S(O)p'F3또는 -SF5로부터 선택되며;
    R5'는 알킬 또는 할로알킬이며;
    R6'및 R7'은 수소 원자, 알킬, 할로알킬, -C(O)R8', -C(O)OR8', -S(O)q'CF3로부터 독립적으로 선택되며; 상기의 알킬 부분은 하나 이상의 R12'로 임의치환되거나; 또는 R6'및 R7'가 결합하여 함께 사슬의 원자수가 4 내지 6 인 2가 라디칼을 형성하며, 상기 2 가 라디칼은 알킬렌, 알킬렌옥시알킬렌 또는 알킬렌아미노알킬렌, 바람직하게는 모르폴린, 피롤리딘, 피페리딘 또는 피페라진 고리를 형성하며;
    R8'는 알킬 또는 할로알킬이며;
    R9'는 알킬, 할로알킬 또는 수소 원자로부터 선택되며;
    R10'는 R9'또는 알콕시로부터 선택되며;
    R11'는 알킬 또는 할로알킬이거나; 또는 히드록시, 할로겐, 알콕시, -S(O)r'R8', 시아노, R8'또는 이들의 조합으로부터 선택되는 하나 이상의 기로 임의치환된 페닐 또는 헤테로아릴로부터 선택되며;
    R12'는 시아노, 니트로, 알콕시, 할로알콕시, -S(O)s'-알킬, -S(O)s'-할로알킬, -C(O)-알킬, -C(O)-할로알킬, -C(O)O-알킬, -C(O)O-할로알킬, 아미노카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 히드록시, 아미노술포닐, 알킬아미노술포닐 또는 디알킬아미노술포닐로부터 선택되며;
    X' 는 질소 원자, 또는 라디칼 C-R13'으로부터 선택되며;
    R13'는 할로겐 원자이며;
    R14'는 -C(O)CH3또는 -CN 이며;
    m', n', p', q', r' 및 s' 은, 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2 의 값을 나타낸다].
  2. 제 1 항에 있어서, 화학식 1A 의 화합물이 에티프롤(ethiprole)이며 화학식 1B - G 의 화합물이 인독사카르브(indoxacarb)인 것을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 담체를 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서, 추가의 살충제를 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서, 화학식 1A 의 화합물(들) 대(/) 화학식 1B - G 의 화합물(들) 의 중량비가 1/32 내지 32/1 인 것을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제 5 항에 있어서, 화학식 1A 의 화합물이 에티프롤이며 화학식 1B - G 의 화합물이 인독사카르브인 것을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제 1 항에 있어서, 조성물이, 습윤성 분말, 유화성 농축물, 수용액, 에멀션, 분무성 용액, 오일- 또는 물-기재 분산액, 현탁에멀션, 더스트, 종자 처리 제품, 토양 적용 또는 산포용 과립, 수분산성 과립, ULV 제제, 마이크로캡슐 및 왁스로 구성되는 군으로부터 선택되는 통상적인 작물 보호용 제품의 형태인 것을 특징으로 하는 조성물.
  8. 제 7 항에 있어서, 작물이 벼인 것을 특징으로 하는 조성물.
  9. 10 내지 80 중량%의 에티프롤 및 인독사카르브를 함유하는 것을 특징으로 하는 벼 모종 중 해충 방제를 위한 상승작용적 살충 조성물.
  10. 제 9 항에 있어서, 조성물이 10 내지 50 중량%의 에티프롤 및 인독사카르브를 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  11. 해충으로 감염된 벼 모종, 구역 또는 기질에 제 9 항의 조성물을 상승작용적 살충 유효량으로 적용하는 것을 포함하는 해충 방제 방법.
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1937916A (zh) * 2004-03-29 2007-03-28 美国陶氏益农公司 杀虫剂组合物
CN101583278B (zh) * 2006-09-01 2013-07-10 杜邦公司 包含茚虫威的局部外用给药制剂
EP2067403A1 (en) * 2007-12-03 2009-06-10 Bayer CropScience AG Pesticidal compound mixtures comprising ethiprole and specific carbamates
EP2070418A1 (en) * 2007-12-05 2009-06-17 Bayer CropScience AG Pesticidal compound mixtures
EP2918172B1 (en) * 2008-04-07 2018-08-01 Bayer CropScience AG Combinations of biological control agents and fungicides
US8110608B2 (en) 2008-06-05 2012-02-07 Ecolab Usa Inc. Solid form sodium lauryl sulfate (SLS) pesticide composition
CN101444221B (zh) * 2008-12-27 2011-11-30 东莞市瑞德丰生物科技有限公司 一种含有噁二嗪和吡唑类杀虫剂的组合物
US8968757B2 (en) 2010-10-12 2015-03-03 Ecolab Usa Inc. Highly wettable, water dispersible, granules including two pesticides
CN106719763A (zh) * 2015-11-19 2017-05-31 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含乙酰虫腈与茚虫威的杀虫组合物
CN106386879A (zh) * 2016-08-31 2017-02-15 江苏星源生物科技有限公司 一种防治水稻稻纵卷叶螟的杀菌组合物及其应用

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0390741A1 (de) 1989-03-30 1990-10-03 Ciba-Geigy Ag Schädlingsbekämpfung
US5462938A (en) 1990-12-21 1995-10-31 Annus; Gary D. Arthropodicidal oxadiazinyl, thiadiazinyl and triazinyl carboxanilides
FR2696906B1 (fr) 1992-10-20 1996-09-20 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de traitement agrochimique du riz et semences ainsi traitees.
JP2000506531A (ja) * 1996-03-15 2000-05-30 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 殺虫混合物
FR2752525B1 (fr) * 1996-08-20 2000-05-05 Rhone Merieux Procede de lutte contre les myiases des cheptels bovins et ovins et compositions pour la mise en oeuvre de ce procede
WO1998039972A1 (en) 1997-03-11 1998-09-17 Rhone-Poulenc Agro Pesticidal combination
BR0017605B1 (pt) * 1999-03-12 2013-01-22 composiÇço inseticida sinÉrgica, processo para controle de insetos e processo para proteger plantas contra infestaÇço e ataque de insetos.

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