DE3856585T2 - N-Phenylpyrazolderivate - Google Patents

N-Phenylpyrazolderivate Download PDF

Info

Publication number
DE3856585T2
DE3856585T2 DE3856585T DE3856585T DE3856585T2 DE 3856585 T2 DE3856585 T2 DE 3856585T2 DE 3856585 T DE3856585 T DE 3856585T DE 3856585 T DE3856585 T DE 3856585T DE 3856585 T2 DE3856585 T2 DE 3856585T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
spp
compound
formula
arthropods
compositions
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE3856585T
Other languages
English (en)
Other versions
DE3856585D1 (de
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF Agro BV Arnhem NL Zweigniederlassung Freienbach
Original Assignee
BASF Agro BV Arnhem NL Zweigniederlassung Freienbach
BASF Agro BV Arnhem NL Zweigniederlassung Waedenswil
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=10618808&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DE3856585(T2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by BASF Agro BV Arnhem NL Zweigniederlassung Freienbach, BASF Agro BV Arnhem NL Zweigniederlassung Waedenswil filed Critical BASF Agro BV Arnhem NL Zweigniederlassung Freienbach
Publication of DE3856585D1 publication Critical patent/DE3856585D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE3856585T2 publication Critical patent/DE3856585T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/10—Anthelmintics
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C66/00—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts
    • B29C66/01—General aspects dealing with the joint area or with the area to be joined
    • B29C66/05—Particular design of joint configurations
    • B29C66/10—Particular design of joint configurations particular design of the joint cross-sections
    • B29C66/12—Joint cross-sections combining only two joint-segments; Tongue and groove joints; Tenon and mortise joints; Stepped joint cross-sections
    • B29C66/122—Joint cross-sections combining only two joint-segments, i.e. one of the parts to be joined comprising only two joint-segments in the joint cross-section
    • B29C66/1222—Joint cross-sections combining only two joint-segments, i.e. one of the parts to be joined comprising only two joint-segments in the joint cross-section comprising at least a lapped joint-segment
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C66/00—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts
    • B29C66/01—General aspects dealing with the joint area or with the area to be joined
    • B29C66/05—Particular design of joint configurations
    • B29C66/10—Particular design of joint configurations particular design of the joint cross-sections
    • B29C66/12—Joint cross-sections combining only two joint-segments; Tongue and groove joints; Tenon and mortise joints; Stepped joint cross-sections
    • B29C66/122—Joint cross-sections combining only two joint-segments, i.e. one of the parts to be joined comprising only two joint-segments in the joint cross-section
    • B29C66/1224—Joint cross-sections combining only two joint-segments, i.e. one of the parts to be joined comprising only two joint-segments in the joint cross-section comprising at least a butt joint-segment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
    • C07D231/52—Oxygen atom in position 3 and nitrogen atom in position 5, or vice versa
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C66/00—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts
    • B29C66/01—General aspects dealing with the joint area or with the area to be joined
    • B29C66/05—Particular design of joint configurations
    • B29C66/10—Particular design of joint configurations particular design of the joint cross-sections
    • B29C66/12—Joint cross-sections combining only two joint-segments; Tongue and groove joints; Tenon and mortise joints; Stepped joint cross-sections
    • B29C66/126—Tenon and mortise joints

Description

  • Diese Erfindung betrifft ein N-Phenylpyrazolderivat, Zusammensetzungen, die es enthalten, und seine Anwendung gegen Arthropoden-, Pflanzennematoden-, Helminthen- und Protozoenschädlinge.
  • Die EP-A-201 852 (Bayer) offenbart, als Insektizide, Acarizide und Nematozide, 1-Aryl-5-aminopyrazole, in denen die 3-Position unsubstituiert oder mit einer Alkyl- oder Halogenalkyl-Gruppe substituiert ist, und die 4-Position mit Alkyl-, Aralkyl- oder Arylsulfenyl, -sulfinyl oder -sulfonyl substituiert ist.
  • Die EP-A-245 875 (ebenfalls Bayer) offenbart, als Acarizide, 1-Aryl-4-cyano-5-aminopyrazole, in denen die 3-Position durch Alkylsulfenyl, -sulfinyl oder -sulfonyl substituiert ist.
  • Die frühere Patentanmeldung EP-A-234 119 des vorliegenden Anmelders, welche nach dem Prioritätsdatum der vorliegenden Anmeldung veröffentlicht wurde, offenbart ein Verfahren zur Bekämpfung von Arthropoden-, Pflanzennematoden- oder Helminthen-Schädlingen unter Verwendung von Verbindungen der Formel:
    Figure 00010001
    worin Y Halogen, Cyano, Nitro, RSO2, RSO oder RS ist, worin R Alkyl, Cycloalkyl oder -alkenyl, Thiocyanato, Sulfamoyl, Carbamoyl, Alkoxycarbonyl, Alkanoyl oder Alkyl ist; Z Wasserstoff, eine Aminogruppe -NR1R2, Alkylsulfenylamino, Alkoxymethylenamino, Halogen, Alkyl, Carboxyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl, Trialkylsilylmethyl, Trialkylsilyl, Cyano oder Nitro repräsentiert; R3 Halogen, Alkyl oder Alkoxy, Halogensubstituiertes Alkylthio oder Alkylsulfinyl, Nitro, Cyano oder Alkylsulfonyl repräsentiert; R4 Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Cycloalkyl repräsentiert; und n 1 bis 5 ist, und Salze davon, mit der Maßgabe, daß R4, Y und Z nicht gleichzeitig eines von Nitro, Cyano, Halogen und unsubstituiertem Alkyl repräsentieren.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ein N-Phenylpyrazolderivat von Formel (I)
    Figure 00020001
    bereit, worin R eine Cyanogruppe repräsentiert; R2 eine Gruppe R5SO2 repräsentiert, worin R5 eine Trifluormethylgruppe repräsentiert; R3 eine Aminogruppe repräsentiert; und R4 eine 2,6-Dichlor-4-trifluormethylphenylgruppe repräsentiert, d. h. die Verbindung
  • Figure 00020002
  • Diese Verbindung besitzt eine nützliche Aktivität gegen Arthropoden-, Pflanzen-Nematoden-, Helminthen- und Protozoen-Schädlinge, insbesondere durch die Aufnahme der Verbindung von Formel (I) durch Arthropoden.
  • Die Verbindung von Formel (I), Zusammensetzungen, welche sie enthalten, und Verfahren für ihre Anwendung stellen Merkmale der vorliegenden Erfindung dar.
  • Gemäß einem Merkmal der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren zur Bekämpfung von Arthropoden-, Pflanzennematoden-, Helminthen- oder Protozoen-Schädlingen an einem Ort vorgesehen, das die Behandlung des Ortes (z. B. durch Aufbringen oder Verabreichen) mit einer wirksamen Menge der Verbindung von Formel (I) umfaßt. Die Verbindung von Formel (I) kann insbesondere auf dem Gebiet der Veterinärmedizin und Vieh-Landwirtschaft und zur Aufrechterhaltung der öffentlichen Gesundheit gegen Arthropoden, Helminthen oder Protozoen verwendet werden, die auf Wirbeltieren, insbesondere warmblütigen Wirbeltieren, zum Beispiel Menschen und Haustieren, z. B. Rindern, Schafen, Ziegen, Pferden, Schweinen, Geflügel, Hunden, Katzen und Fischen, intern oder extern parasitieren, zum Beispiel Acarina, einschließlich Zecken (Ixodes spp., Boophilus spp., z. B. Boophilus microplus, Amblyomma spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., z. B. Rhipicephalus appendiculatus, Haemaphysalis spp., Dermacentor spp., Ornithodorus spp. (z. B. Ornithodorus moubata) und Milben (z. B. Damalinia spp., Dermahyssus gallinae, Sarcoptes spp., z. B. Sarcoptes scabiei., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Demodex spp., Eutrombicula spp.); Diptera (z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Musca spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Simulium spp.); Hemiptera (z. B. Triatoma spp.); Phthiraptera (z. B. Damalinia spp., Linognathus spp.); Siphonaptera (z. B. Ctenocephalides spp.); Dictyoptera (z. B. Periplaneta spp., Blatella spp.); Hymenoptera (z. B. Monomorium pharaonis); zum Beispiel gegen Infektionen des Magendarmtraktes, die von parasitischen Nematodenwürmern verursacht werden, zum Beispiel Mitgliedern der Familie Trichostrongylidae, Nippostrongylus brasiliensis, Trichinella spiralis, Haemonchus ontortus, Trichostrongylus colubriformis, Nematodirus battus, Ostertagia circumcincta, Trichostrongylus axei, Cooperia spp. und Hymenolepis nana; bei der Bekämpfung und Behandlung von Protozoenkrankheiten, die zum Beispiel verursacht werden von Eimeria spp., z. B. Eimeria tenella, Eimeria acervulina, Eimeria brunetti, Eimeria maxima und Eimeria necatrix, Trypanosoma cruzi, Leishmania spp., Plasmodium spp., Babesia spp., Trichomonadidae spp., Histomonas spp., Giardia spp., Toxoplasma spp., Entamoeba histolytica and Theileria spp.; beim Schutz von gelagerten Produkten, zum Beispiel Getreide, einschließlich Korn und Mehl, Erdnüssen, Tier-Futtermitteln, Holz und Haushaltswaren, z. B. Teppichen und Textilien, gegen Angriff durch Arthropoden, im spezielleren Käfer, wobei Rüsselkäfer, Motten and Milben eingeschlossen sind, zum Beispiel Ephestia spp. (Mehlmotten), Anthrenus spp. (Teppichkäfer), Tribolium spp. (Mehlkäfer), Sitophilus spp. (Getreide-Rüsselkäfer) and Acarus spp. (Milben), bei der Bekämpfung von Schaben, Ameisen und Termiten und ähnlichen Arthropodenschädlingen in befallenen Wohn- und Industrieanwesen und bei der Bekämpfung von Moskitolarven in Wasserwegen, Brunnen, Reservoirs oder anderen fließenden oder stehenden Gewässern; für die Behandlung von Fundamenten, Struktur und Grund bei der Prävention des Befalls von Gebäuden durch Termiten, zum Beispiel Reticulitermes spp., Heterotermes spp., Coptotermes spp.; in der Landwirtschaft, gegen Adultformen, Larven und Eier von Lepidopteren (Schmetterlingen und Motten), z. B. Heliothis spp., wie Heliothis virescens (Tabakeule), Heliothis armigera und Heliothis zea, Spodoptera spp., wie S. exempta, S. littoralis (Ägyptischer Baumwollwurm), S. eridania (Southern armyworm), Mamestra configurata ("Bertha armyworm"); Earias spp., z. B. E. insulana (Ägyptischer Baumwollkapselwurm), Pectinophora spp., z. B. Pectinophora gossypiella (Rosaroter Baumwollkapselwurm), Ostrinia spp., wie O. nubilalis (Europäischer Maiszünsler), Trichoplusia ni (Amerikanische Gemüseeule), Pieris spp. (Kohlweißlinge), Laphygma spp. (Heerwurm), Agrotis und Amathes spp. (Erdraupen), Wiseana spp. ("Porina"-Motte), Chilo spp. (Reis-Stengelbohrer), Tryporyza spp. und Diatraea spp. (Zuckerrohrbohrer und Reisbohrer), Sparganothis pilleriana (Springwurmwickler), Cydia pomonella (Apfelwickler), Archips spp. (Obstbaumwickler), Plutella xylostella (Kohlmotte); gegen Adultformen und Larven von Coleoptera (Käfer), z: B. Hypothenemus hampei (Kaffeekirschenbohrer), Hylesinus spp. (Bastkäfer), Anthonomus grandis (Baumwollkapselkäfer), Acalymma spp. (Gestreifter Gurkenkäfer), Lema spp., Psylliodes spp., Leptinotarsa decemlineata (Colorado-Kartoffelkäfer), Diabrotica spp. (Maiswurzelwurm), Gonocephalum spp. ("falsche Drahtwürmer"), Agriotes spp. (Drahtwürmer), Dermolepida und Heteronychus spp. ("white grubs" bzw. weiße Larven), Phaedon cochleariae (Meerrettichblattkäfer), Lissorhoptrus oryzophilus ("Rice water weevil" bzw. Reis-Wasserrüsselkäfer), Meligethes spp. (Glanzkäfer), Ceutorhynchus spp., Rhynchophorus und Cosmopolites spp. (Wurzel-Rüsselkäfer); gegen Hemiptera, z. B. Psylla spp., Bemisia spp., Trialeurodes spp., Aphis spp., Myzus spp., Megoura viciae, Phylloxera spp., Adelges spp., Phorodon humuli (Hopfenblattlaus), Aeneolamia spp., Nephotettix spp. (Reiszikaden), Empoasca spp., Nilaparvata spp., Perkinsiella spp., Pyrilla spp., Aonidiella spp. (Rote Schildläuse), Coccus spp., Pseucoccus spp., Helopeltis spp. (Mosquitokäfer), Lygus spp., Dysdercus spp., Oxycarenus spp., Nezara spp.; Hymenoptera, z. B. Athalia spp. und Cephus spp. (Sägewespen), Atta spp. (Blattschneiderameisen), Diptera, z. B. Hylemyia spp. (Wurzelfliegen), Atherigona spp. und Chlorops spp. (Halmfliegen), Phytomyza spp. (Minierfliegen), Ceratitis spp. (Fruchtfliegen); Thysanoptera, wie Thrips tabaci; Orthoptera, wie Locusta und Schistocerca spp. (Heuschrecken) und Grillen, z. B. Gryllus spp. und Acheta spp.; Collembolen, z. B. Sminthurus spp. und Onychiurus spp. (Springschwänze); Isoptera, z. B. Odontotermes spp. (Termiten), Dermaptera, z. B. Forficula spp. (Ohrwürmer), und auch andere Arthropoden von landwirtschaftlicher Bedeutung, wie Acari (Milben), z. B. Tetranychus spp.; Panonychus spp. und Bryobia spp. (Spinnmilben), Eriophyes spp. (Gallmilben), Polyphagotarsonemus spp.; Blaniulus spp. (Tausendfüßler), Scutigerella spp. (Symphiliden), Oniscus spp. (Mauerasseln) und Triops spp. (Crustacea); Nematoden, welche Pflanzen und Bäume von Bedeutung für Landwirtschaft, Forstwirtschaft und Gartenbau entweder direkt oder durch Verbreiten von bakteriellen, viralen, Mycoplasma- oder Pilz-Krankheiten der Pflanzen angreifen, Wurzelgallen-Nematoden wie Meloidogyne spp. (z. B. M. incognita); Zysten-Nematoden, wie Globodera spp. (z. B. G. rostochiensis); Heterodera spp. (z. B. H. avenae); Radopholus spp. (z. B. R. similis); Läsionsnematoden, wie Pratylenchus spp. (z. B. P. pratensis); Belonolaimus spp. (z. B. B. gracilis); Tylenchulus spp. (z. B. T. semipenetrans); Rotylenchulus spp. (z. B. R. reniformis); Rotylenchus spp. (z. B. R. robustus); Helicotylenchus spp. (z. B. H. multicinctus); Hemicycliophora spp. (z. B. H. gracilis); Criconemoides spp. (z. B. C. similis); Trichodorus spp. (z. B. T. primitivus); Dolchnematoden, wie Xiphinema spp. (z. B. X. diversicaudatum), Longidorus spp. (z. B. L. elongatus); Hoplolaimus spp. (z. B. H. coronatus); Aphelenchoides spp. (z. B. A. ritzema-bosi, A. besseyi); Stengel- und Knollenälchen, wie Ditylenchus spp. (z. B. D. dipsaci).
  • Die Erfindung stellt ebenfalls ein Verfahren zur Bekämpfung von Arthropoden- oder Nematoden-Schädlingen von Pflanzen bereit, welches das Aufbringen einer wirksamen Menge der Verbindung von Formel (I) auf die Pflanzen oder das Medium, in dem sie wachsen, umfaßt.
  • Zur Bekämpfung von Arthropoden und Nematoden wird die wirksame Verbindung im Allgemeinen auf den Ort aufgebracht, an dem ein Arthropoden- oder Nematodenbefall bekämpft werden soll, und zwar bei einer Rate von 0,1 kg bis 25 kg wirksamer Verbindung pro Hektar des behandelten Ortes. Unter Idealbedingungen kann, abhängig von dem zu bekämpfenden Schädling, die niedrigere Rate einen angemessenen Schutz bieten. Andererseits können ungünstige Wetterbedingungen, Resistenz des Schädlings und andere Faktoren erfordern, daß der wirksame Bestandteil bei höheren Anteilen verwendet wird. Bei einer Aufbringung auf Blätter kann eine Rate von 1 g bis 1000 g/ha verwendet werden.
  • Wenn sich der Schädling im Erdreich befindet, wird die Zubereitung, welche die aktive Verbindung enthält, gleichmäßig auf irgendeine zweckmäßige Weise über die zu behandelnde Fläche verteilt. Die Aufbringung kann, falls gewünscht, auf das Feld oder die Getreideanbaufläche im Allgemeinen oder in enger Nachbarschaft zu der vor einem Angriff zu schützenden Saat oder Pflanze vorgenommen werden. Die wirksame Komponente kann durch Aussprühen von Wasser über der Fläche in das Erdreich eingewaschen werden oder kann der natürlichen Wirkung des Regenfalls überlassen werden. Während oder nach der Aufbringung kann die Zubereitung, falls gewünscht, mechanisch in das Erdreich verteilt werden, zum Beispiel durch Pflügen oder Scheibenpflügen. Das Aufbringen kann vor dem Einpflanzen, beim Pflanzen, nach dem Pflanzen aber vor Stattfinden des Aussprießens, oder nach dem Aussprießen erfolgen.
  • Die Verbindung der Formel (I) kann in festen oder flüssigen Zusammensetzungen auf das Erdreich, hauptsächlich zur Bekämpfung derjenigen Nematoden, welche darin vorkommen, aber auch auf das Blattwerk aufgetragen werden, hauptsächlich zur Bekämpfung derjenigen Nematoden, welche die an der Luft befindlichen Teile der Pflanzen angreifen (z. B. Aphelenchoides spp. und Di lenchus spp., die obenstehend aufgeführt wurden).
  • Die Verbindung von Formel (I) ist von Nutzen bei der Bekämpfung von Schädlingen, welche Teile der Pflanze fressen, die entfernt vom Aufbringungspunkt liegen, z. B. werden Blatt- fressende Insekten durch die vorliegenden Verbindungen, welche auf die Wurzeln aufgebracht wurden, abgetötet.
  • Darüber hinaus kann die Verbindung Angriffe auf die Pflanze durch Anti-Fraß- oder Abschreckungseffekte verringern.
  • Die Verbindung von Formel (I) ist von besonderem Wert beim Schutz von Feld-, Weide-, Plantagen-, Treibhaus-, Obstgarten- und Weinberg-Nutzpflanzen, von Zierpflanzen und von Plantagen- und Waldbäumen, zum Beispiel Getreidepflanzen (wie Mais, Weizen, Reis, Sorghum), Baumwolle, Tabak, Gemüse und Salaten (wie Bohnen, Kohlpflanzen, Kürbisen, Kopfsalat, Zwiebeln, Tomaten und Pfeffergewächsen), Feldfrüchten (wie Kartoffel, Zuckerrübe, Erdnüsse, Sojabohne, Ölsamenraps), Zuckerrohr, Grasland und Weide (wie Mais, Sorghum, Luzerne), Plantagen (wie von Tee, Kaffee, Kakao, Bananen, Ölpalmen, Cocosnuß, Kautschuk, Gewürze), Obstgärten und Hainen (wie bei Stein- und Kern-Früchten, Zitrusfrüchten, Kiwifrüchten, Avokado, Mango, Oliven und Walnüssen), Weinbergen, Zierpflanzen, Blumen und Stauden unter Glas und in Gärten und Parks, Forstbäumen (sowohl jährlich Laub-abwerfenden als auch immergrünen) in Wäldern, Plantagen und Baumschulen.
  • Sie ist auch wertvoll beim Schutz von Holz (stehend, gefällt, umgewandelt, gelagert oder verbaut) gegen den Angriff durch Sägewespen (z. B. Urocerus) oder Käfer (z. B. Scolytiden, Platypodiden, Lyctiden, Bostrychiden, Cerambyciden, Anobiiden) oder Termiten, zum Beispiel Reticulitermes spp., Heterotermes spp., Coptotermes spp.
  • Sie findet Anwendungen beim Schutz von gelagerten Produkten, wie Korn, Früchten, Nüssen, Gewürzen und Tabak, ob ganz, gemahlen oder in Produkten eingearbeitet, vor Befall durch Motten, Käfer und Milben. Auch gelagerte tierische Produkte, wie Häute, Haar, Wolle und Federn in natürlicher oder umgewandelter Form (z. B. als Teppiche oder Textilien) werden vor Angriff durch Motten und Käfer geschützt; ebenso gelagertes Fleisch und Fisch vor Käfer-, Milben- und Fliegenbefall.
  • Die Verbindung der Formel (I) ist von besonderem Wert bei der Bekämpfung von Arthropoden, Helminthen oder Protozoen, welche gegenüber Menschen und Haustieren schädlich sind oder Krankheiten bei diesen verbreiten oder als Überträger dafür wirken, zum Beispiel die hier bereits erwähnten, und genauer gesagt bei der Bekämpfung von Zecken, Milben, Läusen, Flöhen, Mücken und beißenden, stechenden sowie Myiasis-Fliegen. Die Verbindung der Formel (I) ist besonders nützlich bei der Bekämpfung von Arthropoden, Helminthen oder Protozoen, welche innerhalb von Wirts-Haustieren vorkommen oder welche in oder auf der Haut zehren oder das Blut des Tieres saugen, wobei sie für diesen Zweck oral, parenteral, perkutan oder topisch verabreicht werden kann.
  • Coccidiosis, eine von Infektionen durch Protozoen-Parasiten der Gattung Eimeria verursachte Krankheit, ist eine bedeutsame potentielle wirtschaftliche Verlustursache bei Haustieren und Vögeln, insbesondere denjenigen, welche unter Intensivbedingungen gezüchtet oder gehalten werden. Zum Beispiel können Rinder, Schafe, Schweine und Kaninchen betroffen sein, aber die Krankheit ist besonders bedeutsam bei Geflügel, insbesondere Hühnern.
  • Die Geflügelerkrankung wird im Allgemeinen durch die Vögel verbreitet, welche den infektiösen Organismus in Ausscheidungen auf kontaminiertem Streu oder Boden oder auf dem Wege der Nahrung oder des Trinkwassers aufnehmen. Die Krankheit tritt durch Blutung, Ansammlung von Blut im Blinddarm, Übertritt von Blut in die Ausscheidungen, Schwäche und Verdauungsstörungen in Erscheinung. Die Krankheit endet oft mit dem Tod des Tieres, jedoch ist bei dem Geflügel, das schwere Infektionen überlebt, der Marktwert als Ergebnis der Infektion wesentlich verringert.
  • Die Verabreichung einer kleinen Menge der Verbindung der Formel (I) vorzugsweise durch Kombination mit Geflügelfutter ist bei der Verhinderung oder der starken Verringerung des Auftretens von Coccidiosis wirksam. Die Verbindung ist sowohl gegen die Blinddarm-Form (verursacht durch E. tenella) als auch die Darm-Formen (hauptsächlich verursacht durch E. acervulina, E. brunetti, E. maxima und E. necatrix) wirksam.
  • Die Verbindung der Formel (I) übt auch einen inhibitorischen Effekt auf die Oocysten aus, indem sie deren Anzahl und/oder die Sporulation der erzeugten stark verringert.
  • Die hier nachstehend beschriebenen Zusammensetzungen für die topische Anwendung auf Mensch und Tiere und zum Schutz von gelagerten Produkten, Haushaltsgütern, Anwesen und Flächen der allgemeinen Umgebung können, im Allgemeinen, alternativ für die Aufbringung auf wachsende Nutzpflanzen und Nutzpflanzenanbauorte und als Saatgutbeize verwendet werden.
  • Geeignete Anwendungswege der Verbindung der Formel (I) schließen die folgenden ein:
    An Personen oder Tiere, die befallen sind von oder ausgesetzt sind an einen Befall durch Arthropoden, Helminthen oder Protozoen, durch parenterale, orale oder topische Anwendung von Zusammensetzungen, in denen der Wirkstoff eine unmittelbare und/oder verlängerte Wirkung über einen Zeitraum hinweg gegen die Arthropoden, Helminthen oder Protozoen aufzeigt, zum Beispiel durch Einbinden in Futter oder geeignete oral aufnehmbare pharmazeutische Formulierungen, eßbare Köder, Salz-Leckeinrichtungen, Nahrungszusätze, Pour-on-Formulierungen, Sprays, Bäder, Tauchbäder, Duschen, Jets, Stäubemittel, Schmierfette, Shampoos, Cremes, Wachsschmieren und Vieh-Selbstbehandlungssysteme; an die Umgebung im Allgemeinen oder an spezifische Orte, wo Schädlinge versteckt sein können, einschließlich gelagerter Produkte, Holz, Haushaltsgütern und Wohn- und Industrieanwesen, als Sprays, Nebel, Stäubemittel, Räuche, Wachsschmieren, Lackierungen, Granulate und Köder, und in Tröpfeleinspeisungen in Wasserwege, Brunnen, Reservoirs und andere fließende oder stehende Gewässer; an Haustiere im Futter zur Bekämpfung von Fliegenlarven, welche in deren Faezes zehren; an heranwachsende Nutzpflanzen als Blatt-Sprühnebel, Stäubemittel, Granulate, Nebel und Schäume; des Weiteren als Suspensionen der fein verteilten und eingekapselten Verbindung von Formel (I); als Boden- und Wurzelbehandlungen durch Flüssig-Tränkungen, Stäubemittel, Granulate, Räuche und Schäume; und als Saatgutbeizen durch flüssige Aufschlämmungen und Stäubemittel.
  • Die Verbindung von Formel (I) kann zur Bekämpfung von Arthropoden, Helminthen oder Protozoen in Zusammensetzungen von jeglichem Typ angewandt werden, von dem im Fachgebiet bekannt ist, daß er für interne oder externe Verabreichung an Wirbeltiere oder für die Anwendung zur Bekämpfung von Arthropoden in jedweden Anwesen oder innerhäuslichen oder freiliegenden Flächen geeignet ist, welche als Wirkstoff die Verbindung der Formel (I) in Assoziation mit einem oder mehreren verträglichen Verdünnungsmitteln oder Hilfsstoffen, die für die beabsichtigte Anwendung geeignet sind, enthalten. Alle derartigen Zusammensetzungen können auf irgendeine im Fachgebiet bekannte Weise hergestellt werden.
  • Zur Verabreichung an Wirbeltiere oder Menschen geeignete Zusammensetzungen schließen Präparationen ein, welche für orale, parenterale, perkutane, z. B. Pour-On-, oder topische Verabreichung geeignet sind.
  • Zusammensetzungen für die orale Verabreichung umfassen die Verbindung von Formel (I) in Assoziation mit pharmazeutisch annehmbaren Trägern oder Beschichtungen und schließen zum Beispiel Tabletten, Pillen, Kapseln, Pasten, Gele, Arzneitränke, medikamentenhaltige Nahrung, medikamentenhaltiges Trinkwasser, medikamentenhaltige Nahrungszusätze, Arzneikugeln mit langsamer Freisetzung oder andere Vorrichtungen mit langsamer Freisetzung, die zur Zurückbehaltung innerhalb des Magendarmtrakts gedacht sind, ein. Jedes von diesen kann Wirkstoff beinhalten, welcher innerhalb von Mikrokapseln enthalten oder mit säurelabilen oder alkalilabilen oder anderen pharmazeutisch annehmbaren darmlöslichen Überzügen beschichtet ist. Futtervormischungen und -konzentrate, welche Verbindungen der vorliegenden Erfindung enthalten, zur Verwendung bei der Herstellung von medikamentenhaltigen Nahrungsmitteln, Trinkwasser oder anderen Materialien zum Verzehr durch Tiere, können ebenfalls verwendet werden.
  • Zusammensetzungen zur parenteralen Verabreichung schließen Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen in jedwedem geeigneten pharmazeutisch annehmbaren Vehikel und feste oder halbfeste subkutane Implantate oder Pellets ein, welche ausgelegt sind, um den Wirkstoff über eine hinausgezogene Zeitdauer hinweg freizusetzen, und auf irgendeine im Fachgebiet bekannte passende Weise hergestellt und steril gemacht werden können.
  • Zusammensetzungen für die perkutane und topische Verabreichung schließen Sprays, Stäubemittel, Bäder, Tauchbäder, Duschen, Jets, Schmiermittel, Shampoos, Cremes, Wachs-Schmieren oder Pour-On-Präparationen und Vorrichtungen ein (z. B. Ohrschildchen), welche äußerlich an Tieren auf eine solche Weise befestigt sind, daß eine lokale oder systemische Arthropodenbekämpfung vorgesehen wird.
  • Zur Bekämpfung von Arthropoden geeignete feste oder flüssige Köder umfassen die Verbindung von Formel (I) und einen Träger oder Verdünnungsmittel, das eine Nahrungssubstanz oder irgendeine andere Substanz einschließen kann, um die Aufnahme durch den Arthropoden herbeizuführen.
  • Flüssige Zusammensetzungen schließen mit Wasser mischbare Konzentrate, emulgierbare Konzentrate, fließfähige Suspensionen, benetzbare oder lösliche Pulver, welche die Verbindung von Formel (I) enthalten, ein, die verwendet werden können, um Substrate oder Stellen zu behandeln, welche befallen sind durch Arthropoden, oder eine Neigung zum Befall durch diese aufweisen, einschließlich Gebäuden, freiliegenden oder innerhäuslichen Lager- oder Verarbeitungsflächen, Behältern oder Gerätschaften und stehendem oder fließendem Wasser.
  • Feste homogene oder heterogene Zusammensetzungen, welche die Verbindung von Formel (I) enthalten, zum Beispiel Granulate, Pellets, Preßlinge oder Kapseln, können verwendet werden, um stehendes oder fließendes Wasser über eine Zeitdauer hinweg zu behandeln. Ein ähnlicher Effekt kann unter Verwendung von Tröpfel- oder aussetzenden Einspeisungen von Wasser-dispergierbaren Konzentraten, wie hierin beschrieben, erzielt werden.
  • Zusammensetzungen in der Form von Aerosolen und wäßrigen oder nicht-wäßrigen Lösungen oder Dispersionen, welche für das Versprühen, Nebelverfahren und das Versprühen geringer oder ultrageringer Volumen geeignet sind, können ebenfalls verwendet werden.
  • Geeignete feste Verdünnungsmittel, welche bei der Herstellung von Zusammensetzungen verwendet werden können, die geeignet für das Aufbringen der Verbindung von Formel (I) sind, schließen Aluminiumsilikat, Kieselguhr, Maishülsen, Tricalciumphosphat, pulverisierten Kork, absorbierenden Ruß, Magnesiumsilikat, einen Ton, wie Kaolin, Bentonit oder Attapulgit, und wasserlösliche Polymere ein, und solche festen Zusammensetzungen können, wenn gewünscht, ein oder mehrere kompatible Benetzungs-, Dispersions-, Emulgier- oder Färbemittel enthalten, welche, falls fest, ebenfalls als Verdünnungsmittel dienen können.
  • Derartige feste Zusammensetzungen, welche die Form von Stäuben, Granulaten oder benetzbaren Pulvern einnehmen können, werden im Allgemeinen durch Imprägnatierung der festen Verdünnungsmittel mit Lösungen der Verbindung von Formel (I) in flüchtigen Lösungsmitteln, Verdampfen der Lösungsmittel und, falls nötig, Mahlen der Produkte, so daß Pulver erhalten werden, und, falls gewünscht, Granulation oder Verdichten der Produkte, so daß Granulate, Pellets oder Preßlinge erhalten werden, oder durch Einkapseln von fein-verteiltem Wirkstoff in natürlichen oder synthetischen Polymeren, z. B. Gelatine, synthetischen Harzen und Polyamiden, hergestellt.
  • Die Benetzungs-, Dispersions- und Emulgiermittel, die, insbesondere in benetzbaren Pulvern, vorhanden sein können, können von den ionischen oder nicht-ionischen Typen sein, zum Beispiel Sulforicinoleate, quarternäre Ammonium-Derivate oder Produkte, basierend auf Kondensaten von Ethylenoxid mit Nonyl- und Octylphenol, oder Carbonsäureester von Anhydrosorbitolen, welche durch Veretherung der freien Hydroxygruppen durch Kondensation mit Ethylenoxid löslich gemacht worden sind, oder Mischungen dieser Typen von Mitteln. Benetzbare Pulver können unmittelbar vor der Anwendung mit Wasser behandelt werden, um einsatzfertige Suspensionen zu ergeben.
  • Flüssige Zusammensetzungen für das Aufbringen der Verbindung von Formel (I) können die Form von Lösungen, Suspensionen und Emulsionen der Verbindung von Formel (I) einnehmen, gegebenenfalls eingekapselt in natürlichen oder synthetischen Polymeren, und können, falls gewünscht, Benetzungs-, Dispersions- oder Emulgiermittel einschließen. Diese Emulsionen, Suspensionen und Lösungen können unter Verwendung wäßriger, organischer oder wäßrig-organischer Verdünnungsmittel hergestellt werden, zum Beispiel Acetophenon, Isophoron, Toluol, Xylen, Mineral-, Tier- und Pflanzenöle und wasserlösliche Polymere (und Mischungen dieser Verdünnungsmittel), welche Benetzungs-, Dispersions- und Emulgiermittel der ionischen oder nicht-ionischen Typen oder Mischungen davon enthalten können, zum Beispiel diejenigen der obenstehend beschriebenen Typen. Wenn gewünscht, können die Emulsionen, welche die Verbindung von Formel (I) enthalten, in der Form von selbstemulgierenden Konzentraten verwendet werden, enthaltend die aktive Substanz, gelöst in den Emulgiermitteln oder in Lösungsmitteln, die Emulgiermittel enthalten, die mit der aktiven Substanz kompatibel sind, wobei die einfache Zugabe von Wasser zu solchen Konzentraten einsatzbereite Zusammensetzungen erzeugt.
  • Die Verbindung von Formel (I) enthaltende Zusammensetzungen, welche angewandt werden können, um Arthropoden-, Pflanzennematoden-, Helminthen- oder Protozoen-Schädlinge zu bekämpfen, können auch Synergisten (z. B. Piperonylbutoxid oder Sesamex), stabilisierende Substanzen, andere Insektizide, Acarizide, Pflanzennematozide, Anti-Helminthika oder Anti-Schildlausmittel, Fungizide (landwirtschaftliche oder tiermedizinische, wie angemessen, z. B. Benomyl, Iprodion), Bakterizide, Arthropoden- oder Wirbeltier-Anziehungs- oder Abstoßungs-Stoffe oder Pheromone, Reodorant-Stoffe, Geschmacksstoffe, Farbstoffe und therapeutische Hilfsmittel, z. B. Spurenelemente, enthalten. Diese können ausgelegt sein, um die Wirksamkeit, Beständigkeit, Sicherheit, Aufnahme und, wo gewünscht, das bekämpfte Schädlingsspektrum zu verbessern oder die Zusammensetzung in die Lage zu versetzen, andere nützliche Funktionen im selben behandelten Tier oder Gelände auszuführen.
  • Beispiele von anderen pestizidisch wirksamen Verbindungen, welche in die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung eingeschlossen oder in Verbindung damit verwendet werden können, sind: Acephat, Chlorpyrifos, Demeton-S-methyl, Disulfoton, Ethoprofos, Fenitrothion, Malathion, Monocrotophos, Parathion, Phosalon, Pirimiphos-Methyl, Triazophos, Cyfluthrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Fenpropathrin, Fenvalerat, Permethrin, Aldicarb, Carbosulfan, Methomyl, Oxamyl, Pirimicarb, Bendiocarb, Teflubenzuron, Dicofol, Endosulfan, Lindan, Benzoximat, Cartap, Cyhexatin, Tetradifon, Avermectine, Ivermectin, Milbemycine, Thiophanat, Trichlorfon, Dichlorvos, Diaveridin und Dimetridazol.
  • Die Zusammensetzungen zur Anwendung zur Bekämpfung von Arthropoden-, Pflanzennematoden-, Helminthen- oder Protozoen-Schädlingen enthalten gewöhnlich von 0,00001 Gew.-% bis 95 Gew.-%, insbesondere von 0,0005 Gew.-% bis 50 Gew.-%, der Verbindung von Formel (I) zusammen mit anderen Substanzen, die für Arthropoden und Pflanzennematoden toxisch sind, Anti-Helminthika, Schildlausbekämpfungsmittel, Synergisten, Spurenelementen oder Stabilisatoren. Die tatsächlich angewandten Zusammensetzungen und ihre Anwendungsrate werden vom Landwirt, Viehzüchter, Mediziner oder Tiermediziner, Schädlingsbekämpfungs-Operator oder einem anderen Fachmann so gewählt, daß die gewünschte(n) Wirkung(en) erzielt wird/werden. Feste und flüssige Zusammensetzungen zur topischen Aufbringung auf Tiere, Holz, gelagerte Produkte oder Haushaltswaren enthalten gewöhnlich 0,00005 Gew.-% bis 90 Gew.-%, insbesondere 0,001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, der Verbindung der Formel (I). Für die orale oder parenterale, einschließlich perkutane, Verabreichung an Tiere enthalten feste und flüssige Zusammensetzungen normalerweise 0,1 Gew.-% bis 90 Gew.-% der Verbindung der Formel (I). Medikamentenhaltige Futtermittel enthalten normalerweise 0,001 Gew.-% bis 3 Gew.-% der Verbindung der Formel (I). Konzentrate und Zusätze zum Vermischen mit Futtermitteln enthalten normalerweise 5 Gew.-% bis 90 Gew.-%, und vorzugsweise 5 Gew.-% bis 50 Gew.-% der Verbindung von Formel (I). Mineralsalz-Leckeinrichtungen enthalten normalerweise 0,1 Gew.-% bis 10 Gew.-% der der Verbindung von Formel (I).
  • Stäubemittel und flüssige Zusammensetzungen zum Aufbringen auf Vieh, Personen, Güter, Gebäude oder Freiflächen können 0,0001 Gew.-% bis 15 Gew.-%, und insbesondere 0,005 Gew.-% bis 2,0 Gew.-% der Verbindung von Formel (I) enthalten. Geeignete Konzentrationen in behandelten Gewässern liegen zwischen 0,0001 ppm und 20 ppm, und ferner insbesondere 0,001 ppm bis 5,0 ppm der Verbindung der Formel (I) und können ebenfalls therapeutisch in der Fischzucht mit angemessenen Expositionszeiten verwendet werden. Eßbare Köder können 0,01 Gew.-% bis 5 Gew.-% und vorzugsweise 0,01 Gew.-% bis 1,0 Gew.-% der Verbindung der Formel (I) enthalten.
  • Bei parenteraler, oraler oder durch perkutane oder andere Methoden erfolgende Verabreichung an Wirbeltiere wird die Dosierung der Verbindung der Formel (I) von der Art, dem Alter und der Gesundheit des Wirbeltiers und von der Natur und dem Ausmaß von dessen tatsächlichem oder potentiellen Befall durch Arthropoden-, Helminthen- oder Protozoenschädlinge abhängen. Eine Einzeldosis von 0,1 bis 100 mg, vorzugsweise 2,0 bis 20,0 mg, pro kg Körpergewicht des Tieres oder Dosen von 0,01 bis 20,0 mg, vorzugsweise 0,1 bis 5,0 mg, pro kg Körpergewicht des Tieres pro Tag für eine anhaltende Arzneibehandlung sind im Allgemeinen bei oraler oder parenteraler Verabreichung geeignet. Durch Verwenden von Zubereitungen oder Vorrichtungen mit anhaltender Freisetzung können die über eine Zeitdauer von Monaten erforderlichen Tagesdosierungen vereinigt und bei einer einzelnen Gelegenheit an Tiere verabreicht werden.
  • In Experimenten über die Aktivität gegen Arthropoden, welche mit der Verbindung der Formel (I) durchgeführt wurden, sind die folgenden Ergebnisse erhalten worden (wobei ppm die Konzentration der Verbindung in Teilen pro Million der verwendeten Testlösung angibt):
  • Test
  • Eine oder mehrere Verdünnungen der Verbindung von Formel (I) wurden in 50%igem wäßrigen Aceton vorgenommen.
  • (a) Test-Spezies: Plutella xylostella (Kohlmotte).
  • Blattscheiben von weißer Rübe wurden in Agar in Petrischalen gesetzt und mit 10 Larven (2. Häutungsstadium Plutella) infiziert. Vier Wiederholungsansatz-Schalen wurden jeder Behandlung zugeordnet und wurden unter einem "Potter-Tower" mit der passenden Testverdünnung besprüht. Vier oder fünf Tage nach der Behandlung wurden die Schalen aus dem Raum mit konstanter Temperatur (25°C), in dem sie gehalten worden waren, entfernt und der mittlere Prozentsatz der Sterblichkeit der Larven wurde bestimmt. Diese Daten wurden gegen die Sterblichkeiten in Schalen korrigiert, die mit 50%igem wäßrigen Aceton allein behandelt worden waren, welche als Kontrollen dienten.
  • Gemäß dem obenstehenden Verfahren war eine Anwendung der Verbindung der Formel (I) gegen die Larven von Plutella xylostella wirksam, wobei wenigstens 65 % Sterblichkeit bei weniger als 500 ppm hervorgerufen wurde.
  • Die folgenden Zusammensetzungs-Beispiele veranschaulichen Zusammensetzungen zur Verwendung gegen Arthropoden-, Pflanzennematoden-, Helminthen- oder Protozoen-Schädlinge, welche als aktiven Bestandteil die Verbindung der Formel (I) umfassen. Die in den Zusammensetzungs-Beispielen 1 bis 6 beschriebenen Zusammensetzungen können jeweils in Wasser verdünnt werden, um eine versprühbare Zusammensetzung bei zur Anwendung im Feld geeigneten Konzentrationen zu ergeben.
  • Zusammensetzungs-Beispiel 1
  • Ein wasserlösliches Konzentrat wurde hergestellt aus
    der Verbindung von Formel (I) 7 % w/v
    Ethylan BCP 10 % w/v und
    N-Methylpyrrolidon auf 100 Vol.-%
    durch Lösen des Ethylan BCP in einem Teil des N-Methylpyrrolidons und danach Zugeben des aktiven Bestandteils unter Erwärmen und Rühren, bis zur Auflösung. Die resultierende Lösung wurde durch Zusetzen des Restes des Lösungsmittels auf das gewünschte Volumen gebracht.
  • Zusammensetzungs-Beispiel 2
  • Ein emulgierbares Konzentrat wurde hergestellt aus
    der Verbindung von Formel (I) 7 % w/v
    Soprophor BSU 4 % w/v
    Arylan CA 4 % w/v
    N-Methylpyrrolidon 50 % w/v
    und Solvesso 150 auf 100 Vol.-%
    durch Lösen von Soprophor BSU, Arylan CA und dem Wirkstoff in N-Methylpyrrolidon, und danach Zusetzen von Solvesso 150 bis zum Volumen.
  • Zusammensetzungs-Beispiel 3
  • Ein benetzbares Pulver wurde hergestellt aus
    der Verbindung von Formel (I) 40 % w/w
    Arylan S 2 % w/w
    Darvan Nr. 2 5 % w/w
    und Celite PF auf 100 % Gew.-%
    durch Mischen der Bestandteile und Zermahlen der Mischung in einer Hammermühle zu einer Teilchengröße von weniger als 50 Mikrometer.
  • Zusammensetzungs-Beispiel 4
  • Eine wäßrige fließfähige Formulierung wurde hergestellt aus
    der Verbindung von Formel (I) 30 % w/v
    Ethylan BCP 1 % w/v
    Sopropon T36 0,2 % w/v
    Ethylenglykol 5 % w/v
    Rhodigel 23 0,15 % w/v
    und Wasser bis 100 Vol.-%
    durch inniges Vermischen der Bestandteile und Zermahlen in einer Perlenmühle, bis die mittlere Teilchengröße geringer als 3 Mikrometer war.
  • Zusammensetzungs-Beispiel 5
  • Ein emulgierbares Suspensionskonzentrat wurde hergestellt aus
    der Verbindung von Formel (I) 30 % w/v
    Ethylan BCP 10 % w/v
    Bentone 38 0,5 % w/v
    und Solvesso 150 bis 100 Vol.-%
    durch inniges Vermischen der Bestandteile und Zermahlen in einer Perlenmühle, bis die mittlere Teilchengröße geringer als 3 Mikrometer war.
  • Zusammensetzungs-Beispiel 6
  • Wasserdispergierbare Granulate wurden hergestellt aus
    der Verbindung von Formel (I) 30 % w/w
    Darvan Nr. 2 15 % w/w
    Arylan S 8 % w/w
    und Celite PF bis 100 Gew.-%
    durch Mischen der Bestandteile, Mikronisieren in einer Strahlmühle und danach Granulieren in einer Rotations-Pelletisiermaschine durch Aufsprühen von ausreichend Wasser (bis zu 10 % w/w). Die resultierenden Granulate wurden in einem Fließbetttrockner getrocknet, um überschüssiges Wasser zu entfernen.
  • Beschreibungen der handelsüblichen Bestandteile, welche in den vorstehenden Zusammensetzungsbeispielen verwendet wurden,:
    Ethylan BCP Nonylphenolethylenoxid-Kondensat
    Soprophor BSU Kondensat von Tristyrylphenol und Ethylenoxid
    Arylan CA 70 % (w/v) Lösung von Calciumdodecylbenzolsulfonat
    Solvesso 150 leichtes aromatisches C10-Lösungsmittel
    Arylan S Natriumdodecylbenzolsulfonat
    Darvan Natriumlignosulfonat
    Celite PF synthetischer Magnesiumsilikatträger
    Sopropon T36 Natriumsalz von Polycarbonsäure
    Rhodigel 23 Polysaccharid-Xanthankautschuk
    Bentone 38 Organisches Derivat von Magnesium-Montmorillonit
  • Zusammensetzungs-Beispiel 7
  • Ein Stäubepulver kann hergestellt werden durch inniges Vermischen von:
    der Verbindung von Formel (I) 1 bis 10 % (w/w) (Gewicht/Gewicht)
    Superfeiner Talk bis 100 Gew.-%.
  • Dieses Pulver kann auf einen Ort mit Arthropodenbefall aufgetragen werden, zum Beispiel Müllkippen oder -deponien, gelagerte Produkte oder Haushaltswaren oder Tiere, welche durch Arthropoden befallen oder in Gefahr eines Befalles durch diese sind, um die Arthropoden durch orale Aufnahme zu bekämpfen. Geeignete Wege zum Verteilen des Stäubepulvers auf den Ort des Arthropodenbefalls schließen mechanische Gebläse, Handstreuer und Vieh-Selbstbehandlungsvorrichtungen ein.
  • Zusammensetzungs-Beispiel 8
  • Ein eßbarer Köder kann hergestellt werden durch inniges Vermischen von:
    Verbindung von Formel (I) 0,1 bis 1,0 % w/w
    Weizenmehl 80 % w/w
    Melasse bis 100 % w/w
  • Dieser eßbare Köder kann an einem Ort, zum Beispiel Wohn- und Industriegebäuden, z. B. Küchen, Krankenhäuser oder Geschäfte, oder Freiflächen, welche von Arthropoden befallen sind, zum Beispiel Ameisen, Heuschrecken, Schaben und Fliegen, verteilt werden, um die Arthropoden durch orale Aufnahme zu bekämpfen.
  • Zusammensetzungs-Beispiel 9
  • Eine Lösung, welche folgendes enthält:
    Verbindung von Formel (I) 15 % w/v (Gewicht/Volumen)
    Dimethylsulfoxid auf 100 Vol.-%
    kann durch Lösen des Pyrazolderivates in einem Teil des Dimethylsulfoxids und danach Zugeben von mehr Dimethylsulfoxid bis zum gewünschten Volumen hergestellt werden. Diese Lösung kann auf durch Arthropoden befallene Haustiere perkutan als Pour-On-Anwendung oder, nach Sterilisation mittels Filtration durch eine Polytetrafluorethylenmembran (0,22 Mikrometer Porengröße), durch parenterale Injektion bei einer Anwendungsrate von 1,2 bis 12 ml Lösung pro 100 kg Körpergewicht des Tieres angewandt werden.
  • Zusammensetzungs-Beispiel 10
  • Ein benetzbares Pulver kann gebildet werden aus:
    Verbindung von Formel (I) 50 % w/w
    Ethylan BCP (ein Nonylphenol/Ethylenoxid-Kondensat mit 9 Mol Ethylenoxid pro Mol Phenol) 5 % w/w
    Aerosil (Siliciumdioxid von mikrofeiner Teilchengröße) 5 % w/w
    Celite PF (synthetischer Magnesiumsilikatträger) 40 % w/w
    durch Adsorbieren des Ethylan BCP auf das Aerosil, Mischen mit den anderen Bestandteilen und Zermahlen der Mischung in einer Hammermühle, um ein benetzbares Pulver zu ergeben, welches mit Wasser zu einer Konzentration von 0,001 % bis 2 % w/v der Pyrazolverbindung verdünnt und auf einen Ort des Befalls durch Arthropoden, zum Beispiel Dipterenlarven oder Pflanzennematoden, durch Aufsprühen, oder auf Haustiere, welche von Arthropoden, Helminthen oder Protozoen befallen sind, oder in Gefahr einer Infektion durch diese stehen, durch Aufsprühen oder Eintauchen oder durch orale Verabreichung im Trinkwasser zur Bekämpfung der Arthropoden, Helminthen oder Protozoen angewandt werden kann.
  • Zusammensetzungs-Beispiel 11
  • Ein Bolus mit langsamer Freisetzung kann aus Granulaten gebildet werden, enthaltend ein Dichtemittel, Bindemittel, Mittel zur langsamen Freisetzung und die Verbindung von Formel (I) bei variierenden Prozentsatz-Zusammensetzungen. Durch Komprimieren der Mischung kann ein Bolus mit einer Dichtezahl von 2 oder mehr gebildet werden und kann oral an wiederkäuende Haustiere für die Zurückbehaltung innerhalb des Netzmagen-Pansen verabreicht werden, um eine kontinuierliche langsame Freisetzung von Pyrazolverbindung über eine verlängerte Zeitdauer zu ergeben, um den Befall der wiederkäuenden Haustiere durch Arthropoden, Helminthen oder Protozoen zu bekämpfen.
  • Zusammensetzungs-Beispiel 12
  • Eine Zusammensetzung mit langsamer Freisetzung kann hergestellt werden aus:
    Verbindung von Formel (I) 0,5 bis 25 % w/w
    Polyvinylchlorid-Basis auf 100 % w/w
    durch Vermischen der Polyvinylchlorid-Basis mit der Pyrazolverbindung und einem geeigneten Weichmacher, z. B. Dioctylphthalat, und Schmelzextrudieren oder Warm-Formgießen der homogenen Zusammensetzung in geeignete Formen, z. B. Granulate, Pellets, Briketts oder Streifen, welche zum Beispiel für die Zugabe zu stehendem Wasser oder, im Falle von Streifen, zur Einarbeitung in Halsbänder oder Ohrschildchen zum Anbringen an Haustieren geeignet sind, um Insektenschädlinge durch langsame Freisetzung der Pyrazolverbindung zu bekämpfen.
  • Die Verbindung der Formel (I) kann durch Anwendung oder Anpassung bekannter Verfahren (d. h. bisher eingesetzte oder in der chemischen Literatur beschriebene Verfahren), im Allgemeinen Pyrazolring-Bildung, falls notwendig gefolgt von Verändern der Substituenten, hergestellt werden.
  • Eine Beschreibung ihrer Herstellung wird im Beispiel 1 angegeben, welches hier nachfolgt.
  • Die folgenden Beispiele und Referenzbeispiele veranschaulichen die Herstellung der Verbindung von Formel (I) gemäß der vorliegenden Erfindung: [Die Chromatographie wurde auf einer Silica-Säule (May & Baker Ltd. 40/60 Flash-Silica) bei einem Druck von 6,8 Nm–2 durchgeführt, es sei denn es ist anderweitig angegeben.]
  • Beispiel 1
  • Eine teilweise Lösung von 5-Amino-3-cyano-1-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)-4-trifluormethylthiopyrazol (48,0 g) in Chloroform (600 ml) wurde mechanisch gerührt und mit m-Chlorperbenzoesäure (61,4 g) behandelt. Die Mischung wurde gerührt und unter Rückfluß in einer Stickstoffatmosphäre 3,5 Stunden lang erwärmt. Nach Abkühlen wurde eine zusätzliche Menge an m-Chlorperbenzoesäure (12,3 g) zugesetzt, und das Refluxieren wurde 1 Stunde lang fortgesetzt. Die abgekühlte Mischung wurde mit Ethylacetat (600 ml) verdünnt, mit einer Lösung von Natriummetabisulfit (2 × 250 ml), dann mit Natriumhydroxidlösung (2 × 250 ml) und schliesslich mit Wasser (1 × 500 ml) gewaschen. Die organische Schicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum eingedampft, wodurch man einen rehbraunen Feststoff erhielt.
  • Das Umkristallisieren aus Toluol/Hexan/Ethylacetat ergab 5-Amino-3-cyano-1-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)-4-trifluormethansulfonylpyrazol als weiße Kristalle (37,0 g), Schmp. 219–221,5°C.
  • Referenzbeispiel 1
  • Eine Lösung von 5-Amino-3-cyano-1-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)pyrazol (20,0 g) in Dichlormethan (100 ml) wurde magnetisch gerührt und tropfenweise mit einer Lösung von Trifluormethylsulphenylchlorid (10,8 g) in Dichlormethan (50 ml) während 1 Stunde behandelt. Die Lösung wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt, dann mit Wasser (100 ml) gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum eingedampft, um einen Feststoff (26,3 g) zu ergeben. Dieser Feststoff wurde aus Toluol/Hexan umkristallisiert, um 5-Amino-3-cyano-1-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)-4-trifluormethylthiopyrazol als rehbraune Kristalle (24,2 g) zu ergeben; Schmp. 169–171°C.
  • Referenzbeispiel 2
  • 5-Amino-3-cyano-1-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)pyrazol, das in dem obenstehenden Referenzbeispiel verwendet wurde, wurde wie folgend hergestellt:
    Eine Suspension von Nitrosylschwefelsäure, die aus Natriumnitrit (7,0 g) und konzentrierter Schwefelsäure (27,5 ml) hergestellt worden war, wurde mit Essigsäure (25 ml) verdünnt, auf 25°C gekühlt und mechanisch gerührt. Hierzu wurde eine Lösung von 2,6-Dichlor-4-trifluormethylanilin (21,2 g) in Essigsäure (50 ml) tropfenweise über 15 Minuten hinweg bei 25–32°C zugegeben. Diese Mischung wurde 20 Minuten lang auf 55°C erwärmt und auf eine gerührte Lösung von Ethyl-2,3-dicyanopropionat (14,0 g) in Essigsäure (60 ml) und Wasser (125 ml) bei 10–20°C gegossen. Nach 15 Minuten wurde Wasser (200 ml) zugesetzt, und die ölige Schicht wurde abgetrennt. Die wäßrige Lösung wurde dann mit Dichlormethan (3 × 70 ml) extrahiert, und die Extrakte wurden mit dem Öl vereinigt und mit Ammoniaklösung (bis pH 9) gewaschen. Die organische Phase wurde dann mit Ammoniak (20 ml) 2 Stunden lang gerührt, und die Dichlormethanschicht wurde danach getrennt. Diese wurde mit Wasser (1 × 100 ml), 1 N Chlorwasserstoffsäure (1 × 100 ml) gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum eingedampft, um einen öligen Feststoff zu ergeben. Eine Kristallisation aus Toluol/Hexan ergab die Titel-Verbindung als braune Kristalle (20,9 g), Schmp. 140–142°C.
  • Referenzbeispiel 3
  • Zu einer gerührten Lösung von 5-Amino-3-cyano-1-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)pyrazol (2,23 g) und Pyridin (0,55 g) in Chloroform (50 ml) wurde bei 0°C tropfenweise eine Lösung von Trifluormethylsulfenylchlorid (1,24 g) in Chloroform (15 ml) während 20 Minuten zugesetzt. Die Mischung wurde bei 0°C 3 Stunden lang gerührt, und das Lösungsmittel im Vakuum verdampft, um einen gelben Feststoff (3,1 g) zu ergeben. Dieser wurde mittels Chromatographie auf Silica (Merck, 230–400 mesh, 0,7 kg cm–2) unter Elution mit Dichlormethan und Petroleumether bei 40–60° (3:1) gereinigt, um 5-Amino-1-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)-3-cyano-4-trifluormethylthiopyrazol in der Form eines weißen Feststoffs (2,33 g) zu ergeben; Schmp. 169,5–170,5°C.

Claims (4)

  1. Arthropozoide, pflanzennematizide, anthelminthische oder antiprotozoische Zusammensetzung, die ein N-Phenylpyrazol-Derivat der Formel
    Figure 00200001
    zusammen mit einem oder mehreren verträglichen Verdünnungsmitteln oder Trägern umfasst, wobei R1 Trifluormethansulphonyl oder Trifluormethylthio und R2 2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl darstellt.
  2. 5-Amino-1-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)-3-cyano-4-trifluormethylsulphonylpyrazol.
  3. Verfahren zur Schädlingsbekämpfung von Arthropoden, Pflanzennematoden, Helminthen oder Protozoen an einem Ort, das die Behandlung des Orts mit einer wirksamen Menge der in Anspruch 1 definierten Verbindung umfasst, mit Ausnahme eines Verfahrens zur Behandlung des menschlichen oder tierischen Körpers, das durch einen Human- oder Veterinärmediziner als Heilverfahren durchgeführt wird.
  4. Verbindung der in Anspruch 1 definierten allgemeinen Formel (I) zur Verwendung bei der Herstellung eines Medikaments für die Behandlung einer durch Arthropoden, Helminthen oder Protozonen verursachten Infektion.
DE3856585T 1987-06-12 1988-06-10 N-Phenylpyrazolderivate Expired - Lifetime DE3856585T2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB878713768A GB8713768D0 (en) 1987-06-12 1987-06-12 Compositions of matter
GB8713768 1987-06-12

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE3856585D1 DE3856585D1 (de) 2006-03-02
DE3856585T2 true DE3856585T2 (de) 2006-08-24

Family

ID=10618808

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE3856585T Expired - Lifetime DE3856585T2 (de) 1987-06-12 1988-06-10 N-Phenylpyrazolderivate
DE3856402T Expired - Lifetime DE3856402T2 (de) 1987-06-12 1988-06-10 N-Phenylpyrazol-Derivat

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE3856402T Expired - Lifetime DE3856402T2 (de) 1987-06-12 1988-06-10 N-Phenylpyrazol-Derivat

Country Status (38)

Country Link
EP (2) EP0295117B1 (de)
JP (1) JP2669538B2 (de)
KR (1) KR970001475B1 (de)
CN (1) CN1027341C (de)
AT (2) ATE191479T1 (de)
AU (1) AU618266B2 (de)
BR (1) BR8803258B1 (de)
CA (1) CA1330089C (de)
CZ (1) CZ285151B6 (de)
DD (2) DD281744A5 (de)
DE (2) DE3856585T2 (de)
DK (1) DK175070B1 (de)
EG (1) EG19113A (de)
ES (2) ES2251806T3 (de)
FI (1) FI100329B (de)
GB (1) GB8713768D0 (de)
GR (1) GR3033663T3 (de)
HK (1) HK1005289A1 (de)
HU (2) HU203729B (de)
IL (1) IL86492A (de)
MA (1) MA21292A1 (de)
MX (1) MX11842A (de)
MY (1) MY103576A (de)
NL (1) NL350001I2 (de)
NO (2) NO175367C (de)
NZ (1) NZ224979A (de)
OA (1) OA08880A (de)
PH (1) PH26895A (de)
PL (1) PL153478B1 (de)
PT (1) PT87697B (de)
RO (2) RO100612B1 (de)
RU (1) RU2051909C1 (de)
SG (1) SG63529A1 (de)
SK (1) SK405288A3 (de)
TR (1) TR23696A (de)
UA (1) UA26376A (de)
ZA (1) ZA884179B (de)
ZW (1) ZW7388A1 (de)

Families Citing this family (239)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3355736B2 (ja) * 1993-12-20 2002-12-09 住友化学工業株式会社 殺虫、殺ダニ剤組成物
FR2716453B1 (fr) * 1994-02-22 1996-03-29 Rhone Poulenc Agrochimie Procédé de sulfinylation de composés hétérocycliques.
US5187185A (en) * 1988-12-09 1993-02-16 Rhone-Poulenc Ag Company Pesticidal 1-arylpyrroles
GB8713769D0 (en) * 1987-06-12 1987-07-15 May & Baker Ltd Compositions of matter
GB8816915D0 (en) * 1988-07-15 1988-08-17 May & Baker Ltd New compositions of matter
GB8920521D0 (en) * 1989-09-11 1989-10-25 May & Baker Ltd New compositions of matter
GB8929101D0 (en) * 1989-12-22 1990-02-28 May & Baker Ltd New mixtures
NO179282C (no) * 1991-01-18 1996-09-11 Rhone Poulenc Agrochimie Nye 1-(2-pyridyl)pyrazolforbindelser til kontroll av skadeinsekter
US5360910A (en) * 1991-04-30 1994-11-01 Rhone-Poulenc Ag Company Pesticidal 1-aryl-5-(substituted alkylideneimino)pyrazoles
AU655014B2 (en) * 1991-04-30 1994-12-01 Merial Limited Pesticidal 1-aryl-5-(substituted alkylideneimino)-pyrazoles
US5236938A (en) * 1991-04-30 1993-08-17 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal 1-aryl-5-(substituted alkylideneimino)pyrazoles
GB9120641D0 (en) * 1991-09-27 1991-11-06 Ici Plc Heterocyclic compounds
TR26511A (tr) * 1991-09-27 1995-03-15 Ici Plc SüLFüRPENTAFLüOROFENIL-PIRAZOLLER
IL116507A (en) * 1991-11-13 1997-08-14 Schering Ag Pyrazole derivatives
IL107230A (en) * 1992-10-19 1999-01-26 Rhone Poulenc Agrochimie Process for agrochemical treatment of grasslands against insects by 1] 2, 6 dichloro - 4-) trifluoromethyl (phenyl [- 3 - cyano-4 -]) trifluoromethyl (sulphenyl (-
FR2696905B1 (fr) * 1992-10-20 1994-12-02 Rhone Poulenc Agrochimie Procédé de traitement agrochimique des bananiers.
FR2696904B1 (fr) * 1992-10-20 1995-04-28 Rhone Poulenc Agrochimie Procédé de traitement agrochimique du riz et semences de riz traitées.
FR2696906B1 (fr) * 1992-10-20 1996-09-20 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de traitement agrochimique du riz et semences ainsi traitees.
US5556873A (en) * 1993-02-24 1996-09-17 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal 1-aryl-5-(substituted alkyl (thio) amido)pyrazoles
FR2711893B1 (fr) * 1993-11-04 1996-01-12 Rhone Poulenc Agrochimie Association d'un fongicide à groupe azole avec un insecticide à groupe pyrazole, pyrrole ou phénylimidazole.
FR2712144B1 (fr) * 1993-11-04 1997-07-18 Rhone Poulenc Agrochimie Association d'un fongicide à groupe azole avec un insecticide à groupe pyrazole, pyrrole ou phénylimidazole.
JP3715994B2 (ja) * 1993-12-21 2005-11-16 住友化学株式会社 害虫防除剤
DE4343832A1 (de) * 1993-12-22 1995-06-29 Bayer Ag Substituierte 1-Arylpyrazole
DE69510333T2 (de) 1994-02-27 1999-10-14 Rhone Poulenc Agrochimie Synergetische termitizide zusammensetzung aus pyrethroid und n-phenyl-pyrazol
JP3286978B2 (ja) * 1994-11-21 2002-05-27 セイコーエプソン株式会社 液晶駆動装置，液晶表示装置，アナログバッファ及び液晶駆動方法
IL116147A (en) 1994-11-30 2002-05-23 Aventis Cropscience Sa Complexible composition for insect control
IL116148A (en) * 1994-11-30 2001-03-19 Rhone Poulenc Agrochimie Complexible composition for insect control
FR2729825A1 (fr) * 1995-01-30 1996-08-02 Rhone Poulenc Agrochimie Associations insecticides comprenant un insecticide de la famille des chloronicotinyls et un insecticide a groupe pyrazole,pyrrole ou phenylimidazole pour traiter les semences ou le sol
FR2729824A1 (fr) * 1995-01-30 1996-08-02 Rhone Poulenc Agrochimie Associations insecticides comprenant de l'imidacloprid et un insecticide a groupe pyrazole , pyrrole ou phenylimidazole pour traiter les semences ou le sol
US5637607A (en) * 1995-02-17 1997-06-10 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal 1-arylpyrazoles
US6001859A (en) * 1995-03-24 1999-12-14 Rhone-Poulenc Agrochimie Method for controlling acridians
FR2731875B1 (fr) * 1995-03-24 1997-04-30 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de lutte contre les acridiens
US5801189A (en) * 1995-04-05 1998-09-01 Rhone-Poulenc Agriculture Limited Method for combating insects
GB9507073D0 (en) * 1995-04-05 1995-05-31 Rhone Poulenc Agriculture New method of combating insects
US5629335A (en) * 1995-04-07 1997-05-13 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal 1-arylpyrazole-3-carboximidothioic acid esters
US5614182A (en) * 1995-04-10 1997-03-25 Rhone-Poulenc Inc. Methods of attracting and combatting insects
FR2733120B1 (fr) * 1995-04-19 2002-09-13 Rhone Poulenc Agrochimie Protection des cultures contre les oiseaux a l'aide d'un compose de type phenylpyrazole
US5707934A (en) * 1995-04-28 1998-01-13 Rhone-Poulenc Inc. Plant growth regulation using 3-cyano-1-phenylpyrazoles such as fipronil
US5585329A (en) * 1995-04-28 1996-12-17 Rhone-Poulenc Inc. Plant growth promotion using 3-cyano-1-phenylpyrazoles such as fipronil
US5696144A (en) * 1995-05-01 1997-12-09 Rhone-Poulenc Inc. Protection of corn
AU708045B2 (en) * 1995-05-31 1999-07-29 Rhone-Poulenc Agrochimie A method for controlling flies infesting mushrooms by using a N-arylpyrazole or a N-heteroarylpyrazole compound
AUPN328395A0 (en) * 1995-05-31 1995-06-22 Rhone-Poulenc Rural Australia Pty Ltd Insecticide
US20010004460A1 (en) * 1995-06-08 2001-06-21 Carla Rasmussen Klittich Process for the preparation of rice seed for sowing
FR2735951A1 (fr) * 1995-06-29 1997-01-03 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de controle d'une population de fourmis ou de guepes
FR2735950B1 (fr) 1995-06-29 1997-08-01 Rhone Poulenc Agrochimie Compositions insecticides a base d'un derive de phenylpyrazole pour lutter notamment contre les fourmis
FR2735952B1 (fr) * 1995-06-29 1997-08-01 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de controle d'une population d'insectes sociaux
FR2737085B1 (fr) * 1995-07-26 1997-08-22 Rhone Poulenc Agrochimie Associations insecticides d'un oxime carbamate avec un insecticide a groupe pyrazole ou phenylimidazole
JPH0987111A (ja) * 1995-09-27 1997-03-31 Sumitomo Chem Co Ltd 害虫駆除用毒餌剤
FR2739255B1 (fr) * 1995-09-29 1998-09-04 Rhone Merieux Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie
FR2739254B1 (fr) * 1995-09-29 1997-12-19 Rhone Merieux Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie
DK143796A (da) * 1995-12-20 1997-06-21 Rhone Poulenc Agrochimie Nye pesticider
DE19548872A1 (de) * 1995-12-27 1997-07-03 Bayer Ag Synergistische insektizide Mischungen
US6828275B2 (en) 1998-06-23 2004-12-07 Bayer Aktiengesellschaft Synergistic insecticide mixtures
FR2745470B1 (fr) * 1996-03-04 1998-04-10 Rhone Poulenc Agrochimie Pyrazoles aphicides
FR2745466B1 (fr) * 1996-03-04 1998-04-10 Rhone Poulenc Agrochimie Pyrazoles fongicides
FR2745468B1 (fr) * 1996-03-04 1998-04-10 Rhone Poulenc Agrochimie Pyrazoles aphicides
FR2745469B1 (fr) * 1996-03-04 1998-09-18 Rhone Poulenc Agrochimie Pyrazoles fongicides
FR2745467A1 (fr) * 1996-03-04 1997-09-05 Rhone Poulenc Agrochimie Pyrazoles contre les virus des plantes
GB9604691D0 (en) * 1996-03-05 1996-05-01 Rhone Poulenc Agriculture New processes for preparing pesticidal intermediates
FR2746593B1 (fr) * 1996-03-26 1998-06-05 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de lutte contre le charancon rouge des palmiers
GR970100096A (el) * 1996-03-29 1997-11-28 Merial Εξωτερικη διαταξη κατα των παρασιτων για βοοειδη με βαση τη ν-φαινυλπυραζολη, ειδικα σκουλαρικια.
FR2746584B1 (fr) * 1996-03-29 1998-08-28 Rhone Merieux Dispositif externe anti-parasitaire pour bovins a base de n-phenylpyrazole, en particulier boucles auriculaires
US5885607A (en) * 1996-03-29 1999-03-23 Rhone Merieux N-phenylpyrazole-based anti-flea and anti-tick external device for cats and dogs
US5858387A (en) * 1996-03-29 1999-01-12 Rhone Merieu N-phenylpyrazole-based antiparasitic external device for cattle, in particular ear-rings
GR1002899B (el) * 1996-03-29 1998-05-11 Rhone Merieux Περιλαιμιο κατα ψυλλων και κροτωνων για σκυλους και γατες, με βαση ν-φαινυλπυραζολη
FR2746585B1 (fr) * 1996-03-29 1998-07-03 Rhone Merieux Collier anti-puces et anti-tiques pour chien et chat, a base de n-phenylpyrazole
AU2003257646B2 (en) * 1996-03-29 2006-03-30 Merial Direct pour-on skin solution for anitparasitic use in cattle and sheep
US6413542B1 (en) 1996-03-29 2002-07-02 Merial Direct pour-on antiparasitic skin solution and methods for treating, preventing and controlling myasis
US6010710A (en) * 1996-03-29 2000-01-04 Merial Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle and sheep
FR2746594B1 (fr) * 1996-03-29 1998-08-28 Rhone Merieux Association insecticide contre les puces des mammiferes, notamment des chiens et chats
FR2746595B1 (fr) * 1996-03-29 1998-07-03 Rhone Merieux Solution cutanee pour depot direct a usage anti-parasitaire chez les bovins et ovins
FR2752525B1 (fr) * 1996-08-20 2000-05-05 Rhone Merieux Procede de lutte contre les myiases des cheptels bovins et ovins et compositions pour la mise en oeuvre de ce procede
IE80657B1 (en) * 1996-03-29 1998-11-04 Merial Sas Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs
AU769273B2 (en) * 1996-03-29 2004-01-22 Merial External anti-parasitic device containing N-phenylpyrazole, particularly an earring for use on cattle
IE970215A1 (en) * 1996-03-29 1997-10-08 Rhone Merieux Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle¹and sheep
FR2747067B1 (fr) * 1996-04-09 1998-04-30 Rhone Poulenc Agrochimie Materiaux a base de bois contreplaque traites a l'aide d'un insecticide pyrazole
BR9708536A (pt) * 1996-04-09 1999-08-03 Rhone Poulenc Agrochimie Cola para madeira e material à base de madeira colada com uma cola
FR2747068B1 (fr) * 1996-04-09 1998-04-30 Rhone Poulenc Agrochimie Materiaux a base de bois de type agglomere traites a l'aide d'un insecticide pyrazole
FR2748503B1 (fr) 1996-05-10 2001-03-02 Rhone Poulenc Agrochimie Utilisation de 1-phenyl pyrazole pour la protection de materiau composite contre les termites
EP0811615A1 (de) * 1996-06-03 1997-12-10 Rhone-Poulenc Agrochimie 1-Aryl-5-(substituiertes Alkyl(thio)amido)pyrazole und ihre Verwendung als Pestizide
AU724487B2 (en) * 1996-06-07 2000-09-21 Rhone-Poulenc Rural Australia Pty Ltd Method of treatment of sugar plant to improve the sugar content
FR2750861B1 (fr) * 1996-07-11 1998-12-24 Rhone Merieux Procedes d'elimination des parasites, et notamment des ectoparasites de vertebres, notamment de mammiferes et compositions pour la mise en oeuvre de ce procede
AU773119B2 (en) * 1996-07-11 2004-05-20 Merial Methods for eliminating parasites and in particular ectoparasites of vertebrates, particularly of mammals and compositions for implementing these methods
FR2750860B1 (fr) * 1996-07-11 1998-12-04 Rhone Merieux Procedes d'elimination des parasites, et notamment des ectoparasites de vertebres, notamment de mammiferes et compositions pour la mise en oeuvre de ce procede
US6524603B1 (en) 1996-07-23 2003-02-25 Rhone-Poulenc Agro Process and composition for the antiparasitic treatment of the surroundings of animals
ES2239361T3 (es) * 1996-07-23 2005-09-16 Merial Procedimiento y composicion para el tratamiento antiparasitario del entorno de animales.
FR2753377B1 (fr) * 1996-09-19 1999-09-24 Rhone Merieux Nouvelle association parasiticide a base de 1-n-phenylpyra- zoles et de lactones macrocycliques endectocides
US6426333B1 (en) 1996-09-19 2002-07-30 Merial Spot-on formulations for combating parasites
US6998131B2 (en) 1996-09-19 2006-02-14 Merial Limited Spot-on formulations for combating parasites
FR2753602B1 (fr) * 1996-09-26 1998-10-30 Composition agrochimique comprenant un 1-arylpyrazole et un polyethylene imine pour traitement des semences de riz
EP0839809A1 (de) * 1996-11-01 1998-05-06 Rhone-Poulenc Agrochimie Pestizide 1-Arylpyrazol-5-Sulfinilimin-Derivate
ES2179254T3 (es) 1996-11-04 2003-01-16 Bayer Cropscience Sa 1-poliarilpirazoles plaguicidas.
WO1998021961A1 (en) * 1996-11-22 1998-05-28 Rhone-Poulenc Agrochimie Novel solid compositions based on an insoluble cellulose derivative and a 1-arylpyrazole derivative
EP0843962A1 (de) 1996-11-22 1998-05-27 Rhone-Poulenc Agrochimie Flexibles Gewebe enthaltend pestizide 1-Arylpyrazole
FR2764775A1 (fr) * 1997-06-20 1998-12-24 Rhone Poulenc Agrochimie Nouvelles compositions a base de 1-aryl-pyrazole
AU5225798A (en) * 1996-11-22 1998-06-10 Rhone-Poulenc Agrochimie Novel solid compositions with base of insoluble cellulose derivative and 1-aryl-pyrazole derivative
EP0845211B1 (de) 1996-11-29 2003-10-01 Bayer CropScience S.A. Schutz von Gebäuden gegen Termiten mit 1-Arylpyrazolen
DE19650197A1 (de) 1996-12-04 1998-06-10 Bayer Ag 3-Thiocarbamoylpyrazol-Derivate
TW524667B (en) 1996-12-05 2003-03-21 Pfizer Parasiticidal pyrazoles
AP1004A (en) * 1996-12-24 2001-08-28 Rhone Poulenc Agrochimie Pesticidal 1-aryl and pyridylpyrazole derivatives.
RS49966B (sr) 1996-12-24 2008-09-29 Merial Limited, Pesticidni 1-arilpirazoli
ZA9711534B (en) 1996-12-24 1998-06-24 Rhone Poulenc Agrochimie Pesticidal 1-arylpyrazoles.
US6350771B1 (en) * 1996-12-24 2002-02-26 Rhone-Poulenc, Inc. Pesticidal 1-arylpyrazoles
DK0966445T3 (da) 1997-03-03 2001-09-24 Aventis Cropscience Sa Fremgangsmåder til fremstilling af mellemprodukter til pesticider
CO5060426A1 (es) * 1997-03-10 2001-07-30 Rhone Poulenc Agrochimie 1-aril-3-imidiopirazoles plaguicidas
ZA981776B (en) 1997-03-10 1998-09-03 Rhone Poulenc Agrochimie Pesticidal 1-arylpyrazoles
AU6826898A (en) * 1997-03-11 1998-09-29 Rhone-Poulenc Agro Pesticidal combination
US5907041A (en) * 1997-03-12 1999-05-25 Rhone-Poulenc Inc. Process for preparing pyrazole derivatives
FR2761232B1 (fr) * 1997-03-26 2000-03-10 Rhone Merieux Procede et moyens d'eradication des puces dans les locaux habites par les petits mammiferes
DE69840892D1 (de) * 1997-04-07 2009-07-23 Nihon Nohyaku Co Ltd Pyrazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung, zwischenprodukte und schädlingsbekämpfungsmittel, das diese als aktiven bestandteil enthält
US6057355A (en) * 1997-08-05 2000-05-02 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal combination
EP0898885A1 (de) 1997-08-29 1999-03-03 Rhone-Poulenc Agrochimie Schutzsystem gegen unterirdische Termiten
EP0898888A1 (de) 1997-08-29 1999-03-03 Rhone-Poulenc Agrochimie Verfahren zur Bekämpfung von sozialen und/oder sich sammelnden Insekten
US6107314A (en) * 1997-10-07 2000-08-22 Rhone-Poulenc Inc. Pesticides
US5981565A (en) * 1997-10-07 1999-11-09 Rhone-Poulenc Inc. Pyrazole pesticides
BR9900235A (pt) * 1998-02-20 2000-04-25 Rhone Poulenc Agrochimie Método de sugação quìmica de uma árvore e método de proteção de duas ou mais árvoes.
US6733767B2 (en) * 1998-03-19 2004-05-11 Merck & Co., Inc. Liquid polymeric compositions for controlled release of bioactive substances
ES2234258T3 (es) 1998-04-20 2005-06-16 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl), Wadenswil-Branch Procesos para preparar intermedios de plaguicidas.
DE69837320T2 (de) * 1998-05-07 2007-11-29 BASF Agro B.V., Arnhem (NL)-Wädenswil-Branch Verfahren zur Schädlingsbekämpfung
EP0968651A1 (de) * 1998-07-01 2000-01-05 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. Verfahren und Zusammensetzung zur Schädlingsbekämpfung
EP0956934A1 (de) * 1998-05-12 1999-11-17 Rhone Poulenc Agro Holzschutz mit Arylpyrazolen
US6149913A (en) * 1998-11-16 2000-11-21 Rhone-Poulenc Ag Company, Inc. Compositions and methods for controlling insects
US6531501B1 (en) 1998-12-11 2003-03-11 Aventis Cropscience, S.A. Control of arthropods in animals
AR021608A1 (es) * 1998-12-11 2002-07-31 Merial Ltd Represion de artropodos en animales
FR2789387B1 (fr) 1999-02-04 2001-09-14 Aventis Cropscience Sa Nouveau procede de preparation d'intermediaires pesticides
GB9907458D0 (en) 1999-03-31 1999-05-26 Rhone Poulenc Agrochimie Processes for preparing pesticidal intermediates
EG22187A (en) 1999-04-15 2002-10-31 Aventis Cropscience Sa New composition
US6156703A (en) * 1999-05-21 2000-12-05 Ijo Products, Llc Method of inhibiting fruit set on fruit producing plants using an aqueous emulsion of eicosenyl eicosenoate and docosenyl eicosenoate
WO2001000614A1 (fr) 1999-06-29 2001-01-04 Mitsubishi Chemical Corporation Derives de pyrazole, leur procede de production et pesticides les contenant comme principe actif
GB9916052D0 (en) * 1999-07-08 1999-09-08 Pfizer Ltd Anthelmintic compositions
FR2798042B1 (fr) * 1999-09-07 2003-04-25 Aventis Cropscience Sa Compositions insecticides dont la matiere active est de type phenyl-pyrazole et procede de lutte contre les insectes du sol
ES2218215T3 (es) * 1999-09-24 2004-11-16 Agro-Kanesho Co., Ltd. Insecticidas y acaricidas.
RO121209B1 (ro) * 1999-10-22 2007-01-30 Rhone-Poulenc Agrochimie Procedeu de obţinere a unui derivat de 4-trifluormetilsulfinilpirazol
PL364874A1 (en) 1999-12-02 2004-12-27 Bayer Cropscience S.A. Control of arthropods in animals
US6787342B2 (en) 2000-02-16 2004-09-07 Merial Limited Paste formulations
CO5221057A1 (es) 2000-03-02 2002-11-28 Aventis Cropscience Sa Componentes y composiciones plagicidas
FR2805971B1 (fr) 2000-03-08 2004-01-30 Aventis Cropscience Sa Procedes de traitement et/ou de protection des cultures contre les arthropodes et compositions utiles pour de tels procedes
KR100784935B1 (ko) 2000-06-09 2007-12-17 메리얼 리미티드 살충 화합물의 제조 방법
US20030056734A1 (en) 2000-06-16 2003-03-27 Centers For Disease Control And Prevention Apparatus for applying chemicals to rodents
US6849266B2 (en) * 2000-06-16 2005-02-01 Centers For Disease Control & Prevention Control of arthropod vectors of parasitic diseases
US7166294B2 (en) 2000-06-16 2007-01-23 Centers For Disease Control And Prevention Control of arthropods in rodents
DE10142665B4 (de) 2001-08-31 2004-05-06 Aventis Pharma Deutschland Gmbh C2-Disubstituierte Indan-1-one und ihre Derivate
MXPA04002477A (es) 2001-09-17 2004-05-31 Lilly Co Eli Formulaciones pesticidas.
KR100966012B1 (ko) * 2002-03-05 2010-06-24 메리얼 리미티드 살충제로서의 5-치환된-알킬아미노피라졸 유도체
US7517877B2 (en) 2002-03-05 2009-04-14 Merial Limited 5-substituted-alkylaminopyrazole derivatives as pesticides
BG65600B1 (bg) * 2002-04-17 2009-02-27 Aventis Cropscience S.A. Метод за получаване на производни на 4-трифлуорметилсулфинилпиразол
US7943160B2 (en) 2002-05-09 2011-05-17 Scimetrics Limited Corp. Pest control methods
EP1378506B1 (de) 2002-07-05 2006-07-26 BASF Agro B.V., Arnhem (NL), Wädenswil-Branch Verfahren zur Herstellung von Phenylpyrazol-Verbindungen
CN1204123C (zh) * 2002-07-30 2005-06-01 王正权 N－苯基吡唑衍生物杀虫剂
CA2508330C (en) * 2002-12-03 2011-06-28 Bayer Cropscience S.A. Pesticidal 1-aryl-3-amidoxime-pyrazole derivatives
JP4839462B2 (ja) 2002-12-03 2011-12-21 メリアル・リミテッド 農薬組成物
MXPA05005899A (es) 2002-12-03 2005-08-29 Bayer Cropscience Sa Derivados plaguicidas de 5-(acilamino) pirazoles.
US7262214B2 (en) 2003-02-26 2007-08-28 Merial Limited 1-N-arylpyrazole derivatives in prevention of arthropod-borne and mosquito-borne diseases
ZA200601794B (en) 2003-09-04 2007-04-25 Bayer Cropscience Sa Pesticidal 5-substituted-oxyalkylamino-1-arylpyrazole derivatives
WO2005044806A1 (en) * 2003-11-07 2005-05-19 Cheminova A/S Process for the preparation of a trifluoromethylthioether
CN100586934C (zh) * 2003-11-07 2010-02-03 凯米诺瓦有限公司 制备三氟甲基硫醚的方法
US7531186B2 (en) 2003-12-17 2009-05-12 Merial Limited Topical formulations comprising 1-N-arylpyrazole derivatives and amitraz
US7514464B2 (en) 2003-12-18 2009-04-07 Pfizer Limited Substituted arylpyrazoles
KR20060126510A (ko) 2003-12-18 2006-12-07 바스프 악티엔게젤샤프트 카르바메이트 유도체 및　살충제를 기재로 하는살진균　혼합물
GB0329314D0 (en) 2003-12-18 2004-01-21 Pfizer Ltd Substituted arylpyrazoles
WO2005063020A1 (en) 2003-12-24 2005-07-14 Bayer Cropscience Gmbh Plant growth regulation
EP1761501B1 (de) 2004-06-26 2011-10-19 Merial Ltd. N-phenylpyrazolderivate als pestizide
ES2444015T3 (es) 2004-06-26 2014-02-21 Merial Limited Derivados de N-fenilpirazol como plaguicidas
US20060046988A1 (en) 2004-08-30 2006-03-02 Albert Boeckh Methoprene formulations for the control of tick infestations
ES2444016T3 (es) * 2004-11-11 2014-02-21 Merial Limited Derivados de vinilaminopirazol como pesticidas
MX2007006715A (es) * 2004-12-07 2007-08-14 Merial Ltd Derivados de 5-aminopirazol como compuestos pesticidas.
BRPI0610228A2 (pt) * 2005-05-07 2010-06-08 Merial Ltd processo para a preparação de 5-alquiltioalquilamino-1-fenil-pirazóis
US8362086B2 (en) 2005-08-19 2013-01-29 Merial Limited Long acting injectable formulations
AU2013203228B2 (en) * 2005-12-14 2015-08-27 Makhteshim Chemical Works Ltd Polymorphs and amorphous forms of 5-amino-1-[2,6- dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4- [(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile
KR20080077650A (ko) 2005-12-14 2008-08-25 마켓심 케미칼 웍스 리미티드 5-아미노-1-[2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐]-4-[(트리플루오로메틸)설피닐]-1ｈ-피라졸-ｓ-카르보니트릴의다형체 및 무정형
CN100364979C (zh) * 2006-02-28 2008-01-30 浙江大学 一种芳基吡唑菊酰胺类化合物及其用途
NZ568025A (en) 2006-04-25 2011-02-25 Gharda Chemicals Ltd Process for the preparation of fipronil, an insecticide, and related pyrazoles
PL2035390T3 (pl) 2006-07-05 2016-06-30 Merial Inc Związki będące pochodnymi 1-arylo-5-alkilopirazolu, sposoby ich wytwarzania i zastosowania
JP2010509275A (ja) 2006-11-10 2010-03-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア フィプロニルの結晶変態
EP2084137B1 (de) * 2006-11-10 2013-04-24 BASF Agro B.V., Arnhem (NL), Zürich Branch Verfahren zur sulfinylierung eines pyrazolderivats
EA018047B1 (ru) * 2006-11-10 2013-05-30 Басф Се Способ сульфинилирования производной пиразола
SI2083629T2 (sl) 2006-11-10 2015-03-31 Basf Se Kristalna modifikacija fipronila
EA018341B1 (ru) 2006-11-10 2013-07-30 Басф Се Новая кристаллическая модификация фипронила и ее применение
UA110598C2 (uk) 2006-11-10 2016-01-25 Басф Се Спосіб одержання кристалічної модифікації фіпронілу
MX2009004262A (es) * 2006-11-10 2009-05-05 Basf Se Proceso para la sulfinilacion de un derivado de pirazol.
DE102006061537A1 (de) 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Healthcare Ag Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren
DE102006061538A1 (de) 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Healthcare Ag Kombinationsprodukt zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren
BRPI0807012A2 (pt) 2007-02-06 2014-04-22 Basf Se Uso de inseticidas, método de reduzir ou evitar o efeito fitotóxico de fungicidas, e, agente.
JP5326424B2 (ja) * 2007-08-31 2013-10-30 住友化学株式会社 含フッ素有機硫黄化合物およびその有害節足動物防除剤
DE102007045922A1 (de) 2007-09-26 2009-04-02 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
CN100593540C (zh) * 2007-09-30 2010-03-10 浙江工业大学 一种5-氨基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-3-氰基吡唑的制备方法
EP2070415A1 (de) 2007-12-11 2009-06-17 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen
EP2237774B1 (de) 2007-12-21 2016-06-22 Merial Limited Verwendung von 6-halogen-(1,2,4)-triazolo-(1,5-a)-pyrimidin-verbindungen zur bekämpfung von schädlingen in und auf tieren
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
CA2739035C (en) 2008-10-02 2016-07-05 Merial Limited Method for producing and purifying trifluoromethanesulfinic acid
WO2010049746A1 (en) * 2008-10-27 2010-05-06 Dynamit Nobel Gmbh Explosivstoff-Und Systemtechnic Process for the synthesis of fipronil
AU2009316899B2 (en) 2008-11-19 2015-08-20 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Compositions comprising 1-arylpyrazole alone or in combination with formamidine for the treatment of parasitic infection
US9173728B2 (en) 2008-11-19 2015-11-03 Merial Inc. Multi-cavity container having offset indentures for dispensing fluids
AU2008365564B2 (en) 2008-12-16 2015-08-27 Virbac Pharmaceutical composition containing an N-phenylpyrazole derivative, and use thereof for preparing a topical veterinary drug for flea control
EP2227951A1 (de) 2009-01-23 2010-09-15 Bayer CropScience AG Verwendung von Enaminocarbonylverbindungen zur Bekämpfung von durch Insekten übertragenen Viren
WO2010106325A2 (en) 2009-03-18 2010-09-23 Omnipharm Limited Parasiticidal formulation
BR112012002164B1 (pt) 2009-07-30 2021-04-20 Merial, Inc compostos inseticidas de 4-amino-tieno[2,3-d]-pirimidina e métodos para seu uso
DK2493860T3 (da) 2009-10-30 2014-04-07 Basf Se Fremgangsmåde til fremstilling af 4-sulfinylpyrazolderivater
KR20120120376A (ko) 2010-01-29 2012-11-01 화이자 인코포레이티드 국소 항기생충 제제
AU2010100462A4 (en) 2010-03-03 2010-06-17 Keki Hormusji Gharda A process for the synthesis of Fipronil
UA108641C2 (uk) 2010-04-02 2015-05-25 Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування
EP2382865A1 (de) 2010-04-28 2011-11-02 Bayer CropScience AG Synergistische Wirkstoffkombinationen
CN102250008A (zh) * 2010-05-17 2011-11-23 温州大学 5-氨基-3-氰基-4-乙硫基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑的制备方法
MX2012014146A (es) 2010-06-09 2013-01-29 Basf Se Metodo para cultivar caña de azucar.
US20130096077A1 (en) 2010-06-23 2013-04-18 Basf Se Nematicidal Mixtures for Use in Sugar Cane
IT1400666B1 (it) 2010-07-07 2013-06-28 Finchimica Srl Procedimento per la sintesi di 5-amino, 1-fenil, 3-ciano, 4-trifluorometil sulfinil pirazoli.
EP2593436A1 (de) 2010-07-12 2013-05-22 Irvita Plant Protection, A Branch of Celsius Property B.V. Verfahren zur herstellung von fipronil
EP2446742A1 (de) 2010-10-28 2012-05-02 Bayer CropScience AG Insektizide oder akarizide Zusammensetzungen enthaltend Mono- oder Disacchariden als Wirkungsverstärker
DK178513B1 (da) * 2011-01-07 2016-04-25 Merial Sas Præparat indeholdende insekticid kombination til anvendelse mod blodmider hos pattedyr, især katte og hunde
US9198421B2 (en) 2011-01-14 2015-12-01 Keki Hormusji Gharda Polymorphism in 5-amino-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-3-cyano-4-trifluoro methyl sulfinyl pyrazole
WO2012107585A1 (fr) 2011-02-11 2012-08-16 Ceva Sante Animale Sa Nouvelles compositions antiparasitaires topiques concentrees et stables
AU2012247128B2 (en) 2011-04-25 2016-07-07 Keki Hormusji Gharda A process for preparation of dicyanocarboxylate derivatives
RU2471785C1 (ru) * 2011-04-27 2013-01-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Сибирский государственный технологический университет" ("СибГТУ") 1-(1-адамантил)-4-нитрозопиразолы
EP2714664B1 (de) 2011-05-30 2016-10-19 Keki Hormusji Gharda Verfahren zur synthese von fipronil
WO2013000572A1 (de) 2011-06-30 2013-01-03 2LUTION GmbH Mittel zur bekämpfung von parasiten an tieren
CN103826457A (zh) 2011-09-23 2014-05-28 巴斯夫欧洲公司 栽培甘蔗的方法
AU2012340351B2 (en) 2011-11-17 2017-06-15 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Compositions comprising an aryl pyrazole and a substituted imidazole, methods and uses thereof
JO3626B1 (ar) 2012-02-23 2020-08-27 Merial Inc تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها
TWI579274B (zh) 2012-04-20 2017-04-21 龍馬躍公司 製備１－芳基－５－烷基吡唑化合物的改良方法
FR3000393B1 (fr) 2012-12-27 2015-01-16 Virbac Association topique d'un n-phenylpyrazole et de permethrine
CN103004818A (zh) * 2013-01-14 2013-04-03 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有氟虫腈与螺虫乙酯的杀虫组合物
GB2511318B (en) * 2013-02-27 2015-12-30 Rotam Agrochem Int Co Ltd Agrochemical composition comprising pesticidally active pyrazole derivative with polyether adhesion promoter
CN105163582B (zh) 2013-04-19 2018-10-19 拜耳作物科学股份公司 邻苯二甲酰胺衍生物和乙虫腈的杀虫协同结合物
AU2015339096B2 (en) 2014-10-31 2018-08-02 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Parasiticidal composition comprising fipronil
US9392792B1 (en) 2014-12-30 2016-07-19 Virbac Topical combination of fipronil, permethrin and pyriproxyfen
CN107921016A (zh) 2015-07-10 2018-04-17 法国诗华大药厂 用于控制恶丝虫病传播的新烟碱和拟除虫菊酯的组合
EP3120846A1 (de) 2015-07-24 2017-01-25 Ceva Sante Animale Zusammensetzungen und verwendungen davon zur bekämpfung von ektoparasiten bei nichtmenschlichen säugern
AU2016336673B2 (en) * 2015-10-07 2020-11-05 Gharda Chemicals Limited Process for preparation of aminopyrazole
EP3259990A1 (de) 2016-06-20 2017-12-27 Ceva Sante Animale Verfahren zur bekämpfung von ektoparasiten bei nichtmenschlichen säugern
CN111689899B (zh) * 2019-03-14 2023-06-02 上海出入境检验检疫局动植物与食品检验检疫技术中心 一种稳定同位素标记的氟虫腈和其衍生物以及合成制备方法
AU2020243450A1 (en) * 2019-03-19 2021-11-04 Gharda Chemicals Limited A process for synthesis of Fipronil
CN110256351B (zh) * 2019-06-13 2024-03-15 北京大学 一种氟虫腈及其类似物的合成方法
CN110452175A (zh) * 2019-07-16 2019-11-15 河南衡谱分析检测技术有限公司 一种乙虫腈杂质的制备方法
EP3766879A1 (de) * 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pestizide pyrazolverbindungen
EP4337015A1 (de) 2021-05-14 2024-03-20 Syngenta Crop Protection AG Insekten-, akarina- und nematodenschädlingsbekämpfung
BR112023023835A2 (pt) 2021-05-14 2024-01-30 Syngenta Crop Protection Ag Composições para tratamento de sementes
WO2022268815A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
CN113480482B (zh) * 2021-07-05 2022-11-18 海正药业南通有限公司 一种非泼罗尼中间体的合成方法
CN114213330A (zh) * 2021-12-29 2022-03-22 天和药业股份有限公司 一种氟虫腈精制母液的处理方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3602728A1 (de) * 1985-05-17 1986-11-20 Bayer Ag, 51373 Leverkusen Schaedlingsbekaempfungsmittel auf basis von pyrazolderivaten
GB8713769D0 (en) * 1987-06-12 1987-07-15 May & Baker Ltd Compositions of matter
GB8531485D0 (en) * 1985-12-20 1986-02-05 May & Baker Ltd Compositions of matter
DE3616681A1 (de) * 1986-05-16 1987-11-19 Bayer Ag 1-aralkylpyrazole
DE3617554A1 (de) * 1986-05-24 1987-11-26 Bayer Ag 5-oxy(thio)-pyrazol-derivate
GB8816096D0 (en) * 1988-07-06 1988-08-10 May & Baker Ltd New method & compositions of matter

Also Published As

Publication number Publication date
AU1755488A (en) 1988-12-15
NO882551D0 (no) 1988-06-09
HU203729B (en) 1991-09-30
TR23696A (tr) 1990-06-15
SG63529A1 (en) 1999-03-30
EP0295117B1 (de) 2000-04-05
JP2669538B2 (ja) 1997-10-29
JPS63316771A (ja) 1988-12-26
IL86492A0 (en) 1988-11-15
CA1330089C (en) 1994-06-07
HU211620A9 (en) 1995-12-28
DE3856402D1 (de) 2000-05-11
SK278972B6 (sk) 1998-05-06
RO100612B1 (en) 1992-07-07
ZA884179B (en) 1989-02-22
DK314088A (da) 1988-12-13
IE20020481A1 (en) 2004-02-11
PT87697B (pt) 1992-09-30
DD281744A5 (de) 1990-08-22
EP0967206B1 (de) 2005-10-19
FI882735A0 (fi) 1988-06-09
EG19113A (en) 1994-11-30
KR890000429A (ko) 1989-03-14
BR8803258B1 (pt) 2021-08-31
AU618266B2 (en) 1991-12-19
HUT48875A (en) 1989-07-28
GR3033663T3 (en) 2000-10-31
NO175367B (no) 1994-06-27
ATE191479T1 (de) 2000-04-15
ES2144390T3 (es) 2000-06-16
RU2051909C1 (ru) 1996-01-10
DD281744B5 (de) 1997-02-20
HK1005289A1 (en) 1998-12-31
KR970001475B1 (ko) 1997-02-06
ZW7388A1 (en) 1988-12-21
MA21292A1 (fr) 1988-12-31
RO106496B1 (ro) 1993-05-31
DE3856585D1 (de) 2006-03-02
EP0295117A1 (de) 1988-12-14
UA26376A (uk) 1999-08-30
ATE307118T1 (de) 2005-11-15
CN88103601A (zh) 1988-12-28
FI100329B (fi) 1997-11-14
IL86492A (en) 1993-07-08
NO175367C (no) 1994-10-05
NO1997008I1 (no) 1997-07-21
CZ405288A3 (cs) 1998-12-16
DK314088D0 (da) 1988-06-09
NZ224979A (en) 1992-05-26
OA08880A (en) 1989-10-31
MX11842A (es) 1993-12-01
PL153478B1 (en) 1991-04-30
PL272998A1 (en) 1989-03-06
PH26895A (en) 1992-12-03
NO882551L (no) 1988-12-13
DK175070B1 (da) 2004-05-24
CZ285151B6 (cs) 1999-05-12
BR8803258A (pt) 1989-01-31
DE3856402T2 (de) 2000-10-19
ES2251806T3 (es) 2006-05-01
FI882735A (fi) 1988-12-13
EP0967206A1 (de) 1999-12-29
PT87697A (pt) 1989-05-31
GB8713768D0 (en) 1987-07-15
NL350001I1 (nl) 2000-12-01
SK405288A3 (en) 1998-05-06
NL350001I2 (nl) 2001-05-01
CN1027341C (zh) 1995-01-11
MY103576A (en) 1993-08-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3856585T2 (de) N-Phenylpyrazolderivate
EP0403300B1 (de) N-Phenylpyrazol-Derivate
DD265318A5 (de) Pesticide mittel auf der basis von n-phenylpyrazolen, verfahren zur herstellung ihrer wirkstoffe und ihre verwendung
DD299963A5 (de) Verfahren zur herstellung 4-substituierter 3-cyano-5-alkoxy-1-arylpyrazole und deren verwendung als pesticide
PT91176B (pt) Processo para a preparacao de derivados de n-fenilpirazol
JP3100053B2 (ja) 殺虫剤としてのｎ―フェニルピラゾール誘導体
PT87698B (pt) Processo para a preparacao de derivados de n-fenil-pirazol
DE69727812T2 (de) Parasitizide pyrazole
US5055482A (en) N-phenylpyrazol-4-yl ether derivatives
CA2018403C (en) N-phenylpyrazole derivatives
DE69818984T2 (de) Pestizide 1-arylpyrazole
US5177100A (en) N-phenylpyrazole derivatives
DD267904A5 (de) Verfahren zur schaedlingsbekaempfung unter verwendung von 2-phenylimidazol-verbindungen
DK175878B1 (da) 5-Amino-1-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)-3-cyano-4-trifluor-methylsulfonyl-pyrazol, et arthropodicidt, plantenematodicidt, anthelmintisk eller antiprotozoisk præparat indeholdende forbindelsen, en fremgangsmåde til fremstilling.......
IE84607B1 (en) Derivatives of N-Phenylpyrazoles

Legal Events

Date Code Title Description
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: BASF AGRO B.V., ARNHEM (NL)-WAEDENSWIL-BRANCH

8364 No opposition during term of opposition