DE69837320T2

DE69837320T2 - Verfahren zur Schädlingsbekämpfung

Info

Publication number: DE69837320T2
Application number: DE69837320T
Authority: DE
Inventors: William Timothy Ongar Essex Lankford; Richard Manningtree Essex Parsons
Original assignee: BASF Agro BV Arnhem NL Zweigniederlassung Freienbach; BASF Agro BV Arnhem NL Zweigniederlassung Waedenswil
Current assignee: BASF Agro BV Arnhem NL Zweigniederlassung Freienbach
Priority date: 1998-05-07
Filing date: 1998-05-07
Publication date: 2007-11-29
Anticipated expiration: 2018-05-08
Also published as: EP0962138B1; DE69837320D1; PT962138E; DK0962138T3; UA72432C2; ATE356548T1; ES2280087T3; RU2212796C2; EP0962138A1

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Schädlingsbekämpfungsverfahren zur Kontrolle von Rüsselkäfern, z. B. Otiorhynchus sulcatus.
Es ist gegenwärtig bekannt, dass Rüsselkäfer wie etwa Otiorhynchus sulcatus (auch als Gefurchter Dickmaulrüssler bekannt) zerstörerische Schädlinge auf dem Gebiet der Landwirtschaft und des Gartenbaus sind. Die Insekten können Topfpflanzen bewohnen, die auf kommerziellen Gartenbaumärkten erhältlich sind. Ein Problem, das es bei der Kontrolle dieser Insekten auf Gartenbaumärkten zu überwinden gilt, liegt darin, das Vorhandensein von Larven der Insekten überhaupt festzustellen. Obwohl der Nachweis von erwachsenen Tieren einfach durch die Beobachtung von Fressschäden an den Blättern erfolgen kann, sind Schäden durch Larven besonders heimtückisch und schwierig festzustellen, weil die Larven die Pflanzen dadurch schädigen, dass sie die Wurzeln zerstören. Somit kann es zum Zeitpunkt, da der Schaden festgestellt wird, so gut wie aussichtslos sein, dass sich die Pflanze nach einer Behandlung wieder erholt.
Ein Ziel der Erfindung ist die Kontrolle von Rüsselkäfern, wie etwa Otiorhynchus sulcatus und anderer, die im Folgenden erwähnt sind.
Ein weiteres Ziel der Erfindung ist die Vermeidung von Schäden durch Rüsselkäfer wie etwa Otiorhynchus sulcatus an Pflanzen, z. B. Zierpflanzen.
Diese Ziele werden ganz oder teilweise durch die vorliegende Erfindung erreicht.
Die vorliegende Erfindung stellt ein Verfahren der Bereitstellung von langfristigem Schutz einer Pflanze, z. B. einer Zierpflanze, einer weichfruchtigen Pflanze (z. B. Erdbeere oder Himbeere) oder Kiefer, vor Rüsselkäfern bereit, wobei dieses Verfahren das Einbringen einer insektizid wirkenden Menge eines 1-Pyrazols der Formel (I) in ein Wachstumsmedium, in dem die Pflanze wächst oder wachsen soll, umfasst:
worin:
R₁ CN oder Methyl oder ein Halogenatom ist;
R₂ S(O)_nR₃ oder 4,5-Dicyanoimidazol-2-yl oder Halogenalkyl ist;
R₃ Alkyl oder Halogenalkyl ist;
R₄ ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Halogen, -NR₅R₆, -C(O)OR₇, -S(O)_mR₇, Alkyl, Halogenalkyl, -OR₈, -N=C(R₉)(R₁₀) und -C(O)-Alkyl;
R₅ und R₆ unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoffatom, Alkyl, Halogenalkyl, -C(O)-Alkyl, -C(O)OR₇, -S(O)_rCF₃; oder R₅ und R₆ zusammen ein zweiwertiges Alkylenradikal bilden, das durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochen sein kann, die vorzugsweise ausgewählt sind aus Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel;
R₇ ausgewählt ist aus Alkyl und Halogenalkyl;
R₈ ausgewählt ist aus Alkyl, Halogenalkyl und Wasserstoff;
R₉ ausgewählt ist aus Wasserstoff und Alkyl;
R₁₀ ausgewählt ist aus Phenyl und Heteroaryl, die jeweils nicht-substituiert oder mit einem oder mehreren aus Hydroxyl, Halogen, -O-Alkyl, -S-Alkyl, Cyano oder Alkyl oder deren Kombinationen substituiert sind;
X ausgewählt ist aus Stickstoff und -C-R₁₂;
R₁₁ und R₁₂ unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Wasserstoff, CN und NO₂;
R₁₃ ausgewählt ist aus Halogen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, -S(O)_qCF₃ und -SF₅;
m, n, q, r unabhängig voneinander ausgewählt sind aus 0, 1 und 2;
vorausgesetzt, dass wenn R₁ Methyl ist, R₃ Halogenalkyl ist, R₄ NH₂ ist, R₁₁ Cl ist, R₁₃ CF₃ ist und X N ist, und vorausgesetzt, dass wenn R₂ 4,5-Dicyanoimidazol-2-yl ist, R₄ Cl ist, R₁₁ Cl ist, R₁₃ CF₃ ist und X =C-Cl ist.
Die Alkyl- und Alkoxygruppen der Formel (I) und deren Teile sind vorzugsweise niedere Alkyl- und Alkoxygruppen, d. h. Gruppen, die ein bis sechs Kohlenstoffatome aufweisen. Die Halogenalkyl- und Halogenalkoxygruppen weisen in ähnlicher Weise bevorzugt ein bis vier Kohlenstoffatome auf.
Die Halogenalkyl- und Halogenalkoxygruppen können ein oder mehrere Halogenatome tragen; bevorzugte Gruppen dieses Typs umfassen -CF₃ und -OCF₃. Es versteht sich, dass der Ring, der durch das zweiwertige Alkylenradikal, das durch R₅ und R₆ dargestellt wird, und der das Stickstoffatom, an das R₅ und R₆ gebunden sind, umfasst, im Allgemeinen ein 5, 6 oder 7-gliedriger Ring ist. Wenn R₁₀ Heteroaryl ist, ist er vorzugsweise Pyridyl, am meisten bevorzugt 2-Pyridyl. Es versteht sich, dass die 1-Arylpyrazole der Formel (I) deren Enantiomere und/oder Diastereomere und deren Gemische umfassen.
Eine bevorzugte Gruppe von 1-Arylpyrazolen zur Verwendung in der vorliegenden Erfindung sind jene der Formel (I) mit einem oder mehreren der folgenden Merkmale:
R₁ ist CN;
R₄ ist -NR₅R₆;
R₅ und R₆ sind unabhängig voneinander ausgewählt aus Wasserstoffatom, Alkyl, Halogenalkyl, C(O)-Alkyl, C(O)OR₇;
X ist C-R₁₂; oder
R₁₃ ist ausgewählt aus einem Halogenatom, Halogenalkyl, Halogenalkoxy und -SF₅.
Eine andere bevorzugte Gruppe von 1-Pyrazolen der Formel (I) zur Verwendung in der vorliegenden Erfindung ist jene, wobei:
R₁ CN ist;
R₃ ein Halogenalkylradikal ist;
R₄ NH₂ ist;
X C-R₁₂ ist;
R₁₁ und R₁₂ unabhängig voneinander ein Halogenatom darstellen; und
R₁₃ ein Halogenalkylradikal ist.
Eine am meisten bevorzugte Verbindung ist 5-Amino-1-(2,6-dichlor-4-triflourmethylphenyl)-4-trifluormethylsulfinyl-3-cyanopyrazol, das im Folgenden als Verbindung (A) bezeichnet wird.
Verbindungen der Formel (I) können gemäß bekannter Verfahren hergestellt werden, beispielsweise wie sie in den internationalen Patentveröffentlichungen WO 87/3781, 93/6089 und 94/21606, sowie in den europäischen Patentanmeldungen 295117, 403300, 385809 oder 679650, der deutschen Patentveröffentlichung 195 11 269 und den US-Patenten 5,232,940 und 5,236,938 beschrieben sind, oder einem anderen Verfahren gemäß dem Wissen eines Fachmanns auf dem Gebiet der chemischen Synthese, von dem angenommen wird, dass es die Chemical Abstracts und die Literatur, auf die darin verwiesen wird, umfasst. Zusammensetzungen, die die Verbindungen der Formel (I) umfassen, können auch gemäß der Lehre des gleichen Stands der Technik oder ähnlicher Publikationen hergestellt werden.
Die Rüsselkäfer können der Familie Otiorhynchus oder Hylobius angehören, z. B. Otiorhynchus sulcatus, Otiorhynchus ovatus (europäischer Erdbeerwurzelrüssler), Otiorhynchus singularis, der weichfruchtige Pflanzen (z. B. Erdbeere und Himbeere) angreift und Hylobius abietis (Großer Brauner Rüsselkäfer).
Unter dem Ausdruck "Wachstumsmedium" wird ein Stoff verstanden, in dem beispielsweise die Pflanze oder das Saatgut, aus dem sie wächst, keimen und sich entwickeln kann oder in den sie eingesetzt werden kann. Im Allgemeinen umfasst Wachstumsmedium Kompost, Torf oder Blumenerde. Um eine gleichmäßige Verteilung des 1-Arylpyrazols in dem Wachstumsmedium zu erleichtern, kann es einem oder mehreren Bestandteilen, z. B. Sand, Perlit oder wasserrückhaltendes Granulat, des Wachstumsmediums zugesetzt werden, bevor dieser Bestandteil in das Wachstumsmedium eingebracht wird. Der Anteil an 1-Arylpyrazol in dem behandelten Bestandteil kann angepasst werden, um die gewünschte Endkonzentration nach dem Mischen aller Bestandteile des Wachstumsmediums bereitzustellen.
Das 1-Arylpyrazol kann in Verbindung mit anderen wirksamen Inhaltsstoffen, beispielsweise einem Pflanzennährstoff oder einem Pflanzenwachstumsregulator eingesetzt werden. Zusammensetzungen, die einen Pflanzennährstoff oder einen Pflanzenwachstumsregulator, ein 1-Arylpyrazol der allgemeinen Formel (I) und wahlweise einen Träger und/oder ein oberflächenaktives Mittel umfassen, können auch in dem Verfahren der Erfindung eingesetzt werden.
Die Menge des 1-Arylpyrazols liegt bei 0,01 g/m³ bis 10 g/m³ 1-Arylpyrazol pro Volumen an Wachstumsmedium, vorzugsweise bei 0,2 g/m³ bis 5 g/m³, weiter bevorzugt bei 0,25 bis 1 g/m³.
Das Verfahren der Erfindung wird vorzugsweise an Pflanzen angewendet, die in Behältern, beispielsweise Töpfen, Netzen oder anderem flexiblen Material, das das Wachstumsmedium enthält, wachsen.
Das Einbringen des 1-Arylpyrazols erfolgt im Allgemeinen auf einem geeigneten Wege, der dem Fachmann bekannt ist. Es wird im Allgemeinen bevorzugt, das 1-Arylpyrazol als partikuläre feste Zusammensetzung oder als flüssige Zusammensetzung dem Wachstumsmedium anzuwenden. Es wird weiter bevorzugt, das 1-Arylpyrazol als partikuläre feste Zusammensetzung anzuwenden, um die wirksame Menge zu minimieren und den aktiven Inhaltsstoff in dem Wachstumsmedium gleichmäßiger zu verteilen.
Im Allgemeinen wird das Verfahren der vorliegenden Erfindung vorbeugend eingesetzt: das heißt, die Anwendung des 1-Arylpyrazols erfolgt, um einen Angriff durch Rüsselkäfer wie etwa Otiorhynchus sulcatus auf eine Pflanze zu vermeiden oder zu reduzieren. Die Erfindung kann jedoch auch zur akuten Behandlung verwendet werden, indem ein Pflanzmedium, das mit Rüsselkäfern wie etwa Otiorhynchus sulcatus oder anderen oben Erwähnten befallen ist, behandelt werden kann, um eine deutliche Mehrheit der Insekten zu töten, nachdem die Pflanze angegriffen wurde. Im Allgemeinen wird bei einer akuten Behandlung bevorzugt, das 1-Arylpyrazol als flüssige Zusammensetzung anzuwenden, damit das Pflanzmedium rasch durchdrungen wird.
Das Verfahren der Erfindung kann verwendet werden, um für einen langfristigen Schutz von Pflanzen, darunter Zierpflanzen, vor Rüsselkäfern wie etwa Otiorhynchus sulcatus zu sorgen. Im Allgemeinen bietet das Verfahren der Erfindung Schutz für 0,1 Jahre bis 5 Jahre, vorzugsweise 0,3 Jahre bis 3 Jahre, am meisten bevorzugt 0,5 Jahre bis 2 Jahre.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung:
Beispiel 1:
In einem Versuch mit 20 Wiederholungen wurde Verbindung A in Kompost durch Mischen eines 2 Gew.-%igen Granulats mit dem Kompost (Klasmann Substrat 2 (auf Torf basierend)) unter Verwendung eines kleinen mechanischen Mischgeräts eingebracht. Pflanzen der Art Thuya plicata Atrovirens wurden in den Kompost eingetopft und zwei Monate lang wachsen gelassen, und anschließend wurden etwa 15 Eier von Otiorhynchus sulcatus zu der Erde gegeben und mit einer dünnen Schicht aus Kompost bedeckt. Zum Vergleich blieb ein Teil des Komposts unbehandelt und anderer Kompost wurde mit dem Standard Chlorpyrifos in Form des kommerziellen Produkts suSCon Green^® behandelt. Nach 27 Tagen wurde die Erde mit 15 weiteren Eiern verseucht. Die Pflanzentöpfe wurden so eingeschlossen, dass die Pflanzen Licht ausgesetzt waren und die erwachsenen Käfer, die schlüpften, nicht entkommen konnten.
Von den zwanzig Wiederholungen eines jeden Tests wurden fünf nach 6 Monaten und fünfzehn wurden nach 18 Monaten auf Anzahl an Larven und erwachsenen Tieren untersucht. Nach 6 Monaten wurden die folgenden Ergebnisse erhalten:
Die folgenden Ergebnisse wurden nach 18 Monaten erhalten:
Beispiel 2:
In Versuchen mit 20 Wiederholungen wurde Fuchsia triphylla-Hybride Koralle mit 15 Eiern des Gefurchten Dickmaulrüsslers pro Topf verseucht. Verbindung A in Form eines 80%igen, in Wasser dispergierbaren Granulats (Regent 800 WG) wurde in Wasser suspendiert und in jeden Topf in der angegebenen Konzentration pro Oberfläche des Topfs in verschiedenen Verdünnungen gegeben. Nach 6 Monaten wurden die Versuche bewertet. Verbindung A schützte die Pflanzen wesentlich besser als der im Handel erhältliche Standard Fonofos bei einer akuten Behandlung.
Behandlung mit Pflanzenschutzmittellösung

Claims

Verfahren der Bereitstellung von langfristigem Schutz einer Pflanze vor Angriff durch Rüsselkäfer der Familie Otiorhynchus oder Hylobius, wobei das Verfahren das Einbringen von 1-Arylpyrazol der Formel (I):
in ein Wachstumsmedium in einer Menge von 0,01 g/cm³ bis 10 g/m³ pro Volumen an dem Wachstumsmedium, in dem die Pflanze wächst oder wachsen soll, umfasst, worin: R₁ CN oder Methyl oder ein Halogenatom ist; R₂ S(O)_nR₃ oder 4,5-Dicyanoimidazol-2-yl oder Halogenalkyl ist; R₃ Alkyl oder Halogenalkyl ist; R₄ ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Halogen, -NR₅R₆, -C(O)OR₇, -S(O)_mR₇, Alkyl, Halogenalkyl, -OR₈, -N=C(R₉)(R₁₀) und -C(O)-Alkyl; R₅ und R₆ unabhängig voneinander ausgewählt sind aus einem Wasserstoffatom, Alkyl, Halogenalkyl, -C(O)-Alkyl, -C(O)OR₇, -S(O)_rCF₃; oder R₅ und R₆ zusammen ein zweiwertiges Alkylenradikal bilden, das durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochen sein kann, die vorzugsweise ausgewählt sind aus Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel; R₇ ausgewählt ist aus Alkyl und Halogenalkyl; R₈ ausgewählt ist aus Alkyl, Halogenalkyl und Wasserstoff; R₉ ausgewählt ist aus Wasserstoff und Alkyl; R₁₀ ausgewählt ist aus Phenyl und Heteroaryl, die jeweils nicht-substituiert oder mit einem oder mehreren aus Hydroxyl, Halogen, -O-Alkyl, -S-Alkyl, Cyano oder Alkyl oder deren Kombinationen substituiert sind; X ausgewählt ist aus Stickstoff und -C-R₁₂; R₁₁ und R₁₂ unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Wasserstoff, CN und NO₂; R₁₃ ausgewählt ist aus Halogen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, -S(O)_qCF₃ und -SF₅; m, n, q, r unabhängig voneinander ausgewählt sind aus 0, 1 und 2; vorausgesetzt, dass wenn R₁ Methyl ist, R₃ Halogenalkyl ist, R₄ NH₂ ist, R₁₁ Cl ist, R₁₃ CF₃ ist und X N ist, und vorausgesetzt, dass wenn R₂ 4,5-Dicyanoimidazol-2-yl ist, R₄ Cl ist, R₁₁ Cl ist, R₁₃ CF₃ ist und X =C-Cl ist.
Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei der Rüsselkäfer Otiorhynchus sulcatus, ovatus oder singularis, oder Hylobius abietis ist.
Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, wobei das 1-Arylpyrazol in einer Menge von 0,2 g/m³ bis 5 g/m³ an aktivem Bestandteil pro Volumen an dem Wachstumsmedium angewendet wird.
Verfahren gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Wachstumsmedium Kompost, Torf oder Blumenerde umfasst.
Verfahren gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das 1-Arylpyrazol als eine partikuläre feste Zusammensetzung dem Wachstumsmedium beigegeben wird.
Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei das 1-Arylpyrazol als eine flüssige Zusammensetzung dem Wachstumsmedium beigegeben wird.
Verfahren gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das 1-Arylpyrazol-5-Amino-1-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)-4-trifluormethylsulfinyl-3-cyanopyrazol ist.