JPS63238065A - ２‐フェニルイミダゾール誘導体を用いる殺虫方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、２−フェニルイミダゾール誘導体の節？動物
（ａｒＬｈｒｏｐｏｄ）　、植物線虫（ｐｌａｎｔ　ｎ
ｅｍａｔｏｄｅ）、寄生虫（ｈｅｌｍｉｎｔｈ）及び原
生動物の有害生物（ｐｒｏ−ｔＯＺＯａｎ　ｐｅｓｔｓ
）に対する使用、前記誘導体を含有する組成物及び新規
な２−フェニルイミダゾール誘導体に関する。

日本特許公報ＮＱ　５２−７４３４（１９７７）には、
２−（２，４−ジクロロフェール）−４，５−ジシアノ
イミダゾールが除草剤として有用である旨が記載されて
いる。

日本特許公報Ｎα５０−１２５０３１　（１９７５）に
は、４．５−ジシアノイミゾール及び２−フルキル−４
，５−ジシアノイミダゾールが殺ダニ剤、除草剤及び殺
虫剤として有用である旨が記載されている。

英国特許ｋ　１３９９２９１には、４−ニトロイミタソ
ールが殺球虫（ａｎｔｉｃｏｃｃｉｄｉａｌ）活性を有
するか又は前記活性を有する化合物の製造に有用である
旨が記載されている。上記間ｌｌｌ１ｓに記載されてい
る化合物はイミダゾール環の２位に置換フェニルを含め
て多数の置換基を有している。しかしながら、２位に２
．４−ジ置換フェニル基を有する化合物は開示されてい
ないし、前記化合物が殺球虫活性以外の活性を有する旨
も記載乃至示唆されていない。

広範囲に亘る研究及び実験の結果、前記した一般式Ｉを
有する２−フェニルイミダゾール誘導体及びその殺虫上
許容され得る塩が節足動物、植物線虫、寄生虫及び原生
動物の有害生物に対して有用な活性を有するという予期
せぬ知見が得られた。

一般式Ｉ中、 Ｒ１は水素原子、或いは任意に炭素数１〜６の直鎖又は
分岐鎖アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
ル若しくはアルキルスルホニル基、シアノ若しくはカル
ボキシル基又は炭素数２〜７の直鎖又は分岐鎖アルコキ
シカルボニル基で置換された炭素数１〜６の直鎖又は分
岐鎖アルキル基を表わし、 Ｒ２及びＲ３は同一でも異なっていてもよく、夫々水素
若しくはハロゲン（フッ素、塩素、臭素又はヨウ素）原
子、ニトロ、カルボニル基ル若しくはシアノ基、炭素数
２〜７の直鎖又は分岐鎖アルコキシカルボニル若しくは
アルカノイル基、任意に１個又は２個の炭素数１〜６の
直鎖又は分岐鎖アルキル ルファモイル基、任意に窒素原子上が炭素数１〜６の直
鎖又は分岐鎖アルキル基．炭素数２〜７の直鎖又は分岐
鎖アルコキシカルボニル及びアルカノイル基から選択さ
れた１個又は２個の置換基で置換されたアミノ基を表わ
すか、或いは基Ｒ。

ＲＯ．ＲＳ．ＲＳｏ若しくはＲＳｏ，２　（式中、Ｒは
任意に１個又はそれ以上のハロゲン原子で置換された炭
素数１〜６の直鎖又は分岐鎖アルキル基である） を表わし、 Ａｒは一般式■ （式中、 Ｒ４及びＲ６は同一でも異なっていてもよく、夫々ハロ
ゲン（フッ素，塩素．Ｑ素又はヨウ素）原子或いは基Ｒ
．ＲＯ．ＲＳ，ＲＳＯ若しくはＳ０２ （式中、Ｒは任意に１個又はそれ以上のハロゲン原子で
置換された炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖アルキル基で
ある） を表わし、 Ｒ　５　、Ｒ　７及びＲ８は同一でも異なっていてもよ
く、夫々Ｒ及びＲ６について定義した如き置換基を表わ
すか、或いは水素原子、ヒドロキシ。

カルボキシ、ニトロ、シアノ若しくはアミノ基、任意に
窒素原子上が炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖アル１ル基
又は炭素数２〜７の直鎖又は分岐鎖アルコキシカルボニ
ル若しくはアルカノイル基で置換された炭素数１〜６の
直鎖又は分岐鎖アルキルアミノ基を表わすか、或いは炭
素数２〜７の直鎖又は分岐鎖アルコキシカルボニル若し
くはアルカノイル基を表わす） を有する任意に置換された２、４−ジ置換フェニル基を
表わす。

但し、Ｒ及びＲ３が共に水素原子を表わす化合物は除く
。

当業者に周知の如く、一般式Ｉを有する成る種の化合物
例えばアミノ基を有する化合物は塩基性を有する傾向に
あり、成る種の化合物例えばカルボキシ基を有する化合
物は酸性を有する傾向にある。前記化合物と酸又は塩基
とから形成された殺虫上許容され得る塩も一般式Ｉの範
驕に包含される。

本明細書中、殺虫上許容され得る塩（ｐｅＳｔｉＣｉ−
ｄａｌｌｙ　ａｃｃｅｐｔａｂｌｅ　５ａｌｔ）とは、
当業界で農業若しくは園芸用に生物学的に活性を有する
塩を作成すべく使用することが公知であり且つ許容され
ている酸若しくは塩基の塩を指す。節足動物、寄生虫又
は原生動物による感染又は侵入（ｉｎｒｅｓｔａｔｉｏ
ｎ）を防止すべくを椎動物に塩を適用しようとするとぎ
には、非毒性の塩を使用する。ここで、非毒性とは投与
したωでカチオン／アニオンがを椎動物に害を与えるこ
とな（且つカチオン／アニオンにより生じる有利な効果
を損うことがない酸／塩基の塩を指す。適当な酸塩には
、塩酸、硫酸、燐酸及び硝酸のような無機酸の塩並びに
酢酸のような有機酸の塩が包含される。適当な塩基塩に
は、アルカリ金属（例えばナトリウム又はカリウム）塩
、アルカリ土類金属（例えばカルシウム又はマグネシウ
ム）塩、アンモニウム塩及び有機塩基（例えばジェタノ
ールアミン又はトリエタノールアミンのようなアミン）
の塩が包含される。

当業者が理解する如く、一般式Ｉ（式中、Ｒ１が水素原
子を表わす）を有する化合物は水素原子がいずれかのイ
ミダゾール環窒素原子上に残存するような互変異性を示
し、前記した形態は多かれ少なかれ存在し得、相互に動
的平衡状態にある。

また、置換基Ｒ、Ｒ、Ｒ、Ｒ’、Ｒ５゜Ｒ、Ｒ及びＲ８
が光学及び／又は立体異性に関与する場合もある。前記
した形態全てが本発明に包含されるものとする。

一般式１を有する好ましい化合物には、記号Ｒ、Ｒ、Ｒ
及びＡｒのうちの１個若しくはそれ以上が下記する如き
であり、他の記ｊｉｂ　Ｒ１゜Ｒ２，Ｒ３及び＾「は前
記した通りである化合物が包含される。

■　Ｒ１が水素原子を表わす： ■　Ｒ及びＲ３が共に水素原子以外である：■　Ａｒが
任意にハロゲン原子（特に塩素、臭素又はヨウ素原子）
、Ｒ，ＲＯ，Ｒ８，Ｒ８Ｏ又はＲ８０２から選択された
同一又は異なる置換基を有する２−Ｒ−４−Ｒ−置換フ
ェニル基を表わし、好ましくはＡｒは６位に前記置換基
を有するフェニル基を表わし、より好ましくはＡｒは２
．６−ジク【］０　−４−トリフルオロメチルフエニル
、２．６−ジク〔１０−４−トリフルオロメトキシフェ
ニル又は２−クロ［１−４−トリフルオロメチルフェニ
ル基を表わす：■　Ｒ２はハロゲン（好ましくは臭素）
原子又はニトロ、シアノ、トリフルオロメチル若しくは
アルキル基を表わすか、或いは基ＲＯ，Ｒ８゜Ｒ８Ｏ又
はＲ８０２ （式中、Ｒは任意に１個又はそれ以上のハロゲン原子で
置換された炭素＠１〜６の直鎖又は分岐鎖アルキル基で
ある） を表わす； ■　Ｒ３はハロゲン（好ましくは臭素）原子又はニトロ
、シアノ、トリフルオロメチル若しくはアルキル基を表
わす： ■　Ｒ４はハロゲン（好ましくは塩素）原子を表わす；
及び ■　Ｒ６は基Ｒ，ＲＯ，Ｒ８，Ｒ８Ｏ又はＲ８Ｏユ・（
式中、Ｒは１個又はそれ以上のハロゲン原子で置換され
た炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖アルキル基である）を
表わし、好ましくはＲ６はトリフルオロメチル基を表わ
すニ 一般式Ｉ（式中、Ｒ８はハロゲン原子、好ましくは塩素
原子を表わす）を有する化合物も好ましい。

一般式■［式中、 Ｒ１が水素原子を表わし、 Ｒ及びＲ３は同一でも異なっていてもよく、夫々水素若
しくはハロゲン（好ましくは臭素）原子、ニトロ、カル
ボキシ若しくはシアノ基、炭素数２〜７の直鎖又は分岐
鎖アルコキシカルボニル基、任意に１個又は２個の炭素
数１〜６の直鎖又は分岐鎖アルギル基で置換されたカル
バモイル若しくはスルファモイル基、任意に窒素原子上
が炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖アルキル基及び炭素数
２〜７の直鎖又は分岐鎖アルコキシカルボニル及びアル
カノイル基から選択された１個又は２個の置換基で置換
されたアミノ基を表わすか、或いは任意に１個又はそれ
以上のハロゲン原子で置換された炭素数１〜６の直鎖又
は分岐鎖アルキル若しくはアルキルチオ基を表わし、 Ｒ４はハロゲン（好ましくは塩素）原子を表ねし、 Ｒ６はハロゲン（好ましくは塩素）原子を表ねすか、或
いは１個又はそれ以上のハロゲン原子で置換された炭素
数１〜６の直鎖又は分岐鎖アルキル、アルコキシ若しく
はアルキルチオ基を表わし、Ｒ及びＲ７は水素原子を表
わし、 Ｒ８は水素若しくはハロゲン（好ましくは塩素）原子を
表わす］ をｈする化合物も好ましい。

一般式１［式中、Ｒ１が水素原子を表わし、Ｒ２はトリ
フルオロメチル若しくはトリフルオロメトキシ基又は１
．２又は３個のフッ素原子で置換されたメチルチオ、メ
チルスルフィニル、メチルスルフニル基を表わし、Ｒ３
はハロゲン（好ましくは臭素）原子又はニトロ若しくは
シアノ基を表わす］を有する化合物が特に好ましい。

一般式１を有する特に重要な化合物を以下に列挙する。

Ａ　　２−（２，６−ジクロロ　−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−４，５−ジシアノイミダゾールＢ　　
２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシフ
ェニル）−４，５−ジシアノイミダゾール４Ｇ　　２−
（２−り０口　−４−トリフルオロメチルフェニル）−
４，５−ジシアノイミダゾール Ｑ　　２−（２，６−ジクロロ　−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−４−トリフルオロメチルイミダゾール
Ｆ５−ブロモ−２−（２，６一ジクＯ口　−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−４−トリフルオロメチルイミ
ダゾール Ｆ　　２−（２，６−ジクロｎ　　−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−５−二トロ　−４−トリフルオロメ
チルイミダゾール Ｇ５−シアノ　−２−（２，６−ジクロロ　−４−トリ
フルオロメチルフェニル）−イミダゾール−４−カルボ
ン酸 ［（５−シアノ　−２−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）イミダゾール Ｉ４−ブロモ−５−シアノ　−２−（２，６−ジクロロ
　−４−トリフルオロメチルフェニル）イミダゾールＪ
５−シアノ　−２−（２，６−ジクロロ　−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−イミダゾール−４−カルボキ
サミド に５−シアノ　−２−（２，６−ジクロロ　−４−トリ
フルオロメトキシフェニル）−イミダゾール−４−カル
ボキサミド ［エチル５−シアノ　−２−（２，６一ジク０口　−４
−トリフルオロメチルフェニル）−イミダゾール−４−
カルボキシレート Ｍ　　２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−イミダゾール−４，５−ジカルボキかミ
Ｎ　　２−（２，６−ジクロロ　−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−４，５−ジメヂルイミダゾール０　２
−（２，６−ジクロロ　−４−トリフルオ［１メチルフ
エニル）−４−メチルイミダゾール Ｐ２−（２，６−ジクロロ　−４−トリフルオロメチル
フェニル）−４−メチル−５−二トロイミダゾールＱ　
　２−（２，６−ジクロロ　−４−トリフルオロメチル
フェニル）−４−メチルイミダゾール−５−スルホナミ
ド Ｒ２−（２，６−ジクロロ　−４−トリフルオロメチル
フェニル）−４−メチル−５−メチルチオイミダゾール Ｓ　　２−（２，６−ジクロロ　−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−４−二トロイミダゾール ■４．５−ジブＯモー２−（２，６−ジクロＤ　　−４
−トリフルオロメチルフェニル）イミダゾール Ｕ４−ブロモ−２−（２，６−ジクロロ　−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）イミダゾール ■４−プＯモー２−（２，６一ジクＯ口　−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−５−ニトロイミダゾールＷ　
　２−（２−ブロモ−４−トリフルオロメチルフェニル
）−４，５−ジシアノイミダゾール Ｘ　　Ｎ、Ｎ−ジエチル２−（２，６−ジクロロ−４−
トリフルオロメチルフェニル）−５−シアノイミダゾー
ル−４−カルボキサミド Ｙ　　２−＋２．３，５．６−テトラクロロ　−４−１
ヘリフルオロメチルチオフエニル）−４，５−ジシアノ
イミダゾール Ｚ４−アミノ　−５−シアノ−２−（２，４−ジクロロ
フェニル）イミダゾール へへ　Ｎ、Ｎ−ジエチル２−（２，４−ジクロロフェニ
ル）−５−トリフルオロメチルイミダゾール−４−カル
ホキ勺ミド ８Ｂ　　４−（ｔｅｒｔ、ブトキシカルボニルアミノ）
−５−シアノ−２−（２，４−ジクロロフェニル）イミ
ダゾールＣＣ５−シアノ−２−（２，４−ジクロロフェ
ニル）イミダゾール−４−カルボン酸 ＤＯ２−（２，４−ジクロロフェニル）イミダゾール−
４，５−ジカルボン酸 以下、同定及び参照のために上記化合物をＡ〜Ｄ口で呼
称する。

一般式１を有する特に好ましい化合物はΔ、Ｂ。

Ｅ、Ｆ、Ｔ及びＶである。

本発明により提供される場所（ｆｏｃｕｓ）における節
足動物、植物線虫、寄生虫又は原生動物の有害生物を防
除する方法は、一般式■を有する化合物又はその殺虫上
許容され得る塩の有効慴を用いて（例えば施用又は適用
により）場所を処理することからなる。一般式１を有す
る化合物は特に動物薬及び酪農の分野で、並びに介椎動
物、特に温血を椎動物例えばヒトや牛、羊、山羊、馬、
豚、家禽、犬、猫、魚等の家畜に内的又は外的に寄生す
る節足動物、寄生虫又は比重動物に対する公衆衛生状態
を保持するために使用され得る。前記した節足動物、寄
生虫又は原生動物どしては、マダニｓｐｐ、、　Ｒｈ１
ｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓｐｐ、　（例Ｒｈ１ｐｉｃｅ
ｐｈａｌｕｓ　ａｐｐａｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）　、　
ｌｌａｃｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｓｐｐ、、　Ｄｅｒｍ
ａｃｅｎｔａｒ　ｓｐｐ、、　０ｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕ
ｓ　ｓｐｐ、　　（例０ｒｎｉｔｈＯｄＯｒＵＳｐ、、
　Ｈｕｓｃａ　ｓｐｐ、、　ｂ１犯堕二υ工ｓｐｐ、、
　Ｇａ５ｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、、　Ｓｉｍｕ
ｌｉｕｍ　ｓｐｐ、　”；　Ｈｅｍ１ｐｔｅｒａ例えば
ニｔｏｍａ　ｓｐｐ、　　；　Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒ
ａ例えばＤａｍａｌｉｎｉａ　ｓｐｐ。

及びＬｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｓｐｐ、　；　５ｉｐｈ
ｏｎａｐｔｅｒａ例えば辿ｏｃｅｐｈａｌｉｄｃｓ　ｓ
ｐｐ、　；旧ｃｔｙｏｐｔｅｒａ例えば江旦…ｖを有す
る化合物は、寄生線虫例えばＴｒｉＣｈＯ３ｔｒＯｎ（
１慕ロー、　Ｃｏｏｐｅｒｉａ　ｓｐｐ、　、　Ｈｙｍ
ｅｎｏｌｅｐｓｉｓ　ｎａｎａ等により引き起される胃
腸管の感染を予防するために、ｉ　、　Ｌｃｉｓｈｍａ
ｎｉａ　ｓｐｐ、　、　Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ　ｓｐｐ
、　、　Ｂａｂｅｐｐ、　　、Ｇｉａｒｄｉａ　　３０
１）、、Ｔｏｘｏｐｌａｓｍａ　　ｓｐｐ、、Ｅｎｔａ
ｍ。

ｅｂａ　ｈｉｓｔｏｌｙｔｉ’ｃａ及びＴｈｅｉｌｅｒ
ｉａ　ｓｐｐ、等により引き起される原生動物疾患（ｐ
ｒｏｔｏｚｏａｌ　ｄｉｓｅａｓｅｓ）を予防・治療す
るために、穀物及び穀粉を含めた穀類、塊茎、動物飼料
、材木及び家財（例カーペット及び織物）等の貯蔵物品
を節足動物特にＥｐｈｅｓｔｉａ　ｓｐｐ、　　（ｆｌ
ｏｕｒ　ｍｏｔｈｓ　）　、　Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｓ
ｐｐ、　（ヒメマル力ツオブシムシ）　、　Ｔｒｉｂｏ
ｌｉｕｍ　ｓｐｐ、　（：］クヌストモドキ）　、　５
ｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、（］ククジラ及びＡｃａ
ｒｕｓ　ｓｐｐ、　　（ダニ）等のゾウムシ、ガ及びダ
ニを含めた甲虫類の攻撃から保護するために、家庭及び
工場地域に出没したゴキブリ、アリ及びその外の節足動
物を防除するために、水路、井戸。

貯水槽又はその（Ｉ！！流水若しくは停留水中の力の幼
虫を防除するために、げ物がシロアリ例えばＲｅｔｉｃ
ｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｓｐｐ、　、　ｌｌｅｔｅｒｏｔ
ｅｒｍｅｓ　ｓｐｐ、　、　ＣｏｐｔｏｔｅｒｍｅＳ　
ＳＯＤ、により侵されるのを防止すべく土台。

構造物及び土壌を処理するために使用される。また一般
式１を有Ｊる化合物は、農業においてｌ！ＩＯ！１目（
チョウ及びガ）例えばＨｅ１ｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓ
ｃｅｎｓ（タバコガ、ｔｏｂａｃｃｏ　ｂｕｄｗｏｒｍ
）　、　Ｈｅ１ｔｏｔｈｉｓ　ａｒｍｉ凹及びＨｅ１ｉ
ｏｔｈｉｓ　ｚｅａのようなＨｅ１ｉｏｔｈｉｓ　ｓｐ
ｐ、　；Ｓ、　ｅｘｃｍｐｔａ、　Ｓ、ｌ１ｔｔｏｒａ
ｌｉｓ（エジプト線虫、　Ｅａｙｐｔｉａｎ　ｃｏｔｔ
ｏｎ　ｗｏｒｍ　）　、　Ｓ、ｅｒｉｄａｎｉａ　（南
部アワヨトウ、５ｏｕｔｈｅｒｎ　ａｒｍｙ　ｗｏｒｍ
　）のような５ｐｏｄｏｌ）ｔｅｒａ　ｓｐｐ、　　：
　Ｈａｍｅｓｔｒａ　ｃｏｎｆｉ　ｕｒａｔａ　（ベー
ルアワヨトウ。

ｂｅｒｔｈａ　ａｒｍｙ　ｗｏｒｍ）　；　Ｅ、　１ｎ
ｓｕｌａｎａ　（エジプトオオタバコガの幼虫、Ｅｇｙ
ｐｔｉａｎ　ｂｏｌｌｗｏｒｍ）のような［ａｒｉａｓ
　５ｔ）Ｉ）、　　；　Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　Ｑ
Ｏ８ｓｙｐｉｅｌｌａ　（ワタキバガ、ｐｉｎｋ　ｂｏ
ｌ１ｗｏｒｎ＋）のようなＰｅｃｔ　１ｎｏｐｈｏｒａ
ｓｐｐ、　；　Ｏ，ｎｕｂｉｌａｌｉｓ　　（Ｅ　−０
ツバアワツメイカ。

Ｅｕｒｏｐｅａｎ　ｃｏｒｎｂｏｒｅｒ）のような０ｓ
ｔｒｉｎｉａ　ｓｐｐ、　　；Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉ
ａ　ｎｉ　　（イラクサキンウワバ、　ｃａｂｂａｇｅ
ｌｏｏｐｅｒ　）　；　Ｐｉｅｒｉｓ　ｓｐｐ、　　（
アオムシ）　：　Ｌａ１）ｈＶ（］ｍａ　ｓａｐ、　　
（アワヨトウ、ａｒｍｙ　ｗｏｒｍｓ　）　；　Ａｏｒ
ＯｔｉＳ及びＡｍａｔｈｅｓ　Ｓｐｐ、　（ヨトウムシ
、ｃｕｔｗｏｒｍｓ　）　：ＷｉＳｅａｎａ　５ｐＩ）
、　（ボリナガ、ｐｏｒｉｎａ　ｎ＋ｏｔｈ）　：　Ｃ
ｈｉｌ。

ｓｐｐ、　（イネ茎穿孔虫、ｒｉｃｅ　ｓｔｅｍ　ｂｏ
ｒｃｒ）　：　Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ　ｓｐｐ、及びＤｉ
ａｔｒａｅａ　３ｐｐ、　　（サトウキビ穿孔虫。

ｓｕｇａｒ　ｃａｎｅ　ｂｏｒｅｒｓ及びイネ穿孔虫、
ｒｉｃｅ　ｂｏｒｅｒｓ）　；　Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈ
ｉｓ　ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ　（グレープベリーガ、ｇ
ｒａｐｅ　ｂｅｒｒｙ　ｍｏｔｈ　）　　；　Ｃｙｄｉ
ａ　ｐｏｍｏｎｃｌｌａくリンゴガ、ｃｏｄｌｉｎｇ　
ｍｏｔｈ　）　；　酊五１迫シーｓａｐ、　（果樹Ａ？
チガ、ｆｒｕｉｔ　ｔｒｅｅ　ｔｏｒｔｉｘ　１ｏｔｈ
ｓ）　；　ＰｌｕｔｅｌＩａ　ｘ　Ｉｏｓｔｅｌｌａ　
　（Ｄナガ）の成虫、幼虫及び卵：鞘翅目（甲虫）例え
ばｔ＋　ｐｏｔｈｅｎｅｆｆｉｕｓ　ｈａｌｐｅｉ　　
（：１−ヒーノキの実穿孔虫、ｃｏＨｅｅ　ｂｅｒｒｙ
　ｂｏｒｅｒ　）　；賎旦旦ｎｕｓ　ｓｃ＋ｐ、　（キ
クイムシ、　ｂａｒｋ　ｂｅｅｔｌｅｓ）　：Ａｎｔｈ
ＯｎＯＩＵＳ　ｇｒａｎｄｉｓ　（ワタミハナゾウムシ
。

ｃｏｔｔｏｎ　ｂｏｌｌ　ｗｅｅｖｉｌ）　：　鋭虹艮
ｖｓｐｐ、　（ウリハムシ、　ｃｕｃｕｍｂｅｒ　ｂｅ
−ｅｔｌｅｓ）　：　Ｌｅｍａｓｐｐ、　；　Ｐｓｙｌ
ｌｉｏｄｅｓｓｐｐ、　；　Ｌｃｐｔｉｎｏｔａｒｓａ
　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ　（コロラドハムシ、Ｃｏ
１ｏｒａｄｏ　ｐｏｔａｔｏ　ｂｅｅｔｌｅ　）　：　
Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａｓａｐ、　（ウリハムシ、　ＣＯ
ｒｎｒＯＯｔＷＯｒｍＳ　）　；　Ｇｏｎｏｃｅｐｈ旺
すｓｐｐ、　　（偽ハリカネムシ、ｆａｌｓｅ　ｗｉｒ
ｅ　ｗＯｒｍＳ）；八ｑｒｉｏＬｅｓ　ｓａｐ、　　（
ハリガネムシ、ｗｉｒｅｗｏｒｍｓ）　；　Ｄｅｒｍｏ
ｌｅｐｉｄａ及びＨｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ　Ｓｐｐ、
　　（ネキリムシ）　；　Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌ
ｅａｒｉａｅ　＜？スタート甲虫、＋＋＋ｕｓｔａｒｄ
　ｂｅｅｔｌｅ　）　；　Ｌｉ５ｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ
　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ　　（稲水ゾウムシ、ｒｉｃ
ｅ　ｗａｔｅｒ　ｗｅｅｖｉｌ）　：　Ｈｅｌｉｇｅｔ
ｈｅｓ　Ｓｐｐ、　　（花粉甲虫、　ｐｏｌｌｅｎ　ｂ
ｅｅｔｌｅｓ）　；Ｃｅｕｔｏｒｙｎｃｈｕｓ　５ｌ）
ｌ）、　　：　Ｒｈｙｎｃｈｏｐｈｏｒｕｓ及びＣ０３
ＩＯＦＩｏｌｉｔｅｓ　５ｐｌ）、　　（根ゾウムシ、
　ｒｏｏｔ　ｗｅｅｖｉｌｓ）の成虫及び幼虫二手翅目
例えばＰｓｙｌｌａ　ｓｐｐ、　　；　Ｂｅｍ１ｓｉａ
　ｓｐｐ、　：　Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｓｐｐ、
　　：　Ａｐｈｉｓ　ｓｐｐ、　：　ＨｙＢＳ　Ｓｐｐ
、　：　Ｈｅ１ＪＯＵｒａ　ＶｉＣｉａｅ：　ｐｈｙ＋
＋ｏｘｅｒａ　５ｔａ１１．　　；　ＡｄＱｌＯＱＳ　
ｓｐｐ、　：　Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　ｈｕｍｕｌｉ　　（
ホップダムソンアブラムシ、　ｈｏｐ　ｄａｌｓＯｎ　
ａｔ）ｔｌｉｄ）　：　ＡｅｎｅＯＩａｍｉａＳｐｐ、
　：　５ｅｐｈｏｔｅｔｔ＋ｘ　ｓｐｐ、　（稲ヨコバ
イ、ｒｉｃｅ　ｆｅａｒｈｏｐｐｅｒｓ　　）　　：　
Ｅｍｐｏａｓｃａ　　ｓｐｐ、　　：　Ｎｉ１ａｐａｒ
Ｖａｔａ　　Ｓｐｐ、：Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ　　
ｓｐｐ、　　：　Ｐｙｒｉｌｌａ　　ｓｐｐ、　：　Ａ
ｏｎｉｄｉｅｌｌａｓｐｐ、　　（レッドカイガラムシ
、ｒｅｄ　５ｃａｌｅｓ　）　：　Ｇ。

ｃｃｕｓ　ｓｐｐ、　　；　Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ
　ｓｐｐ、　　；　Ｈｅ１ｏｐｅｌｔｉｓ　５１）ｌ）
、（−Ｅスキート虫、ａｔ０３ｑｕｉｔｏ　ｂｕｇｓ）
　：　ｔｙｇｕｓ３０１１、　：　Ｄｙ５ｄｅｒｃｕｓ
　ｓａｐ、　：　０ｘｙｃａｒｅｎｕｓ　ｓｐｐ、　　
；　Ｎｅｚａｒａ　ｓｐｐ、　　：膜翅目例えばＡｔｈ
ａｌｉａ　Ｓｔ）＋１．及びＣｅｐｈｕｓｓｐｐ、　　
（ハバチ、ＳａＷ　ｆｌｉｅｓ）　；　Ａｔｔａ　Ｓｐ
ｐ、　　（ハキリアリ、１ｅａｆ　ｃｕｔｔｉｎｇ　ａ
ｎｔｓ）　：双翅目例えばｕｙ＋ｅ旺１Ｌｓｐｐ、（タ
マナバエ、ｒｏｏｔ　ｆｌｉｅｓ　）　；　Ａｔｈｅｒ
ｉｇｏｎａ　ｓｐｐ、及びＣｈｌｏｒｏａｓ　ｓｐａ、
　　＜シュートフライ。

５ｈｏｏｔ　ｆｌｉｅｓ　）　：　ｐｈｙｔｏｍｙｚａ
　ＳｐＤ、　（ハモグリムシ、１ｅａｆ　１ｌｉｎｅｒ
ｓ）　；　Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｓｐｐ、　（ミバエ、
ｆｒｕｉｔ　ｆｌｉｅｓ　）　：膜翅目例えばＴｈｒｉ
ｐｓ　ｔａｂａｃｉ　　：直翅目例えばＬＯＣｕＳｔａ
及び５ｃｈｉｓｔＯｃｅｒｃａ　Ｓｐｐ、　　（イナゴ
、　１ｏｃｕｓｔｓ及びコオロギ、ｃｒｉｃｋｅｔｓ　
）　；　Ｇｒｙｌｌｕｓ　ｓｐｐ、及びＡｃｈｅｔａ　
５ｐｌ）、　　：　トビムシ日例えば辿ｔｈｕｒｕｓ　
ｓｐｐ、及び０ｎｙｃｈｉｕｒｕｓ　ＳＤＤ、　　（’
ｒ−ビムシ。

５ｐｒｉｎｏｔａｉｌｓ　）　：等翅目例えばＯｄｏｎ
ｔｏｔｅｒｍｅｓｓａｐ、　（シロアリ、ｔｅｒｍｉｔ
ｅｓ　）　：膜翅目例えばＦｏｒｆｉｃｕｌａ　Ｓｐｐ
、　（ハサミムシ、ｅａｒ＊１ｇ５）　：並びに農業上
重大な他の節足動物例えばＴＱｔｒａｎｙＣｈｕＳ　３
１）１１．。

ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｓｐｐ、　、　ｙ旦ａ　ｓｐｐ
、　（ハダニ、５ｐｉｄｃｒ　ｍ１ｔｅｓ　）　、　Ｅ
ｒ１ｏｐｈｙｅｓ　Ｓｐｐ、　（フシダニ、ｇａｌｌｓ
ｉｔｅｓ　）　、　Ｐｏ１ｙ　ｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅ
ｍｕｓ　ｓｐｐ、のようなＡＣａｒｉ　　（ダニ）　；
　Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ　ｓｐｐ、　（ヤスデ、ｍ１ｌｌ
ｉｐｅｄｅｓ　）　；　Ｓｃｕｔｉｇｅｌｌａ　ｓｐｐ
、　　（結合網の節足動物。

ｓｙｍｐｈｉｌｉｄｓ）　；　０ｎｉｓｃｕｓ　ｓｐｐ
、　（ワラジムシ、　ｗｏｏｄ　１ｉｃｅ　）及びＴｒ
ｉｏｐｓ　５ｒ）Ｄ、　　（甲殻網、ｃｒｕｓｔａｃｅ
ａ）　：直接に又は植物の細菌性、ウィルス性、マイコ
プラズマ性若しくは真菌性病気を蔓延させることにより
農業若しくは林業若しくは園芸上有用な植物及び樹木を
侵す線虫例えばＨｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｓｐｐ、　（
例Ｈ，１ｎｃｏａｎｉｔａ　）のような根瘤線虫；　Ｇ
ｌｏｂｏｄｅｒａｓｐｐ、（例Ｇ、ｒｏｓｔｏｃｈｉｅ
ｎｓｉｓ　）　、　Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｓｐｐ。

（例Ｈ，ａｖｅｎａｅ）　、　Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　
ｓｐｐ、　　（例Ｒ，５ｉ１１ｉＬ）のような包嚢（ｃ
ｙｓｔ）線虫；　ＰｒａｔｙｌｅｎＣｈＵＳ　ｓｐｐ、
　　（例Ｐ、　ｒａｔｅｎｓｉｓ　）、Ｂｅｌｏｎｏｌ
ａｉｍｕｓ　ｓｐｐ、　　（例１３、ｇｒａｃｉｌｉｓ
）　、　Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ　ｓｐｐ、　（例Ｔ、
　ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ　）　、　ＲＯｔｌ／１
ｏｎｃｈＵＩＬＩｓ　Ｓｐｐ、　（例Ｒ，ｒｅｎＮｏｒ
ｍｉｓ）ｎｏｔｙ＋ｅｎｃｈｕｓ　ｓｐｐ、　（例Ｒ，
ｒｏｂｕｓｔｕｓ）　、　）ｌｏｌｉｃＯｔｌ／１ｅｎ
ｃｈｕｓ　ｓｐｐ、　（例１１．ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔ
ｕｓ）　、　ｌｌｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ　ｓｐ
ｐ、　（例１１．ｏｒａｃｉｌｉｓ）　、　Ｃｒｉｃｏ
ｎｅｍｏｉｄｃｓ　ｓｐｐ。

（例Ｃ，５１ｍ１ｌｉｓ　）　、　Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒ
ｕｓ　ｓｐｐ、　（Ｔ、　ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ　）の
ような病巣（ｌｅｓｉｏｎ）線虫；　Ｘｉｐｈｉｎｅｍ
ａｓｐｐ、　（例Ｘ、ｄｉｖｅｒｓｉｃａｕｄａｔｕｍ
　）　、　Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ　ｓｐｐ。

（例り、ｅｌｏｎｇａｔｕｓ　）　、　ｌｌｏｐｌｏｌ
ａｉｍｕｓ　ｓｐｐ、　（例Ｌ９ｒｏｎａｔｕｓ　）　
、　Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｃｓ　ｓｐｐ、　　（例
Ａ、ｒｉｔＺｅｍａ−ｂｏｓｉや虹閃二ｊ）のようなダ
ガー（ｄａｕｅｒ）線虫；Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｓ
ｐｐ、　（例り、ｄｉｐｓａｃｉ　）のような茎及び鱗
茎センチュウを防除するためにも使用される。

本発明により提供される面足動物及び植物の線虫有害生
物を防除する方法は、植物又は植物が生育している培地
に一般式１を有する化合物又はその殺虫上許容され得る
介を動量を施用することからなる。

（以下余白） 節足動物及び線虫の抑圧には、節足動物又は線虫の蔓延
を抑圧すべき地域に対し一般に被処理面積１　ｈａ当り
活性化合物を約０．１〜約２５　Ｋ’ｉの割合で施用す
る。理想的な条件下では、抑圧すべき害虫にも依存する
が、低い割合でも充分な防護を得ることができる。一方
、天候状況、害虫の抵抗性その他の因子により、活性成
分をより高い割合で使用することが必要となるかも知れ
ない。

害虫が土壌性の場合は、活性化合物を含有する配合物を
被処理地域に適宜な方法で一様に散布する。施用は、所
望により、田野又は農作物の生育地域一般に行なうこと
もできるし、また虫害から保護すべき種子又は植物に極
めて近接して行なうこともできる。活性成分は当該地域
に水で噴霧することにより土壌内に運び込むことができ
るが降雨による自然作用を待つこともできる。施用の最
中にまたは施用の後に配合物は所望により例えばすき又
は円板すきで機械的に土壌内へすき込むことができる。

施用は、播種（ｐｌａｎｔｉｎｏ）前、播種時、播種後
出芽（ｓｐｒｏｕｔｉｎｇ）前又は出芽後に行うことが
できる。

一般式（Ｉ）の化合物は、固体又は液体組成物の形で、
主としてそこに棲息する線虫を抑圧するために土壌に施
用できるのみならず、主として植物の空中部分を攻撃す
るね虫（例えば、上記の菓線虫の種及び茎線虫の種）を
抑圧するために菜に施用することもできる。

一般式（Ｉ）の化合物は施用点から離れた植物部分を食
害する害虫の抑圧にも有効で、例えば菜食昆虫は上記化
合物を根に施用することにより全滅できる。

加えて、前記化合物は抗食又は忌避作用により　　　′
植物に対する攻撃を減少することもできる。

一般式（Ｉ）の化合物は次のようなものの防護に特に有
効である：畑、飼料、プランテーション、温室、果樹園
及びぶどう園各作物、装飾用樹木並びにプランテーショ
ン及び林木、例えば、（トウモロコシ、コムギ、コメ、
モロコシのような）穀類、ワタ、タバコ、（マメ、アブ
ラナ、ｃｕｒｃｕｒｂｉｔｓ、レタス、タマネギ、トマ
ト及びコシヨウのような）野菜及びサラダ用野菜、（ジ
ャガイモ、サトウダイコン、地下結実植物、ダイス、脂
肪種子セイヨウアブラナのような）大面積作物、サトウ
キビ、（トウモロコシ、モロコシ、アルファルファのよ
うな）牧草地及び飼料、（ヂャ、コーヒー、ココア、バ
ナナ、ギネアアブナラヤシ、ココナツ、ゴム、スパイス
ののよう。な）プランテーション、（核果、リンゴなど
のビブフルーツ、柑橘類、キーライフルーツ、アボカド
、マンゴ、オリーブ及びクルジののような）果樹園及び
柑橘類果樹園、ぶどう園、装飾用植物、温室内及び庭園
、公園内の在庁及び潅木、森林、プランチーシコン及び
養樹木園内の（落葉性及び常緑性の〉林木。

上記化合物はまたハバナ（例えばＵｒＯＣｅｒｕＳ）、
甲虫（例えばキクイムシ、ナガキクイムシ、ヒラタキク
イムシ、）゛ガシンクイムシ、力、ミキリムシ、シバン
ムシ）又はシロアリ例えばヤマトシロアリの種、＋１（
！ｔＯｒｏｔｅｒｌｌｌＯ３の種、イエシロアリの種か
らの攻撃に対し材木（立木、倒木、製材、貯木又は建築
用材）を防護するのにも有効である。

上記化合物は穀類、果実、堅果、スパイス及びタバコ、
まるのままでも、製粉したものでも、混ぜ合せて生産物
としたものでもよいが、のような貯蔵生産物を、が、甲
虫及びダニの攻撃から防護するのに使用できる。また、
天然形態又は加工形態（例えば、カーペット又は織物の
ような）の皮革、Ｌ、羊毛及び羽毛のような動物生産物
の貯蔵品もが及び甲虫の攻撃に対し防護される。更にま
た、獣肉及び魚肉貯蔵品も甲虫、ダニ及びハエの攻撃に
対し防護される。

一般式（Ｉ）の化合物は、人聞及び前掲のような家畜に
有害な又はこれらのものの病気の媒介動物としてはびこ
り若しくは働く節足動物、寄生虫及び原生動物の抑圧に
、更に詳しくはマダニ、ダニ、シラミ、ノミ、ユスリカ
及び食つき性、うるさい若しくはハエ幼虫症を起すハエ
の抑圧に、特に有効である。一般式（Ｉ＞の化合物は、
家畜宿主内に存在する或いは動物の皮膚内若しくは皮層
上に存在し又は動物の血液を吸う節足動物、寄生虫及び
原生動物の抑圧には特に有用である。この目的には一般
式（Ｉ）の化合物は経口、非経口、経皮又は局所投与す
ることができる。

コクシジウム症は、Ｅｉｍｅｒｉａ属の原生動物寄生虫
の感染によって起る病気であるが、家畜及び家禽、特に
集約条件下に飼育又は維持されているものに対し重大な
経済的損失をもたらす原因となる可能性がある。例えば
、牛、羊、豚及び兎も罹患するかも知れないが、この病
気は家禽、特にニワトリの場合にとりわけ重大である。

この家禽病は通當汚染した寝わら又は地面のふん中にい
る伝染性病毒をもつ生物をついばむ鳥によって或いは飼
料又は水を通して蔓延する。この病気は、出血、合腸内
の基面、ふんへの伴血、衰弱及び消化障害により証明さ
れる。この病気はしばしば動物の死で終わるが、激烈な
伝染を生き残った家禽の市場価値はこの伝染病の結果著
しく低下したものとなってしまう。

一般式（Ｉ）の化合物又はその殺虫剤として許容できる
塩を少ａ、好ましくは家禽の飼料と組合せて投与すると
、コクシジウム症の発生を予防し又は顕著に減少するの
に有効である。１記化合物は、（Ｅ、　ｔｅｎｅｌ　Ｉ
ａが原因である）盲腸型に対してもまた（主としてＥ、
　ａｃｅｒｖｕｌｉｎａ、　Ｅ、　ｂｒｕｎｅｔｔｉ。

Ｅ、　ｍａｘｉｍａ及びＥ、ｎｅＣａｔｒｉＸが原因で
ある）腸管型に対しても有効である。

一般式（Ｉ）の化合物はまた接合子嚢に対し生じた接合
子嚢及び／又はそれからの胞子形成を著減することによ
り抑制作用を及ぼす。

侵述の、人間及び動物の局所使用用並びに貯蔵生産物、
家財、財産及び一般的な環境地域の保護用の組成物は、
一般に又生育中の作物及び作物育生地域に使用するのに
並びに種子ドレッシングとして使用することができる。

一般式（Ｉ＞の化合物の適当な使用方法としては次のも
のがある： 節足動物、（ｒｌＡ内）寄生虫及び原生動物のインフェ
ステーションによりまたはこれに露されて宿主となった
人又は動物に対し、活性成分が節足動物、（腸内）寄生
虫又は原生動物に対し即時の及び／又は長時間にわたる
作用を示す組成物の非経口、経口又は局所使用により、
例えば＄ＵＦＡ又は適当な経口摂取薬物配合物、食用餌
、塩のかたまり、食餌補添物、性用配合物、噴霧、浴、
浸潤、シャワー、ジェット、粉末、グリース、シャンプ
ー、クリーム、ワックススメア及び家畜自家療法系に取
り込まけることにより； 環境一般に対して又は貯蔵生産物、利水、家財、家屋敷
、工場構内を含む害虫の潜伏しているかも知れない特定
の場所に対して、噴霧、霧、粉末、煙、ワックススメア
、ラッカー、顆粒及び食餌の形態で並びに水路、井戸、
貯水池及び他の流水又はよどみ水の滴下飼料中に： 家畜に対して、その排？１１（物中に生きているハエの
幼虫を抑圧するのに飼料に加えて； 生育中の作物に対して、薬用の噴霧、粉末、顆粒、霧及
び泡の形態で；また、一般式（Ｉ）の化合物の微細化物
及びカプセル化物の懸濁液の形態で；液体ドレンヂ、粉
末、顆粒、煙及び泡による土壌及び根の処置の形態で：
及び液体スラリー及び粉末による種子ドレッシングの形
態で。

一般式（、Ｉ＞の化合物は、節足動物、（腸内）寄生虫
又は原生動物を抑圧するのに、を椎動物の内服及び外用
に適した或いはいかなる家屋敷、構内又は屋内若しくは
屋外のＩ！！域に生口する節足動物を抑圧する使用に適
した当業茜に既知のタイプの組成物として使用できる。

このような組成物にｔよ、“活性成分として一般式（１
）の化合物を少なくとも１種、１種以上の適合する希釈
剤又は意図する用途の適当なアジエバントと組み合せて
含有させる。このような組成物は全て当業者に既知の方
法で調製することができる。

を椎動物又は人間への投与に適当な組成物には、経口、
非経口、経皮例えば性用又は局所投与に適する調製物が
含まれる。

経口投与用組成物は一般式（Ｉ）の化合物を１種以上、
薬剤として許容されるキャリアー又はコーティングと組
み合わせて含有し、例えば錠剤、丸薬、カプセル剤、ペ
ースト剤、ゲル剤、ドレンブ、薬用食餌、薬用飲料水、
薬用食餌補添物、徐効性大粒丸薬又はその他の胃腸管内
に保持する目的の徐効性の仕掛けの形態をとることがで
きる。

これらのいずれもミクロカプセル内に装填した或いは酸
若しくはアルカリに不安定な又は薬剤として許容される
腸溶性コーティングで被ＴＨシた形態で活性酸物を含有
することができる。本発明の化合物を含有し、薬用食餌
、飲料水又は動物の消費するその他の材料の調製に使用
される飼料用事前混合物及び濃厚物もまた使用すること
ができる。

非経口投与用組成物は薬剤として許容される適当なビヒ
クルの溶液、乳剤又は懸濁液及び長時間にわたって活性
成分を放出するように設計された固体若しくは半固体状
の皮下埋没物又はペレットの形態をとることができ、当
業者に既知の適当な方法で調製することができ、殺菌す
ることができる。

経皮及び局所投与用組成物は、噴霧、粉末、浸漬、シャ
ワー、ジェット、グリース、シャンプー、クリーム、ワ
ックススメア又は性用ｍＷ物及び局所的又は全身的な節
足動物の抑圧となるように動物に外から付着させた仕掛
け（例えば、耳タッグ）の形態をとることができる。

節足動物を抑圧するのに適当な固体又は液体の餌には一
般式（Ｉ）の化合物を１種以上と食用物質又は節足動物
による消耗を誘発する何かの他の物質を含んでいてもよ
いキャリアー又は希釈剤とを含ませる。

液体組成物は、一般式（Ｉ）の化合物を１種以上含有す
る水混和性濃厚物、乳化性濃厚物、流動性懸濁液、浸潤
性又は可溶性粉末の形態とすることができ、家屋敷、工
場構内、屋内外の貯蔵又は加工地域、コンテナ又は設備
及びよどみ水又は流水を含む、節足動物のたかった又は
インフェステーションを受けやすいもの又は場所を処理
するのに使用することができる。

一般式（Ｉ）の化合物を１種以上含有する固体の均質又
は不均質の組成物、例えば顆粒、ペレッＩ〜、ブリケッ
ト又はカプセルは長時間にわたってよどみ水又は流水を
処理するのに使用することができる。本書に記載の水分
散性濃厚物のトリクル又は間欠飼料を使用して同様の効
果を挙げることもできる。

噴霧、霧化及び低又は超低体積噴霧に適当な工゛アシル
及び水又は非水の溶液又は分散系を使用することもでき
る。

一般式（Ｉ）の化合物を施用するのに適する組成物の調
製に使用することのできる適当な固体の希釈剤としては
、ケイ酸アルミニウム、ケイ藻土、トウモロコシの皮、
［１三石灰、粉末コルク、吸着カーボンブラック、ケイ
酸マグネシウム、カオリン、ベントナイト又はアタパル
ジャイトのような粘土及び水溶性ポリマーを挙げること
ができ、このような固体組成物には所望により固体状態
のどぎ希釈剤としての作用も有する１種以上の適合する
湿潤剤、分散剤、乳化剤又は着色剤を含有させることも
できる。

そのような固体組成物は、粉末、顆粒又は浸潤性粉末の
形態とすることができるが、一般に、固体希釈剤に一般
式（Ｉ）の化合物の揮発性溶媒溶液を含浸さ往、溶媒を
魚介させ、必要に応じて生成物を曙粉して粉末となし、
所望により生成物を顆粒化又は圧縮して顆粒、ペレット
又はブリケットとなすことにより、或いは細粉とした活
性成分を天然又は合成ポリマー、例えばゼラチン、合成
樹脂及びポリアミド内のカプセルとすることにより調製
する。

特に湿潤性粉末に存在させることのできる湿潤剤、分散
剤及び乳化剤はイオン性でも非イオン性でもよく、例え
ば５ｕｌｐｈｏｒｉｃｉｎｏｌｅａｔｅｓ、第四アンモ
ニウム誘導体若しくは酸化エチレンのノニル及びオクヂ
ルフェノール縮合物をベースとする生成物、又は遊離の
水酸基を酸化エチレンと縮合させてエーテル化すること
により可溶性とした無水ソルビトールのカルボン酸エス
テルでもよく、又はこれらのイオン性及び非イオン性剤
の混合物でもよい。湿潤性粉末は使用直前に施用可能な
懸濁液となるように水で処理することができる。

一般式（Ｉ＞の化合物を施用するための液体組載物は任
に天然又は合成ポリマー内のカプセルとした一般式（Ｉ
）の化合物の溶液、懸濁液及び乳濁液とすることができ
るが、所望により湿潤剤、分散剤又は乳化剤を配合する
ことができる。これらの乳濁液、懸濁液及び溶液は水性
、有機又は水性−有機希釈剤、例えばアセトフェノン、
イソホロン、トルエン、キシレン、鉱物、動物又は植物
油及び水溶性ポリマー（及びこれらの希釈剤の混合物）
、を使用して調製することができ、イオン性若しくは非
イオン性又は両者の混合物の、例えば上記した種類の湿
潤剤、分散剤又は乳化剤を含有させることができる。所
望により、一般式（Ｉ）の化合物を含有する乳濁液は活
性物質を乳化剤又は活性物質に適合する乳化剤を含有す
る溶媒に溶解させた目礼化性（ｓｅｌｆ−ｅｍｕｌｓｉ
ｆｙｉｎｇ）　’１３厚物の形態で使用することができ
、このようなｍ厚物に水を加えるだけでそのまま使用で
きる組成物を製造することができる。

節足動物、植物線虫、（腸内）寄生虫又は原生動物の害
虫の抑圧に使用できる一般式（Ｉ）の化合物を含有する
組成物には、共働剤（例えばピペロニルブトキシド又は
ｓｅｓａｍｅｘ　）　、安定化物質、他の殺虫剤、ダニ
駆除剤、植物線虫駆除剤、虫下し又は抗原虫剤、殺菌剤
ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ　（適当な例えばｂｅｎｏｍｙｌ
、　１ｐｒｏｄｉｏｎｅのような農業用又は獣医用）、
殺菌剤ｂａｃｔｅｒｔｃｔｄｅｓＳ節足動物又はを椎動
物誘引剤又は忌避剤又はフェロモン、ｒｅｏｄｏｒａｎ
ｔｓ。

谷風味剤、染料及び補助的な治療剤例えば微量元素もま
た含有させることができる。これらの組成物は、効能、
持続性、安定性、所望により吸着性、抑圧すべき害虫の
範囲を改善するように又は当該組成物が同じ処理動物若
しくは地域において他の有益な作用を発揮できるように
設計することもできる。

本発明の組成物中に含有させることのできる又はこれと
組合せて使用できる殺虫活性を有する化合物の例は次の
通りである： ａｃｅｐｈａｔｅ、　ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ、アメ
トン−５−メチル。

ジスルフォトン、　ｅｔｈｏｐｒｏｆｏｓ、フェニトロ
チオン。

ｍａｌａｔｈｉｏｎ、ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ、パ
ラチオン、ｐｈｏｓａｌｏｎｅ。

ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ、ｔｒｉａｚｏｐ
ｈｏｓ、　ｃｙＮｕｔｈｒｉｎ。

ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ、　ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉ
ｎ、　ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ　。

ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ、ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ、　ａ
ｌｄｉｃａｒｂ、ｃｒａｂｏｓｕｌｆａｎ。

ｍｅｔｈｏｍｙｌ、　ｏｘａｍｙｌ、’　ｐｉｒｉｍｉ
ｃａｒｂ、　ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ。

ｔｅｆ　Ｉｏｕｂｅｎｚｕｒｏｎ、　ｄ　１ｃｏｆｏ　
ｌ　、　ｅｎｄｏｓｕ　Ｉ　ｆａｎ、リンデン。

ｂｃｎｚｏｘｉｍａｔｅ、ｃａｒｔａｐ、　ｃｒｈｅｘ
ａｔｉｎ、ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ。

ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎｓ　、　ｉＶｅｒｍｅｃｔｉｎ、
　ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎｓ　。

ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ　、　ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ
　、　ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ。

ｄｉａｖｃｒｉｄｉｎｅ及びジメトリダゾール。

節足動物、植物線虫、（腸内）寄生虫又は原生動物の害
虫の抑圧に使用する組成物には通常０、００００１〜９
５重量％、特に０．０００５〜５０重量％の一般式（Ｉ
）の化合物１種以上又は全活性成分（即ち、一般式（Ｉ
）の化合物に併せた節足動物及び植物線虫に毒性のある
他の物質、虫下し、抗原虫剤、共働剤、微ω元素又は安
定化剤）を包合させる。

実際に採用する組成物とその使用割合は農家、家畜生産
者、開業医若しくは獣医、害虫抑制オペレーター又はそ
の他の当業者の所望する効采を達成Ｊるように選択する
。動物、材木、貯蔵品又は家財に局所使用する固体及び
液体組成物には通常０、００００５〜９０重量％、Ｗｌ
、１０．００１〜１０重量％ノ一般式（Ｉ）の化合物を
１種以上を包含させる。経口的又は経皮的を含めて非経
口的に動物に投与するためには、固体及び液体組成物に
は普通０．１〜９０徂ω％の一般式（Ｉ）の化合物１ａ
以、Ｆを包含させる。医療用飼料には普通０．００１〜
３重湯％の一般式（Ｉ）の化合物１種以上を包合させる
。飼料と混合する濃厚物及び補充物には普通５〜９０重
量％、好ましくは５〜５０重Ｍ％の一般式（Ｉ）の化合
物１種以上を包含させる。鉱物性塩のかたまりには普通
０．１〜１唖１％の一般式（Ｉ）の化合物１種以上を包
含させる。

家畜、人、物、家屋敷若しくは工場構内又は屋外地域に
使用すべき粉末及び液体組成物には、ｏ、　ｏｏｏｉ〜
１５重固％、とりわけ０．００５〜２．０重量％の一般
式（Ｉ）の化合物１種以上を包含させることができる。

処理水での適当な濃度は０．０００１〜２０ｐｐＩＩｌ
、とりわけ０．００１〜５．０　ｐｐｍの一般式（Ｉ）
の化合物１種以上の範囲であり、これはまた適当なさら
し時間をもって養魚で治療的に使用することもできる。

食用餌には、０．０１〜５ｆｆｉｆｆｉ％、好ましくは
０．０１〜１．０重ａ％の一般式（Ｉ）の化合物１種以
上を包含させることができる。

を椎動物に非経口的に、経口的に又は杼皮的若しくは伯
の手段で投与する場合、一般式（Ｉ）の化合物の投与量
は当該を椎動物の種、年齢及び健康状態に依存し又を椎
動物、（腸内）寄生虫又は原生動力の現実的又は潜在的
インフエステーションの性質及び程度に依存する。動物
体重Ｉ　Ｋｇ当り０．１〜１００１Ｍ！Ｆ、好ましくは
２．０〜２０．０！ｒｔｇの単−投与量又は持続治療の
ための動物体ａ　１　Ｋｇ当り１日当り０．０１〜２０
．０ＩＩｔｇ、好ましくは０．１〜５．０ηの複数投与
投与ｍが一般に経口又は非経口投与に適当である。持続
放効配合物又は仕掛けを使用すれば、数カ月間という期
間にわたって必要とされる複数の１日当り投与量は１回
に合体して動物に投与することができる。

以下の組成物例に、有効成分として一般式■の化合物を
含有する、節足動物、植物線虫、寄生虫あるいは原虫の
防除に用いられる組成物を示す。

組成物例１〜６に示した組成物はいずれも、水で稀釈し
て野外での使用に適した濃度の噴霧可能な組成物とする
ことができる。

１炙１吐二 ２−（２，６−ジクロロ− ４−トリフルオロメチル フェニル）−４，５−ジシ アノイミダゾール　　　　　　　　　７％Ｉｌｌ／ｖＥ
ｔｈｙｌａｎ　ＢＣＰ　　　　　　　　　　　１０％ｗ
／ｖＮ−メチルピロリドン １００容量％となるまで から水溶性濃縮物を、Ｅｔｈｙｌａｎ　ＢＣＰを幾分か
のＮ−メチルピロリドンに溶解させ、次いで有効成分を
添加して溶解するまで加熱及び攪拌することによって調
製した。得られた溶液を、残りの溶剤の添加によって所
定量とした。

」艮１隨Ｌ ２−（２，６−ジクロロ− ４−トリフルオロメチル フェニル）−４，５−ジシ アノイミダゾール　　　　　　　　　７％ｗ／ｖＳｏｐ
ｒｏｐｈｏｒ　ＢＳＵ　　　　　　　　　　　４％１１
１／ｖ＾ｒｙｌａｎ　Ｃ＾　　　　　　　　　　　　４
％ＩＩｌ／ｖＮ−７チルビロリドン　　　　　　５０％
ＩＩｌ／ｖＳｏｌｖｅｓｓｏ　１５０　　　　１００容
量％となるまでから乳化可能な濃縮物を、５ｏｐｒｏｐ
ｈｏｒ　ＢＳＵ、八ｒｙ−１ａｎ　Ｃ＾及び有効成分を
Ｎ−メチルピロリドンに溶解させ、次いで５ｏｌｖｅｓ
ｓｏ　１５０を所定量となるまで添加することによって
調製した。

乱え１」工 ２−（２，６−ジクロロ− ４−トリフルオロメチル フェニル）−４，５−ジシ アノイミダゾール　　　　　　　　４ｏ％ｗ／ｖ＾ｒｙ
ｌａｎ　Ｓ　　　　　　　　　　　　　２％ｗ／ｖＤａ
ｒｖａｎ　Ｎｏ、２　　　　　　　　　５％ｗ／ｖＣｅ
ｌｉｔｅ　ＰＦ　　　　　　　１００重量％となるまで
から水和剤を、諸成分を混合し、混合物をハンマーミル
で粉砕して粒径を５０ミクロン未満とすることによって
調製した。

組１」１測」ユ ２−（２，６−ジクロロ− ４−トリフルオロメチル フェニル）−４，５−ジシ アノイミダゾール　　　　　　　　３０％ｗ／ｖＥｔｈ
ｙｌａｎ　ＢＣＰ　　　　　　　　　　　　１％ｗ／ｖ
Ｓｏｐｒｏｐｏｎ　　Ｔａ２　　　　　　　　　　　　
　　　　　　０．２％ｗ／ｖエチレングリコール　　　
　　　　　５％−／νＲｈｏｄｉｇｅｌ　２３　　　　
　　　　　　０．１５％ｗ／ｖ水　　　　　　　　　　
１００容量％となるまでから水性流動剤を、諸成分を十
分に混合し、中位粒径が３ミクロン未満となるまでビー
ドミルで磨砕することによって調製した。

」１１眞１ ２−（２，６−ジクロロ− ４−トリフルオロメチル フェニル）−４，５−ジシ アノイミダゾール　　　　　　　　３０％ｗ／ｖＥｔｈ
ｙｌａｎ　ＢＣＰ　　　　　　　　　　　　１０％ｗ／
ｖＢｅｎｔｏｎｅ　’３８　　　　　　　　　　０．５
％ＩＩｌ／ｖＳｏｌｖｅｓｓｏ　１５０　　　　１００
容量％となるまでから乳化可能な濃縮懸濁液を、諸成分
を十分に混合し、中位粒径が３ミクロン未満となるまで
ビードミルで磨砕することによって調製した。

乱１１１［ ２−（２，６−ジクロロ− ４−トリフルオロメチル フェニル）−４，５−ジシ アノイミダゾール　　　　　　　　３０％ｗ／ｖＤａｒ
ｖａｎ　Ｎｏ、　　２　　　　　　　　　　　　　　１
５％ｗ／ｖ＾ｒｙｌａｎ　　Ｓ　　　　　　　　　　　
　　　　　　　３％ｗ／ｖＣｅｌｉｔｅ　ＰＦ　　　　
　　　１００重量％となるまでから水に分散可能な粒剤
を、諸成分を混合し、流体エネルギーミルで微粉化し、
その後十分量の水（１０％―／Ｉ１１以下）に吹き付け
ることにより回転へレタイザーで造粒することによって
調製した。得られた粒剤は、過剰水分を除去するべく流
動床乾燥機で乾燥しな。

１〜６に　いｔ・　　　　の：日　： Ｅｔｈｙｌａｎ　ＢＣＰ　　　　ノニルフェノール−エ
チレンオキシド縮合物 ５ｏｐｒｏｐｈｏｒ　ＢＳＵ　　　　）リスチリルフェ
ノールとエチレンオキシドとの縮合物 ＾ｒｙｌａｎ　Ｃ＾　　　　カルシウムドデシルベンゼ
ンスルホネートの７０％ｗ、ｌ’ｖ溶液 ５ｏｌｖｅｓｓｏ　１５０　　　　軽ＣＩＯ芳香族溶剤
＾ｒｙｌａｎ　Ｓ　　　　　　ナトリウムドデシルベン
ゼンスルホネート Ｄｉｒｖａｎ　　　　　　　ナトリウムリグノスルボネ
ート Ｃｅ１ｉｔｅ　ＰＦ　　　　　合成マグネシウムシリケ
ートキャリアー ５ｏｐｒｏｐｏｎ　Ｔａ２　　　　ポリカルボン酸のナ
トリウム塩 Ｒｈｏｄｉｇｅｌ　２３　　　　ポリサッカライドキサ
ンタンゴム Ｂｅｎｔｏｎｅ　３８　　　　　マグネシウムモントモ
リロナイトの有機誘導体 乱１１１Ｌ ２−（２，６−ジクロロ− ４−トリフルオロメチル フェニル）−４，５−ジシ アノイミダゾール　　　　　　１〜１０％Ｉｌｌ／ｗ（
重量／重量） タルク超微粉　　　　１００重量％となるまでを十分に
混合することによって粉剤を調製し得る。

この粉剤は、節足動物を経口摂取によって防除するべく
、例えばごみの山、貯蔵生産物あるいは家財道具のよう
な節足動物がたかっている場所に施用しても、また節足
動物がたかっているかあるいはたかる恐れのある動物に
施用してもよい。節足動物がたかっている場所に粉剤を
散布する適当な手段には、機械的ブロアー、手動振出器
及び家畜自動治療装置が含まれる。

此炙１」影 ２−（２，６−ジクロロ− ４−トリフルオロメチル フェニル）−４，５−ジシ アノイミダゾール　　　　　０．１〜１．０％ｗ／ｗ小
麦粉　　　　　　　　　　　　　８０％―／−糖蜜　　
　　　　　　１００％ｗ／ｗとなるまでを十分に混合す
ることによって毒餌を調製し得る。

この毒餌は、節足動物を経口摂取によって防除するべく
、アリ、バッタ、ゴキブリ及びハエのような節足動物が
たかっている、例えば台所、病院あるいは倉庫といった
人家及び産業建築物や屋外領域などの場所に配布するこ
とができる。

１良１１免 ２−　（２，６−ジクロロ− ４−トリフルオロメチル フェニル）−４，５−ジシ アノイミダゾール　　　　　　　　１５％ＩＩｌ／ν（
重量／容量） ジメチルスルホキシド １００容量％となるまで を含有する溶液を、幾分かのジメチルスルホキシドにイ
ミダゾール誘導体を溶解させ、その後更にジメチルスル
ホキシドを添加して所望量とすることによって調製し得
る。この溶液は、節足動物がたかっている家畜に注ぎ掛
けにより経皮的に施用しても、またポリテトラフルオロ
エチレン膜（孔径０．２２ｐｍ）でのｒ過による除菌後
に家畜体重１００ｋｇにつき溶液１．２〜１２１１の用
量での非経口注入によって施用してもよい。

紙載１１糺服− ２−（２，６−ジクロロ− ４−トリフルオロメチル フェニル）−４，５−ジシ アノイミダゾール　　　　　　　　５０％ｗ／ｗＥｔｈ
ｙｌａｎ　ＢＣＰ（フェノール １モル当たり９モルのエチ レンオキシドを含有する ノニルフェノール−エチ レンオキシド縮合物）　　　　　　　５％ｗ／ｗ＾ｅｒ
ａｓ　ｉ　ｌ　（極微小粒径のシリコンジオキシド）　
　　　　　　　５％ｔｗ／ｗＣｅｌｉｔｅ　ＰＦ（合成
マグネシウ ムシリケートキャリアー）４０％ｌｌｌ／―から水和剤
を、Ｅｔｈｙｌａｎ　ＢＣＰを＾ｅｒｏｓｉｌに吸着さ
せその他の成分と混合し、かつ混合物を水和剤製造用ハ
ンマーミルで粉砕することによって形成し得、この水和
剤はイミダゾール化合物濃度を０．００１〜２％ｗ／ｖ
とするべく水で稀釈して、例えば双翅目の幼虫のような
節足動物や植物線虫がたかっている場所には噴霧によっ
て、また節足動物、寄生虫あるいは原虫がたかっている
かあるいはたかる恐れがある家畜には噴霧あるいは浸漬
によってか、あるいは飲料水としての経口投与によって
、節足動物、寄生虫あるいは原虫を防除するべく施用す
ることができる。

礼え１九辻 密度物質、結合剤、緩徐放出剤及び２−（２，６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４，５−ジ
シアノイミダゾール化合物を様々な組成比率で含有する
粒剤から緩徐放出ポーラス（ｂｏｌｕｓ）を形成し得る
。混合物を圧縮することによって比重２以上のポーラス
を形成し得、そのようなポーラスは、家畜の反別動物の
第二−第−胃に滞留させてイミダゾール化合物を長期間
継続して緩慢に放出させ、該動物にたかる節足動物、寄
生虫あるいは原虫を防除するべく、家畜の反部動物に経
口投与することができる。

性成Ｊ１殊バエ ２−（２，６−ジクロロ− ４−トリフルオロメチル フェニル）−４，５−ジシ アノイミダゾール　　　　　　０．５〜２５％ｗ／ｗポ
リビニルクロリド基剤 １００％ｗ／ｗとなるまで から緩徐放出組成物を、ポリビニルクロリド基剤をイミ
ダゾール化合物並びに例えばジオクチルフタレートのよ
うな適当な可塑剤と混合することによって調製し得、均
質な組成物は熔融押し出しあるいは熱成形して、例えば
淀んだ水への添加に適した粒剤、ペレット、ブリゲット
（ｂｒｉｃｋｅｔｔｅｓ）あるいはストリップなどの適
当形状とし、またストリップの場合、イミダゾール化合
物の緩徐放出によって害虫を防除するべく家畜に着けさ
せるカラーあるいはイヤータッグに加工する。

組成物例１〜１２において、２−（２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）−４，５−ジシアノ
イミダゾールを適当量のその他の任意の一般式Ｉ化合物
によって置き換えても同様組成物を調製することができ
る。

一般式■の化合物は、公知方法′、即ち従来用いられて
いるかあるいは文献に示されている方法をそのままかあ
るいは適宜変更して適用することによって調製し得る。

Ｒ１が水素原子である一般式■の化合物は、塩基の存在
下に適当なアルキルハロゲン化物、即ち塩化物、臭化物
あるいはヨウ化物と反応して、Ｒ１が先に規定したよう
な任意に置換されたアルキル基である一般式■の対応す
るＮ−アルキル化化合物をもたらし得る。

本発明の一特徴によれば、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２
はシアノ基か、あるいは先に規定したような任意に置換
されたカルバモイル基であり、Ｒコはシアノ基であり、
また＾ｒは先に規定したようなものである一般式■の化
合物、即ちＲ’がシアノ基が、あるいは先に規定したよ
うな任意に置換されたカルバモイル基であり、＾ｒは一
般式Ｉの化合物に間して先に規定したようなものである
一般式■の化合物は、Ｒ９及び＾ｒが先に規定したよう
なものである一般式■の化合物の酸化環化によって調製
することができ、その際酸化環化は、例えば２．３−ジ
クロロ−５，６−ジチアツー１，４−ベンゾキノンとい
ったキノンの存在下にアセトニトリルなどの不活性有機
溶剤中で反応混合物の還流温度のような高温において実
施するか、塩素、臭素あるいはヨウ素の存在下に酢酸ナ
トリウムのような緩衝剤を任意に存在させつつジクロロ
メタン、Ｎ−メチル−２−ピロリドンあるいはジメチル
ホルムアミドといった不活性有機溶剤中で室温から反応
混合物の還流温度までの温度において実施するが、ある
いはＮ−クロロスクシンイミド並びにトリエチルアミン
などの塩基の存在下に不活性有機溶剤中で実施する。

置換された複素環を形成する他の代表的方法としては、 対応するベンズアルデヒドを 水酸化アンモニウムの存在下に酒石酸ジニトレートと反
応させる（ＲＩがＨ，Ｒ２及びＲ３がカルボキシである
一般式■の化合物が得られる）方法、塩化水素の存在下
にシアンと反応させる（Ｒ’が■、Ｒ２及びＲ３がクロ
ロである一般式Ｉの化合物が得られる）方法、 アンモニアの存在下に（ジブロモメチルアルキルケトン
と酢酸ナトリウムとからｉｎ　５ｉｔｕで任意に調製し
た）α−ケトアルデヒドと反応させる（Ｒ’が＋７．Ｒ
”は任意に置換されたアルキル、Ｒ３はＨである一般式
Ｉの化合物が得られる）方法、あるいは酢酸アンモニウ
ムの存在下にジアルキルグリオキサールと反応させる（
Ｒ’がＨ，Ｒ２及びＲ３は任意に置換されたアルキルで
ある一最式■の化合物が得られる）方法や、 一般式■の化合物を炭酸カリウム及びジメチルホルムア
ミドの存在下にがアルカリ金属のアルコキシド並びにア
ルカノールの存在下にブロモメチルアルキルケトンと反
応させる（Ｒ２がアルカノイル、Ｒ３がアミノである一
般式Ｉの化合物が得られる）方法や、 一般式■の化合物をアルカノール中のアルカリ金属のア
ルコキシドあるいはトリエチルアミンの存在下に（任意
に置換されたアミノ）アセトニトリルしドロクロリドと
反応させる（Ｒ２がシアノ、Ｒ３がアミノである一般式
Ｉの化合物が得られる）方法や、 −ｉ式■の化合物をクロロホルム中のピリジンの存在下
に１−（任意に置換されたアルキル）−２−トリメチル
シリルオキシエチレンと反応させる（Ｒ２が任意に置換
されたアルキルであり、Ｒ３はＨである一最式■の化合
物が得られる）方法や、−ａ式■の化合物を酢酸アンモ
ニウム及び酢酸と反応させる（Ｒ′カ月１、Ｒ２及びＲ
３は任意に置換されたアルキルである一般式Ｉの化合物
が得られる）方法 が含まれる。

−ａ式Ｉの化合物の相互変換は公知方法をそのままかあ
るいは適宜変更して適用することによって可能であり、
例えば、 （ｉ）　　Ｒ２シアノ基であり、＾ｒは先に規定したよ
うなものである一般式■の化合物を例えば水酸化ナトリ
ウムのようなアルカリ金属の水酸化物の存在下に温度１
５〜１００℃において加水分解するか、あるいはエタノ
ール中の水酸化カリウムのようなアルカリ金属の水酸化
物の存在下に還流させつつ加水分解することによって、
Ｒ’が水素原子であり、八ｒは先に規定したようなもの
であり、かつＲ２がカルバモイル基でＲ３がシアノ基で
ある（あるいはＲ２がシアノ基でＲ３がカルバモイル基
である）か、あるいはＲ２及びＲ３が共にカルバモイル
基である一般式Ｉの化合物をそれぞれ調製し得、 （ｉｉ）１個以上のニトロ基を有する化合物を例えば炭
素上の５％パラジウムの存在下での触媒性水素添加によ
り還元することによって、１個以上のアミノ基を有する
化合物を調製し得、（ｉｉｉ）　　置換されていない化
合物をヒドロキシルアミンと反応させることによって、
１個以上のアミノ基を有する化合物を調製し得、 （ｉｖ）　　１個以上のアルコキシカルボニル基を有す
る化合物を例えばアルカリ金属の水酸化物の水溶液を用
いて加水分解することによって、１個以上のカルボキシ
基を有する化合物を調製し得、 （ｖ）　　例えば濃硫酸のような酸触媒の存在下に適当
なアルコールと共に反応混合物の還流温度に加熱するこ
とによる、１個以上のカルボキシ基を有する化合物のエ
ステル化かあるいは１個以上の池のアルコキシカルボニ
ル基を有する化合物とのエステル交換によって、１個以
上のアルコキシカルボニル基を有する化合物を調製し得
、 （ｖｉ　）　　置換されていない化合物の、硝酸と硫酸
との混合物と共に温度７０〜１２０°Ｃに加熱すること
によるニトロ化によって、１個以上のニトロ基を有する
化合物を調製し得、 （ｖｉｉ）　　１個以上のシアノ基を有する化合物の、
濃塩酸のような酸触媒の存在下での加水分解などの加溶
媒分解によって、１個以上のアルコキシカルボニル基を
有する化合物を調製し得、（帽）　　例えばジエチレン
グリコールのような不活性有機溶剤中で温度１５０〜２
５０℃に加熱することによって、１個以上のカルボキシ
基を有する化合物からカルボキシ基を除去し得、 （ｉｘ）　　置換されていない化合物をクロロホルムあ
るいは酢酸のような有機溶剤中で、酢酸ナリトウムのよ
うな＆！街剤を任意に存在させつつ室温から反応混合物
の還流温度までの温度でハロゲン化することによって、
１個以上のハロゲン原子を有する化合物を調製し得、 （ｘ）　　アミノ基を有する化合物をジアゾ化し、次い
で例えば塩化第一銅あるいは臭化第一銅の存在下に水性
の塩酸あるいは臭化水素酸と反応させ、あるいは硫酸中
でヨウ化カリウムと反応させることによって、塩素、臭
素あるいはヨウ素原子を有する化合物を調製し得、 （ｘｉ）１個以上のハロゲン原子を有する化合物をジメ
チルホルムアミドのような不活性有機溶剤中でチオール
誘導体と反応させることによってか、あるいはくハロゲ
ンを有する化合物を例えばピリジンのような塩基の存在
下に硫化水素と反応させることによってか、あるいは有
機溶剤中で水硫化ナトリウムと反応させることによって
調製した〉チオールのアルキル化によって、１個以上の
アルキルチオ基を有する化合物を調製し得、 （ｘｉ）　　置換されていない化合物を、有機塩基ある
いはルイス酸触媒を任意に存在させつつ温度０〜８０℃
で、かつ必要に応じて圧力を増大して（任意にハロゲン
置換された）アルキルスルフェニルハロゲン化物と反応
させることによって、１個以上のアルキルチオ基を有す
る化合物を調製し得、 （ｘｉｉｉ）　　置換されていない化合物をクロロスル
ホン酸を用いて高温でクロロスルホン化し、次に対応す
る塩化スルホニルを例えば塩化第一スズを用いて塩酸中
で還元し、その後アルカリ金属の水酸化物のような塩基
の存在下にアルキルハロゲン化物を用いてアルキル化す
ることによって、１個以上のアルキルチオ基を有する化
合物を調製し得、 （ｘｉｖ）１個以上のアルキルチオ基を有する化合物を
過酸化水素のような酸化剤か、あるいはｍ−クロロ過安
息香酸のような有機過酸を用いて酸化することによって
、１個以上のアルキルスルフィニルあるいはアルキルス
ルホニル基を有する化合物を調製し得、 （ｘｖ）１個以上のカルバモイル基を有する化合物を、
例えば塩素あるいは臭素のようなハロゲンを用いてアル
カリ金属の水酸化物の水溶液の存在下に温度５０〜１０
０℃で転位反応させてカルバメートとし得、 （ｘｖｉ）置換されていない化合物をクロロスルホン酸
を用いて高温でクロロスルホン化し、次に対応する塩化
スルホニルを水性媒体あるいは水性アルコール媒体中で
アンモニアあるいはアミンと反応させることによって、
１個以上のスルファモイル基を有する化合物を調製し得
、（ｘｖｉｉ）１個以上のカルボキシ基を有する化合物
を、例えば０℃から反応混合物の還流温度までの温度で
塩化チオニルあるいはジェチルアミノサルファトリフル
オリドと反応させて対応する酸ハロゲン化物に変換し、
次いでこの酸ハロゲン化物をジクロロメタンのような不
活性有機溶剤中でアンモニアあるいはアミンと反応させ
ることによって、１個以上のカルバモイル基を有する化
合物を調製し得、 （ｘｖｉｉ）　　１個以上のカルボキシ基を有する化合
物を例えば２−メチルプロパン−２−オールなどのアル
コール並びにトリエチルアミンなどの塩基の存在下に反
応混合物の還流温度でジフェニルホスホリルアジドと反
応させ、次に得られた式■のカルバメートを例えばアセ
トニトリルのような不活性有機溶剤中でヨウドトリメチ
ルシランで分解することによって、１個以上のアミノ基
を有する化合物を調製し得、 （ｘｉｘ）１個以上のアルカノイルあるいはカルボキシ
基を有する化合物を２−メトキシエチルエーテルのよう
な不活性有機溶剤中で温度０〜１００℃で、四フッ化イ
オウのようなフッ化剤と反応させるかあるいはジエチル
アミノサルファトリフルオリド及びフッ化カリウムのよ
うな変性反応物質と反応させることによって、１個以上
の１．１−ジフルオロアルキルあるいはトリフルオロメ
チル基を有する化合物を調製し得、（ｘｘ）　　ジベン
ゾイルベルオキンドのようなラジカルイニシエーターを
任意に存在させつつ例えばＮ−ブロモスクシンイミドを
用いて１個以上のメチル基を三臭化し、次に対応するジ
ブロモメチル誘導体を加水分解してホルミル基とし、そ
の後水性アルコール媒体中で任意に塩酸塩としてヒドロ
キシルアミンと反応させた後、対応するオキシムを例え
ばオキシ塩化リンを用いて脱水することによって、１個
以上のシアノ基を有する化合物を調製し得、 （ｘｘｉ）　　一般式Ｉの酸性あるいは塩基性化合物を
それぞれ適当な塩基かまたは適当な酸と反応させること
によって、先に述べたような農業において許容可能な塩
を調製し得る。

一般式Ｉの化合物の調製において、所望化合物を得るべ
く上記のような調製方法あるいは該方法を適宜変更した
ものを、例えば（ｖｉｉ　）＋　（ｉｖ　）＋　（ｖｉ
ｉ）＋（ｉｘ）（Ｒ２シアノ、Ｒ３がハロゲンである一
般式■の化合物が得られる）のように適当に組み合わせ
て実施し得ることは明らか、である。

先に規定したような一般式■の化合物で、これまでに化
学文献に開示乃至記載されたＲ２と８３とが同時に水素
原子であるもの以外の化合物、該化合物の調製方法並び
に該化合°物を含む組成物も、本発明の特徴を構成する
。一般式Ｉの公知化合物か該化合物の殺虫剤に許容可能
な塩を含む薬剤処理済み飼料、並びに経口摂取可能なキ
ャリアーあるいは稀釈剤も本発明の特徴を構成する。

Ｒ２と８３とが同時に水素原子である一般式Ｉの化合物
は本発明方法で用いる化合物の調製の中間生成物であり
、前者の化合物とその調製方法も本発明の特徴を構成す
る。Ｒ２と８３とが同時に水素原子である一般式■の中
間生成物は、対応するベンズアルデヒドをアンモニアあ
るいは酢酸アンモニウムの存在下にグリオキサールと反
応させ、その後適宜光に述べたようなＮ−アルキル化を
実施することによって調製することができる。

−ｍ式■の化合物は公知方法をそのままかあるいは適宜
変更して適用することによって、即ち例えば対応するベ
ンズアルデヒドを一般式Ｒ’（ＮＯ３）Ｃ＝　Ｃ（ＣＭ
）ＮＯ３の化合物と反応させることによって調製できる
。一般式■の化合物とその調製方法も、本発明の特徴を
構成する。

一般式Ｒ＠　（ＮＯ３）Ｃ＝　Ｃ（ＣＭ）ＮＯ３の化合
物は公知であり、あるいは公知方法をそのままがあるい
は適宜変更して適用することによって調製することがで
きる。

以下の実施例で、一般式■の化合物の調製を説明する。

参考例では中間生成物の調製を説明する。

１−アミノ−２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルベンジリデンアミノ）−１，２−ジシアノエチ
レン（３，３ｇ、　０．０１ｍｏｌ）及び２．３−ジク
ロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（３，
３ｇ、　０．（Ｌｌｍｏｌ）をアセトニトリル（７５Ｉ
Ｉｌｌ　）に溶解させた溶液を還流させつつ４８時間攪
拌した。溶剤蒸発後掲色の固体が得られ、この固体を沸
騰トルエンで連続的に抽出した。溶液を減圧下に蒸発さ
せ、赤褐色の残渣を酢酸エチルとジクロロメタンとの（
１：　１０）混合物に溶解させて、シリカで濾過した。

Ｐ液を蒸発させると褐色の固体が得られ、この固体をヘ
キサンと共に磨砕し、濾過によって固体を分離して、２
−　（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４，５−ジシアノイミダゾール（１，４ｇ＞を
Ｌｐ、１９４〜１９５℃の淡褐色の固体として得た。

釡１例」− ジアミノマレオニトリル（４，４ｇ、　０．０４ｎｏｌ
）をメタノール（１００ｍｌ）に溶解させ、２，６−ジ
クロロ−４−トリフルオロメチルベンズアルデヒド（９
，６ｇ。

０．０４ｎｏｌ）を周囲温度で攪拌下に添加した０反応
混合物を３０分間攪拌し、還流させつつ１時間加熱した
。１０°Ｃに冷却後、析出した固体を濾過によって分離
して、１−アミノ−２−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルベンジリデンアミノ）−１，２−ジシア
ノエチレン（１０，３ｇ）をｍ、ｐ、２１Ｅｌ−２１９
℃の黄色品質固体として得た。

１１Ｌ １−ブロモ−２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルベンゼン（８０，ｇ、　０．２７ｎｏｌ）を無水ジエ
チルエーテル（４８０ｍ　ｌ　）に溶解させ、溶液を一
７８℃に冷却した。ブチルリチウム（２，５Ｍヘキサン
溶液。

１００ｎ＋ｌ）を、温度を一７０℃より低く維持しつつ
窒素雰囲気中で攪拌下に滴下し加えた。−７８℃で更に
１時間攪拌後、Ｎ−ホルミルピペリジン（３０，８ｇ。

０．２７ｎｏｌ）を滴下し加えた。混合物を一７８℃で
一晩攪拌し、混合物温度を０℃までゆっくり上昇させた
。塩酸（２８，２００ｍ１）を溶液に、氷冷しつつ滴下
し加えた。２個の層を分離し、有機相を水で洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥し、かつ蒸発乾固させた。油性
残渣を酢酸エチルと石油スピリット（ｂ、ｐ、６０〜８
０℃）との（１：　１０）混合物に溶解させ、溶液をシ
リカカラムに通して濾過した。Ｐ液を蒸発させ、得られ
た油を蒸留して、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロ
メチルベンズアルデヒド（４３，７ｇ＞を、１４ｎｕｓ
Ｈｇです、ｐ、１１５℃である無色の液体として得た。

うｊ目阻」− 亜Ｗ４Ｐｉ＋　）　！Ｊ　’７　ム（６９ｇ、　１ｌＩ
ｌｏｌ）ト：ａＫｔｌｉ　（６００＋ｌ）とから調製し
たニトロシル硫酸を、２．６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルアニリン（２３０ｇ。

１ｍｏｌ）を氷酢酸（１２５０ｍｌ）に溶解させて１５
〜２０℃に冷却した溶液に攪拌下に滴下し加えた。混合
物を周囲温度で１時間攪拌した。ジアゾニウム混合物を
臭化第一銅（１４３，４ｇ、　１ｍｏｌ）、臭化水素酸
（４８％。

１１）及び氷（約１０１００Ｏから調製した溶液中に、
温度が３５℃を越えないような流量でゆっくり流し込ん
だ。１時間後、混合物を水蒸気蒸留して１！の留出物を
得、この留出物を水（３１）で稀釈し、ジエチルエーテ
ル（２ｘ　５００＋ｓｌ）で抽出した。有機フラクショ
ンをまとめ、水酸化ナトリウム水溶液（２Ｍ、　２Ｘ２
５０ｍ　ｌ　）及び水（２５０ｍ　ｌ　）で洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発乾固させた。油性残渣
を蒸留して１−ブロモ−２，６−ジクロロ−４−トリフ
ルオロメチルベンゼン（２５６，８ｇ）を、８ｎｕａＨ
ｇです、ｐ。

７４〜７８℃である無色の液体として得た。

実施例１に述べたのと同様の操作で、但し出発物質とし
て １−アミノ−２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルベンジリデンアミノ）−１，２−ジシアノエチ
レン に替えて １−アミノ−２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメトキシベンジリデンアミノ）−１，２−ジシアノエ
チレン を用いることによって、２−（２，６−ジクロロ−４−
トリフルオロメトキシフェニル）−４，５−ジシアノイ
ミダゾールをｍ、ｐ、１１９．５〜１２２．５℃のオフ
ホワイトの固体としてトルエンから再晶出させて調製し
、また １−アミノ−２−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルベンジリデンアミノ）−１，２−ジシアノエチレン を用いることによって、２−（２−クロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−４，５−ジシアノイミダゾー
ルをｍ、ｐ、１６３〜１６４℃のクリーム色の固体とし
てトルエンから再晶出させて調製した。

１１匠支 参考例１に述べたのと同様の操作で、但し出発物質とし
て ２．６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルベンズアル
デヒド に替えて ２．６−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシベンズア
ルデヒド を用いることによって、１−アミノ−２−（２，６−ジ
クロロ−４−トリフルオロメトキシベンジリデンアミノ
）−１，２−ジシアノエチレンをｍ、ｐ。

１０８〜１゛１２℃の黄色品質固体として調製し、また
２−クロロ−４−トリフルオロメチルベンズアルデヒド を用いることによって、１−アミノ−２−（２−クロロ
−４−トリフルオロメトキシベンジリデンアミノ）−１
，２−ジシアノエチレンをｍ、ｐ、１９７〜１９９℃の
黄色品質固体として調製した。

１１乱り 参考例２に述べたのと同様の操作で、但し出発物質とし
て １−ブロモ−２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルベンゼン に替えて １−ブロモ−２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメト
キシベンゼン を用いることによって、２．６−ジクロロ−４−トリフ
ルオロメトキシベンズアルデヒドです．ｐ．１１３℃で
ある淡黄色液体として調製し、また １−ブロモ−２−クロロ−４−トリフルオロメチルベン
ゼン を用いることによって、２−クロロ−４−トリフルオロ
メチルベンズアルデヒドを８ｍｍＨｇです．ｐ．６７〜
７１℃である無色の液体として調製した。

艷１１団 参考例３に述べたのと同様の操作で、但し出発物質とし
て ２、６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルアニリン に替えて ２、６−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシアニリン を用いることによって、１−ブロモ−２．６−ジクロロ
−４−トリフルオロメトキシベンゼンを３ｍｍＨｇです
．ｐ．５４〜５８℃である無色の液体として調製し、ま
た ２−クロロ−４−トリフルオロメチルアニリンを用いる
ことによって、１−ブロモ−２−クロロ−４−トリフル
オロメチルベンゼンを８ｎ＋ａ＋Ｈｇ″ｃｂ．ｐ。

５５〜５８℃である無色の液体として調製した。

１、１−ジブロモ−３　、３　、３　−　）リフルオロ
アセトン（５９．４ｇ，　０．２２ｍｏｌ）を、酢酸ナ
トリウム三水化物（５９．８ｇ，　０．４４ｍｏｌ）を
水（２００ｍ　ｌ　）に溶解させた溶液に添加し、得ら
れた溶液をスチームバスで３０分間加熱した．室温に冷
却後、濁った溶液を、２。

６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルベンズアルデヒ
ド（４８．６ｇ，　０．２ｍｏｌ）をメタノール（５０
０＋ｌ）及びアンモニア水（３３％，　２５０ｍｌ）に
溶解させた溶液に攪拌下に添加し、赤色懸濁液を室温で
一晩攪拌した。上澄み液を傾瀉して不溶性のガムから分
離し、かつ体積が１７４となるまで蒸発させた。水（２
００ｎ＋　ｌ　）を添加し、固体を濾過によって分離し
、かつメタノールと水との混合物から再晶出させて、ｌ
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル
）−４−）−リフルオロメチルイミダゾール（１４，０
ｇ）をｍ　、　ｐ　、　２１３〜２１５℃の淡褐色固体
として得た。

２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−トリフルオロメチルイミダゾール（０，７
ｇ、　０．００２ｍｏｌ）及び臭素（０，３２ｇ、　Ｏ
，Ｌｍｌ。

０．００２＋ｏｌ）を氷酢酸（５＋　Ｉ　）に溶解させ
た溶液を、還流させつつ２時間攪拌及び加熱した。冷却
した懸濁液を冷水（５０ｍ　ｌ　）に注ぎ、固体を濾過
によって分離し、かつ水で洗浄した。固体を氷酢酸（５
ｍｌ）に溶解させ、臭素（０，３２ｇ、　０．Ｌｍｌ、
　０．００２ｍｏｌ）を添加した。混合物を還流させつ
つ２時間攪拌及び加熱し、冷却し、冷水（５０ｍｌ＞に
注いだ。固体を濾過によって分離し、かつ水で十分に洗
浄して、５−ブロモ−２−（２，６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−４−トリフルオロメチル
イミダゾール（０，６ｇ）をｍ、ｐ、２９５℃（分解を
伴う）の白色固体として得た。

２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−トリフルオロメチルイミダゾール（１，０
ｇ、　０．００２７ｍｏｌ）を発煙硝酸（９５％、　１
ｍ１）及び発煙硫酸（遊離Ｓｏ、３０％、　Ｌｍｌ）に
混入した混合物を１２０℃で３．５時間攪拌及び加熱し
た。混合物を冷水（５０ｍｌ）に注ぎ、固体を濾過によ
って分離し、かつ水で洗浄した。得られた固体を、酢酸
エチルとｎ−ヘキサンとの（１：　５）混合物で溶離を
行なうシリカゲルでのクロマトグラフィーにより精製し
て、２−（２，６−ジクロｏ−４−トリフルオロメチル
フェニル）−５−二トロー４−トリフルオロメチルイミ
ダゾール（０，７ｇ）を蹟、ｐ、２４４〜２５２℃のオ
フホワイトの固体として得た。

２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４，５−ジシアノイミダゾール（２５，３ｇ、
　０．０８ｍｏｌ）を無水エタノール（８０ｍ　ｌ　）
及び製塩ｉ！！（３０ｗ＋１）に溶解させた溶液を還流
させつつ６９時間加熱した。混合物を冷水（２００ｍ　
ｌ　）に注ぎ、ジクロロメタン（２ｘ　１５０ｍ１）で
抽出した。まとめた有機層を、慎重に酸性化してｐＨ３
とした水性の飽和炭酸水素ナトリウム（２Ｘ　２００ｍ
　ｌ　）で抽出し、かつジクロロメタン（１００ｍｌ）
で抽出した。水性層を酸性化してｐｕｔとし、酢酸エチ
ル（２ｘ　１００ｍ１）で抽出し、水（１００ｍｌ）で
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発乾固させた
。ガム質残渣をジクロロメタン（５０ｍｌ）で処理し、
蒸発乾固させて、５−シアノ−２−（２，６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルフェニル）イミダゾール−４
−カルボン酸（６，３１ｇ）を、８０〜１３０℃で分解
したオフホワイトの固体として得た。

５−シアノ−２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）イミダゾール−４−カルボン酸（７
，０９ｇ、　０．０２ｍｏｌ＞をジエチレングリコール
（７０ｍ　ｌ　）に溶解させた溶液を、窒素雰囲気中で
１７０℃において３６時間攪拌及び加熱した。反応混嗜 合物を室温に冷却し、水（１５０ｍｌ）を添加した。反
応混合物を酢酸エチル（２Ｘ　１００ｍ１）で抽出し、
水（５０ｍ　ｌ　）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥し、蒸発乾固させた。固体残渣を、酢酸エチルと石油
エーテル（ｂ、ｐ、６０〜８０℃）との（１：　１）混
合物で溶離を行なうシリカゲルでのクロマトグラフィー
により精製し、酢酸エチルと石油エーテル（ｂ、ｐ、６
０〜８０℃）との混合物から再晶出させて、５−シアノ
−２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）イミダゾール（２，１５ｇ）を鰺、ｐ、ｚｔｏ
〜２１２℃の白色固体として得た。

５〜シアノ−２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）イミダゾール（１，０ｇ。

０．００３３ｍｏｌ）及び臭素（１９ｇ、　０．６４ｍ
１．０．１３ｍｏｌ）を１．１，２．２−テトラクロロ
エタン（２０ｍｌ）に混入した混合物を９０℃で７時間
攪拌及び加熱した。酢酸エチル（５，０ＩＩｌ）を添加
し、溶液を水（５０＋ａ　ｌ　）、メタ亜硫酸水素ナト
リウム水溶液（５０ｍｌ）、水（５０ｎ＋ｌ）で洗浄し
、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発乾固させた。固体
残渣を、酢酸エチルと石油エーテル（ｂ、ｐ、６０〜８
０℃）との（３：１０）混合物で溶離を行なうシリカゲ
ルでのクロマトグラフィーにより精製して、４−ブロモ
−５−シアノ−２−（２，６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）イミダゾール（２，１５ｇ）を鋼
、ｐ、２７０．５〜２７２℃の白色固体として得た。

２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４，５−ジシアノイミダゾール（３，３１ｇ、
　０．０ＩＩｌｌｏｌ）及び水酸化ナトリウム（１，０
ｇ。

０．０２５＋ｏｌ）を水（１０ｍｌ）に混入した混合物
を４０℃で一晩攪拌及び加熱した。濃塩酸を混合物に添
加し、析出した固体を濾過によって分離して、酢酸エチ
ルとジクロロメタンとの（１：１）混合物で溶離を行な
うシリカでの中圧液体クロマトグラフィー（ｍｐｌｃ）
によって精製した。酢酸エチルと石油スピリット（ｂ、
ｐ、６０〜８０°Ｃ）との（１：１）混合物から白色固
体を再晶出させて、ｍ、ｐ、２５４〜２５５℃の５−シ
アノ−２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）イミダゾール−４−カルボキシアミド（０
，６１ｇ）を白色固体として得た。

同様にして、但し２−（２，６−ジクロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−４，５−ジシアノイミダゾー
ルの替わり４；２−（２，６−ジクロロ−４−トリフル
オロメトキシフェニル）−４，５−ジシアノイミダゾー
ルを用いることによって、ｍ、ｐ。

２２０〜２２２．５℃の５−シアノ−２−（２，６−ジ
クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）イミダゾ
ール−４−カルボキシアミドを白色固体として得た。

２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４，５−ジシアノイミダゾール（３，３ｇ、　
０．０１ｍｏｌ）と、エタノール（１０ｍｌ）と、濃塩
酸（１０ｍｌ）との混合物を還流させつつ２４時間攪拌
及び加熱した。冷却後、混合物を水（５０ｍｌ）に注ぎ
、ジクロロメタン＜２ｘ５０＋Ｉｌ！＞で抽出した。ま
とめた抽出物を水（５０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥し、蒸発乾固させた。残渣を、酢酸エチル
と石油スピリット（ｂ、ｐ、６０〜８０℃）との（１：
１）混合物で溶離を行なうシリカでのｍｐｌｃによって
精製し、トルエンと石油スピリット（ｂ、ｐ、６０〜８
０℃）との（１：２）混合物からの再晶出後にｍ、ｐ、
１８０〜１８１℃のエチル５−シアノ−２−（２，６−
ジクロロ−４〜トリフルオロメチルフエニル）イミダゾ
ール−４−カルボキシレート（０，３５ｇ）を白色固体
として得た。

２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４，５−ジシアノイミダゾール（３，３Ｂ、　
０．０１ｍｏｌ）及び水酸化カリウム（８５％、　１．
６４ｇ。

０．０２５ｍｏｌ）をエタノール（２０ｍ　ｌ　）及び
水（２ｍ　ｌ　）に混入した混合物を、還流させつつ３
．５時間加熱した。

冷却後、混合物を水（１００ｍｌ＞に注ぎ、濃塩酸の添
加によってｐＨ１に酸性化した。析出した固体を枦過に
よって分離し、８０°Ｃ及び１０ｍｍＷｇで乾燥して、
ｍ、ｐ、３０６〜３０８℃の２−（２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）イミダゾール−４，
５−ジカルポキシアミド（０，６ｇ）をオフホワイトの
固体として得た。

２．６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルベンズアル
デヒド（５，０ｇ、　０．０２ｍｏｌ）と、ブタン−２
゜３−ジオン（１，７ｇ、　０．０２ｍｏｌ）と、酢酸
アンモニウム（１６，０ｇ、　０．２鞘ｏｆ）と、酢酸
（４０ｍ　ｌ　）との混合物を還流させつつ６時間加熱
した。混合物を蒸発させて体積を減少し、水（１００ｍ
ｌ）に注いだ、混合物を中和してｐＨ７とし、析出固体
を沢過によって分離し、トルエンと石油スピリット（ｂ
、ｐ、６０〜８０℃）との（１：１）混合物からの再晶
出後に石、ｐ、２８１〜２８２℃の２−（２，６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４，５−ジ
メチルイミダゾール（０，５ｇ）を白色固体として得た
。

２．６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルベンズアル
デヒド（１２，１５ｇ、　０．０５ｍｏｌ）をメタノー
ル（１５０ｎ＋Ｉ）及びアンモニア水（３０％　、　１
００ｎ＋Ｉ）４ｍ溶解させた溶液にピルビンアルデヒド
（４０％水溶液、５０ｍ１）を、溶液を還流下に攪拌及
び加熱しつつ滴下し加えた。混合物を還流させつつ更に
２時間攪拌及び加熱し、冷却し、上澄み液を傾瀉してガ
ム質ガラスから分離した。溶液を蒸発させ、ジクロロメ
タン（３ｘ　１００ｍ１）で抽出した。まとめた抽出物
を水（２ｘ７５ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、蒸発乾固させた。残渣を、酢酸エチルとジクロ
ロメタンとの（１：　４）混合物で溶離を行なうシリカ
でのｍｐｌｃによって精製し、トルエンと石油ス、ビリ
ット（ｂ、ｐ、ｅｏ〜８０℃）との（１：　２）混合物
がらの再晶出後に翔、ｐ、２１１〜２１２℃の２−（２
，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−
４−メチルイミダゾール（１，７ｇ）をオフホワイトの
固体として得な。

２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−メチルイミダゾール（１，０ｇ。

０．００３ｍｏｌ）と、硝酸（７０％Ｗ／Ｉｌｌ、　１
ｍ１）と、硫酸（９８％ｕ＋／ｗ、　１ｍ１）との混合
物をまず７５℃で４時間、次いで１００℃で２時間攪拌
及び加熱した。冷却後、反応混合物を氷水（２０ｍ　ｌ
　）に加え、析出固体を濾過によって分離した。トルエ
ンからの再晶出によって、…、ｐ、３１６．５〜３１７
．５℃の２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−４−メチル−５−ニトロイミダゾール
（０，６６ｇ）を白色固体として得た。

及１燵臣 他１割主 ２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−メチルイミダゾール−５−スルホニルクロ
リド（２，０ｇ、　０．００５ｍｏｌ）をジオキサン（
１５ｍｌ）に溶解させた溶液にアンモニア水溶液（約３
３％ｗ／ｗ、　１．２ｍ１）を攪拌下に滴下し加え、混
合物を３時間攪拌した。混合物を水（５０ｍ　ｌ　）に
注ぎ、ジエチルエーテル（３Ｘ２５ｍｌ）で抽出した。

まとめた抽出物を水（２Ｘ５０＋＊ｌ）で洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発乾固させた。残渣を、酢
酸エチルと石油スピリット（ｂ、ｐ、６０〜８０℃）と
の（１：　２）混合物で溶離を行なうシリカでのｍｐｌ
ｃによって精製した。酢酸エチルと石油スピリット（ｂ
、ｐ。

６０〜８０℃）との（１：　３）混合物からの再晶出に
よって、繭、ｐ、２６６〜２６７℃の２−（２，６−ジ
クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−メチ
ルイミダゾール−５−スルホンアミド（０，４５ｇ）を
オフホワイトの固体として得た。

１１」現 化合物Ｒ 塩化第一スズニ水化物（１８，６２ｇ、　０．０８ｍｏ
ｌ）を塩酸（３６％ｗ／ｗ、　１６ｍ１）に溶解させた
溶液を、２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−４−メチルイミダゾール−５−スルホ
ニルクロリド（６，６５ｇ、　０．０１７ｍｏｌ）を酢
ｉｉ！（１００ｍｌ）に懸濁させた懸濁液に、７０℃で
加熱しつつ窒素雰囲気中で攪拌下に滴下し加えた。７０
℃での攪拌及び加熱を２２時間継続した。冷却後、混合
物を水（３５０ｍ　ｌ　）と塩酸（３６％ｗ／ｗ、　５
．３ｍ１）との混合物に注ぎ、酢酸エチル（３Ｘ　１０
０ｍ１）で抽出した。まとめた抽出物を水（２Ｘ１００
ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発乾
固させた。残渣を水酸化ナトリウム水溶液（２０％ｗ／
ｗ、　２０ＩＩｌｌ）に溶解させ、濾過によって不溶性
物質を除去した。溶液を水（）Ｏｗ＋ｌ）で稀釈し、窒
素雰囲気中で攪拌下にヨードメタン（９，３ｇ。

０．０６５ｍ１）と共に加熱した。２２時間後、混合物
を酢酸エチル（４ｘ５０ｎ＋ｌ）で抽出した。まとめた
抽出物を水（２Ｘ５０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、蒸発乾固させた。残渣を、酢酸エチルと
石油スピリット（ｂ、ｐ、６０〜８０℃）との（１：　
５）混合物で溶離を行なうシリカでのｍｐｌｃにより精
製し、トルエンからの再晶出後に輪、ｐ、２４３〜２４
４℃の２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−４−メチル−５−メチルチオイミダゾー
ル（０，１８ｇ）を白色固体として得た。

１１鮭Ｌ ２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−メチルイミダゾール（１，０ｇ。

０．００３４ｎ＋ｏｌ）をクロロスルホン酸（３ｍｌ）
に少量ずつ添加し、混合物を１００℃で２時間攪拌及び
加熱した。

冷却後、塩化チオニル（０，２＋＋＋１＞を添加し、混
合物を２時間再加熱して１００℃とした。混合物を氷（
２０ｇ）に慎重に加え、酢酸エチル（２ｘ２０…１）で
抽出した。

まとめた抽出物を水（２０＋＋＋　Ｉ　）で洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発乾固させた。酢酸エチ
ルと石油スピリット（ｂ、ｐ、６０〜８０℃）との（１
：　３）混合物からの再晶出によって、ｍ、ｐ、２２７
〜２３０℃の２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−４−メチルイミダゾール−５−ス
ルホニルクロリド（０，２１ｇ）をオフホワイトの固体
として得た。

２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）イミダゾール（５，６２ｇ、　０．０２ｍｏｌ）
と、硝酸（）０％―／ｗ、　５．６ｍ１）と、硫酸（９
８％ｗ／ｗ、　５．６ｍ１）との混合物を７０℃で合計
５１時間攪拌及び加熱した。

冷却後、反応混合物を氷水（約７５ｎ＋Ｉ）に注ぎ、析
出固体を濾過によって分離した。得られた固体を、酢酸
エチルとジクロロメタンとの（１：　２０）混合物で溶
離を行なうシリカでのｍｐｌｃによって精製して、繭、
ｐ、２５４〜２５５℃の２−（２，６−ジクロロ−４−
■・リフルオロメチルフェニル）−４−二トロイミダゾ
ール（４，２１ｇ）をクリーム色の品質固体として得た
。

Ｎ−ブロモスクシンイミド（５，０７ｇ、　０．０２８
ｍｏｌ）を、２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）イミダゾール（４，０ｇ、　０．０
１４彌ｏ１）をクロロホルム（３００＋ａｌ）に溶解さ
せた溶液に攪拌下に少量ずつ添加した。攪拌を６時間継
続し、析出固体を濾過によって分離して、ｍ、ｐ、３２
８〜３２９℃の４．５−ジブロモ−２−（２，６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）イミダゾール
（４，４６ｇ）をオフホワイトの固体として得た。

Ｎ−ブロモスクシンイミド（０，６３ｇ、　０．００３
６ｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（４人モレキュラー
シーブで乾燥、　１８ｎ＋ｌ）に溶解させた溶液を、２
−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）イミダゾール（１，０ｇ、　０．００３６ｍｏｌ）
をジメチルホルムアミド（４人モレキュラーシーブで乾
燥、　１８ｍ１）に溶解させた溶液に攪拌下に滴下し加
え、７時間攪拌した。混合物を水（１８０ｍｌ）に注ぎ
、ジクロロメタン（５Ｘ３０ｍｌ）で抽出した。まとめ
た抽出物を水（３Ｘ５０ｎ＋ｌ）で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥し、蒸発乾固させた。残渣を、酢酸エチ
ルと石油スビリッ）−（ｂ、ｐ、６０〜８０℃）との（
３：　５）混合物で溶離を行なうシリカでのｍｐｌｃに
よって精製して、ｍ、ｐ、２２４〜２２５℃の４−ブロ
モ−２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル
フェニル）イミダゾール（０，１７ｇ）をオフホワイト
の固体として得た。

釡Ｊ月舛３− グリオキサール（４０％ｗ／ｕ＋水溶液、　１６０ｍ１
．１．１ｍｏｌ）を２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルベンズアルデヒド（４８，６ｇ、　０．２ｍｏ
ｌ）と、メタノール（Ｂｏｏｍ　ｌ　）と、アンモニア
（３３％ｗ／ｗ水溶液、４００１）との混合物に、該混
合物を還流させつつ加熱しながら４時間掛けて攪拌下に
滴下し加えた。混合物を還流させつつ２時間攪拌及び加
熱し、冷却し、蒸発によってメタノールを除去した。水
性残渣をジクロロメタン（５Ｘ２５０ｍｌ）で抽出し、
まとめた抽出物を水＜３　Ｘ　２５０糟１　）で洗浄し
、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発乾固させた。残渣
を、酢酸エチルとジクロロメタンとの（１：　１０）混
合物で溶離を行なうシリカでのｍｐｌｃによって精製し
、酢酸エチルからの再晶出後にｍ、ｐ、１９３〜１９４
℃の２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル
フェニル）イミダゾール（６，２４ｇ＞を淡褐色固体と
して得た。実１目引翻− 仁釦１■ ４−ブロモ−２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）イミダゾール（０，９ｇ。

０．０２５ｏ＋ｏｌ）と、硝酸（７０％ｗ／１１．１ｍ
１）と、硫酸（９８％ｌｌｌ７ｗ、　１ｍ１）との混合
物を７０℃で７．５時間攪拌及び加熱した。冷却後、混
合物を氷水（５０ｎ＋　ｌ　）に加えた。

析出量体を濾過によって分離し、酢酸エチルと石油スピ
リット（ｂ、ｐ、、６０〜８０℃）との（１：　５）混
合物で溶離を行なうシリカでのｍｐｌｃによって精製し
て、ｍ、ｐ、２９２〜２９３℃の４−ブロモ−２−（２
，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−
５−二トロイミダゾール（０，２ｇ）をオフホワイトの
固体として得た。

実施例１に述べたのと同様の操作で、但し出発物質とし
て １−アミノ−２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルベンジリデンアミノ）−１，２−ジシアノエチ
レン に替えて １−アミノ−２−（２−ブロモ−４−トリフルオロメチ
ルベンジリデンアミノ）−１，２−ジシアノエチレン を用いることによって、ヘキサン−酢酸エチルを用いた
磨砕後に２−（２−ブロモ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−４，５−ジシアノイミダゾールを＋＊、ｐ、
１３９〜１４０℃の白色固体として調製し、また １−アミノ−２−（２，３，５，６−テトラクロロ−４
−トリフルオロメチルチオベンジリデンアミノ）−１，
２−ジシアノエチレン を用いることによって、２−（２，３，５，６−テトラ
クロロ−４−トリフルオロメチルチオフェニル）−４，
５−ジシアノイミダゾールを…、ｐ、２４５〜２４６．
５℃の白色固体としてトルエンから再晶出させて調製し
た。

１１吐免 参考例１に述べたのと同様の操作で、但し出発物質とし
て ２．６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルベンズアル
デヒド に替えて ２−ブロモ−４−トリフルオロメチルベンズアルデヒド を用いることによって、１−アミノ−２−（２−ブロモ
−４−トリフルオロメチルベンジリデンアミノ）−１，
２−ジシアノエチレンを黄色粘着質固体として調製し、
また ２　、３．５．６−テトラクロロ−４−トリフルオロメ
チルチオベンズアルデヒド を用いることによって、１−アミノ−１，２−ジシアノ
−２−（２，３，５，６−テトラクロロ−４−トリフル
オロメチルチオベンジリデンアミノ）エチレンを輪、１
．１９１〜１９１．５℃の黄色品質固体としてトルエン
から再晶出させて調製した。

１１几貝 ２．３．５．６−テトラクロロ−４−トリフルオロメチ
ルチオベンジルプロミド（６，４８ｇ、　０．０１６ｍ
ｏｌ）を、２−ニトロプロパン（１，９５ｇ、　０．０
２１ｍｏｌ）とエタノール中のナトリウムエトキシド（
ナトリウム０．３６ｇ、　０．０１６ｍｏｌ、エタノー
ル９５ｍ　ｌ　）との混合物に添加した。混合物を室温
で６６時間攪拌し、蒸発乾固させた。残渣を水（５０ｎ
＋　Ｉ　）で処理し、ジエチルエーテル（２Ｘ５０ｍｌ
）で抽出しな。まとめた抽出物を水酸化ナトリウム水溶
液（５％、　５０ｎ＋ｌ）、水（２Ｘ７５１）で洗浄し
、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発乾固させた。残
渣を、ｎ−ヘキサンで溶離を行なうシリカでのｍｐｌｃ
によって精製し、ｍ、ｐ。

９８．５〜１００℃の２．３．５．６−テトラクロロ−
４−トリフルオロメチルチオベンズアルデヒド（２，７
９ｇ）を白色固体として得た。

豊」ゴＩυ２ 参考例１０に述べたのと同様の操作で、但し出発物質と
して ２．３，５．’６−チトラクロロー４−トリフルオロメ
チルチオベンジルプロミド に替えて ２−ブロモ−４−トリフルオロメチルベンジルプロミド を用いることによって、２−ブロモ−４−トリフルオロ
メチルベンズアルデヒドを黄色の流動性油［Ｎ　Ｍ　Ｒ
（ＣＤＣ１３）化学シフト７．５〜８．２ｐｐｍ（多重
線。

３１１）　；　１０．３ｐｐｍ（ｓ、　１８）］として
調製した。

１（１迄 ２．３．５．６−テトラクロロ−４−トリフルオロメチ
ルチオトルエン（１３，４６ｇ、　０．０４１ｍｏｌ＞
及びＮ−ブロモスクシンイミド（７，２６ｇ、　０．０
４１ｍｏｌ）を四塩化炭素（３４ｍｌ）に混入した混合
物を還流させつつ２１時間攪拌及び加熱した。冷却後、
混合物を濾過し、Ｐ液を水酸化ナトリウム水溶液（５％
、２Ｘ１００ｍｌ）、水（１００ｍｌ）で洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発乾固させた。残渣の再
晶出によって、ｍ、ｐ、１１７〜１１８．５℃の２．３
．５．６−テトラクロロ−４−トリフルオロメチルチオ
ベンジルプロミド（８，１７ｇ）を白色品質固体として
得た。

同様にして、但し出発物質として ２．３．５．６−テトラクロロ−４−トリフルオロメチ
ルチオトルエン に替えて ２−ブロモ−４−トリフルオロメチルトルエンを用いる
ことによって、２〜ブロモ−４−トリフルオロメチルベ
ンジルプロミドを黄色の流動性油として調製した。

２−メチル−５−トリフルオロメチルアニリン（１０，
１ｇ）を臭化水素酸り５０％、　５０＋ｎｌ）に溶解さ
せ、０〜５℃において亜硝酸ナトリウム（２，８ｇ＞で
処理した。ジアゾニウム溶液を臭化水素酸（５０ｍ　ｌ
　）に溶解した臭化第一銅（８，６ｇ）で処理し、溶液
の温度を周囲温度にまで上昇させて該溶液を水蒸気蒸留
した。

留出物をエーテル（３ｘ　１００ｍ１＞で抽出し、得ら
れた抽出物をまとめて硫酸ナトリウムで乾燥し、ｒ過し
、蒸発させて油を得、この油を蒸留して、４５ｍｍＨｇ
″′Ｃ″ｂ、ｐ、９８〜１０１℃である２−ブロモ−４
−トリフルオロメチルトルエン（９，５ｇ）を得た。

２−メチル−５−トリフルオロメチルニトロベンゼン（
１４，８ｇ）をエタノール（１００ｎ＋ｌ）に溶解させ
、木炭上のパラジウム（１０％、　０．５ｇ）の存在下
に周囲温度及び圧力で水素添加した。溶液を濾過し、蒸
発乾固させて、２−メチル−５−トリフルオロメチルア
ニリン（１０，１ｇ）を淡黄色油として得た。

４−トリフルオロメチルトルエン（１２，８ｇ）を濃硝
酸（２５ｍ　ｌ　）と濃硫酸（２５ｎ＋ｌ）との混合物
で、６０〜７０℃で５時間処理した。溶液を氷（０，５
１）に注ぎ、エーテル（３ｘ　１００ｎ＋ｌ）で抽出し
た。まとめたエーテル抽出物を水で洗浄し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、濾過し、蒸発乾固させて、２−メチル−
５−トリフルオロメチルニトロベンゼン（１４，８ｇ）
を淡黄色油として得た。

４＝トリフルオロメチルベンズアルデヒド（２０，０ｇ
）を酢酸（１００ｍｌ）に溶解させ、プラチナ（０，５
ｇ）の存在下に周囲温度及び圧力において１０時間水素
で処理した。溶液を濾過し、水（４００ｍ　ｌ　）に注
ぎ、水酸化ナトリウム水溶液（２Ｍ）の添加によって塩
基性とし、エーテル（３ｘ　１００ｍｌ＞で抽出した。

まとめた抽出物を水（２Ｘ　１００＋＋＋１）で洗浄し
、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発乾固させた。残
渣を蒸留して、ｂ、ｐ、１３１〜１３２℃の４−トリフ
ルオロメチルトルエン（１４，３ｇ）を無色の流動性液
体として得た。

１１匠旦 ４−トリフルオロメチルチオトルエン（１０ｇ。

０．０５２ｍｏｌ）及び無水塩化第二鉄（２，３ｇ、　
０．０１４ｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタン（３００ｎ＋
　ｌ　）に混入した混合物に塩素ガスを１，７時間吹き
込み、その間に温度は３０℃に上昇した。混合物に窒素
を吹き込んで過剰な塩素を除去し、混合物を水（４ｘ２
００ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
かつ蒸発乾固させ“た、残渣を水性エタノール（１：１
）がら再晶出さ゛　　せて、＋ｎ、ｐ、４９．５〜５０
．５℃の２．３．５．６−テトラクロロ−４−トリフル
オロメチルチオトルエン（１６，２５ｇ＞を無色の多角
柱状結晶として得た。

ヨードトリメチルシラン（２，８３ｇ、　０．０１４ｍ
ｏｌ）をアセトニＩ・リル（５１）に溶解させた溶液を
、４−（ｔ　ｅ　ｒ　ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）
−５−シアノ−２−（２，４−ジクロロフェニル）イミ
ダゾール（５，０ｇ、　０．０１４ｍｏｌ）をアセトニ
トリル（２５０ｍ　ｌ　）に懸濁させた懸濁液に、温度
を約０℃に維持しつつ攪拌下に滴下し加えた。混合物を
室温で４８時間攪拌し、析出したベージュ色の固体を濾
過によって分離した。固体を、酢酸エチルとヘキサンと
の（１：　２）混合物で溶離を行なうシリカでのｍｐｌ
ｃによって精製し、エタノールからオフホワイトの固体
を再晶出させて、ｍ、ｐ、２２３〜２２５°Ｃの４−ア
ミノ−５−シアノ−２−（２，４−ジクロロフェニル）
イミダゾール（１，３５ｇ）をオフホワイトの固体とし
て得た。

５−シアノ−２−（２，４−ジクロロフェニル）イミダ
ゾール−４−カルボン酸（４０，０ｇ、　０．１４２ｍ
ｏｌ）、ジフェニルホスホリルアジド（３７，０ｇ。

０．１４２ｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１４，４ｇ
、　１９．８ｍｌ。

０．１４２請ｏｆ）を２−メチル−２−プロパツール（
水素化カルシウムからの蒸留により乾燥、　１４００ｍ
１）に混入した混合物を還流させつつ２４時間加熱した
。

冷却後、混合物を沢過し、Ｐ液を蒸発乾固させた。

残渣を酢酸エチル（２２５０ｍ　ｌ　）に溶解させ、塩
Ｒ（ＩＭ。

２５０ｍ１）、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液（２ｘ２
５０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
蒸発乾固させた。残渣をエタノールがら再晶出させて、
ｍ、ｐ、１８５℃（分解を伴う）の４−（ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニルアミノ）−５−シアノ−２−（２，４
−ジクロロフェニル）イミダゾール（２２，２ｇ）をオ
フホワイトの固体として得た。

実施例６に述べたのと同様の操作で、但し出発物質とし
て ２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４，５−ジシアノイミダゾールに替えて ２−　（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジシア
ノイミダゾール を用いることによって、ｍ、ｐ、２０６〜２０９℃（分
解を伴う）の５−シアノ−２−（２，４−ジクロロフェ
ニル）イミダゾール−４−カルボン酸を調製した。

Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノサルファトリフルオリド（１１
，４ｍｌ、　０．０８６ｓ＋ｏｌ）を、２−　（２，４
−ジクロロフェニル）イミダゾール−４，５−ジカルボ
ン酸（５，０５ｇ、　０．０１７…０１）を２−メトキ
シエチルエーテル（１８ｍｌ）に溶解させた溶液に、該
溶液を攪拌しつつ、かつ温度を０℃未満に維持しながら
滴下し加えた。フッ化ナトリウム（１，８２ｇ、　０．
０４０１１ＩＯ＋）を添加し、混合物を８０〜８５℃で
４１時間攪拌及び加熱した。混合物を水（１００ｍｌ）
に加え、ジクロロメタン（２ｘ　１００ｍ１＞で抽出し
た。まとめた抽出物を水（１００ｍｌ）で洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発乾固させた。残渣を、
酢酸エチルとｎ−ヘキサンとの（１：　２）混合物で溶
離を行なうシリカでのｍｐｌｃによって精製して、ｍ、
ｐ、１８６．５〜１９０℃のＮ、Ｎ−ジエチル２−　（
２，４−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル
イミダゾール−４−カルボキシアミド（０゜２７ｇ）を
オフホワイトの固体として得た。

え１健孤 化」」１旦」− ２−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジシアノ
イミダゾール（１０，０５ｇ、　０．０３８ｍｏｌ）と
、氷酢酸（４１ｍｌ）と、：ＪＡ硫酸（１９ｍｌ）と、
水（９，４ｍ１）との混合物を１２０〜１２５℃で１．
５時間加熱した。冷却後、混合物を水（３００ＩＩりに
注ぎ、析出固体を濾過によって分離して真空下に乾燥し
く５０ｍｍＨｇで１００℃）、Ｌｐ。

２３７．５〜２３８．５℃の２−　（２，４−ジクロロ
フェニル）イミダゾール−４，５−ジカルボン酸（１０
，２４ｇ＞を白色固体として得た。

ジエチルアミノサルファトリノルオリド（１，５ｍ１）
を、５−シアノ−２−（２，６−ジクロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）イミダゾール−４−カルボン酸
（１，４ｇ、　０．００４ｍｏｌ）を２−メトキシエチ
ルエーテル（１１ｍｌ）に懸濁させた懸濁液に、該懸濁
液を攪拌しつつ、かつ温度を約０℃に維持しながら滴下
し加えた。フッ化カリウム（０，６７ｇ、　０．０１１
５ｎｏｔ）を添加して混合物を０℃で０．５時間攪拌し
、がつジエチルアミン（８，８ｇ、　１２．５ｍｌ、　
０．１２ｍｏｌ）をジクロロメタン（７５ｍｌ）に溶解
させた溶液に、温度を０〜５℃に維持しつつゆっくり添
加した。混合物を０〜５℃で１時間、及び室温で０．５
時間攪拌した。混合物を炭酸水素ナトリウム飽和水溶液
（５０ｍ　ｌ　）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、蒸発乾固させた。残渣を、酢酸エチルとジクロロメ
タンとの（１二２）混合物で溶離を行なうシリカでのｍ
ｐｌｃによって精製して、ｍ、ｐ、１９５〜１９７℃の
Ｎ、Ｎ−ジエチル５−シアノ−２−（２，６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルフェニル）イミダゾール−４
−カルポキシアミド（０゜２６ｇ）をオフホワイトの固
体として得た。

代表的な一般式■の化合物において発揮される節足動物
に対する活性についての実験から、次のような結果が得
られた（ｐｐｍは、化合物の濃度を、施用した試験溶液
全体を１００万部とした場合化合物が何部であるかによ
って示す）。

試験するべき化合物の１種以上の稀釈液を、５０％水性
アセトンで製造した。

試験種：　Ｐ　ｌ　ｕ　ｔ　ｅ　ｌ　Ｉ　ａ仏ｌ賎什匡
（コナガ）カブ葉円板をペトリ皿内の寒天に設置し、Ｐ
ｌｕ−Ｌｅｌｌａ２１ｉ＋幼虫１０匹をたからせた。こ
のような皿を各処理毎に４個ずつ用い、それらの皿にＰ
ｏｔｔｅｒＴｏｗｅｒ下で適当な試験稀釈液を噴霧した
。処理した皿を一定温度（２５℃）の部屋に置き、４日
あるいは５日後に部屋から取り出して幼虫の平均死亡率
を決定した。得られたデータは、対照とした５０％水性
アセトンで処理した皿での死亡率に対して修正した。

次に掲げる化合物はいずれも、１１００ｐｐの稀釈液と
して用いた場合Ｐｌｕｔｅｌｌａ　佳国桂吐■幼虫の死
　′亡率を９０％より高くした。

化合物Ａ、Ｂ、Ｃ，８、Ｆ及びＴ Ａｒ Ｒ９（Ｄｒ）Ｉ２）Ｏ−Ｃ（ＣＭ）Ｎ±ＣＨＡｒ　　　
　　　　ｒｖＮＯ−１１４社）瓜１ｖ

Claims (26)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I ［式中、 Ｒ＾１は水素原子、或いは任意に炭素数１〜６の直鎖又
   は分岐鎖アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィ
   ニル若しくはアルキルスルホニル基、シアノ若しくはカ
   ルボキシ基又は炭素数２〜７の直鎖又は分岐鎖アルコキ
   シカルボニル基で置換された炭素数１〜６の直鎖又は分
   岐鎖アルキル基を表わし、 Ｒ＾２及びＲ＾３は同一でも異なっていてもよく、夫々
   水素若しくはハロゲン原子、ニトロ、カルボキシル若し
   くはシアノ基、炭素数２〜７の直鎖又は分岐鎖アルコキ
   シカルボニル若しくはアルカノイル基、任意に１個又は
   ２個の炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖アルキル基で置換
   されたカルバモイル若しくはスルファモイル基、任意に
   窒素原子上が炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖アルキル基
   、炭素数２〜７の直鎖又は分岐鎖アルコキシカルボニル
   及びアルカノイル基から選択された１個又は２個の置換
   基で置換されたアミノ基を表わすか、或いは基Ｒ、ＲＯ
   、ＲＳ、ＲＳＯ若しくはＲＳＯ＿２（式中、Ｒは任意に
   １個又はそれ以上のハロゲン原子で置換された炭素数１
   〜６の直鎖又は分岐鎖アルキル基である） を表わし、 Ａｒは一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼II （式中、 Ｒ＾４及びＲ＾６は同一でも異なっていてもよく、夫々
   ハロゲン原子或いは基Ｒ、ＲＯ、ＲＳ、ＲＳＯ若しくは
   ＲＳＯ＿２ （式中、Ｒは任意に１個又はそれ以上のハロゲン原子で
   置換された炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖アルキル基で
   ある） を表わし、 Ｒ＾５、Ｒ＾７及びＲ＾８は同一でも異なっていてもよ
   く、夫々Ｒ＾４及びＲ＾６について定義した如き置換基
   を表わすか、或いは水素原子、ヒドロキシ、カルボキシ
   、ニトロ、シアノ若しくはアミノ基、任意に窒素原子上
   が炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖アルキル基又は炭素数
   ２〜７の直鎖又は分岐鎖アルコキシカルボニル若しくは
   アルカノイル基で置換された炭素数１〜６の直鎖又は分
   岐鎖アルキルアミノ基を表わすか、或いは炭素数２〜７
   の直鎖又は分岐鎖アルコキシカルボニル若しくはアルカ
   ノイル基を表わす） を有する任意に置換された２，４−ジ置換フェニル基を
   表わす］ を有する２−フェニルイミダゾール誘導体又はその殺虫
   上許容され得る塩（但しＲ＾２及びＲ＾３が同時に水素
   原子を表わす化合物を除く）を有効量用いて場所を処理
   することを特徴とする場所における節足動物、植物線虫
   、寄生虫又は原生動物の有害生物を防除する方法。
2. （２）節足動物又は植物の線虫有害生物を防除するため
   の請求項１記載の方法。
3. （３）実質的に後記する如き請求項１又は２記載の方法
   。
4. （４）２−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジ
   シアノイミダゾールを除く、請求項１に記載されている
   如き一般式 I を有する２−フェニルイミダゾール誘導
   体又はその殺虫上許容され得る塩。
5. （５）Ｒ＾１が水素原子を表わす請求項４記載の化合物
   。
6. （６）Ｒ＾２及びＲ＾３が共に水素原子以外である請求
   項４又は５記載の化合物。
7. （７）Ａｒが任意にハロゲン原子、Ｒ、ＲＯ、ＲＳ、Ｒ
   ＳＯ又はＲＳＯ＿２から選択される同一又は異なる置換
   基を有する２−Ｒ＾４−４−Ｒ＾６置換フェニル基を表
   わす請求項４、５又は６記載の化合物。
8. （８）Ａｒが６位に置換基を有するフェニル基を表わす
   請求項７記載の化合物。
9. （９）Ａｒが２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
   ルフェニル、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメト
   キシフェニル又は２−クロロ−４−トリフルオロメチル
   フェニル基を表わす請求項４〜８のいずれかに記載の化
   合物。
10. （１０）Ｒ＾２ハロゲン原子又はニトロ、シアノ、トリ
    フルオロメチル若しくはアルキル基を表わすか、基Ｒ、
    ＲＯ、ＲＳ、ＲＳＯ若しくはＲＳＯ＿２（式中、Ｒは任
    意に１個又はそれ以上のハロゲン原子で置換された炭素
    数１〜６の直鎖又は分岐鎖アルキル基である） を表わす請求項４〜９のいずれかに記載の化合物。
11. （１１）Ｒ＾３がハロゲン原子又はニトロ、シアノ、ト
    リフルオロメチル若しくはアルキル基を表わす請求項４
    〜１０のいずれかに記載の化合物。
12. （１２）Ｒ＾４がハロゲン原子を表わす請求項４〜１１
    のいずれかに記載の化合物。
13. （１３）Ｒ＾６が基Ｒ、ＲＯ、ＲＳ、ＲＳＯ若しくはＲ
    ＳＯ＿２（式中、Ｒは任意に１個又はそれ以上のハロゲ
    ン原子で置換された炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖アル
    キル基である） を表わす請求項４〜１２のいずれかに記載の化合物。
14. （１４）Ｒ＾６がトリフルオロメチル基を表わす請求項
    １３記載の化合物。
15. （１５）Ｒ＾８がハロゲン原子を表わす請求項４〜１４
    のいずれかに記載の化合物。
16. （１６）Ｒ＾１が水素原子を表わし、Ｒ＾２は１、２又
    は３個のフッ素原子で置換されたメチルスルホニル、メ
    チルスルフィニル、メチルチオ、トリフルオロメチル又
    はトリフルオロメトキシ基を表わし、Ｒ＾３はハロゲン
    原子又はニトロ若しくはシアノ基を表わす請求項４〜１
    ５のいずれかに記載の化合物。
17. （１７）Ｒ＾１が水素原子を表わし、 Ｒ＾２及びＲ＾３は同一でも異なっていてもよく、夫々
    水素若しくはハロゲン原子、ニトロ、カルボキシ若しく
    はシアノ基、炭素数２〜７の直鎖又は分岐鎖アルコキシ
    カルボニル基、任意に１個又は２個の炭素数１〜６の直
    鎖又は分岐鎖アルキル基で置換されたカルバモイル若し
    くはスルファモイル基、任意に窒素原子上が炭素数１〜
    ６の直鎖又は分岐鎖アルキル基及び炭素数２〜７の直鎖
    又は分岐鎖アルコキシカルボニル若しくはアルカノイル
    基から選択された１個又は２個の置換基で置換されたア
    ミノ基を表わすか、或いは任意に１個又はそれ以上のハ
    ロゲン原子で置換された炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖
    アルキル若しくはアルキルチオ基を表わし、 Ｒ＾４はハロゲン原子を表わし、 Ｒ＾６はハロゲン原子を表わすか、或いは１個又はそれ
    以上のハロゲン原子で置換された炭素数１〜６の直鎖又
    は分岐鎖アルキル、アルコキシ若しくはアルキルチオ基
    を表わし、 Ｒ＾５及びＲ＾７は水素原子を表わし、 Ｒ＾８は水素若しくはハロゲン原子を表わす請求項４記
    載の化合物。
18. （１８）一般式 I を有する化合物が実施例１〜２７の
    いずれかで製造された化合物である請求項１記載の化合
    物。
19. （１９）後記に化合物Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｆ、Ｔ又はＶとして
    同定される請求項１記載の化合物。
20. （２０）請求項４記載の２−フェニルイミダゾール誘導
    体（Ａｒは請求項１に記載されている通りである）の製
    造方法であって、 （Ａ）Ｒ＾１が水素原子を表わし、Ｒ＾２が請求項１に
    記載されている如きシアノ若しくは任意に置換されたカ
    ルバモイル基を表わし、Ｒ＾３がシアノ基を表わすとき
    には、一般式 Ｒ＾９（ＮＨ＿２）Ｃ＝Ｃ（ＣＮ）Ｎ＝ＣＨＡｒ（式中
    、Ｒ＾９は請求項１に記載されている如きシアノ若しく
    は任意に置換されたカルバモイル基であり、Ａｒは請求
    項１に記載されている通りである）を有する化合物を酸
    化環化させる； （Ｂ）Ｒ＾１が水素原子を表わし、Ｒ＾２及びＲ＾３が
    共にカルボキシ基を表わすときには、対応のベンズアル
    デヒドを水酸化アンモニウムの存在下で酒石酸二硝酸塩
    と反応させる； （Ｃ）Ｒ＾１が水素原子を表わし、Ｒ＾２及びＲ＾３が
    共に塩素原子を表わすときには、対応のベンズアルデヒ
    ドを塩化水素の存在下でシアノーゲンと反応させる； （Ｄ）Ｒ＾１が水素原子を表わし、Ｒ＾２が請求項１に
    記載されている如き任意に置換されたアルキル基を表わ
    し、Ｒ＾３が水素原子を表わすときには、対応のベンズ
    アルデヒドをアンモニアの存在下でα−ケトアルデヒド
    と反応させる； （Ｅ）Ｒ＾１が水素原子を表わし、Ｒ＾２及びＲ＾３が
    共に請求項１に記載されている如き任意に置換されたア
    ルキル基を表わすときには、対応のベンズアルデヒドを
    酢酸アンモニウムの存在下でジアルキルグリオキサール
    と反応させる； （Ｆ）Ｒ＾２がアルカノイル基を表わし、Ｒ＾３がアミ
    ノ基を表わすときには、一般式 ＮＣ−Ｎ＝Ｃ（Ａｒ）ＮＨＲ＾１ （式中、Ａｒ及びＲ＾１は請求項１に記載されている通
    りである） を有する化合物を炭酸カリウムとジメチルホルムアミド
    又はアルカリ金属アルコキシドとアルカノールの存在下
    でブロモメチルアルキルケトンと反応させる； （Ｇ）Ｒ＾２がシアノ基を表わし、Ｒ＾３がアミノ基を
    表わすときには、一般式 ＮＣ−Ｎ＝Ｃ（Ａｒ）ＯＣＨ＿３ （式中、Ａｒ及びＲ＾１は請求項１に記載されている通
    りである） を有する化合物をアルカノール中でトリエチルアミン又
    はアルカリ金属アルコキシドの存在下で（任意に置換さ
    れたアミノ）アセトニトリル塩酸塩と反応させる； （Ｈ）Ｒ＾２が任意に置換されたアルキル基を表わし、
    Ｒ＾３が水素原子を表わすときには、一般式Ｃｌ−Ｎ＝
    Ｃ（Ａｒ）ＮＨＲ＾１ （式中、Ａｒ及びＲ＾１は請求項１に記載されている通
    りである） を有する化合物をクロロホルム中でピリジンの存在下で
    １−（任意に置換されたアルキル）−２−トリメチルシ
    リルオキシエチレンと反応させる；（Ｉ）Ｒ＾１が水素
    原子を表わし、Ｒ＾２及びＲ＾３が共に任意に置換され
    たアルキル基を表わすときには、一般式 ＡｒＣＯＯＣＨ（アルキル）Ｃ（＝Ｏ）アルキル（式中
    、Ａｒは請求項１に記載されている通りである） を有する化合物を酢酸アンモニウム及び酢酸と反応させ
    る；又は （Ｊ）一般式 I （式中、Ｒ＾２及びＲ＾３が共に水素
    原子で置換されている）を有する化合物をそれ自体公知
    の方法で一般式 I （式中、Ｒ＾２及びＲ＾３の一方又
    は両方が水素原子以外である）を有する化合物に変換さ
    せた後、所要によりそれ自体公知の方法でこうして得ら
    れた一般式 I を有する化合物を一般式 I を有する別の
    化合物に変換させる及び／又は一般式 I を有する化合
    物をその殺虫上許容され得る塩に変換させる； ことを特徴とする方法。
21. （２１）実質的に後記実施例１〜２７のいずれかに記載
    されている如き請求項２０記載の方法。
22. （２２）請求項２０又は２１のいずれかに記載されてい
    る方法により製造した請求項４記載の化合物。
23. （２３）活性成分として請求項１に記載されている如き
    一般式 I を有する化合物又はその殺虫上許容され得る
    塩と１種若しくはそれ以上の相容性希釈剤若しくはキャ
    リアとを含み、但し組成物が一般式 I の単一化合物と
    して２−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジシ
    アノイミダゾールを含むときには組成物は薬学的に許容
    され得る補助剤若しくは飼料を含むか、実質的に無菌で
    あり且つピロゲンを含まないか、或いは単位投与形態に
    あることを特徴とする殺虫組成物。
24. （２４）後記組成物実施例１〜２２のいずれかに記載さ
    れている如き請求項２３記載の組成物。
25. （２５）一般式 I （式中、Ｒ＾２及びＲ＾３は水素で
    置換されており、Ｒ＾１及びＡｒは請求項１に記載され
    ている通りである）を有する化合物。
26. （２６）一般式 Ｒ＾９（ＮＨ＿２）Ｃ＝Ｃ（ＣＮ）Ｎ＝ＣＨＡｒ（式中
    、Ｒ＾９は請求項２０に記載されている通りであり、Ａ
    ｒは請求項１に記載されている通りである）を有する化
    合物。