JPS63280033A - トリフルオロメチルトルエンの製造法 - Google Patents
トリフルオロメチルトルエンの製造法Info
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-
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明は、医・農薬の中間体として有用なトリフルオロ
メチルトルエンの製造法に間する。
メチルトルエンの製造法に間する。
［従来技術とその問題点］
従来、トリフルオロメチルトルエン（以下ＴＰＴという
）の製造法としては以下のものが知られている。
）の製造法としては以下のものが知られている。
Ｔｉｔ、 Ｌｅｔｔ、、 ４７．４０９５（１９６９）
１３ ： ４２ ： ４５Ｊ、
Ｆｌｔｘｏｒｉｎｅ、Ｃｈｅｍ、、 １Ｂ（３）、２８
１（１９８１）（１）の製造法は高価なトリフルオロメ
チルベンジルアルコールを出発物質として使用している
こと、（２）の製造法で使用している弗素化剤としての
四弗化イオウは大量には入手困難であり、高価かつ毒性
が高く高温・高圧下の条件が必要であり、（３）の方法
も高価なトリフルオロメチルヨードを使用しており工業
的な方法ではない、また、（４）の製造法では３種類の
異性体が生成するために分離・精製が困難であるなどの
問題点を有していた。
１３ ： ４２ ： ４５Ｊ、
Ｆｌｔｘｏｒｉｎｅ、Ｃｈｅｍ、、 １Ｂ（３）、２８
１（１９８１）（１）の製造法は高価なトリフルオロメ
チルベンジルアルコールを出発物質として使用している
こと、（２）の製造法で使用している弗素化剤としての
四弗化イオウは大量には入手困難であり、高価かつ毒性
が高く高温・高圧下の条件が必要であり、（３）の方法
も高価なトリフルオロメチルヨードを使用しており工業
的な方法ではない、また、（４）の製造法では３種類の
異性体が生成するために分離・精製が困難であるなどの
問題点を有していた。
［問題点を解決するための手段］
本発明者は、鋭意検討した結果、近年、比較的容易に人
手できるトリフルオロメチルベンズアルデヒド（ＴＦＢ
）を酸性条件下で水素化触媒を用いて還元すれば、容易
かつ高収率でＴＰＴが得られることを見い出し、本発明
に到達した。すなわち本発明はトリフルオロメチルベン
ズアルデヒドを酸性物質の存在下、水素化触媒を用いて
アルデヒド基をメチル基に還元することを特徴とするト
リフルオロメチルトルエンの製造法である。
手できるトリフルオロメチルベンズアルデヒド（ＴＦＢ
）を酸性条件下で水素化触媒を用いて還元すれば、容易
かつ高収率でＴＰＴが得られることを見い出し、本発明
に到達した。すなわち本発明はトリフルオロメチルベン
ズアルデヒドを酸性物質の存在下、水素化触媒を用いて
アルデヒド基をメチル基に還元することを特徴とするト
リフルオロメチルトルエンの製造法である。
本発明のＴＦＴはオルソ、メタ、パラの三種類があり、
それぞれ対応するＴＦＢを用いて容易に製造できる。
それぞれ対応するＴＦＢを用いて容易に製造できる。
ＴＦＢの水素化は、ガラス製オートクレーブにＴＦＢ、
酸性物質、溶媒を加え攪拌しながら加熱し、そしてこれ
ら混合物中に反応圧力下及び反応温度においてもはや水
素が吸収されなくなるまで水素を通すことにより実施さ
れる。
酸性物質、溶媒を加え攪拌しながら加熱し、そしてこれ
ら混合物中に反応圧力下及び反応温度においてもはや水
素が吸収されなくなるまで水素を通すことにより実施さ
れる。
使用される酸性物質の型は本発明による方法では厳密な
ものではない。酸性物質としては無機酸類、有機酸類が
あり、例えば塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、ギ酸、酢酸、
トリフルオロ酢酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、マ
レイン酸、フマル酸などを含んでいる。酸性物質の添加
量は、ＴＦＢに対して０．０１〜２０モル％が好ましい
。特に好ましくは、５〜１０モル％である。
ものではない。酸性物質としては無機酸類、有機酸類が
あり、例えば塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、ギ酸、酢酸、
トリフルオロ酢酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、マ
レイン酸、フマル酸などを含んでいる。酸性物質の添加
量は、ＴＦＢに対して０．０１〜２０モル％が好ましい
。特に好ましくは、５〜１０モル％である。
本発明に従う方法では、水素化は反応物に対して不活性
である溶媒中でできる。不活性溶媒は例えば炭素数が好
適には１〜６のアルコール類、例えばメタノール、エタ
ノール、イソプロパツール、ｎ−プロパツール、イソブ
タノール、２−ブタノールおよびエチレングリコールで
ある。使用できる不活性溶媒の他の例は、炭化水素類、
例えばシクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、トルエ
ンおよびキシレン、並びに他の溶媒、例えば酢酸及び水
である。本発明による方法で使用できる溶媒を混合物の
形で用いることも可能である。本発明による方法ではメ
タノールおよびエタノールが特に好適な溶媒である。
である溶媒中でできる。不活性溶媒は例えば炭素数が好
適には１〜６のアルコール類、例えばメタノール、エタ
ノール、イソプロパツール、ｎ−プロパツール、イソブ
タノール、２−ブタノールおよびエチレングリコールで
ある。使用できる不活性溶媒の他の例は、炭化水素類、
例えばシクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、トルエ
ンおよびキシレン、並びに他の溶媒、例えば酢酸及び水
である。本発明による方法で使用できる溶媒を混合物の
形で用いることも可能である。本発明による方法ではメ
タノールおよびエタノールが特に好適な溶媒である。
ＴＦＢの溶媒中の濃度は広く変化できる。本発明の水素
化触媒としては通常使用される触媒、例えばパラジウム
、ニッケル、白金などが好ましく特に好ましくは、パラ
ジウム担持活性炭である。水素化触媒の濃度は、ＴＦＢ
に対して０゜１〜２０ｗｔ％が好ましい。特に好ましく
は、１〜５ ｗ ｔ％である。反応温度および反応圧力
は、各々３０〜１５０℃、１〜２０ｋｇ／Ｌ？ｌ１１２
が好ましい。特に好ましくは、各々６０〜８０℃、６〜
１０ ｋｇ ／ ａｍ２である。
化触媒としては通常使用される触媒、例えばパラジウム
、ニッケル、白金などが好ましく特に好ましくは、パラ
ジウム担持活性炭である。水素化触媒の濃度は、ＴＦＢ
に対して０゜１〜２０ｗｔ％が好ましい。特に好ましく
は、１〜５ ｗ ｔ％である。反応温度および反応圧力
は、各々３０〜１５０℃、１〜２０ｋｇ／Ｌ？ｌ１１２
が好ましい。特に好ましくは、各々６０〜８０℃、６〜
１０ ｋｇ ／ ａｍ２である。
以下、実施例をもって本発明を明示するが、それらは本
発明を限定するものではない。
発明を限定するものではない。
実施例１
５００ ｍ ｌの攪拌機付ガラス製オートクレーブに、
２−トリフルオロメチルベンズアルデヒド８８．０ｇ
（０，４９４モル）、酸性物質として９６％濃硫酸２２
．５ｇ （０，２２０モル）、溶媒としてメタノール３
１．６ｇ （０，９８８モル）および水１２ｍ１、水素
化触媒として５ ｗ ｔ％パラジウムカーボン５．０ｇ
を入れ、水素ガスでオートクレーブ内部の空気を置換し
た後、反応温度８０℃、反応圧力４ ｋｇ ／ ａｍ
２で攪拌しながら４時間反応を行った。反応終了後、反
応液に水５００ｍ１を加え混合し、メタノールを水層側
に抽出した後、濾紙で濾過してパラジウムカーボンを除
去した。有機層を二層分離し無水塩化カルシウムにより
乾燥した。この有機物中に含まれる２−トリフルオロメ
チルトルエンの濃度はガスクロマトグラフィの分析から
９７．８ｗｔ％であった。また、２−トリフルオロメチ
ルトルエンの２−トリフルオロメチルベンズアルデヒド
に対する収率は９４．６％であった。
２−トリフルオロメチルベンズアルデヒド８８．０ｇ
（０，４９４モル）、酸性物質として９６％濃硫酸２２
．５ｇ （０，２２０モル）、溶媒としてメタノール３
１．６ｇ （０，９８８モル）および水１２ｍ１、水素
化触媒として５ ｗ ｔ％パラジウムカーボン５．０ｇ
を入れ、水素ガスでオートクレーブ内部の空気を置換し
た後、反応温度８０℃、反応圧力４ ｋｇ ／ ａｍ
２で攪拌しながら４時間反応を行った。反応終了後、反
応液に水５００ｍ１を加え混合し、メタノールを水層側
に抽出した後、濾紙で濾過してパラジウムカーボンを除
去した。有機層を二層分離し無水塩化カルシウムにより
乾燥した。この有機物中に含まれる２−トリフルオロメ
チルトルエンの濃度はガスクロマトグラフィの分析から
９７．８ｗｔ％であった。また、２−トリフルオロメチ
ルトルエンの２−トリフルオロメチルベンズアルデヒド
に対する収率は９４．６％であった。
実施例２
５００ｍ１の攪拌機付きガラス製オートクレーブに、４
−トリフルオロメチルベンズアルデヒド２５０ｇ （１
，４３モル）、酸性物質として３６％塩酸５９．５ｇ
（０，５８７モル）、溶媒として水５０ ｍ ｌ 、水
素化触媒として５ｗｔ％パラジウムカーボン２５ｇを入
れ、水素ガスでオートクレーブ内部の空気を置換した後
、反応温度８０℃、反応圧力１０ ｋｇ ／ ｅｒａ２
で攪拌しながら６時間反応を行った。反応終了後、実施
例１と同様にして有機物を得た。この有機物中に含まれ
る４−トリフルオロメチルトルエンの濃度はガスクロマ
トグラフィの分析から９８゜９％であった。また、４−
トリフルオロメチルトルエンの４−トリフルオロメチル
ベンズアルデヒドに対する収率は９６．８％であった。
−トリフルオロメチルベンズアルデヒド２５０ｇ （１
，４３モル）、酸性物質として３６％塩酸５９．５ｇ
（０，５８７モル）、溶媒として水５０ ｍ ｌ 、水
素化触媒として５ｗｔ％パラジウムカーボン２５ｇを入
れ、水素ガスでオートクレーブ内部の空気を置換した後
、反応温度８０℃、反応圧力１０ ｋｇ ／ ｅｒａ２
で攪拌しながら６時間反応を行った。反応終了後、実施
例１と同様にして有機物を得た。この有機物中に含まれ
る４−トリフルオロメチルトルエンの濃度はガスクロマ
トグラフィの分析から９８゜９％であった。また、４−
トリフルオロメチルトルエンの４−トリフルオロメチル
ベンズアルデヒドに対する収率は９６．８％であった。
実施例３
原料として３−トリフルオロメチルベンズアルデヒドを
用い実施例１と同様にして有機層中９８．２ｗｔ％の３
−トリフルオロメチルトルエンを得たく収率９６．０％
）。
用い実施例１と同様にして有機層中９８．２ｗｔ％の３
−トリフルオロメチルトルエンを得たく収率９６．０％
）。
［発明の効果］
本発明によれば医・農薬の中間体として有用なトリフル
オロメチルトルエンを安価に製造することができるもの
である。
オロメチルトルエンを安価に製造することができるもの
である。
Claims (1)
- トリフルオロメチルベンズアルデヒドを酸性物質の存在
下、水素化触媒を用いてアルデヒド基をメチル基に還元
することを特徴とするトリフルオロメチルトルエンの製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62114712A JPH0615482B2 (ja) | 1987-05-13 | 1987-05-13 | トリフルオロメチルトルエンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62114712A JPH0615482B2 (ja) | 1987-05-13 | 1987-05-13 | トリフルオロメチルトルエンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63280033A true JPS63280033A (ja) | 1988-11-17 |
| JPH0615482B2 JPH0615482B2 (ja) | 1994-03-02 |
Family
ID=14644731
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62114712A Expired - Fee Related JPH0615482B2 (ja) | 1987-05-13 | 1987-05-13 | トリフルオロメチルトルエンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0615482B2 (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5249467A (en) * | 1975-10-17 | 1977-04-20 | Hitachi Ltd | Method of producing printed circuit board |
| JPS6140227A (ja) * | 1984-07-31 | 1986-02-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | イソブチルベンゼンの製造方法 |
| JPS63238065A (ja) * | 1987-03-05 | 1988-10-04 | ローヌ―プーラン・アグリカルチヤー・リミテツド | ２‐フェニルイミダゾール誘導体を用いる殺虫方法 |
-
1987
- 1987-05-13 JP JP62114712A patent/JPH0615482B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5249467A (en) * | 1975-10-17 | 1977-04-20 | Hitachi Ltd | Method of producing printed circuit board |
| JPS6140227A (ja) * | 1984-07-31 | 1986-02-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | イソブチルベンゼンの製造方法 |
| JPS63238065A (ja) * | 1987-03-05 | 1988-10-04 | ローヌ―プーラン・アグリカルチヤー・リミテツド | ２‐フェニルイミダゾール誘導体を用いる殺虫方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0615482B2 (ja) | 1994-03-02 |
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