JPH0615482B2 - トリフルオロメチルトルエンの製造法 - Google Patents
トリフルオロメチルトルエンの製造法Info
- Publication number
- JPH0615482B2 JPH0615482B2 JP62114712A JP11471287A JPH0615482B2 JP H0615482 B2 JPH0615482 B2 JP H0615482B2 JP 62114712 A JP62114712 A JP 62114712A JP 11471287 A JP11471287 A JP 11471287A JP H0615482 B2 JPH0615482 B2 JP H0615482B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trifluoromethyltoluene
- acid
- producing
- trifluoromethylbenzaldehyde
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、医・農薬の中間体として有用なトリフルオロ
メチルトルエンの製造法に関する。
メチルトルエンの製造法に関する。
［従来技術とその問題点］ 従来、トリフルオロメチルトルエン（以下ＴＦＴとい
う）の製造法としては以下のものが知られている。
う）の製造法としては以下のものが知られている。
(1) (2) (3) (4) （１）の製造法は高価なトリフルオロメチルベンジルア
ルコールを出発物質として使用していること、（２）の
製造法で使用している弗素化剤としての四弗化イオウは
大量には入手困難であり、高価かつ毒性が高く高温・高
圧下の条件が必要であり、（３）の方法も高価なトリフ
ルオロメチルヨードを使用しており工業的な方法ではな
い。また、（４）の製造法では３種類の異性体が生成す
るために分離・精製が困難であるなどの問題点を有して
いた。
ルコールを出発物質として使用していること、（２）の
製造法で使用している弗素化剤としての四弗化イオウは
大量には入手困難であり、高価かつ毒性が高く高温・高
圧下の条件が必要であり、（３）の方法も高価なトリフ
ルオロメチルヨードを使用しており工業的な方法ではな
い。また、（４）の製造法では３種類の異性体が生成す
るために分離・精製が困難であるなどの問題点を有して
いた。
［問題点を解決するための手段］ 本発明者は、鋭意検討した結果、近年、比較的容易に入
手できる２−または３−トリフルオロメチルベンズアル
デヒド（ＴＦＢ）を酸性条件下で水素化触媒を用いて還
元すれば、容易かつ高収率でＴＦＴが得られることを見
い出し、本発明に到達した。すなわち本発明は２−また
は３−トリフルオロメチルベンズアルデヒドを酸性物質
の存在下、水素ガスにより水素化触媒を用いてアルデヒ
ド基をメチル基に還元することを特徴とするトリフルオ
ロメチルトルエンの製造法である。
手できる２−または３−トリフルオロメチルベンズアル
デヒド（ＴＦＢ）を酸性条件下で水素化触媒を用いて還
元すれば、容易かつ高収率でＴＦＴが得られることを見
い出し、本発明に到達した。すなわち本発明は２−また
は３−トリフルオロメチルベンズアルデヒドを酸性物質
の存在下、水素ガスにより水素化触媒を用いてアルデヒ
ド基をメチル基に還元することを特徴とするトリフルオ
ロメチルトルエンの製造法である。
本発明のＴＦＴは２−または３−トリフルオロメチルベ
ンズアルデヒドの二種類があり、それぞれ対応するＴＦ
Ｂを用いて容易に製造できる。
ンズアルデヒドの二種類があり、それぞれ対応するＴＦ
Ｂを用いて容易に製造できる。
ＴＦＢの水素化は、ガラス製オートクレープにＴＦＢ、
酸性物質、溶媒を加え撹拌しながら加熱し、そしてこれ
ら混合物中に反応圧力下及び反応温度においてもはや水
素が吸収されなくなるまで水素を通すことにより実施さ
れる。
酸性物質、溶媒を加え撹拌しながら加熱し、そしてこれ
ら混合物中に反応圧力下及び反応温度においてもはや水
素が吸収されなくなるまで水素を通すことにより実施さ
れる。
使用される酸性物質の型は本発明による方法では厳密な
ものではない。酸性物質としては無機酸類、有機酸類が
あり、例えば塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、ギ酸、酢酸、
トリフルオロ酢酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、マ
レイン酸、フマル酸などを含んでいる。酸性物質の添加
量は、ＴＦＢに対して０．０１〜２０モル％が好まし
い。特に好ましくは、５〜１０モル％である。
ものではない。酸性物質としては無機酸類、有機酸類が
あり、例えば塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、ギ酸、酢酸、
トリフルオロ酢酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、マ
レイン酸、フマル酸などを含んでいる。酸性物質の添加
量は、ＴＦＢに対して０．０１〜２０モル％が好まし
い。特に好ましくは、５〜１０モル％である。
本発明に従う方法では、水素化は反応物に対して不活性
である溶媒中でできる。不活性溶媒は例えば炭素数が好
適には１〜６のアルコール類、例えばメタノール、エタ
ノール、イソプロパノール、ｎ−プロパノール、イソブ
タノール、２−ブタノールおよびエチレングリコールで
ある。使用できる不活性溶媒の他の例は、炭化水素類、
例えばシクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、トルエ
ンおよびキシレン、並びに他の溶媒、例えば酢酸及び水
である。本発明による方法で使用できる溶媒を混合物の
形で用いることも可能である。本発明による方法ではメ
タノールおよびエタノールが特に好適な溶媒である。Ｔ
ＦＢの溶媒中の濃度は広く変化できる。本発明の水素化
触媒としては通常使用される触媒、例えばパラジウム、
ニッケル、白金などが好ましく特に好ましくは、パラジ
ウム担持活性炭である。水素化触媒の濃度は、ＴＦＢに
対して０．１〜２０ｗｔ％が好ましい。特に好ましく
は、１〜５ｗｔ％である。反応温度および反応圧力は、
各々３０〜１５０℃、１〜２０kg／cm2が好ましい。特
に好ましくは、各々６０〜８０℃、６〜１０kg／cm2で
ある。
である溶媒中でできる。不活性溶媒は例えば炭素数が好
適には１〜６のアルコール類、例えばメタノール、エタ
ノール、イソプロパノール、ｎ−プロパノール、イソブ
タノール、２−ブタノールおよびエチレングリコールで
ある。使用できる不活性溶媒の他の例は、炭化水素類、
例えばシクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、トルエ
ンおよびキシレン、並びに他の溶媒、例えば酢酸及び水
である。本発明による方法で使用できる溶媒を混合物の
形で用いることも可能である。本発明による方法ではメ
タノールおよびエタノールが特に好適な溶媒である。Ｔ
ＦＢの溶媒中の濃度は広く変化できる。本発明の水素化
触媒としては通常使用される触媒、例えばパラジウム、
ニッケル、白金などが好ましく特に好ましくは、パラジ
ウム担持活性炭である。水素化触媒の濃度は、ＴＦＢに
対して０．１〜２０ｗｔ％が好ましい。特に好ましく
は、１〜５ｗｔ％である。反応温度および反応圧力は、
各々３０〜１５０℃、１〜２０kg／cm2が好ましい。特
に好ましくは、各々６０〜８０℃、６〜１０kg／cm2で
ある。
以下、実施例をもって本発明を明示するが、それらは本
発明を限定するものではない。
発明を限定するものではない。
実施例１ ５００mlの攪拌機付ガラス製オートクレーブに２−トリ
フルオロメチルベンズアルデヒド８６．０ｇ（０．４９
４モル）、酸性物質として９６％濃硫酸２２．５ｇ
（０．２２０モル）、溶媒としてメタノール３１、６ｇ
（０．９８８モル）および水１２ml、水素化触媒として
５ｗｔ％パラジウムカーボン５．０ｇを入れ、水素ガス
でオートクレーブ内部の空気を置換した後、反応温度８
０℃、反応圧力４kg／cm2で撹拌しながら４時間反応を
行った。反応終了後、反応液に水５００mlを加え混合
し、メタノールを水層側に抽出した後、濾紙で濾過して
パラジウムカーボンを除去した。有機層を二層分離し無
水塩化カルシウムにより乾燥した。この有機物中に含ま
れる２−トリフルオロメチルトルエンの濃度はガスクロ
マトグラフィの分析から９７．８ｗｔ％であった。ま
た、２−トリフルオロメチルトルエンの２−トリフルオ
ロメチルベンズアルデヒドに対する収率は９４．６％で
あった。
フルオロメチルベンズアルデヒド８６．０ｇ（０．４９
４モル）、酸性物質として９６％濃硫酸２２．５ｇ
（０．２２０モル）、溶媒としてメタノール３１、６ｇ
（０．９８８モル）および水１２ml、水素化触媒として
５ｗｔ％パラジウムカーボン５．０ｇを入れ、水素ガス
でオートクレーブ内部の空気を置換した後、反応温度８
０℃、反応圧力４kg／cm2で撹拌しながら４時間反応を
行った。反応終了後、反応液に水５００mlを加え混合
し、メタノールを水層側に抽出した後、濾紙で濾過して
パラジウムカーボンを除去した。有機層を二層分離し無
水塩化カルシウムにより乾燥した。この有機物中に含ま
れる２−トリフルオロメチルトルエンの濃度はガスクロ
マトグラフィの分析から９７．８ｗｔ％であった。ま
た、２−トリフルオロメチルトルエンの２−トリフルオ
ロメチルベンズアルデヒドに対する収率は９４．６％で
あった。
参考例 ５００mlの攪拌機付きガラス製オートクレーブに、４−
トリフルオロメチルベンズアルデヒド２５０ｇ（１．４
３モル）、酸性物質として３６％塩酸５９．５ｇ（０．
５８７モル）、溶媒として水５０ml、水素化触媒として
５ｗｔ％パラジウムカーボン２５ｇを入れ、水素ガスで
オートクレーブ内部の空気を置換した後、反応温度８０
℃、反応圧力１０kg／cm2で撹拌しながら６時間反応を
行った。反応終了後、実施例１と同様にして有機物を得
た。この有機物中に含まれる４−トリフルオロメチルト
ルエンの濃度はガスクロマトグラフィの分析から９８．
９％であった。また、４−トリフルオロメチルトルエン
の４−トリフルオロメチルベンズアルデヒドに対する収
率は９６．８％であった。
トリフルオロメチルベンズアルデヒド２５０ｇ（１．４
３モル）、酸性物質として３６％塩酸５９．５ｇ（０．
５８７モル）、溶媒として水５０ml、水素化触媒として
５ｗｔ％パラジウムカーボン２５ｇを入れ、水素ガスで
オートクレーブ内部の空気を置換した後、反応温度８０
℃、反応圧力１０kg／cm2で撹拌しながら６時間反応を
行った。反応終了後、実施例１と同様にして有機物を得
た。この有機物中に含まれる４−トリフルオロメチルト
ルエンの濃度はガスクロマトグラフィの分析から９８．
９％であった。また、４−トリフルオロメチルトルエン
の４−トリフルオロメチルベンズアルデヒドに対する収
率は９６．８％であった。
実施例２ 原料として３−トリフルオロメチルベンズアルデヒドを
用い実施例１と同様にして有機層中９８．２ｗｔ％の３
−トリフルオロメチルトルエンを得た（収率９５．０
％）。
用い実施例１と同様にして有機層中９８．２ｗｔ％の３
−トリフルオロメチルトルエンを得た（収率９５．０
％）。
［発明の効果］ 本発明によれば医・農薬の中間体として有用な２−また
は３−トリフルオロメチルトルエンを安価に製造するこ
とができるものである。
は３−トリフルオロメチルトルエンを安価に製造するこ
とができるものである。
Claims (1)
- 【請求項１】２−または３−トリフルオロメチルベンズ
アルデヒドを酸性物質の存在下、水素ガスにより水素化
触媒を用いてアルデヒド基をメチル基に還元することを
特徴とするトリフルオロメチルトルエンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62114712A JPH0615482B2 (ja) | 1987-05-13 | 1987-05-13 | トリフルオロメチルトルエンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62114712A JPH0615482B2 (ja) | 1987-05-13 | 1987-05-13 | トリフルオロメチルトルエンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63280033A JPS63280033A (ja) | 1988-11-17 |
| JPH0615482B2 true JPH0615482B2 (ja) | 1994-03-02 |
Family
ID=14644731
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62114712A Expired - Fee Related JPH0615482B2 (ja) | 1987-05-13 | 1987-05-13 | トリフルオロメチルトルエンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0615482B2 (ja) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5249467A (en) * | 1975-10-17 | 1977-04-20 | Hitachi Ltd | Method of producing printed circuit board |
| JPS6140227A (ja) * | 1984-07-31 | 1986-02-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | イソブチルベンゼンの製造方法 |
| GB8705183D0 (en) * | 1987-03-05 | 1987-04-08 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
-
1987
- 1987-05-13 JP JP62114712A patent/JPH0615482B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63280033A (ja) | 1988-11-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100666423B1 (ko) | (2ｒ)-2-프로필옥탄산의 제조 방법 | |
| KR20110011917A (ko) | Ｎ-메틸 피롤리돈의 제조방법 | |
| CN111233617A (zh) | 一种1-碘代炔烃类化合物的合成方法 | |
| JPS5827262B2 (ja) | ホウコウゾクジアミンノ セイゾウホウホウ | |
| SE462094B (sv) | Framstaellningsfoerfarande foer 4-alkoxianiliner | |
| JPH0615482B2 (ja) | トリフルオロメチルトルエンの製造法 | |
| CN100443466C (zh) | 环烷基氨基酸化合物及其制备方法和用途 | |
| JPS6155902B2 (ja) | ||
| CN1730481A (zh) | 5－氮杂吲哚的制备方法 | |
| CN1043502A (zh) | 鬼臼乙叉甙-2-二甲氨基化合物盐酸盐二水合物结晶及其制备方法 | |
| JPS6388184A (ja) | α―Ｎ―〔（ハイポキサンチン―９―イル）―ペンチルオキシカルボニル〕―アルギニンの製造方法 | |
| JP2664450B2 (ja) | Ｎ―（２―クロロベンジル）―２―（２―チエニル）エチルアミンの製法 | |
| JP2649262B2 (ja) | 水溶性アルキルアミン又はアルケニルアミン化合物の製造法 | |
| JP2762106B2 (ja) | ３―ヒドロキシピロリジンの製造方法 | |
| JP4263427B2 (ja) | ハロゲノ−４−ジヒドロキシメチルピリジン、その製造法及びそれを用いたハロゲノ−４−ピリジンカルバルデヒドの製造法 | |
| JP4869537B2 (ja) | テトラヒドロピラン−４−オールの製法 | |
| CN112661687A (zh) | 一种(r)-3-羟基吡咯烷的合成方法 | |
| JP4374102B2 (ja) | Ｎ，ｎ−ジイソプロピルエチルアミンの分離方法 | |
| JPH03133954A (ja) | ３―アミノピロリジンの製造方法 | |
| JPS63280034A (ja) | トリフルオロメチルトルエンの製造法 | |
| JPH0615483B2 (ja) | トリフルオロメチルトルエンの製造法 | |
| JPH0482139B2 (ja) | ||
| RU2063959C1 (ru) | Способ получения гидрохлорида 1-изопропиламино-3-(1-нафтокси)-2-пропанола | |
| JPH09241225A (ja) | ジアミノジフェニルエーテル類の製造方法 | |
| JPH08277256A (ja) | 光学活性な（ｓ）−２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）エタノール、およびその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |