JPH0482139B2 - - Google Patents

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Publication number
JPH0482139B2
JPH0482139B2 JP61188577A JP18857786A JPH0482139B2 JP H0482139 B2 JPH0482139 B2 JP H0482139B2 JP 61188577 A JP61188577 A JP 61188577A JP 18857786 A JP18857786 A JP 18857786A JP H0482139 B2 JPH0482139 B2 JP H0482139B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
reaction
mabtf
hydrogenation
ndctft
organic matter
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
JP61188577A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6345241A (ja
Inventor
Takeshi Kondo
Toshikazu Kawai
Hideki Ooshio
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Central Glass Co Ltd
Original Assignee
Central Glass Co Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Central Glass Co Ltd filed Critical Central Glass Co Ltd
Priority to JP61188577A priority Critical patent/JPS6345241A/ja
Priority to GB8719062A priority patent/GB2194533B/en
Priority to FR8711501A priority patent/FR2602766B1/fr
Priority to DE19873726891 priority patent/DE3726891A1/de
Publication of JPS6345241A publication Critical patent/JPS6345241A/ja
Publication of JPH0482139B2 publication Critical patent/JPH0482139B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、医・農薬の原料、特に消炎鎮痛剤の
中間体原料として有用な２−メチル−３−アミノ
−ベンゾイルフルオリド（MABTF）の製造法
に関するものである。
〔従来の技術〕
MABTFの製造法としては、以下のものが知
られている。
(i) U.S.P.，No.3390172（1968） (ii) U.S.P.，No.4209464（1980） (i)の製造法は、弗素化剤としてのSF4は大量に
入手困難であり高価かつ毒性が高く、高温・高圧
下で反応させる等の問題点を有し、(ii)の製造法に
おいては高価な２−ハロゲノ−５−トリフルオロ
メチル−アニリンを出発物質としていること、か
つ各反応工程の反応時間が長い等の問題点を有し
ていた。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明者らは、鋭意検討の結果、２−ニトロ−
３，４−ジクロロ−６−トリフルオロメチル−ト
ルエン（以下NDCTFTという）原料とすること
で、極めて容易に目的のMABTFを得ることが
できることを見い出し本発明に到達した。
すなわち、本発明は２−ニトロ−３，４−ジク
ロロ−トリフルオロメチル−トルエンを塩基性物
質の存在下、水素化触媒を用いてニトロ基の水素
化および脱クロル化反応を進行させることを特徴
とする２−メチル−３−アミノ−ベンゾトリフル
オリドの製造法である。
本発明で用いるNDCTFTは本発明者らが見い
出した新規化合物であり、３，４−ジクロロ−６
−トリフルオロメチルトルエン（以下DCTFTと
いう）をニトロ化することにより得られる。
NDCTFTの水素化は一般に、NDCTFTを最
初にオートクレーブ中に加え、酸受容体、水素化
触媒、水および場合によつては触媒を加え撹拌し
ながら加熱し、そしてこれら反応混合物中に反応
圧力下および反応温度においてもはや水素が吸収
されなくなるまで水素を通すことにより下式のよ
うに実施される。
水素化中性又は塩基性媒体中のいずれかで実施
できる。使用される酸受容体の型は本発明による
方法では厳密なものではない。適当な例えばアル
カリ金属水酸化物、炭酸塩又は酢酸塩、およびア
ルカリ土類金属水酸化物、、酸化物、炭酸塩又は
酢酸塩、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウ
ム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム、並
びにアンモニアおよびアミン類、特に第三級アミ
ン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、ピリジンおよびピコリンである。原則とし
て、製造しようとする１モルのMABTF当たり
少なくとも２モル酸受容体を使用すべきである。
しかしながら、過乗量の第三級アミン類を溶媒と
して使用することも可能である。本発明による方
法の特定態様では、酸受容体、触媒および適宜溶
媒を最初に水素化反応器中に加、そして
NDCTFTを計量添加できる。本発明に従う方法
では、水素化は反応物に対して不活性である溶媒
中でできる。不活性溶媒は例えば炭素数が好適に
は１〜６のアルコール類、例えばメタノール、エ
タノール、イソプロパノール、ｎ−プロパノー
ル、イソブタノール、２−ブタノールおよびエチ
レングリコールである。使用できる不活性溶媒の
他の例は、エーテル類、例えばグリコールメチル
エーテル、グリコールジメチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサンおよびアニソール、並
びに炭化水素類、例えばシクロヘキサン、メチル
シクロヘキサン、トルエンおよびキシレン、並び
に他の溶媒、例えば酢酸および水である。本発明
による方法で使用できる溶媒を混合物の形で用い
ることも可能である。本発明による方法では水お
よびエタノールが特に好適である。NDCTFTの
溶媒中の濃度は広く変化できる。一般に、（使用
する溶媒に関して）少なくとも15重量％の濃度の
上記の出発化合物が好適である。
本発明の水素化触媒としては通常使用される触
媒、例えばパラジウム、ニツケル、白金等が好ま
しく特に好ましくは、パラジウム担持活性炭であ
る。水素化触媒の濃度は、NDCTFTに対して約
0.01％〜10wt％が好ましい。特に、好ましくは１
〜5wt％である。反応温度および反応圧力は、
各々約０〜約150℃、１〜20Kg／cm2が好ましい。
特に好ましくは、各々80〜120℃、６〜10Kg／cm2
である。
以下、実施例をもつて本発明を明示するが、そ
れらは、本発明を限定するものではない。
実施例 １ 500mlの撹拌機付きオートクレーブに、
NDCTFT91ｇ（0.0330mol）、酸受容体として
28.5wt％酢酸ナトリウム水溶液を380ｇ
（1.32mol）、溶媒としてエタノール180ml、水素
化触媒として5wt％パラジウム・カーボン4.5ｇを
入れ、水素ガスでオートクレーブ内部を置換した
のち、反応温度80℃、反応圧力10Kg／cm2で撹拌し
ながら、８時間反応を行つた。反応終了後、反応
液に１，２−ジクロロエタン（EDC）100ｇおよ
び10wt％苛性ソーダ水溶液300ｇを加え混合し、
有機層を二層分離・濾過して触媒を除去しての
ち、濾液を無水塩化カルシウムにより乾燥した。
この有機層からEDCを単蒸留することにより除
去し、98.5％の有機物を得た。この有機物中に含
まれるMABTFの濃度はガスクロマトグラフイ
の分析から98.5wt％であつた。又、MABTFの
NDCTFTに対する収率は96.4mol％であつた。
実施例 ２ 実施例１におけるエタノールを用いず、その他
は実施例１と同様に反応を行つた。その結果、
56.2ｇの有機物を得た。この有機物中に含まれる
MABTFの濃度ガスクロマトグラフイの分析か
ら98.3wt％であつた。又、MABTFのNDCTFT
に対する収率は95.7mol％であつた。
実施例 ３ 実施例２に於いて酢酸ナトリウム108ｇの代わ
りにリン酸水素第二ナトリウム56.2ｇを使用し、
その他実施例２と同様にして反応を行つた。その
結果56.7ｇの有機物を得た。この有機物中に含ま
れるMABTFの濃度はガスクロマトグラフイの
分析から98.6wt％であつた。又、MABTFの
DCTFNTに対する収率は96.8mol％であつた。
実施例 ４ 実施例２に於いて酢酸ナトリウムの代わりに水
酸化ナトリウム29ｇを使用したので、水素化反応
終了後の10wt％苛性ソーダ水溶液の添加は除き、
その他は実施例２と同様にして行つた。その結果
55.8ｇの有機物を得た。この有機物中に含まれる
MABTFの濃度はガスクロマトグラフイの分析
から99.0wt％であつた。又、MABTFの
NDCTFTに対する収率は95.7mol％であつた。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １ ２−ニトロ−３，４−ジクロロ−６−トリフ
    ルオロメチル−トルエンを塩基性物質の存在下、
    水素化触媒を用いてニトロ基の水素化および脱ク
    ロル化反応を進行させることを特徴とする２−メ
    チル−３−アミノ−ベンゾトリフルオリドの製造
    方法。
JP61188577A 1986-08-13 1986-08-13 ２−メチル−３−アミノ−ベンゾトリフルオリドの製造法 Granted JPS6345241A (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP61188577A JPS6345241A (ja) 1986-08-13 1986-08-13 ２−メチル−３−アミノ−ベンゾトリフルオリドの製造法
GB8719062A GB2194533B (en) 1986-08-13 1987-08-12 Dichlorotrifluoromethyl nitrotoluenes and pharmaceutical and herbicidal amino derivatives thereof
FR8711501A FR2602766B1 (fr) 1986-08-13 1987-08-12 Composes dichlorotrifluoromethylnitrotoluenes et procede de preparation d'aminotrifluoromethyltoluenes a partir de ces composes
DE19873726891 DE3726891A1 (de) 1986-08-13 1987-08-12 Neue dichlortrifluormethylnitrotoluole und deren umwandlung in aminotrifluormethyltoluole

Applications Claiming Priority (1)

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JP61188577A JPS6345241A (ja) 1986-08-13 1986-08-13 ２−メチル−３−アミノ−ベンゾトリフルオリドの製造法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6345241A JPS6345241A (ja) 1988-02-26
JPH0482139B2 true JPH0482139B2 (ja) 1992-12-25

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JPS6345241A (ja) 1988-02-26

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