JPH0621090B2 - エーテル類の製造方法 - Google Patents
エーテル類の製造方法Info
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、カリックスアレーン誘導体を触媒として医
薬、農薬、染顔料、樹脂原料などの広範な分野に用いら
れるエーテル類を製造する方法に関する。
薬、農薬、染顔料、樹脂原料などの広範な分野に用いら
れるエーテル類を製造する方法に関する。
（従来の技術） エーテル類の合成法に関しては、例えばウィリアムスン
のエーテル合成法として一般的によく知られた方法や、
四級アンモニウム塩を相間移動触媒として用いるエーテ
ル合成法がある。前者の合成法は、水酸化ナトリウム、
ナトリウムアミド、金属ナトリウムなどの強塩基とアル
コールとから前もってアルコキシドを作る方法である。
のエーテル合成法として一般的によく知られた方法や、
四級アンモニウム塩を相間移動触媒として用いるエーテ
ル合成法がある。前者の合成法は、水酸化ナトリウム、
ナトリウムアミド、金属ナトリウムなどの強塩基とアル
コールとから前もってアルコキシドを作る方法である。
（発明が解決しようとする課題） しかしながら、上記ウィリアムスンのエーテル合成法に
おいては、使用する溶媒の除湿等が行わなけれならない
という面倒な問題がある。
おいては、使用する溶媒の除湿等が行わなけれならない
という面倒な問題がある。
一方、上記四級アンモニウム塩を用いる後者の方法は、
除湿等の操作を行わなくてもよく、非常に容易である。
〔Ｗ．Ｐ．Ｗｅｂｅｒ，Ｇ．Ｗ．Ｇｏｋｅｌ共著、田伏
岩夫、西谷孝子共訳、「相間移動触媒」８５頁：化学同
人（１９８７年）参照〕。
除湿等の操作を行わなくてもよく、非常に容易である。
〔Ｗ．Ｐ．Ｗｅｂｅｒ，Ｇ．Ｗ．Ｇｏｋｅｌ共著、田伏
岩夫、西谷孝子共訳、「相間移動触媒」８５頁：化学同
人（１９８７年）参照〕。
しかし、この方法で用いる四級アンモニウム塩は一般的
に高濃度のアルカリに弱く、分解するため、触媒として
繰り返し用いることが困難である等の問題がある。
〔Ｄ．Ｌａｎｄｉｎｉ，Ａ．Ｍａｉａ，ａｎｄ，Ａ．Ｒ
ａｍｐｏｌｄｉ，Ｊ．Ｏｒｇ：Ｃｈｍ．，Ｖｏｌ．５
１，３１８７〜３１９１頁（１９８６年）参照〕。
に高濃度のアルカリに弱く、分解するため、触媒として
繰り返し用いることが困難である等の問題がある。
〔Ｄ．Ｌａｎｄｉｎｉ，Ａ．Ｍａｉａ，ａｎｄ，Ａ．Ｒ
ａｍｐｏｌｄｉ，Ｊ．Ｏｒｇ：Ｃｈｍ．，Ｖｏｌ．５
１，３１８７〜３１９１頁（１９８６年）参照〕。
本発明は、エーテル合成法に関する上記のような問題に
対処するもので、従来よりも容易に且つ収率よく所要の
エーテル類を合成することができる方法を提供すること
を目的とする。
対処するもので、従来よりも容易に且つ収率よく所要の
エーテル類を合成することができる方法を提供すること
を目的とする。
（発明が解決しようとする課題） 上記目的達成のため、本発明に係るエーテル類の製造方
法は、フェノール、フェノールのカリウム塩、ｐ−クロ
ロフェノールからなる群より選ばれた１つの化合物
（Ａ）と、臭化ベンジル、塩化メチレン、ｐ−ニトロク
ロロベンゼンからなる群より選ばれた１つの化合物
（Ｂ）とを反応させて、ベンジルフェニルエーテル、ビ
スフェノキシメタン、ビス−（４−クロロフェノキシ）
メタン、ｐ−ニトロジフェニルエーテルの群から選ばれ
たいずれかのエーテル類を得るにあたり、下式（１） （式中、ｍは３〜７．２の数を示す） で示される化合物を反応触媒として使用することを特徴
とする。
法は、フェノール、フェノールのカリウム塩、ｐ−クロ
ロフェノールからなる群より選ばれた１つの化合物
（Ａ）と、臭化ベンジル、塩化メチレン、ｐ−ニトロク
ロロベンゼンからなる群より選ばれた１つの化合物
（Ｂ）とを反応させて、ベンジルフェニルエーテル、ビ
スフェノキシメタン、ビス−（４−クロロフェノキシ）
メタン、ｐ−ニトロジフェニルエーテルの群から選ばれ
たいずれかのエーテル類を得るにあたり、下式（１） （式中、ｍは３〜７．２の数を示す） で示される化合物を反応触媒として使用することを特徴
とする。
本発明によるエーテル類の製造には、上記一般式〔１〕
で表される化合物を触媒に用いる他、ベンゼン、クロロ
ベンゼン、塩化メチレン、クロロホルムのような有機溶
媒と水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムのようなアルカリ性化合物とを用い、
アルコールと有機ハロゲン化合物とを反応させる。
で表される化合物を触媒に用いる他、ベンゼン、クロロ
ベンゼン、塩化メチレン、クロロホルムのような有機溶
媒と水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムのようなアルカリ性化合物とを用い、
アルコールと有機ハロゲン化合物とを反応させる。
この場合の反応温度は使用する溶媒によって異なる。好
ましくは使用する溶媒の沸点温度を用いれば目的とする
エーテル類の収率が向上する。
ましくは使用する溶媒の沸点温度を用いれば目的とする
エーテル類の収率が向上する。
また、通常、相関移動触媒を用いる反応には、有機溶媒
と水とを用いるが、本発明による反応においては、有機
溶媒のみを用いた場合に生成物の収率が向上するので好
ましい。
と水とを用いるが、本発明による反応においては、有機
溶媒のみを用いた場合に生成物の収率が向上するので好
ましい。
（作用） 上記の構成によれば、反応後において、当該触媒（一般
式〔１〕で表される化合物）はアルミナ、シリカゲル、
活性炭に吸着するため、その除去が簡単である。また、
このようにして吸着された触媒は、メタノールやエタノ
ールのようなアルコールによく溶解するため、容易に回
収することができる。
式〔１〕で表される化合物）はアルミナ、シリカゲル、
活性炭に吸着するため、その除去が簡単である。また、
このようにして吸着された触媒は、メタノールやエタノ
ールのようなアルコールによく溶解するため、容易に回
収することができる。
従って、上記の一般式〔１〕で表される化合物は、触媒
として分解することなく繰り返し使用することができ
る。
として分解することなく繰り返し使用することができ
る。
（実施例） 次に、本発明の実施例を詳細に説明する。
尚、以下に述べる実施例のうち実施例及び実施例に
ついては、その各々に続けて比較例及び比較例を説
明して、当該実施例の参考に供することとする。
ついては、その各々に続けて比較例及び比較例を説
明して、当該実施例の参考に供することとする。
実施例〔ベンジルフェニルエーテルの製造〕 フェノール１．２ｇ（０．０１２８モル）、臭化ベンジ
ル２．２ｇ（０．０１２５モル）、水酸化カリウム２．
５ｇ、及び次式 で表される化合物０．７ｇを触媒として用い、これら全
ての試薬を塩化メチレン１２mlに溶解、分散させた。そ
して、４０℃で２時間かまぜたあと、反応混合物をシリ
カゲルで充填したカラムに注いだ。この後、カラムから
留出した溶液の集め、塩化メチレンを留去するとベンジ
ルフェニルエーテルが２．３ｇ（収率１００％）得られ
た。
ル２．２ｇ（０．０１２５モル）、水酸化カリウム２．
５ｇ、及び次式 で表される化合物０．７ｇを触媒として用い、これら全
ての試薬を塩化メチレン１２mlに溶解、分散させた。そ
して、４０℃で２時間かまぜたあと、反応混合物をシリ
カゲルで充填したカラムに注いだ。この後、カラムから
留出した溶液の集め、塩化メチレンを留去するとベンジ
ルフェニルエーテルが２．３ｇ（収率１００％）得られ
た。
比較例 フェノール１．３ｇ（０．０１２５モル）、臭化ベンジ
ル２．１ｇ（０．０１２５モル）、及び水酸化カリウム
２．５ｇを塩化メチレン１２mlに溶解分散させた後、３
０〜４０℃で２０時間かけまぜた。その後、反応混合物
を水に注ぎ、生成物及び未反応物を塩化メチレンで抽出
した。次に、この抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ
た後、塩化メチレンを留去すると、ベンジルフェニルエ
ーテルと臭化ベンジルとの混合物が得られた。この混合
物について、ＮＭＲスペクトルにより、その混合比を求
めた後、その値に基づいて計算したところ、ベンジルフ
ェニルエーテルの収率は３１％であった。
ル２．１ｇ（０．０１２５モル）、及び水酸化カリウム
２．５ｇを塩化メチレン１２mlに溶解分散させた後、３
０〜４０℃で２０時間かけまぜた。その後、反応混合物
を水に注ぎ、生成物及び未反応物を塩化メチレンで抽出
した。次に、この抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ
た後、塩化メチレンを留去すると、ベンジルフェニルエ
ーテルと臭化ベンジルとの混合物が得られた。この混合
物について、ＮＭＲスペクトルにより、その混合比を求
めた後、その値に基づいて計算したところ、ベンジルフ
ェニルエーテルの収率は３１％であった。
実施例〔ビスフェノキシメタンの製造〕 フェノール１．２ｇ（０．０１２８モル）、水酸化カリ
ウム２．５ｇを５０mlの塩化メチレンに溶解、分散さ
せ、次式 で表される化合物１．０ｇを触媒として加え、４０℃で
２４時間かきまぜた。そして反応後、反応混合物をシリ
カゲルで充填したカラムに注いだ。次に、そのカラムか
ら留出した溶液を集め、溶媒を留去すると、ビスフェノ
キシメタンが１．２８ｇ（収率１００％）得られた。
ウム２．５ｇを５０mlの塩化メチレンに溶解、分散さ
せ、次式 で表される化合物１．０ｇを触媒として加え、４０℃で
２４時間かきまぜた。そして反応後、反応混合物をシリ
カゲルで充填したカラムに注いだ。次に、そのカラムか
ら留出した溶液を集め、溶媒を留去すると、ビスフェノ
キシメタンが１．２８ｇ（収率１００％）得られた。
比較例 フェノール１．２ｇ（０．０１２８モル）、水酸化カリ
ウム２．５ｇ及びポリエチレングリコール（分子量６０
０）１０mlを塩化メチレン２０mlに溶解分解させ、２５
〜３０℃で１９５時間かきまぜた。反応後、そのままシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーを行った。ビスフェ
ニキシメタンが０．２９ｇ（収率２３％）で得られた。
ウム２．５ｇ及びポリエチレングリコール（分子量６０
０）１０mlを塩化メチレン２０mlに溶解分解させ、２５
〜３０℃で１９５時間かきまぜた。反応後、そのままシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーを行った。ビスフェ
ニキシメタンが０．２９ｇ（収率２３％）で得られた。
実施例〔ビス−（４−クロロフェノキシ）メタンの製
造〕 ｐ−クロロフェノール１．６５ｇ（０．０１２８モ
ル）、水酸化カリウム２．５ｇ、触媒として次式 で表される化合物０．７ｇの混合物を５０mlの塩化メチ
レン中、４０℃で１１６時間かきまぜた。その後、実施
例と同様の操作を行い、ビス−（４−クロロフェノキ
シ）メタン１．７２ｇ（収率１００％）を得た。メタノ
ールから再結晶すると無色針状晶が得られた。融点７１
℃。
造〕 ｐ−クロロフェノール１．６５ｇ（０．０１２８モ
ル）、水酸化カリウム２．５ｇ、触媒として次式 で表される化合物０．７ｇの混合物を５０mlの塩化メチ
レン中、４０℃で１１６時間かきまぜた。その後、実施
例と同様の操作を行い、ビス−（４−クロロフェノキ
シ）メタン１．７２ｇ（収率１００％）を得た。メタノ
ールから再結晶すると無色針状晶が得られた。融点７１
℃。
実施例〔ｐ−ニトロジフェニルエーテルの製造〕 ｐ−ニトロクロロベンゼン１．０ｇ（０．００６３５モ
ル）、フェノールのカリウム塩１．４ｇ（０．０１０６
モル）及び触媒として次式 で表される化合物０．５ｇをクロロベンゼン１０mlに溶
解させた後、１３０℃で２４時間加熱攪拌した。その
後、実施例と同様に処理すると、６６％の収率でｐ−
ニトロジフェニルエーテルを得た。
ル）、フェノールのカリウム塩１．４ｇ（０．０１０６
モル）及び触媒として次式 で表される化合物０．５ｇをクロロベンゼン１０mlに溶
解させた後、１３０℃で２４時間加熱攪拌した。その
後、実施例と同様に処理すると、６６％の収率でｐ−
ニトロジフェニルエーテルを得た。
（発明の効果） 以上のように本発明によれば、容易に反応を終えること
ができ、しかも用いた触媒を簡単に回収することができ
る。つまり、目的とするエーテル類を簡単な操作で高収
率で得ることができる。
ができ、しかも用いた触媒を簡単に回収することができ
る。つまり、目的とするエーテル類を簡単な操作で高収
率で得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 205/38 7188−4Ｈ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】フェノール、フェノールのカリウム塩、ｐ
−クロロフェノールからなる群より選ばれた１つの化合
物（Ａ）と、臭化ベンジル、塩化メチレン、ｐ−ニトロ
クロロベンゼンからなる群より選ばれた１つの化合物
（Ｂ）とを反応させて、ベンジルフェニルエーテル、ビ
スフェノキシメタン、ビス−（４−クロロフェノキシ）
メタン、ｐ−ニトロジフェニルエーテルの群から選ばれ
たいずれかのエーテル類を得るにあたり、下式（１） （式中、ｍは３〜７．２の数を示す） で示される化合物を反応触媒として使用することを特徴
とするエーテル類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63202489A JPH0621090B2 (ja) | 1988-08-12 | 1988-08-12 | エーテル類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63202489A JPH0621090B2 (ja) | 1988-08-12 | 1988-08-12 | エーテル類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0253748A JPH0253748A (ja) | 1990-02-22 |
| JPH0621090B2 true JPH0621090B2 (ja) | 1994-03-23 |
Family
ID=16458348
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63202489A Expired - Fee Related JPH0621090B2 (ja) | 1988-08-12 | 1988-08-12 | エーテル類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0621090B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AUPP355098A0 (en) * | 1998-05-15 | 1998-06-11 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Process for preparing ethers |
| US7037638B1 (en) * | 2000-05-31 | 2006-05-02 | International Business Machines Corporation | High sensitivity crosslinkable photoresist composition, based on soluble, film forming dendrimeric calix[4] arene compositions method and for use thereof |
| SE529145C2 (sv) * | 2005-11-29 | 2007-05-15 | Ge Healthcare Bio Sciences Ab | Aktiverad fast stödfas och metod |
-
1988
- 1988-08-12 JP JP63202489A patent/JPH0621090B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0253748A (ja) | 1990-02-22 |
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