CN110467549B - 一种n取代2-氨基甲基-1,3,5-三芳基戊烷-1,5-二酮的制备方法 - Google Patents

一种n取代2-氨基甲基-1,3,5-三芳基戊烷-1,5-二酮的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种N取代2‑氨基甲基‑1,3,5‑三芳基戊烷‑1,5‑二酮的制备方法，(1)将芳基丙炔醇、查尔酮衍生物、酸和溶剂混合，加热，回流条件下反应；(2)向反应完成的反应体系中加入胺类化合物，回流条件下反应3.5～7小时，得到所述N取代2‑氨基甲基‑1,3,5‑三芳基戊烷‑1,5‑二酮。与现有技术相比，本发明具有方法简单、条件温和、产率较高、100％原子利用率等优点，本发明的合成方法大大的优化了此类化合物的合成方法，为类似结构化合物的合成提供了一种全新的合成路线。

Description

一种N取代2-氨基甲基-1,3,5-三芳基戊烷-1,5-二酮的制备 方法
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，尤其是涉及一种N取代2-氨基甲基-1,3,5-三芳基戊烷-1,5-二酮的制备方法。
背景技术
2-氨基甲基-1,3,5-三芳基戊烷-1,5-二酮是一类及其重要化合物骨架，其在药物、材料等领域有着重要的应用价值。Essawy和Hamed通过迈克尔加成和胺基化反应成功制得了2,4-二(氨基甲基)-1,2,3,4,5-五苯基戊烷-1,5-二酮，这种合成方法虽然可以通过两步实现，但其原料所需过多，而且其中几种并不是市售产品，获取并不方便。其合成路线如下所示：
Figure GDA0003052413320000011
因此，需要开发一种原料简单、容易获得，并且制备过程简单高效的工艺，用来产业化生产N取代2-氨基甲基-1,3,5-三芳基戊烷-1,5-二酮类化合物。
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种N取代2-氨基甲基-1,3,5-三芳基戊烷-1,5-二酮的制备方法。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：
一种N取代2-氨基甲基-1,3,5-三芳基戊烷-1,5-二酮的制备方法，包括以下步骤：
(1)将芳基丙炔醇、查尔酮衍生物、酸和溶剂混合，加热，回流条件下反应；
(2)向反应完成的反应体系中加入胺类化合物，回流条件下反应3.5～7小时，得到所述N取代2-氨基甲基-1,3,5-三芳基戊烷-1,5-二酮。
更优选地，所述步骤(2)中反应时间为3.5～5.5小时。
所述芳基丙炔醇的分子式为：
Figure GDA0003052413320000021
所述查尔酮衍生物的分子式为：
Figure GDA0003052413320000022
所述胺类化合物的分子式为：R4NH2；
所述N取代2-氨基甲基-1,3,5-三芳基戊烷-1,5-二酮的分子式为：
Figure GDA0003052413320000023
本发明的具体反应方程式为：
Figure GDA0003052413320000024
本发明首先通过芳环取代的丙炔醇经酸催化发生Meyer-Schuster重排反应，然后和查尔酮衍生物发生1,4-加成反应得到中间体产物，然后中间体产物和胺反应得到目标产物N取代的2-氨基甲基-1,3,5-三芳基戊烷-1,5-二酮。该方法原料易得，操作简单，100％原子利用率。采用Meyer-Schuster重排反应产生的中间产物不断被消耗，有利于反应正向进行，促进了反应物芳基丙炔醇的转化；通过优选反应的温度、时间，催化剂的种类和比例，关键在于筛选出了原料的类别，使炔醇在反应中容易转变成亲核基团，保证了一锅中两种反应均可以顺利进行，从而获得较高的目标产物收率。
本发明中步骤(2)中与胺类化合物的反应时间十分关键，反应时间过短，则反应不完全，若反应时间延长，目标化合物中的R4旁边的仲胺基团会和R2旁边的羰基进一步发生加成反应，形成闭环的副产物，导致目标产物产率下降，并且会造成后续分离困难，因此，本发明的反应时间应该严格控制。
更具体地，所述R1为苯基、取代苯基、吡啶基、萘基或噻吩基，优选为苯基、3-氟-苯基、2-氟-苯基4-氟-苯基、4-氯-苯基、4-溴-苯基、4-甲基-苯基、4-苯基-苯基、4-甲氧基-苯基、3-甲氧基-苯基、2-甲氧基-苯基、2-萘基或3-噻吩基；
所述R2为苯基、取代苯基、吡啶基、萘基或噻吩基，优选为4-氟-苯基、4-氯-苯基、苯基、4-甲基-苯基、4-苯基-苯基或4-甲氧基-苯基；
所述R3为苯基、取代苯基、吡啶基、萘基或噻吩基，优选为4-氯-苯基、苯基、4-甲氧基-苯基、3-甲氧基-苯基或2-甲氧基-苯基；
所述R4为磺酰基或酰基，优选为苯磺酰基、4-硝基-苯磺酰基、4-甲氧基-苯磺酰基、4-氟-苯磺酰基、4-氯-苯磺酰基、4-甲基-苯磺酰基或苯甲酰基。
所述芳基丙炔醇、查尔酮衍生物、胺类化合物和酸的摩尔比为1:(1.00～2.00):(1.00～2.00):(0.10～1.00)。
更优选地，所述芳基丙炔醇、查尔酮衍生物、胺类化合物和酸的摩尔比为1:(1.00～1.67):(1.00～1.67):(0.1～0.4)。
本发明中，酸作为催化剂，具体为路易斯酸，优选为三氟甲磺酸、三氟乙酸、三氟甲磺酸铁、三氟甲磺酸铋、三氟甲磺酸铜、三氟甲磺酸银、三氟甲磺酸钪或三氯化铁中的一种或几种。
所述溶剂为二氧六环、二氯乙烷、三氟甲苯、甲苯、苯、四氢呋喃或甲醇中的一种或几种。本发明是在回流条件下进行反应，回流温度就是所用溶剂的沸点，因此，本发明的反应温度与所选溶剂有关，反应温度为40～110℃。
所述芳基丙炔醇在溶剂中的摩尔浓度为1:5mol/L～1:10mol/L。
所述步骤(2)反应完成后向反应液中加入水淬灭反应。
反应物胺投料后的反应时间是最为关键的步骤，当炔醇与查尔酮恰好反应完时，向反应体系中加入胺；反应物与催化剂酸的配比是最为重要的参数，当该配比中催化剂酸的比例太小时，反应持续的时间延长，产率降低，该配比中催化剂的比例太大时，容易催化炔醇的自身耦合反应，从而影响主反应的产率。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
(1)本发明的方法原料易得，操作简单，条件温和，方便生产，容易扩大生产；
(2)整个反应路径具有100％原子利用率，没有副产物产生，绿色环保；
(3)通过优化反应条件，反应收率较高，可以获得63％以上的目标产物收率。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。以下实施例将有助于本领域的技术人员进一步理解本发明，但不以任何形式限制本发明。应当指出的是，对本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进。这些都属于本发明的保护范围。
一种N取代2-氨基甲基-1,3,5-三芳基戊烷-1,5-二酮的制备方法，反应方程式为：
Figure GDA0003052413320000041
具体包括如下步骤：在一个10mL封管中依次加入芳基取代的丙炔醇(0.15mmol)，溶剂(0.75～1.50mL)，酸(添加量可以为0.015～0.15mmol)，实验更优选为0.015-0.06mmol)和查尔酮衍生物(0.15～0.25mmol)，加热，回流条件下反应，通过TLC监测反应，至芳基取代的丙炔醇完全消失后加入胺(0.15～0.25mmol)，接着反应3.5～7时后，向反应液中加入水淬灭反应，加入乙酸乙酯萃取有机相，所得的有机相用饱和氯化钠洗涤，无水硫酸钠干燥后于旋转蒸发仪上浓缩，得到的浓缩液经过柱层析纯化得N取代的2-氨基甲基-1,3,5-三芳基戊烷-1,5-二酮。
其中，反应时间为3.5～5.5小时的条件下目标产物4的收率最高。
其中，所述R1为苯基、取代苯基、吡啶基、萘基或噻吩基，优选为苯基、3-氟-苯基、2-氟-苯基4-氟-苯基、4-氯-苯基、4-溴-苯基、4-甲基-苯基、4-苯基-苯基、4-甲氧基-苯基、3-甲氧基-苯基、2-甲氧基-苯基、2-萘基或3-噻吩基；
所述R2为苯基、取代苯基、吡啶基、萘基或噻吩基，优选为4-氟-苯基、4-氯-苯基、苯基、4-甲基-苯基、4-苯基-苯基或4-甲氧基-苯基；
所述R3为苯基、取代苯基、吡啶基、萘基或噻吩基，优选为4-氯-苯基、苯基、4-甲氧基-苯基、3-甲氧基-苯基或2-甲氧基-苯基；
所述R4为磺酰基或酰基，优选为苯磺酰基、4-硝基-苯磺酰基、4-甲氧基-苯磺酰基、4-氟-苯磺酰基、4-氯-苯磺酰基、4-甲基-苯磺酰基或苯甲酰基。
本发明中，酸作为催化剂，具体为路易斯酸，优选为三氟甲磺酸、三氟乙酸、三氟甲磺酸铁、三氟甲磺酸铋、三氟甲磺酸铜、三氟甲磺酸银、三氟甲磺酸钪或三氯化铁中的一种或几种。
溶剂可以选择为二氧六环、二氯乙烷、三氟甲苯、甲苯、苯、四氢呋喃或甲醇中的一种或几种。
以下为本发明的具体实施方式。
实施例中所用到的各原料均为市售产品，因此不需要提供其他内容。
本发明各实施例中所用的催化剂、二氧六环、二氯乙烷、三氟甲苯、甲苯、苯、四氢呋喃、乙酸乙酯、石油醚和无水硫酸钠等均为国药试剂。
本发明各实施例中所用的设备及生产厂家的信息如下：
搅拌器为：上海梅颖浦MYPII-2恒温磁力搅拌器；
循环水泵为：上海豫康循环多用真空泵SHB-IIIA；
旋转蒸发仪为：上海豫康旋转蒸发仪W.S 206B；
油泵为：上海豫康2XZ-2型旋片式真空泵；
制备型HPLC为：岛津LC-20A。
实施例1
N-(2-苯甲酰-5-氧-3,5-二苯基戊基)-4-甲基苯磺酰胺的制备方法，该目标产物的分子式为：
Figure GDA0003052413320000051
制备方法的过程如前文所述，具体的芳基取代的炔丙醇、溶剂、催化剂、查尔酮类化合物和胺的种类及其用量分别为：苯丙炔醇(0.15mmol)，1,2-二氯乙烷(0.80mL)，三氟甲磺酸铋(0.03mmol)和查尔酮(0.15mmol)和对甲基苯磺酰胺(0.15mmol)；加入胺后的反应时间为4小时。
对合成得到的产物进行表征，获得核磁数据为HRMS calculated for C31H30NO4S([M+H]+):512.1896；found:512.1895。
计算目标产物的收率为61％。
实施例2
4-甲基-N-(2-(4-甲基苯甲酰)-5-氧-3,5-二苯基戊基)苯磺酰胺的制备方法，该目标产物的分子式为：
Figure GDA0003052413320000061
制备方法的过程如前文所述，具体的芳基取代的炔丙醇、溶剂、催化剂、查尔酮类化合物和胺的种类及其用量分别为：对甲基苯丙炔醇(0.15mmol)，1,4-二氧六环(0.80mL)，三氟甲磺酸铋(0.03mmol)和查尔酮(0.15mmol)和对甲基苯磺酰胺(0.15mmol)；加入胺后的反应时间为3.5小时。
对合成得到的产物进行表征，获得核磁数据为HRMS calculated for C32H32NO4S([M+H]+):526.2052；found:526.2051。
计算目标产物的收率为54％。
实施例3
N-(2-(3-甲氧苯甲酰)-5-氧-3,5-二苯基戊基)-4-甲基苯磺酰胺的制备方法，该目标产物的分子式为：
Figure GDA0003052413320000062
制备方法的过程如前文所述，具体的芳基取代的炔丙醇、溶剂、催化剂、查尔酮类化合物和胺的种类及其用量分别为：3-甲氧基苯丙炔醇(0.15mmol)，四氢呋喃(1.00mL)，三氟甲磺酸铁(0.03mmol)和查尔酮(0.20mmol)和对甲基苯磺酰胺(0.20mmol)；加入胺后的反应时间为5.5小时。
对合成得到的产物进行表征，获得核磁数据为HRMS calculated for C32H32NO5S([M+H]+):542.2001；found:542.2000。
计算目标产物的收率为51％。
实施例4
4-甲基-N-(5-氧-3,5-二苯基-2-(噻吩-2羰基)戊基)苯磺酰胺的制备方法，该目标产物的分子式为：
Figure GDA0003052413320000071
制备方法的过程如前文所述，具体的芳基取代的炔丙醇、溶剂、催化剂、查尔酮类化合物和胺的种类及其用量分别为：噻吩丙炔醇(0.15mmol)，四氢呋喃(1.00mL)，三氟甲磺酸铁(0.03mmol)和查尔酮(0.20mmol)和对甲基苯磺酰胺(0.20mmol)；加入胺后的反应时间为4小时。
对合成得到的产物进行表征，获得核磁数据为HRMS calculated for C29H28NO4S2([M+H]+):518.1460；found:518.1459。
计算目标产物的收率为49％。
实施例5
N-(2-苯甲酰-5-氧-3,5-二苯基戊基)-4-溴苯磺酰胺的制备方法，该目标产物的分子式为：
Figure GDA0003052413320000072
制备方法的过程如前文所述，具体的芳基取代的炔丙醇、溶剂、催化剂、查尔酮类化合物和胺的种类及其用量分别为：苯丙炔醇(0.15mmol)，甲苯(1.50mL)，三氟甲磺酸铜(0.03mmol)和查尔酮(0.16mmol)和对溴苯磺酰胺(0.16mmol)；加入胺后的反应时间为4小时。
对合成得到的产物进行表征，获得核磁数据为HRMS calculated for C30H27BrNO4S([M+H]+):576.0844；found:576.0843。
计算目标产物的收率为63％。
实施例6
N-(2-苯甲酰-5-氧基-3,5-二苯基戊基)甲磺酰胺的制备方法，该目标产物的分子式为：
Figure GDA0003052413320000081
制备方法的过程如前文所述，具体的芳基取代的炔丙醇、溶剂、催化剂、查尔酮类化合物和胺的种类及其用量分别为：苯丙炔醇(0.15mmol)，甲苯(1.50mL)，三氟甲磺酸铜(0.03mmol)和查尔酮(0.16mmol)和甲基磺酰胺(0.16mmol)；加入胺后的反应时间为4小时。
对合成得到的产物进行表征，获得核磁数据为HRMS calculated for C25H26NO4S([M+H]+):436.1583；found:436.1583。
计算目标产物的收率为60％。
实施例7
N-(2-苯甲酰-5-氧基-3,5-二苯基戊基)苯甲酰胺的制备方法，该目标产物的分子式为：
Figure GDA0003052413320000082
制备方法的过程如前文所述，具体的芳基取代的炔丙醇、溶剂、催化剂、查尔酮类化合物和胺的种类及其用量分别为：苯丙炔醇(0.15mmol)，甲苯(0.80mL)，三氟甲磺酸(0.05mmol)和查尔酮(0.16mmol)和苯甲酰胺(0.16mmol)；加入胺后的反应时间为4小时。
对合成得到的产物进行表征，获得核磁数据为HRMS calculated for C31H28NO3([M+H]+):462.2069；found:462.2068。
计算目标产物的收率为48％。
实施例8
N-(2-苯甲酰-5-氧-5-苯基-3-(对甲基)戊基)-4-甲基苯磺酰胺的制备方法，该目标产物的分子式为：
Figure GDA0003052413320000091
制备方法的过程如前文所述，具体的芳基取代的炔丙醇、溶剂、催化剂、查尔酮类化合物和胺的种类及其用量分别为：苯丙炔醇(0.15mmol)，甲苯(0.80mL)，三氟甲磺酸(0.05mmol)和查尔酮衍生物(0.16mmol)和对甲基苯磺酰胺(0.16mmol)；加入胺后的反应时间为4小时。
对合成得到的产物进行表征，获得核磁数据为HRMS calculated for C32H32NO4S([M+H]+):526.2052；found:526.2053。
计算目标产物的收率为54％。
实施例9
N-(2-苯甲酰-3-(4-氯苯基)-5-氧-5-苯基戊基)-4-甲基苯磺酰胺的制备方法，该目标产物的分子式为：
Figure GDA0003052413320000092
制备方法的过程如前文所述，具体的芳基取代的炔丙醇、溶剂、催化剂、查尔酮类化合物和胺的种类及其用量分别为：苯丙炔醇(0.15mmol)，甲醇(1.00mL)，三氟甲磺钪(0.05mmol)和查尔酮衍生物(0.16mmol)和对甲基苯磺酰胺(0.16mmol)；加入胺后的反应时间为4小时。
对合成得到的产物进行表征，获得核磁数据为HRMS calculated for C31H29ClNO4S([M+H]+):546.1506；found:546.1505。
计算目标产物的收率为55％。
实施例10
N-(2-苯甲酰-5-(4-氟苯基)-5-氧-3-苯基戊基)-4-甲基苯磺酰胺的制备方法，该目标产物的分子式为：
Figure GDA0003052413320000101
制备方法的过程如前文所述，具体的芳基取代的炔丙醇、溶剂、催化剂、查尔酮类化合物和胺的种类及其用量分别为：苯丙炔醇(0.15mmol)，苯(1.00mL)，三氟甲磺银(0.05mmol)和查尔酮衍生物(0.16mmol)和对甲基苯磺酰胺(0.16mmol)；；加入胺后的反应时间为4小时。
对合成得到的产物进行表征，获得核磁数据为HRMS calculated for C31H29FNO4S([M+H]+):530.1808；found:530.1807。
计算目标产物的收率为50％。
实施例11
N-(2-苯甲酰-5-氧-3,5-二苯基戊基)-4-甲基苯磺酰胺的制备方法，该目标产物的分子式为：
Figure GDA0003052413320000102
制备方法的过程如前文所述，具体的芳基取代的炔丙醇、溶剂、催化剂、查尔酮类化合物和胺的种类及其用量分别为：苯丙炔醇(0.15mmol)，1,2-二氯乙烷(0.80mL)，三氟甲磺酸铋(0.03mmol)和查尔酮(0.15mmol)和对甲基苯磺酰胺(0.15mmol)；加入胺后的反应时间为4小时。
对合成得到的产物进行表征，获得核磁数据为HRMS calculated for C31H30NO4S([M+H]+):512.1896；found:512.1895。
计算目标产物的收率为46％。
实施例12
N-(2-苯甲酰-5-氧-3,5-二苯基戊基)-4-甲基苯磺酰胺的制备方法，该目标产物的分子式为：
Figure GDA0003052413320000111
制备方法的过程如前文所述，具体的芳基取代的炔丙醇、溶剂、催化剂、查尔酮类化合物和胺的种类及其用量分别为：苯丙炔醇(0.15mmol)，1,2-二氯乙烷(0.80mL)，三氟甲磺酸铋(0.015mmol)和查尔酮(0.15mmol)和对甲基苯磺酰胺(0.15mmol)；加入胺后的反应时间为7小时。
对合成得到的产物进行表征，获得核磁数据为HRMS calculated for C31H30NO4S([M+H]+):512.1896；found:512.1895。
计算目标产物的收率为46.5％。
实施例13
N-(2-苯甲酰-5-氧-3,5-二苯基戊基)-4-甲基苯磺酰胺的制备方法，该目标产物的分子式为：
Figure GDA0003052413320000112
制备方法的过程如前文所述，具体的芳基取代的炔丙醇、溶剂、催化剂、查尔酮类化合物和胺的种类及其用量分别为：苯丙炔醇(0.15mmol)，1,2-二氯乙烷(0.80mL)，三氟甲磺酸铋(0.15mmol)和查尔酮(0.15mmol)和对甲基苯磺酰胺(0.15mmol)；加入胺后的反应时间为3.5小时。
对合成得到的产物进行表征，获得核磁数据为HRMS calculated for C31H30NO4S([M+H]+):512.1896；found:512.1895。
计算目标产物的收率为48％。
对比例
N-(2-苯甲酰-5-氧-3,5-二苯基戊基)-4-甲基苯磺酰胺的制备方法，该目标产物的分子式为：
Figure GDA0003052413320000121
制备方法的过程如前文所述，具体的芳基取代的炔丙醇、溶剂、催化剂、查尔酮类化合物和胺的种类及其用量分别为：苯丙炔醇(0.15mmol)，1,2-二氯乙烷(0.80mL)，三氟甲磺酸铋(0.03mmol)和查尔酮(0.15mmol)和对甲基苯磺酰胺(0.15mmol)；加入胺后的反应时间为9小时。
对合成得到的产物进行表征，获得核磁数据为HRMS calculated for C31H30NO4S([M+H]+):512.1896；found:512.1895，证明目标产物的合成。
同时检测到产物中有大量副产物，检测数据为HRMS calculated for C31H29NO3S([M+H]+):494.1790；found:494.1791，表明产物中有大量的闭环产物产生，该副产物的分子式为：
Figure GDA0003052413320000122
计算目标产物N-(2-苯甲酰-5-氧-3,5-二苯基戊基)-4-甲基苯磺酰胺的收率为25％，将对比例和实施例1中数据进行对比，可以发现当反应时间过长时，会导致目标产物进一步反应，生成闭环产物，降低了目标产物的收率。
以上对本发明的具体实施例进行了描述。需要理解的是，本发明并不局限于上述特定实施方式，本领域技术人员可以在权利要求的范围内做出各种变形或修改，这并不影响本发明的实质内容。

Claims (6)

1.一种N取代2-氨基甲基-1,3,5-三芳基戊烷-1,5-二酮的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将芳基丙炔醇、查尔酮衍生物、酸和溶剂混合，加热，回流条件下反应；
所述芳基丙炔醇的分子式为：
Figure FDA0003073219670000011
所述查尔酮衍生物的分子式为：
Figure FDA0003073219670000012
所述酸为三氟甲磺酸、三氟甲磺酸铁、三氟甲磺酸铋、三氟甲磺酸铜、三氟甲磺酸银或三氟甲磺酸钪中的一种或几种；
(2)向反应完成的反应体系中加入胺类化合物，回流条件下反应3.5～7小时，得到所述N取代2-氨基甲基-1,3,5-三芳基戊烷-1,5-二酮；
所述胺类化合物的分子式为：R4NH2；
所述N取代2-氨基甲基-1,3,5-三芳基戊烷-1,5-二酮的分子式为：
Figure FDA0003073219670000013
所述R1为苯基、3-氟-苯基、2-氟-苯基、4-氟-苯基、4-氯-苯基、4-溴-苯基、4-甲基-苯基、4-苯基-苯基、4-甲氧基-苯基、3-甲氧基-苯基、2-甲氧基-苯基、2-萘基或3-噻吩基；
所述R2为4-氟-苯基、4-氯-苯基、苯基、4-甲基-苯基、4-苯基-苯基或4-甲氧基-苯基；
所述R3为4-氯-苯基、苯基、4-甲氧基-苯基、3-甲氧基-苯基或2-甲氧基-苯基；
所述R4为苯磺酰基、4-硝基-苯磺酰基、4-甲氧基-苯磺酰基、4-氟-苯磺酰基、4-氯-苯磺酰基、4-甲基-苯磺酰基或苯甲酰基。
2.根据权利要求1所述的一种N取代2-氨基甲基-1,3,5-三芳基戊烷-1,5-二酮的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中反应时间为3.5～5.5小时。
3.根据权利要求1所述的一种N取代2-氨基甲基-1,3,5-三芳基戊烷-1,5-二酮的制备方法，其特征在于，所述芳基丙炔醇、查尔酮衍生物、胺类化合物和酸的摩尔比为1:(1.00～2.00):(1.00～2.00):(0.10～1.00)。
4.根据权利要求3所述的一种N取代2-氨基甲基-1,3,5-三芳基戊烷-1,5-二酮的制备方法，其特征在于，所述芳基丙炔醇、查尔酮衍生物、胺类化合物和酸的摩尔比为1:(1.00～1.67):(1.00～1.67):(0.1～0.4)。
5.根据权利要求1所述的一种N取代2-氨基甲基-1,3,5-三芳基戊烷-1,5-二酮的制备方法，其特征在于，所述溶剂为二氧六环、二氯乙烷、三氟甲苯、甲苯、苯、四氢呋喃或甲醇中的一种或几种。
6.根据权利要求1所述的一种N取代2-氨基甲基-1,3,5-三芳基戊烷-1,5-二酮的制备方法，其特征在于，所述芳基丙炔醇在溶剂中的摩尔浓度为1:5mol/L～1:10mol/L。
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