JPH0253748A - エーテル類の製造方法 - Google Patents
エーテル類の製造方法Info
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- JPH0253748A JPH0253748A JP63202489A JP20248988A JPH0253748A JP H0253748 A JPH0253748 A JP H0253748A JP 63202489 A JP63202489 A JP 63202489A JP 20248988 A JP20248988 A JP 20248988A JP H0253748 A JPH0253748 A JP H0253748A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、カリシクスアレーン誘導体を触媒として医薬
、農薬、染顔料、樹脂原料などの広範な分野に用いられ
るエーテル類を製造する方法に関する。
、農薬、染顔料、樹脂原料などの広範な分野に用いられ
るエーテル類を製造する方法に関する。
（従来の技術）
エーテル類の合成法に関しては、例えばウィリアムスン
のエーテル合成法として一般的によく知られた方法や、
四級アンモニウム塩を相間移動触媒として用いるエーテ
ル合成法がある。前者の合成法は、水酸化ナトリウム、
ナトリウムアミド、金属ナトリウムなどの強塩基とアル
コールとから前もってアルコキシドを作る方法である。
のエーテル合成法として一般的によく知られた方法や、
四級アンモニウム塩を相間移動触媒として用いるエーテ
ル合成法がある。前者の合成法は、水酸化ナトリウム、
ナトリウムアミド、金属ナトリウムなどの強塩基とアル
コールとから前もってアルコキシドを作る方法である。
（発明が解決しようとする課題）
しかしながら、上記ウィリアムスンのエーテル合成法に
おいては、使用する溶媒の除湿等を行わなければならな
いという面倒な問題がある。
おいては、使用する溶媒の除湿等を行わなければならな
いという面倒な問題がある。
一方、上記四級アンモニウム塩を用いる後者の方法は、
除湿等の操作を行わなくてもよく、非常に容易である。
除湿等の操作を行わなくてもよく、非常に容易である。
［Ｗ、Ｐ、Ｗｅ ｂ ｅ ｒ、Ｇ、Ｗ。
Ｇｏｋｅ ｌ共著、田伏岩夫、西谷孝子共訳、「相間移
動触媒」８５頁：化学同人（１９８７年）参照〕。
動触媒」８５頁：化学同人（１９８７年）参照〕。
しかし、この方法で用いる四級アンモニウム塩は−船釣
に高濃度のアルカリに弱く、分解するため、触媒として
繰り返し用いることが困難である等の問題がある。（Ｄ
、Ｌａｎｄ ｉｎｉ、Ａ、Ｍａ ｉａ、ａｎｄ、Ａ、Ｒ
ａｍｐｏ ｌｄ ｉ、Ｊ、Ｏｒｇ：ｃｈｅｍ、、Ｖｏｌ
、５１，３１８”７−３１９１頁（１９８６年）参照）
。
に高濃度のアルカリに弱く、分解するため、触媒として
繰り返し用いることが困難である等の問題がある。（Ｄ
、Ｌａｎｄ ｉｎｉ、Ａ、Ｍａ ｉａ、ａｎｄ、Ａ、Ｒ
ａｍｐｏ ｌｄ ｉ、Ｊ、Ｏｒｇ：ｃｈｅｍ、、Ｖｏｌ
、５１，３１８”７−３１９１頁（１９８６年）参照）
。
本発明は、エーテル合成法に関する」二記のような問題
に対処するもので、従来よりも容易に且つ収率よく所要
のエーテル類を合成することができる方法を提供するこ
とを目的とする。
に対処するもので、従来よりも容易に且つ収率よく所要
のエーテル類を合成することができる方法を提供するこ
とを目的とする。
（発明が解決しようとする課題）
上記目的達成のため、本発明に係るエーテル類の製造方
法は、−服代 （式中、Ｒ及びＲ′はアルキル基又は水素１、ｎは４〜
８の整数、ｍは０〜２０の数を夫々示す。）で表される
化合物を相間移動触媒として用いることを特徴とする。
法は、−服代 （式中、Ｒ及びＲ′はアルキル基又は水素１、ｎは４〜
８の整数、ｍは０〜２０の数を夫々示す。）で表される
化合物を相間移動触媒として用いることを特徴とする。
本発明によるエーテル類の製造には、上記−服代〔１〕
で表される化合物を触媒に用いる他、ヘンゼン、クロロ
ベンゼン、塩化メチレン、クロロホルムのような有機溶
媒と水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムのようなアルカリ性化合物とを用い、
アルコールと有機ハロゲン化合物とを反応させる。
で表される化合物を触媒に用いる他、ヘンゼン、クロロ
ベンゼン、塩化メチレン、クロロホルムのような有機溶
媒と水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムのようなアルカリ性化合物とを用い、
アルコールと有機ハロゲン化合物とを反応させる。
この場合の反応温度は使用する溶媒によって異なる。好
ましくは使用する溶媒の沸点温度を用いれば目的とする
エーテル類の収率が向上する。
ましくは使用する溶媒の沸点温度を用いれば目的とする
エーテル類の収率が向上する。
また、通常、相間移動触媒を用いる反応には、有機溶媒
と水とを用いるが、本発明による反応においては、有機
溶媒のみを用いた場合に生成物の収率が向上するので好
ましい。
と水とを用いるが、本発明による反応においては、有機
溶媒のみを用いた場合に生成物の収率が向上するので好
ましい。
（作 用）
上記の構成によれば、反応後において、当該触媒（一般
弐〔１〕で表される化合物）はアルミナ、シリカゲル、
活性炭に吸着するため、その除去が簡単である。また、
このようにして吸着された触媒は、メタノールやエタノ
ールのようなアルコールによく溶解するため、容易に回
収することができる。
弐〔１〕で表される化合物）はアルミナ、シリカゲル、
活性炭に吸着するため、その除去が簡単である。また、
このようにして吸着された触媒は、メタノールやエタノ
ールのようなアルコールによく溶解するため、容易に回
収することができる。
従って、上記の一般式〔１］で表される化合物は、触媒
として分解することなく繰り返し使用することができる
。
として分解することなく繰り返し使用することができる
。
（実 施 例）
次に、本発明の実施例を詳細に説明する。
尚、以下に述べる実施例のうち実施例■及び実施例■に
ついては、その各々に続けて比較例■及び比較例■を説
明して、当該実施例の参考に供することとする。
ついては、その各々に続けて比較例■及び比較例■を説
明して、当該実施例の参考に供することとする。
ＩＷΩ〔ベンジルフェニルエーテルの製造］フェノール
１．２ ｇ （０，０１２８モル）、臭化ベンジル２．
２ ｇ （０，０１２５モル）、水酸化カリウム２．５
ｇ、及び次式 で表される化合物０．７ｇを触媒として用い、これら全
ての試薬を塩化メチレン１２雁に溶解、分散させた。そ
して、４０゛Ｃで２時間かきまぜたあと、反応混合物を
シリカゲルで充填したカラムに注いだ。この後、カラム
から留出した溶液を集め、塩化メチレンを留去するとベ
ンジルフェニルエーテルが２．３ｇ（収率１００％）得
られた。
１．２ ｇ （０，０１２８モル）、臭化ベンジル２．
２ ｇ （０，０１２５モル）、水酸化カリウム２．５
ｇ、及び次式 で表される化合物０．７ｇを触媒として用い、これら全
ての試薬を塩化メチレン１２雁に溶解、分散させた。そ
して、４０゛Ｃで２時間かきまぜたあと、反応混合物を
シリカゲルで充填したカラムに注いだ。この後、カラム
から留出した溶液を集め、塩化メチレンを留去するとベ
ンジルフェニルエーテルが２．３ｇ（収率１００％）得
られた。
２置数例Ω〜
フェノール１．３ ｇ （０，０１２５モル）、臭化ベ
ンジル２゜Ｉｇ（０，０１２５モル）、及び水酸化カリ
ウム２．５ｇを塩化メチレン１２ｍ１に溶解分散させた
後、３０〜４０°Ｃで２０時間かきまぜた。ぞの後、反
応混合物を水に注ぎ、生成物及び未反応物を塩化メチレ
ンで抽出した。次に、この抽出物を硫酸マグネシウムで
乾燥させた後、塩化メチレンを留去すると、ベンジルフ
ェニルエーテルと臭化ベンジルとの混合物が得られた。
ンジル２゜Ｉｇ（０，０１２５モル）、及び水酸化カリ
ウム２．５ｇを塩化メチレン１２ｍ１に溶解分散させた
後、３０〜４０°Ｃで２０時間かきまぜた。ぞの後、反
応混合物を水に注ぎ、生成物及び未反応物を塩化メチレ
ンで抽出した。次に、この抽出物を硫酸マグネシウムで
乾燥させた後、塩化メチレンを留去すると、ベンジルフ
ェニルエーテルと臭化ベンジルとの混合物が得られた。
この混合物について、ＮＭＲスペクトルにより、その混
合比を求めた後、その値に基づいて計算したところ、ベ
ンジルフェニルエーテルの収率は３１％であった。
合比を求めた後、その値に基づいて計算したところ、ベ
ンジルフェニルエーテルの収率は３１％であった。
実施例■［ビスフェノキシメタンの製造］フェノール１
．２ ｇ （０，０１２８モル）、水酸化カリウム２．
５ｇを５０成の塩化メチレンに溶解、分散させ、次式 で表される化合物１．０ｇを触媒として加え、４０°Ｃ
で２４時間かきまぜた。そして反応後、反応混合物をシ
リカゲルで充填したカラムに注いだ。次に、そのカラム
から留出した溶液を集め、溶媒を留去すると、ビスフェ
ノキシメタンカ月、２８ｇ（収率１００％）得られた。
．２ ｇ （０，０１２８モル）、水酸化カリウム２．
５ｇを５０成の塩化メチレンに溶解、分散させ、次式 で表される化合物１．０ｇを触媒として加え、４０°Ｃ
で２４時間かきまぜた。そして反応後、反応混合物をシ
リカゲルで充填したカラムに注いだ。次に、そのカラム
から留出した溶液を集め、溶媒を留去すると、ビスフェ
ノキシメタンカ月、２８ｇ（収率１００％）得られた。
此（材紺ａ
フェノール１．２０ｇ（０，０１２８モル）、水酸化カ
リウム２．５ｇ及びポリエチレングリコール（分子量６
００）１０ｍｆを塩化メチレン２０ｍ１に溶解分散させ
、２５〜３０゛Ｃで１９５時間かきまぜた。反応後、そ
のままシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行った。
リウム２．５ｇ及びポリエチレングリコール（分子量６
００）１０ｍｆを塩化メチレン２０ｍ１に溶解分散させ
、２５〜３０゛Ｃで１９５時間かきまぜた。反応後、そ
のままシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行った。
ビスフェノキシメタンが０．２９ｇ（収率２３％）で得
られた。
られた。
１ｕｌｌ （ヒス−（４−クロロフェノキシ）メタンの
製造〕 ｐ−クロロフェノール１．６５ｇ（０，０１２８モル）
、水酸化カリウム２．５ｇ、触媒として次式で表される
化合物０．７ ｇの混合物を５０ｍ１の塩化メチレン中
、４０゛Ｃで１１６時間かきまぜた。その後、実施例■
と同様の操作を行い、ビス−（４−クロロフェノキシ）
メタン１．７２ ｇ （１１１００％）を得た。メタノ
ールから再結晶すると無色針状晶が得られた。融点７１
°Ｃ０ 尖旌五（９）（ｐ−ニトロジフェニルエーテルの製造］ Ｐ−ニトロクロロベンゼン１．０ ｇ （０，００６３
５モル）、フェノールのカリウム塩１．４ｇ（０，０１
０６モル）及び触媒として次式 で表される化合物０．５ｇをクロロヘンゼン１０ｍ１に
溶解させた後、１３０°Ｃで２４時間加熱撹拌した。そ
の後、実施例■と同様に処理すると、６６％の収率でｐ
−ニトロジフェニルエーテルを得た。
製造〕 ｐ−クロロフェノール１．６５ｇ（０，０１２８モル）
、水酸化カリウム２．５ｇ、触媒として次式で表される
化合物０．７ ｇの混合物を５０ｍ１の塩化メチレン中
、４０゛Ｃで１１６時間かきまぜた。その後、実施例■
と同様の操作を行い、ビス−（４−クロロフェノキシ）
メタン１．７２ ｇ （１１１００％）を得た。メタノ
ールから再結晶すると無色針状晶が得られた。融点７１
°Ｃ０ 尖旌五（９）（ｐ−ニトロジフェニルエーテルの製造］ Ｐ−ニトロクロロベンゼン１．０ ｇ （０，００６３
５モル）、フェノールのカリウム塩１．４ｇ（０，０１
０６モル）及び触媒として次式 で表される化合物０．５ｇをクロロヘンゼン１０ｍ１に
溶解させた後、１３０°Ｃで２４時間加熱撹拌した。そ
の後、実施例■と同様に処理すると、６６％の収率でｐ
−ニトロジフェニルエーテルを得た。
（発明の効果）
以上のように本発明によれば、容易に反応を終えること
ができ、しかも用いた触媒を簡単に回収することができ
る。つまり、目的とするエーテル類を簡単な操作で高収
率で得ることができる。
ができ、しかも用いた触媒を簡単に回収することができ
る。つまり、目的とするエーテル類を簡単な操作で高収
率で得ることができる。
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ及びＲ′はアルキル基又は水素、ｎは４〜８
の整数、ｍは０〜２０の数を夫々示す。）で表される化
合物を触媒として用いることを特徴とするエーテル類の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63202489A JPH0621090B2 (ja) | 1988-08-12 | 1988-08-12 | エーテル類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63202489A JPH0621090B2 (ja) | 1988-08-12 | 1988-08-12 | エーテル類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0253748A true JPH0253748A (ja) | 1990-02-22 |
| JPH0621090B2 JPH0621090B2 (ja) | 1994-03-23 |
Family
ID=16458348
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63202489A Expired - Fee Related JPH0621090B2 (ja) | 1988-08-12 | 1988-08-12 | エーテル類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0621090B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999059947A1 (en) * | 1998-05-15 | 1999-11-25 | Commonwealth Industrial Research Organisation | Process for preparing ethers and esters |
| US7037638B1 (en) * | 2000-05-31 | 2006-05-02 | International Business Machines Corporation | High sensitivity crosslinkable photoresist composition, based on soluble, film forming dendrimeric calix[4] arene compositions method and for use thereof |
| WO2007062768A2 (en) * | 2005-11-29 | 2007-06-07 | Ge Healthcare Bio-Sciences Ab | Activated solid support and method |
-
1988
- 1988-08-12 JP JP63202489A patent/JPH0621090B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999059947A1 (en) * | 1998-05-15 | 1999-11-25 | Commonwealth Industrial Research Organisation | Process for preparing ethers and esters |
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| WO2007062768A2 (en) * | 2005-11-29 | 2007-06-07 | Ge Healthcare Bio-Sciences Ab | Activated solid support and method |
| WO2007062768A3 (en) * | 2005-11-29 | 2007-08-30 | Ge Healthcare Bio Sciences Ab | Activated solid support and method |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0621090B2 (ja) | 1994-03-23 |
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