JPH0253749A - カリックスアレーン誘導体の製造方法 - Google Patents
カリックスアレーン誘導体の製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、カリウム、ルビジウム、セシウムのようなア
ルカリ金属に対して捕捉能力を有し且つ有機合成反応に
おける触媒として有用なカリックスアレーン誘導体の製
造方法に関するものである。
ルカリ金属に対して捕捉能力を有し且つ有機合成反応に
おける触媒として有用なカリックスアレーン誘導体の製
造方法に関するものである。
（従来の技術）
従来、カリックスアレーン誘導体の製造方法としては、
ベンゼン溶液中で、カリウム−む−ブトキシドを触媒と
して用いてｐ−ｔ−プチルカリックス（ｎ）アレーンに
ポリエチレングリコールモノメチルエーテルのｐ−トル
エンスルホネートを反応させる方法が知られている（例
えば、開田等、中本前章、石田真一部：Ｐｏｌｉｍｅｒ
Ｐｒｅｐｒｉｎｔ、ｓ、Ｊａｐａｒ＋、Ｖｏ１３４
、Ｎ（１３，３６８頁（１９８５）参照）。
ベンゼン溶液中で、カリウム−む−ブトキシドを触媒と
して用いてｐ−ｔ−プチルカリックス（ｎ）アレーンに
ポリエチレングリコールモノメチルエーテルのｐ−トル
エンスルホネートを反応させる方法が知られている（例
えば、開田等、中本前章、石田真一部：Ｐｏｌｉｍｅｒ
Ｐｒｅｐｒｉｎｔ、ｓ、Ｊａｐａｒ＋、Ｖｏ１３４
、Ｎ（１３，３６８頁（１９８５）参照）。
（発明が解決しようとする課題）
しかしながら、上記の従来方法で用いられるカリウム−
Ｌ−ブトキシドは非常に吸湿性が大きいため、反応を行
うには特別の乾燥した室を必要とする。また、カリウム
−も−ブトキシドは皮膚や粘膜を腐食させるだけでなく
、高温で酸素や空気に晒すと発火の危険性さえある。こ
のように」二記方法は危険度が高い問題があった。
Ｌ−ブトキシドは非常に吸湿性が大きいため、反応を行
うには特別の乾燥した室を必要とする。また、カリウム
−も−ブトキシドは皮膚や粘膜を腐食させるだけでなく
、高温で酸素や空気に晒すと発火の危険性さえある。こ
のように」二記方法は危険度が高い問題があった。
本発明は、このような問題を解消することを目的として
開発された製造方法である。
開発された製造方法である。
（課題を解決するための手段）
上記目的達成のため、相間移動触媒を用いれば極めて安
全（低温、常圧下）に、しかも高収率で目的とするカリ
ックスアレーン誘導体を製造できることを見出し本発明
を完成した。
全（低温、常圧下）に、しかも高収率で目的とするカリ
ックスアレーン誘導体を製造できることを見出し本発明
を完成した。
即ち、本発明に係るカリックスアレーン誘導体の製造方
法は、次の一般式［１１ （式中、Ｒは水素又はアルキル基を、ｎは４〜８の整数
を夫々示す。） で表される化合物を、水酸化リチウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムの
ような室温で取扱いの容易なアルカリ金属化合物と塩化
ベンジルトリメチルアンモニウム、塩化ベンジルトリエ
チルアンモニウム、塩化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウ
ム、臭化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムなどのような
四級アンモニウム塩との存在下、塩化メチレン中４０°
Ｃで一般式［２１ ％式％［２１ （式中、Ｒ′は水素又はアルキル基を示し、ｍは０〜２
０の数である。Ｘはハロゲン類又はアリールスルホニル
基を示す。） で表される化合物と反応させることを特徴とする。
法は、次の一般式［１１ （式中、Ｒは水素又はアルキル基を、ｎは４〜８の整数
を夫々示す。） で表される化合物を、水酸化リチウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムの
ような室温で取扱いの容易なアルカリ金属化合物と塩化
ベンジルトリメチルアンモニウム、塩化ベンジルトリエ
チルアンモニウム、塩化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウ
ム、臭化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムなどのような
四級アンモニウム塩との存在下、塩化メチレン中４０°
Ｃで一般式［２１ ％式％［２１ （式中、Ｒ′は水素又はアルキル基を示し、ｍは０〜２
０の数である。Ｘはハロゲン類又はアリールスルホニル
基を示す。） で表される化合物と反応させることを特徴とする。
本発明の反応成分である上記−形式［１１で示されるも
のとしては、例えば、ｐ−ｔ−プチルカリックス〔６〕
アレーン、ｐ−ｔ−プチルカリツクス〔８〕アレーン、
ｐ−ｔ−プチルカリックス〔４〕アレーン、ｐ−ｔ−オ
クチル力リックス（４］アレーン、ｐ−ｔ−オクチルカ
リックス〔６〕アレーン、ｐ−ｔ−オクチル力リックス
〔８〕アレーンなどが挙げられる。
のとしては、例えば、ｐ−ｔ−プチルカリックス〔６〕
アレーン、ｐ−ｔ−プチルカリツクス〔８〕アレーン、
ｐ−ｔ−プチルカリックス〔４〕アレーン、ｐ−ｔ−オ
クチル力リックス（４］アレーン、ｐ−ｔ−オクチルカ
リックス〔６〕アレーン、ｐ−ｔ−オクチル力リックス
〔８〕アレーンなどが挙げられる。
また、上記−形式［２］で示されるものとして、例えば
、トリエチレングリコールモノメチルエーテルのＰ−ト
ルエンスルホネート、ポリエチレングリコールモノメチ
ルエーテルのｐ−トルエンスルホネートなどが挙げられ
る。
、トリエチレングリコールモノメチルエーテルのＰ−ト
ルエンスルホネート、ポリエチレングリコールモノメチ
ルエーテルのｐ−トルエンスルホネートなどが挙げられ
る。
（作 用）
本発明方法は、上記した通り低温で且つ安全に反応を行
うことができるため、有利な方法である。
うことができるため、有利な方法である。
尚、この反応は室温付近の温度で行うことができるが、
塩化メチレンの沸点（４０’Ｃ）付近の温度で行うと収
率が向上するので好ましい。
塩化メチレンの沸点（４０’Ｃ）付近の温度で行うと収
率が向上するので好ましい。
（実 施 例）
以下、本発明の詳細な説明する。
次層」性の
クロロホルム及びメタノール含有ｐ −ｔ、 −７’チ
ルカリンクス［６］アレーンを２．０ｇ（０，００１７
３モル）、トリエチレングリコールモノメチルエーテル
のｐ−トルエンスルホネート９．８９ｇ（０，０３１１
モル）、水酸化カリウム３．６５ ｇ（０，０６５モル
）、及び触媒として、塩化ヘンシルトリメチルアンモニ
ウム１゜Ｏｇを２０ｍ２の塩化メチレンに溶解、分散さ
せ、４０°Ｃで２４時間かきまぜた。
ルカリンクス［６］アレーンを２．０ｇ（０，００１７
３モル）、トリエチレングリコールモノメチルエーテル
のｐ−トルエンスルホネート９．８９ｇ（０，０３１１
モル）、水酸化カリウム３．６５ ｇ（０，０６５モル
）、及び触媒として、塩化ヘンシルトリメチルアンモニ
ウム１゜Ｏｇを２０ｍ２の塩化メチレンに溶解、分散さ
せ、４０°Ｃで２４時間かきまぜた。
その後、反応混合物を水に注ぎ、生成物を塩化メチレン
で抽出した。その抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥
させた後、塩化メチレンを留去すると、粘性のある液体
が得られた。これを放置すると結晶が析出した。エタノ
ールで再結晶すると無色立方晶が３゜Ｏｇ（収率９４％
）得られた。この物質の融点は１２３〜１２４ ’Ｃで
ある。
で抽出した。その抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥
させた後、塩化メチレンを留去すると、粘性のある液体
が得られた。これを放置すると結晶が析出した。エタノ
ールで再結晶すると無色立方晶が３゜Ｏｇ（収率９４％
）得られた。この物質の融点は１２３〜１２４ ’Ｃで
ある。
尖施尉Ｈ
クロロホルム及びメタノール含有ｐ−ｔ−プチルカリッ
クス〔６〕アレーン２．０ ｇ （０，００１７３モル
）、ポリエチレングリコール七ツメチルエーテルのｐ−
トルエンスルホネート（平均分子量４４０）１３．７ｇ
（０，０３１１モル）、水酸化カリウム３．６５ ｇ
及び触媒として塩化ヘンシルトリエチルアンモニウム１
．Ｏｇを２０ｍ１の塩化メチレンに溶解分散させ、実施
例■に記載した方法で反応を行い、処理した。その結果
、粘性のある液体が５ｇ得られた。
クス〔６〕アレーン２．０ ｇ （０，００１７３モル
）、ポリエチレングリコール七ツメチルエーテルのｐ−
トルエンスルホネート（平均分子量４４０）１３．７ｇ
（０，０３１１モル）、水酸化カリウム３．６５ ｇ
及び触媒として塩化ヘンシルトリエチルアンモニウム１
．Ｏｇを２０ｍ１の塩化メチレンに溶解分散させ、実施
例■に記載した方法で反応を行い、処理した。その結果
、粘性のある液体が５ｇ得られた。
（発明の効果）
以上のように本発明にれば、反応は低温で起こり、また
操作が簡単なため、危険もなく、安全に反応を終えるこ
とができる。また、生成物は高収率で得ることができる
。
操作が簡単なため、危険もなく、安全に反応を終えるこ
とができる。また、生成物は高収率で得ることができる
。
・ ””ｌＪｒ’
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素又はアルキル基を、ｎは４〜８の整数
を夫々示す。） で表されるカリックス〔ｎ〕アレーンを、アルカリ金属
化合物及び相間移動触媒の存在下、有機溶媒中、一般式 Ｘ−（ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ）ｍＲ′ （式中、Ｒ′は水素又はアルキル基を示し、ｍは０〜２
０の数である。Ｘはハロゲン類又はアリールスルホニル
基を示す。） で表されるポリエチレングリコール誘導体と反応させ、
一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ及びＲ′は水素又はアルキル基を、ｎは４〜
８の整数を、ｍは０〜２０の数を夫々示す。 ）で表されるカリックスアレーン誘導体を製造すること
を特徴とするカリックスアレーン誘導体の製造方法 - （２）相間移動触媒が四級アンモニウム塩であることを
特徴とする請求項（１）記載のカリックスアレーン誘導
体の製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20248888A JPH0253749A (ja) | 1988-08-12 | 1988-08-12 | カリックスアレーン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20248888A JPH0253749A (ja) | 1988-08-12 | 1988-08-12 | カリックスアレーン誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0253749A true JPH0253749A (ja) | 1990-02-22 |
| JPH0529375B2 JPH0529375B2 (ja) | 1993-04-30 |
Family
ID=16458332
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20248888A Granted JPH0253749A (ja) | 1988-08-12 | 1988-08-12 | カリックスアレーン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0253749A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001085826A3 (de) * | 2000-05-12 | 2002-07-11 | Basf Ag | Hochfunktionelle polyetherpolyole und verfahren zu deren herstellung |
| JP2009185174A (ja) * | 2008-02-06 | 2009-08-20 | Hitachi Chem Co Ltd | エポキシ樹脂用硬化剤、エポキシ樹脂組成物及び電子部品装置 |
| WO2012014435A1 (ja) * | 2010-07-30 | 2012-02-02 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物、感放射線性組成物及びレジストパターン形成方法 |
-
1988
- 1988-08-12 JP JP20248888A patent/JPH0253749A/ja active Granted
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001085826A3 (de) * | 2000-05-12 | 2002-07-11 | Basf Ag | Hochfunktionelle polyetherpolyole und verfahren zu deren herstellung |
| JP2009185174A (ja) * | 2008-02-06 | 2009-08-20 | Hitachi Chem Co Ltd | エポキシ樹脂用硬化剤、エポキシ樹脂組成物及び電子部品装置 |
| WO2012014435A1 (ja) * | 2010-07-30 | 2012-02-02 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物、感放射線性組成物及びレジストパターン形成方法 |
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