CN116396236A - 一种二芳基甲基磺胺类化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明属于化合物合成技术领域,特别涉及一种二芳基甲基磺胺类化合物及其制备方法。
背景技术
磺胺类化合物,也称磺胺类药物,是具有对氨基苯磺酰胺母核结构的一类重要的人工合成抑菌剂。目前,通过对对氨基苯磺酰胺母体结构进行化学修饰,已成功研发出多种应用于临床的药物。但是,通过对磺胺类药物传统结构修饰,容易导致药物产生超敏反应。因此,对苯氨基进行结构修饰并且可避免药物超敏反应是近年来研究热点。
二芳基甲基结构是有机化学的重要组成部分,广泛存在于生物活性分子和重要的药物、功能化学材料等化学分子中。在医药领域,将二芳基甲基结构引入药物母体结构进行修饰,可起到增加药物脂溶性,使其更容易穿透细胞膜,提高药物活性,降低药物超敏反应的作用。因此,合成具有新型结构的二芳基甲基磺胺类化合物对于发展抗肿瘤药物、抗脑血栓药物和降血脂药物等具有十分重要意义,但是,现有合成二芳基甲基磺胺类化合物的方法较为繁琐,无法实现工业化生产。
发明内容
为了丰富二芳基甲基磺胺类化合物的种类以及解决现有技术中合成二芳基甲基磺胺类化合物的方法较为复杂的问题,本发明提供一种二芳基甲基磺胺类化合物及其制备方法。
为解决上述技术问题,本发明提供的技术方案是:
本发明提供一种二芳基甲基磺胺类化合物,所述二芳基甲基磺胺类化合物的结构如式(Ⅲ)所示:
相对于现有技术,本发明提供了一种新型结构的二芳基甲基磺胺类化合物,丰富了二芳基甲基磺胺类化合物的种类,为发展抗肿瘤药物、抗脑血栓药物和降血脂药物提供了一种新化合物,对于研究该化合物的活性以及扩大该类化合物在医药领域上的应用具有十分重要的意义,为研究具有独特生理活性的新型药物提供了基础。
本发明还提供一种上述二芳基甲基磺胺类化合物的制备方法,包括如下步骤:将式Ⅰ所示化合物、式Ⅱ所示化合物和Lewis酸于无溶剂物理研磨条件下进行Michael加成反应,得所述二芳基甲基磺胺化合物;
二芳基甲基磺胺类化合物的制备方法需要添加有机溶剂来促进反应物充分混匀,从而提高反应产物的纯度和收率,然而采用有机溶剂不仅使用成本高,使用过程中还会出现溶剂挥发、产生大量危废等问题,造成环境污染和资源浪费。
发明人在试验过程中偶然发现,通过筛选出特定的反应底物和催化剂,可使反应底物在无溶剂的条件下产生特定结构的二芳基甲基磺胺类化合物。相对于现有技术,本发明提供的二芳基甲基磺胺类化合物的制备方法,选择式Ⅰ所示化合物和式Ⅱ所示化合物作为特定的反应底物,选择Lewis酸作为反应的催化剂,通过无溶剂物理研磨,可使式Ⅰ所示化合物和式Ⅱ所示化合物反应产生特定结构的二芳基甲基磺胺类化合物,该方法可减少溶剂回收提纯等操作工序,杜绝溶剂挥发污染环境的危害;本发明提供的二芳基甲基磺胺类化合物的制备方法科学合理,且原料廉价易得,制备方法操作简便,反应条件绿色环保,在纯度99%基础上,收率高达93.7%,具有良好的实用价值和广泛的应用前景。
优选的,所述研磨的时间为15min-20min。
优选的研磨时间可使二芳基甲基磺胺类化合物的收率高达93.7%。
优选的,所述研磨的转速为80r/min-110r/min。
通过控制研磨速率,能促进式Ⅰ所示化合物和式Ⅱ所示化合物充分反应,极大地提高反应的纯度和收率。
优选的,所述Lewis酸为三氟甲磺酸钪。
优选的催化剂能加快反应速率,缩短反应时间,更重要的是,还可以提高反应的选择性,降低副反应的发生,进而提高目标化合物的纯度和收率。
优选的,所述式Ⅰ所示化合物、式Ⅱ所示化合物和Lewis酸的摩尔比为1:(1-1.2):(0.15-0.3)。
进一步优选的,所述式Ⅰ所示化合物、式Ⅱ所示化合物和Lewis酸的摩尔比为1:1:0.2。
优选的比例的用量可提高目标化合物的纯度和收率。
优选的,所述Michael加成反应的温度为20℃-25℃。
优选的,还包括精制过程,对反应产物进行萃取,干燥,除去溶剂,重结晶,得所述二芳基甲基磺胺化合物。
优选的,所述萃取的萃取剂为二氯甲烷和饱和碳酸氢钠水溶液的混合物。
优选的,所述萃取剂中二氯甲烷和饱和碳酸氢钠水溶液的体积比1:13-15。
作为优选的实施例,所述反应产物与萃取剂的质量体积比为1:10-15,质量的单位是g,体积的单位是mL。
作为优选的实施例,所述萃取的次数为3-5次。
作为优选的实施例,所述干燥时的干燥剂为无水硫酸钠。
作为优选的实施例,所述重结晶时的溶剂为二氯甲烷和石油醚的混合溶剂。
优选的,所述二氯甲烷和石油醚的体积比为1:3-5。
优选的,所述重结晶的过程为:在除去溶剂后的粗品中加入所述二氯甲烷,加热使粗品完全溶解,然后过滤去除不溶物,得滤液;将所述滤液加热至接近沸腾,缓慢滴入石油醚至出现浑浊,放置,冷却,结晶。
本发明提供的二芳基甲基磺胺类化合物的制备方法科学合理,且原料廉价易得,制备方法操作简便,反应条件绿色环保,收率高达93.7%,具有良好的实用价值和广泛的应用前景。
附图说明
图1为本发明实施例1制备得到的二芳基甲基磺胺类化合物的核磁共振氢谱图;
图2为本发明实施例1制备得到的二芳基甲基磺胺类化合物的核磁共振碳谱图;
图3为本发明实施例2制备得到的二芳基甲基磺胺类化合物的核磁共振氢谱图;
图4为本发明实施例2制备得到的二芳基甲基磺胺类化合物的核磁共振碳谱图;
图5为本发明实施例3制备得到的二芳基甲基磺胺类化合物的核磁共振氢谱图;
图6为本发明实施例3制备得到的二芳基甲基磺胺类化合物的核磁共振碳谱图;
图7为本发明实施例4制备得到的二芳基甲基磺胺类化合物的核磁共振氢谱图;
图8为本发明实施例4制备得到的二芳基甲基磺胺类化合物的核磁共振碳谱图;
图9为本发明实施例5制备得到的二芳基甲基磺胺类化合物的核磁共振氢谱图;
图10为本发明实施例5制备得到的二芳基甲基磺胺类化合物的核磁共振碳谱图;
图11为本发明实施例6制备得到的二芳基甲基磺胺类化合物的核磁共振氢谱图;
图12为本发明实施例6制备得到的二芳基甲基磺胺类化合物的核磁共振碳谱图;
图13为本发明实施例7制备得到的二芳基甲基磺胺类化合物的核磁共振氢谱图;
图14为本发明实施例7制备得到的二芳基甲基磺胺类化合物的核磁共振碳谱图;
图15为本发明实施例8制备得到的二芳基甲基磺胺类化合物的核磁共振氢谱图;
图16为本发明实施例8制备得到的二芳基甲基磺胺类化合物的核磁共振碳谱图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白,以下结合实施例和附图,对本发明进行进一步详细说明。应当理解,此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明,并不用于限定本发明。
本发明实施例所制备的目标产物的纯度均采用高效液相色谱法通过梯度洗脱检测,具体检测条件如下:
色谱柱:YMC-AQ-C18(5μm,4.6mm×250mm);
柱温:25-35℃;
流动相:水-乙腈-三乙胺(799:200:1);
检测波长:254nm;
流速:1.0mL/min。
实施例1
本实施例提供一种二芳基甲基磺胺类化合物的制备方法,包括如下步骤:
将和三氟甲磺酸钪(0.2mmol)混合均匀,于20℃下以80r/min研磨15min,得反应物,利用体积比1:15的二氯甲烷和饱和碳酸氢钠水溶液的混合萃取剂对反应物进行萃取,萃取3次,合并有机相,经无水硫酸钠干燥,减压去除溶剂,将得到的粗品用体积比为1:3的二氯甲烷和石油醚的混合溶剂作为溶剂,在40℃-50℃下重结晶提纯,得/>纯度为98%,产率为92.24%;
所述反应物与萃取剂的质量体积比为1:15,质量的单位是g,体积的单位是mL。
实施例2
本实施例提供一种二芳基甲基磺胺类化合物的制备方法,包括如下步骤:
将和三氟甲磺酸钪(0.3mmol)混合均匀,于25℃下以110r/min研磨20min,得反应物,利用体积比1:13的二氯甲烷和饱和碳酸氢钠水溶液的混合萃取剂对反应物进行萃取,萃取5次,合并有机相,经无水硫酸钠干燥,减压去除溶剂,将得到的粗品用体积比为1:5的二氯甲烷和石油醚的混合溶剂作为溶剂,在40℃-50℃下重结晶提纯,得/>纯度为99%,产率为83.93%;
所述反应物与萃取剂的质量体积比为1:10,质量的单位是g,体积的单位是mL。
实施例3
本实施例提供一种二芳基甲基磺胺类化合物的制备方法,包括如下步骤:
将和三氟甲磺酸钪(0.15mmol)混合均匀,于22℃下以100r/min研磨18min,得反应物,利用体积比1:14的二氯甲烷和饱和碳酸氢钠水溶液的混合萃取剂对反应物进行萃取,萃取4次,合并有机相,经无水硫酸钠干燥,减压去除溶剂,将得到的粗品用体积比为1:3的二氯甲烷和石油醚的混合溶剂作为溶剂,在40℃-50℃下重结晶提纯,得/>纯度为99%,产率为93.7%;
所述反应物与萃取剂的质量体积比为1:12,质量的单位是g,体积的单位是mL。
实施例4
实施例5
实施例6
实施例7
实施例8
实施例9
与实施例1相比,本对比例与实施例1的不同在于:将三氟甲磺酸钪替换为等量的氯化锌,其他操作步骤和实施例1相同,最终得到的目标化合物的纯度为98%,产率为64.47%。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换或改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
3.如权利要求2所述的二芳基甲基磺胺类化合物的制备方法,其特征在于,所述研磨的时间为15min-20min;和/或
所述研磨的转速为80r/min-110r/min。
4.如权利要求2所述的二芳基甲基磺胺类化合物的制备方法,其特征在于,所述Lewis酸为三氟甲磺酸钪。
5.如权利要求2所述的二芳基甲基磺胺类化合物的制备方法,其特征在于,所述式Ⅰ所示化合物、式Ⅱ所示化合物和Lewis酸的摩尔比为1:(1-1.2):(0.15-0.3)。
6.如权利要求5所述的二芳基甲基磺胺类化合物的制备方法,其特征在于,所述式Ⅰ所示化合物、式Ⅱ所示化合物和Lewis酸的摩尔比为1:1:0.2。
7.如权利要求2所述的二芳基甲基磺胺类化合物的制备方法,其特征在于,所述Michael加成反应的温度为20℃-25℃。
8.如权利要求2所述的二芳基甲基磺胺类化合物的制备方法,其特征在于,还包括精制过程:将反应结束后的反应液进行萃取,干燥,除去溶剂,重结晶,得所述二芳基甲基磺胺化合物。
9.如权利要求8所述的二芳基甲基磺胺类化合物的制备方法,其特征在于,所述萃取的萃取剂为二氯甲烷和饱和碳酸氢钠水溶液的混合物。
10.如权利要求8所述的二芳基甲基磺胺类化合物的制备方法,其特征在于,所述萃取剂中二氯甲烷和饱和碳酸氢钠水溶液的体积比1:13-15。
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