CN103880892A - 酰基二茂铁缩肼基二硫代甲酸酯Schiff碱及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
酰基二茂铁缩肼基二硫代甲酸酯Schiff碱及其制备方法，向干燥的反应容器中加入Amol的肼基二硫代甲酸酯，B mol的酰基二茂铁和Cmol的对甲基苯磺酸，室温下研磨均匀，得到混合物；其中A:B:C=2:2:(1～1.2)；再将混合物在75～80℃保温，冷却后，对混合物进行洗涤、抽滤，将滤饼重结晶，即得到酰基二茂铁缩肼基二硫代甲酸酯Schiff碱。本发明以酰基二茂铁和肼基二硫代甲酸酯为原料，以对甲基苯磺酸为催化剂，采用固相无溶剂法制备出酰基二茂铁缩肼基二硫代甲酸酯Schiff碱，该方法反应时间短，无需溶剂，操作过程简单，反应条件温和，设备要求低，后处理简单，反应完全，产率达97%以上。
Description
技术领域
本发明属于化学合成领域，特别涉及酰基二茂铁缩肼基二硫代甲酸酯Schiff碱及其制备方法。
背景技术
二茂铁衍生物具有芳香性、低毒性、稳定性及生物活性等特征，是良好的液晶材料、导电材料和磁性材料，特别是在材料化学、电化学、不对称合成化学中引起了人们极大的兴趣，其应用前景也愈来愈被看好。近年来，将二茂铁基引入不同的分子，以期合成新的含有二茂铁基的或具有特殊性能的化和物是近年来二茂铁研究的一个热点。
Schiff碱是指含有羰基和氨基的有机化和物缩合成含亚胺基（>C=N－或－CR=N－）的一类化合物。具有载氧活性、生物活性、催化活性，在药物、催化、分析、材料等领域有广泛的应用。Schiff碱长期以来都备受关注。是因为它的基本结构中含有>C=N－结构，其杂环轨道上的N原子具有孤对电子，从而赋予了它重要的化学和生物学上的意义。
含二茂铁基的Schiff碱成为研究是一个全新的领域，将两者通过化学方法进行结合，以期得到其性能的叠加。因此这方面的研究也是化学工作者研究的一个热点。传统的合成Schiff碱的方法是采用液相合成的方法，一般以乙醇作为溶剂，传统的合成方法，操作复杂，设备要求高，时间长，耗时耗力，且产率非常低。
发明内容
本发明的目的在于提供一种酰基二茂铁缩肼基二硫代甲酸酯Schiff碱及其制备方法。该方法反应时间短，无需溶剂，操作过程简单，反应条件温和，设备要求低，后处理简单，反应完全，产率高。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
酰基二茂铁缩肼基二硫代甲酸酯Schiff碱，其结构通式如式（1）所示：
其中R为-H或-CH3；R'为-CH3或
酰基二茂铁缩肼基二硫代甲酸酯Schiff碱的制备方法，包括以下步骤：
1）向干燥的反应容器中加入A mol肼基二硫代甲酸酯，B mol酰基二茂铁和C mol对甲基苯磺酸，室温下研磨均匀，得到混合物；其中A:B:C=2:2:(1～1.2)；
2）将混合物在75～80℃的温度下保温1～1.5h，冷却后，对混合物进行洗涤、抽滤，将滤饼重结晶，即得到酰基二茂铁缩肼基二硫代甲酸酯Schiff碱。
所述的酰基二茂铁为甲酰基二茂铁或乙酰基二茂铁。
所述的肼基二硫代甲酸酯为肼基二硫代甲酸甲酯或肼基二硫代甲酸苄酯。
所述的步骤1）中研磨均匀所需的时间为5～15min。
所述的步骤1）中的研磨是在研钵中进行的。
所述的步骤2）中是用烘箱对混合物进行保温的。
所述的步骤2）中洗涤混合物时所用的溶剂是体积浓度为90～95%的乙醇。
所述的步骤2）中重结晶所用的溶剂为无水乙醇。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
本发明以酰基二茂铁和肼基二硫代甲酸酯为原料，以对甲基苯磺酸为催化剂，采用固相无溶剂法制备出酰基二茂铁缩肼基二硫代甲酸酯Schiff碱。研磨法是利用研钵和研杵产生的机械力作用于反应物，而使反应进行的一种固相反应方法，它比传统的有机合成方法更方便和易于操作，在研磨条件下许多传统的反应可以在较温和的条件下进行，或者提高收率、或者缩短反应时间，甚至可以引起某些在传统条件下不能进行的反应。本发明采用的催化剂为对甲基苯磺酸，采用固体酸作催化剂可以避免传统方法的缺点，具有反应活性高、反应速度快、反应时间短、选择性好等优点。不仅可以克服浓硫酸作催化剂腐蚀设备、污染环境等缺点，而且催化剂可以重复使用，利用率得以提高。本发明通过固相反应制备酰基二茂铁缩肼基二硫代甲酸酯Schiff碱，反应速度快，反应时间短，无需溶剂，操作过程简单，只需将原料研磨均匀后保温一定时间即可完全反应，反应条件温和，设备要求低，后处理简单，反应完全，酰基二茂铁缩肼基二硫代甲酸酯Schiff碱的产率高达97%以上，克服了常规加热法中反应时间长、溶剂用量大、后处理难等缺点，是一种绿色、环保、快速、高效、简便的制备酰基二茂铁缩肼基二硫代甲酸酯Schiff碱的方法。
本发明提供的酰基二茂铁缩肼基二硫代甲酸酯Schiff碱包括四种未经报道的含二茂铁基的Schiff碱，为含二茂铁基的Schiff碱类化合物的发展应用提供了有益帮助。
具体实施方式
本发明以酰基二茂铁和肼基二硫代甲酸酯为原料，以对甲基苯磺酸为催化剂，反应生成酰基二茂铁缩肼基二硫代甲酸酯Schiff碱，其反应方程式为：
其中R为-H或-CH3；R'为-CH3或
下面将结合本发明较佳的实施例对本发明做进一步详细说明。
实施例1
1）向干燥的研钵中加入0.005mol的肼基二硫代甲酸甲酯，0.005mol的甲酰基二茂铁和0.0025mol的对甲基苯磺酸，室温下研磨5min至均匀，得到混合物。
2）将混合物置于烘箱中，在80℃的温度下保温1h，待混合物冷却后，用体积浓度为95%的乙醇洗涤、抽滤，得到的滤饼为橙红色固体，将滤饼用无水乙醇重结晶，即得甲酰基二茂铁缩肼基二硫代甲酸甲酯Schiff碱，产率为97.5%。
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实施例2
1）向干燥的研钵中加入0.005mol的肼基二硫代甲酸甲酯，0.005mol的乙酰基二茂铁和0.0025mol的对甲基苯磺酸，室温下研磨10min至均匀，得到混合物。
2）将混合物置于烘箱中，在80℃的温度下保温1h，待混合物冷却后，用体积浓度为95%的乙醇洗涤、抽滤，得到的滤饼为橙红色固体，将滤饼用无水乙醇重结晶，即得乙酰基二茂铁缩肼基二硫代甲酸甲酯Schiff碱，产率为98.1%。
IR(KBr压片)：3181cm-1,3080cm-1（-NH-）；2911cm-1,2850cm-1（饱和C-H）；1594cm-1（-C=S-）；1282cm-1（C-S-C）1013cm-1,1131cm-1,815cm-1（二茂铁环）；1628cm-1（C=N）；1375cm-1（-CH3）。
实施例3
1）向干燥的研钵中加入0.005mol的肼基二硫代甲酸苄酯，0.005mol的甲酰基二茂铁和0.003mol的对甲基苯磺酸，室温下研磨10min至均匀，得到混合物。
2）将混合物置于烘箱中，在75℃的温度下保温1.5h，待混合物冷却后，用体积浓度为90%的乙醇洗涤、抽滤，得到的滤饼为橙红色固体，将滤饼用无水乙醇重结晶，即得甲酰基二茂铁缩肼基二硫代甲酸苄酯Schiff碱，产率为97.8%。
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实施例4
1）向干燥的研钵中加入0.005mol的肼基二硫代甲酸苄酯，0.005mol的乙酰基二茂铁和0.0025mol的对甲基苯磺酸，室温下研磨15min至均匀，得到混合物。
2）将混合物置于烘箱中，在80℃的温度下保温1h，待混合物冷却后，用体积浓度为95%的乙醇洗涤、抽滤，得到的滤饼为橙红色固体，将滤饼用无水乙醇重结晶，即得乙酰基二茂铁缩肼基二硫代甲酸苄酯Schiff碱，产率为98.3%。
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Claims (9)
1.酰基二茂铁缩肼基二硫代甲酸酯Schiff碱，其特征在于：其结构通式如式（1）所示：
其中R为-H或-CH3；R'为-CH3或
2.酰基二茂铁缩肼基二硫代甲酸酯Schiff碱的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1）向干燥的反应容器中加入A mol肼基二硫代甲酸酯，B mol酰基二茂铁和C mol对甲基苯磺酸，室温下研磨均匀，得到混合物；其中A:B:C=2:2:(1～1.2)；
2）将混合物在75～80℃的温度下保温1～1.5h，冷却后，对混合物进行洗涤、抽滤，将滤饼重结晶，即得到酰基二茂铁缩肼基二硫代甲酸酯Schiff碱。
3.根据权利要求2所述的酰基二茂铁缩肼基二硫代甲酸酯Schiff碱的制备方法，其特征在于：所述的酰基二茂铁为甲酰基二茂铁或乙酰基二茂铁。
4.根据权利要求2所述的酰基二茂铁缩肼基二硫代甲酸酯Schiff碱的制备方法，其特征在于：所述的肼基二硫代甲酸酯为肼基二硫代甲酸甲酯或肼基二硫代甲酸苄酯。
5.根据权利要求2-4中任意一项所述的酰基二茂铁缩肼基二硫代甲酸酯Schiff碱的制备方法，其特征在于：所述的步骤1）中研磨均匀所需的时间为5～15min。
6.根据权利要求5所述的酰基二茂铁缩肼基二硫代甲酸酯Schiff碱的制备方法，其特征在于：所述的步骤1）中的研磨是在研钵中进行的。
7.根据权利要求2-4中任意一项所述的酰基二茂铁缩肼基二硫代甲酸酯Schiff碱的制备方法，其特征在于：所述的步骤2）中是用烘箱对混合物进行保温的。
8.根据权利要求2-4中任意一项所述的酰基二茂铁缩肼基二硫代甲酸酯Schiff碱的制备方法，其特征在于：所述的步骤2）中洗涤混合物时所用的溶剂是体积浓度为90～95%的乙醇。
9.根据权利要求2-4中任意一项所述的酰基二茂铁缩肼基二硫代甲酸酯Schiff碱的制备方法，其特征在于：所述的步骤2）中重结晶所用的溶剂为无水乙醇。
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Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104098610A (zh) * | 2014-07-29 | 2014-10-15 | 陕西科技大学 | 一种制备1-苯基-5-二茂铁基-1,3-戊二烯-5-酮缩取代肼Schiff 碱的方法 |
| CN104119400A (zh) * | 2014-07-29 | 2014-10-29 | 陕西科技大学 | 1-苯基-5-二茂铁基-1,3-戊二烯-5-酮缩取代肼Schiff碱及其制备方法 |
| CN104119401A (zh) * | 2014-07-29 | 2014-10-29 | 陕西科技大学 | 一种制备1-苯基-5-二茂铁基-1,3-戊二烯-5-酮缩取代肼Schiff 碱的方法 |
| CN104177443A (zh) * | 2014-07-29 | 2014-12-03 | 陕西科技大学 | 一种制备1-苯基-5-二茂铁基-1,3-戊二烯-5-酮缩取代肼Schiff碱的方法 |
| CN104231006A (zh) * | 2014-09-03 | 2014-12-24 | 陕西科技大学 | 一种含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱、制备方法及其应用 |
| CN104231005A (zh) * | 2014-09-03 | 2014-12-24 | 陕西科技大学 | 一种含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱金属络合物、制备方法及应用 |
| CN104558057A (zh) * | 2015-01-19 | 2015-04-29 | 陕西科技大学 | 一种制备酰基二茂铁缩2-氨基-5-取代-1,3,4-噻二唑的方法 |
| CN105175312A (zh) * | 2015-08-28 | 2015-12-23 | 陕西科技大学 | 1-取代-2-(咔唑-9-基-乙酸)-酰肼Schiff碱及其制备方法 |
| CN105481756A (zh) * | 2015-12-07 | 2016-04-13 | 陕西科技大学 | 一种3-甲(乙)酰基-N-烷基咔唑氨基(硫)脲Schiff碱金属络合物的制备方法 |
| CN109053548A (zh) * | 2018-09-26 | 2018-12-21 | 陕西科技大学 | 一种含咔唑基Schiff碱及其制备方法 |
| CN109970817A (zh) * | 2019-03-26 | 2019-07-05 | 陕西科技大学 | 一种制备酰基二茂铁肼基二硫代酸酯Schiff碱的方法 |
| CN111521590A (zh) * | 2020-04-30 | 2020-08-11 | 陕西科技大学 | 一种含二茂铁基Schiff碱用于作为检测铈离子的荧光探针的应用 |
| CN111647022A (zh) * | 2020-04-30 | 2020-09-11 | 陕西科技大学 | 一种二茂铁Schiff碱为识别受体的高选择性多离子荧光探针 |
| CN111763233A (zh) * | 2020-04-30 | 2020-10-13 | 陕西科技大学 | 一种二茂铁Schiff碱类化合物作为识别受体在多离子荧光探针中的应用 |
| CN113943328A (zh) * | 2021-10-18 | 2022-01-18 | 哈尔滨理工大学 | 二茂铁接枝二硫化钼衍生物及其制备方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1220988A (zh) * | 1997-12-24 | 1999-06-30 | 南京大学 | 无溶剂合成席夫碱的方法 |
-
2014
- 2014-03-06 CN CN201410081563.8A patent/CN103880892B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1220988A (zh) * | 1997-12-24 | 1999-06-30 | 南京大学 | 无溶剂合成席夫碱的方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| ZHAO GANG ET AL.: "Synthesis and characterization of organometallic thio-Schiff bases and their copper(II) chelates", 《TRANSITION METAL CHEMISTRY》, 31 December 1994 (1994-12-31), pages 567 - 570 * |
| 刘永江等: "奇异顺式双二茂铁三核镍配合物的合成、电化学和晶体结构", 《无机化学学报》, 31 December 1998 (1998-12-31), pages 437 - 444 * |
Cited By (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104098610A (zh) * | 2014-07-29 | 2014-10-15 | 陕西科技大学 | 一种制备1-苯基-5-二茂铁基-1,3-戊二烯-5-酮缩取代肼Schiff 碱的方法 |
| CN104119400A (zh) * | 2014-07-29 | 2014-10-29 | 陕西科技大学 | 1-苯基-5-二茂铁基-1,3-戊二烯-5-酮缩取代肼Schiff碱及其制备方法 |
| CN104119401A (zh) * | 2014-07-29 | 2014-10-29 | 陕西科技大学 | 一种制备1-苯基-5-二茂铁基-1,3-戊二烯-5-酮缩取代肼Schiff 碱的方法 |
| CN104177443A (zh) * | 2014-07-29 | 2014-12-03 | 陕西科技大学 | 一种制备1-苯基-5-二茂铁基-1,3-戊二烯-5-酮缩取代肼Schiff碱的方法 |
| CN104231006A (zh) * | 2014-09-03 | 2014-12-24 | 陕西科技大学 | 一种含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱、制备方法及其应用 |
| CN104231005A (zh) * | 2014-09-03 | 2014-12-24 | 陕西科技大学 | 一种含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱金属络合物、制备方法及应用 |
| CN104558057A (zh) * | 2015-01-19 | 2015-04-29 | 陕西科技大学 | 一种制备酰基二茂铁缩2-氨基-5-取代-1,3,4-噻二唑的方法 |
| CN105175312A (zh) * | 2015-08-28 | 2015-12-23 | 陕西科技大学 | 1-取代-2-(咔唑-9-基-乙酸)-酰肼Schiff碱及其制备方法 |
| CN105481756A (zh) * | 2015-12-07 | 2016-04-13 | 陕西科技大学 | 一种3-甲(乙)酰基-N-烷基咔唑氨基(硫)脲Schiff碱金属络合物的制备方法 |
| CN109053548A (zh) * | 2018-09-26 | 2018-12-21 | 陕西科技大学 | 一种含咔唑基Schiff碱及其制备方法 |
| CN109053548B (zh) * | 2018-09-26 | 2021-12-21 | 陕西科技大学 | 一种含咔唑基Schiff碱及其制备方法 |
| CN109970817A (zh) * | 2019-03-26 | 2019-07-05 | 陕西科技大学 | 一种制备酰基二茂铁肼基二硫代酸酯Schiff碱的方法 |
| CN111521590A (zh) * | 2020-04-30 | 2020-08-11 | 陕西科技大学 | 一种含二茂铁基Schiff碱用于作为检测铈离子的荧光探针的应用 |
| CN111647022A (zh) * | 2020-04-30 | 2020-09-11 | 陕西科技大学 | 一种二茂铁Schiff碱为识别受体的高选择性多离子荧光探针 |
| CN111763233A (zh) * | 2020-04-30 | 2020-10-13 | 陕西科技大学 | 一种二茂铁Schiff碱类化合物作为识别受体在多离子荧光探针中的应用 |
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