CN104231006A - 一种含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱、制备方法及其应用 - Google Patents

一种含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱、制备方法及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱、制备方法及其应用。包括向反应容器中加入A mol的1-二茂铁基-3-取代-丙烯酮，B mol的氨基脲或氨基硫脲和C mol的对甲基苯磺酸，室温下研磨，得混合物，将研磨后的混合物保温，待反应容器冷却至室温后，对混合物进行洗涤，抽滤，干燥，重结晶，即得产品。本发明以1-二茂铁基-3-取代-丙烯酮、氨基脲或氨基硫脲为原料，以对甲基苯磺酸为催化剂，采用固相无溶剂法制备含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱，反应时间短，条件温和，操作过程、后处理简单，产率高等特点，克服了传统的液相合成Schiff碱的反应时间长，溶剂用量大，设备要求高等缺陷。

Description

一种含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱、制备方法及其应用
技术领域
本发明属于化学合成领域，特别涉及一种含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱、制备方法及其应用。
背景技术
二茂铁特有的夹心结构使其具有较好的芳香性，稳定性和生物活性，如抑菌，抗癌等，因此在医药领域占有举足轻重的位置，同时二茂铁具有很好的供电子能力，它不仅可以修饰分子结构而且可以改变化合物的磁性，颜色，极化率，这使其在光电领域的应用也非常广泛。查尔酮是黄酮类化合物的一种，广泛存在于多种天然植物中。查尔酮类化合物是重要的有机合成中间体，其衍生物具有广泛的生物和药理活性，具有抗肿瘤、抗蓝氏贾第鞭毛虫、抗利什曼原虫、抗艾滋病毒、抗血小板凝结以及酪胺酸激酶的抑制剂等。目前，被广泛应用于农药领域、光电领域、生物领域以及医药领域。由于查尔酮衍生物具有如此优越的生物和药理活性，所以一直以来，都备受诸多有机合成科研工作者的青睐。Schiff碱结构具有较好的柔性，其本身的>C＝N一使Schi仃碱能够与金属离子较好的进行配合，如若在Schiff碱结构中引入含有强电负性杂原子的生物活性基团，则可以大大的提高Schiff碱与金属离子的络合能力，近年来的研究发现，Schiff碱金属离子配合物，在催化，生物医药，光电，分离技术等领域表现更为突出。
发明内容
本发明的目的在于克服上述现有技术缺点，提供一种含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱、制备方法及其应用，该方法为无溶剂参与的固相研磨反应，反应时间短，反应条件温和，操作过程简单，后处理简单，产率高。
为解决上述问题，本发明采取的技术方案为：本发明的一种含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱的制备方法，包括以下步骤：
1)向干燥的反应容器中加入A mol的1‐二茂铁基‐3‐取代‐丙烯酮，B mol的氨基脲或氨基硫脲和C mol的对甲基苯磺酸，室温下研磨，得混合物，其中，A:B:C＝2:(2‐2.4)：1；
2)将步骤1)研磨后的混合物在80‐82℃下保温，待反应容器冷却至室温后，对混合物进行洗涤，抽滤，干燥，重结晶，即得含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱。
所述的1‐二茂铁基‐3‐取代‐丙烯酮的化学结构为：
其中，R为苯基，取代苯基，呋喃基或噻吩基。
所述的取代苯基为对甲基苯基、间甲基苯基、邻甲氧基苯基、对甲氧基苯基、2‐氟苯基、对氨基苯基、间氨基苯基、邻氨基苯基、邻氯苯基、2,4‐二氯苯基、对硝基苯基、3,5‐二硝基苯基、对氯苯基、对氟苯基、对溴苯基或邻溴苯基。
所述的1‐二茂铁基‐3‐取代‐丙烯酮的制备方法包括以下步骤：
A)、向反应容器中加入E mol的乙酰二茂铁和F mol的NaOH颗粒，迅速混合均匀，再加入G mol的芳醛，混合研磨，得混合物M，其中，E:F:G＝1:2:(1‐1.2)；
B)、使用薄层色谱监测反应进程，混合物M会随着反应的进行开始变成粘稠状而后逐渐变为暗红色固体，继续研磨至反应物成粉末状反应结束，待反应结束后用纯净水多次洗涤所得固体，直到滤液显示为中性，抽滤，滤饼，真空干燥，用水重结晶即得1‐二茂铁基‐3‐取代‐丙烯酮。
所述的保温在烘箱中进行，保温时间为1h‐1.5h。
所述的步骤2)中洗涤所用溶剂为体积浓度为90～95％的乙醇，重结晶所用溶剂为无水乙醇。
本发明制备的含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱，其化学结构式为：
其中X＝O或S；R为苯基，取代苯基，呋喃基，噻吩基。
所述的取代苯基为：对甲基苯基、间甲基苯基、邻甲氧基苯基、对甲氧基苯基、2‐氟苯基、对氨基苯基、间氨基苯基、邻氨基苯基、邻氯苯基、2,4‐二氯苯基、对硝基苯基、3,5‐二硝基苯基、对氯苯基、对氟苯基、对溴苯基或邻溴苯基。
本发明的含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱在制备抑菌药物中的应用。
所述的抑菌药物为抑制大肠杆菌、抑制金黄色葡萄球菌或酵母菌生长和繁殖的抑菌药物
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：本发明以1‐二茂铁基‐3‐取代‐丙烯酮、氨基脲或氨基硫脲为原料，以对甲基苯磺酸为催化剂，采用固相无溶剂法制备出含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱，反应时间短，反应条件温和，操作过程简单，后处理简单，产率高等特点，克服了传统的液相合成Schiff碱的反应时间长，溶剂用量大，设备要求高等缺陷。
具体实施方式
本发明以1-二茂铁基-3-取代-丙烯酮、氨基脲或氨基硫脲为原料，以对甲基苯磺酸为催化剂，采用固相无溶剂法制备出含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱，其反应方程式如式(1)所示：
其中，X＝O,S；R为苯基，取代苯基，呋喃基或噻吩基。
取代苯基有：对甲基苯基、间甲基苯基、邻甲氧基苯基、对甲氧基苯基、2-氟苯基、对氨基苯基、间氨基苯基、邻氨基苯基、邻氯苯基、2,4-二氯苯基、对硝基苯基、3,5-二硝基苯基、对氯苯基、对氟苯基、对溴苯基、邻溴苯基。
以下结合实施例对本发明做进一步详细说明：
实施例1：
1)于干燥的研钵中加入称取1mmo1的1-二茂铁基-3-(2-呋喃基)-丙烯酮，(1.4mmo1)氨基脲和0.5mmol的对甲基苯磺酸，室温下研磨20min。
2)将研钵置于烘箱中80℃保温1h，待研钵冷却后，用95％的乙醇洗涤，抽滤,干燥，用无水乙醇重结晶，即得含二茂铁基查尔酮氨基脲Schiff碱，产率为97.5％。
IR(KBr压片，v/cm-1)：3430，3257(H-N-H)，3128(N-H)，1687(C＝O)，1582(C＝N)，1298(C-N)，1138(N-N)。
1HNMR(CDCl3，400MHz，TMS内标，6:ppm)：4.22(S，2H，C5H4)，4.38(S，5H，C5H5)，4.54(s，2H，C5H4)，6.77(d，1H，CH-)，6.82(d，1H，＝CH)，7.42-7.54(d，2H，NH2)，9.95(s，1H，NH)。
实施例2
1)于干燥的研钵中加入称取1mmo1的1-二茂铁基-3-苯基-丙烯酮，1.1mmo1氨基脲和0.5mmol的对甲基苯磺酸，室温下研磨15min。
2)将研钵置于烘箱中80℃保温1h，待研钵冷却后，用95％的乙醇洗涤，抽滤,干燥，用无水乙醇重结晶，即得含二茂铁基查尔酮氨基脲Schiff碱，产率为95.7％。
实施例3
1)于干燥的研钵中加入称取1mmo1的1-二茂铁基-3-(2-氯苯基)-丙烯酮，1.2mmo1氨基硫脲和0.5mmol的对甲基苯磺酸，室温下研磨20min。
2)将研钵置于烘箱中80℃保温1.5h，待研钵冷却后，用95％的乙醇洗涤，抽滤,干燥，用无水乙醇重结晶，即得含二茂铁基查尔酮氨基硫脲Schiff碱，产率为96.5％。
实施例4
1)于干燥的研钵中加入称取1mmo1的1-二茂铁基-3-(2-呋喃基)-丙烯酮，(1.3mmo1)氨基硫脲和0.5mmol的对甲基苯磺酸，室温下研磨30min。
2)将研钵置于烘箱中80℃保温1.5h，待研钵冷却后，用95％的乙醇洗涤，抽滤,干燥，用无水乙醇重结晶，即得含二茂铁基查尔酮氨基硫脲Schiff碱，产率为96.2％。
IR(KBr压片，v/cm-1)：3419，3234(H-N-H)，3145(N-H)，1590(C＝N)，1104(C＝S)，1288(C-N)，1149(N-N)，2921，898，827(Fc-)。
1HNMR(CDCl3，400MHz，TMS内标，6:ppm)：4.22(d，2H，C5H4))；4.5(S，5H，C5H5)；4.58(d，2H，C5H4)；6.41(d，1H，CH＝)，6.45(d，1H，＝CH)；7.45-7.51(m，2H，NH2)；10.95(s，1H，NH)。
实施例5
1)于干燥的研钵中加入称取1mmo1的1-二茂铁基-3-(4-甲基苯基)-丙烯酮，1.3mmo1氨基脲和0.5mmol的对甲基苯磺酸，室温下研磨20min。
2)将研钵置于烘箱中80℃保温1h，待研钵冷却后，用95％的乙醇洗涤，抽滤,干燥，用无水乙醇重结晶，即得含二茂铁基查尔酮氨基脲Schiff碱，产率为97.1％。
实施例6
1)于干燥的研钵中加入称取1mmo1的1-二茂铁基-3-(3,5-二硝基苯基)-丙烯酮，1.4mmo1氨基硫脲和0.5mmol的对甲基苯磺酸，室温下研磨20min。
2)将研钵置于烘箱中80℃保温1h，待研钵冷却后，用95％的乙醇洗涤，抽滤,干燥，用无水乙醇重结晶，即得含二茂铁基查尔酮氨基硫脲Schiff碱，产率为98.2％。
实施例7
1)于干燥的研钵中加入称取1mmo1的1-二茂铁基-3-(2-噻吩基)-丙烯酮，1.1mmo1氨基脲和0.5mmol的对甲基苯磺酸，室温下研磨15min。
2)将研钵置于烘箱中80℃保温1.5h，待研钵冷却后，用95％的乙醇洗涤，抽滤,干燥，用无水乙醇重结晶，即得含二茂铁基查尔酮氨基脲Schiff碱，产率为95.1％。
IR(KBr压片，v/cm-1)：3464，3273(H-N-H)，3007(N-H)，1685(C＝O)，1573(C＝N)，1288(C-N)，1149(N-N)，2995，889，827(Fc-)。
1HNMR(CDCl3，400MHz，TMS内标，6:ppm)：4.20(d，5H，C5H4))；4.51(s，2H，C5H5)；4.78(d，2H，C5H4)；6.31(d，1H，CH＝)，6.43(d，1H，＝CH)；7.34-7.41(m，2H，NH2)；10.89(s，1H，NH)。
实施例8
1)于干燥的研钵中加入称取1mmo1的1-二茂铁基-3-(3-氨基苯基)-丙烯酮，1.4mmo1氨基脲和0.5mmol的对甲基苯磺酸，室温下研磨20min。
2)将研钵置于烘箱中80℃保温1h，待研钵冷却后，用95％的乙醇洗涤，抽滤,干燥，用无水乙醇重结晶，即得含二茂铁基查尔酮氨基脲Schiff碱，产率为94.9％。
实施例9
1)于干燥的研钵中加入称取1mmo1的1-二茂铁基-3-(2-甲氧基苯基)-丙烯酮，1.4mmo1氨基硫脲和0.5mmol的对甲基苯磺酸，室温下研磨20min。
2)将研钵置于烘箱中80℃保温1h，待研钵冷却后，用95％的乙醇洗涤，抽滤,干燥，用无水乙醇重结晶，即得含二茂铁基查尔酮氨基硫脲Schiff碱，产率为98.5％。
实施例10
1)于干燥的研钵中加入称取1mmo1的1-二茂铁基-3-(2-噻吩基)-丙烯酮，1.2mmo1氨基硫脲和0.5mmol的对甲基苯磺酸，室温下研磨30min。
2)将研钵置于烘箱中80℃保温1.5h，待研钵冷却后，用95％的乙醇洗涤，抽滤,干燥，用无水乙醇重结晶，即得含二茂铁基查尔酮氨基硫脲Schiff碱，产率为96.8％。
IR(KBr压片，v/cm-1)：3417，3225(H-N-H)，3134(N-H)，1593(C＝N)，1114(C＝S)，1286(C-N)，1147(N-N)，2951，893，827(Fc-)。
1HNMR(CDCl3，400MHz，TMS内标，6:ppm)：4.31(d，5H，C5H4))；4.55(s，2H，C5H5)；4.73(d，2H，C5H4)；6.38(d，1H，CH＝)，6.47(d，1H，＝CH)；7.34-7.41(m，2H，NH2)；10.95(s，1H，NH)。

Claims (10)

1.一种制备含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱的方法，其特征在于：包括以下步骤：
1)向干燥的反应容器中加入A mol的1-二茂铁基-3-取代-丙烯酮，B mol的氨基脲或氨基硫脲和C mol的对甲基苯磺酸，室温下研磨，得混合物，其中，A:B:C＝2:(2-2.4)：1；
2)将步骤1)研磨后的混合物在80-82℃下保温1h-1.5h，然后自然冷却至室温，对混合物进行洗涤，抽滤，干燥，重结晶，即得含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱。
2.根据权利要求1所述的一种制备含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱的方法，其特征在于：所述的1-二茂铁基-3-取代-丙烯酮的化学结构为：
其中，R为苯基、取代苯基、呋喃基或噻吩基。
3.根据权利要求2所述的一种制备含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱的方法，其特征在于：所述的取代苯基为对甲基苯基、间甲基苯基、邻甲氧基苯基、对甲氧基苯基、2-氟苯基、对氨基苯基、间氨基苯基、邻氨基苯基、
邻氯苯基、2,4-二氯苯基、对硝基苯基、3,5-二硝基苯基、对氯苯基、对氟苯基、对溴苯基或邻溴苯基。
4.根据权利要求1或2所述的一种制备含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱的方法，其特征在于：所述的1-二茂铁基-3-取代-丙烯酮的制备方法包括以下步骤：
A)、向反应容器中加入E mol的乙酰二茂铁和F mol的NaOH颗粒，迅速混合均匀，再加入G mol的芳醛，混合研磨，得混合物M，其中，E:F:G＝1:2:(1-1.2)；
B)、使用薄层色谱监测研磨反应进程，混合物M会随着研磨反应的进行开始变成粘稠状而后逐渐变为暗红色固体，继续研磨至反应物成粉末状反应结束，待反应结束后用纯净水多次洗涤所得固体，直到滤液显示为中性，抽滤，滤饼，真空干燥，用水重结晶即得1-二茂铁基-3-取代-丙烯酮。
5.根据权利要求1所述的一种制备含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱的方法，其特征在于：所述的保温在烘箱中进行。
6.根据权利要求1所述的一种制备含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱的方法，其特征在于：所述的步骤2)中洗涤所用溶剂为体积浓度为90～95％的乙醇，重结晶所用溶剂为无水乙醇。
7.根据权利要求1所述的一种制备含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱的方法制备的含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱，其特征在于：所述的含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱的化学结构式为：
其中X＝O或S；R为苯基、取代苯基、呋喃基或噻吩基。
8.根据权利要求7所述的一种含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱，其特征在于：所述的取代苯基为：对甲基苯基、间甲基苯基、邻甲氧基苯基、对甲氧基苯基、2-氟苯基、对氨基苯基、间氨基苯基、邻氨基苯基、邻氯苯基、2,4-二氯苯基、对硝基苯基、3,5-二硝基苯基、对氯苯基、对氟苯基、对溴苯基或邻溴苯基。
9.权利要求7或8所述的含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱在制备抑菌药物中的应用。
10.根据权利要求9所述的含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱在制备抑菌药物中的应用，其特征在于：所述的抑菌药物为抑制大肠杆菌、抑制金黄色葡萄球菌或酵母菌生长和繁殖的抑菌药物。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105218480A (zh) * 2015-09-28 2016-01-06 陕西科技大学 一种1-(N-烷基吩噻嗪基)-1-甲基(H)-2-取代Schiff碱的制备方法
CN106478742A (zh) * 2016-09-29 2017-03-08 陕西科技大学 一种含二茂铁基噁二唑啉及其制备方法
CN114044795A (zh) * 2021-09-28 2022-02-15 陕西科技大学 一种二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱的制备方法和应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102617649A (zh) * 2012-03-13 2012-08-01 陕西科技大学 1-二茂铁基-4-n-吩噻嗪基丙烯酮及其制备方法
CN103351410A (zh) * 2013-07-09 2013-10-16 陕西科技大学 1-二茂铁基-3-[（n-(2-取代苯并咪唑基) ]-2-丙烯-1-酮及其制备方法和应用
CN103880892A (zh) * 2014-03-06 2014-06-25 陕西科技大学 酰基二茂铁缩肼基二硫代甲酸酯Schiff碱及其制备方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102617649A (zh) * 2012-03-13 2012-08-01 陕西科技大学 1-二茂铁基-4-n-吩噻嗪基丙烯酮及其制备方法
CN103351410A (zh) * 2013-07-09 2013-10-16 陕西科技大学 1-二茂铁基-3-[（n-(2-取代苯并咪唑基) ]-2-丙烯-1-酮及其制备方法和应用
CN103880892A (zh) * 2014-03-06 2014-06-25 陕西科技大学 酰基二茂铁缩肼基二硫代甲酸酯Schiff碱及其制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
苏宝君: "含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲schiff碱及其金属配合物的合成与抑菌活性研究", 《陕西科技大学硕士学位论文》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105218480A (zh) * 2015-09-28 2016-01-06 陕西科技大学 一种1-(N-烷基吩噻嗪基)-1-甲基(H)-2-取代Schiff碱的制备方法
CN106478742A (zh) * 2016-09-29 2017-03-08 陕西科技大学 一种含二茂铁基噁二唑啉及其制备方法
CN114044795A (zh) * 2021-09-28 2022-02-15 陕西科技大学 一种二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱的制备方法和应用

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