CN114044795A - 一种二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱的制备方法和应用 - Google Patents
一种二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱的制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114044795A CN114044795A CN202111144872.1A CN202111144872A CN114044795A CN 114044795 A CN114044795 A CN 114044795A CN 202111144872 A CN202111144872 A CN 202111144872A CN 114044795 A CN114044795 A CN 114044795A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- urea
- amino
- ferrocenyl
- schiff base
- chalcone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 title claims abstract description 89
- -1 ferrocenyl chalcone amino (thio) urea Schiff base Chemical class 0.000 title claims abstract description 84
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 46
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 22
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 230000005496 eutectics Effects 0.000 claims abstract description 17
- 238000001514 detection method Methods 0.000 claims abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 13
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims abstract description 13
- 239000001763 2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium Substances 0.000 claims abstract description 11
- 235000019743 Choline chloride Nutrition 0.000 claims abstract description 11
- SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M choline chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCO SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 11
- 229960003178 choline chloride Drugs 0.000 claims abstract description 11
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims abstract description 11
- OPZFWRNGJXPJHV-UHFFFAOYSA-N aminosulfanylurea Chemical compound NSNC(N)=O OPZFWRNGJXPJHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- VIHPSDJHXPAPCY-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene 3-(2-cyclopenta-2,4-dien-1-ylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one iron(2+) Chemical compound [Fe++].c1cc[cH-]c1.O=C(C=Cc1ccccc1-[c-]1cccc1)c1ccccc1 VIHPSDJHXPAPCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 8
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 claims description 8
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 abstract description 27
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 abstract description 9
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 230000008859 change Effects 0.000 abstract description 5
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 abstract description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 abstract description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 abstract description 2
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 61
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 19
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 16
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 15
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 12
- PPNKDDZCLDMRHS-UHFFFAOYSA-N dinitrooxybismuthanyl nitrate Chemical compound [Bi+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O PPNKDDZCLDMRHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RLJMLMKIBZAXJO-UHFFFAOYSA-N lead nitrate Chemical compound [O-][N+](=O)O[Pb]O[N+]([O-])=O RLJMLMKIBZAXJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N heavy water Substances [2H]O[2H] XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N 0.000 description 11
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 10
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 7
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 229910021580 Cobalt(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910021577 Iron(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910002422 La(NO3)3·6H2O Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910021380 Manganese Chloride Inorganic materials 0.000 description 6
- GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L Manganese chloride Chemical compound Cl[Mn]Cl GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- WOSAKPQRSUPEHH-UHFFFAOYSA-N NC(=O)N.N[S] Chemical compound NC(=O)N.N[S] WOSAKPQRSUPEHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 6
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 6
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 6
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 6
- NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L iron dichloride Chemical compound Cl[Fe]Cl NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000011565 manganese chloride Substances 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- LGQLOGILCSXPEA-UHFFFAOYSA-L nickel sulfate Chemical compound [Ni+2].[O-]S([O-])(=O)=O LGQLOGILCSXPEA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 229910000363 nickel(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 238000009210 therapy by ultrasound Methods 0.000 description 6
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 6
- AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L tin(II) chloride (anhydrous) Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Sn+2] AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 6
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 229910021592 Copper(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 5
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 230000036039 immunity Effects 0.000 description 4
- 239000013074 reference sample Substances 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000002972 Hepatolenticular Degeneration Diseases 0.000 description 2
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N ethenone Chemical compound C=C=O CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 2
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000002371 ultraviolet--visible spectrum Methods 0.000 description 2
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000000634 Cytochrome c oxidase subunit IV Human genes 0.000 description 1
- 108050008072 Cytochrome c oxidase subunit IV Proteins 0.000 description 1
- 230000006820 DNA synthesis Effects 0.000 description 1
- 206010016100 Faeces discoloured Diseases 0.000 description 1
- 208000018522 Gastrointestinal disease Diseases 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- 102000001554 Hemoglobins Human genes 0.000 description 1
- 108010054147 Hemoglobins Proteins 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 206010067125 Liver injury Diseases 0.000 description 1
- 102000006386 Myelin Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010083674 Myelin Proteins Proteins 0.000 description 1
- 102000036675 Myoglobin Human genes 0.000 description 1
- 108010062374 Myoglobin Proteins 0.000 description 1
- 208000012902 Nervous system disease Diseases 0.000 description 1
- 208000025966 Neurological disease Diseases 0.000 description 1
- 102000000505 Ribonucleotide Reductases Human genes 0.000 description 1
- 108010041388 Ribonucleotide Reductases Proteins 0.000 description 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000018839 Wilson disease Diseases 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000031018 biological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 238000004820 blood count Methods 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 210000002808 connective tissue Anatomy 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 231100000433 cytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000003651 drinking water Substances 0.000 description 1
- 235000020188 drinking water Nutrition 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 1
- 230000005802 health problem Effects 0.000 description 1
- 231100000234 hepatic damage Toxicity 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 210000000265 leukocyte Anatomy 0.000 description 1
- 230000008818 liver damage Effects 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000006540 mitochondrial respiration Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 210000005012 myelin Anatomy 0.000 description 1
- 239000002858 neurotransmitter agent Substances 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F17/00—Metallocenes
- C07F17/02—Metallocenes of metals of Groups 8, 9 or 10 of the Periodic System
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
- G01N21/17—Systems in which incident light is modified in accordance with the properties of the material investigated
- G01N21/25—Colour; Spectral properties, i.e. comparison of effect of material on the light at two or more different wavelengths or wavelength bands
- G01N21/31—Investigating relative effect of material at wavelengths characteristic of specific elements or molecules, e.g. atomic absorption spectrometry
- G01N21/33—Investigating relative effect of material at wavelengths characteristic of specific elements or molecules, e.g. atomic absorption spectrometry using ultraviolet light
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
- G01N21/75—Systems in which material is subjected to a chemical reaction, the progress or the result of the reaction being investigated
- G01N21/77—Systems in which material is subjected to a chemical reaction, the progress or the result of the reaction being investigated by observing the effect on a chemical indicator
- G01N21/78—Systems in which material is subjected to a chemical reaction, the progress or the result of the reaction being investigated by observing the effect on a chemical indicator producing a change of colour
Abstract
本发明公开了一种二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱的制备方法和应用,属于化学合成以及对阳离子检测领域。首先向反应容器中加入氯化胆碱和甲磺酸,于80℃下搅拌得无色透明溶液即低共熔溶剂DES;冷至室温,然后依次加入二茂铁基查尔酮、氨基(硫)脲,回流反应,TLC监测直至反应完全。本发明采用DES催化合成二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱,引入二茂铁作为发色基团,可以通过肉眼颜色变化来区分离子,操作简单,产率高,反应条件温和,反应时间短,且绿色环保,成本低廉等优点且低共熔溶剂可以重复使用,且二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱可以更好地检测环境中的Cu2+和Fe3+。
Description
技术领域
本发明属于化学合成以及对阳离子检测领域,涉及一种二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱的制备方法和应用。
背景技术
铜是一种必不可少的过渡金属,在各种生理过程中起着至关重要的作用。它充当辅助分子,作为铜原酶协助多种生化转化。铜的过度利用可能对人类造成严重的副作用,如肝豆状核变性、生长迟缓、肝损伤、黑便、威尔森氏病、胃肠道疾病等,此外少摄入这种微量金属会导致门克斯、结缔组织、低白细胞计数、疲劳、骨骼脆弱等。除了毒性、神经系统疾病和其他健康问题,由于其在工业部门的广泛使用,它被证明是一种复合形式的环境污染物。根据US-EPA(环境保护署)的报告,饮用水中Cu2+离子的最大可接受浓度不应超过1.3mg/L。因此,需要一种简单、有效且简便的方法来监测环境样品中的Cu2+离子。
近年来,用于检测金属离子的分子受体的开发是一个不断发展和有吸引力的研究领域,因为它们几乎在每个领域都发挥着巨大的作用。在多种金属离子中,Fe3+是生物体各种生物过程所需的最重要的营养素。它是血红蛋白、肌红蛋白、细胞色素氧化酶和核糖核苷酸还原酶的重要组成部分,有助于DNA合成、氧运输、神经递质合成、新陈代谢、髓鞘合成、线粒体呼吸和酶催化等。铁除了具有生物学意义外,还用于工业生产,作为化学反应、农业、食品和营养领域的催化剂。因此,它们的检测对于各个领域都是必要的。
Schiff碱因其在各个领域的大量应用而成为众所周知的一类化合物。除了它们的几种抗菌和细胞毒性评估之外,Schiff碱还可以作为有效的腐蚀抑制剂,并在各种化学反应中用作催化剂。这些Schiff碱充当配位体,并通过其活性–C=N-基团与不同的金属离子结合,这对它们的众多应用负有很大责任。席夫碱对金属离子具有良好的结合能力,并且其合成方法较简单,目前已经报道了许多检测Cu2+、Fe3+等金属离子的化学传感器,而氨基(硫)脲是有效的金属螯合剂,广泛应用在探针中,对金属离子的化学传感器方面具有重要的应用价值,已成为近年来的研究热点。同时二茂铁及其衍生物具有低毒性、稳定性及生物活性等特征,而二茂铁作为发色基团,能通过肉眼颜色变化来区分离子。
所以设计合成对阳离子有高亲和性和高选择性的受体化合物显得尤为重要。其中,能将微观的阳离子识别事件转化为宏观易测的溶液颜色变化或紫外光谱变化的阳离子受体,在检测中具有仪器廉价,操作简单,容易监控等优点,因而受到了人们的特别关注。
发明内容
为了克服上述现有技术中,Schiff碱吸附阳离子具有灵敏性低的缺点,本发明的目的在于提供一种二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱的制备方法和应用。
为了达到上述目的,本发明采用以下技术方案予以实现:
一种二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱的制备方法,将二茂铁基查尔酮与氨基(硫)脲在低共熔溶剂中回流反应得到。
优选地,低共熔溶剂为氯化胆碱和甲磺酸的混合溶液。
优选地,氯化胆碱和甲磺酸混合时的摩尔比为1:(1~4)。
优选地,二茂铁基查尔酮、氨基(硫)脲和低共熔溶剂的投料比为0.1∶(0.1~0.15):(1~3)。
优选地,回流反应的条件为:温度80℃,时间8h。
优选地,回流反应后进行抽滤、水洗和干燥。
一种所述的二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱在识别金属阳离子中Cu2+和Fe3+的应用,所述阳离子为Al3+,Sn2+,Zn2+,Cu2+,Mn2+,Fe2+,Li+,Ca2+,K+,Fe3+,Co2+,La3+,Ho3+,Pb2+,Bi3+,Ni2+。
优选地,Cu2+的检测浓度为8.9×10-4mol/L;
Fe3+的检测浓度为9.92×10-4mol/L。
现有技术相比,本发明具有以下有益效果:
一种二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱的制备方法,首先向反应容器中加入氯化胆碱和甲磺酸,于80℃下搅拌得无色透明溶液即低共熔溶剂DES;冷至室温,然后依次加入二茂铁基查尔酮、氨基(硫)脲,回流反应,TLC监测直至反应完全。反应完成后,向反应容器中加少量水,有固体析出,抽滤,滤饼用水洗,干燥得二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱。滤液经蒸发后可以重复使用。将合成的二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱,用CH3OH配成浓度为1×10-4mol/L的待测液。向待测液加入阳离子溶液,并通过“裸眼”观察、紫外-可见吸收光谱来识别Cu2+和Fe3+,发现其对Cu2+和Fe3+有很好的选择性,并且选择性不受其他离子的干扰。本发明采用DES催化合成二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱,引入二茂铁作为发色基团,可以通过肉眼颜色变化来区分离子,操作简单,产率高,反应条件温和,反应时间短,且绿色环保,成本低廉等优点且低共熔溶剂可以重复使用,且二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱可以更好地检测环境中的Cu2+和Fe3+。
附图说明
图1为1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱溶于不同溶剂的紫外可见吸收光谱图;
图2为1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱溶于不同比例的(CH3OH:H2O)紫外可见吸收光谱图;
图3为1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱加入Cu2+离子的紫外可见吸收光谱图;
图4为1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱加入Fe3+离子的紫外可见吸收光谱图;
图5为1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱对Cu2+离子的抗干扰性;
图6为1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱对Fe3+离子的抗干扰性;
图7为低共熔溶剂重复使用次数对二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱产率的影响。
具体实施方式
下面结合附图对本发明做进一步详细描述:
实施例1
1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱的制备
向反应容器中加入11mmol氯化胆碱和22mmol甲磺酸,于80℃下搅拌得无色透明溶液即低共熔溶剂。加入1.1mmol 1-苯基-3-二茂铁基烯酮,1.3mmol氨基(硫)脲,回流反应,TLC监测至反应结束;反应结束后,向反应容器中加少量水,有固体析出,抽滤,滤饼用水洗,干燥得1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱,滤液经蒸发后可以重复使用。
产物的结构表征数据为:IR(KBr,v):3415,3223(H-N-H),3143(N-H),1578(C=N),1285(C-N),1141(N-N).
1H NMR(DMSO-d6,400MHz)δ:4.55(s,2H,C5H4),4.61(s,5H,C5H5),4.69(s,2H,C5H4),6.33(d,1H,CH-),6.42(d,1H,=CH),7.53-7.59(d,2H,NH2),9.75(s,1H,NH).
实施例2
1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱的制备
向反应容器中加入11mmol氯化胆碱和22mmol甲磺酸,于80℃下搅拌得无色透明溶液即低共熔溶剂。加入1.1mmol 1-苯基-3-二茂铁基烯酮,1.3mmol氨基(硫)脲,回流反应,TLC监测至反应结束;反应结束后,向反应容器中加少量水,有固体析出,抽滤,滤饼用水洗,干燥得1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱,滤液经蒸发后可以重复使用。
产物的结构表征数据为:IR(KBr,v):3415,3223(H-N-H),3143(N-H),1679(C=O),1578(C=N),1285(C-N),1135(N-N).
1H NMR(DMSO-d6,400MHz)δ:4.55(s,2H,C5H4),4.61(s,5H,C5H5),4.69(s,2H,C5H4),6.33(d,1H,CH-),6.42(d,1H,=CH),7.53-7.59(d,2H,NH2),9.75(s,1H,NH).
实施例3
1-(4-甲基)苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱的制备
向反应容器中加入11mmol氯化胆碱和22mmol甲磺酸,于80℃下搅拌得无色透明溶液即低共熔溶剂。加入1.1mmol 1-(4-甲基)苯基-3-二茂铁基烯酮,1.3mmol氨基(硫)脲,回流反应,TLC监测至反应结束;反应结束后,向反应容器中加少量水,有固体析出,抽滤,滤饼用水洗,干燥得1-(4-甲基)苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱,滤液经蒸发后可以重复使用。
产物的结构表征数据为:IR(KBr,v):3408,3226(H-N-H),3135(N-H),1586(C=N),1292(C-N),1147(N-N).
1H NMR(DMSO-d6,400MHz)δ:4.25(s,2H,C5H4),4.58(s,5H,C5H5),4.69(s,2H,C5H4),6.34(d,1H,CH-),6.22(d,1H,=CH),7.43-7.52(d,2H,NH2),9.95(s,1H,NH).
实施例4
1-(2-噻吩)基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱的制备
向反应容器中加入11mmol氯化胆碱和22mmol甲磺酸,于80℃下搅拌得无色透明溶液即低共熔溶剂。加入1.1mmo 1-(2-噻吩)基-3-二茂铁基烯酮,1.3mmol氨基(硫)脲,回流反应,TLC监测至反应结束;反应结束后,向反应容器中加少量水,有固体析出,抽滤,滤饼用水洗,干燥得1-(2-噻吩)基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱,滤液经蒸发后可以重复使用。
产物的结构表征数据为:IR(KBr,v):3465,3253(H-N-H),3010(N-H),1575(C=N),1287(C-N),1143(N-N).
1H NMR(DMSO-d6,400MHz)δ:4.28(s,2H,C5H4),4.53(s,5H,C5H5),4.79(s,2H,C5H4),6.37(d,1H,CH-),6.42(d,1H,=CH),7.33-7.46(d,2H,NH2),10.95(s,1H,NH).
实施例5
1-(2-呋喃)基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱的制备
向反应容器中加入11mmol氯化胆碱和22mmol甲磺酸,于80℃下搅拌得无色透明溶液即低共熔溶剂。加入1.1mmol 1-(2-呋喃)基-3-二茂铁基烯酮,1.3mmol氨基(硫)脲,回流反应,TLC监测至反应结束;反应结束后,向反应容器中加少量水,有固体析出,抽滤,滤饼用水洗,干燥得1-(2-呋喃)基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱,滤液经蒸发后可以重复使用。
产物的结构表征数据为:IR(KBr,v):3415,3223(H-N-H),3143(N-H),1578(C=N),1285(C-N),1143(N-N).
1H NMR(DMSO-d6,400MHz)δ:4.24(s,2H,C5H4),4.38(s,5H,C5H5),4.54(s,2H,C5H4),6.77(d,1H,CH-),6.82(d,1H,=CH),7.43-7.56(d,2H,NH2),9.95(s,1H,NH).
实施例6
1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱对溶剂的筛选
将1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱采用CH3OH,DMSO,CH3CN,DMF,(DMF:H2O=1:1)分别配置为1×10-4mol/L的溶液,测得紫外-可见吸收光谱,从图1中可以看出,与其它溶剂相比,加入CH3OH后紫外吸收强度明显增强,固选用CH3OH作为溶剂配置1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱。
实施例7
1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱对不同比例的CH3OH和H2O筛选
将1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱采用(CH3OH:H2O=10:0),(CH3OH:H2O=8:2),(CH3OH:H2O=5:5),(CH3OH:H2O=2:8)分别配置为1×10-4mol/L的溶液,测得紫外-可见吸收光谱,从图2中可以看出,与其它的比例相比,CH3OH:H2O=10:0的紫外吸收强度明显加强,固选用CH3OH:H2O=10:0作为溶剂配置1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱。
实施例8
1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱对Cu2+的选择性检测
1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱采用CH3OH溶解,配置成浓度为1×10-4mol/L的待测液,超声。将AlCl3,SnCl2,ZnCl2,CuCl2·2H2O,MnCl2,FeCl2,LiCl,CaCl2·2H2O,KCl,CoCl2·6H2O,La(NO3)3·6H2O,Ho(NO3)3·6H2O,Pb(NO3)2,NiSO4·6H2O,Bi(NO3)3·5H2O,采用超纯水配置为1×10-2的阳离子溶液,待用。用移液枪准确量取3mL 1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱的待测液于16个样品管中,留出一个样品管作空白对照样,其余15个待测液中用移液枪分别加入30μl上述15种测试阳离子溶液,将这16组样品超声振荡,静置使其分散均匀,之后观察1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱的颜色变化。在加入Cu2+后,溶液呈深黄色,而加入其他阳离子溶液的颜色与1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱的待测液的颜色一致。由此可以检测待测样中Cu2+。
实施例9
1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱对Fe3+的选择性检测
1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱采用CH3OH溶解,配置成浓度为1×10-4mol/L的待测液,超声。将AlCl3,SnCl2,ZnCl2,MnCl2,FeCl2,LiCl,CaCl2·2H2O,KCl,FeCl3·6H2O,CoCl2·6H2O,La(NO3)3·6H2O,Ho(NO3)3·6H2O,Pb(NO3)2,NiSO4·6H2O,Bi(NO3)3·5H2O,采用超纯水配置为1×10-2的阳离子溶液,待用。用移液枪准确量取3mL 1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱的待测液于16个样品管中,留出一个样品管作空白对照样,其余15个待测液中用移液枪分别加入30μl上述15种测试阳离子溶液,将这16组样品超声振荡,静置使其分散均匀,之后观察1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱的颜色变化。在加入Fe3+后,溶液呈深黄色,而加入其他阳离子溶液的颜色与1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱的待测液的颜色一致。由此可以检测待测样中Fe3+。
实施例10
1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱对Cu2+的选择性检测
1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱采用CH3OH溶解,配置成浓度为1×10-4mol/L的待测液,超声。将AlCl3,SnCl2,ZnCl2,CuCl2·2H2O,MnCl2,FeCl2,LiCl,CaCl2·2H2O,KCl,CoCl2·6H2O,La(NO3)3·6H2O,Ho(NO3)3·6H2O,Pb(NO3)2,NiSO4·6H2O,Bi(NO3)3·5H2O,采用超纯水配置为1×10-2的阳离子溶液,待用。用移液枪准确量取3mL 1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱的待测液于16个样品管中,留出一个样品管作空白对照样,其余15个待测液中用移液枪分别加入30μl上述15种测试阳离子溶液,将这16组样品超声振荡,静置使其分散均匀,之后测试1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱的紫外-可见吸收光谱。从图3中可以看出,加入Cu2+离子在312nm和451nm处出现吸收峰,从图中可以看出加入Cu2+与其它阳离子相比紫外吸收强度减弱;说明了1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱可以选择性识别Cu2+离子。
实施例11
1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱对Fe3+的选择性检测
1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱采用CH3OH溶解,配置成浓度为1×10-4mol/L的待测液,超声。将AlCl3,SnCl2,ZnCl2,CuCl2·2H2O,MnCl2,FeCl2,LiCl,CaCl2·2H2O,KCl,CoCl2·6H2O,La(NO3)3·6H2O,Ho(NO3)3·6H2O,Pb(NO3)2,NiSO4·6H2O,Bi(NO3)3·5H2O,采用超纯水配置为1×10-2的阳离子溶液,待用。用移液枪准确量取3mL 1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱的待测液于16个样品管中,留出一个样品管作空白对照样,其余15个待测液中用移液枪分别加入30μl上述15种测试阳离子溶液,将这16组样品超声振荡,静置使其分散均匀,之后测试1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱的紫外-可见吸收光谱。从图4中可以看出,加入Fe3+在316nm和457nm处出现吸收峰,从图中可以看出加入Fe3+与其它阳离子相比,Fe3+的紫外吸收强度减弱;说明了1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱可以选择性识别Fe3+离子。
实施例12
1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱对Cu2+的抗干扰性检测
1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱采用CH3OH溶解,配置成浓度为1×10-4mol/L的待测液,超声。将AlCl3,SnCl2,ZnCl2,CuCl2·2H2O,MnCl2,FeCl2,LiCl,CaCl2·2H2O,KCl,CoCl2·6H2O,La(NO3)3·6H2O,Ho(NO3)3·6H2O,Pb(NO3)2,NiSO4·6H2O,Bi(NO3)3·5H2O,采用超纯水配置为1×10-2的阳离子溶液,待用。用移液枪分别准确量取3mL探针1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱待测液于16个样品管中,留出一组做空白对照样,其余15个1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱待测液中用移液枪分别加入30μL配置好的阳离子溶液,然后再向样品管中加入30μL Cu2+离子,将这所有溶液样品超声振荡,静置使其分散均匀,之后测量其紫外光谱。从图5中可以看出,当滴加入15种阳离子溶液的吸收度与1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱待测液的吸收度相近,只有Cu2+离子的吸收强度减弱,这说明1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱待测液可以选择性识别Cu2+离子;当向1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱加入阳离子溶液之后再次加入Cu2+离子溶液,从图中可以看出,吸收强度明显减弱。说明1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱对Cu2+有很好的选择性识别作用,其他离子对其选择性识别作用没有干扰,能够应用于实际检测。
实施例13
1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱对Fe3+的抗干扰性检测
1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱采用CH3OH溶解,配置成浓度为1×10-4mol/L的待测液,超声。将AlCl3,SnCl2,ZnCl2,CuCl2·2H2O,MnCl2,FeCl2,LiCl,CaCl2·2H2O,KCl,CoCl2·6H2O,La(NO3)3·6H2O,Ho(NO3)3·6H2O,Pb(NO3)2,NiSO4·6H2O,Bi(NO3)3·5H2O,采用超纯水配置为1×10-2的阳离子溶液,待用。用移液枪分别准确量取3mL探针1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱待测液于16个样品管中,留出一组做空白对照样,其余15个1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱待测液中用移液枪分别加入30μL配置好的阳离子溶液,然后再向样品管中加入30μL Fe3+离子,将这所有溶液样品超声振荡,静置使其分散均匀,之后测量其紫外光谱。从图6中可以看出,当滴加入15种阳离子溶液的吸收度与1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱待测液的吸收度相近,只有Fe3+离子的吸收强度减弱,这说明1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱待测液可以选择性识别Fe3+离子;当向1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱加入阳离子溶液之后再次加入Fe3+离子溶液,从图中可以看出,吸收强度明显减弱,只有Sn2+离子对Fe3+离子有干扰作用,可能是因为Sn2+离子通过Fe3+离子被氧化成Sn4+离子,而其它阳离子对Fe3+离子无干扰作用。说明1-苯基-3-二茂铁基烯酮氨基(硫)脲Schiff碱对Fe3+离子有很好的选择性识别作用,大部分阳离子对其选择性识别作用没有干扰,能够应用于实际检测。
从图7可以看出,在反应结束后,反应容器中加少量水,有固体析出,抽滤,滤饼用水洗,干燥得产物,而滤液经蒸发后可以重复使用5次,仍然具有较好的催化活性。该结果表明,本发明的制备方法使用的催化剂DES能够循环使用,使得该制备方法绿色环保且降低了成本。
综上所述,本发明公开了一种二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱的合成方法及其对Cu2+和Fe3+的识别,采用DES催化合成二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱,操作简单,产率高,反应条件温和,反应时间短,且绿色环保,成本低廉等优点且低共熔溶剂可以重复使用,且二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱可以更好地检测环境中的Cu2+和Fe3+。因为二茂铁及其衍生物具有低毒性、稳定性及生物活性等特征,二茂铁作为发色基团。席夫碱充当配位体,并通过其活性-C=N-基团与不同的金属离子结合。
以上内容仅为说明本发明的技术思想,不能以此限定本发明的保护范围,凡是按照本发明提出的技术思想,在技术方案基础上所做的任何改动,均落入本发明权利要求书的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱的制备方法,其特征在于,将二茂铁基查尔酮与氨基(硫)脲在低共熔溶剂中回流反应得到。
2.根据权利要求1所述的二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱的制备方法,其特征在于,低共熔溶剂为氯化胆碱和甲磺酸的混合溶液。
3.根据权利要求2所述的二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱的制备方法,其特征在于,氯化胆碱和甲磺酸混合时的摩尔比为1:(1~4)。
4.根据权利要求1所述的二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱的制备方法,其特征在于,二茂铁基查尔酮、氨基(硫)脲和低共熔溶剂的投料比为0.1∶(0.1~0.15):(1~3)。
5.根据权利要求1所述的二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱的制备方法,其特征在于,回流反应的条件为:温度80℃,时间8h。
6.根据权利要求1所述的二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱的制备方法,其特征在于,回流反应后进行抽滤、水洗和干燥。
7.一种权利要求1所述的二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱在识别金属阳离子中Cu2 +和Fe3+的应用,其特征在于,所述阳离子为Al3+,Sn2+,Zn2+,Cu2+,Mn2+,Fe2+,Li+,Ca2+,K+,Fe3+,Co2+,La3+,Ho3+,Pb2+,Bi3+,Ni2+。
8.根据权利要求7所述的二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱在识别金属阳离子中Cu2 +和Fe3+的应用,其特征在于,Cu2+的检测浓度为8.9×10-4mol/L;
Fe3+的检测浓度为9.92×10-4mol/L。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202111144872.1A CN114044795A (zh) | 2021-09-28 | 2021-09-28 | 一种二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱的制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202111144872.1A CN114044795A (zh) | 2021-09-28 | 2021-09-28 | 一种二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱的制备方法和应用 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN114044795A true CN114044795A (zh) | 2022-02-15 |
Family
ID=80204981
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202111144872.1A Pending CN114044795A (zh) | 2021-09-28 | 2021-09-28 | 一种二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱的制备方法和应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN114044795A (zh) |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104231006A (zh) * | 2014-09-03 | 2014-12-24 | 陕西科技大学 | 一种含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱、制备方法及其应用 |
CN106478742A (zh) * | 2016-09-29 | 2017-03-08 | 陕西科技大学 | 一种含二茂铁基噁二唑啉及其制备方法 |
CN109970817A (zh) * | 2019-03-26 | 2019-07-05 | 陕西科技大学 | 一种制备酰基二茂铁肼基二硫代酸酯Schiff碱的方法 |
CN111647022A (zh) * | 2020-04-30 | 2020-09-11 | 陕西科技大学 | 一种二茂铁Schiff碱为识别受体的高选择性多离子荧光探针 |
-
2021
- 2021-09-28 CN CN202111144872.1A patent/CN114044795A/zh active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104231006A (zh) * | 2014-09-03 | 2014-12-24 | 陕西科技大学 | 一种含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱、制备方法及其应用 |
CN106478742A (zh) * | 2016-09-29 | 2017-03-08 | 陕西科技大学 | 一种含二茂铁基噁二唑啉及其制备方法 |
CN109970817A (zh) * | 2019-03-26 | 2019-07-05 | 陕西科技大学 | 一种制备酰基二茂铁肼基二硫代酸酯Schiff碱的方法 |
CN111647022A (zh) * | 2020-04-30 | 2020-09-11 | 陕西科技大学 | 一种二茂铁Schiff碱为识别受体的高选择性多离子荧光探针 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
YU-TING LIU等: "Ferrocenyl chalcone-based Schiff bases and their metal complexes: Highly efficient, solvent-free synthesis, characterization, biological research", 《 JOURNAL OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY》 * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN102962471B (zh) | 一种葡萄糖响应性金纳米粒子及其制备方法和应用 | |
La et al. | A novel Salamo-Salen-Salamo hybrid Mg (II) complex fluorescent chemosensor for highly effective monitoring H2PO4ˉ in Zebrafish and plants | |
KR101523311B1 (ko) | 다이펩타이드 유도체, 이의 제조방법, 이를 포함하는 화학센서 및 이를 이용한 은 이온(Ag+), 수은 이온(Hg2+), 구리 이온(I)(Cu+) 및 은나노 입자를 검출하는 방법 | |
CN112852418B (zh) | 一种双发射比率荧光碳点及其制备方法和应用 | |
Parchegani et al. | Eco-friendly chitosan Schiff base as an efficient sensor for trace anion detection | |
CN111875717B (zh) | 环糊精型荧光探针及其制备方法和应用 | |
CN107698557B (zh) | 基于吡啶联吡唑酰腙衍生物的荧光探针及其制备方法和应用 | |
CN108587613A (zh) | 一种丁基氨基硫脲修饰碳量子点荧光探针的制备方法及其在选择性识别铜离子中的应用 | |
CN114044795A (zh) | 一种二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱的制备方法和应用 | |
CN109053711B (zh) | 一种用于汞离子检测的探针化合物及其制备方法和应用 | |
CN116534812A (zh) | 一种荧光石墨相氮化碳量子点、其制备方法及应用 | |
CN113214108B (zh) | 一种检测氰根离子的荧光探针及其制备方法和应用 | |
CN106916174B (zh) | 一种手性氨基酸衍生物配合物、制备方法及其应用 | |
CN114195682B (zh) | 一种可检测水中Ba2+的荧光分子探针及其应用 | |
CN101914063A (zh) | N,n’-二-[3-羟基-4-(2-苯并咪唑)苯基]脲及作为锌离子荧光探针的应用 | |
CN112358872B (zh) | 一种氮硼共掺杂碳量子点及其在镉离子高敏检测中的应用 | |
Li et al. | A multifunctional and water-stable Cd (II) coordination polymer: Sensitive detection of roxarsone, Fe3+, CrO42− and Cr2O72− in aqueous media | |
Gautam et al. | cis-Dioxomolybdenum (VI) complexes with N-donor macrocyclic ligands | |
CN111732574A (zh) | 一种萘酰亚胺-肼吡啶衍生物荧光探针及其制备方法和用途 | |
CN111793097A (zh) | 一种新型二茂铁衍生物 | |
CN110835531A (zh) | 一种检测锌离子及组氨酸的poss-水杨醛荧光探针及其制备方法 | |
CN116008261A (zh) | 一种1-(2-羟基)苯基-3-二茂铁基烯酮氨基硫脲碱对Cu2+和Fe3+识别 | |
CN1281742C (zh) | 一类缩聚氨基酸配位的sod模拟物 | |
CN115753706B (zh) | 一种血红素的荧光检测方法及应用 | |
CN109627188B (zh) | 一种偶氮苯的脲类衍生物及其制备方法和应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination |