CN102617649A - 1-二茂铁基-4-n-吩噻嗪基丙烯酮及其制备方法 - Google Patents

1-二茂铁基-4-n-吩噻嗪基丙烯酮及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN102617649A
CN102617649A CN2012100651249A CN201210065124A CN102617649A CN 102617649 A CN102617649 A CN 102617649A CN 2012100651249 A CN2012100651249 A CN 2012100651249A CN 201210065124 A CN201210065124 A CN 201210065124A CN 102617649 A CN102617649 A CN 102617649A
Authority
CN
China
Prior art keywords
ferrocenyl
acrylketone
phenothiazinyl
preparation
thiodiphenylamine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN2012100651249A
Other languages
English (en)
Inventor
尹大伟
苏宝君
刘玉婷
元方
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shaanxi University of Science and Technology
Original Assignee
Shaanxi University of Science and Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shaanxi University of Science and Technology filed Critical Shaanxi University of Science and Technology
Priority to CN2012100651249A priority Critical patent/CN102617649A/zh
Publication of CN102617649A publication Critical patent/CN102617649A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B21/00—Thiazine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F17/00—Metallocenes
    • C07F17/02—Metallocenes of metals of Groups 8, 9 or 10 of the Periodic System
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K9/00—Tenebrescent materials, i.e. materials for which the range of wavelengths for energy absorption is changed as a result of excitation by some form of energy
    • C09K9/02—Organic tenebrescent materials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开1-二茂铁基-4-N-吩噻嗪基丙烯酮及其制备方法，1-二茂铁基-4-N-吩噻嗪基丙烯酮结构如下：

Description

1-二茂铁基-4-N-吩噻嗪基丙烯酮及其制备方法
【技术领域】
本发明属于化学合成领域，特别涉及1-二茂铁基-4-N-吩噻嗪基丙烯酮及其制备方法。
【背景技术】
查尔酮及其衍生物是芳香醛酮发生交叉羟醛缩合的产物，是合成多种天然化合物重要的有机合成中间体。由于查尔酮分子结构柔性较大，能与不同的受体结合，因此具有广泛的生物活性，如抗肿瘤、抑制和清除氧自由基、抗菌、抗过敏、抗病毒、抗溃疡和解痉等，而吩噻嗪作为治疗精神疾病的药物，广泛应用于制药领域。同时在光致变色材料方面也有广阔的前景。
【发明内容】
本发明的目的是提供1-二茂铁基-4-N-吩噻嗪基丙烯酮及其制备方法。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
1-二茂铁基-4-N-吩噻嗪基丙烯酮的结构如下：
Figure BDA0000143089010000011
为了实现上述目的，本发明1-二茂铁基-4-N-吩噻嗪基丙烯酮的制备方法采用如下技术方案：
1-二茂铁基-4-N-吩噻嗪基丙烯酮的制备方法，包括以下步骤：
向研钵中分别加入AmolN-甲酰基吩噻嗪，Bmol乙酰基二茂铁，CmolNaOH，研磨15min，水洗，抽滤，重结晶即得1-二茂铁基-4-N-吩噻嗪基丙烯酮；其中，A∶B∶C＝1∶(1～1.1)∶(1～2)。
本发明进一步的改进在于：所述NaOH为催化剂。
本发明进一步的改进在于：A∶B∶C＝1∶1.1∶2。
本发明进一步的改进在于：采用用无水乙醇进行重结晶。
相对于现有技术，本发明具有以下优点：本发明提供一种1-二茂铁基-4-N-吩噻嗪基丙烯酮及其制备方法，利用N-甲酰基吩噻嗪中的羰基与乙酰基二茂铁中的活泼甲基在碱性情况下发生Claisen.Schmidt缩合反应从而形成查尔酮；水洗是为了洗去催化剂NaOH；该方法操作简单，反应时间短，后处理方便，且产率高。
【附图说明】
图1为本发明所制备1-二茂铁基-4-N-吩噻嗪基丙烯酮的红外谱图；
图2为N-甲酰基吩噻嗪的红外谱图。
【具体实施方式】
下面结合本发明较佳的具体实施例对本发明作进一步详细说明。
本发明的反应方程式如下：
Figure BDA0000143089010000021
实施例1
向研钵中分别加入1mmolN-甲酰基吩噻嗪，1mmol乙酰基二茂铁，1mmolNaOH，研磨15min，水洗，抽滤，用无水乙醇重结晶即得1-二茂铁基-4-N-吩噻嗪基丙烯酮，称重计算产率为65％。
实施例2
向研钵中分别加入1mmolN-甲酰基吩噻嗪，1.1mmol乙酰基二茂铁，1mmolNaOH，研磨15min，水洗，抽滤，用无水乙醇重结晶即得1-二茂铁基-4-N-吩噻嗪基丙烯酮，称重计算产率为73％。
实施例3
向研钵中分别加入1mmolN-甲酰基吩噻嗪，1.1mmol乙酰基二茂铁，1.5mmolNaOH，研磨15min，水洗，抽滤，用无水乙醇重结晶即得1-二茂铁基-4-N-吩噻嗪基丙烯酮，称重计算产率为82％。
实施例4
向研钵中分别加入1mmolN-甲酰基吩噻嗪，1.1mmol乙酰基二茂铁，2mmolNaOH，研磨15min，水洗，抽滤，用无水乙醇重结晶即得1-二茂铁基-4-N-吩噻嗪基丙烯酮，称重计算产率为85％。实施例4所得产物的红外谱图如图1所示。
本发明中采用N-甲酰基吩噻嗪的结构是为：
Figure BDA0000143089010000031
本发明中采用N-甲酰基吩噻嗪的反应方程式为：
Figure BDA0000143089010000032
本发明中采用N-甲酰基吩噻嗪的制备方法为：于干燥的三口烧瓶中加入1g吩噻嗪，5ml乙腈，搅拌下加入0.1～0.28g甲酸，慢慢加温回流两小时，然后自然冷却至室温，有淡黄色针状晶体析出，过滤，用少量乙腈洗涤即为N-甲酰基吩噻嗪；其红外谱图如图2所示。
本发明提供一种1-二茂铁基-4-N-吩噻嗪基丙烯酮及其制备方法，利用N-甲酰基吩噻嗪中的羰基与乙酰基二茂铁中的活泼甲基在碱性情况下发生Claisen.Schmidt缩合反应从而形成查尔酮。水洗是为了洗去催化剂NaOH。本发明所制备的1-二茂铁基-4-N-吩噻嗪基丙烯酮可以作为光致变色材料使用。

Claims (5)

1.1-二茂铁基-4-N-吩噻嗪基丙烯酮，其特征在于，其结构式如下：
2.1-二茂铁基-4-N-吩噻嗪基丙烯酮的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
向研钵中分别加入AmolN-甲酰基吩噻嗪，Bmol乙酰基二茂铁，CmolNaOH，研磨15min，水洗，抽滤，重结晶即得1-二茂铁基-4-N-吩噻嗪基丙烯酮；其中，A∶B∶C＝1∶(1～1.1)∶(1～2)。
3.如权利要求2所述1-二茂铁基-4-N-吩噻嗪基丙烯酮的制备方法，其特征在于：所述NaOH为催化剂。
4.如权利要求2所述1-二茂铁基-4-N-吩噻嗪基丙烯酮的制备方法，其特征在于：A∶B∶C＝1∶1.1∶2。
5.如权利要求2所述1-二茂铁基-4-N-吩噻嗪基丙烯酮的制备方法，其特征在于：采用无水乙醇进行重结晶。
CN2012100651249A 2012-03-13 2012-03-13 1-二茂铁基-4-n-吩噻嗪基丙烯酮及其制备方法 Pending CN102617649A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2012100651249A CN102617649A (zh) 2012-03-13 2012-03-13 1-二茂铁基-4-n-吩噻嗪基丙烯酮及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2012100651249A CN102617649A (zh) 2012-03-13 2012-03-13 1-二茂铁基-4-n-吩噻嗪基丙烯酮及其制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN102617649A true CN102617649A (zh) 2012-08-01

Family

ID=46557901

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2012100651249A Pending CN102617649A (zh) 2012-03-13 2012-03-13 1-二茂铁基-4-n-吩噻嗪基丙烯酮及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN102617649A (zh)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103204884A (zh) * 2013-03-20 2013-07-17 陕西科技大学 含吩噻嗪基及二茂铁基双核曼尼希碱及其制备方法和应用
CN103214429A (zh) * 2013-04-11 2013-07-24 陕西科技大学 1-取代苯基-3-（n-吩噻嗪基）丙-2-烯-1-酮及其制备方法和应用
CN103450284A (zh) * 2013-08-05 2013-12-18 陕西科技大学 一种制备3-甲基-1,3-双二茂铁基丙烯-1-酮的方法
CN104059109A (zh) * 2014-06-26 2014-09-24 陕西科技大学 3-[4-(2-氨基-5-取代-[1,3,4]噻二唑)-苯基]-1-二茂铁基-丙烯酮及其制备方法
CN104086507A (zh) * 2014-06-26 2014-10-08 陕西科技大学 一种n-甲酰基吩噻嗪的制备方法
CN104231006A (zh) * 2014-09-03 2014-12-24 陕西科技大学 一种含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱、制备方法及其应用
CN104231005A (zh) * 2014-09-03 2014-12-24 陕西科技大学 一种含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱金属络合物、制备方法及应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004067578A (ja) * 2002-08-06 2004-03-04 Azwell Inc Ｎ，ｎ’−ジ置換チオウレア化合物含有医薬
CN101959965A (zh) * 2008-03-19 2011-01-26 爱科来株式会社 显色剂的稳定剂及其用途

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004067578A (ja) * 2002-08-06 2004-03-04 Azwell Inc Ｎ，ｎ’−ジ置換チオウレア化合物含有医薬
CN101959965A (zh) * 2008-03-19 2011-01-26 爱科来株式会社 显色剂的稳定剂及其用途

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
《Journal of Molecular Structure》 20050624 Tama�s Lova�sz等 Structure elucidation and DFT-study on substrate-selective formation of chalcones containing ferrocene and phenothiazine units.Study on ferrocenes, Part 17 第100页右栏第1-5行，第101页方案1化合物2b，第106页4.1化合物2b-e，3d，e，4b，d，e一般制备程序，（2b）的制备 1 第751卷, *
TAMA´S LOVA´SZ等: "Structure elucidation and DFT-study on substrate-selective formation of chalcones containing ferrocene and phenothiazine units.Study on ferrocenes, Part 17", 《JOURNAL OF MOLECULAR STRUCTURE》 *
耿丽君等: "研磨法在固相有机合成中的应用", 《有机化学》 *

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103204884A (zh) * 2013-03-20 2013-07-17 陕西科技大学 含吩噻嗪基及二茂铁基双核曼尼希碱及其制备方法和应用
CN103204884B (zh) * 2013-03-20 2016-04-06 陕西科技大学 含吩噻嗪基及二茂铁基双核曼尼希碱及其制备方法和应用
CN103214429A (zh) * 2013-04-11 2013-07-24 陕西科技大学 1-取代苯基-3-（n-吩噻嗪基）丙-2-烯-1-酮及其制备方法和应用
CN103214429B (zh) * 2013-04-11 2015-02-25 陕西科技大学 1-取代苯基-3-(n-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮及其制备方法和应用
CN103450284A (zh) * 2013-08-05 2013-12-18 陕西科技大学 一种制备3-甲基-1,3-双二茂铁基丙烯-1-酮的方法
CN103450284B (zh) * 2013-08-05 2016-08-10 陕西科技大学 一种制备3-甲基-1,3-双二茂铁基丙烯-1-酮的方法
CN104059109A (zh) * 2014-06-26 2014-09-24 陕西科技大学 3-[4-(2-氨基-5-取代-[1,3,4]噻二唑)-苯基]-1-二茂铁基-丙烯酮及其制备方法
CN104086507A (zh) * 2014-06-26 2014-10-08 陕西科技大学 一种n-甲酰基吩噻嗪的制备方法
CN104231006A (zh) * 2014-09-03 2014-12-24 陕西科技大学 一种含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱、制备方法及其应用
CN104231005A (zh) * 2014-09-03 2014-12-24 陕西科技大学 一种含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱金属络合物、制备方法及应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102617649A (zh) 1-二茂铁基-4-n-吩噻嗪基丙烯酮及其制备方法
Gan et al. An Approach to 3, 6-disubstituted 2, 5-dioxybenzoquinones via two sequential Suzuki Couplings. Three-step synthesis of leucomelone
CN103320118A (zh) 一种希夫碱铜离子荧光探针及其制备方法
CN102977161B (zh) 一种化学合成天麻素的方法
CN102491931B (zh) 一种3-取代吲哚酮衍生物及其制备方法和应用
CN1312161C (zh) 4，3’，4’，5’－四甲氧基联苄－3－o－磷酸酯盐及其组合物、制备方法和应用
CN103145583B (zh) 外消旋体紫草素萘茜母核羟基甲基化羰基肟衍生物及其制备和用途
Tamaddon et al. A New Three-Component Reaction Catalyzed by Silica Sulfuric Acid: Synthesis of Tetrasubstituted Pyrroles
CN102911151B (zh) 一种水相合成苯并氧杂蒽衍生物的方法
CN102180914A (zh) 一种2-脱氧-d-葡萄糖的制备方法
CN104311485A (zh) 一种治疗白血病的药物博舒替尼的制备方法
CN101463011A (zh) 一种3,4-二氢嘧啶-2-酮的合成方法
CN101007754A (zh) 一种高三蝶烯类化合物及其制备方法
CN104086488B (zh) 一种2,4,6-三取代嘧啶类化合物的合成方法
CN103483176A (zh) 一种布帕伐醌的制备方法
CN101985445A (zh) 一种基于共同基本结构特征的黄连混合生物碱制备黄连碱的方法
CN103450141B (zh) 一种苯并吡喃酮类化合物、其制备方法及其应用
CN103360339B (zh) 一种绿色催化合成2′-氨基苯并噻唑-芳甲基-2-萘酚的方法
CN106632313B (zh) 一种抗癌药帕博昔布重要中间体及合成工艺
CN103601759A (zh) 一种用于治疗肿瘤的钌（iii）络合物的制备方法
CN103450091A (zh) 一类咪唑类衍生物及其制备方法与用途
CN102766108A (zh) 一种苯并恶唑c2位氨化衍生物的制备方法
CN102260224B (zh) 一种合成2-吗啉酮衍生物的方法
CN103910691A (zh) 卤代苯基查尔酮衍生物及其制备方法和应用
CN104230749A (zh) 一种含羟基的席夫碱及其合成方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C12 Rejection of a patent application after its publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20120801