CN104231005A - 一种含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱金属络合物、制备方法及应用 - Google Patents

一种含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱金属络合物、制备方法及应用 Download PDF

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CN104231005A CN201410446001.9A CN201410446001A CN104231005A CN 104231005 A CN104231005 A CN 104231005A CN 201410446001 A CN201410446001 A CN 201410446001A CN 104231005 A CN104231005 A CN 104231005A
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刘蓓蓓
刘玉婷
吕博
杨阿宁
王金玉
宋思梦
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Abstract

本发明公开一种制备含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱金属络合物的方法，包括向研钵中加入A mol的Schiff碱配体，B mol的水合金属盐，室温下研磨D min，其中，A:B＝2:1；将研钵置于烘箱中在60‐80℃保温10‐12h，待研钵冷却后，洗涤，抽滤，干燥，重结晶，得含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱金属络合物。本发明以Schiff碱配体和水合金属盐为原料，采用固相研磨法制备含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱金属络合物，反应条件温和，操作简单，后处理简单，反应中未使用溶剂，对环境污染小，产率高等特点，克服了传统的液相合成配合物的溶剂用量大，产率低等缺陷。

Description

一种含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱金属络合物、制备方法及应用
技术领域
本发明属于化学合成领域，特别涉及一种含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱金属络合物及其制备方法。 
背景技术
二茂铁本身具有较好的生物活性，譬如，抑菌、抗癌和低毒性，因此在医药领域具有举足轻重的作用。同时又因其稳定性和特殊的夹心结构使其在材料、光电领域有较好的表现，由于二茂铁本身具有较好的生物活性，如若将其引入到其它具有生物活性的基团当中，则可使所得二茂铁基化合物具有更好的生物活性，在抗癌、抑菌、抗病毒等方面的应用将得到进一步提高。现在，二茂铁衍生物在这些方面都受到了很大程度的关注。1864年H.Schiff首次发现>C＝N结构，从此该结构被命名为Schiff碱，Schiff碱又称亚胺，它是由醛酮的羰基与一级胺经加成消除所得的产物。Schiff碱结构具有较好的柔性，其本身的>C＝N.使它能够较好的与金属离子进行配位，如若在其结构中引入具有较强生物活性的杂原子基团，则可大大的增强Schiff碱与金属离子的络合能力。近期研究发现，Schiff碱金属离子配合物，在催化，生物医药、光电、分离技术等领域的表现更为突出。 
发明内容
本发明的目的在于克服上述现有技术缺点，提供一种反应条件温和，设备要求低，后处理简单，产率高的含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱金属络合物的制备方法。 
为解决上述问题，本发明采取的技术方案为： 
本发明的一种含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱金属络合物的制备方法，包括以下步骤： 
1)、向干燥的反应容器中加入A mol的Schiff碱配体，B mol的水合金属盐，室温下研磨D min，其中，A:B＝2:1； 
2)将研磨后的混合物在60‐80℃保温10‐12h，待自然冷却至室温后，洗涤，抽滤，干燥，重结晶，得含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱金属络合物。 
所述的Schiff碱配体的化学结构式为： 
其中，X＝O或S；R为呋喃基或噻吩基。 
所述的水合金属盐为Pb(CH3COO)2·3H2O、Cu(CH3COO)2·2H2O、Cd(CH3COO)2·2H2O、BaCl2·2H2O、CrCl3·6H2O、BiCl3·2H2O、FeSO4·7H2O、Ni(CH3COO)2·2H2O、SnCl2·2H2O、Nd(NO3)3·7H2O、Co(CH3COO)2·2H2O或Zn(CH3COO)2·2H2O。 
所述的步骤1)中研磨时间D＝15～30min。 
所述的步骤1)中的反应容器为研钵。 
所述的步骤2)中的保温是在烘箱中进行。 
所述的步骤2)中洗涤所用溶剂为无水乙醇。 
所述的步骤2)中重结晶所用溶剂为无水乙醇。 
本发明的一种含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱金属络合物的制备 方法制得的含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱金属络合物，所述的含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱金属络合物的化学结构式为： 
其中X＝O或S；R为呋喃基或噻吩基，M为Pb、Cu、Cd、Ba、Cr、Bi、Fe、Ni、Sn、Nd、Co或Zn。 
本发明制备的含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱金属络合物在制备抑菌药物中的应用。 
所述的抑菌药物为抑制大肠杆菌、抑制金黄色葡萄球菌或酵母菌生长和繁殖的抑菌药物。 
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：本发明以Schiff碱配体和水合金属盐为原料，采用固相研磨法制备出含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱金属络合物，反应条件温和，操作过程简单，后处理简单，反应中未使用溶剂，对环境污染小，产率高等特点，克服了传统的液相合成配合物的溶剂用量大，产率低等缺陷。 
具体实施方式
以下结合实施例对本发明做进一步详细说明： 
本发明以Schiff碱配体和水合金属盐为原料，采用固相研磨法制备出含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱金属络合物，其反应方程式如式(1)所示： 
其中，X＝O,S；R为呋喃基，噻吩基。 
下面结合实施例对本发明做进一步详细说明。 
实施例1： 
1)向干燥的研钵中加入2mmol的1‐二茂铁基‐3‐(2‐呋喃基)丙烯酮缩氨基脲Schiff碱配体，1mmol的Pb(CH3COO)2·3H2O，室温下研磨15min。 
2)将研钵置于烘箱中60℃保温10h，待研钵冷却后，用无水乙醇洗涤，抽滤，干燥，用无水乙醇重结晶，即得1‐二茂铁基‐3‐(2‐呋喃基)丙烯酮缩氨基脲Schiff碱铅络合物。 
经测量得到1‐二茂铁基‐3‐(2‐呋喃基)丙烯酮缩氨基脲Schiff碱铅络合物的摩尔电导率为6.33Ω-1mol-1cm2， 
IR(KBr压片,v/cm-1)：3347(O-H)；1645(N-C＝N)；1568(C＝N-N)；1147(N-N)；2999,884,826(Fe-)。 
1HNMR(CDCl3,400MHz,TMS内标,δ:ppm):4.24(s,4H,C5H4)；4.55(s，10H，C5H5)；4.36(s，4H，C5H4)；6.72(d，2H，CH＝)；6.86(d,2H,＝CH)：7.27-7.52(d，4H，NH2)； 
元素分析：C36H32Fe2PbN6O4实测值(计算值)：C45.97(46.43)；H3.61(3.44)；N8.73(9.02)。 
实施例2： 
1)向干燥的研钵中加入2mmol的l-二茂铁基-3-(2-呋喃基)丙烯酮缩氨基脲Schiff碱配体，1mmol的Cu(CH3COO)2·2H2O，室温下研磨20min； 
2)将研钵置于烘箱中70℃保温11h，待研钵冷却后，用无水乙醇洗涤，抽滤，干燥，用无水乙醇重结晶，即得l-二茂铁基-3-(2-呋喃基)丙烯酮缩氨基脲Schiff碱铜络合物。 
经测量得到l-二茂铁基-3-(2-呋喃基)丙烯酮缩氨基脲Schiff碱铜络合物的摩尔电导率为6.46Ω-1mol-1cm2， 
IR(KBr压片,v/cm-1)：3351(O-H)；1652(N-C＝N)；1575(C＝N-N)；115247(N-N)；2997,889,829(Fe-)。 
1HNMR(CDCl3,400MHz,TMS内标,δ:ppm)：4.31(s,4H,C5H4)；4.59(s,10H,C5H5)；4.46(s,4H,C5H4)；6.75(d,2H,CH＝)；6.89(d,2H,＝CH)；7.23-7.49(d,4H,NH2)。 
元素分析：C36H32Fe2CuN6O4实测值(计算值)：C54.72(46.43)；H3.87(4.06)；N10.73(10.67)。 
实施例3： 
1)向干燥的研钵中加入2mmol的l-二茂铁基-3-(2-呋喃基)丙烯酮缩氨基脲Schiff碱配体，1mmol的Cd(CH3COO)2·2H2O，室温下研磨30min。 
2)将研钵置于烘箱中80℃保温12h，待研钵冷却后，用无水乙醇洗涤，抽滤，干燥，用无水乙醇重结晶，即得l-二茂铁基-3-(2-呋喃基)丙烯酮缩氨基脲Schiff碱镉络合物。 
经测量得l-二茂铁基-3-(2-呋喃基)丙烯酮缩氨基脲Schiff碱镉络合物的摩尔电导率：6.42Ω-1mol-1cm2， 
IR(KBr压片,v/cm-1)：3339(O-H)；1644(N-C＝N)；1563(C＝N-N)；1143(N-N)；2998，884,821(Fe-)。 
1HNMR(CDCl3,400MHz,TMS内标,δ:ppm):4.33(s,4H,C5H4)；4.58(s，10H，C5H5)；4.47(s，4H，C5H4)；6.65(d，2H，CH＝)；6.84(d,2H,＝CH)：7.29-7.55(d，4H，NH2)。 
元素分析：C36H32Fe2CdN6O4实测值(计算值)：C51.42(51.69)；H3.55(3.83)；N9.79(10.04)。 
实施例4： 
1)向干燥的研钵中加入2mmol的l-二茂铁基-3-(2-呋喃基)丙烯酮缩氨基硫脲Schiff碱配体，1mmol的CrCl3·6H2O，室温下研磨15min。 
2)将研钵置于烘箱中80℃保温10h，待研钵冷却后，用无水乙醇洗涤，抽滤，干燥，用无水乙醇重结晶，即得l-二茂铁基-3-(2-呋喃基)丙烯酮缩氨基硫脲Schiff碱铬络合物。 
经测量得l-二茂铁基-3-(2-呋喃基)丙烯酮缩氨基硫脲Schiff碱铬络合物的摩尔电导率为7.04Ω-1mol-1cm2， 
IR(KBr压片,v/cm-1)：3389(O-H)；1658(N-C＝N)；1576(C＝N-N)；1158(N-N)；2996,885,833(Fe-)。 
1HNMR(CDCl3,400MHz,TMS内标,δ:ppm)：4.29(s,4H,C5H4)；4.47(s,10H,C5H5)；4.62(s,4H,C5H4)；6.75(d,2H,CH＝)；6.83(d,2H,＝CH)；7.33-7.56(d,4H,NH2)。 
元素分析：C36H32Fe2CrN6O2S2实测值(计算值)：C53.73(53.3)；H3.79(3.96)； N9.96(10.39)。 
实施例5： 
1)向干燥的研钵中加入2mmol的l-二茂铁基-3-(2-呋喃基)丙烯酮缩氨基硫脲Schiff碱配体，1mmol的Ni(CH3COO)2·2H2O，室温下研磨20min； 
2)将研钵置于烘箱中80℃保温11h，待研钵冷却后，用无水乙醇洗涤，抽滤，干燥，用无水乙醇重结晶，即得l-二茂铁基-3-(2-呋喃基)丙烯酮缩氨基硫脲Schiff碱镍络合物。 
经测量得l-二茂铁基-3-(2-呋喃基)丙烯酮缩氨基硫脲Schiff碱镍络合物的摩尔电导率：6.76Ω-1mol-1cm2， 
IR(KBr压片,v/cm-1)：3438(O-H)；1650(N-C＝N)；1573(C＝N-N)；1159(N-N)；2978,889,826(Fe-),754(C-S)； 
1HNMR(CDCl3,400MHz,TMS内标,δ:ppm)：4.27(s,4H,C5H4)；4.45(s,10H,C5H5)；4.67(s,4H,C5H4)；6.58(d,2H,CH＝)；6.7983(d,2H,＝CH)；7.29-7.48(d,4H,NH2)； 
元素分析：C36H32Fe2NiN6O2S2实测值(计算值)：C52.68(53.06)；H3.76(3.93)；N9.94(10.31)。 
实施例6： 
1)向干燥的研钵中加入2mmol的l-二茂铁基-3-(2-呋喃基)丙烯酮缩氨基硫脲Schiff碱配体，1mmol的FeSO4·7H2O，室温下研磨15min； 
2)将研钵置于烘箱中80℃保温12h，待研钵冷却后，用无水乙醇洗涤，抽滤，干燥，用无水乙醇重结晶，即得l-二茂铁基-3-(2-呋喃基)丙烯酮缩氨基硫脲Schiff碱铁络合物。 
经测量得l-二茂铁基-3-(2-呋喃基)丙烯酮缩氨基硫脲Schiff碱铁络合物的 摩尔电导率：7.21Ω-1mol-1cm2， 
IR(KBr压片,v/cm-1)：3434(O-H)；1641(N-C＝N)；1565(C＝N-N)；1162(N-N)；2944,886,832(Fe-)； 
1HNMR(CDCl3,400MHz,TMS内标,δ:ppm)：4.38(s,4H,C5H4)；4.52(s,10H,C5H5)；4.64(s,4H,C5H4)；6.56(d,2H,CH＝)；6.75(d,2H,＝CH)；7.33-7.56(d,4H,NH2)； 
元素分析：C36H32Fe3N6O2S2实测值(计算值)：C52.95(53.24)；H3.68(3.94)；N10.56(10.34)。 
实施例7： 
1)向干燥的研钵中加入2mmol的l-二茂铁基-3-(2-噻吩基)丙烯酮缩氨基硫脲Schiff碱配体，1mmol的Co(CH3COO)2·2H2O，室温下研磨15min； 
2)将研钵置于烘箱中60℃保温12h，待研钵冷却后，用无水乙醇洗涤，抽滤，干燥，用无水乙醇重结晶，即得l-二茂铁基-3-(2-噻吩基)丙烯酮缩氨基硫脲Schiff碱钴络合物。 
经测量得l-二茂铁基-3-(2-噻吩基)丙烯酮缩氨基硫脲Schiff碱钴络合物摩尔电导率：6.68Ω-1mol-1cm2， 
IR(KBr压片,v/cm-1)：3484(O-H)；1640(N-C＝N)；1579(C＝N-N)；1154(N-N)；3007,8846,825(Fe-),759(C-S)； 
1HNMR(CDCl3,400MHz,TMS内标,δ:ppm)：4.25(s,4H,C5H4)；4.58(s,10H,C5H5)；4.73(s,4H,C5H4)；6.75(d,2H,CH＝)；6.88(d,2H,＝CH)；7.32-7.48(d,4H,NH2)。 
元素分析：C36H32Fe2CoN6O2S2实测值(计算值)：C50.25(50.03)；H3.91(3.78)；N9.68(9.91)。 
实施例8： 
1)向干燥的研钵中加入2mmol的l-二茂铁基-3-(2-噻吩基)丙烯酮缩氨基硫脲Schiff碱配体，1mmol的SnCl2·2H2O，室温下研磨15min； 
2)将研钵置于烘箱中70℃保温10h，待研钵冷却后，用无水乙醇洗涤，抽滤，干燥，用无水乙醇重结晶，即得l-二茂铁基-3-(2-噻吩基)丙烯酮缩氨基硫脲 
Schiff碱锡络合物。 
经测量得l-二茂铁基-3-(2-噻吩基)丙烯酮缩氨基硫脲Schiff碱锡络合物的摩尔电导率：6.95Ω-1mol-1cm2， 
IR(KBr压片,v/cm-1)：3357(O-H)；1634(N-C＝N)；1568(C＝N-N)；1167(N-N)；3028,896,829(Fe-),757(C-S)； 
1HNMR(CDCl3,400MHz,TMS内标,δ:ppm)：4.19(s,4H,C5H4)；4.47(s,10H,C5H5)；4.72(s,4H,C5H4)；6.72(d,2H,CH＝)；6.85(d,2H,＝CH)；7.37-7.51(d,4H,NH2)。 
元素分析：C36H32Fe2SnN6O2S2实测值(计算值)：C47.36(47.67)；H3.39(3.53)；N9.52(9.26)。 
实施例9： 
1)向干燥的研钵中加入2mmol的l-二茂铁基-3-(2-噻吩基)丙烯酮缩氨基硫脲Schiff碱配体，1mmol的Zn(CH3COO)2·2H2O，室温下研磨15min； 
2)将研钵置于烘箱中80℃保温12h，待研钵冷却后，用无水乙醇洗涤，抽滤，干燥，用无水乙醇重结晶，即得l-二茂铁基-3-(2-噻吩基)丙烯酮缩氨基硫脲Schiff碱锌络合物。 
经测量得l-二茂铁基-3-(2-噻吩基)丙烯酮缩氨基硫脲Schiff碱锌络合物摩尔电导率：6.88Ω-1mol-1cm2， 
IR(KBr压片,v/cm-1)：3347(O-H)；1641(N-C＝N)；1571(C＝N-N)；1152(N-N)； 3004,882,824(Fe-),753(C-S)； 
1HNMR(CDCl3,400MHz,TMS内标,δ:ppm)：4.28(s,4H,C5H4)；4.56(s,10H,C5H5)；4.77(s,4H,C5H4)；6.8(d,2H,CH＝)；6.87(d,2H,＝CH)；7.33-7.42(d,4H,NH2)。 
元素分析：C36H32Fe2ZnN6O2S2实测值(计算值)：C50.38(50.64)；H3.44(3.74)；N9.66(9.84)。 
实施例10： 
1)于干燥的研钵中加入2mmol的l-二茂铁基-3-(2-噻吩基)丙烯酮缩氨基脲Schiff碱配体L4，1mmol的BaCl2·2H2O，室温下研磨15min。 
2)将研钵置于烘箱中60℃保温10h，待研钵冷却后，用无水乙醇洗涤，抽滤，干燥，用无水乙醇重结晶，即得l-二茂铁基-3-(2-噻吩基)丙烯酮缩氨基硫脲Schiff碱钡(Ⅱ)络合物纯品。 
实施例11： 
1)向干燥的研钵中加入2mmol的l-二茂铁基-3-(2-噻吩基)丙烯酮缩氨基脲Schiff碱配体，1mmol的BiCl3·2H2O，室温下研磨15min； 
2)将研钵置于烘箱中70℃保温12h，待研钵冷却后，用无水乙醇洗涤，抽滤，干燥，用无水乙醇重结晶，即得l-二茂铁基-3-(2-噻吩基)丙烯酮缩氨基硫脲Schiff碱铋络合物。 
实施例12： 
1)于干燥的研钵中加入2mmol的l-二茂铁基-3-(2-噻吩基)丙烯酮缩氨基脲Schiff碱配体，1mmol的Nd(NO3)3·7H2O，室温下研磨15min； 
2)将研钵置于烘箱中80℃保温11h，待研钵冷却后，用无水乙醇洗涤，抽滤，干燥，用无水乙醇重结晶，即得l-二茂铁基-3-(2-噻吩基)丙烯酮缩氨基硫脲Schiff碱钕络合物。 

Claims (10)

1.一种含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱金属络合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)、向干燥的反应容器中加入A mol的Schiff碱配体，B mol的水合金属盐，室温下研磨D min，其中，A:B＝2:1；
2)将研磨后的混合物在60‐80℃保温10‐12h，然后自然冷却至室温，洗涤，抽滤，干燥，重结晶，得含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱金属络合物。
2.根据权利要求1所述的一种含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱金属络合物的制备方法，其特征在于：所述的Schiff碱配体的化学结构式为：
其中，X＝O或S；R为呋喃基、噻吩基。
3.根据权利要求1所述的一种含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱金属络合物的制备方法，其特征在于：所述的水合金属盐为Pb(CH3COO)2·3H2O、Cu(CH3COO)2·2H2O、Cd(CH3COO)2·2H2O、BaCl2·2H2O、CrCl3·6H2O、BiCl3·2H2O、FeSO4·7H2O、Ni(CH3COO)2·2H2O、SnCl2·2H2O、Nd(NO3)3·7H2O、Co(CH3COO)2·2H2O或Zn(CH3COO)2·2H2O。
4.根据权利要求1所述的一种含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱金属络合物的制备方法，其特征在于：所述的步骤1)中反应容器为研钵，研磨时间D＝15～30min。
5.根据权利要求1所述的一种含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱金属络合物的制备方法，其特征在于：所述的步骤2)中的保温是在烘箱中进行。
6.根据权利要求1所述的一种含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱金属络合物的制备方法，其特征在于：所述的步骤2)中洗涤所用溶剂为无水乙醇。
7.根据权利要求1所述的一种含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱金属络合物的制备方法，其特征在于：所述的步骤2)中重结晶所用溶剂为无水乙醇。
8.权利要求1所述的一种含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱金属络合物的制备方法制得的含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱金属络合物，其特征在于：所述的含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱金属络合物的化学结构式为：
其中X＝O或S；R为呋喃基或噻吩基，M为Pb、Cu、Cd、Ba、Cr、Bi、Fe、Ni、Sn、Nd、Co或Zn。
9.权利要求8所述的含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱金属络合物在制备抑菌药物中的应用。
10.权利要求9所述的含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱金属络合物在制备抑菌药物中的应用，其特征在于：所述的抑菌药物为抑制大肠杆菌、抑制金黄色葡萄球菌或酵母菌生长和繁殖的抑菌药物。
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