CN111521590A - 一种含二茂铁基Schiff碱用于作为检测铈离子的荧光探针的应用 - Google Patents
一种含二茂铁基Schiff碱用于作为检测铈离子的荧光探针的应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111521590A CN111521590A CN202010364295.6A CN202010364295A CN111521590A CN 111521590 A CN111521590 A CN 111521590A CN 202010364295 A CN202010364295 A CN 202010364295A CN 111521590 A CN111521590 A CN 111521590A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- ions
- schiff base
- formula
- sample
- fluorescent probe
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 cerium ions Chemical class 0.000 title claims abstract description 26
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 title claims abstract description 21
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 18
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 title claims abstract description 13
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 title abstract description 19
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 239000000523 sample Substances 0.000 claims abstract description 14
- 238000001514 detection method Methods 0.000 claims abstract description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 17
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 4
- 238000003556 assay Methods 0.000 claims 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 abstract description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 abstract 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 14
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce] GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000002189 fluorescence spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RXUBZLMIGSAPEJ-UHFFFAOYSA-N benzyl n-aminocarbamate Chemical compound NNC(=O)OCC1=CC=CC=C1 RXUBZLMIGSAPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDAPOZNYUAPWCC-UHFFFAOYSA-N benzyl n-aminocarbamodithioate Chemical compound NNC(=S)SCC1=CC=CC=C1 XDAPOZNYUAPWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 2
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- JCLFHZLOKITRCE-UHFFFAOYSA-N 4-pentoxyphenol Chemical compound CCCCCOC1=CC=C(O)C=C1 JCLFHZLOKITRCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001157 Fourier transform infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000001479 atomic absorption spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000005518 electrochemistry Effects 0.000 description 1
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
- G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
- G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
- G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
- G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
- G01N21/643—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes" non-biological material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F17/00—Metallocenes
- C07F17/02—Metallocenes of metals of Groups 8, 9 or 10 of the Periodic System
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/187—Metal complexes of the iron group metals, i.e. Fe, Co or Ni
Abstract
Description
技术领域
本发明涉及一种铈离子的检测方法,特别是涉及一种检测铈离子的荧光探针及其制备。
背景技术
铈,含量丰富,在照明、成像、玻璃以及催化等方面有广泛的应用。由于金属铈在生活的各方面用途广泛,因此有很多研究组对其在环境、医学和生物方面的影响进行了研究。当前对Ce3+的识别主要集中在紫外,电化学,原子吸收光谱法。荧光光谱分析方法,有着灵敏度高、适应性强、样品用量少的特点,因此得到了广泛的应用。但是目前报道的荧光探针仍存在一些问题,包括选择性差、抗干扰能力差以及合成条件苛刻等。此外,用于铈金属离子差异检测的探针仍然很少。因此,用于铈金属离子的选择性荧光探针的开发引起了生物学和环境领域的巨大兴趣,但是在获得简单,可靠,绿色,经济成本低廉,高选择性的检测系统在金属离子识别方面仍然存在挑战。
本发明提供了一种检测铈离子的荧光探针,从而能够有效检测Ce3+。通过无溶剂法制备二茂铁Schiff碱,作为识别受体的Ce3+荧光探针,操作简单,后处理简单,无需有机溶剂,经济,绿色,环保,高效,成本低。本发明对于Ce3+离子识别研究具有重大意义,提供了一种新颖的Ce3+荧光探针,其合成简单、稳定性高、选择性高和良好的抗干扰能力。
发明内容
本发明的目的在于提供一种检测铈离子的荧光探针及其制备,该方法具有操作简单、安全、产率高、反应成本低、反应条件温和、绿色、后处理简单,稳定性高、选择性高和良好的抗干扰能力的优点。
为达到上述目的,本发明采用的技术方案为:
一种检测铈离子的荧光探针的结构式为:
一种检测铈离子的荧光探针的合成方法如下:
于干燥的玻璃研钵中加入Amol甲酰基二茂铁,B mol肼基二硫代甲酸苄酯和Cmol对甲基苯磺酸,在室温下研磨,TLC监测至反应完全。反应完全后,将研钵放置于烘箱80℃下保温两个小时,冷却至室温。水洗,过滤,干燥得粗品。粗品经硅胶柱层析分离纯化(洗脱剂V(PE/EA)=1:3),加入无水Na2SO4干燥,过滤,旋蒸除去溶剂,即得到含二茂铁基Schiff碱荧光探针。
所述的一种检测铈离子的荧光探针的结构式为:
相对于现有技术,本发明的有益效果为:
本发明提供一种检测铈离子的荧光探针,以甲酰基二茂铁和肼基二硫代甲酸苄酯为原料,对甲苯磺酸作为催化剂,以无溶剂法制得二茂铁Schiff碱,并作为Ce3+的高选择性荧光探针。该方法具有操作简单、安全、产率高、反应成本低、反应条件温和、绿色、后处理简单,对识别离子稳定性高、选择性高和具有良好的抗干扰能力等优点,具有很大的应用前景。
附图说明
图1为实施例1N′-(1-二茂铁基-亚乙基)-肼基二硫代甲酸苄酯FT-IR谱图。
图2为实施例2分别加入16种不同金属离子后,Schiff碱(L1-L9)在CH3OH溶液的荧光光谱,体现出了不同金属离子的选择性。
图3为实施例3不断添加同样浓度的Ce3+(0.001mol/L)后,Schiff碱在CH3OH中的荧光光谱,用于识别金属Ce3+在CH3OH中的Schiff碱荧光滴定光谱。
图4为实施例4Schiff碱对Ce3+的抗干扰能力。在CH3OH溶液中存在其他金属离子(Co2+,Ni2+,Pb2+,Zn2+,Cr2+,Al3+,Mn2+)的情况下,Schiff碱对Ce3+表现出了选择性竞争。
具体实施方式
以下是结合实例对本发明做进一步详细说明:
本发明以甲酰基二茂铁和肼基二硫代甲酸苄酯为原料,对甲苯磺酸作为催化剂,以无溶剂法制得二茂铁Schiff碱,并作为Ce3+识别受体的高选择性荧光探针。其反应方程式如下:
实施例1含甲酰基二茂铁基Schiff碱荧光探针的合成:
于干燥的玻璃研钵中加入2.14g(10.0mmol)甲酰基二茂铁,10.0mmol肼基二硫代甲酸苄酯和2.1g(12.0mmol)对甲基苯磺酸,在室温下研磨,TLC监测(展开剂V(石油醚:乙酸乙酯)=3:1)至反应完全。反应完全后,将研钵放置于烘箱80℃下保温两个小时,冷却至室温。水洗,过滤,干燥得粗品。粗品经硅胶柱层析分离纯化(洗脱剂V(PE/EA)=1:3),加入无水Na2SO4干燥,过滤,旋蒸除去溶剂,即得到含甲酰基二茂铁基Schiff碱。
N′-二茂铁亚甲基-肼基二硫代甲酸苄酯,橙红色固体,产率88.1%,m.p:181-193℃。
IR(KBr)v:3437(v-NH-),3076(v不饱和C-H),2952(v饱和C-H),1602(v-C=N),1502,1453
(v苯环),1117,818(v-二茂铁环).
1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:4.20(s,5H,Fc-H),4.44(s,2H,Fc-H),4.55(m,2H,-SCH2),4.63(s,2H,Fc-H),7.32-7.36(m,5H,Benzene ring),7.73(s,1H,-C-H).
13CNMR(100MHz,CDCl3)δ:201.69,148.39,138.94,129.10,126.15,71.18,69.50,68.37,46.34.
实施例2识别金属离子的选择性:
配制1*10-5mol/L的Schiff碱的甲醇溶液,再配制9种常规金属(Co2+,Ni2+,Pb2+,Zn2 +,Cr3+,Al3+,Cu2+,Mn2+,Fe3+)的0.001mol/L超纯水溶液,7种稀土元素(Ce3+,Pr3+,Dy3+,Tb3+,La3+,Nd3+,Ho3+)的0.001mol/L超纯水溶液。在比色皿中加入2.5ml探针溶液,再分别加入一定量的金属离子,研究16种不同金属离子对Schiff碱L1-L18荧光性能的影响。
由图2可知,单独加入Ce3+时,体系荧光强度在323nm处的荧光强度明显增强而且发生红移现象,从327nm红移到346nm。但相对于分别添加Cu2+,Fe3+时体系荧光强度产生的显著变化,在相同条件下分别添加其他金属离子,如Co2+,Ni2+,Pb2+,Zn2+,Cr3+,Al3+,Mn2+和稀土元素:Pr3+,Dy3+,Tb3+,La3+,Nd3+,Ho3+时,这些金属离子也能引起体系荧光强度的变化,但是其均没有产生明显的变化。
实施例3识别金属Ce3+的荧光滴定:
配制1*10-5mol/L的探针的甲醇溶液,再配制0.001mol/L的Ce3+的超纯水溶液。在比色皿中加入2.0ml探针溶液,每次再向比色皿中加入一定量同样浓度的离子溶液,分别测量其荧光光谱,研究不同浓度金属离子对探针荧光性能的影响。
由图3可知,前两次加入Ce3+后,荧光强度发生明显的增强,继续加入后,荧光强度逐渐下降,溶液无明显颜色变。
实施例4识别金属离子对干扰离子的抗干扰能力:
配制1*10-5mol/L的探针甲醇溶液,再配制0.001mol/L的Co2+,Ni2+,Pb2+,Zn2+,Cr3+,Al3+,Mn2+的干扰离子超纯水溶液。在比色皿中加入2.0ml探针溶液,再依次分别向比色皿中加入一定量的干扰离子溶液、识别离子溶液,研究识别金属的选择性和抗干扰性。
如图4所示,在其它干扰金属离子(Co2+,Ni2+,Pb2+,Zn2+,Cr2+,Al3+,Mn2+)的存在下,Schiff碱对Ce3+的识别能力不会受到干扰离子的影响,具有显著的离子抗干扰能力。
Claims (10)
2.如权利要求1所述的应用,其特征在于,表现为:当所检测样品含Ce3+离子时,含式(1)结构的化合物的溶液体系在323nm处的荧光强度显著增强。
3.如权利要求1所述的应用,其特征在于,表现为:当所检测样品含Ce3+离子时,含式(1)结构的化合物的溶液体系在323nm处的特征峰发生红移现象。
4.如权利要求2或3所述的应用,其特征在于,对Co2+、Ni2+、Pb2+、Zn2+、Cr3+、Al3+、Mn2+、Pr3 +、Dy3+、Tb3+、La3+、Nd3+和/或Ho3+离子具有抗干扰能力。
5.如权利要求1所述的应用,其特征在于,将具有式(1)结构的化合物溶于甲醇中形成溶液,再用于检测样品中的Ce3+离子。
6.如权利要求5所述的应用,其特征在于,将具有式(1)结构的化合物溶于甲醇中配制成1×10-5mol/L的Schiff碱的甲醇溶液。
7.如权利要求6所述的应用,其特征在于,可检出所检测样品溶液中0.001mol/L的Ce3+离子。
8.如权利要求1所述的应用,其特征在于,当所检测样品中的Ce3+离子含量由使体系在323nm附近的荧光强度显著增强的用量逐渐过量时,表现为荧光强度逐渐下降。
9.如权利要求1所述的应用,其特征在于,检测时,将所检测样品溶于适量的超纯水中形成水溶液。
10.具有式(1)结构的含二茂铁基Schiff碱化合物用于制备检测铈离子的产品的应用。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202010364295.6A CN111521590A (zh) | 2020-04-30 | 2020-04-30 | 一种含二茂铁基Schiff碱用于作为检测铈离子的荧光探针的应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202010364295.6A CN111521590A (zh) | 2020-04-30 | 2020-04-30 | 一种含二茂铁基Schiff碱用于作为检测铈离子的荧光探针的应用 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN111521590A true CN111521590A (zh) | 2020-08-11 |
Family
ID=71905903
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202010364295.6A Pending CN111521590A (zh) | 2020-04-30 | 2020-04-30 | 一种含二茂铁基Schiff碱用于作为检测铈离子的荧光探针的应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN111521590A (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111647022A (zh) * | 2020-04-30 | 2020-09-11 | 陕西科技大学 | 一种二茂铁Schiff碱为识别受体的高选择性多离子荧光探针 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103880892A (zh) * | 2014-03-06 | 2014-06-25 | 陕西科技大学 | 酰基二茂铁缩肼基二硫代甲酸酯Schiff碱及其制备方法 |
CN109970817A (zh) * | 2019-03-26 | 2019-07-05 | 陕西科技大学 | 一种制备酰基二茂铁肼基二硫代酸酯Schiff碱的方法 |
CN111647022A (zh) * | 2020-04-30 | 2020-09-11 | 陕西科技大学 | 一种二茂铁Schiff碱为识别受体的高选择性多离子荧光探针 |
-
2020
- 2020-04-30 CN CN202010364295.6A patent/CN111521590A/zh active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103880892A (zh) * | 2014-03-06 | 2014-06-25 | 陕西科技大学 | 酰基二茂铁缩肼基二硫代甲酸酯Schiff碱及其制备方法 |
CN109970817A (zh) * | 2019-03-26 | 2019-07-05 | 陕西科技大学 | 一种制备酰基二茂铁肼基二硫代酸酯Schiff碱的方法 |
CN111647022A (zh) * | 2020-04-30 | 2020-09-11 | 陕西科技大学 | 一种二茂铁Schiff碱为识别受体的高选择性多离子荧光探针 |
Non-Patent Citations (5)
Title |
---|
QING-SHAN, L.等: "Coordination complexes of S-benzyl β-N-(ferrocenyl)methylenedithiocarbazate", 《CHEMICAL PAPERS》 * |
SOOSAI DEVARAJ等: "Dual chemosensing properties of new ferrocene-based receptors towards fluroide and copper(I) ions", 《INORGNIC CHEMISTRY COMMUNICATIONS》 * |
VEIKKO UAHENGO等: "Three-channel ferrocene-based chemosensors for Cu(II) and Hg(II) in aqueous enviroments", 《SENSORS AND ACTUATORS B:CHEMICAL》 * |
ZHAOGANG等: "Synthesis and characterization of ferrocene-containing thio-Schiff bases and their dicyclopentadienyltitanium(IV) complexes", 《SYNTHESIS AND REACTIVITY IN INORGANIC AND METAL-ORGANIC CHEMISTRY》 * |
冯文浩等: "新型1,1"-二取代二茂铁双二氨基硫脲腙席夫碱化合物的合成及其对金属离子的电化学识别", 《合成化学》 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111647022A (zh) * | 2020-04-30 | 2020-09-11 | 陕西科技大学 | 一种二茂铁Schiff碱为识别受体的高选择性多离子荧光探针 |
CN111647022B (zh) * | 2020-04-30 | 2023-08-15 | 陕西科技大学 | 一种二茂铁Schiff碱为识别受体的高选择性多离子荧光探针 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN104860879B (zh) | 一种丙二腈异佛尔酮类铜离子荧光探针及其制备方法 | |
CN104761549B (zh) | 一种钯离子探针及其制备和应用 | |
CN108088825B (zh) | 一种用于甲醛检测的荧光化合物及其合成方法与在比率型荧光试纸中的应用 | |
CN104818013B (zh) | 吡咯并吡咯二酮衍生物在Hg2+检测中的应用 | |
CN111521590A (zh) | 一种含二茂铁基Schiff碱用于作为检测铈离子的荧光探针的应用 | |
CN106188102B (zh) | 一种水溶性树枝状苝单酰亚胺化合物荧光探针及其制备方法和应用 | |
CN111647022B (zh) | 一种二茂铁Schiff碱为识别受体的高选择性多离子荧光探针 | |
CN111393461B (zh) | 一种基于bodipy的钯离子荧光探针化合物及其合成方法 | |
CN108864159B (zh) | 一种可用于检测酸性环境下Fe3+的吡咯-苯硼氟荧光化合物及其制备方法 | |
CN108218881B (zh) | 基于罗丹明b的汞离子荧光探针及其制备方法与应用 | |
CN111138431B (zh) | 一种检测苯硫酚的反应型荧光探针及其合成方法与应用 | |
CN111763233B (zh) | 一种二茂铁Schiff碱类化合物作为识别受体在多离子荧光探针中的应用 | |
CN115304750A (zh) | 一种共价有机框架材料、配体、荧光传感器及其应用 | |
CN111413308B (zh) | 一种稀土元素配合物在检测矿泉水中微量亚硝酸根的应用 | |
CN108218880B (zh) | 一种汞离子光学探针及其制备方法与应用 | |
CN111635354B (zh) | 一种咔唑Schiff碱为识别受体的多离子差异性检测荧光探针 | |
CN108358952B (zh) | 一种用于石房蛤毒素荧光检测化合物及检测方法 | |
CN113264893A (zh) | 一种镨离子荧光探针化合物、其制备方法及应用 | |
CN109678896B (zh) | 一种含稀土铕的化合物及其制备方法和应用 | |
CN109111384B (zh) | 基于识别汞离子的1,2位对称的方酸菁探针及其制备方法和应用 | |
CN111018773A (zh) | 一种丙二腈佛尔酮类锌离子荧光探针及其制备方法和应用 | |
Yang et al. | Tetraphenylethene functionalized rhodamine dye for fluorescence detection of HCl vapor in the solid state | |
CN102030839A (zh) | 一种β-环糊精衍生物及其制备方法和应用 | |
CN113354628B (zh) | 一种2-苯乙烯基-3-羟基色原酮2-噻吩甲酸酯荧光探针、制备方法及其应用 | |
CN112920175B (zh) | 一种基于香豆素的钯离子荧光探针化合物及其制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20200811 |