CN111018773A - 一种丙二腈佛尔酮类锌离子荧光探针及其制备方法和应用 - Google Patents

一种丙二腈佛尔酮类锌离子荧光探针及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种丙二腈佛尔酮类锌离子荧光探针及其制备方法和应用，属于分析检测技术领域，其化学结构式如下：

Description

一种丙二腈佛尔酮类锌离子荧光探针及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于分析检测领域，具体涉及一种丙二腈佛尔酮类锌离子荧光探针及其制备方法和应用。
背景技术
在人体必须的微量元素中，锌是非常重要的一种，含量仅次于铁，是人体不可或缺的微量元素。锌有许多优点，比如能够促进人体的生长发育、维持人体正常食欲、增强人体免疫力等，锌元素在体内的不平衡会导致生理功能出现紊乱，引发各类疾病甚至癌症。除此之外，锌离子在工业上也有其他广泛应用，随着含锌矿石开采、焦炭、玻璃、铝加工、电镀、电子、化肥等行业排放的废水中常含有高浓度的锌，对环境造成的不可逆转的污染和伤害也日益明显。所以实现对环境中和生物体内的锌离子的准确快速的检测变得越来越重要检测。
目前，锌离子的测量方法主要有锌离子选择电极法、锌试剂比色法、离子色谱法等方法，但这些检测方法存在分析时间长，操作方法相对复杂，误差大等问题。而与这些方法相比，荧光探针则拥有选择特异性好、灵敏度高、即时检测和响应迅速等众多优势。这些优点使得其在化学、生物医学等学科领域都有着较为广泛的应用，尤其是在生物医学领域，荧光探针不仅可以用于体外分析还可以用于活体的影像学研究。
近年来，能特异性检测锌离子的小分子荧光探针被大量报道。但上述方法制备探针大多数处于可见光区，荧光发射波短，引起荧光自淬灭和信噪比低，导致荧光检测误差大和灵敏度低等缺点。因此设计一类具有背景干扰小，并可减少对生物体的损伤等优势的近红外荧光探针的锌离子探针有重要意义。
发明内容
针对现有技术存在的上述不足，本发明的目的在于提供了一种丙二腈佛尔酮类锌离子荧光探针及其制备方法和应用，解决现有荧光探针的荧光发射波长短，导致灵敏度低和误差大等问题。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：一种丙二腈佛尔酮类锌离子荧光探针，其化学结构式如下：
Figure BDA0002317837640000021
本发明还提供了上述丙二腈佛尔酮类锌离子荧光探针的制备方法，所述2-(3,3,5-三甲基环己叉基)丙二腈与3-((双(吡啶-2-基甲基)氨基)甲基)-4-羟基苯甲醛在哌啶存在下于有机溶剂中反应，分离、纯化得到所述荧光探针，其合成工艺路线如式(1)所示：
Figure BDA0002317837640000022
作为优选的，所述2-(3,3,5-三甲基环己叉基)丙二腈、3-((双(吡啶-2-基甲基)氨基)甲基)-4-羟基苯甲醛和哌啶的摩尔比为1：1～2：0.05～0.1，该物料比范围下，产率高，易提纯。
作为优选的，所述有机溶液为乙醇、四氢呋喃或乙腈，该溶剂下，收率最高。
作为优选的，所述反应温度为40～60℃，反应时间为6～10h。
作为优选的，所述分离纯化步骤是向反应后的混合液中加入水，干燥、旋蒸后，以二氯甲烷/甲醇(v/v)＝20:1为洗脱剂进行柱层析。
本发明还提供了上述丙二腈佛尔酮类锌离子荧光探针在检测溶液、细胞或生物体中锌离子的应用。
检测原理：荧光探针与锌离子作用前，探针化合物没有荧光发射；当有锌离子存在时，锌离子与三异丙基氯硅烷基团进行化学结合反应，使得锌离子与3-((双(吡啶-2-基甲基)氨基)甲基)-4-羟基苯甲醛发生螯合作用，阻止其PET效应使其在近红外领域产生强发射峰，因此，可以根据探针分子荧光强度的变化识别和定量检测锌离子。
相比现有技术，本发明具有如下有益效果：
1、本发明中丙二腈佛尔酮类锌离子荧光探针具有良好的光学特性，可高选择性识别锌离子，且具有大的Stokes位移，其发射波长为660nm，处于近红外长波段，具有较长的荧光发射波长，可以较好地避免由于激发反散射效应引起的荧光自淬灭和荧光检测误差，因此检测限度低，灵敏度高和误差小。
2、本发明制备的荧光探针可以用于识别和检测锌离子含量，并且对于不同浓度的锌离子溶液20秒内基本达到荧光饱和，响应和检测速度相对较快，对于浓度小于15μm的锌离子具有良好的线性关系，检测限低，且不受水中其它的金属离子的干扰，能快速和高效对极微量的锌离子进行特异性的识别。
3、本发明以2-(3,3,5-三甲基环己叉基)丙二腈与3-((双(吡啶-2-基甲基)氨基)甲基)-4-羟基苯甲醛为原料，以哌啶为催化剂，一步合成，制备方法简单易行，合成路径短，产率高，产品易于分离，纯度高。原料简单易得，成本低，易工业化生产，在环境监测和生物体系统中具有良好的应用前景。
附图说明
图1是本发明的丙二腈佛尔酮类锌离子荧光探针的1HNMR磁谱图；
图2是本发明的丙二腈佛尔酮类锌离子荧光探针对不同浓度锌离子的紫外吸收射图谱；
图3是本发明的丙二腈佛尔酮类锌离子荧光探针对不同浓度锌离子的荧光发射图谱；
图4是本发明的丙二腈佛尔酮类锌离子荧光探针与锌离子的吸收图谱随时间的变化；
图5是本发明的丙二腈佛尔酮类锌离子荧光探针对不同浓度锌离子的线性关系；
图6是本发明的丙二腈佛尔酮类锌离子荧光探针对锌离子的特异选择性。
具体实施方式
下面结合具体实施例和附图对本发明作进一步详细说明。下述实施例中所述的方法，如无特殊说明，均为常规方法；所述试剂和材料，如无特殊说明，均可从商业途径获得。
一、一种丙二腈佛尔酮类锌离子荧光探针的制备方法
实施例1
一种丙二腈佛尔酮类锌离子荧光探针的合成工艺路线如下所示：
Figure BDA0002317837640000031
具体包括以下步骤：
丙二腈佛尔酮类锌离子荧光探针的制备：
将2-(3,3,5-三甲基环己叉基)丙二腈(376mg,2mmol)、3-((双(吡啶-2-基甲基)氨基)甲基)-4-羟基苯甲醛(666mg,2mmol)和哌啶(17mg，0.2mmol)加入10mL的乙腈溶液中，60℃搅拌10h，然后向反应后的混合溶液中加入10mL水淬灭反应并萃取有机层，用无水硫酸钠干燥，减压旋蒸出去溶剂后，再将粗产物以二氯甲烷/甲醇(v/v)＝20:1洗脱剂进行柱层析纯化，得到400mg目标产物Ⅰ，即丙二腈佛尔酮类锌离子荧光探针探针化合物。
将本实施例得到的目标产物Ⅰ进行核磁检测，结果如图1所示。
1HNMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.55(d,J＝4.9,2H),7.62(t,J＝7.72H),7.40–7.21(m,5H),7.16(d,J＝8.1Hz,2H),7.02–6.87(m,2H),6.87–6.78(m,1H),6.76(s,1H),3.84(s,2H),3.75(s,2H),2.56(s,3H),2.43(s,2H),1.04(s,6H).说明本实施例制备的荧光探针的结构式如下：
Figure BDA0002317837640000041
实施例2
一种丙二腈佛尔酮类锌离子荧光探针的合成工艺路线如下所示：
Figure BDA0002317837640000042
具体包括以下步骤：
丙二腈佛尔酮类锌离子荧光探针的制备：
将2-(3,3,5-三甲基环己叉基)丙二腈(376mg,2mmol)、3-((双(吡啶-2-基甲基)氨基)甲基)-4-羟基苯甲醛(666mg,2mmol)和哌啶(8.5mg，0.1mmol)加入10mL的乙腈溶液中，60℃搅拌10h，然后向反应后的混合溶液中加入10mL水淬灭反应并萃取有机层，用无水硫酸钠干燥，减压旋蒸出去溶剂后，再将粗产物以二氯甲烷/甲醇(v/v)＝20:1洗脱剂进行柱层析纯化，得到目标产物Ⅰ，即丙二腈佛尔酮类锌离子荧光探针探针化合物。
实施例3
一种丙二腈佛尔酮类锌离子荧光探针的合成工艺路线如下所示：
Figure BDA0002317837640000051
具体包括以下步骤：
丙二腈佛尔酮类锌离子荧光探针的制备：
将2-(3,3,5-三甲基环己叉基)丙二腈(376mg,2mmol)、3-((双(吡啶-2-基甲基)氨基)甲基)-4-羟基苯甲醛(1332mg,4mmol)和哌啶(17mg 0.2mmol)加入10mL的乙腈溶液中，60℃搅拌8h，然后向反应后的混合溶液中加入10mL水淬灭反应并萃取有机层，用无水硫酸钠干燥，减压旋蒸出去溶剂后，再将粗产物以二氯甲烷/甲醇(v/v)＝20:1洗脱剂进行柱层析纯化，得到目标产物Ⅰ，即丙二腈佛尔酮类锌离子荧光探针探针化合物。
二、丙二腈佛尔酮类锌离子荧光探针在锌离子检测上的应用。
1、将本发明得到的丙二腈佛尔酮类锌离子荧光探针化合物溶于pH7.4的缓冲溶液和乙醇体积比为4：1的溶液中，配成浓度为20μm的探针溶液，然后加入不同量的锌离子，使锌离子在总反应溶液中的浓度分别为0μm、0.5μm、1μm、1.5μm、2μm、2.5μm、3μm、3.5μm、4μm、4.5μm、5μm、5.5μm、6μm、6.5μm、7μm、7.5μm、8μm、8.5μm、9μm、9.5μm、10μm，将上述各总反应液混合均匀，分别测定每次滴加后，在波长为545nm的激发下，检测其吸收和发射荧光光谱，结果如图2和图3所示。
从图2可以看出，该探针在加入不同浓度锌离子的溶液中，其吸收光谱有明显的红移动现象，且随着锌离子浓度的升高而强度逐渐增强。与此同时，在545nm的激发波长激发下，在660nm发射特征荧光，具有较长的荧光发射波长，可以较好地避免由于激发反散射效应引起的荧光自淬灭和荧光检测误差。
从图3可以看出，在660nm发射特征荧光的强度随着锌离子浓度的增加而逐渐增加。
3、将本发明得到的丙二腈佛尔酮类锌离子荧光探针化合物溶于pH7.4的缓冲溶液和乙醇体积比为4：1的溶液中，配成浓度为20μm的探针溶液，然后加入锌离子，使其浓度达到50μm，检测不同反应时间内其发射的荧光强度，结果如图4所示。
从图中可以看出，反应时间在20秒内荧光基本达到饱和，即使再增加反应时间，其荧光强度变化不大，由此可以证明本发明的丙二腈佛尔酮类锌离子荧光探针具有快速的响应时间。
4、将本发明得到的丙二腈佛尔酮类锌离子荧光探针化合物溶于pH7.4的缓冲溶液和乙醇体积比为4：1的溶液中，配成浓度为20μm的探针溶液，然后加入不同量的锌离子，使锌离子在混合溶液中的浓度为0μm～15μm的梯度浓度，结果如图5所示。
从图中可以看出，配成浓度为10μm的探针溶液能与0μm～15μm浓度的锌离子具有良好的线性关系，R2＝0.99589，能准确快速的实现定量检验锌离子浓度。
5、将本发明得到的丙二腈佛尔酮类锌离子荧光探针化合物溶于pH7.4的缓冲溶液和乙醇体积比为4：1的溶液中，配成若干份浓度为20μm的探针溶液，然后分别加入Na+、K+、Ca2+、Mg2+、Sn2+、Co2+,Mn2+、Ni2+、Pb2+、Fe2+、Fe3+、Ni2+、Cu2+、Cd2+、Cs2+、Al3+和Hg2+等金属离子，然后分别在波长为545nm的激发下，检测其发射荧光光谱，结果如图6所示。
从图中可以看出，加入除锌离子外的其它金属离子均不与本发明探针产生荧光反应，其荧光强度基本不受影响，且可忽略不计，说明本发明的探针对锌离子具有良好的选择性，不受其它金属离子的干扰。

Claims (8)

1.一种丙二腈佛尔酮类锌离子荧光探针，其特征为于，其化学结构式如下：
Figure FDA0002317837630000011
2.一种如权利要求1所述丙二腈佛尔酮类锌离子荧光探针的制备方法，其特征在于，2-(3,3,5-三甲基环己叉基)丙二腈与3-((双(吡啶-2-基甲基)氨基)甲基)-4-羟基苯甲醛在哌啶存在情况下于有机溶剂中反应，分离、纯化得到所述荧光探针，其合成工艺路线如式(1)所示：
Figure FDA0002317837630000012
3.根据权利要求2所述丙二腈佛尔酮类锌离子荧光探针的制备方法，其特征在于，所述2-(3,3,5-三甲基环己叉基)丙二腈、3-((双(吡啶-2-基甲基)氨基)甲基)-4-羟基苯甲醛和哌啶的摩尔比为1：1～2：0.05～0.1。
4.根据权利要求2所述丙二腈佛尔酮类锌离子荧光探针的制备方法，其特征在于，所述有机溶液为乙醇、四氢呋喃或乙腈。
5.根据权利要求2所述丙二腈佛尔酮类锌离子荧光探针的制备方法，其特征在于，所述反应温度为40～60℃，反应时间为6～10h。
6.根据权利要求2所述丙二腈佛尔酮类锌离子荧光探针的制备方法，其特征在于，所述分离纯化步骤是向反应后的混合液中加入水，经干燥、旋蒸后进行柱层析。
7.根据权利要求6所述丙二腈佛尔酮类锌离子荧光探针的制备方法，其特征在于，所述柱层析的洗脱剂是以二氯甲烷和甲醇的体积比为20:1的混合溶液。
8.如权利要求1所述丙二腈佛尔酮类锌离子荧光探针在检测溶液、细胞或生物体中锌离子的应用。
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