JPS61140536A - ビスフエノ−ル類のアリルエ−テルの製造法 - Google Patents
ビスフエノ−ル類のアリルエ−テルの製造法Info
- Publication number
- JPS61140536A JPS61140536A JP59260009A JP26000984A JPS61140536A JP S61140536 A JPS61140536 A JP S61140536A JP 59260009 A JP59260009 A JP 59260009A JP 26000984 A JP26000984 A JP 26000984A JP S61140536 A JPS61140536 A JP S61140536A
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- JP
- Japan
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- bisphenol
- alkali
- allyl
- catalyst
- bisphenols
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はビスフェノール類のアリルエーテルの製造法に
関する。
関する。
（発明の利用分野〕
ビスフェノール類のアリルエーテルは高分子化合物製造
用原料、高分子化合物の難燃化剤製造用原料、高分子化
合物の耐熱性付与剤製造用原料、その他各種の有機化合
物の製造用原料として有用 ・′であり、本発明の製造
法はかかる有用なビスフェノール類のアリルエーテルを
有利に製造できる方法である。
用原料、高分子化合物の難燃化剤製造用原料、高分子化
合物の耐熱性付与剤製造用原料、その他各種の有機化合
物の製造用原料として有用 ・′であり、本発明の製造
法はかかる有用なビスフェノール類のアリルエーテルを
有利に製造できる方法である。
（従来技術）
フェノール等の７エノール類にＮａＯＨなどのアルカリ
の存在下でフルキルハライドを反応させて、フェノール
類のアルキルエーテルを製造する方法において、その反
応触媒、すなわちいわゆる相聞移動触媒として四級アン
モニウム塩が有効であることは広く知られている。
の存在下でフルキルハライドを反応させて、フェノール
類のアルキルエーテルを製造する方法において、その反
応触媒、すなわちいわゆる相聞移動触媒として四級アン
モニウム塩が有効であることは広く知られている。
また、フェノールや４−ｔ−ブチルフェノール等のフェ
ノール類にアルカリの存在下でアリルハライドを反応さ
せて′アリルエーテル化する場合に、ベンジントリエチ
ルアンモニウムクロライド等の四級アンモニウム塩を触
媒として使用することも公知である（テトラヘドロン３
０巻１３７９頁（１９７４年））。
ノール類にアルカリの存在下でアリルハライドを反応さ
せて′アリルエーテル化する場合に、ベンジントリエチ
ルアンモニウムクロライド等の四級アンモニウム塩を触
媒として使用することも公知である（テトラヘドロン３
０巻１３７９頁（１９７４年））。
さらに、ビスフェノールＳに、ＮａＯＨの存在下で触媒
を使用せずにアリルクロライドを反応させてビスフェノ
ールＳのアリルエーテルな製造する方法も公知である（
Ｐｒ、Ｗｙｄｚ、Ｎａｕｋ、Ｊｅｃｈ、、Ｂｙｄｇｏ
ｓｋｉ＠Ｔｏｗ、Ｎａｕｋ、 、Ｓｅｒ、Ａ １１．ｌ
９Ｓ−２３（１９７６）、Ｃｈｅｍ、Ａｂｓｔ。
を使用せずにアリルクロライドを反応させてビスフェノ
ールＳのアリルエーテルな製造する方法も公知である（
Ｐｒ、Ｗｙｄｚ、Ｎａｕｋ、Ｊｅｃｈ、、Ｂｙｄｇｏ
ｓｋｉ＠Ｔｏｗ、Ｎａｕｋ、 、Ｓｅｒ、Ａ １１．ｌ
９Ｓ−２３（１９７６）、Ｃｈｅｍ、Ａｂｓｔ。
且７．１３４２５９Ｗ）。しかし、この方法は、収率が
７５．４％と低く工業的に充分に満足できない。
７５．４％と低く工業的に充分に満足できない。
このように、穐々のフェノール類の種々のエーテル化反
応において、種々の四級アンモニウム塩を触媒として使
用することが知られているが、四級アンモニウム塩には
極めて多数の種類があるし、ビスフェノール類のアリル
エーテル化反応において如何なる触媒が有効であるかｔ
記載した文献は見当らない。そして、各種の四級アン七
ニクム塩の触媒効果は、四級アンモニウム塩の種類とそ
れを用いる化学反応の１１類との組合わせに応じて変化
し、成る四級アンモニウム塩が或、るエーテル化反応の
触媒として有効であるからといりて、他の異なるエーテ
ル化反応においても同様に有効であるとは限らない。
応において、種々の四級アンモニウム塩を触媒として使
用することが知られているが、四級アンモニウム塩には
極めて多数の種類があるし、ビスフェノール類のアリル
エーテル化反応において如何なる触媒が有効であるかｔ
記載した文献は見当らない。そして、各種の四級アン七
ニクム塩の触媒効果は、四級アンモニウム塩の種類とそ
れを用いる化学反応の１１類との組合わせに応じて変化
し、成る四級アンモニウム塩が或、るエーテル化反応の
触媒として有効であるからといりて、他の異なるエーテ
ル化反応においても同様に有効であるとは限らない。
たとえば、ジャーナル・オツ・オルガニックケミストリ
ー第４８巻（１９８３年）第３４２頁にハ、ビスフェノ
ール人の２−クロロエチルビニルエーテルによるエーテ
ル化反応においては、メチルトリカグリリルアンモニウ
ムクｑライド、メチｋ ） ＩＪ フルキル（Ｃ８〜Ｃ
１゜）アンモニウムクロライド、及びテトラｌチルアン
モニウムハライドが触媒として有効であり、％にテトラ
ブチルアンモニウム塩が著しく優れているが、ビスフェ
ノールＡの代シにビスフェノールＳ、２．２’、６．６
’−テトラブロモビスフェノールＡ、又は２．２’、６
，６’−テトラメチルビスフェノールＡＶ用いた場合の
同様のエーテル化反応においては、テトラブチルアンモ
ニウム塩が全く効果がないことが記載されて〜する・ （発明が解決せんとする問題点） 本発明は、ビスフェノール類のアルカリの存在下の７リ
ルハライドによるエーテル化反応によりてビスフェノー
ル類のアリルエーテルを製造する方法において、特に有
効な触媒を見出し、同製造反応を有利に行なう方法を提
供せんとするものである。
ー第４８巻（１９８３年）第３４２頁にハ、ビスフェノ
ール人の２−クロロエチルビニルエーテルによるエーテ
ル化反応においては、メチルトリカグリリルアンモニウ
ムクｑライド、メチｋ ） ＩＪ フルキル（Ｃ８〜Ｃ
１゜）アンモニウムクロライド、及びテトラｌチルアン
モニウムハライドが触媒として有効であり、％にテトラ
ブチルアンモニウム塩が著しく優れているが、ビスフェ
ノールＡの代シにビスフェノールＳ、２．２’、６．６
’−テトラブロモビスフェノールＡ、又は２．２’、６
，６’−テトラメチルビスフェノールＡＶ用いた場合の
同様のエーテル化反応においては、テトラブチルアンモ
ニウム塩が全く効果がないことが記載されて〜する・ （発明が解決せんとする問題点） 本発明は、ビスフェノール類のアルカリの存在下の７リ
ルハライドによるエーテル化反応によりてビスフェノー
ル類のアリルエーテルを製造する方法において、特に有
効な触媒を見出し、同製造反応を有利に行なう方法を提
供せんとするものである。
゛（問題点の解決手段）
本発明者等は、前記の問題点を解決するために、その反
応触媒について種々研究を重ねた結果、環状イミン構造
を有する特定の四級アンモニウム塩が特に優れた触媒活
性を示すことを見出し、本発明に到達したものである。
応触媒について種々研究を重ねた結果、環状イミン構造
を有する特定の四級アンモニウム塩が特に優れた触媒活
性を示すことを見出し、本発明に到達したものである。
すなわち、本発明のビスフェノール類のアリルエーテル
の製造法は、ビスフェノール類にアルカリの存在下でア
リルハライドを反応させる方法において、触媒として一
般式 （式中、ｎは４〜６の整数を、ｒはｃｔ−１Ｂｒ−又は
ＨｓＯ；を、Ｒは炭素数４〜２０のアルキル基を、Ｒは
炭素数１〜．１０のアルキル基又はベンジル基をそれぞ
れ示す。） で表わされる四級アンモニウム塩を使用することを特徴
とする方法であ、る。
の製造法は、ビスフェノール類にアルカリの存在下でア
リルハライドを反応させる方法において、触媒として一
般式 （式中、ｎは４〜６の整数を、ｒはｃｔ−１Ｂｒ−又は
ＨｓＯ；を、Ｒは炭素数４〜２０のアルキル基を、Ｒは
炭素数１〜．１０のアルキル基又はベンジル基をそれぞ
れ示す。） で表わされる四級アンモニウム塩を使用することを特徴
とする方法であ、る。
本発明の製造反応は、四級アンモニウム塩を。
いわゆる相関移動触媒として使用する従来のフェノール
類のアルキルハライドによるアルキルエーテル化反応に
おけると同様に、ビスフェノール類とアリルハライドと
をＮａＯＨのようなアルカリの水溶液、水に不溶で、か
つ反応条件下で不活性な有機溶媒、及び前記一般式（Ｉ
）で表わされる特定の四級アンモニウム塩の存在下で実
施される。
類のアルキルハライドによるアルキルエーテル化反応に
おけると同様に、ビスフェノール類とアリルハライドと
をＮａＯＨのようなアルカリの水溶液、水に不溶で、か
つ反応条件下で不活性な有機溶媒、及び前記一般式（Ｉ
）で表わされる特定の四級アンモニウム塩の存在下で実
施される。
本発明の製造法において用いる原料のＣスフエノール類
としては、一般式 又は −８−等を示す。〕 で表わされる化合物があげられ、工業的には４゜４′−
位に水酸基を有する化合物が４ＩＫ１景である。
としては、一般式 又は −８−等を示す。〕 で表わされる化合物があげられ、工業的には４゜４′−
位に水酸基を有する化合物が４ＩＫ１景である。
また、前記一般式（２）の芳香族核にアルキル基又はハ
ログシ原子が置換した化合物も、本発明の製造法の原料
化合物として使用することができる。
ログシ原子が置換した化合物も、本発明の製造法の原料
化合物として使用することができる。
かかる本発明の製法で使用する原料化合物の具体例とし
ては、たとえば、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロノ臂ン（以下、これを慣用名にした２＞Ｅりて
「ビスフェノールＡ」という。）、ビス−（４−ヒドロ
キシフェニル）シクロヘキサン（以下これを「ビスフェ
ノールＣ」という。）、ビス−（４−ヒドロキシフェニ
ルコメタン（以下、゛これを「ビスフェノールＦ」とい
う。）、ビス−（４−ヒドルキシフェニルクースルホン
（以下、これを「ビスフェノールＳ」という。）等があ
げられる。
ては、たとえば、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロノ臂ン（以下、これを慣用名にした２＞Ｅりて
「ビスフェノールＡ」という。）、ビス−（４−ヒドロ
キシフェニル）シクロヘキサン（以下これを「ビスフェ
ノールＣ」という。）、ビス−（４−ヒドロキシフェニ
ルコメタン（以下、゛これを「ビスフェノールＦ」とい
う。）、ビス−（４−ヒドルキシフェニルクースルホン
（以下、これを「ビスフェノールＳ」という。）等があ
げられる。
本発明の製造法において用いるアリルクロライドとして
は、アリルクロライド及びアリルプルマイトがあげられ
る。アリルハライドの使用量は原料ビスフェノール類に
対して２倍モル量（ビスフェノール類の水酸基当少等七
ル量）以上であるが、あまシ過剰量を使用すると未反応
アリルハライドの回収に多くの手間と経費を要す′るこ
とＫなるので、通常、２〜４倍モル量使用するのが好ま
しい。
は、アリルクロライド及びアリルプルマイトがあげられ
る。アリルハライドの使用量は原料ビスフェノール類に
対して２倍モル量（ビスフェノール類の水酸基当少等七
ル量）以上であるが、あまシ過剰量を使用すると未反応
アリルハライドの回収に多くの手間と経費を要す′るこ
とＫなるので、通常、２〜４倍モル量使用するのが好ま
しい。
本発明の製造法において使用するアルカリとしては、ア
ルカリ金属水酸化物及びアルカリ金属炭酸塩等があげら
れるが、入手の各易さ、価格等の点からしてＮａＯＨが
最も好ましい。アルカリの使用量はビスフェノール類に
対し２倍モル量以上、好ましくは２〜４倍モル量である
。
ルカリ金属水酸化物及びアルカリ金属炭酸塩等があげら
れるが、入手の各易さ、価格等の点からしてＮａＯＨが
最も好ましい。アルカリの使用量はビスフェノール類に
対し２倍モル量以上、好ましくは２〜４倍モル量である
。
本発明の製造法において使用する有機溶媒としては徨々
のものが使用できる。たとえばベンゼン、トルエン、キ
シレン、クロルベンゼン、ニトロベンゼン、ヘキサン、
ヘプタン及び塩化メチレン等があげられる。
のものが使用できる。たとえばベンゼン、トルエン、キ
シレン、クロルベンゼン、ニトロベンゼン、ヘキサン、
ヘプタン及び塩化メチレン等があげられる。
（発明の効果〕
本発明の製造法は、前記一般式（Ｉ）で表わされる四級
アンモニウム塩が、それ以外の四級アンモニウム塩に較
べて触媒活性、特にジアリルエーテルを生成せしめる触
媒活性が高いので、ビスフェノール類のジアリルエーテ
ルを高い収率で得ることができる。
アンモニウム塩が、それ以外の四級アンモニウム塩に較
べて触媒活性、特にジアリルエーテルを生成せしめる触
媒活性が高いので、ビスフェノール類のジアリルエーテ
ルを高い収率で得ることができる。
（実施例等）
以下、実施例及び比較例をあげて本発明をさらに詳述す
る。
る。
実施例１
誘導回転攪拌装置を備えた５０ＷＬｔのガラス製オドク
レープに、ＮａＯＨ３，００１、水１０．５１１．ビス
フェノールＳ７．！Ｍｌ（０，０３そル）、クロロベン
ゼン２２．５１アリルクロライド５．７４Ｎ（０，０７
５モル）、及び触媒として式 で表わされるドデシルへキシルへキサメチレンアンモニ
ウムクロライド０．６６、Ｆ（０，００１７モル）を仕
込み、攪拌しながら１００℃で３時間反応させた。
レープに、ＮａＯＨ３，００１、水１０．５１１．ビス
フェノールＳ７．！Ｍｌ（０，０３そル）、クロロベン
ゼン２２．５１アリルクロライド５．７４Ｎ（０，０７
５モル）、及び触媒として式 で表わされるドデシルへキシルへキサメチレンアンモニ
ウムクロライド０．６６、Ｆ（０，００１７モル）を仕
込み、攪拌しながら１００℃で３時間反応させた。
冷却後、有機層に結晶が析出した。オートクレーブの内
容物を取出し、水層と有機層を分離したのちの有機層に
、オートクレーブ＠９０ｍのメタノールで洗浄した液を
加えてから一過し、結晶を分離した。得られた結晶を、
高速液体クロマトグラフィーでビスフェノールＳのジア
リルエーテル、ビスフェノールＳのモノアリルエーテル
を分析したところ、Ｆ別結晶中のジエーテル体が７．９
９ 。
容物を取出し、水層と有機層を分離したのちの有機層に
、オートクレーブ＠９０ｍのメタノールで洗浄した液を
加えてから一過し、結晶を分離した。得られた結晶を、
高速液体クロマトグラフィーでビスフェノールＳのジア
リルエーテル、ビスフェノールＳのモノアリルエーテル
を分析したところ、Ｆ別結晶中のジエーテル体が７．９
９ 。
モノエーテル体が０．２０１１でありた。また、戸別シ
タクロロベンゼン−メタノール溶液を分析したところ、
同ｐ液中にジエーテル体が１．２２Ｎ含まれていた。し
たがって、ジエーテル体の全収量は９．１２１収率は９
２．１モルチであった。
タクロロベンゼン−メタノール溶液を分析したところ、
同ｐ液中にジエーテル体が１．２２Ｎ含まれていた。し
たがって、ジエーテル体の全収量は９．１２１収率は９
２．１モルチであった。
比較例１
実施例１における触媒の代りに、ベンジルトリエチルア
ンモニウムクロライド（和光純薬工業株式会社製）０．
３９９（０，００１７モル〕を使用し、そのほかは実施
例１と同様に反応さ・せ、同様に後処理し、分析をした
。
ンモニウムクロライド（和光純薬工業株式会社製）０．
３９９（０，００１７モル〕を使用し、そのほかは実施
例１と同様に反応さ・せ、同様に後処理し、分析をした
。
その結果は、ビスフェノールＳのジアリルエーテルの収
量が１回収結晶中に７．２１Ｊｉｌ、Ｆ液中にう ０．９８ｇ、合わせて８．１９Ａでちゃ、収率が８２．
７モルチであった。
量が１回収結晶中に７．２１Ｊｉｌ、Ｆ液中にう ０．９８ｇ、合わせて８．１９Ａでちゃ、収率が８２．
７モルチであった。
比較例２
実施例１における触媒の代シに、オクチルメチルアンモ
ニウムクロライド（ドーダイト社商品名カブリコート）
０．８０Ｉｉ（０，００１７モル）を使用し、またクロ
ロベンゼンの代夕にトルエン１７．８ｇを使用し、その
はかは実施例１と同様にして反応させ、同様に後処理し
、分析ｔした。
ニウムクロライド（ドーダイト社商品名カブリコート）
０．８０Ｉｉ（０，００１７モル）を使用し、またクロ
ロベンゼンの代夕にトルエン１７．８ｇを使用し、その
はかは実施例１と同様にして反応させ、同様に後処理し
、分析ｔした。
その結果は、ビスフェノールＳのジアリルエーテルの収
量が回収結晶中に７．６３１１．Ｐ液中に１．１０．ｐ
、合わせて８．７３９であ夛、収率として８８．２モル
チであった・ 実施例２ 実施例１における触媒の代りに、式 で表わされるドデシルへキシルテトラメチレンアンモニ
ウムブロマイド０．６９．ｌｉ’（０，００１７モル）
を使用し、そのほかは実施例１と同様にして反応させ、
同様にして後処理し、分析をした。
量が回収結晶中に７．６３１１．Ｐ液中に１．１０．ｐ
、合わせて８．７３９であ夛、収率として８８．２モル
チであった・ 実施例２ 実施例１における触媒の代りに、式 で表わされるドデシルへキシルテトラメチレンアンモニ
ウムブロマイド０．６９．ｌｉ’（０，００１７モル）
を使用し、そのほかは実施例１と同様にして反応させ、
同様にして後処理し、分析をした。
その結果は、ビスフェノールＳのジアリルエーテルの収
量が結晶及びＦ液中のものを合わせて８．９４ＩＩであ
り、収率として９０．３モルチであった。
量が結晶及びＦ液中のものを合わせて８．９４ＩＩであ
り、収率として９０．３モルチであった。
実施例３
実施例１におけるビスフェノールＳの代シにビスフェノ
ールＡ６．８５ｇ（０，０３モル）を使用し、クロ四ベ
ンゼンの代りにトルエン１８．ＯＩＩを使用し、８０℃
で２時間反応させた以外は、実施例１におけると同様に
して反応を行なわせた。反応終了後の液を分液ロートに
移し、２０％Ｈ２Ｓｏ４水溶液でｐＨを３とし、クロロ
ホルム５０−で抽出した。
ールＡ６．８５ｇ（０，０３モル）を使用し、クロ四ベ
ンゼンの代りにトルエン１８．ＯＩＩを使用し、８０℃
で２時間反応させた以外は、実施例１におけると同様に
して反応を行なわせた。反応終了後の液を分液ロートに
移し、２０％Ｈ２Ｓｏ４水溶液でｐＨを３とし、クロロ
ホルム５０−で抽出した。
抽出された有機層をガスクロマトグラフィーで分析して
下記の結果を得た。
下記の結果を得た。
ビスフェノールＡの転化率 ７５．１モル％ビス
フェノールＡジアリルエーテル収率 ３８．９モルチ
ビスフェノール人モノアリルエーテル収率 ２０．３モ
ル−比較例３ 実施例１における触媒の代シに、比較例２で使用シタと
同一の触媒０．８０．ｌｉ’ （０，００１７モル）使
用し、そのほかは実施例３と同様にして反応を行なわせ
た。
フェノールＡジアリルエーテル収率 ３８．９モルチ
ビスフェノール人モノアリルエーテル収率 ２０．３モ
ル−比較例３ 実施例１における触媒の代シに、比較例２で使用シタと
同一の触媒０．８０．ｌｉ’ （０，００１７モル）使
用し、そのほかは実施例３と同様にして反応を行なわせ
た。
その結果は下記のとおシであった。
ビスフェノールＡ転化率 ７１．９モルチビス
フェノール人ジアリルエーテル収率 ３５．１モル−
ビスフェノールＡモノアリルエーテル収４ ２２．８
モルチ比較例４ 実施例３における触媒の代りにテトラブチルアンモニウ
ムブロマイド〔和光純薬工業株式会社製〕０．５５９（
０，００１７モル）ｙ！−使用し、そのほかは実施例３
と同様にして反応を行なわせた。
フェノール人ジアリルエーテル収率 ３５．１モル−
ビスフェノールＡモノアリルエーテル収４ ２２．８
モルチ比較例４ 実施例３における触媒の代りにテトラブチルアンモニウ
ムブロマイド〔和光純薬工業株式会社製〕０．５５９（
０，００１７モル）ｙ！−使用し、そのほかは実施例３
と同様にして反応を行なわせた。
その結果は下記のとおりであった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）ビスフェノール類にアルカリの存在下でアリルハラ
イドを反応させる方法において、触媒として一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは４〜６の整数を、Ｘ＾−はＣｌ＾−、Ｂｒ
＾−又はＨＳＯ＾−＿４を、Ｒ＾１は炭素数４〜２０の
アルキル基を、Ｒ＾２は炭素数１〜１０のアルキル基又
はベンジル基をそれぞれ示す。） で表わされる四級アンモニウム塩を使用することを特徴
とするビスフェノール類のアリルエーテルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59260009A JPS61140536A (ja) | 1984-12-11 | 1984-12-11 | ビスフエノ−ル類のアリルエ−テルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59260009A JPS61140536A (ja) | 1984-12-11 | 1984-12-11 | ビスフエノ−ル類のアリルエ−テルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61140536A true JPS61140536A (ja) | 1986-06-27 |
Family
ID=17342035
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59260009A Pending JPS61140536A (ja) | 1984-12-11 | 1984-12-11 | ビスフエノ−ル類のアリルエ−テルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61140536A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002193865A (ja) * | 2000-12-26 | 2002-07-10 | Konishi Kagaku Ind Co Ltd | ビスフェノールジアルキルエーテル類の製造方法 |
| CN101792408A (zh) * | 2010-03-30 | 2010-08-04 | 武汉凯马仕精细化工有限公司 | 双酚s二烯丙基醚的制备方法 |
| CN109749036A (zh) * | 2018-12-25 | 2019-05-14 | 万华化学集团股份有限公司 | 亚胺型季铵盐催化剂及其制备方法和由该催化剂制备的低粘度多异氰酸酯组合物 |
-
1984
- 1984-12-11 JP JP59260009A patent/JPS61140536A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002193865A (ja) * | 2000-12-26 | 2002-07-10 | Konishi Kagaku Ind Co Ltd | ビスフェノールジアルキルエーテル類の製造方法 |
| CN101792408A (zh) * | 2010-03-30 | 2010-08-04 | 武汉凯马仕精细化工有限公司 | 双酚s二烯丙基醚的制备方法 |
| CN109749036A (zh) * | 2018-12-25 | 2019-05-14 | 万华化学集团股份有限公司 | 亚胺型季铵盐催化剂及其制备方法和由该催化剂制备的低粘度多异氰酸酯组合物 |
| CN109749036B (zh) * | 2018-12-25 | 2021-06-29 | 万华化学集团股份有限公司 | 亚胺型季铵盐催化剂及其制备方法和由该催化剂制备的低粘度多异氰酸酯组合物 |
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