JPS63280035A - トリフルオロメチルトルエンの製造法 - Google Patents

トリフルオロメチルトルエンの製造法

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JPS63280035A
JPS63280035A JP62114714A JP11471487A JPS63280035A JP S63280035 A JPS63280035 A JP S63280035A JP 62114714 A JP62114714 A JP 62114714A JP 11471487 A JP11471487 A JP 11471487A JP S63280035 A JPS63280035 A JP S63280035A
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JP
Japan
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hmbtf
trifluoromethyltoluene
acid acceptor
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benzotrifluoride
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Takeshi Kondo
剛 近藤
Junji Negishi
根岸　純二
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Central Glass Co Ltd
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Central Glass Co Ltd
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    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野〕 本発明は、医・農薬の中間体として有用なトリフルオロ
メチルトルエンの製造法に間する。
［従来技術とその問題点］ 従来、トリフルオロメチルトルエンの製造法としては以
下のものが知られている。
フランス特許１．５２２，９５６（１９６８）σ、ａ、
　Ｇｏｖｔ、ｂａ、Ｄ＠ｖｓＬｏｐ、Ｐａｐ、、　ＴＯ
（１５）、５５（１９７０）Ｔｅｔ、　Ｌｅｔｔ、、　
４７．４０９５（１９６９）１３　　　：　　　４２　
　　：　　　　４５Ｊ、Ｆｌｕｏｒｉｎｅ、Ｏｈ＠ｍ、
、　１Ｂ（３）、２８１（１９８１）（１）の製造法は
高価なトリフルオロメチル−ベンジルアルコールを出発
物質としていること、（２）の製造法で使用している弗
素化剤としてのＳＦ４は大量には入手困難であり高価か
つ毒性が高く、高温・高圧下の条件が必要であり、（３
）の方法も高価なトリフルオロメチルヨードを使用して
おり工業的な方法でない、（４）の製造法はトリフルオ
ロメチルトルエンの３種類の異性体が生成するために分
離・精製が困難である等の問題点を有していた。
［問題点を解決するための手段］ 本発明者らは、鋭意検討した結果、安価なキシレンを出
発物質として側鎖のメチル基を塩素化、弗素化すること
によりハロゲン化メチルベンゾトリフルオリド類（以下
ＨＭＢＴＦという）を生成し、水素化することにより高
収率で経済的なトリフルオロメチルトルエン類（以下Ｔ
ＰＴという）の製造法を見い出した。
ＨＭＢＴＦの水素化は一般に、ＨＭＢＴＦを最初にオー
トクレーブ中に加え、酸受容体、水素化触媒、水及び場
合によっては溶媒を加え攪拌しながら加熱し、そしてこ
れら反応混合物中に反応圧力下及び反応温度においても
はや水素が吸収されなくなるまで水素を通すことにより
下式のように実施される。
水素化反応は中性または塩基性媒体中のいずれかで実施
できる。使用される酸受容体の方は本発明による方法で
は厳密なものではない。適当な例えばアルカリ金属水酸
化物、炭酸塩または酢酸塩、およびアルカリ土類金属水
酸化物、酸化物、炭酸塩または酢酸塩、たとえば水酸化
ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カ
リウム、炭酸リチウム、酸化カルシウムおよび酸化マグ
ネシウム並びにアンモニアおよびアミン類である。原則
として、製造しようとする１モルのＴＰＴ当たり少なく
ともＨＭＢ　ＴＦのハロゲン化メチルに含まれるハロゲ
ンのモル数以上の酸受容体を使用すべきである。
本発明に従う方法では、水素化は反応物に対して不活性
である溶媒中でできる。不活性溶媒は例えば炭素数が好
適には１〜６のアルコール類、例えばメタノール、エタ
ノール、イソプロパツール、２−ブタノール等である。
使用できる不活性溶媒の他の例は、エーテル類、炭化水
素類、酢酸゛および水である。本発明による方法で使用
できる溶媒を混合物の形で用いることも可能である。Ｈ
ＭＢＴＦの溶媒中の濃度は広く変化できる。
本発明の水素化触媒としては通常使用されろ触媒、たと
えばパラジウム、ニッケル、白金等が好ましく特に好ま
しくは、パラジウム担持活性炭である。水素化触媒の濃
度は、ＨＭＢ　Ｔ　Ｆに対して１〜３０　ｗ　ｔ％が好
ましい。特に、好ましくは５〜２０　ｗ　ｔ％である０
反応温度及び反応圧力は、各々４０−１５０℃、５〜５
０　ｋｇ／ｃｍ２が好ましい。特に好ましくは、各々８
０〜１２０℃、８〜１１５ｋｇ／咋２である。
以下、実施例をもフて本発明を明示するが、それらは本
発明を限定するものではない。
実施例１ ５００ｍｌの撹拌機付きオートクレーブに、２−トリフ
ルオロメチルベンジルクロライド１００ｇ　（０，５１
４モル）、酸受容体として１５ｗｔ％の水酸化ナトリウ
ム水溶液１６４ｇ、水素化触媒として５　ｗ　ｔ％パラ
ジウムカーボン５ｇを入れた。水素ガスでオートクレー
ブ内部の空気を置換した後、反応温度７５℃、反応圧力
８ｋｇ／−で撹拌しながら３時間反応を行った。
反応終了後、口紙でパラジウムカーボンを除去し口液を
二層分離して有機層を無水塩化ナトリウムで乾燥し、純
度９９．７％の２−トリフルオロメチルトルエン７７．
０ｇ（収率９３゜３％）を得た。
実施例２ 原料を３−トリフルオロメチル−ベンジルクロライドと
する以外は実施例１と同様に反応を行い純度９９．２％
の３−トリフルオロメチルトルエン７６．１ｇ（収率９
１．８％）を得た。
実施例３ 原料を４−トリフルオロメチルーベンジルフルオリド１
００ｇ　（０，５６２モル）とし、１５　ｗ　ｔ％水酸
化ナトリウムを１８０ｇとする以外は実施例１と同様に
反応を行い純度９９．３％の４−トリフルオロメチルト
ルエン８３．７ｇ（収率９２．５％）を得た。
実施例４ 原料を２−トリフルオロメチル−ベンザルクロライド１
００ｇ　（０，４３７モル）とし、１５　ｗ　ｔ％水酸
化ナトリウムを２８０ｇとする以外は実施例１と同様に
反応を行い純度９９．８％の２−トリフルオロメチルト
ルエン６４．５ｇ（収率９２．１％）を得た。
実施例５ 原料を２−トリフルオロメチル−ベンざルフルオリド１
００ｇ　（０，５１０モル）とし、１５　ｗ　ｔ％水酸
化ナトリウムを３２７ｇとする以外は実施例１と同様に
反応を行い純度９９．５％の２−トリフルオロメチルト
ルエン７７．６ｇ（収率９１．７％）を得た。
実施例６ 原料を２−モノクロロモノフルオロメチルーベンゾトリ
フルオリド１００ｇ　（０，４７１モル）とし、１５ｗ
ｔ％水酸化ナトリウムを３０１ｇとする以外は実施例１
と同様に反応を行い純度９９，３％の２−トリフルオロ
メチルトルエン７０．０ｇ　（収率９２．２％）を得た
。
実施例７ 原料を４−モノクロロジフルオロメチルーベンゾトリフ
ルオリド１００ｇ　（０，４３３モル）とし、２０ｗｔ
％水酸化ナトリウムを３１２ｇとする以外は実施例１と
同様に反応を行い純度９９．６％の４−トリフルオロメ
チルトルエン６４．３ｇ（収率９２．３％）を得た。
実施例８ 原料を４−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン１００
ｇ　（０，４６７モル）とし、２０ｗｔ％水酸上ナトリ
ウムを２８０ｇとし、反応温度１１５〜１２１℃、反応
圧力１０ｋｇ／ｄ、反応時間を１２時間とする以外は実
施例１と同様に反応を行い４−トリフルオロメチルトル
エン５５．８％、４−キシレン２３゜１％、未反応４−
ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン２０゜５％の有機
物を得た。この混合有機物を常圧で精密蒸留を行い、純
度９７．５％の４−トリフルオロメチルトルエン４５．
８ｇ　（収率５９゜８％を得た。
実施例９ 水酸化ナトリウムの代わりに水酸化カリウムフ７８．４
ｇを使用し、５　ｗ　ｔ％パラジウムカーボンを１０ｇ
、反応時間を７時間とする以外は実施例８と同様に反応
を行った。その結果、純度９７．３％の４−トリフルオ
ロメチルトルエン４７．９ｇを得た。
実施例１０ ４−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンの代わりに３
−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンを使用する以外
は実施例９と同様に反応を行った。その結果、純度９７
，０％の３−トリフルオロメチルトルエン４６．４％（
収率６０゜２％）を−得た。
［発明の効果］ 本発明はハロゲン化メチル基を有するベンゾトリフルオ
リドから容易に医・農薬の中間体として有用なトリフル
オロメチルトルエンを得ることができるものである。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. ハロゲン化メチル基を有したベンゾトリフルオリドを酸
    受容体の存在下に水素ガス及び水素化触媒を用いてハロ
    ゲン化メチル基を水素化してメチル基とすることを特徴
    とするトリフルオロメチルトルエンの製造法。
JP62114714A 1987-05-13 1987-05-13 トリフルオロメチルトルエンの製造法 Expired - Fee Related JPH0615483B2 (ja)

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GB8810557A GB2205313B (en) 1987-05-13 1988-05-05 Preparation of trifluoromethyltoluene from halomethylbenzotrifluoride
DE3816253A DE3816253A1 (de) 1987-05-13 1988-05-11 Verfahren zur herstellung von trifluormethyltoluol aus halogenmethylbenzotrifluorid
FR888806407A FR2615185B1 (fr) 1987-05-13 1988-05-11 Procede de preparation de trifluoromethyltoluene a partir d'halomethylbenzotrifluorure
US07/193,061 US4849557A (en) 1987-05-13 1988-05-12 Preparation of trifluoromethyltoluene from halomethylbenzotrifluoride

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7002043B2 (en) 2002-05-31 2006-02-21 Central Glass Company, Limited Process for producing 1,1,1-trifluoroacetone
JP2006265133A (ja) * 2005-03-23 2006-10-05 Central Glass Co Ltd ４−メチル−３−トリフルオロメチル安息香酸の製造方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5010128A (ja) * 1973-05-24 1975-02-01

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US7002043B2 (en) 2002-05-31 2006-02-21 Central Glass Company, Limited Process for producing 1,1,1-trifluoroacetone
JP2006265133A (ja) * 2005-03-23 2006-10-05 Central Glass Co Ltd ４−メチル−３−トリフルオロメチル安息香酸の製造方法

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