DE3816253A1

DE3816253A1 - Verfahren zur herstellung von trifluormethyltoluol aus halogenmethylbenzotrifluorid

Info

Publication number: DE3816253A1
Application number: DE3816253A
Authority: DE
Inventors: Takeshi Kondo; Junji Negishi; Yoshihiko Goto; Matsue Minezaki; Toshikazu Kawai
Original assignee: Central Glass Co Ltd
Current assignee: Central Glass Co Ltd
Priority date: 1987-05-13
Filing date: 1988-05-11
Publication date: 1988-12-01
Also published as: GB2205313B; FR2615185B1; GB2205313A; FR2615185A1; US4849557A; GB8810557D0; DE3816253C2

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Trifluormethyltoluol aus einer relativ preiswerten Verbin dung, nämlich einem Halogenmethylbenzotrifluorid.

Trifluormethyltoluol, im folgenden abgekürzt mit TFMT, ist als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Arzneimitteln und Agrikulturchemikalien brauchbar.

Gemäß der FR 15 22 956 wird 4-TFMT durch Umsetzung von 4-Trifluormethylbenzylalkohol in Essigsäure mit Wasserstoff gas in Anwesenheit von PdO erhalten. Die Ausgangsverbindung bei dieser Verfahrensweise ist jedoch ein sehr kostspieliges Material.

Ebenfalls ist die Gewinnung von TFMT durch Umsetzung einer Methylphenylverbindung mit einem ausgewählten Fluorid mög lich. Beispielsweise ergibt die Reaktion von 4-Methylbenzoe säure mit SF₄ 4-TFMT. Diese Reaktion muß jedoch unter Bedin gungen einer hohen Temperatur und eines hohen Druckes durch geführt werden, und SF₄ ist kostspielig und sehr giftig und als industriell einzusetzendes Material nicht einfach zugänglich. Ein weiters Laborverfahren besteht in der Um setzung von Jodtoluol mit CF₃I in Anwesenheit von CuSO₄, diese Verfahrensweise ist jedoch nicht für die industrielle Anwendung als Folge des hohen Preises von CF₃I geeignet. Die Reaktion von Toluol mit Kohlenstofftetrachlorid und Fluorwasserstoff ergibt ebenfalls TFMT. Alle Reaktionsteil nehmer bei dieser Verfahrensweise sind relativ preiswert, jedoch ist das Produkt dieser Verfahrensweise immer eine Mischung von 2-TFMT, 3-TFMT und 4-TFMT (z. B. im Verhältnis 13 : 42 : 45), die nur schwierig zu trennen und zu reinigen ist.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung eines neuen Verfahrens zur einfachen, wirksamen und belie bigen Herstellung von 2-TFMT, 3-TFMT und 4-TFMT aus einem relativ preiswerten Ausgangsmaterial.

Zur Lösung dieser Aufgabe wird Trifluormethyltoluol nach einem Verfahren hergestellt, welches die Umsetzung eines Halogenmethylbenzotrifluorides mit Wasserstoffgas in Anwesen heit eines Säureacceptors und eines Hydrierungskatalysators umfaßt, um auf diese Weise die Halogenmethylgruppe der Aus gangsverbindung zur Methylgruppe zu hydrieren.

Als Ausgangsverbindung bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird die Wahl eines Halogenmethylbenzotrifluorids der fol genden allgemeinen Formel bevorzugt:

worin x=0, 1 oder 2, y=0, 1, 2 oder 3 und z=0, 1, 2 oder 3 bedeuten, mit der Maßgabe, daß die Summe von x+y+z=3 ist.

Ein durch die zuvor angegebene allgemeine Formel dargestell tes Halogenmethylbenzotrifluorid, im folgenden abgekürzt mit HMBTF, kann in einfacher Weise aus Xylol, das ein preis werter industrieller Stoff ist, erhalten werden.

Die Hydrierungsreaktion gemäß der Erfindung kann in einem Reaktionsgefäß vom Autoklaventyp dadurch durchgeführt wer den, daß zuerst das Reaktionsgefäß mit HMBTF, einem Säure acceptor, einem konventionellen Hydrierungskatalysator und einem flüssigen Medium, wobei dieses entweder Wasser oder ein inaktives organisches Lösungsmittel sein kann, gefüllt wird, und daß unter Erhitzen und Rühren dieser Materialien Wasserstoffgas durch das Reaktionsgefäß bis zum Ende der Absorption von Wasserstoffgas in dem Reaktionssystem unter den angewandten Bedingungen der Temperatur und des Druckes durchgeleitet wird. Im allgemeinen beträgt die Reaktions temperatur von 40°C bis 150°C, und der Wasserstoffgasdruck beträgt von 0,98 bis 49,1 bar (1 bis 50 kg/cm²). Das Aus gangsmaterial für das erfindungsgemäße Verfahren kann be liebig 2-HMBTF; 3-HMBTF oder 4-HMBTF sein, was von der Art des gewünschten TFMT abhängt. In jedem Fall wird das ge wünschte Isomere des TFMT mit hoher Reinheit bei sehr hoher Ausbeute erhalten.

Wenn das Ausgangs-HMBTF jedoch Bis-(trifluormethyl)-benzol ist, ist die Ausbeute an TFMT relativ niedrig, da ein be trächtlicher Anteil der Ausgangsverbindung an beiden Tri fluormethylgruppen unter Umwandlung in Xylol hydriert wird, und die Isolierung von TFMT mit hoher Reinheit aus dem Roh produkt ist schwierig, da der Siedepunkt des gewünschten TFMT nahe bei demjenigen des als Nebenprodukt erhaltenen Xylols liegt.

Gemäß der Erfindung wird dieses Problem dadurch gelöst, daß die Bildung von Xylol dadurch unterdrückt werden kann, daß die zuvor beschriebene Hydrierungsreaktion in Anwesen heit entweder eines Alkohols oder eines Alkalimetallfluorids durchgeführt wird. Obwohl es eine Grenze für die Wirkung dieser Maßnahme gibt, so daß eine geringe Menge von als Nebenprodukt gebildetem Xylol immer noch in dem Reaktions produkt vorliegt, kann dieses Xylol in einfacher und voll ständiger Weise durch seine Sulfonierung entfernt werden. Daher ist es ohne weiteres möglich, Bis-(trifluormethyl)- benzol als wirtschaftlichstes Ausgangsmaterial bei dem er findungsgemäßen Verfahren einzusetzen. Wahlweise kann die Entfernung von als Nebenprodukt gebildetem Xylol durch Sul fonierung nach Durchführung der Hydrierungsreaktion ohne Ergreifen irgendeiner Maßnahme zur Unterdrückung der Bil dung von Xylol erfolgen, jedoch wird dieses Ziel einfacher und wirksamer erreicht, wenn ein Alkohol oder ein Alkali metallfluorid bei der Reaktion zur Minimierung der Bildung von Xylol verwendet wird.

Die Erfindung wird im folgenden anhand bevorzugter Ausfüh rungsformen näher erläutert.

Bei der Hydrierungsreaktion gemäß der Erfindung wird ein Säureacceptor eingesetzt, um das Reaktionsmedium neutral oder basisch zu halten. Der Säureacceptor kann unter ver schiedenen üblichen Basen wie Hydroxiden, Carbonaten und Acetaten von Alkalimetallen, Hydroxiden, Oxiden, Carbonaten und Acetaten von Erdalkalimetallen, Ammoniak und Aminen ausgewählt werden. Üblicherweise ist die Verwendung eines Alkalimetallsalzes wie von Natriumhydroxid, Natriumcarbo nat, Kaliumhydroxid, Kaliumcarbonat oder Lithiumcarbonat oder eines Erdalkalioxids wie Calciumoxid oder Magnesium oxid sehr geeignet. Im allgemeinen sollte die Menge des Säureacceptors in mol wenigstens äquivalent zu den Gesamthalo genatomen der Halogenmethylgruppe des zu hydrierenden HMBTF sein.

Die Hydrierungsreaktion wird üblicherweise in einem flüssi gen Medium, das gegenüber den Reaktionsteilnehmern und dem Reaktionsprodukt inaktiv ist, durchgeführt. Das flüssige Medium kann entweder Wasser oder eine organische Flüssig keit sein, wobei diese aus Alkoholen, Ethern, Kohlenwasser stoffen und Essigsäure ausgewählt sein kann. Im Fall eines organischen flüssigen Mediums wird es bevorzugt, C₁-C₆- Alkohole wie Methanol, Ethanol, Isopropanol und 2-Butanol zu wählen. Die Verwendung einer Mischung von zwei oder mehre ren Flüssigkeiten ist möglich. Die Konzentration des Aus gangs-HMBTF in dem flüssigen Medium ist in sehr breitem Maße variierbar.

Der gemäß der Erfindung verwendete Hydrierungskatalysator wird unter den üblicherweise eingesetzten Katalysatoren wie Palladium, Platin und Nickel ausgewählt, und bevorzugt ist die Verwendung eines auf Aktivkohle als Träger vorlie gendem Palladiumkatalysator. Vorteilhafterweise macht der Hydrierungskatalysator, berechnet als Metall, 0,01-30 Gew.-% und bevorzugt 1 bis 20 Gew.-% des der Hydrierung unterworfenen HMBTF aus.

Für die Durchführung der gewünschten Hydrierung beträgt ein geeigneter Bereich der Reaktionstemperatur von 40°C bis 150°C, und ein bevorzugter Bereich beträgt von 70°C bis 120°C. In dem Reaktor wird der Wasserstoffgasdruck vor teilhafterweise im Bereich von 0,98 bis 49,1 bar (1 bis 50 kg/cm²) und bevorzugt im Bereich von 2,94 bis 19,6 bar (3 bis 20 kg/cm²) gehalten.

Wenn Bis-(trifluormethyl)-benzol als Ausgangs-HMBTF verwen det wird, ist die Zugabe entweder eines Alkohols oder eines Alkalimetallfluorids zu dem Reaktionssystem aus den zuvor erläuterten Gründen bevorzugt. Gegebenenfalls kann ein Alko hol und ein Alkalimetallfluorid gemeinsam eingesetzt werden.

Die Verwendung einer relativ kleinen Menge von Alkohol oder Alkalimetallfluorid ist ausreichend. Für diesen Zweck sehr geeignete Alkohole sind C₁-C₆-Alkohole, beispielsweise Metha nol und Ethanol. Eine geeignete Alkoholmenge beträgt von 0,1 bis 10 Gew.-% und bevorzugt von 3 bis 5 Gew.-%, bezogen auf Bis-(trifluormethyl)-benzol. Als Alkalimetallfluorid ist die Verwendung von Kaliumfluorid oder Natriumfluorid bevorzugt. Eine geeignete Menge des Alkalimetallfluorids beträgt von 3 bis 10 Gew.-%, bezogen auf Bis-(trifluormethyl)- benzol.

Nach der Hydrierung von Bis-(trifluormethyl)-benzol, vorzugs weise in Anwesenheit eines Alkohols und/oder eines Alkali metallfluorides, kann das Reaktionsprodukt durch Sulfonie ren und hierdurch Entfernung des in kleiner Menge als Neben produkt gebildeten Xylols gereinigt werden. Die Sulfonie rung kann unter Verwendung eine üblichen Sulfonierungsmit tels wie rauchender Schwefelsäure, konzentrierter Schwefel säure oder Chlorsulfonsäure durchgeführt werden. Selbstver ständlich ist die erforderliche Minimalmenge des Sulfonie rungsmittels äquimolar zu derjenigen des in dem Reaktions produkt enthaltenen Xylols. Vorteilhafterweise wird die Sulfonierungsbehandlung bei einer relativ niedrigen Tempera tur zur Vermeidung eines Verlustes an gewünschtem Produkt, nämlich TFMT, durchgeführt.

Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert:

Beispiel

In einen mit einem Rührer versehenen 500 ml Autoklaven wur den 100 g (0,514 mol) 2-Trifluormethylbenzylchlorid, 164 g 15 Gew.-%ige wässrige Lösung von Natriumhydroxid und 5 g eines Katalysators von Palladium-auf-Kohle (Pd=5 Gew.-%) eingefüllt, und die Atmosphäre im Autoklaven wurde durch Wasserstoffgas ersetzt. Dann wurde die Temperatur im Auto klaven auf 75°C und der Gasdruck auf 7,85 bar (8 kg/cm²) gehalten, und das Rühren wurde während 3 h zur Durchführung der Hydrierungsreaktion fortgeführt. Nach der Reaktion wurde der Palladiumkatalysator mit einem Filterpapier abfiltriert, und das Filtrat wurde sich in eine organische Schicht und eine wässrige Schicht trennen gelassen. Die organische Schicht wurde über wasserfreiem Natriumchlorid getrocknet, wobei 77,0 g 2-TFMT mit einer Reinheit von 99,7 % erhalten wur den. Die Ausbeute betrug 93,3%.

Beispiel 2

Als Ausgangsmaterial wurden 100 g 3-Trifluormethylbenzyl chlorid eingesetzt. Im übrigen wurde die Arbeitsweise von Beispiel 1 wiederholt. Als Ergebnis wurden 76,1 g 3-TFMT mit einer Reinheit von 99,2% erhalten. Die Ausbeute lag bei 91,8%.

Beispiel 3

In diesem Beispiel wurden 100 g (0,562 mol) 4-Trifluormethyl benzylfluorid als Ausgangsverbindung eingesetzt, und die Arbeitsweise von Beispiel 1 wurde mit der Ausnahme wieder holt, daß die Menge der 15 Gew.-%igen Natriumhydroxidlösung auf 180 g erhöht wurde. Als Ergebnis wurden 83,7 g 4-TFMT mit einer Reinheit von 99,3% erhalten. Die Ausbeute lag bei 92,5%.

Beispiel 4

In diesem Beispiel wurden 100 g (0,437 mol) 2-Trifluormethyl benzalchlorid als Ausgangsverbindung eingesetzt, und die Arbeitsweise von Beispiel 1 wurde mit der Ausnahme wieder holt, daß die Menge der 15 Gew.-%igen Natriumhydroxidlösung auf 280 g erhöht wurde. Als Ergebnis wurden 64,5 g 2-TFMT mit einer Reinheit von 99,8% erhalten. Die Ausbeute lag bei 92,1%.

Beispiel 5

Als Ausgangsmaterial wurden 100 g (0,510 mol) 2-Trifluor methylbenzalfluorid eingesetzt, und die Arbeitsweise von Beispiel 1 wurde mit der Ausnahme wiederholt, daß die Menge der 15 Gew.-%igen Natriumhydroxidlösung auf 327 g erhöht wurde. Als Ergebnis wurden 77,6 g 2-TFMT mit einer Reinheit von 99,5% erhalten. Die Ausbeute lag bei 91,7%.

Beispiel 6

Als Ausgangsmaterial wurden 100 g (0,471 mol) 2-Monochlor monofluormethylbenzotrifluorid eingesetzt, und die Arbeits weise von Beispiel 1 wurde mit der Ausnahme wiederholt, daß die Menge der 15 Gew.-%igen Natriumhydroxidlösung auf 301 g erhöht wurde. Das Produkt bestand aus 70,0 g 2-TFMT mit einer Reinheit von 99,3%. Die Ausbeute lag bei 92,2%.

Beispiel 7

Als Ausgangsverbindung wurden 100 g (0,433 mol) 4-Monochlor difluormethylbenzotrifluorid eingesetzt, und die Arbeits weise von Beispiel 1 wurde mit der Ausnahme wiederholt, daß die Menge der 15 Gew.-%igen Natriumhydroxidlösung auf 312 g erhöht wurde. Das Produkt waren 64,3 g 4-TFMT mit einer Reinheit von 99,6%. Die Ausbeute lag bei 92,3%.

Beispiel 8

Der in Beispiel 1 verwendete Autoklav wurde mit 100 g (0,467 mol) 1,4-Bis-(trifluormethyl)-benzol, 280 g einer 20 Gew.-%igen wässrigen Natriumhydroxidlösung und 5 g des Palladium-auf-Kohle-Katalysators (Pd=5 Gew.-%) gefüllt. Dann wurde die Hydrierungsreaktion während 12 h im allge meinen in derselben Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt, wobei jedoch in diesem Fall die Reaktionstemperatur 115-121°C betrug und der Wasserstoffgasdruck bei 9,81 bar (10 kg/cm²) gehalten wurde. Nach der Reaktion wurden die Entfernung des Katalysators und die Abtrennung der organischen Bestand teile in derselben Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt. Das erhaltene organische Produkt enthielt 55,8% 4-TFMT, 23,1% 4-Xylol und 20,5% an nicht umgesetztem 1,4-Bis-(tri fluormethyl)-benzol. Dieses rohe Produkt wurde einer Präzi sionsdestillation unter Normaldruck unterworfen, wobei 45,8 g 4-TFMT mit einer Reinheit von 97,5% erhalten wur den. Die Ausbeute lag bei 59,8%.

Beispiel 9

Die Arbeitsweise von Beispiel 8 wurde nur darin abgeändert, daß 78,4 g Kaliumhydroxid anstelle des Natriumhydroxids verwendet wurden und daß die Katalysatormenge auf 10 g er höht wurde sowie die Reaktionszeit auf 7 h abgekürzt wurde. Als Ergebnis wurden 47,9 g 4-TFMT mit einer Reinheit von 97,3% erhalten.

Beispiel 10

Als Ausgangs-HMBTF wurden 100 g 1,3-Bis-(trifluormethyl)- benzol eingesetzt. Im übrigen wurde die Arbeitsweise von Beispiel 9 wiederholt. Als Ergebnis wurden 46,4 g 3-TFMT mit einer Reinheit von 97,0% erhalten. Die Ausbeute lag bei 60,2%.

Beispiel 11

Der in Beispiel 1 verwendete Autoklav wurde mit 75 g 1,4-Bis- (trifluormethyl)-benzol, 315 g einer 20 Gew.-%igen wässri gen Kaliumhydroxidlösung und 7,5 g des Palladium-auf-Kohle Katalysators (Pd=5 Gew.-%) gefüllt. Dann wurde die Hydrie rungsreaktion während 6 h im allgemeinen in derselben Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt, jedoch lag in diesem Fall die Reaktionstemperatur bei 100°C und der Wasserstoffgas druck wurde auf 12,8 bar (13 kg/cm²) gehalten. Nach der Reaktion wurde der Katalysator abfiltriert und das Filtrat sich in eine wässrige und eine organische Schicht auftren nen gelassen.

Die organische Schicht enthielt 55,0% 4-TFMT, 18,6% 4-Xylol und 25,2% an nicht umgesetztem 1,4-Bis-(trifluormethyl)- benzol. Dies bedeutet, daß die Selektivität der Hydrierungs reaktion zu TFMT bei 74,7% lag. Die erhaltene organische Mischung wurde der Präzisionsdestillation unterworfen, je doch überstieg die Reinheit des isolierten 4-TFMT 98% nicht.

Beispiel 12

Die Arbeitsweise von Beispiel 11 wurde mit der Ausnahme wiederholt, daß 3,8 g Kaliumfluorid zu den zu Beginn in den Autoklaven eingefüllten Materialien zugesetzt wurden.

In diesem Fall enthielt das rohe organische Produkt 40,3% 4-TFMT, 6,0% 4-Xylol und 53,0% nicht umgesetztes 1,4-Bis- (trifluormethyl)-benzol. Dies bedeutet, daß die Selektivi tät für TFMT bei der Hydrierungsreaktion bei 87,0% lag.

Das erhaltene organische Gemisch wurde mit Eis gekühlt, und es wurden 13,8 g 25%ige rauchende Schwefelsäure hinzu gesetzt, anschließend wurde 1 h gerührt. Nach dieser Sulfo nierungsbehandlung wurde die flüssige Mischung sich in zwei Schichten trennen gelassen, um auf diese Weise organische Bestandteile zu gewinnen. Es gab keine Spuren von 4-Xylol in den gewonnenen organischen Bestandteilen, dies bedeutet eine 100%ige Entfernung von 4-Xylol durch die Sulfonierungs behandlung. Nach dem Trocknen über Molekularsieb wurde das organische Material einer einfachen Destillation unterwor fen, wobei 23,0 g 4-TFMT mit einer Reinheit von 99,8% er halten wurden. Die Gesamtausbeute an 4-TFMT lag bei 41,0%.

Beispiel 13

Die Arbeitsweise von Beispiel 12 wurde nur dadurch modifi ziert, daß 0,75 g Methanol anstelle des Kaliumfluorids ver wendet wurden, und daß der Wasserstoffgasdruck auf 2,94 bar (3 kg/cm²) erniedrigt wurde. In diesem Fall enthielt das rohe organische Produkt 40,4% 4-TFMT, 5,0% 4-Xylol und 54,4% nicht umgesetztes 1,4-Bis-(trifluormethyl)-benzol. Dies bedeutet, daß die Selektivität für TMFT bei 89,0% lag. Unter Verwendung von 11,5 g 25%iger rauchender Schwe felsäure wurde die Sulfonierungsbehandlung des Rohproduktes in derselben Weise wie in Beispiel 12 zur Entfernung von 4-Xylol durchgeführt. Danach wurde das gewonnene organische Material der einfachen Destillation unterworfen, wobei 26,3 g 4-TFMT mit einer Reinheit von 99,9% erhalten wurden. Die Gesamtausbeute an 4-TFMT lag bei 46,5%.

Beispiel 14

Als Ausgangsmaterial wurden 75 g 1,3-Bis-(trifluormethyl)- benzol verwendet. Im übrigen wurde das Hydrierungsverfahren des Beispiels 12 wiederholt. In diesem Fall enthielt das rohe organische Produkt 55,1% 3-TFMT, 5,9% 3-Xylol und 39,0% nicht umgesetztes 1,3-Bis-(trifluormethyl)-benzol.

Dies bedeutet, daß die Selektivität für TFMT bei 90,3% lag. Bei Zimmertemperatur wurden 5,0 g Chlorsulfonsäure zu dem Rohprodukt zugesetzt, anschließend wurde 30 min ge rührt. Das erhaltene flüssige Gemisch wurde in zwei Schich ten aufgetrennt, um organische Bestandteile, welche kein 3-Xylol enthielten, zu gewinnen. Durch einfache Destilla tion der gewonnenen organischen Bestandteile wurden 35,5 g 3-TFMT mit einer Reinheit von 99,9% erhalten. Die Gesamt ausbeute an 3-TFMT lag bei 63,3%.

Claims

1. Verfahren zur Herstellung von Trifluormethyltoluol, dadurch gekennzeichnet, daß es die Stufe der Umsetzung eines Halogenmethylbenzotrifluorids mit Wasserstoffgas in Anwesenheit eines Säureacceptors und eines Hydrie rungskatalysators zur Hydrierung der Halogenmethylgruppe des Halogenmethylbenzotrifluorids zu der Methylgruppe umfaßt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Halogenmethylbenzotrifluorid eine Verbindung der folgenden allgemeinen Formel eingesetzt wird: worin x=0, 1 oder 2, y=0, 1, 2 oder 3 und z=0, 1, 2 oder 3 bedeuten, mit der Maßgabe, daß die Summe von x+y+z=3 ist.

3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierungsreaktion in Wasser durchgeführt wird.

4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierungsreaktion in einer organischen Flüssigkeit, welche gegenüber den Reaktionsteilnehmern und dem Reak tionsprodukt inaktiv ist, durchgeführt wird.

5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Säureacceptor ein Metallsalz aus der aus Hydroxiden, Carbonaten und Acetaten von Alkalimetallen und Hydroxiden, Oxiden, Carbonaten und Acetaten von Erdalkalimetallen bestehenden Gruppe verwendet wird.

6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Hydrierungskatalysator ein Metall aus der aus Palla dium, Platin und Nickel bestehenden Gruppe umfaßt.

7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierungsreaktion bei einer Temperatur im Bereich von 40°C bis 150°C durchgeführt wird.

8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierungsreaktion unter einem Wasserstoffgasdruck im Bereich von 0,98 bis 49,1 bar (1 bis 50 kg/cm²) durch geführt wird.

9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Halogenmethylbenzotrifluorid Bis-(trifluormethyl)- benzol verwendet wird, und daß die Hydrierungsreaktion in Anwesenheit eines Alkohols zur Unterdrückung der Bil dung von Xylol als Nebenprodukt durchgeführt wird.

10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß ein Alkohol verwendet wird, welcher nicht mehr als 6 Kohlenstoffatome besitzt.

11. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkohol 0,1 bis 10 Gew.-% des Bis-(trifluormethyl)- benzols ausmacht.

12. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Halogenmethylbenzotrifluorid Bis-(trifluormethyl)- benzol eingesetzt wird, und daß die Hydrierungsreaktion in Anwesenheit eines Alkalimetallfluorids zur Unterdrückung der Bildung von Xylol als Nebenprodukt durchgeführt wird

13. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkalimetallfluorid aus der aus Natriumfluorid und Kaliumfluorid bestehenden Gruppe ausgewählt wird.

14. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkalimetallfluorid 3 bis 10 Gew.-% des Bis- (trifluormethyl)-benzols ausmacht.

15. Verfahren nach Anspruch 9 oder 12, dadurch gekennzeich net, daß es weiterhin die Stufe der Behandlung des rohen organischen Produktes der Hydrierungsreaktion mit einem Sulfonierungsmittel zur Sulfonierung und Entfernung des in dem Produkt enthaltenen Xylols umfaßt.

16. Verfahren nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß das Sulfonierungsmittel aus Schwefelsäure, rauchen der Schwefelsäure und Chlorsulfonsäure bestehenden Gruppe ausgewählt wird.