JPS6345241A - ２−メチル−３−アミノ−ベンゾトリフルオリドの製造法 - Google Patents

２−メチル−３−アミノ−ベンゾトリフルオリドの製造法

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JPS6345241A
JPS6345241A JP61188577A JP18857786A JPS6345241A JP S6345241 A JPS6345241 A JP S6345241A JP 61188577 A JP61188577 A JP 61188577A JP 18857786 A JP18857786 A JP 18857786A JP S6345241 A JPS6345241 A JP S6345241A
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JP
Japan
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dichloro
nitro
trifluoromethyl
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Takeshi Kondo
剛 近藤
Toshikazu Kawai
俊和 河合
Hideki Oshio
秀樹 大塩
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Central Glass Co Ltd
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Central Glass Co Ltd
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    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、医・農薬の原料、特に消炎鎮痛剤の中間体原
料として有用な２−メチル−３−アミノ−ベンゾトリフ
ルオリド（ＭＡＢＴＦ　）の製造法に関するものである
。
〔従来の技術〕
ＭＡＲＴＦの製造法としては、以下のものが知られてい
る。
（ｉ）　Ｕ、Ｓ、Ｐ、、　Ｎｏ、３．３９０．１７２　
（１９６Ｂ）（ｔｉ）　ｕ、ｓ、Ｐ、、　Ｎｏ、４．２
０９．４６４　（１９８０）（ｉ）の製造法は、弗素化
剤としてのＳＦＡ　ｉま大量には入手困難であり高価か
つ毒性が高（、高温・高圧下で反応させる等の問題点を
有し、（ｉｔ）の製造法においては高価な２−ハロゲノ
−５−トリフルオロメチル−アニリンを出発物質として
いること、かつ各反応工程の反応時間が長い等の問題点
を有していた。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明者らは、鋭意検討の結果、２−ニトロ−３，４−
ジクロロ−トリフルオロメチル−トルエン（以下ＮＤＣ
ＴＰＴという）を原料とすることで、極めて容易に目的
のＭＡＲＴＦを得ることができることを見い出し本発明
に到達した。
すなわち、本発明は２−ニトロ−３，４−ジクロロ−ト
リフルオロメチル−トルエンを塩基性物質の存在下、水
素化触媒を用いてニトロ基の水素化および脱クロル化反
応を進行させることを特徴とする２−メチル−３−アミ
ノ−ベンゾトリフルオリドの製造法である。
本発明で用いるＮＤＣＴＰＴは本発明者らが見い出した
新規化合物であり、３．４−ジクロロ−６−トリフルオ
ロメチルトルエン（以下０ＣＴＰＴという）をニトロ化
することにより得られる。
ＮＤＣＴＦＴの水素化は一般に、ＮＤＣＴＰＴを最初に
オートクレーブ中に加え、酸受容体、水素化触媒、水お
よび場合によっては溶媒を加え攪拌しながら加熱し、そ
してこれら反応混合物中に反応圧力下および反応温度に
おいてもはや水素が吸収されなくなるまで水素を通すこ
とにより下式のように実施される。
水素化中性又は塩基性媒体中のいずれかで実施できる。
使用される酸受容体の型は本発明による方法では厳密な
ものではない。適当な例えばアルカリ金属水酸化物、炭
酸塩又は酢酸塩、およびアルカリ土類金１水酸化物、酸
化物、炭酸塩又は酢酸塩、例えば水酸化ナトリウム、炭
酸ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸リ
チウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム、並び
にアンモニアおよびアミン類、特に第三級アミン類、例
えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジンお
よびピコリンである。原則として、製造しようとする１
モルのＭＡＲＴＦ当たり少なくとも２モル酸受容体を使
用すべきである。しかしながら、過剰量の第三級アミン
類を溶媒として使用することも可能である０本発明によ
る方法の特定態様では、酸受容体、触媒および適宜溶媒
を最初に水素化反応器中に加え、そしてＮＤＣＴＰＴを
計量添加できる０本発明に従う方法では、水素化は反応
物に対して不活性である溶媒中でできる。不活性溶媒は
例えば炭素数が好適には１〜６のアルコール類、例えば
メタノール、エタノール、イソプロパツール、ｎ−プロ
パツール、イソブタノール、２−ブタノールおよびエチ
レングリコールである。
使用できる不活性溶媒の他の例は、エーテル類、例えば
グリコールメチルエーテル、グリコールジメチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンおよびアニソール
、並びに炭化水素類、例えばシクロヘキサン、メチルシ
クロヘキサン、トルエンおよびキシレン、並びに他の溶
媒、例えば酢酸および水である０本発明による方法で使
用できる溶媒を混合物の形で用いることも可能である。
本発明による方法では水およびエタノールが特に好適な
溶媒である。　Ｎ１）ＣＴＦＴの溶媒中の濃度は広く変
化できる。一般に、（使用する溶媒に関して）少なくと
も１５重量％の濃度の上記の出発化合物が好適である。
本発明の水素化触媒としては通常使用される触媒、例え
ばパラジウム、ニッケル、白金等が好ましく特に好まし
くは、パラジウム担持活性炭である。水素化触媒の濃度
は、ＮＤＣＴＦＴに対して約０．０１９Ａ〜約１０ｗｔ
％が好ましい、特に、好ましくは１〜５ｗｔ％である０
反応器度および反応圧力は、各々約０〜約１５０℃、１
〜２０ｋｇ／ｃｆｌＩが好ましい。特に好ましくは、各
々８０〜１２０℃、６〜１０ｋｇ／ｃｊである。
以下、実施例をもって本発明を明示するが、それらは、
本発明を限定するものではない。　　　“実施例１ ５００ｍ　Ｉ！の攪拌機付きオートクレーブに、ＮＤＣ
ＴＦＴ９１ｇ　（０，０３３０ｍｏｌ　）　、酸受容体
として２Ｂ、５ｗｔ％酢酸ナトリウム水溶液を３８０ｇ
　（１，３２ｍｏｌ　）　、溶媒としてエタノール１８
０ｍ１．水素化触媒として５ｗｔ％パラジウム・カーボ
ン４．５ｇを入れ、水素ガスでオートクレーブ内部を置
換したのち、反　：広温度８０℃、反応圧力１０ｋｇ／
ａａで攪拌しながら、８時間反応を行った。反応終了後
、反応液に１．２−ジクロロエタン（ＥＤＣ＞　１００
ｇおよび１０−ｔ％苛性ソーダ水溶液３００ｇを加え混
合し、有機層を二層分離・濾過して触媒を除去してのち
、濾液を無水塩化カルシウムにより乾燥した。この有機
層からＥＤＣを単蒸留することにより除去し、９８．５
％の有機物を得た。この有機物中に含まれる　　ＭＡＢ
ＴＦの濃度はガスクロマトグラフィの分析から９８．５
ｗｔ％であった。又、パＡＢＴＦのＮＤＣＴＦＴに対す
る収率は９６．４＋ｏ１％であった。
に流側２ 実施例１に於けるエタノールを用いず、その他は実施例
１と同様に反応を行った。その結果、５６．２ｇの有機
物を得た。この有機物中に含まれるＭＡＢＴＦの濃度ガ
スクロマトグラフィの分析から９８．３ｗｔ％であった
。又、ＭＡＢＴＦのＮＤＣＴＦＴに対する収率は９５．
７ｍｏ１％であった。
実施例３ 実施例２に於いて酢酸ナトリウム１０８ｇの代わりにリ
ン酸水素第二ナトリウム５６．２ｇを使用し、その他実
流側２と同様にして反応を行った。その結果５６．７ｇ
の有機物を得た。この有機物中に含まれる一ＡＢＴＦの
濃度はガスクロマトグラフィの分析から９８．６ｗｔ％
であった。又、ＭＡＢＴＦのＤＣＴＦＮＴに対する収率
は９６．８Ｉｌｏ１％であった。
実施例４ 実施例２に於いて酢酸ナトリウムの代わりに水酸化ナト
リウム２９ｇを使用したので、水素化反応終了後の１０
ｗｔ％苛性ソーダ水溶液の添加は除き、その他は実施例
２と同様にして行った。
その結果５５．８ｇの有機物を得た。この有機物中に含
まれる？ＩＡＢＴＦの濃度はガスクロマトグラフィの分
析から９９．０ｗｔ％であった。又、ＭＡＢＴＦのＮＤ
ＣＴＦＴに対する収率は９５．７＋ｏ１％であった。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）２−ニトロ−３，４−ジクロロ−６−トリフルオ
    ロメチル−トルエンを塩基性物質の存在下、水素化触媒
    を用いてニトロ基の水素化および脱クロル化反応を進行
    させることを特徴とする２−メチル−３−アミノ−ベン
    ゾトリフルオリドの製造方法。
JP61188577A 1986-08-13 1986-08-13 ２−メチル−３−アミノ−ベンゾトリフルオリドの製造法 Granted JPS6345241A (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP61188577A JPS6345241A (ja) 1986-08-13 1986-08-13 ２−メチル−３−アミノ−ベンゾトリフルオリドの製造法
GB8719062A GB2194533B (en) 1986-08-13 1987-08-12 Dichlorotrifluoromethyl nitrotoluenes and pharmaceutical and herbicidal amino derivatives thereof
DE19873726891 DE3726891A1 (de) 1986-08-13 1987-08-12 Neue dichlortrifluormethylnitrotoluole und deren umwandlung in aminotrifluormethyltoluole
FR8711501A FR2602766B1 (fr) 1986-08-13 1987-08-12 Composes dichlorotrifluoromethylnitrotoluenes et procede de preparation d'aminotrifluoromethyltoluenes a partir de ces composes

Applications Claiming Priority (1)

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JPS6345241A true JPS6345241A (ja) 1988-02-26
JPH0482139B2 JPH0482139B2 (ja) 1992-12-25

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