RU2010147822A - Простые тиоэфиры, способы их получения и композиции, включающие такие простые тиоэфиры - Google Patents

Простые тиоэфиры, способы их получения и композиции, включающие такие простые тиоэфиры Download PDF

Info

Publication number
RU2010147822A
RU2010147822A RU2010147822/04A RU2010147822A RU2010147822A RU 2010147822 A RU2010147822 A RU 2010147822A RU 2010147822/04 A RU2010147822/04 A RU 2010147822/04A RU 2010147822 A RU2010147822 A RU 2010147822A RU 2010147822 A RU2010147822 A RU 2010147822A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
simple thioether
group
different
alkylene group
formula
Prior art date
Application number
RU2010147822/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2510915C2 (ru
Inventor
Джон Р. ДЖИЛМОР (US)
Джон Р. ДЖИЛМОР
Чандра Б. РАО (US)
Чандра Б. РАО
Original Assignee
Прк-Десото Интернэшнл, Инк. (Us)
Прк-Десото Интернэшнл, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=40886671&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2010147822(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Прк-Десото Интернэшнл, Инк. (Us), Прк-Десото Интернэшнл, Инк. filed Critical Прк-Десото Интернэшнл, Инк. (Us)
Publication of RU2010147822A publication Critical patent/RU2010147822A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2510915C2 publication Critical patent/RU2510915C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/11—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/12—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B64—AIRCRAFT; AVIATION; COSMONAUTICS
    • B64G—COSMONAUTICS; VEHICLES OR EQUIPMENT THEREFOR
    • B64G1/00—Cosmonautic vehicles
    • B64G1/22—Parts of, or equipment specially adapted for fitting in or to, cosmonautic vehicles
    • B64G1/226—Special coatings for spacecraft
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/02—Polythioethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/02—Polythioethers
    • C08G75/0204—Polyarylenethioethers
    • C08G75/025—Preparatory processes
    • C08G75/0259—Preparatory processes metal hydrogensulfides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D181/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur, with or without nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on polysulfones; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D181/02—Polythioethers; Polythioether-ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Remote Sensing (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Aviation & Aerospace Engineering (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)

Abstract

1. Простой тиоэфир, содержащий структуру, описывающуюся формулой (I) ! ! в которой: ! (a) каждый из R, которые могут быть идентичными или различными, обозначает С2-10 н-алкиленовую группу; C2-10 разветвленную алкиленовую группу; С6-8 циклоалкиленовую группу; С6-14 алкилциклоалкилен; или C8-10 алкилариленовую группу; ! (b) каждый из R1, которые могут быть идентичными или различными, обозначает С1-10 н-алкиленовую группу; С2-10 разветвленную алкиленовую группу; С6-8 циклоалкиленовую группу; С6-14 алкилциклоалкилен; или C8-10 алкилариленовую группу; ! (c) каждый из R2, которые могут быть идентичными или различными, обозначает С2-10 н-алкиленовую группу; C2-10 разветвленную алкиленовую группу; С6-8 циклоалкиленовую группу; С6-14 алкилциклоалкилен; или C8-10 алкилариленовую группу; ! (d) каждый из X, которые могут быть идентичными или различными, обозначает О, S или N-R1; ! (e) р имеет значение в диапазоне от 1 до 5; ! (f) q имеет значение в диапазоне от 0 до 5; ! (g) n имеет значение, равное, по меньшей мере, 1; и ! (h) R и R1 являются отличными друг от друга. ! 2. Простой тиоэфир по п.1, где: ! (a) каждый из R, которые могут быть идентичными или различными, обозначает С2-10 н-алкиленовую группу; ! (b) каждый из R1, которые могут быть идентичными или различными, обозначает C1-10 н-алкиленовую группу; ! (c) каждый из R2, которые могут быть идентичными или различными, обозначает С2-10 н-алкиленовую группу; и ! (d) каждый из Х обозначает О. ! 3. Простой тиоэфир по п.1, где n имеет значение, равное, по меньшей мере, 2. ! 4. Простой тиоэфир по п.3, где n имеет значение, не большее, чем 60. ! 5. Простой тиоэфир по п.4, где n имеет значение в диапазоне от 25 до 35. ! 6. Простой тиоэфир по п.1, где, по меньшей мере, один Х обозначает О.

Claims (35)

1. Простой тиоэфир, содержащий структуру, описывающуюся формулой (I)
Figure 00000001
в которой:
(a) каждый из R, которые могут быть идентичными или различными, обозначает С2-10 н-алкиленовую группу; C2-10 разветвленную алкиленовую группу; С6-8 циклоалкиленовую группу; С6-14 алкилциклоалкилен; или C8-10 алкилариленовую группу;
(b) каждый из R1, которые могут быть идентичными или различными, обозначает С1-10 н-алкиленовую группу; С2-10 разветвленную алкиленовую группу; С6-8 циклоалкиленовую группу; С6-14 алкилциклоалкилен; или C8-10 алкилариленовую группу;
(c) каждый из R2, которые могут быть идентичными или различными, обозначает С2-10 н-алкиленовую группу; C2-10 разветвленную алкиленовую группу; С6-8 циклоалкиленовую группу; С6-14 алкилциклоалкилен; или C8-10 алкилариленовую группу;
(d) каждый из X, которые могут быть идентичными или различными, обозначает О, S или N-R1;
(e) р имеет значение в диапазоне от 1 до 5;
(f) q имеет значение в диапазоне от 0 до 5;
(g) n имеет значение, равное, по меньшей мере, 1; и
(h) R и R1 являются отличными друг от друга.
2. Простой тиоэфир по п.1, где:
(a) каждый из R, которые могут быть идентичными или различными, обозначает С2-10 н-алкиленовую группу;
(b) каждый из R1, которые могут быть идентичными или различными, обозначает C1-10 н-алкиленовую группу;
(c) каждый из R2, которые могут быть идентичными или различными, обозначает С2-10 н-алкиленовую группу; и
(d) каждый из Х обозначает О.
3. Простой тиоэфир по п.1, где n имеет значение, равное, по меньшей мере, 2.
4. Простой тиоэфир по п.3, где n имеет значение, не большее, чем 60.
5. Простой тиоэфир по п.4, где n имеет значение в диапазоне от 25 до 35.
6. Простой тиоэфир по п.1, где, по меньшей мере, один Х обозначает О.
7. Простой тиоэфир по п.1, содержащий структуру, описывающуюся формулой
A-(-R3)2,
где:
(a) А обозначает структуру, описывающуюся формулой (I) по п.1; и
(b) каждый из R3, которые могут быть идентичными или различными, содержит -SH, -ОН, алкил, алкилен, -NCO,
Figure 00000002
или гидролизуемую функциональную группу.
8. Простой тиоэфир по п.1, где простой тиоэфир включает структуру
HS-[-S-(RX)p-(R1X)q-R2-]n-SH.
9. Простой тиоэфир по п.8, где:
(a) каждый из R, которые могут быть идентичными или различными, обозначает С2-10 н-алкиленовую группу;
(b) каждый из R1, которые могут быть идентичными или различными, обозначает C2-10 н-алкиленовую группу;
(c) каждый из R2, которые могут быть идентичными или различными, обозначает С2-10 н-алкиленовую группу; и
(d) каждый из Х обозначает О.
10. Простой тиоэфир по п.1, где простой тиоэфир описывается формулой
B-(A-R3)z,
где:
(a) В обозначает z-валентный остаток полифункционализующего агента;
(b) А обозначает структуру, описывающуюся формулой (I) по п.1;
(c) каждый из R3, которые могут быть идентичными или различными, включает -SH; -ОН, алкил, алкилен, -NCO,
Figure 00000002
или гидролизуемую функциональную группу; и
(d) z представляет собой целое число в диапазоне от 3 до 6.
11. Простой тиоэфир по п.10, где z равен 3.
12. Простой тиоэфир, включающий структуру (I)
Figure 00000001
где:
(a) R обозначает C2 н-алкиленовую группу;
(b) R1 обозначает C1 н-алкиленовую группу;
(c) R2 обозначает С2 н-алкиленовую группу;
(d) X обозначает О;
(e) р имеет значение 1;
(f) q имеет значение 1; и
(g) n имеет значение, равное, по меньшей мере, 1.
13. Простой тиоэфир по п.12, где n имеет значение, равное, по меньшей мере, 2.
14. Простой тиоэфир по п.13, где n имеет значение, не большее, чем 60.
15. Простой тиоэфир по п.14, где n имеет значение в диапазоне от 25 до 35.
16. Простой тиоэфир по п.12, содержащий структуру, описывающуюся формулой
A-(-R3)2,
где:
(a) А обозначает структуру, описывающуюся формулой (I) по п.12; и
(b) каждый из R3, которые могут быть идентичными или различными, включает -SH, -ОН, алкил, алкилен, -NCO,
Figure 00000002
или гидролизуемую функциональную группу.
17. Простой тиоэфир по п.12, где простой тиоэфир включает структуру
HS-[-S-(RX)p-(R1X)q-R2-]n-SH.
18. Простой тиоэфир по п.1, где простой тиоэфир описывается формулой
B-(A-R3)z,
где:
(a) В обозначает z-валентный остаток полифункционализующего агента;
(b) А обозначает структуру, описывающуюся формулой (I) по п.12;
(c) каждый из R3, которые могут быть идентичными или различными, включает -SH; -ОН, алкил, алкилен, -NCO,
Figure 00000002
или гидролизуемую функциональную группу; и
(d) z представляет собой целое число в диапазоне от 3 до 6.
19. Простой тиоэфир по п.18, где z равен 3.
20. Простой тиоэфир, который представляет собой продукт реакции между реагентами, включающими:
(a) альфа, омега-дигалогенорганическое соединение,
(b) гидросульфид металла и
(c) гидроксид металла.
21. Простой тиоэфир по п.20, где реагенты дополнительно включают:
(d) полифункционализующий агент.
22. Простой тиоэфир по п.20, где реагенты, по существу, не включают политиол.
23. Простой тиоэфир по п.20, где альфа, омега-дигалогенорганическое соединение описывается химической формулой X-R-Y, где Х и Y представляют собой галогены, и R представляет собой органическую группу, содержащую алкоксигруппу.
24. Простой тиоэфир по п.23, где алкоксигруппа включает
-CH2-CH2-O-CH2-O-CH2-CH2- и/или
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-.
25. Композиция, содержащая простой тиоэфир по п.1.
26. Композиция по п.25, где композицией является композиция герметика, дополнительно содержащая отвердитель и наполнитель.
27. Композиция, содержащая простой тиоэфир по п.12.
28. Композиция по п.27, где композицией является композиция герметика, дополнительно содержащая отвердитель и наполнитель.
29. Аэрокосмический летательный аппарат, содержащий поверхность с, по меньшей мере, частично нанесенным покрытием в виде покрытия, содержащего простой тиоэфир по п.1, или отверстие, по меньшей мере, частично герметизированное композицией герметика, содержащей простой тиоэфир по п.1.
30. Аэрокосмический летательный аппарат, содержащий поверхность с, по меньшей мере, частично нанесенным покрытием в виде покрытия, содержащего простой тиоэфир по п.12, или отверстие, по меньшей мере, частично герметизированное композицией герметика, содержащей простой тиоэфир по п.12.
31. Способ получения простого тиоэфира, включающий проведение реакции между реагентами, содержащими:
(a) альфа, омега-дигалогенорганическое соединение,
(b) гидросульфид металла и
(c) гидроксид металла,
в присутствии катализатора межфазного переноса.
32. Способ по п.31, где реагенты дополнительно содержат:
(d) полифункционализующий агент.
33. Способ по п.31, где реагенты, по существу, не содержат политиол.
34. Способ по п.31, где альфа, омега-дигалогенорганическое соединение описывается химической формулой X-R-Y, где Х и Y представляют собой галогены, и R представляет собой органическую группу, содержащую алкоксигруппу.
35. Способ по п.34, где алкоксигруппа включает
-CH2-CH2-O-CH2-O-CH2-CH2- и/или
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-.
RU2010147822/04A 2008-04-24 2009-03-30 Простые тиоэфиры, способы их получения и композиции, включающие такие простые тиоэфиры RU2510915C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12/108,782 US7875666B2 (en) 2008-04-24 2008-04-24 Thioethers, methods for their preparation, and compositions including such thioethers
US12/108,782 2008-04-24
PCT/US2009/038721 WO2009131796A1 (en) 2008-04-24 2009-03-30 Thioethers, methods for their preparation, and compositions including such thioethers

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010147822A true RU2010147822A (ru) 2012-05-27
RU2510915C2 RU2510915C2 (ru) 2014-04-10

Family

ID=40886671

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010147822/04A RU2510915C2 (ru) 2008-04-24 2009-03-30 Простые тиоэфиры, способы их получения и композиции, включающие такие простые тиоэфиры

Country Status (12)

Country Link
US (2) US7875666B2 (ru)
EP (2) EP3284772B8 (ru)
JP (3) JP2011519388A (ru)
KR (1) KR101323986B1 (ru)
CN (1) CN102046698B (ru)
AU (1) AU2009238515B2 (ru)
BR (1) BRPI0907345B1 (ru)
CA (1) CA2722281C (ru)
ES (2) ES2751016T3 (ru)
MX (1) MX2010011713A (ru)
RU (1) RU2510915C2 (ru)
WO (1) WO2009131796A1 (ru)

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7875666B2 (en) * 2008-04-24 2011-01-25 Prc-De Soto International, Inc. Thioethers, methods for their preparation, and compositions including such thioethers
US8466220B2 (en) * 2008-04-24 2013-06-18 PRC DeSoto International, Inc Thioethers, methods for their preparation, and compositions including such thioethers
US10047259B2 (en) * 2010-08-13 2018-08-14 Prc-Desoto International, Inc. Methods for making cured sealants by actinic radiation and related compositions
US9080004B2 (en) * 2010-10-07 2015-07-14 Prc-Desoto International, Inc. Diethylene glycol monomethyl ether resistant coating
US9580635B2 (en) 2011-03-18 2017-02-28 Prc-Desoto International, Inc. Polyurea compositions and methods of use
US8507617B2 (en) * 2011-03-18 2013-08-13 Prc-Desoto International, Inc. Polyurea compositions and methods of use
WO2013018501A1 (ja) * 2011-07-29 2013-02-07 東レ・ファインケミカル株式会社 ハロゲン末端硫黄含有重合体
US9181628B2 (en) * 2011-09-14 2015-11-10 Prc-Desoto International, Inc. Coating/sealant systems, aqueous resinous dispersions, and methods of electrocoating
US9303149B2 (en) * 2012-06-21 2016-04-05 Prc-Desoto International, Inc. Adhesion promoting adducts containing metal ligands, compositions thereof, and uses thereof
CN104411747B (zh) 2012-08-01 2017-09-22 东丽精细化工株式会社 含巯基的聚合物及其固化型组合物
DE102014202609B4 (de) 2014-02-13 2020-06-04 tooz technologies GmbH Aminkatalysierte Thiolhärtung von Epoxidharzen
US9328275B2 (en) 2014-03-07 2016-05-03 Prc Desoto International, Inc. Phosphine-catalyzed, michael addition-curable sulfur-containing polymer compositions
US9328274B2 (en) * 2014-03-07 2016-05-03 Prc-Desoto International, Inc. Michael acceptor-terminated urethane-containing fuel resistant prepolymers and compositions thereof
EP3224292A1 (en) 2014-11-24 2017-10-04 PPG Industries Ohio, Inc. Methods for reactive three-dimensional printing by inkjet printing
US9422451B2 (en) * 2015-01-09 2016-08-23 Prc-Desoto International, Inc. Low density fuel resistant sulfur-containing polymer compositions and uses thereof
CN107207426B (zh) 2015-02-13 2020-02-14 3M创新有限公司 耐寒性密封剂及其组分
WO2017017808A1 (ja) * 2015-07-29 2017-02-02 株式会社日立製作所 画像処理システム、画像処理方法及び記憶媒体
US10035926B2 (en) * 2016-04-22 2018-07-31 PRC—DeSoto International, Inc. Ionic liquid catalysts in sulfur-containing polymer compositions
ES2918876T3 (es) 2016-11-04 2022-07-20 Prc Desoto Int Inc Poli(alquenil)éteres que contienen azufre, prepolímeros que incorporan poli(alquenil)éteres que contienen azufre, y usos de los mismos
ES2883632T3 (es) 2017-06-09 2021-12-09 Prc Desoto Int Inc Selladores de doble curado
US10597565B2 (en) 2017-07-07 2020-03-24 Prc-Desoto International, Inc. Hydraulic fluid and fuel resistant sealants
US10434704B2 (en) 2017-08-18 2019-10-08 Ppg Industries Ohio, Inc. Additive manufacturing using polyurea materials
US10351674B2 (en) 2017-10-17 2019-07-16 Prc-Desoto International, Inc. Sulfur-containing polymeric particles and compositions
US11098222B2 (en) * 2018-07-03 2021-08-24 Prc-Desoto International, Inc. Sprayable polythioether coatings and sealants
US10843180B2 (en) 2018-10-02 2020-11-24 Prc-Desoto International, Inc. Delayed cure micro-encapsulated catalysts
CA3129260C (en) 2019-02-11 2024-01-09 Ppg Industries Ohio, Inc. Methods of making chemically resistant sealing components
WO2020167626A1 (en) 2019-02-11 2020-08-20 Ppg Industries Ohio, Inc. Multilayer systems and methods of making multilayer systems
WO2020167633A1 (en) 2019-02-11 2020-08-20 Ppg Industries Ohio, Inc. 3d printing of seal caps
US11015097B2 (en) 2019-03-06 2021-05-25 Prc-Desoto International, Inc. Chemically resistant sealant compositions and uses thereof
US11015057B2 (en) 2019-04-03 2021-05-25 Prc-Desoto International, Inc. Dual-cure compositions
US11608458B2 (en) 2019-12-19 2023-03-21 Prc-Desoto International, Inc. Adhesion-promoting interlayer compositions containing organic titanates/zirconates and methods of use
US11173692B2 (en) 2019-12-19 2021-11-16 Prc-Desoto International, Inc. Free radical polymerizable adhesion-promoting interlayer compositions and methods of use
US11624007B2 (en) 2020-01-29 2023-04-11 Prc-Desoto International, Inc. Photocurable adhesion-promoting compositions and methods of use
US11214666B2 (en) 2020-04-15 2022-01-04 Prc-Desoto International, Inc. Controlling cure rate with wetted filler
EP4294856A1 (en) 2021-02-16 2023-12-27 PRC-Desoto International, Inc. Compositions containing a free radical polymerization initiator
EP4314115A1 (en) 2021-03-29 2024-02-07 PRC-Desoto International, Inc. Hybrid dual cure compositions
EP4330311A1 (en) 2021-04-27 2024-03-06 PPG Industries Ohio Inc. Multiple cure coreactive compositions for additive manufacturing and uses thereof
AU2022337278A1 (en) 2021-09-02 2024-03-28 Prc-Desoto International, Inc. Applicators for high viscosity materials
AU2022388723A1 (en) 2021-11-10 2024-05-30 Ppg Industries Ohio, Inc. Linear sealing components and methods and compositions for additively manufacturing thereof
WO2023156440A1 (en) 2022-02-16 2023-08-24 Chemetall Gmbh Sh-terminated polydithioacetales for use in sealants
CN114773848B (zh) * 2022-05-31 2023-07-28 信阳师范学院 一种聚蒽醌硫化物与Fe3O4复合的材料及其制备方法和应用

Family Cites Families (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2466963A (en) * 1945-06-16 1949-04-12 Thiokol Corp Polysulfide polymer
DE1202287B (de) * 1963-08-23 1965-10-07 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 1, 3-Dioxa-6-thiacyclooctan
US3817947A (en) * 1973-01-29 1974-06-18 Thiokol Chemical Corp Polysulfide polymers with increased resistance to solvents
US4238585A (en) * 1979-08-10 1980-12-09 Thiokol Corporation Aryl amine terminated polysulfide polymers, related compounds and processes for their preparation
JPS5690835A (en) * 1979-12-24 1981-07-23 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd Production of polysulfide
PL118296B2 (en) * 1979-12-27 1981-09-30 Os Bad Rozwojowy Przem Siarko Method of manufacture of liquid organic polysulfides
WO1982001879A1 (en) * 1980-12-04 1982-06-10 Singh Hakam Linear liquid polythioethers
US4366307A (en) 1980-12-04 1982-12-28 Products Research & Chemical Corp. Liquid polythioethers
US4609762A (en) * 1984-01-30 1986-09-02 Products Research & Chemical Corp. Thioethers having a high sulfur content and method therefor
FR2570709B1 (fr) * 1984-09-25 1987-01-02 Elf Aquitaine Nouveaux polymeres a base d'alcool-thioethers insatures
JPS6253354A (ja) * 1985-08-30 1987-03-09 Sanyo Chem Ind Ltd ゴム用反応性可塑剤及び組成物
JPH0764917B2 (ja) * 1987-01-27 1995-07-12 三井石油化学工業株式会社 制振材用組成物
CA1314112C (en) 1987-05-15 1993-03-02 Yukio Ichikawa Heat-resistant resin compositions, and heat-resistant molded or formed articles and production process thereof
JPH01250330A (ja) 1987-12-28 1989-10-05 Toray Ind Inc ３，５―ジクロルクメンの分離方法
JPH0832784B2 (ja) * 1990-04-25 1996-03-29 東レチオコール株式会社 ポリサルファイドポリマー、その製造方法、及びその硬化型組成物
JPH0768456B2 (ja) * 1989-10-18 1995-07-26 東レチオコール株式会社 重合体組成物
JPH0446931A (ja) 1990-06-13 1992-02-17 Toray Ind Inc ポリスルフィドの製造方法
JP2884257B2 (ja) * 1990-06-26 1999-04-19 日曹丸善ケミカル株式会社 ウレタン樹脂用硬化剤組成物
AU652991B2 (en) * 1991-02-21 1994-09-15 Morton International Limited Isocyanate-cured polysulphide polymers
JPH08852B2 (ja) * 1991-06-10 1996-01-10 東レチオコール株式会社 重合体組成物、その製造方法及びその硬化型組成物
JPH0525275A (ja) * 1991-07-18 1993-02-02 Dainippon Ink & Chem Inc ポリアリ−レンスルフイドの製造方法
GB9201452D0 (en) * 1992-01-23 1992-03-11 Morton Int Ltd Single-component polysulphide based sealant compositions
US5225472A (en) 1992-05-19 1993-07-06 Courtaulds Aerospace, Inc. Low viscosity polythiol and method therefor
US5430192A (en) * 1993-08-26 1995-07-04 Morton International, Inc. Polysulfide sealants with reduced moisture vapor transmission
JP3433997B2 (ja) * 1993-12-28 2003-08-04 東レ・ファインケミカル株式会社 ポリサルファイド含有ブロック共重合体、その製造方法及びその硬化型組成物
JP3442860B2 (ja) * 1994-04-28 2003-09-02 東レ・ファインケミカル株式会社 硬化型組成物
JP3516242B2 (ja) * 1994-11-04 2004-04-05 東レ・ファインケミカル株式会社 硬化性組成物
JP3584537B2 (ja) * 1995-03-31 2004-11-04 東レ・ファインケミカル株式会社 チオール基含有ポリエーテルポリマー及びその製造 方法
JP3479759B2 (ja) * 1995-08-24 2003-12-15 東レ・ファインケミカル株式会社 官能基末端ポリサルファイド化合物及びその製造法
DE19650633A1 (de) * 1996-12-06 1998-06-10 Bayer Ag Reversionsarme Vernetzer
CN1125842C (zh) * 1997-02-19 2003-10-29 Prc-迪索托国际公司 具有好的低温柔韧性的耐油液体聚硫醚聚合物及其制备方法
US6372849B2 (en) 1997-02-19 2002-04-16 Prc-Desoto International, Inc. Sealants and potting formulations including polymers produced by the reaction of a polythiol and polyvinyl ether monomer
US5912319A (en) * 1997-02-19 1999-06-15 Courtaulds Aerospace, Inc. Compositions and method for producing fuel resistant liquid polythioether polymers with good low temperature flexibility
US6509418B1 (en) * 1997-02-19 2003-01-21 Prc-Desoto International, Inc. Sealants and potting formulations including mercapto-terminated polymers produced by the reaction of a polythiol and polyvinyl ether monomer
US5959071A (en) * 1998-03-31 1999-09-28 Courtaulds Aerospace, Inc. Composition and method for producing polythioethers having pendent methyl chains
US6525168B2 (en) * 2000-03-09 2003-02-25 Pbt Brands, Inc. Chemically resistant polythiothers and formation thereof
EP1274770B1 (en) * 2000-03-09 2005-06-08 Advanced Chemistry and Technology, Inc. High strength polymers and aerospace sealants therefrom
DE10117251A1 (de) * 2001-04-06 2002-10-10 Chemetall Gmbh Dichtmasse niedriger Dichte, Grundmasse und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
US6875800B2 (en) 2001-06-18 2005-04-05 Ppg Industries Ohio, Inc. Use of nanoparticulate organic pigments in paints and coatings
US6939941B2 (en) * 2001-09-12 2005-09-06 Toray Fine Chemicals Co., Ltd. Preparation of polysulfide compositions
RU2220158C2 (ru) * 2001-10-12 2003-12-27 Общество с ограниченной ответственностью "СУРЭЛ" Способ получения полисульфидных полимеров
US6894086B2 (en) 2001-12-27 2005-05-17 Ppg Industries Ohio, Inc. Color effect compositions
US7009032B2 (en) * 2002-12-20 2006-03-07 Ppg Industries Ohio, Inc. Sulfide-containing polythiols
US7097883B2 (en) 2003-06-05 2006-08-29 Ppg Industries Ohio, Inc. Low temperature liquid polythioether polymers
US7605194B2 (en) 2003-06-24 2009-10-20 Ppg Industries Ohio, Inc. Aqueous dispersions of polymer-enclosed particles, related coating compositions and coated substrates
US7622548B2 (en) 2003-07-11 2009-11-24 Prc Desoto International, Inc. Epoxy- or amine/hydroxy-capped polythioethers
US20050010003A1 (en) * 2003-07-11 2005-01-13 Prc-Desoto International, Inc. Epoxy-capped polythioethers
JP4777610B2 (ja) 2003-12-26 2011-09-21 株式会社クレハ ポリアリーレンスルフィド及びその製造方法
US7438972B2 (en) 2004-06-24 2008-10-21 Ppg Industries Ohio, Inc. Nanoparticle coatings for flexible and/or drawable substrates
RU2275393C1 (ru) * 2004-07-28 2006-04-27 ОАО "Казанский завод синтетического каучука" Способ получения жидких полисульфидных полимеров (варианты)
JP4079929B2 (ja) * 2004-09-27 2008-04-23 横浜ゴム株式会社 環状ポリスルフィド化合物の製造方法及びそれを含むゴム組成物
US8349951B2 (en) * 2005-05-31 2013-01-08 Prc Desoto International, Inc. Polythioether polymers and curable compositions containing them
US20090012260A1 (en) * 2006-03-06 2009-01-08 Akzo Nobel N.V. Process For Preparing Polysulfides, Polysulfides, And Their Use
US7879955B2 (en) 2007-05-01 2011-02-01 Rao Chandra B Compositions including a polythioether
US7875666B2 (en) 2008-04-24 2011-01-25 Prc-De Soto International, Inc. Thioethers, methods for their preparation, and compositions including such thioethers
US8816023B2 (en) * 2008-08-13 2014-08-26 Ppg Industries Ohio, Inc Lightweight particles and compositions containing them

Also Published As

Publication number Publication date
US7875666B2 (en) 2011-01-25
ES2647774T3 (es) 2017-12-26
ES2751016T3 (es) 2020-03-30
JP2015004076A (ja) 2015-01-08
CN102046698A (zh) 2011-05-04
RU2510915C2 (ru) 2014-04-10
EP3284772B8 (en) 2019-10-16
EP3284772A1 (en) 2018-02-21
CN102046698B (zh) 2017-04-19
JP2011519388A (ja) 2011-07-07
EP2285868B1 (en) 2017-10-04
US8481627B2 (en) 2013-07-09
EP3284772B1 (en) 2019-09-11
US20090270554A1 (en) 2009-10-29
CA2722281A1 (en) 2009-10-29
WO2009131796A1 (en) 2009-10-29
US20110077351A1 (en) 2011-03-31
JP5749847B2 (ja) 2015-07-15
KR101323986B1 (ko) 2013-10-30
BRPI0907345A2 (pt) 2016-07-05
JP2015007258A (ja) 2015-01-15
EP2285868A1 (en) 2011-02-23
AU2009238515B2 (en) 2012-03-29
MX2010011713A (es) 2010-12-06
KR20100134787A (ko) 2010-12-23
AU2009238515A1 (en) 2009-10-29
BRPI0907345B1 (pt) 2019-03-19
CA2722281C (en) 2015-02-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010147822A (ru) Простые тиоэфиры, способы их получения и композиции, включающие такие простые тиоэфиры
TWI453212B (zh) Alkoxysilane derivatives containing thioethers and their use
RU2009144264A (ru) Композиция герметика, включающая простой политиоэфир
JP5044216B2 (ja) 低温液体のポリチオエーテルポリマー
RU2008121225A (ru) Простой политиоэфирный полимер с двумя концевыми меркаптановыми группами, способ его получения и применение
CA2611303A1 (en) Polythioether polymers and curable compositions containing them
EP1652870B1 (en) Photocurable composition and coating composition
TW200702911A (en) Novel photosensitive resin compositions
JP2015057502A (ja) ポリチオエーテルポリマー、その調製方法、およびそれを含む組成物
KR20120047937A (ko) 1-파트 수분 경화성 실란트 및 이의 제조 방법
RU2013120536A (ru) Покрытие, стойкое к монометиловому эфиру диэтиленгликоля
TWI572583B (zh) 含硫醚的（甲基）丙烯酸酯衍生物及含有該衍生物的貼附性改善劑
JP2011136985A (ja) チオエーテル含有アルコキシシラン誘導体および用途
RU2008112665A (ru) Стабилизированная поверхностно-активным веществом органоалкоксисилановая композиция
MX2008001697A (es) Resina acrilica para su uso en composiciones de recubrimiento de fluorocarburo y metodo para formar la misma.
BRPI0612161A2 (pt) dispersão de poliuretano, composição de revestimento, substrato, e, método de revestimento de um substrato com uma superfície de cura rápida
RU2014133035A (ru) Политиоэфиры, влагозатвердевающие композиции и способы их изготовления и применения
JPS58122979A (ja) ガラス表面の撥水撥油剤
TW200702913A (en) Pretreatment compositions
BRPI0704154A (pt) composição adesiva, método para ligar substratos, e, artigo
BR0306558A (pt) Sistema de camadas e processo para preparação do mesmo
JP2015168679A (ja) チオエーテル含有（メタ）アクリレート誘導体、およびこれを含有する密着性向上剤
KR20190003606A (ko) 황-함유 중합체 조성물 중의 이온성 액체 촉매
RU2009114833A (ru) Композиции для низкотемпературных, влагозатвердевающих покрытий и связанные с ними способы
JP2012046451A (ja) チオエーテル含有アルコキシシラン誘導体、およびその用途