RU2014133035A - Политиоэфиры, влагозатвердевающие композиции и способы их изготовления и применения - Google Patents

Политиоэфиры, влагозатвердевающие композиции и способы их изготовления и применения Download PDF

Info

Publication number
RU2014133035A
RU2014133035A RU2014133035A RU2014133035A RU2014133035A RU 2014133035 A RU2014133035 A RU 2014133035A RU 2014133035 A RU2014133035 A RU 2014133035A RU 2014133035 A RU2014133035 A RU 2014133035A RU 2014133035 A RU2014133035 A RU 2014133035A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
range
integer
polythioether
independently selected
Prior art date
Application number
RU2014133035A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2589877C2 (ru
Inventor
Карисса ПАДЖЕЛ
МЛ. Алфредо М. РЕЙЕС
Ракель Э. КЕЛЕДЖАН
Гордон ЗАБРЕСКИ
Original Assignee
Прк-Десото Интернэшнл, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Прк-Десото Интернэшнл, Инк. filed Critical Прк-Десото Интернэшнл, Инк.
Publication of RU2014133035A publication Critical patent/RU2014133035A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2589877C2 publication Critical patent/RU2589877C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/02Polythioethers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

1. Политиоэфир, содержащий:(a) скелет, содержащий структуру, имеющую формулу(I):,где(i) каждый Rнезависимо выбран из Cн-алкиленовой группы, Cразветвленной алкиленовой группы, Cциклоалкиленовой группы, Cалкилциклоалкиленовой группы, гетероциклической группы, -[(-CH-)-X-]-(CH)-группы и -[(-CH-)-X-]-(CH)- группы, в которой по меньшей мере один -CH- фрагмент замещен метильной группой;(ii) каждый Rнезависимо выбран из Cн-алкиленовой группы, Cразветвленной алкиленовой группы, Cциклоалкиленовой группы, Cалкилциклоалкиленовой группы, гетероциклической группы и -[(-CH-)-X-]-(CH)- группы;(iii) каждый X независимо выбран из O, S и -NR- группы, где Rвыбран из H и метильной группы;(iv) m находится в диапазоне от 0 до 50;(v) n представляет собой целое число в диапазоне от 1 до 60;(vi) p представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 6;(vii) q представляет собой целое число в диапазоне от 1 до 5; и(viii) r представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 10; и(b) по меньшей мере две группы на молекулу, имеющие формулу:,где R, Rи Rкаждый независимо выбраны из Cн-алкильной группы, Cразветвленной алкильной группы, замещенной Cн-алкильной группы и фенильной группы.2. Политиоэфир по п. 1, где указанный политиоэфир практически свободен от сульфоновых, сложноэфирных и/или дисульфидных линкеров.3. Композиция, содержащая политиоэфир по п. 1 и отверждающий агент.4. Композиция по п. 3, где отверждающий агент содержит полиэпоксид.5. Композиция по п. 4, дополнительно содержащая основный оксид.6. Композиция по п. 5, где основный оксид выбран из оксида кальция, оксида бария, оксида магния и комбинации любых вышеперечисленных соединений.7. Способ получения политиоэфира по п. 1, включающий реакцию тиол-функционального политиоэфира с галогенсиланом.8. Способ по п. 7, где тиол-функциональный политиоэфир имеет структуру форм

Claims (19)

1. Политиоэфир, содержащий:
(a) скелет, содержащий структуру, имеющую формулу(I):
Figure 00000001
,
где
(i) каждый R1 независимо выбран из C2-10 н-алкиленовой группы, C2-6 разветвленной алкиленовой группы, C6-8 циклоалкиленовой группы, C6-10 алкилциклоалкиленовой группы, гетероциклической группы, -[(-CH2-)p-X-]q-(CH2)r-группы и -[(-CH2-)p-X-]q-(CH2)r- группы, в которой по меньшей мере один -CH2- фрагмент замещен метильной группой;
(ii) каждый R2 независимо выбран из C2-10 н-алкиленовой группы, C2-6 разветвленной алкиленовой группы, C6-8 циклоалкиленовой группы, C6-14 алкилциклоалкиленовой группы, гетероциклической группы и -[(-CH2-)p-X-]q-(CH2)r- группы;
(iii) каждый X независимо выбран из O, S и -NR6- группы, где R6 выбран из H и метильной группы;
(iv) m находится в диапазоне от 0 до 50;
(v) n представляет собой целое число в диапазоне от 1 до 60;
(vi) p представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 6;
(vii) q представляет собой целое число в диапазоне от 1 до 5; и
(viii) r представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 10; и
(b) по меньшей мере две группы на молекулу, имеющие формулу:
Figure 00000002
,
где R3, R4 и R5 каждый независимо выбраны из C1-6 н-алкильной группы, C1-6 разветвленной алкильной группы, замещенной C1-6 н-алкильной группы и фенильной группы.
2. Политиоэфир по п. 1, где указанный политиоэфир практически свободен от сульфоновых, сложноэфирных и/или дисульфидных линкеров.
3. Композиция, содержащая политиоэфир по п. 1 и отверждающий агент.
4. Композиция по п. 3, где отверждающий агент содержит полиэпоксид.
5. Композиция по п. 4, дополнительно содержащая основный оксид.
6. Композиция по п. 5, где основный оксид выбран из оксида кальция, оксида бария, оксида магния и комбинации любых вышеперечисленных соединений.
7. Способ получения политиоэфира по п. 1, включающий реакцию тиол-функционального политиоэфира с галогенсиланом.
8. Способ по п. 7, где тиол-функциональный политиоэфир имеет структуру формулы:
HS-R1-[-S-(CH2)2-O-[-R2-O-]m-(CH2)2-S-R1]n-SH.
9. Способ по п. 7, где тиол-функциональный политиоэфир содержит продукт реакции между реагентами, включающими дивиниловый эфир и дитиол.
10. Способ по п. 9, где дитиол имеет структуру формулы: HS-R7-SH,
где R7 выбран из C2-10 н-алкиленовой группы, C2-6 разветвленной алкиленовой группы, C6-8 циклоалкиленовой группы, C6-10 алкилциклоалкиленовой группы, -[(-CH2-)p-X-]q-(CH2)r- группы и -[(-CH2-)p-X-]q-(CH2)r- группы, в которой по меньшей мере один -CH2-фрагмент замещен метильной группой, где
p представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 6;
q представляет собой целое число в диапазоне от 1 до 5;
r представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 10; и
X выбран из O и S.
11. Способ по п. 10, где R7 выбран из -[(-CH2-)p-O-]q-(CH2)r- и -[(-CH2-)p-S-]q-(CH2)r-.
12. Способ по п. 11, где p и r оба равны двум.
13. Способ по п. 9, где дивиниловый эфир имеет формулу:
CH2=CH-O-(-R8-O-)m-CH=CH2,
где R8 выбран из C2-6 н-алкиленовой группы, C2-6 разветвленной алкиленовой группы, C6-8 циклоалкиленовой группы, C6-10 алкилциклоалкиленовой группы и -[(-CH2-)p-O-]q-(-CH2-)r- группы, где
p представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 6;
q представляет собой целое число в диапазоне от 1 до 5;
и r представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 10; и
m находится в диапазоне от 0 до 50.
14. Способ по п. 7, где тиол-функциональный политиоэфир имеет структуру: B(-A-SH)Z, где
(i) A означает структуру формулы (I);
(ii) B означает z-валентный остаток полифункционализирующего агента; и
(iii) z имеет среднее значение выше 2.0.
15. Способ по п. 7, где галогенсилан представлен общей формулой:
Figure 00000003
,
где X представляет собой атом галогена; и
R3, R4 и R5 каждый независимо выбраны из C1-6 н-алкильной группы, C1-6 разветвленной алкильной группы, замещенной C1-6 н-алкильной группы и фенильной группы.
16. Способ получения отверждаемой композиции, включающий объединение полиэпоксида и политиоэфира, полученного способом по п. 7.
17. Композиция, содержащая:
(a) силил-функциональный полимер;
(b) полиэпоксид; и
(c) основный оксид.
18. Композиция по п. 17, где силил-функциональный полимер содержит политиоэфир, содержащий:
(а) скелет, содержащий структуру, имеющую формулу (I):
Figure 00000004
,
где
(i) каждый R1 независимо выбран из C2-10 н-алкиленовой группы, C2-6 разветвленной алкиленовой группы, C6-8 циклоалкиленовой группы, C6-10 алкилциклоалкиленовой группы, гетероциклической группы, -[(-CH2-)p-X-]q-(CH2)r-группы и -[(-CH2-)p-X-]q-(CH2)r- группы, в которой по меньшей мере один -CH2- фрагмент замещен метильной группой;
(ii) каждый R2 независимо выбран из C2-10 н-алкиленовой группы, C2-6 разветвленной алкиленовой группы, C6-8 циклоалкиленовой группы, C6-14 алкилциклоалкиленовой группы, гетероциклической группы и -[(-CH2-)p-X-]q-(CH2)r- группы;
(iii) каждый X независимо выбран из O, S и -NR6- группы, где R6 выбран из H и метильной группы;
(iv) m находится в диапазоне от 0 до 50;
(v) n представляет собой целое число в диапазоне от 1 до 60;
(vi) p представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 6;
(vii) q представляет собой целое число в диапазоне от 1 до 5; и
(viii) r представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 10; и
(b) по меньшей мере две группы на молекулу, имеющие формулу:
Figure 00000005
,
где R3, R4 и R5 каждый независимо выбраны из C1-6 н-алкильной группы, C1-6 разветвленной алкильной группы, замещенной C1-6 н-алкильной группы и фенильной группы.
19. Композиция по п. 18, где основный оксид выбран из оксида кальция, оксида бария, оксида магния и комбинации любых вышеперечисленных соединений.
RU2014133035/04A 2012-01-12 2013-01-10 Политиоэфиры, влагозатвердевающие композиции и способы их изготовления и применения RU2589877C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13/348,718 US8901256B2 (en) 2012-01-12 2012-01-12 Polythioethers, moisture curable compositions and methods for their manufacture and use
US13/348,718 2012-01-12
PCT/US2013/020970 WO2013106529A1 (en) 2012-01-12 2013-01-10 Polythioethers, moisture curable compositions and methods for their manufacture and use

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014133035A true RU2014133035A (ru) 2016-03-10
RU2589877C2 RU2589877C2 (ru) 2016-07-10

Family

ID=47605771

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014133035/04A RU2589877C2 (ru) 2012-01-12 2013-01-10 Политиоэфиры, влагозатвердевающие композиции и способы их изготовления и применения

Country Status (9)

Country Link
US (1) US8901256B2 (ru)
EP (1) EP2802616B9 (ru)
JP (2) JP2015504953A (ru)
CN (1) CN104144969B (ru)
CA (1) CA2860921C (ru)
ES (1) ES2712153T3 (ru)
HK (1) HK1199050A1 (ru)
RU (1) RU2589877C2 (ru)
WO (1) WO2013106529A1 (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9518197B2 (en) 2014-03-07 2016-12-13 Prc-Desoto International, Inc. Cure-on-demand moisture-curable urethane-containing fuel resistant prepolymers and compositions thereof
US9120899B1 (en) 2014-06-02 2015-09-01 International Business Machines Corporation Preparation of functional polysulfones
US9951252B2 (en) 2015-08-10 2018-04-24 Prc-Desoto International, Inc. Moisture-curable fuel-resistant sealant systems
US10080806B2 (en) 2015-08-19 2018-09-25 International Business Machines Corporation Sulfur-containing polymers from hexahydrotriazine and dithiol precursors as a carrier for active agents
US9611375B1 (en) * 2015-11-03 2017-04-04 The Boeing Company Rapid curing thiol epoxy resin with improved compression strength performance
US10370561B2 (en) 2016-06-28 2019-08-06 Prc-Desoto International, Inc. Urethane/urea-containing bis(alkenyl) ethers, prepolymers prepared using urethane/urea-containing bis(alkenyl) ethers, and uses thereof
US11098222B2 (en) 2018-07-03 2021-08-24 Prc-Desoto International, Inc. Sprayable polythioether coatings and sealants
CN109777343A (zh) * 2018-12-29 2019-05-21 江苏创景科技有限公司 一种内外同步固化的双组分有机硅灌封胶及其制备方法
WO2021211182A1 (en) 2020-04-15 2021-10-21 Ppg Industries Ohio, Inc. Compositions containing thermally conductive fillers
EP4136140A1 (en) 2020-04-15 2023-02-22 PPG Industries Ohio Inc. Compositions containing thermally conductive fillers

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3965067A (en) * 1974-08-14 1976-06-22 Stauffer Chemical Company Method for plasticizing sulfur
US4366307A (en) * 1980-12-04 1982-12-28 Products Research & Chemical Corp. Liquid polythioethers
EP0088831A1 (en) 1982-03-11 1983-09-21 Gist-Brocades N.V. Process for the preparation of thioethers
US4698407A (en) * 1985-06-11 1987-10-06 Toray Thiokol Company Limited One-pack curing type composition
US4623711A (en) 1985-08-21 1986-11-18 Products Research & Chemical Corp. Modified disulfide polymer composition and method for making same from mercaptan terminated disulfide polymer and diethyl formal mercaptan terminated polysulfide
JPH0649477B2 (ja) 1986-08-22 1994-06-29 三菱重工業株式会社 一点係留装置
JPH0674315B2 (ja) 1986-12-10 1994-09-21 東レチオコール株式会社 一液硬化型組成物
JPH0693073A (ja) 1992-09-10 1994-04-05 Toray Chiokoole Kk 一液硬化型組成物
JPH06271641A (ja) 1993-03-19 1994-09-27 Toray Chiokoole Kk 一液硬化型組成物
JPH0725966A (ja) 1993-07-06 1995-01-27 Toray Chiokoole Kk 一液硬化型組成物
JPH0725972A (ja) 1993-07-13 1995-01-27 Toray Chiokoole Kk 硬化型組成物
JPH07188612A (ja) 1993-12-27 1995-07-25 Toray Chiokoole Kk 塗膜防水材
JPH09255750A (ja) 1996-03-22 1997-09-30 Toray Thiokol Co Ltd 一液硬化型組成物
US6509418B1 (en) 1997-02-19 2003-01-21 Prc-Desoto International, Inc. Sealants and potting formulations including mercapto-terminated polymers produced by the reaction of a polythiol and polyvinyl ether monomer
US5912319A (en) 1997-02-19 1999-06-15 Courtaulds Aerospace, Inc. Compositions and method for producing fuel resistant liquid polythioether polymers with good low temperature flexibility
CA2275779C (en) * 1997-02-19 2005-05-03 Courtaulds Aerospace, Inc. Composition and method for producing fuel resistant liquid polythioether polymers with good low temperature flexibility
ES2200880T3 (es) * 1999-04-26 2004-03-16 Akzo Nobel N.V. Composicion que comprende compuestos mercapto-funcionales.
JP2001311056A (ja) * 2000-04-28 2001-11-09 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 被着体の接着方法
JP2002363251A (ja) 2001-05-31 2002-12-18 Hitachi Chem Co Ltd 封止用エポキシ樹脂組成物及び電子部品装置
JP4198945B2 (ja) * 2001-06-07 2008-12-17 株式会社カネカ 硬化性組成物
US7553908B1 (en) 2003-01-30 2009-06-30 Prc Desoto International, Inc. Preformed compositions in shaped form comprising polymer blends
US7067612B2 (en) * 2003-01-30 2006-06-27 Prc-Desoto International, Inc. Preformed compositions in shaped form
US20050245695A1 (en) 2004-04-30 2005-11-03 Cosman Michael A Polymer blend and compositions and methods for using the same
US20070096396A1 (en) * 2005-10-27 2007-05-03 Sawant Suresh G Dimercaptan terminated polythioether polymers and methods for making and using the same
US8092128B1 (en) * 2007-02-20 2012-01-10 Bray Alan V Self-sealing fasteners
US7879955B2 (en) * 2007-05-01 2011-02-01 Rao Chandra B Compositions including a polythioether
US8816023B2 (en) 2008-08-13 2014-08-26 Ppg Industries Ohio, Inc Lightweight particles and compositions containing them
US8143370B2 (en) 2009-07-09 2012-03-27 Prc-Desoto International, Inc. One-part moisture curable sealant and method of making the same
JP5224141B2 (ja) * 2009-11-19 2013-07-03 東レ・ファインケミカル株式会社 1成分形硬化組成物
US20110319559A1 (en) * 2010-06-25 2011-12-29 PRC-DeSolo International, Inc. Polythioether polymers, methods for preparation thereof, and compositions comprising them

Also Published As

Publication number Publication date
US8901256B2 (en) 2014-12-02
WO2013106529A1 (en) 2013-07-18
JP2017002313A (ja) 2017-01-05
US20130181161A1 (en) 2013-07-18
CN104144969A (zh) 2014-11-12
RU2589877C2 (ru) 2016-07-10
CA2860921C (en) 2016-06-07
CA2860921A1 (en) 2013-07-18
ES2712153T3 (es) 2019-05-09
CN104144969B (zh) 2016-10-05
EP2802616B1 (en) 2018-12-05
HK1199050A1 (en) 2015-06-19
EP2802616B9 (en) 2019-05-01
EP2802616A1 (en) 2014-11-19
JP6286492B2 (ja) 2018-02-28
JP2015504953A (ja) 2015-02-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014133035A (ru) Политиоэфиры, влагозатвердевающие композиции и способы их изготовления и применения
RU2013103363A (ru) Полимерные простые политиоэфиры, способы их получения и композиции, их содежащие
RU2360937C2 (ru) Отверждаемая композиция, способ ее получения и применения
DK1678119T3 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af 2-dihalogenacyl-3-amino-acrylsyreestere og 3-dihalogenmethyl-pyrazol-4-carboxylsyreestere
RU2016120996A (ru) Малеимид-терминальные серосодержащие полимеры, композиции с ними и их применение
RU2007149243A (ru) Политиоэфирные полимеры и отверждаемые композиции на их основе
EA201270473A1 (ru) Новые майтанзиноиды и применение упомянутых майтанзиноидов для получения конъюгатов с антителом
RU2008121225A (ru) Простой политиоэфирный полимер с двумя концевыми меркаптановыми группами, способ его получения и применение
RU2015144161A (ru) Простые сульфонсодержащие политиоэфиры, их композиции и способы синтеза
JP2011529119A5 (ru)
RU2015106941A (ru) Полимер, содержащий тиоловые группы, и включающая его отверждаемая композиция
RU2015101728A (ru) Сополимеризуемые серосодержащие усилители адгезии и композиции, их содержащие
CY1116540T1 (el) Μεθοδος παραγωγης 2'-δεοξυ-5-αζακυτιδινης (δεσιταβινη)
RU2015108790A (ru) СИНТЕТИЧЕСКОЕ ПРОМЕЖУТОЧНОЕ СОЕДИНЕНИЕ 1-(2-ДЕЗОКСИ-2-ФТОР-4-ТИО-β-D-АРАБИНОФУРАНОЗИЛ)ЦИТОЗИНА, СИНТЕТИЧЕСКОЕ ПРОМЕЖУТОЧНОЕ СОЕДИНЕНИЕ ТИОНУКЛЕОЗИДА И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ
BR112014029972A2 (pt) reagentes de conjugação
MX2010003148A (es) Procedimiento para la preparacion de diamidas de acido sulfonico.
RU2012132523A (ru) Чернила с изменением фазы, содержащие кристаллические транскоричные диэфиры и олигомеры аморфного изосорбида
KR20170084283A (ko) 다기능 상조적 고분자 항산화 안정제 및 그 제조 방법과 응용
RU2010131490A (ru) Функционализованный полимер и способы его получения и применения
RU2019115341A (ru) Способ
JP5204670B2 (ja) ポリスルフィドを調製する方法、ポリスルフィド、およびその使用方法
JP2012122012A (ja) エポキシ樹脂硬化剤およびエポキシ樹脂組成物
KR20190131823A (ko) 많은 가교 작용기를 가지는 아지드 유형의 가교제
JP2011251936A (ja) ウレイドシラン化合物
MX365598B (es) Composición polimérica que comprende poliamida y un compuesto de urea, con propiedades ópticas mejoradas.

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20210111