RU2015101728A - Сополимеризуемые серосодержащие усилители адгезии и композиции, их содержащие - Google Patents

Сополимеризуемые серосодержащие усилители адгезии и композиции, их содержащие Download PDF

Info

Publication number
RU2015101728A
RU2015101728A RU2015101728A RU2015101728A RU2015101728A RU 2015101728 A RU2015101728 A RU 2015101728A RU 2015101728 A RU2015101728 A RU 2015101728A RU 2015101728 A RU2015101728 A RU 2015101728A RU 2015101728 A RU2015101728 A RU 2015101728A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
integer
sulfur
thiol
compound
Prior art date
Application number
RU2015101728A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2624019C2 (ru
Inventor
Ракель КЕЛЕДЖИАН
Рене ЛИН
Брюс ВИРНЕЛЬСОН
Original Assignee
Прк-Десото Интернэшнл, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Прк-Десото Интернэшнл, Инк. filed Critical Прк-Десото Интернэшнл, Инк.
Publication of RU2015101728A publication Critical patent/RU2015101728A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2624019C2 publication Critical patent/RU2624019C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/02—Polythioethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/02—Polythioethers
    • C08G75/0204—Polyarylenethioethers
    • C08G75/0209—Polyarylenethioethers derived from monomers containing one aromatic ring
    • C08G75/0213—Polyarylenethioethers derived from monomers containing one aromatic ring containing elements other than carbon, hydrogen or sulfur
    • C08G75/0218—Polyarylenethioethers derived from monomers containing one aromatic ring containing elements other than carbon, hydrogen or sulfur containing oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/02—Polythioethers
    • C08G75/0204—Polyarylenethioethers
    • C08G75/0286—Chemical after-treatment
    • C08G75/029—Modification with organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/37—Thiols
    • C08K5/378—Thiols containing heterocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L81/02—Polythioethers; Polythioether-ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J181/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur, with or without nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on polysulfones; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J181/02—Polythioethers; Polythioether-ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C09K3/1031—Sealing waxes, e.g. sealing letters, bottles, or the like
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2190/00—Compositions for sealing or packing joints
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/24—Structurally defined web or sheet [e.g., overall dimension, etc.]
    • Y10T428/24273—Structurally defined web or sheet [e.g., overall dimension, etc.] including aperture
    • Y10T428/24322—Composite web or sheet
    • Y10T428/24331—Composite web or sheet including nonapertured component

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)

Abstract

1. Серосодержащее соединение, имеющее структуру формулы (1):,где каждый Rнезависимо выбран из Салкандиила, Сциклоалкандиила, Салканциклоалкандиила, Сгетероциклоалкандиила и -[-(CHR)-X-](CHR);где каждый Rнезависимо выбран из водорода и метила;каждый X независимо выбран из -О-, -S- и -NR-, где R выбран из водорода и метила;s является целым числом от 2 до 6;q является целым числом от 1 до 5; иr является целым числом от 2 до 10;каждый А′ независимо является группой, образованной в результате взаимодействия соединения А с тиольной группой, причем соединение А является соединением, имеющим концевую группу, которая может реагировать с тиольной группой, и концевую группу, которая усиливает адгезию;В представляет собой центр z-валентного полифункционального соединения B(-V)с алкенильными концевыми группами,где z является суммой z1 и z2 и z является целым числом от 3 до 6;z1 является целым числом от 1 до 4;z2 является целым числом от 2 до 5; икаждый -V представляет собой фрагмент, включающий концевую группу, которая может реагировать с тиольной группой; икаждый -V′- представляет собой группу, образованную в результате реакции каждого -V с тиольной группой.2. Серосодержащее соединение по п. 1, в котором группа, которая может реагировать с тиольной группой, в соединении А выбрана из алкенильной группы, изоцианатной группы и эпоксидной группы.3. Серосодержащее соединение по п. 1, в котором группа, которая усиливают адгезию, выбрана из силана, фосфоната, амина, карбоновой кислоты и фосфоновой кислоты.4. Серосодержащее соединение по п. 1, в котором А выбрано из:(а) соединения формулы (2):,где y1 выбран из 0, 1 и 2; y2 выбран из 1, 2 и 3; и сумма y1 и y2 равна 3;Rвыбран из ковалентной связи и 1-6 алкандиила;каждый Rнезависимо выбран из Салкила; икаждый Rнезависимо выбран из

Claims (20)

1. Серосодержащее соединение, имеющее структуру формулы (1):
Figure 00000001
,
где каждый R1 независимо выбран из С2-6 алкандиила, С6-8 циклоалкандиила, С6-10 алканциклоалкандиила, С5-8 гетероциклоалкандиила и -[-(CHR3)s-X-]q (CHR3)r;
где каждый R3 независимо выбран из водорода и метила;
каждый X независимо выбран из -О-, -S- и -NR-, где R выбран из водорода и метила;
s является целым числом от 2 до 6;
q является целым числом от 1 до 5; и
r является целым числом от 2 до 10;
каждый А′ независимо является группой, образованной в результате взаимодействия соединения А с тиольной группой, причем соединение А является соединением, имеющим концевую группу, которая может реагировать с тиольной группой, и концевую группу, которая усиливает адгезию;
В представляет собой центр z-валентного полифункционального соединения B(-V)z с алкенильными концевыми группами,
где z является суммой z1 и z2 и z является целым числом от 3 до 6;
z1 является целым числом от 1 до 4;
z2 является целым числом от 2 до 5; и
каждый -V представляет собой фрагмент, включающий концевую группу, которая может реагировать с тиольной группой; и
каждый -V′- представляет собой группу, образованную в результате реакции каждого -V с тиольной группой.
2. Серосодержащее соединение по п. 1, в котором группа, которая может реагировать с тиольной группой, в соединении А выбрана из алкенильной группы, изоцианатной группы и эпоксидной группы.
3. Серосодержащее соединение по п. 1, в котором группа, которая усиливают адгезию, выбрана из силана, фосфоната, амина, карбоновой кислоты и фосфоновой кислоты.
4. Серосодержащее соединение по п. 1, в котором А выбрано из:
(а) соединения формулы (2):
Figure 00000002
,
где y1 выбран из 0, 1 и 2; y2 выбран из 1, 2 и 3; и сумма y1 и y2 равна 3;
R4 выбран из ковалентной связи и 1-6 алкандиила;
каждый R5 независимо выбран из С1-4 алкила; и
каждый R6 независимо выбран из С1-4 алкила;
(b) соединения формулы (3):
Figure 00000003
,
где R7 выбран из ковалентной связи и C1-6 алкандиила; и
каждый R8 независимо выбран из водорода и С1-4 алкила;
(с) соединения формулы (4):
Figure 00000004
,
где R9 выбран из С1-10 алкандиила, замещенного С1-10 алкандиила, С1-10 гетероалкандиила и замещенного С1-10 гетероалкандиила; и
(d) соединения формулы (5):
Figure 00000005
,
где R10 является C1-6 алкандиилом.
5. Серосодержащее соединение по п. 1, в котором А представляет собой соединение, включающее акцептор Михаэля и группу, которая усиливает адгезию.
6. Серосодержащее соединение, включающее продукт реакции реагентов, включающих:
(a) полифункциональное соединение, имеющее концевые группы, которые могут реагировать с тиольнными группами;
(b) дитиол; и
(c) соединение, имеющее концевую группу, которая может реагировать с тиольной группой, и концевую группу, усиливающую адгезию.
7. Серосодержащее соединение по п. 6, в котором концевая группа, которая может реагировать с тиольной группы, выбрана из алкенильной группы, изоцианатной группы, эпоксидной группы и группы, являющейся акцептором Михаэля.
8. Серосодержащее соединение по п. 6, в котором концевая группа, усиливающая адгезию, выбрана из силана, фосфоната, амина, карбоновой кислоты и фосфоновой кислоты.
9. Серосодержащее соединение по п. 6, в котором дитиол имеет структуру формулы (6):
Figure 00000006
,
где R1 выбран из С2-6 алкандиила, С6-8 циклоалкандиила, С6-10 алканциклоалкандиила, С5-8 гетероциклоалкандиила и -[-(CHR3)s-X-]q-(CHR3)r-;
где каждый R3 независимо выбран из водорода и метила;
каждый X независимо выбран из -О-, -S- и -NR-, где R выбран из водорода и метила;
s является целым числом от 2 до 6;
q является целым числом от 1 до 5; и
r является целым числом от 2 до 10.
10. Серосодержащее соединение по п. 6, в котором соединение, имеющее концевую группу, которая может реагировать с тиольной группой, и концевую группу, усиливающую адгезию, выбрано из винилсилана, винилфосфоната, виниламина, винилкарбоновой кислоты и винилфосфоновой кислоты.
11. Композиция, включающая:
по меньшей мере одно серосодержащее соединение по п. 1;
по меньшей мере один серосодержащий полимер с тиольными концевыми группами; и
по меньшей мере один отверждающий агент.
12. Композиция по п. 11, в которой по меньшей мере один серосодержащий полимер с тиольными концевыми группами выбран из политиоэфира с тиольными концевыми группами и полисульфида с тиольными концевыми группами.
13. Композиция по п. 11, в которой по меньшей мере один серосодержащих полимер с тиольными концевыми группами выбран из политиоэфира с тиольными концевыми группами формулы (13), политиоэфира с тиольными концевыми группами формулы (13а) и их комбинации:
Figure 00000007
Figure 00000008
,
где каждый R1 независимо выбран из С2-10 алкандиила, С6-8 циклоалкандиила, С6-10 алканциклоалкандиила, С5-8 гетероциклоалкандиила и -[-(CHR3)s-X-]q-(-CHR3-)r-;
где s является целым числом от 2 до 6;
q является целым числом от 1 до 5;
r является целым числом от 2 до 10;
каждый R3 независимо выбран из водорода и метила; и
каждый X независимо выбран из О, S и -NHR-, где R выбран из водорода и метила;
каждый R2 независимо выбран из С1-10 алкандиила, С6-8 циклоалкандиила, С6-14 алканциклоалкандиила и -[-(CHR3-)s-X-]q-(-CHR3-)r, где, s, q, r, R3 и X таковы, как определено выше;
m является целым числом от 0 до 50;
n является целым числом от 1 до 60;
р является целым числом от 2 до 6;
В представляет собой центр z-валентного полифункционального соединения B(-V)z с винильными концевыми группами, где:
z является целым числом от 3 до 6;
-V представляет собой фрагмент, включающий концевую группу, которая может реагировать с тиольной группой; и
каждый -V′- представляет собой фрагмент, сформированный в результате реакции -V с тиольной группой.
14. Композиция по п. 11, в которой по меньшей мере один отверждающий агент выбран из изо-эпоксидного соединения и изоцианата.
15. Композиция по п. 11, включающая по меньшей мере один второй усилитель адгезии.
16. Композиция по п. 11, сформированная в виде герметика.
17. Отвержденный герметик, содержащий композицию по п. 16.
18. Отвержденный герметик по п. 17, характеризующийся 100%-ым когезионным разрушением.
19. Отверстие, герметизированное с использованием герметика, содержащего композицию по п. 16.
20. Способ герметизации отверстия, включающий:
(a) нанесение герметика, содержащего композицию по п. 16, на по меньшей мере одну поверхность, образующую отверстие;
(b) соединение поверхностей, образующих отверстие; и
(c) отверждение герметика для герметизации отверстия.
RU2015101728A 2012-06-21 2013-06-19 Сополимеризуемые серосодержащие усилители адгезии и композиции, их содержащие RU2624019C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13/529,183 US8513339B1 (en) 2012-06-21 2012-06-21 Copolymerizable sulfur-containing adhesion promoters and compositions thereof
US13/529,183 2012-06-21
PCT/US2013/046471 WO2013192266A2 (en) 2012-06-21 2013-06-19 Copolymerizable sulfur-containing adhesion promoters and compositions thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015101728A true RU2015101728A (ru) 2016-08-10
RU2624019C2 RU2624019C2 (ru) 2017-06-30

Family

ID=48741563

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015101728A RU2624019C2 (ru) 2012-06-21 2013-06-19 Сополимеризуемые серосодержащие усилители адгезии и композиции, их содержащие

Country Status (14)

Country Link
US (2) US8513339B1 (ru)
EP (1) EP2864396B1 (ru)
JP (2) JP6316806B2 (ru)
KR (1) KR101686355B1 (ru)
CN (1) CN104487487B (ru)
AU (1) AU2013277251B2 (ru)
BR (1) BR112014031821B1 (ru)
CA (1) CA2877155C (ru)
ES (1) ES2795417T3 (ru)
HK (1) HK1203988A1 (ru)
IN (1) IN2014DN10828A (ru)
MX (1) MX2014016015A (ru)
RU (1) RU2624019C2 (ru)
WO (1) WO2013192266A2 (ru)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10047259B2 (en) 2010-08-13 2018-08-14 Prc-Desoto International, Inc. Methods for making cured sealants by actinic radiation and related compositions
US8513339B1 (en) * 2012-06-21 2013-08-20 Prc-Desoto International, Inc. Copolymerizable sulfur-containing adhesion promoters and compositions thereof
US9303149B2 (en) 2012-06-21 2016-04-05 Prc-Desoto International, Inc. Adhesion promoting adducts containing metal ligands, compositions thereof, and uses thereof
US8864930B2 (en) 2012-07-30 2014-10-21 PRC De Soto International, Inc. Perfluoroether sealant compositions
ES2688550T3 (es) 2012-10-24 2018-11-05 Prc-Desoto International, Inc. Usos de sellantes de politioéter curables por UV para sellar elementos de fijación y para alisar superficies
US9006360B2 (en) 2012-10-24 2015-04-14 Prc-Desoto International, Inc. Controlled-release amine-catalyzed, sulfur-containing polymer and epdxy compositions
US9062162B2 (en) 2013-03-15 2015-06-23 Prc-Desoto International, Inc. Metal ligand-containing prepolymers, methods of synthesis, and compositions thereof
US9611359B2 (en) 2013-10-29 2017-04-04 Prc-Desoto International, Inc. Maleimide-terminated sulfur-containing polymers, compositions thereof, and uses thereof
WO2015066135A2 (en) * 2013-10-29 2015-05-07 Prc-Desoto International, Inc. Metal ligand-containing prepolymers, methods of synthesis, and compositions thereof
US9328275B2 (en) * 2014-03-07 2016-05-03 Prc Desoto International, Inc. Phosphine-catalyzed, michael addition-curable sulfur-containing polymer compositions
US9518197B2 (en) 2014-03-07 2016-12-13 Prc-Desoto International, Inc. Cure-on-demand moisture-curable urethane-containing fuel resistant prepolymers and compositions thereof
AU2015357553B8 (en) * 2014-12-04 2018-04-05 Prc-Desoto International, Inc. Methods for making cured sealants by actinic radiation and related compositions
US9422451B2 (en) 2015-01-09 2016-08-23 Prc-Desoto International, Inc. Low density fuel resistant sulfur-containing polymer compositions and uses thereof
US20160257819A1 (en) 2015-03-06 2016-09-08 Prc-Desoto International Incorporated Partially reacted silane primer compositions
US9777139B2 (en) * 2015-10-26 2017-10-03 Prc-Desoto International, Inc. Reactive antioxidants, antioxidant-containing prepolymers, and compositions thereof
US10053606B2 (en) 2015-10-26 2018-08-21 Prc-Desoto International, Inc. Non-chromate corrosion inhibiting polythioether sealants
US9902799B2 (en) 2015-11-11 2018-02-27 Prc-Desoto International, Inc. Urethane-modified prepolymers containing pendent alkyl groups, compositions and uses thereof
US9988487B2 (en) 2015-12-10 2018-06-05 Prc-Desoto International, Inc. Blocked 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene bicarbonate catalyst for aerospace sealants
US10370561B2 (en) 2016-06-28 2019-08-06 Prc-Desoto International, Inc. Urethane/urea-containing bis(alkenyl) ethers, prepolymers prepared using urethane/urea-containing bis(alkenyl) ethers, and uses thereof
US9920006B2 (en) 2016-06-28 2018-03-20 Prc-Desoto International, Inc. Prepolymers exhibiting rapid development of physical properties
BR112019002334B1 (pt) 2016-08-08 2022-08-23 Prc-Desoto International, Inc Composição vedante, método para vedar uma peça e peça
EP3532112B1 (en) * 2016-10-27 2020-12-23 Biomedical Bonding AB A composition comprising thiol, alkene and phosphonic acid containing compounds for use as a primer for adhesion improvement
KR20190077500A (ko) 2016-11-04 2019-07-03 피알시-데소토 인터내쇼날, 인코포레이티드 황-함유 폴리(알케닐)에테르, 황-함유 폴리(알케닐)에테르를 혼입한 예비중합체, 및 이들의 용도
US10597565B2 (en) 2017-07-07 2020-03-24 Prc-Desoto International, Inc. Hydraulic fluid and fuel resistant sealants
US10351674B2 (en) 2017-10-17 2019-07-16 Prc-Desoto International, Inc. Sulfur-containing polymeric particles and compositions
US11098222B2 (en) 2018-07-03 2021-08-24 Prc-Desoto International, Inc. Sprayable polythioether coatings and sealants
US10843180B2 (en) 2018-10-02 2020-11-24 Prc-Desoto International, Inc. Delayed cure micro-encapsulated catalysts
US11015097B2 (en) 2019-03-06 2021-05-25 Prc-Desoto International, Inc. Chemically resistant sealant compositions and uses thereof
US11608458B2 (en) 2019-12-19 2023-03-21 Prc-Desoto International, Inc. Adhesion-promoting interlayer compositions containing organic titanates/zirconates and methods of use
US11173692B2 (en) 2019-12-19 2021-11-16 Prc-Desoto International, Inc. Free radical polymerizable adhesion-promoting interlayer compositions and methods of use
US11624007B2 (en) 2020-01-29 2023-04-11 Prc-Desoto International, Inc. Photocurable adhesion-promoting compositions and methods of use
WO2022073849A1 (en) 2020-10-09 2022-04-14 Agfa Offset Bv A lithographic printing plate precursor
EP3981846A1 (en) 2020-10-09 2022-04-13 Agfa Nv Free radical curable inkjet inks and inkjet printing methods
WO2023150473A1 (en) 2022-02-01 2023-08-10 Prc-Desoto International, Inc. Polycarbonate-based polyurethane topcoats

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3454539A (en) * 1967-08-11 1969-07-08 Ciba Ltd Polyepoxides
US4366307A (en) 1980-12-04 1982-12-28 Products Research & Chemical Corp. Liquid polythioethers
US4609762A (en) 1984-01-30 1986-09-02 Products Research & Chemical Corp. Thioethers having a high sulfur content and method therefor
US4623711A (en) 1985-08-21 1986-11-18 Products Research & Chemical Corp. Modified disulfide polymer composition and method for making same from mercaptan terminated disulfide polymer and diethyl formal mercaptan terminated polysulfide
US5225472A (en) 1992-05-19 1993-07-06 Courtaulds Aerospace, Inc. Low viscosity polythiol and method therefor
US6509418B1 (en) 1997-02-19 2003-01-21 Prc-Desoto International, Inc. Sealants and potting formulations including mercapto-terminated polymers produced by the reaction of a polythiol and polyvinyl ether monomer
WO1998039365A2 (en) * 1997-02-19 1998-09-11 Courtaulds Aerospace, Inc. Composition and method for producing fuel resistant liquid polythioether polymers with good low temperature flexibility
US5912319A (en) 1997-02-19 1999-06-15 Courtaulds Aerospace, Inc. Compositions and method for producing fuel resistant liquid polythioether polymers with good low temperature flexibility
EP1268610A4 (en) 2000-03-09 2005-04-13 Advanced Chemistry And Technol CHEMICALLY RESISTANT POLYTHIOETHERS AND TRAINING
US7097883B2 (en) * 2003-06-05 2006-08-29 Ppg Industries Ohio, Inc. Low temperature liquid polythioether polymers
US20050010003A1 (en) 2003-07-11 2005-01-13 Prc-Desoto International, Inc. Epoxy-capped polythioethers
US7622548B2 (en) 2003-07-11 2009-11-24 Prc Desoto International, Inc. Epoxy- or amine/hydroxy-capped polythioethers
US7390859B2 (en) * 2005-02-08 2008-06-24 Ppg Industries Ohio, Inc. Compositions and methods of making compositions exhibiting fuel resistance
US8349951B2 (en) 2005-05-31 2013-01-08 Prc Desoto International, Inc. Polythioether polymers and curable compositions containing them
US20070096396A1 (en) 2005-10-27 2007-05-03 Sawant Suresh G Dimercaptan terminated polythioether polymers and methods for making and using the same
US8816023B2 (en) 2008-08-13 2014-08-26 Ppg Industries Ohio, Inc Lightweight particles and compositions containing them
US8143370B2 (en) * 2009-07-09 2012-03-27 Prc-Desoto International, Inc. One-part moisture curable sealant and method of making the same
US20110319559A1 (en) 2010-06-25 2011-12-29 PRC-DeSolo International, Inc. Polythioether polymers, methods for preparation thereof, and compositions comprising them
US8729198B2 (en) * 2010-08-13 2014-05-20 Prc Desoto International, Inc. Compositions comprising thiol-terminated polymers and sulfur-containing ethylenically unsaturated silanes and related cured sealants
US8932685B2 (en) 2010-08-13 2015-01-13 Prc-Desoto International, Inc. Methods for making cured sealants by actinic radiation and related compositions
US9080004B2 (en) * 2010-10-07 2015-07-14 Prc-Desoto International, Inc. Diethylene glycol monomethyl ether resistant coating
US8513339B1 (en) * 2012-06-21 2013-08-20 Prc-Desoto International, Inc. Copolymerizable sulfur-containing adhesion promoters and compositions thereof

Also Published As

Publication number Publication date
WO2013192266A2 (en) 2013-12-27
CA2877155C (en) 2017-02-28
WO2013192266A3 (en) 2014-02-20
JP2015527426A (ja) 2015-09-17
CN104487487B (zh) 2016-08-03
KR101686355B1 (ko) 2016-12-13
JP6316806B2 (ja) 2018-04-25
MX2014016015A (es) 2015-07-06
KR20150023030A (ko) 2015-03-04
AU2013277251B2 (en) 2015-08-20
US9365677B2 (en) 2016-06-14
JP2018090614A (ja) 2018-06-14
CA2877155A1 (en) 2013-12-27
CN104487487A (zh) 2015-04-01
EP2864396A2 (en) 2015-04-29
BR112014031821A2 (pt) 2017-06-27
US8513339B1 (en) 2013-08-20
US20130344287A1 (en) 2013-12-26
RU2624019C2 (ru) 2017-06-30
BR112014031821B1 (pt) 2021-02-23
IN2014DN10828A (ru) 2015-09-04
EP2864396B1 (en) 2020-05-06
ES2795417T3 (es) 2020-11-23
AU2013277251A1 (en) 2015-01-22
HK1203988A1 (en) 2015-11-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015101728A (ru) Сополимеризуемые серосодержащие усилители адгезии и композиции, их содержащие
RU2016120996A (ru) Малеимид-терминальные серосодержащие полимеры, композиции с ними и их применение
RU2015119579A (ru) Серосодержащие полимеры и эпоксидные композиции с контролируемым высвобождением, катализируемым амином
RU2008121225A (ru) Простой политиоэфирный полимер с двумя концевыми меркаптановыми группами, способ его получения и применение
RU2015106941A (ru) Полимер, содержащий тиоловые группы, и включающая его отверждаемая композиция
WO2015001457A3 (en) Compositions with improved urease-inhibiting effect comprising (thio)phosphoric acid triamide and further compounds
PH12020550455A1 (en) Thiol compounds, synthesis method therefor, and utilization of said thiol compounds
SA521421235B1 (ar) تركيبات بتأثير مثبط لليورياز محسن تشتمل على حمض (ثيو) فوسفوريك تراي أميد ومركبات أخرى مثل أمينات وعوامل ملونة
MA32930B1 (fr) Composition intumescente
MY156976A (en) Adhesive and sealants containing cyclohexane dicarboxylic acid esters
WO2009063787A1 (ja) 液晶シール剤およびそれを用いた液晶表示セル
RU2014128814A (ru) Отверждаемая композиция
RU2015144161A (ru) Простые сульфонсодержащие политиоэфиры, их композиции и способы синтеза
RU2016101720A (ru) Бис(сульфонил)алканолсодержащие простые политиоэфиры, способы синтеза и их композиции
RU2008146500A (ru) Влагоотверждающиеся композиции, содержащие силанфункциональные полимеры и аддукты аминосиланов
MY148623A (en) A paint composition
RU2014133035A (ru) Политиоэфиры, влагозатвердевающие композиции и способы их изготовления и применения
WO2014100239A3 (en) Non-isocyanate sealant for glass sealing
ATE502980T1 (de) Vernetzbare massen auf der basis von organosiliciumverbindungen
RU2016139297A (ru) Композиции серосодержащего полимера, отверждаемые реакцией присоединения по михаэлю, катализируемые фосфином
TWI608069B (zh) 2-cyanoacrylate (salt) adhesive composition
WO2015104700A3 (en) Combination of novel nitrification inhibitors and insecticides and/or nematicides as well as combination of (thio)phosphoric acid triamides and insecticides and/or nematicides
RU2017106270A (ru) Двухкомпонентный строительный раствор и его применение
JP2016511304A5 (ru)
WO2015104699A3 (en) Combination of novel nitrification inhibitors and fungicides as well as combination of (thio)phosphoric acid triamides and fungicides