RU2016101720A - Бис(сульфонил)алканолсодержащие простые политиоэфиры, способы синтеза и их композиции - Google Patents
Бис(сульфонил)алканолсодержащие простые политиоэфиры, способы синтеза и их композиции Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016101720A RU2016101720A RU2016101720A RU2016101720A RU2016101720A RU 2016101720 A RU2016101720 A RU 2016101720A RU 2016101720 A RU2016101720 A RU 2016101720A RU 2016101720 A RU2016101720 A RU 2016101720A RU 2016101720 A RU2016101720 A RU 2016101720A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- integer
- polythioether
- alkanol
- bis
- independently
- Prior art date
Links
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 title 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title 1
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 claims 35
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 26
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims 26
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims 24
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 12
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- -1 ethanediyl Chemical group 0.000 claims 5
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 4
- SAMJGBVVQUEMGC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOC=C SAMJGBVVQUEMGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 2
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 claims 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 claims 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
- C09K3/1012—Sulfur-containing polymers, e.g. polysulfides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/02—Polythioethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/30—Only oxygen atoms
- C07D251/34—Cyanuric or isocyanuric esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/02—Polythioethers
- C08G75/04—Polythioethers from mercapto compounds or metallic derivatives thereof
- C08G75/045—Polythioethers from mercapto compounds or metallic derivatives thereof from mercapto compounds and unsaturated compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/02—Polythioethers
- C08G75/06—Polythioethers from cyclic thioethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/12—Polythioether-ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/20—Polysulfones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L81/02—Polythioethers; Polythioether-ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L81/06—Polysulfones; Polyethersulfones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J181/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur, with or without nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on polysulfones; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J181/02—Polythioethers; Polythioether-ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J181/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur, with or without nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on polysulfones; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J181/06—Polysulfones; Polyethersulfones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Claims (158)
1. Бис(сульфонил)алканолсодержащий простой политиоэфир, содержащий фрагмент формулы (10):
в которой каждый R10 независимо выбран из C1-3-алкандиила и замещенного C1-3-алкандиила, в котором одна или несколько групп заместителей представляют собой -ОН.
2. Простой политиоэфир по п. 1, содержащий фрагмент формулы (1):
в которой:
каждый R9 представляет собой фрагмент, образовавшийся в результате реакции бис(сульфонил)алканола с тиольными группами;
каждый R10 независимо выбран из C1-3-алкандиила и замещенного C1-3-алкандиила, в котором одна или несколько групп заместителей представляют собой -ОН;
каждый А независимо представляет собой фрагмент формулы (2):
в которой:
каждый R1 независимо заключает в себе С2-10-алкандиил, С6-8-циклоалкандиил, С6-10-алканциклоалкандиил, C5-8-гетероциклоалкандиил или фрагмент -[(CHR3-)s-X-]q-(-CHR3-)r-, в котором:
s представляет собой целое число от 2 до 6;
q представляет собой целое число от 1 до 5;
r представляет собой целое число от 2 до 10;
каждый R3 независимо воплощает в себе водород или метил; и
каждый X независимо воплощает в себе -О-, -S- и -NR5-, в котором R5 выбран из водорода и метила; и
каждый R2 независимо заключает в себе C1-10-алкандиил, С6-8-циклоалкандиил, С6-14-алканциклоалкандиил или фрагмент -[(-CHR3-)s-X-]q-(-CHR3-)r-, в котором s, q, r, R3 и X являются такими, как описаны в случае R1;
m представляет собой целое число от 0 до 50;
n представляет собой целое число от 1 до 60; и
p представляет собой целое число от 2 до 6.
3. Простой политиоэфир по п. 1, в котором каждый R9 представляет собой этандиил, а каждый R10 представляет собой метандиил.
4. Простой политиоэфир по п. 1, при этом простой политиоэфир воплощает в себе бис(сульфонил)алканолсодержащий простой политиоэфир формулы (3), бис(сульфонил)алканолсодержащий простой политиоэфир формулы (3а) или их сочетание:
в которых:
N представляет собой целое число от 1 до 10;
каждый R9 представляет собой фрагмент, образовавшийся в результате реакции бис(сульфонил)алканола с тиольными группами;
каждый R10 независимо выбран из C1-3-алкандиила и замещенного C1-3-алкандиила, в котором одна или несколько групп заместителей представляют собой -ОН;
каждый А независимо является фрагментом формулы (2):
в котором:
каждый R1 независимо воплощает в себе С2-10-алкандиил, С6-8-циклоалкандиил, С6-10-алканциклоалкандиил, С5-8-гетероциклоалкандиил или фрагмент -[(-CHR3-)s-X-]q-(-CHR3-)r-, в котором:
s представляет собой целое число от 2 до 6;
q представляет собой целое число от 1 до 5;
r представляет собой целое число от 2 до 10;
каждый R3 независимо воплощает в себе водород или метил; и
каждый X независимо воплощает в себе -О-, -S- или -NR5-, в котором R5 выбран из водорода и метила;
каждый R2 независимо заключает в себе С1-10-алкандиил, С6-8-циклоалкандиил, С6-14-алканциклоалкандиил или фрагмент -[(-CHR3-)s-X-]q-(-CHR3-)r-, в котором s, q, r, R3 и X являются такими, как описаны в случае R1;
m представляет собой целое число от 0 до 50;
n представляет собой целое число от 1 до 60; и
p представляет собой целое число от 2 до 6; В представляет собой ядро z-валентного, сообщающего полифункциональность реагента B(-V)z, в котором:
z представляет собой целое число от 3 до 6;
каждый V представляет собой группу, заключающую в себе концевую группу, реакционноспособную в отношении концевых тиольных групп; и
каждый -V' - получен по реакции -V с тиолом; и
каждый R6 независимо воплощает в себе водород или фрагмент, имеющий реакционноспособную концевую группу.
5. Простой политиоэфир по п. 4, в котором каждый R6 представляет собой водород.
6. Простой политиоэфир по п. 4, в котором каждый R9 представляет собой этандиил, а каждый R10 представляет собой метандиил.
7. Простой политиоэфир по п. 4, в котором все R6 являются одинаковыми, а реакционноспособная концевая группа выбрана из -SH, -СН=СН2, -NH2, -ОН, эпоксигруппы, полиалкоксисилильной группы, изоцианатной группы и группы, являющейся акцептором Михаэля.
8. Бис(сульфонил)алканолсодержащий простой политиоэфир с концевыми тиольными группами, воплощающий в себе продукт взаимодействия реагентов, включающих в себя:
(а) простой политиоэфир с концевыми тиольными группами, воплощающий в себе простой политиоэфир формулы (4) с концевыми тиольными группами, простой политиоэфир формулы (4а) с концевыми тиольными группами или их сочетание:
в которых:
каждый R1 независимо заключает в себе С2-10-алкандиил, С6-8-циклоалкандиил, С6-10-алканциклоалкандиил, C5-8-гетероциклоалкандиил или фрагмент -[(-CHR3-)s-X-]q-(-CHR3-)r-, в котором:
s представляет собой целое число от 2 до 6;
q представляет собой целое число от 1 до 5;
r представляет собой целое число от 2 до 10;
каждый R3 независимо воплощает в себе водород или метил; и
каждый X независимо воплощает в себе -О-, -S- или -NR5-, в котором R5 выбран из водорода и метила;
каждый R2 независимо заключает в себе С1-10-алкандиил, С6-8-циклоалкандиил, С6-14-алканциклоалкандиил или фрагмент -[(-CHR3-)s-X-]q-(-CHR3-)r-, в котором s, q, r, R3 и X являются такими, как описаны в случае R1;
m представляет собой целое число от 0 до 50;
n представляет собой целое число от 1 до 60;
p представляет собой целое число от 2 до 6; и
В представляет собой ядро z-валентного, сообщающего полифункциональность реагента B(-V)z, в котором:
z представляет собой целое число от 3 до 6;
каждый V представляет собой группу, содержащую концевую группу, реакционноспособную в отношении концевых тиольных групп; и
каждый -V' - получен по реакции -V с тиолом; и
(b) бис(сульфонил)алканол формулы (5):
в которой
каждый R8 независимо выбран из группы, заключающей в себе концевую группу, реакционноспособную в отношении концевой тиольной группы; и
каждый R10 независимо выбран из C1-3-алкандиила и замещенного C1-3-алкандиила, в котором одна или несколько групп заместителей представляют собой -ОН.
9. Простой политиоэфир по п. 8, при этом бис(сульфонил)алканол воплощает в себе бис(винилсульфонил)алканол формулы (5а):
10. Простой политиоэфир по п. 8, при этом простой политиоэфир формулы (4) воплощает в себе продукт взаимодействия 1,8-димеркапто-3,6-диоксаоктана и диэтиленгликольдивинилового эфира.
11. Простой политиоэфир по п. 8, при этом простой политиоэфир формулы (4а) воплощает в себе продукт взаимодействия 1,8-димеркапто-3,6-диоксаоктана, диэтиленгликольдивинилового эфира и триаллилцианурата.
12. Форполимер бис(сульфонил)алканолсодержащего простого политиоэфира с концевыми тиольными группами, воплощающий в себе продукт взаимодействия реагентов, включающих в себя:
(а) бис(сульфонил)алканолсодержащий простой политиоэфир с концевыми тиольными группами, воплощающий в себе бис(сульфонил)алканолсодержащий простой политиоэфир формулы (6) с концевыми тиольными группами, бис(сульфонил)алканолсодержащий простой политиоэфир формулы (6а) с концевыми тиольными группами или их сочетание:
в которых:
N представляет собой целое число от 1 до 10;
каждый R9 представляет собой фрагмент, образовавшийся в результате реакции бис(сульфонил)алканола с тиольными группами;
каждый R10 независимо выбран из C1-3-алкандиила и замещенного C1-3-алкандиила, в котором одна или несколько групп заместителей представляют собой -ОН;
каждый А независимо представляет собой фрагмент формулы (2):
в которой:
каждый R1 независимо заключает в себе С2-10-алкандиил, С6-8-циклоалкандиил, С6-10-алканциклоалкандиил, C5-8-гетероциклоалкандиил или фрагмент -[(-CHR3-)s-X-]q-(-CHR3-)r-, в котором:
s представляет собой целое число от 2 до 6;
q представляет собой целое число от 1 до 5;
r представляет собой целое число от 2 до 10;
каждый R3 независимо воплощает в себе водород или метил; и
каждый X независимо воплощает в себе -О- -S- или -NR5-, в котором R5 выбран из водорода и метила;
каждый R2 независимо заключает в себе C1-10-алкандиил, С6-8-циклоалкандиил, С6-14-алканциклоалкандиил или фрагмент -[(-CHR3-)s-X-]q-(-CHR3-)r-, в котором s, q, r, R3 и X являются такими, как описаны в случае R1;
m представляет собой целое число от 0 до 50;
n представляет собой целое число от 1 до 60; и
p представляет собой целое число от 2 до 6;
B представляет собой ядро z-валентного, сообщающего полифункциональность реагента B(-V)z с концевыми алкенильными группами, в котором:
z представляет собой целое число от 3 до 6; и
каждый V представляет собой группу, содержащую концевую алкенильную группу; и
каждый -V' - получен по реакции -V с тиолом; и
(b) полиалкенильное соединение.
13. Форполимер по п. 12, при этом бис(сульфонил)алканолсодержащий простой политиоэфир с концевыми тиольными группами воплощает в себе бис(сульфонил)алканолсодержащий простой политиоэфир формулы (6) с концевыми тиольными группами, а полиалкенильное соединение заключает в себе диэтиленгликольдивиниловый эфир, триаллилцианурат или их сочетание.
14. Способ получения бис(сульфонил)алканолсодержащего простого политиоэфира формулы (6), имеющего концевые тиольные группы, включающий взаимодействие (N+1) моль простого политиоэфира формулы (4), имеющего концевые тиольные группы, с (N) моль бис(сульфонил)алканола формулы (5):
в которых:
N представляет собой целое число от 1 до 10;
каждый R8 независимо выбран из фрагмента, содержащего концевую группу, реакционноспособную в отношении концевой тиольной группы;
каждый R9 представляет собой фрагмент, образовавшийся в результате реакции бис(сульфонил)алканола с тиольными группами; каждый R10 независимо выбран из C1-3-алкандиила и замещенного C1-3-алкандиила, котором одна или несколько групп заместителей представляют собой -ОН;
каждый А независимо представляет собой фрагмент формулы (2):
в которой:
каждый R1 независимо заключает в себе С2-10-алкандиил, С6-8-циклоалкандиил, С6-10-алканциклоалкандиил, C5-8-гетероциклоалкандиил или фрагмент -[(-CHR3-)s-X-]q-(-CHR3-)r-, в котором:
s представляет собой целое число от 2 до 6;
q представляет собой целое число от 1 до 5;
r представляет собой целое число от 2 до 10;
каждый R3 независимо воплощает в себе водород или метил; и
каждый X независимо воплощает в себе -О-, -S- или -NR5-, в котором R5 заключает в себе водород или метил; и
каждый R2 независимо заключает в себе C1-10-алкандиил, С6-8-циклоалкандиил, С6-14-алканциклоалкандиил или фрагмент -[(-CHR3-)s-X-]q-(-CHR3-)r-, в котором s, q, r, R3 и X являются такими, как описаны в случае R1;
m представляет собой целое число от 0 до 50;
n представляет собой целое число от 1 до 60; и
p представляет собой целое число от 2 до 6.
15. Простой политиоэфир по п. 14, при этом бис(сульфонил)алканол воплощает в себе бис(винилсульфонил)алканол формулы (5а):
16. Способ получения бис(сульфонил)алканолсодержащего простого политиоэфира формулы (6а) с концевыми тиольными группами, включающий в себя взаимодействие (z) моль бис(сульфонил)алканолсодержащего простого политиоэфира формулы (6), имеющего концевые тиольные группы, с одним (1) моль сообщающего полифункциональность реагента формулы (7):
в которых:
каждый R9 представляет собой фрагмент, образовавшийся в результате реакции бис(сульфонил)алканола с тиольными группами;
каждый R10 выбран из C1-3-алкандиила и замещенного C1-3-алкандиила, в котором одна или несколько групп заместителей представляют собой -ОН;
каждый А независимо представляет собой фрагмент формулы (2):
в которой:
каждый R1 независимо заключает в себе С2-10-алкандиил, С6-8-циклоалкандиил, С6-10-алканциклоалкандиил, C5-8-гетероциклоалкандиил или фрагмент -[(-CHR3-)s-X-]q-(-CHR3-)r-, в котором:
s представляет собой целое число от 2 до 6;
q представляет собой целое число от 1 до 5;
r представляет собой целое число от 2 до 10;
каждый R3 независимо воплощает в себе водород или метил; и
каждый X независимо воплощает в себе -О-, -S- или -NR5-, где R5 заключает в себе водород или метил;
каждый R2 независимо заключает в себе C1-10-алкандиил, С6-8-циклоалкандиил, С6-14-алканциклоалкандиил или фрагмент -[(-CHR3-)s-X-]q-(-CHR3-)r-, в котором s, q, r, R3 и X являются такими, как описаны в случае R1;
m представляет собой целое число от 0 до 50;
n представляет собой целое число от 1 до 60; и
p представляет собой целое число от 2 до 6; и
В представляет собой ядро z-валентного, сообщающего полифункциональность реагента B(-V)z, в котором:
z представляет собой целое число от 3 до 6;
каждый V представляет собой группу, заключающую в себе концевую группу, реакционноспособную в отношении концевой тиольной группы; и
каждый -V' - получен по реакции -V с тиолом.
17. Простой политиоэфир по п. 16, при этом бис(сульфонил)алканол заключает в себе бис(винилсульфонил)алканол формулы (5а):
18. Композиция, содержащая:
(a) бис(сульфонил)алканолсодержащий простой политиоэфир по п. 1; и
(b) отверждающий реагент, заключающий в себе две или больше концевых группы, которые являются реакционноспособными в отношении концевых групп бис(сульфонил)алканолсодержащего простого политиоэфира по п. 1.
19. Композиция по п. 18, в которой концевые группы бис(сульфонил)алканолсодержащего простого политиоэфира снабжены тиольными концевыми группами, а отверждающий реагент воплощает в себе полиэпоксид.
20. Композиция по п. 18, содержащая серосодержащий форполимер, в которой серосодержащий форполимер выбран из форполимера простого политиоэфира, полисульфидного форполимера, форполимера полиформаля и сочетания любых из вышеупомянутых веществ.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US13/923,903 | 2013-06-21 | ||
| US13/923,903 US8952124B2 (en) | 2013-06-21 | 2013-06-21 | Bis(sulfonyl)alkanol-containing polythioethers, methods of synthesis, and compositions thereof |
| PCT/US2014/043356 WO2014205319A1 (en) | 2013-06-21 | 2014-06-20 | Bis(sulfonyl)alkanol-containing polythioethers, methods of synthesis, and compositions thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016101720A true RU2016101720A (ru) | 2017-07-24 |
| RU2672599C2 RU2672599C2 (ru) | 2018-11-16 |
Family
ID=51211858
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016101720A RU2672599C2 (ru) | 2013-06-21 | 2014-06-20 | Бис(сульфонил)алканолсодержащие простые политиоэфиры, способы синтеза и их композиции |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8952124B2 (ru) |
| EP (1) | EP3010958A1 (ru) |
| JP (1) | JP6395821B2 (ru) |
| KR (1) | KR101777067B1 (ru) |
| CN (1) | CN105408395B (ru) |
| AU (1) | AU2014281311B2 (ru) |
| BR (1) | BR112015032147A2 (ru) |
| CA (1) | CA2916387C (ru) |
| HK (1) | HK1215956A1 (ru) |
| RU (1) | RU2672599C2 (ru) |
| SA (1) | SA515370301B1 (ru) |
| WO (1) | WO2014205319A1 (ru) |
Families Citing this family (40)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6436988B2 (ja) * | 2013-10-29 | 2018-12-12 | ピーアールシー−デソト インターナショナル，インコーポレイティド | 金属リガンド含有プレポリマー、その合成方法、及びその組成物 |
| US9328274B2 (en) | 2014-03-07 | 2016-05-03 | Prc-Desoto International, Inc. | Michael acceptor-terminated urethane-containing fuel resistant prepolymers and compositions thereof |
| US9518197B2 (en) | 2014-03-07 | 2016-12-13 | Prc-Desoto International, Inc. | Cure-on-demand moisture-curable urethane-containing fuel resistant prepolymers and compositions thereof |
| US9328275B2 (en) * | 2014-03-07 | 2016-05-03 | Prc Desoto International, Inc. | Phosphine-catalyzed, michael addition-curable sulfur-containing polymer compositions |
| CN107108849B (zh) | 2014-11-24 | 2022-05-10 | Ppg工业俄亥俄公司 | 用于三维打印的共反应性材料和方法 |
| US9422451B2 (en) * | 2015-01-09 | 2016-08-23 | Prc-Desoto International, Inc. | Low density fuel resistant sulfur-containing polymer compositions and uses thereof |
| US10717107B2 (en) * | 2015-02-13 | 2020-07-21 | Chemetall Gmbh | Sealing mass based on mercapto-terminated base polymer/epoxy compound and method for hardening by means of a photolatent catalyst |
| US9951252B2 (en) | 2015-08-10 | 2018-04-24 | Prc-Desoto International, Inc. | Moisture-curable fuel-resistant sealant systems |
| US10053606B2 (en) | 2015-10-26 | 2018-08-21 | Prc-Desoto International, Inc. | Non-chromate corrosion inhibiting polythioether sealants |
| US9777139B2 (en) * | 2015-10-26 | 2017-10-03 | Prc-Desoto International, Inc. | Reactive antioxidants, antioxidant-containing prepolymers, and compositions thereof |
| CN108350119B (zh) | 2015-11-19 | 2021-04-20 | Ppg工业俄亥俄公司 | 催化组合物和具有延长的适用期的硫醇烯基组合物 |
| US10035926B2 (en) | 2016-04-22 | 2018-07-31 | PRC—DeSoto International, Inc. | Ionic liquid catalysts in sulfur-containing polymer compositions |
| US10370561B2 (en) | 2016-06-28 | 2019-08-06 | Prc-Desoto International, Inc. | Urethane/urea-containing bis(alkenyl) ethers, prepolymers prepared using urethane/urea-containing bis(alkenyl) ethers, and uses thereof |
| US9920006B2 (en) | 2016-06-28 | 2018-03-20 | Prc-Desoto International, Inc. | Prepolymers exhibiting rapid development of physical properties |
| CN109661412B (zh) | 2016-08-08 | 2021-06-08 | Prc-迪索托国际公司 | 可光化辐射固化的含氨基甲酸酯/脲的航天涂料和密封剂 |
| US11236201B2 (en) | 2016-11-04 | 2022-02-01 | Prc-Desoto International, Inc. | Sulfur-containing poly(alkenyl) ethers, prepolymers incorporating sulfur-containing poly(alkenyl) ethers, and uses thereof |
| US10273391B2 (en) | 2017-01-11 | 2019-04-30 | Prc-Desoto International, Inc. | Delayed curing catalysts for thiol/epoxy reactions |
| EP3635032B1 (en) | 2017-06-09 | 2021-08-04 | PRC-Desoto International, Inc. | Dual cure sealants |
| US10597565B2 (en) | 2017-07-07 | 2020-03-24 | Prc-Desoto International, Inc. | Hydraulic fluid and fuel resistant sealants |
| US10434704B2 (en) | 2017-08-18 | 2019-10-08 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Additive manufacturing using polyurea materials |
| US10351674B2 (en) | 2017-10-17 | 2019-07-16 | Prc-Desoto International, Inc. | Sulfur-containing polymeric particles and compositions |
| US11098222B2 (en) | 2018-07-03 | 2021-08-24 | Prc-Desoto International, Inc. | Sprayable polythioether coatings and sealants |
| US10843180B2 (en) | 2018-10-02 | 2020-11-24 | Prc-Desoto International, Inc. | Delayed cure micro-encapsulated catalysts |
| US10981158B2 (en) | 2018-12-20 | 2021-04-20 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Catalytic compositions and thiolene-based compositions with extended pot life |
| CN113677502B (zh) | 2019-02-11 | 2024-04-12 | Ppg工业俄亥俄公司 | 制作耐化学性密封组件的方法 |
| KR20240038831A (ko) | 2019-02-11 | 2024-03-25 | 피피지 인더스트리즈 오하이오 인코포레이티드 | 밀봉 캡의 3차원 인쇄 |
| JP7350080B2 (ja) * | 2019-02-11 | 2023-09-25 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッド | 多層系および多層系を製造する方法 |
| US11015097B2 (en) | 2019-03-06 | 2021-05-25 | Prc-Desoto International, Inc. | Chemically resistant sealant compositions and uses thereof |
| US11015057B2 (en) | 2019-04-03 | 2021-05-25 | Prc-Desoto International, Inc. | Dual-cure compositions |
| US11608458B2 (en) | 2019-12-19 | 2023-03-21 | Prc-Desoto International, Inc. | Adhesion-promoting interlayer compositions containing organic titanates/zirconates and methods of use |
| US11173692B2 (en) | 2019-12-19 | 2021-11-16 | Prc-Desoto International, Inc. | Free radical polymerizable adhesion-promoting interlayer compositions and methods of use |
| US11466125B2 (en) | 2019-12-19 | 2022-10-11 | Prc-Desoto International, Inc. | Low nucleation temperature polythioether prepolymers and uses thereof |
| US11624007B2 (en) | 2020-01-29 | 2023-04-11 | Prc-Desoto International, Inc. | Photocurable adhesion-promoting compositions and methods of use |
| US11214666B2 (en) | 2020-04-15 | 2022-01-04 | Prc-Desoto International, Inc. | Controlling cure rate with wetted filler |
| AU2022222668A1 (en) | 2021-02-16 | 2023-08-17 | Prc-Desoto International, Inc. | Compositions containing a free radical polymerization initiator |
| KR20230159592A (ko) | 2021-03-29 | 2023-11-21 | 피알시-데소토 인터내쇼날, 인코포레이티드 | 하이브리드 이중 경화 조성물 |
| EP4330311A1 (en) | 2021-04-27 | 2024-03-06 | PPG Industries Ohio Inc. | Multiple cure coreactive compositions for additive manufacturing and uses thereof |
| WO2023034890A1 (en) | 2021-09-02 | 2023-03-09 | Prc-Desoto International, Inc. | Applicators for high viscosity materials |
| CN118302486A (zh) | 2021-11-10 | 2024-07-05 | Ppg工业俄亥俄公司 | 线性密封部件及其增材制造方法和组合物 |
| WO2023150473A1 (en) | 2022-02-01 | 2023-08-10 | Prc-Desoto International, Inc. | Polycarbonate-based polyurethane topcoats |
Family Cites Families (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4366307A (en) | 1980-12-04 | 1982-12-28 | Products Research & Chemical Corp. | Liquid polythioethers |
| US4609762A (en) | 1984-01-30 | 1986-09-02 | Products Research & Chemical Corp. | Thioethers having a high sulfur content and method therefor |
| US5061566A (en) | 1989-12-28 | 1991-10-29 | Chomerics, Inc. | Corrosion inhibiting emi/rfi shielding coating and method of its use |
| US5270364A (en) | 1991-09-24 | 1993-12-14 | Chomerics, Inc. | Corrosion resistant metallic fillers and compositions containing same |
| US5225472A (en) | 1992-05-19 | 1993-07-06 | Courtaulds Aerospace, Inc. | Low viscosity polythiol and method therefor |
| JPH07234478A (ja) * | 1994-02-22 | 1995-09-05 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| JPH09111135A (ja) | 1995-10-23 | 1997-04-28 | Mitsubishi Materials Corp | 導電性ポリマー組成物 |
| US5912319A (en) | 1997-02-19 | 1999-06-15 | Courtaulds Aerospace, Inc. | Compositions and method for producing fuel resistant liquid polythioether polymers with good low temperature flexibility |
| US6509418B1 (en) | 1997-02-19 | 2003-01-21 | Prc-Desoto International, Inc. | Sealants and potting formulations including mercapto-terminated polymers produced by the reaction of a polythiol and polyvinyl ether monomer |
| AU2001245600B2 (en) | 2000-03-09 | 2004-10-28 | Advanced Chemistry And Technology, Inc. | Chemically resistant polythioethers and formation thereof |
| JP2002278009A (ja) * | 2001-03-21 | 2002-09-27 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| JP3965989B2 (ja) * | 2001-12-12 | 2007-08-29 | 三菱化学株式会社 | ヘテロ環含有化合物およびこれを含む組成物 |
| US7009032B2 (en) | 2002-12-20 | 2006-03-07 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Sulfide-containing polythiols |
| US7097883B2 (en) * | 2003-06-05 | 2006-08-29 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Low temperature liquid polythioether polymers |
| US20050010003A1 (en) | 2003-07-11 | 2005-01-13 | Prc-Desoto International, Inc. | Epoxy-capped polythioethers |
| US7390859B2 (en) * | 2005-02-08 | 2008-06-24 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Compositions and methods of making compositions exhibiting fuel resistance |
| US7879955B2 (en) | 2007-05-01 | 2011-02-01 | Rao Chandra B | Compositions including a polythioether |
| US8816023B2 (en) | 2008-08-13 | 2014-08-26 | Ppg Industries Ohio, Inc | Lightweight particles and compositions containing them |
| US20110319559A1 (en) | 2010-06-25 | 2011-12-29 | PRC-DeSolo International, Inc. | Polythioether polymers, methods for preparation thereof, and compositions comprising them |
| US8932685B2 (en) * | 2010-08-13 | 2015-01-13 | Prc-Desoto International, Inc. | Methods for making cured sealants by actinic radiation and related compositions |
| US8729198B2 (en) * | 2010-08-13 | 2014-05-20 | Prc Desoto International, Inc. | Compositions comprising thiol-terminated polymers and sulfur-containing ethylenically unsaturated silanes and related cured sealants |
| US8729216B2 (en) | 2011-03-18 | 2014-05-20 | Prc Desoto International, Inc. | Multifunctional sulfur-containing polymers, compositions thereof and methods of use |
| US8541513B2 (en) | 2011-03-18 | 2013-09-24 | Prc-Desoto International, Inc. | Terminal-modified difunctional sulfur-containing polymers, compositions thereof and methods of use |
| US8507617B2 (en) | 2011-03-18 | 2013-08-13 | Prc-Desoto International, Inc. | Polyurea compositions and methods of use |
| US9056949B2 (en) * | 2013-06-21 | 2015-06-16 | Prc-Desoto International, Inc. | Michael addition curing chemistries for sulfur-containing polymer compositions employing bis(sulfonyl)alkanols |
| US8871896B2 (en) | 2012-06-21 | 2014-10-28 | Prc Desoto International, Inc. | Michael addition curing chemistries for sulfur-containing polymer compositions |
-
2013
- 2013-06-21 US US13/923,903 patent/US8952124B2/en active Active
-
2014
- 2014-06-20 JP JP2016521835A patent/JP6395821B2/ja active Active
- 2014-06-20 BR BR112015032147A patent/BR112015032147A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2014-06-20 CN CN201480042578.1A patent/CN105408395B/zh active Active
- 2014-06-20 CA CA2916387A patent/CA2916387C/en active Active
- 2014-06-20 KR KR1020167001633A patent/KR101777067B1/ko active IP Right Grant
- 2014-06-20 RU RU2016101720A patent/RU2672599C2/ru active
- 2014-06-20 WO PCT/US2014/043356 patent/WO2014205319A1/en active Application Filing
- 2014-06-20 EP EP14741713.3A patent/EP3010958A1/en not_active Withdrawn
- 2014-06-20 AU AU2014281311A patent/AU2014281311B2/en active Active
-
2015
- 2015-12-21 SA SA515370301A patent/SA515370301B1/ar unknown
-
2016
- 2016-04-06 HK HK16103896.1A patent/HK1215956A1/zh unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US8952124B2 (en) | 2015-02-10 |
| SA515370301B1 (ar) | 2016-10-20 |
| KR101777067B1 (ko) | 2017-09-08 |
| AU2014281311B2 (en) | 2016-08-04 |
| WO2014205319A1 (en) | 2014-12-24 |
| RU2672599C2 (ru) | 2018-11-16 |
| BR112015032147A2 (pt) | 2017-07-25 |
| JP2016523299A (ja) | 2016-08-08 |
| EP3010958A1 (en) | 2016-04-27 |
| CA2916387A1 (en) | 2014-12-24 |
| KR20160021879A (ko) | 2016-02-26 |
| AU2014281311A1 (en) | 2016-02-11 |
| HK1215956A1 (zh) | 2016-09-30 |
| CA2916387C (en) | 2017-08-22 |
| JP6395821B2 (ja) | 2018-09-26 |
| CN105408395A (zh) | 2016-03-16 |
| CN105408395B (zh) | 2017-12-26 |
| US20140378650A1 (en) | 2014-12-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2016101720A (ru) | Бис(сульфонил)алканолсодержащие простые политиоэфиры, способы синтеза и их композиции | |
| RU2015144161A (ru) | Простые сульфонсодержащие политиоэфиры, их композиции и способы синтеза | |
| RU2016101795A (ru) | Химические составы, отверждающиеся посредством присоединения по михаэлю, в случае композиций серосодержащих полимеров с использованием бис(сульфонил)алканолов | |
| RU2016120996A (ru) | Малеимид-терминальные серосодержащие полимеры, композиции с ними и их применение | |
| RU2016139299A (ru) | Топливостойкие уретансодержащие форполимеры с концевыми группами, являющимися акцептором михаэля, и их композиции | |
| US7300747B2 (en) | Photobase generator and curable composition | |
| RU2015101718A (ru) | Реакции присоединения по михаэлю для отверждения композиций серосодержащих полимеров | |
| RU2013146510A (ru) | Мультифункциональные серосодержащие полимеры, их композиции и способы применения | |
| RU2007149243A (ru) | Политиоэфирные полимеры и отверждаемые композиции на их основе | |
| RU2015106941A (ru) | Полимер, содержащий тиоловые группы, и включающая его отверждаемая композиция | |
| RU2016113711A (ru) | Покрытия для волокна с низким модулем юнга и высокой прочностью на отрыв | |
| RU2015119579A (ru) | Серосодержащие полимеры и эпоксидные композиции с контролируемым высвобождением, катализируемым амином | |
| RU2016139297A (ru) | Композиции серосодержащего полимера, отверждаемые реакцией присоединения по михаэлю, катализируемые фосфином | |
| KR20200041929A (ko) | 티오카르보네이트의 제조 방법 | |
| BR112014021938B1 (pt) | Metodo para produzir composto epóxi contendo enxofre | |
| RU2015129307A (ru) | Образующая изоляционный слой композиция и ее применение | |
| US9133151B2 (en) | Method for producing bis(β-epdxypropyl)sulfide and bis(β-epdxypropyl)polysulfide | |
| RU2016120971A (ru) | Преполимеры, содержащие лиганд, способный связаться с металлом, методы их синтеза и содержащие их композиции | |
| JP5204670B2 (ja) | ポリスルフィドを調製する方法、ポリスルフィド、およびその使用方法 | |
| CN108530421A (zh) | 新型含有二苯并噻吩的多芳基硫鎓盐类化合物及其制备方法与应用 | |
| RU2572830C2 (ru) | Способ деполимеризации полисульфидов и получения простых бисмеркаптодиэфиров | |
| JP2008074958A5 (ru) | ||
| Moorhoff et al. | Synthesis of Acyclic, Symmetrical 3, 3′-Allyl Dithioethers, from the Alkylation of 3-Mercapto-2-mercaptomethylprop-1-ene in the Presence of Sodium Hydride | |
| EP3730478A1 (en) | Process for the preparation of compounds with at least one alkylene group and at least one thiol or thiolate group | |
| Moorhoff et al. | Synthesis of Symmetrical, Substituted (alkane-α, ω-diyl)(bis [3, 3′-allyl dithioethers]) Monomers for Photoplastic Polymer Networks |