RU2013146510A - Мультифункциональные серосодержащие полимеры, их композиции и способы применения - Google Patents
Мультифункциональные серосодержащие полимеры, их композиции и способы применения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013146510A RU2013146510A RU2013146510/04A RU2013146510A RU2013146510A RU 2013146510 A RU2013146510 A RU 2013146510A RU 2013146510/04 A RU2013146510/04 A RU 2013146510/04A RU 2013146510 A RU2013146510 A RU 2013146510A RU 2013146510 A RU2013146510 A RU 2013146510A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- substituted
- group
- formula
- terminal
- containing polymer
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/08—Polyurethanes from polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/12—Polythioether-ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
- C07C265/02—Derivatives of isocyanic acid having isocyanate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C265/04—Derivatives of isocyanic acid having isocyanate groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
- C07C265/12—Derivatives of isocyanic acid having isocyanate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/30—Only oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
- C08G18/3857—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur having nitrogen in addition to sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/5072—Polyethers having heteroatoms other than oxygen containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/336—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/02—Polythioethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/02—Polythioethers
- C08G75/0204—Polyarylenethioethers
- C08G75/0209—Polyarylenethioethers derived from monomers containing one aromatic ring
- C08G75/0213—Polyarylenethioethers derived from monomers containing one aromatic ring containing elements other than carbon, hydrogen or sulfur
- C08G75/0222—Polyarylenethioethers derived from monomers containing one aromatic ring containing elements other than carbon, hydrogen or sulfur containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/02—Polythioethers
- C08G75/10—Polythioethers from sulfur or sulfur-containing compounds and aldehydes or ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/14—Polysulfides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L81/02—Polythioethers; Polythioether-ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/10—Polyurethanes from polyacetals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D181/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur, with or without nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on polysulfones; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D181/02—Polythioethers; Polythioether-ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/34—Filling pastes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J181/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur, with or without nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on polysulfones; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J181/02—Polythioethers; Polythioether-ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
- C09K3/1012—Sulfur-containing polymers, e.g. polysulfides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/006—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with aldehydes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
1. Серосодержащий полимер, включающий продукты взаимодействия реагентов, содержащих:(a) серосодержащий диол;(b) полиол, содержащий по меньшей мере три гидроксильные группы на молекулу полиола; и(c) реагент, выбранный из альдегида, кетона и их комбинаций.2. Серосодержащий полимер по п. 1, в котором серосодержащий диол содержит структуру:в которой р выбран из 1 и 2; икаждый Rнезависимо представляет собой Салкандиил.3. Серосодержащий полимер по п. 1, в котором полиол содержит от 3 до 6 гидроксильных групп на молекулу.4. Серосодержащий полимер, имеющий структуру формулы (I):в которой:каждый n представляет собой целое число в диапазоне от 1 до 50;m представляет собой целое число в диапазоне от 3 до 6;каждый р независимо выбран из 1 и 2;каждый Rнезависимо представляет собой Салкандиил; каждый Rнезависимо выбран из атома водорода, Салкила, Сфенилалкила, замещенного Сфенилалкила, Сциклоалкилалкила, замещенного Сциклоалкилалкила, Сциклоалкила, замещенного Сциклоалкила, Сарила и замещенного Сарила; иZ представляет собой ядро исходного m-валентного полиола Z(OH).5. Терминально-модифицированный серосодержащий полимер, включающий продукты взаимодействия реагентов, содержащих:(а) серосодержащий полимер формулы (I);в котором каждый n представляет собой целое число в диапазоне от 1 до 50;m представляет собой целое число в диапазоне от 3 до 6;каждый р независимо выбран из 1 и 2;каждый Rнезависимо представляет собой Салкандиил;каждый R независимо выбран из атома водорода, Cалкила, Сфенилалкила, замещенного Сфенилалкила, Сциклоалкилалкила, замещенного Сциклоалкилалкила, Сциклоалкила, замещенного Сциклоалкила, Сарила и замещенного Сарила; иZ представляе
Claims (21)
1. Серосодержащий полимер, включающий продукты взаимодействия реагентов, содержащих:
(a) серосодержащий диол;
(b) полиол, содержащий по меньшей мере три гидроксильные группы на молекулу полиола; и
(c) реагент, выбранный из альдегида, кетона и их комбинаций.
3. Серосодержащий полимер по п. 1, в котором полиол содержит от 3 до 6 гидроксильных групп на молекулу.
4. Серосодержащий полимер, имеющий структуру формулы (I):
в которой:
каждый n представляет собой целое число в диапазоне от 1 до 50;
m представляет собой целое число в диапазоне от 3 до 6;
каждый р независимо выбран из 1 и 2;
каждый R1 независимо представляет собой С2-6 алкандиил; каждый R3 независимо выбран из атома водорода, С1-6 алкила, С7-12 фенилалкила, замещенного С7-12 фенилалкила, С6-12 циклоалкилалкила, замещенного С6-12 циклоалкилалкила, С3-12 циклоалкила, замещенного С3-12 циклоалкила, С6-12 арила и замещенного С6-12 арила; и
Z представляет собой ядро исходного m-валентного полиола Z(OH)m.
5. Терминально-модифицированный серосодержащий полимер, включающий продукты взаимодействия реагентов, содержащих:
(а) серосодержащий полимер формулы (I);
в котором каждый n представляет собой целое число в диапазоне от 1 до 50;
m представляет собой целое число в диапазоне от 3 до 6;
каждый р независимо выбран из 1 и 2;
каждый R1 независимо представляет собой С2-6 алкандиил;
каждый R независимо выбран из атома водорода, C1-6 алкила, С7-12 фенилалкила, замещенного С7-12 фенилалкила, С6-12 циклоалкилалкила, замещенного С6-12 циклоалкилалкила, С3-12 циклоалкила, замещенного С3-12 циклоалкила, С6-12 арила и замещенного С6-12 арила; и
Z представляет собой ядро исходного m-валентного полиола Z(OH)m; и (b) соединение, выбранное из:
соединения, содержащего винильную группу и группу, способную реагировать с гидроксильными группами полимера формулы (I);
соединения, содержащего силильную группу и группу, способную реагировать с гидроксильными группами полимера формулы (I);
соединения, содержащего эпокси-группу и группу, способную реагировать с гидроксильными группами полимера формулы (I);
соединения, содержащего изоцианатную группу и группу, способную реагировать с гидроксильными группами полимера формулы (I);
соединения, содержащего амино-группу и группу, выбранную из группы, способной реагировать с изоцианатной группой, группы, способной реагировать с этилен-ненасыщенной группой, и группы, способной реагировать с тозилатом; и
соединение, выбранное из меркаптоалканола, гидросульфида металла и дитиола.
6. Терминально-модифицированный серосодержащий полимер по п. 5, в котором:
(b) представляет собой соединение, содержащее амино-группу и группу, выбранную из группы, способной реагировать с изоцианатной группой, группы, способной реагировать с этилен-ненасыщенной группой, и группы, способной реагировать с тозилатом; и
указанные реагенты дополнительно содержат (с) соединение, выбранное из диизоцианата, активированного этилен-ненасыщенного моноизоцианата и тозилата.
7. Терминально-модифицированный серосодержащий полимер по п. 5, в котором:
(b) выбран из меркаптоалканола, гидросульфида металла и дитиола; и
указанные реагенты дополнительно содержат (с) соединение, выбранное из диизоцианата, тиомочевины, этилен-ненасыщенного моноизоцианата и тозилата.
8. Терминально-модифицированный серосодержащий полимер по п. 5, в котором:
(b) включает второе соединение, содержащее терминальную группу, выбранную из винильной группы, силильной группы, эпокси-группы и изоцианатной группы; и терминальной группы, выбранной из группы, способной реагировать с изоцианатной группой, этилен-ненасыщенной группой и тозилатом; и
указанные реагенты дополнительно содержат (с) соединение, выбранное из диизоцианата, этилен-ненасыщенного моноизоцианата и тозилата.
9. Терминально-модифицированный серосодержащий полимер формулы (II):
в которой каждый n представляет собой целое число в диапазоне от 1 до 50;
m представляет собой целое число в диапазоне от 3 до 6;
каждый р независимо выбран из 1 и 2;
каждый R1 независимо выбран из С2-6 алкандиила;
каждый R3 независимо выбран из атома водорода, C1-6 алкила, С7-12 фенилалкила, замещенного С7-12 фенилалкила, С6-12 циклоалкилалкила, замещенного С6-12 циклоалкилалкила, С3-12 циклоалкила, замещенного С3-12 циклоалкила, С6-12 арила и замещенного С6-12 арила;
каждый R5 представляет собой -OR5', где R5' независимо выбран из винильной терминальной группы, силильной терминальной группы, аминной терминальной группы, эпоксидной терминальной группы, тиольной терминальной группы и изоцианатной терминальной группы; и
Z представляет собой ядро исходного m-валентного полиола Z(OH)m.
10. Терминально-модифицированный серосодержащий полимер по п. 9, в котором каждый R5 выбран из винильной терминальной группы формулы (а), формулы (b), формулы (с), формулы (d) и формулы (е):
где каждый R6 представляет собой фрагмент - производное этилен-ненасыщенного моноизоцианата;
каждый R7 выбран из С2-6 алкандиила и С2-6 гетероалкандиила;
каждый R8 выбран из атома водорода, С1-6 алкила и фенила; и
каждый R9 выбран из С2-6 алкандиила, С2-6 гетероалкандиила, С6-12 арендиила, замещенного С6-12 арендиила, С6-12 гетероарендиила, замещенного С6-12 гетероарендиила, С3-12 циклоалкандиила, замещенного С3-12 циклоалкандиила, С3-12 гетероциклоалкандиила, замещенного С3-12 гетероциклоалкандиила, С7-18 алканарендиила, замещенного С7-18 гетероалканарендиила, С4-18 алканциклоалкандиила и замещенного С4-18 алканциклоалкандиила.
11. Терминально-модифицированный серосодержащий полимер по п. 9, в котором каждый R5 выбран из силильной терминальной группы формулы (f) и формулы (g):
где каждый R6 представляет собой фрагмент - производное этилен-ненасыщенного моноизоцианата;
каждый R10 независимо выбран из C1-6 алкила, C1-6 алкокси-группы, С5-6 циклоалкила, С6-12 циклоалкилалкила, фенила и С7-12 фенилалкила; где по меньшей мере один R10 представляет собой C1-6 алкокси-группу; и
каждый R11 представляет собой С1-6 алкандиил.
12. Терминально-модифицированный серосодержащий полимер по п. 9, в котором каждый R5 выбран из аминной терминальной группы формулы (h), формулы (i), формулы (j), формулы (k), формулы (l) и формулы (m):
где каждый R выбран из группы - производной диизоцианата и группы -производной этилен-ненасыщенного моноизоцианата;
каждый R7 выбран из связи и С2-6 алкандиила;
каждый R9 выбран из С2-6 алкандиила, С2-6 гетероалкандиила, С6-12 арендиила, замещенного С6-12 арендиила, С6-12 гетероарендиила, замещенного С6-12 гетероарендиила, С3-12 циклоалкандиила, замещенного С3-12 циклоалкандиила, С3-12 гетероциклоалкандиила, замещенного С3-12 гетероциклоалкандиила, С7-18 алканарендиила, замещенного С7-18 гетероалканарендиила, С4-18 алканциклоалкандиила и замещенного С4-18 алканциклоалкандиила; и
каждый R12 выбран из атома водорода, C1-6 алкила, С6-12 арила, замещенного С6-12 арила, С3-12 циклоалкила, замещенного С3-12 циклоалкила, С7-18 арилалкила, замещенного С7-18 арилалкила, С4-18 алкилциклоалкила и замещенного С4-18 алкилциклоалкила.
14. Терминально-модифицированный серосодержащий полимер по п. 9, в котором каждый R5 выбран из тиольной терминальной группы формулы (о), формулы (р), формулы (q), формулы (r), формулы (s), формулы (t), формулы (u) и формулы (v):
где каждый R6 выбран из фрагмента - производного диизоцианата и фрагмента -производного этилен-ненасыщенного моноизоцианата;
каждый R7 выбран из С2-14 алкандиила и С2-14 гетероалкандиила; и
каждый R9 выбран из С2-6 алкандиила, С2-6 гетероалкандиила, С6-12 арендиила, замещенного С6-12 арендиила, С6-12 гетероарендиила, замещенного С6-12 гетероарендиила, С3-12 циклоалкандиила, замещенного С3-12 циклоалкандиила, С3-12 гетероциклоалкандиила, замещенного С3-12 гетероциклоалкандиила, С7-18 алканарендиила, замещенного С7-18
гетероалканарендиила, С4-18 алканциклоалкандиила и замещенного С4-18 алканциклоалкандиила.
15. Терминально-модифицированный серосодержащий полимер по п. 9, в котором каждый R5 выбран из изоцианатной терминальной группы формулы (w) и формулы (х):
где:
каждый R9 выбран из С2-6 алкандиила, С2-6 гетероалкандиила, С6-12 арендиила, замещенного С6-12 арендиила, С6-12 гетероарендиила, замещенного С6-12 гетероарендиила, С3-12 циклоалкандиила, замещенного С3-12 циклоалкандиила, С3-12 гетероциклоалкандиила, замещенного С3-12 гетероциклоалкандиила, С7-18 алканарендиила, замещенного С7-18 гетероалканарендиила, С4-18 алканциклоалкандиила и замещенного С4-18 алканциклоалкандиила; и
каждый R12 представляет собой группу - производную диизоцианата.
16. Композиция герметика, содержащая терминально-модифицированный серосодержащий полимер по п. 5 и отвердитель, который способен реагировать с терминально-модифицированным серосодержащим полимером по п. 5.
17. Загерметизированное отверстие, которое загерметизировано герметиком, содержащим композицию по п. 16.
18. Композиция герметика, содержащая терминально-модифицированный серосодержащий полимер по п. 9 и отвердитель, который способен реагировать с терминально-модифицированным серосодержащим полимером по п. 9.
19. Загерметизированное отверстие, которое загерметизировано герметиком, содержащим композицию по п. 18.
20. Применение герметика, содержащего композицию по п. 16, для герметизации отверстия.
21. Применение герметика, содержащего композицию по п. 18, для герметизации отверстия.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201161453978P | 2011-03-18 | 2011-03-18 | |
US61/453,978 | 2011-03-18 | ||
US13/413,143 | 2012-03-06 | ||
US13/413,143 US8729216B2 (en) | 2011-03-18 | 2012-03-06 | Multifunctional sulfur-containing polymers, compositions thereof and methods of use |
PCT/US2012/029428 WO2012129088A1 (en) | 2011-03-18 | 2012-03-16 | Multifunctional sulfur-containing polymers, compositions thereof and methods of use |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2013146510A true RU2013146510A (ru) | 2015-05-27 |
RU2553658C1 RU2553658C1 (ru) | 2015-06-20 |
Family
ID=46827414
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2013146510/04A RU2553658C1 (ru) | 2011-03-18 | 2012-03-16 | Мультифункциональные серосодержащие полимеры, их композиции и способы применения |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (6) | US8729216B2 (ru) |
EP (1) | EP2686369B1 (ru) |
JP (2) | JP5921044B2 (ru) |
KR (2) | KR101546174B1 (ru) |
CN (1) | CN103502316B (ru) |
AU (1) | AU2012231279B2 (ru) |
BR (1) | BR112013023900B1 (ru) |
CA (1) | CA2830506C (ru) |
ES (1) | ES2713554T3 (ru) |
HK (1) | HK1192269A1 (ru) |
MX (1) | MX349576B (ru) |
RU (1) | RU2553658C1 (ru) |
WO (1) | WO2012129088A1 (ru) |
Families Citing this family (54)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8816044B2 (en) * | 2011-09-21 | 2014-08-26 | PRC DeSoto International, Inc | Flexible polyamines, flexible amine-terminated adducts, compositions thereof and methods of use |
US8729216B2 (en) | 2011-03-18 | 2014-05-20 | Prc Desoto International, Inc. | Multifunctional sulfur-containing polymers, compositions thereof and methods of use |
US8541513B2 (en) | 2011-03-18 | 2013-09-24 | Prc-Desoto International, Inc. | Terminal-modified difunctional sulfur-containing polymers, compositions thereof and methods of use |
US9303149B2 (en) | 2012-06-21 | 2016-04-05 | Prc-Desoto International, Inc. | Adhesion promoting adducts containing metal ligands, compositions thereof, and uses thereof |
US8952124B2 (en) | 2013-06-21 | 2015-02-10 | Prc-Desoto International, Inc. | Bis(sulfonyl)alkanol-containing polythioethers, methods of synthesis, and compositions thereof |
BR112015009249B1 (pt) * | 2012-10-24 | 2021-05-04 | Prc-Desoto International, Inc | tampa de vedação, método para vedar um fixador e fixador |
US9062139B2 (en) | 2013-03-15 | 2015-06-23 | Prc-Desoto International, Inc. | Sulfone-containing polythioethers, compositions thereof, and methods of synthesis |
US9062162B2 (en) | 2013-03-15 | 2015-06-23 | Prc-Desoto International, Inc. | Metal ligand-containing prepolymers, methods of synthesis, and compositions thereof |
US9650552B2 (en) | 2013-03-15 | 2017-05-16 | Prc-Desoto International, Inc. | Energy curable sealants |
WO2014177421A1 (de) * | 2013-05-02 | 2014-11-06 | Basf Se | Wasseremulgierbare isocyanate für beschichtungen mit verbessertem glanz |
US9611359B2 (en) | 2013-10-29 | 2017-04-04 | Prc-Desoto International, Inc. | Maleimide-terminated sulfur-containing polymers, compositions thereof, and uses thereof |
AU2014342464B2 (en) | 2013-10-29 | 2017-08-24 | Prc-Desoto International, Inc. | Metal ligand-containing prepolymers, methods of synthesis, and compositions thereof |
KR102233223B1 (ko) * | 2014-01-20 | 2021-03-29 | 소니 주식회사 | 화상 표시 장치 및 화상 표시 방법, 화상 출력 장치 및 화상 출력 방법과, 화상 표시 시스템 |
US9328275B2 (en) | 2014-03-07 | 2016-05-03 | Prc Desoto International, Inc. | Phosphine-catalyzed, michael addition-curable sulfur-containing polymer compositions |
US9518197B2 (en) | 2014-03-07 | 2016-12-13 | Prc-Desoto International, Inc. | Cure-on-demand moisture-curable urethane-containing fuel resistant prepolymers and compositions thereof |
US9334403B2 (en) | 2014-03-07 | 2016-05-10 | Prc-Desoto International, Inc. | Moisture-curable urethane-containing fuel resistant prepolymers and compositions thereof |
CN103865472B (zh) * | 2014-03-12 | 2015-12-30 | 浙江兴宇汽车零部件有限公司 | 一种阻燃环保聚硫密封胶及其生产方法 |
WO2016085914A1 (en) | 2014-11-24 | 2016-06-02 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coreactive materials and methods for three-dimensional printing |
US9422451B2 (en) | 2015-01-09 | 2016-08-23 | Prc-Desoto International, Inc. | Low density fuel resistant sulfur-containing polymer compositions and uses thereof |
JP6787312B2 (ja) * | 2015-04-27 | 2020-11-18 | ソニー株式会社 | ホログラム記録用組成物、ホログラム記録媒体および画像表示装置、並びにホログラム記録媒体の製造方法 |
US9951252B2 (en) | 2015-08-10 | 2018-04-24 | Prc-Desoto International, Inc. | Moisture-curable fuel-resistant sealant systems |
US9777139B2 (en) | 2015-10-26 | 2017-10-03 | Prc-Desoto International, Inc. | Reactive antioxidants, antioxidant-containing prepolymers, and compositions thereof |
US9902799B2 (en) | 2015-11-11 | 2018-02-27 | Prc-Desoto International, Inc. | Urethane-modified prepolymers containing pendent alkyl groups, compositions and uses thereof |
JP2019501242A (ja) | 2015-11-19 | 2019-01-17 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッドPPG Industries Ohio,Inc. | 触媒組成物およびに延長されたポットライフを有するチオレン系組成物 |
US10035926B2 (en) | 2016-04-22 | 2018-07-31 | PRC—DeSoto International, Inc. | Ionic liquid catalysts in sulfur-containing polymer compositions |
US10370561B2 (en) | 2016-06-28 | 2019-08-06 | Prc-Desoto International, Inc. | Urethane/urea-containing bis(alkenyl) ethers, prepolymers prepared using urethane/urea-containing bis(alkenyl) ethers, and uses thereof |
US9920006B2 (en) | 2016-06-28 | 2018-03-20 | Prc-Desoto International, Inc. | Prepolymers exhibiting rapid development of physical properties |
JP6875519B2 (ja) | 2016-11-04 | 2021-05-26 | ピーアールシー−デソト インターナショナル,インコーポレイティド | 硫黄含有ポリ(アルケニル)エーテル、硫黄含有ポリエーテル(アルケニル)エーテルを包含するプレポリマー及びその使用 |
US10273391B2 (en) | 2017-01-11 | 2019-04-30 | Prc-Desoto International, Inc. | Delayed curing catalysts for thiol/epoxy reactions |
RU2749514C1 (ru) | 2017-06-09 | 2021-06-11 | Прк-Десото Интернэшнл, Инк. | Герметики двойного отверждения |
US10597565B2 (en) | 2017-07-07 | 2020-03-24 | Prc-Desoto International, Inc. | Hydraulic fluid and fuel resistant sealants |
US10434704B2 (en) | 2017-08-18 | 2019-10-08 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Additive manufacturing using polyurea materials |
US10351674B2 (en) | 2017-10-17 | 2019-07-16 | Prc-Desoto International, Inc. | Sulfur-containing polymeric particles and compositions |
US11098222B2 (en) | 2018-07-03 | 2021-08-24 | Prc-Desoto International, Inc. | Sprayable polythioether coatings and sealants |
US10843180B2 (en) | 2018-10-02 | 2020-11-24 | Prc-Desoto International, Inc. | Delayed cure micro-encapsulated catalysts |
US10981158B2 (en) | 2018-12-20 | 2021-04-20 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Catalytic compositions and thiolene-based compositions with extended pot life |
CA3129260C (en) | 2019-02-11 | 2024-01-09 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Methods of making chemically resistant sealing components |
KR20210124439A (ko) | 2019-02-11 | 2021-10-14 | 피피지 인더스트리즈 오하이오 인코포레이티드 | 밀봉 캡의 3차원 인쇄 |
US20220134723A1 (en) | 2019-02-11 | 2022-05-05 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Multilayer systems and methods of making multilayer systems |
US11015097B2 (en) | 2019-03-06 | 2021-05-25 | Prc-Desoto International, Inc. | Chemically resistant sealant compositions and uses thereof |
US11015057B2 (en) | 2019-04-03 | 2021-05-25 | Prc-Desoto International, Inc. | Dual-cure compositions |
US11466125B2 (en) | 2019-12-19 | 2022-10-11 | Prc-Desoto International, Inc. | Low nucleation temperature polythioether prepolymers and uses thereof |
US11608458B2 (en) | 2019-12-19 | 2023-03-21 | Prc-Desoto International, Inc. | Adhesion-promoting interlayer compositions containing organic titanates/zirconates and methods of use |
US11173692B2 (en) | 2019-12-19 | 2021-11-16 | Prc-Desoto International, Inc. | Free radical polymerizable adhesion-promoting interlayer compositions and methods of use |
US11624007B2 (en) | 2020-01-29 | 2023-04-11 | Prc-Desoto International, Inc. | Photocurable adhesion-promoting compositions and methods of use |
US11214666B2 (en) | 2020-04-15 | 2022-01-04 | Prc-Desoto International, Inc. | Controlling cure rate with wetted filler |
EP4294856A1 (en) | 2021-02-16 | 2023-12-27 | PRC-Desoto International, Inc. | Compositions containing a free radical polymerization initiator |
AU2022252479A1 (en) | 2021-03-29 | 2023-10-12 | Prc-Desoto International, Inc. | Hybrid dual cure compositions |
EP4330311A1 (en) | 2021-04-27 | 2024-03-06 | PPG Industries Ohio Inc. | Multiple cure coreactive compositions for additive manufacturing and uses thereof |
WO2023034890A1 (en) | 2021-09-02 | 2023-03-09 | Prc-Desoto International, Inc. | Applicators for high viscosity materials |
CA3235109A1 (en) | 2021-11-10 | 2023-05-19 | Andrew P. LOUGHNER | Linear sealing components and methods and compositions for additively manufacturing thereof |
US20230182105A1 (en) * | 2021-12-13 | 2023-06-15 | Carbogenesis Llc | Systems And Methods For Carbon Dioxide Conversion |
WO2023164445A1 (en) | 2022-02-23 | 2023-08-31 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Conductive articles and methods for additive manufacturing thereof |
US11946008B2 (en) | 2022-05-04 | 2024-04-02 | Nexgen Oilfield Chemicals, Llc | Compositions and methods for scavenging hydrogen sulfide |
Family Cites Families (45)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2466963A (en) | 1945-06-16 | 1949-04-12 | Thiokol Corp | Polysulfide polymer |
GB850178A (en) | 1956-03-23 | 1960-09-28 | Hudson Foam Plastics Corp | Improvements in the manufacture of polyformal materials |
DE1262500B (de) | 1960-04-09 | 1968-03-07 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von hochelastischen Faeden oder Fasern |
US3290382A (en) | 1963-12-13 | 1966-12-06 | Olin Mathieson | High viscosity sulfur containing polyformals and method |
GB1286394A (en) | 1969-05-26 | 1972-08-23 | Thiokol Chemical Corp | Polyethers containing gem-dithioether and monosulfide linkages and polyurethanes therefrom |
US3647766A (en) | 1970-04-23 | 1972-03-07 | Thiokol Chemical Corp | Method of making hydroxyl-terminated polysulfide polymers |
US3959277A (en) | 1972-07-14 | 1976-05-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Diimidazopyrazines and tetracarboxamidopyrazines |
US3997613A (en) | 1972-10-25 | 1976-12-14 | Reichhold Chemicals, Inc. | Polyacetal and polyketal compositions |
US3997612A (en) | 1972-10-25 | 1976-12-14 | Reichhold Chemicals, Inc. | Polythiaformal compositions |
US3997614A (en) | 1972-10-25 | 1976-12-14 | Reichhold Chemicals, Inc. | Polythiaformals |
CA1035899A (en) * | 1973-02-20 | 1978-08-01 | Eugene R. Bertozzi | Process for producing halogen-terminated polysulfide polymers |
US3959227A (en) | 1973-05-02 | 1976-05-25 | American Cyanamid Company | Polyformals having low methylol end-group content and polyurethanes produced therefrom |
US4209426A (en) | 1979-05-29 | 1980-06-24 | American Home Products Corporation | Polypeptides related to somatostatin |
US4366307A (en) | 1980-12-04 | 1982-12-28 | Products Research & Chemical Corp. | Liquid polythioethers |
US4320221A (en) | 1980-12-12 | 1982-03-16 | The Dow Chemical Company | Addition polymerizable isocyanate-polyol anaerobic adhesives |
US4609762A (en) | 1984-01-30 | 1986-09-02 | Products Research & Chemical Corp. | Thioethers having a high sulfur content and method therefor |
US5225472A (en) | 1992-05-19 | 1993-07-06 | Courtaulds Aerospace, Inc. | Low viscosity polythiol and method therefor |
JPH08259859A (ja) * | 1995-03-24 | 1996-10-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | 磁性塗料組成物及びその製造方法 |
US5912319A (en) | 1997-02-19 | 1999-06-15 | Courtaulds Aerospace, Inc. | Compositions and method for producing fuel resistant liquid polythioether polymers with good low temperature flexibility |
US6509418B1 (en) | 1997-02-19 | 2003-01-21 | Prc-Desoto International, Inc. | Sealants and potting formulations including mercapto-terminated polymers produced by the reaction of a polythiol and polyvinyl ether monomer |
US6372849B2 (en) | 1997-02-19 | 2002-04-16 | Prc-Desoto International, Inc. | Sealants and potting formulations including polymers produced by the reaction of a polythiol and polyvinyl ether monomer |
US5959071A (en) | 1998-03-31 | 1999-09-28 | Courtaulds Aerospace, Inc. | Composition and method for producing polythioethers having pendent methyl chains |
US6383324B1 (en) * | 1999-11-24 | 2002-05-07 | Morton International, Inc. | Polysulfide-based polyurethane sealant for insulating glass |
US6525168B2 (en) | 2000-03-09 | 2003-02-25 | Pbt Brands, Inc. | Chemically resistant polythiothers and formation thereof |
CN1441834A (zh) | 2000-06-30 | 2003-09-10 | Prc-迪索托国际公司 | 包括由多硫醇和聚乙烯基醚单体的反应而生产的聚合物的密封剂和封装配制剂 |
US6875800B2 (en) | 2001-06-18 | 2005-04-05 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Use of nanoparticulate organic pigments in paints and coatings |
US6894086B2 (en) | 2001-12-27 | 2005-05-17 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Color effect compositions |
US7009032B2 (en) | 2002-12-20 | 2006-03-07 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Sulfide-containing polythiols |
US7067612B2 (en) * | 2003-01-30 | 2006-06-27 | Prc-Desoto International, Inc. | Preformed compositions in shaped form |
WO2004099317A1 (en) * | 2003-04-30 | 2004-11-18 | Prc-Desoto International, Inc. | Preformed emi/rfi shielding compositions in shaped form |
US7097883B2 (en) * | 2003-06-05 | 2006-08-29 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Low temperature liquid polythioether polymers |
US7465778B2 (en) | 2003-12-19 | 2008-12-16 | Bayer Materialscience Llc | Silante terminated polyurethane |
US20050245695A1 (en) | 2004-04-30 | 2005-11-03 | Cosman Michael A | Polymer blend and compositions and methods for using the same |
US7438972B2 (en) | 2004-06-24 | 2008-10-21 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Nanoparticle coatings for flexible and/or drawable substrates |
DE102004047791B4 (de) * | 2004-10-01 | 2006-12-14 | Thioplast Chemicals Gmbh & Co.Kg | Verfahren zur Herstellung von polymeren hydroxyalkylterminierten Polysulfiden |
US20070096396A1 (en) | 2005-10-27 | 2007-05-03 | Sawant Suresh G | Dimercaptan terminated polythioether polymers and methods for making and using the same |
KR20090077769A (ko) | 2006-10-06 | 2009-07-15 | 데이진 아라미드 비.브이. | 폴리설파이드 중합체를 포함하는 혼합물로 피복된 입자-매트릭스 조성물 |
DE102006054237A1 (de) * | 2006-11-17 | 2008-05-21 | Bayer Materialscience Ag | Polyurethan-modifizierte Alkydharzdispersionen |
EP1925628A1 (en) * | 2006-11-23 | 2008-05-28 | Ciba Holding Inc. | Process for polyolefin silane crosslinking |
US7879955B2 (en) | 2007-05-01 | 2011-02-01 | Rao Chandra B | Compositions including a polythioether |
US8063140B2 (en) | 2007-06-13 | 2011-11-22 | Momentive Performance Materials Inc. | Moisture-curable, graft-modified resin composition, process for its manufacture and process for bonding substrates employing the resin composition |
US8466220B2 (en) | 2008-04-24 | 2013-06-18 | PRC DeSoto International, Inc | Thioethers, methods for their preparation, and compositions including such thioethers |
EP2430075A2 (en) | 2009-04-29 | 2012-03-21 | Henkel Corporation | Moisture curable polydisulfides |
US8541513B2 (en) | 2011-03-18 | 2013-09-24 | Prc-Desoto International, Inc. | Terminal-modified difunctional sulfur-containing polymers, compositions thereof and methods of use |
US8729216B2 (en) | 2011-03-18 | 2014-05-20 | Prc Desoto International, Inc. | Multifunctional sulfur-containing polymers, compositions thereof and methods of use |
-
2012
- 2012-03-06 US US13/413,143 patent/US8729216B2/en active Active
- 2012-03-16 KR KR1020137027352A patent/KR101546174B1/ko active IP Right Grant
- 2012-03-16 MX MX2013010652A patent/MX349576B/es active IP Right Grant
- 2012-03-16 ES ES12710642T patent/ES2713554T3/es active Active
- 2012-03-16 WO PCT/US2012/029428 patent/WO2012129088A1/en active Application Filing
- 2012-03-16 EP EP12710642.5A patent/EP2686369B1/en active Active
- 2012-03-16 KR KR1020157004209A patent/KR101797328B1/ko active IP Right Grant
- 2012-03-16 BR BR112013023900-0A patent/BR112013023900B1/pt active IP Right Grant
- 2012-03-16 CN CN201280019833.1A patent/CN103502316B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-03-16 RU RU2013146510/04A patent/RU2553658C1/ru active
- 2012-03-16 AU AU2012231279A patent/AU2012231279B2/en active Active
- 2012-03-16 CA CA2830506A patent/CA2830506C/en active Active
- 2012-03-16 JP JP2013558207A patent/JP5921044B2/ja active Active
-
2014
- 2014-02-11 US US14/177,596 patent/US8877887B2/en active Active
- 2014-06-13 HK HK14105618.5A patent/HK1192269A1/zh not_active IP Right Cessation
- 2014-09-29 US US14/499,293 patent/US9012592B2/en active Active
-
2015
- 2015-03-13 US US14/656,743 patent/US9109089B2/en active Active
- 2015-07-09 US US14/794,855 patent/US9260567B2/en active Active
- 2015-12-25 JP JP2015254744A patent/JP2016053186A/ja active Pending
-
2016
- 2016-01-05 US US14/987,806 patent/US9382447B2/en active Active
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2013146510A (ru) | Мультифункциональные серосодержащие полимеры, их композиции и способы применения | |
RU2013146512A (ru) | Терминально-модифицированные дифункциональные серосодержащие полимеры, их композиции и способы применения | |
RU2013146527A (ru) | Композиции полимочевины и способы их использования | |
US4772716A (en) | Oxazolidines containing silane groups | |
RU2015101728A (ru) | Сополимеризуемые серосодержащие усилители адгезии и композиции, их содержащие | |
KR101388708B1 (ko) | 광경화성 조성물 | |
RU2016101795A (ru) | Химические составы, отверждающиеся посредством присоединения по михаэлю, в случае композиций серосодержащих полимеров с использованием бис(сульфонил)алканолов | |
WO2008146685A1 (ja) | エーテル結合を有する反応性ウレタン化合物、硬化性組成物および硬化物 | |
RU2015119579A (ru) | Серосодержащие полимеры и эпоксидные композиции с контролируемым высвобождением, катализируемым амином | |
RU2016120996A (ru) | Малеимид-терминальные серосодержащие полимеры, композиции с ними и их применение | |
JP5794356B1 (ja) | ウレタン系接着剤組成物 | |
RU2006117193A (ru) | Отверждаемые влагой полиэфируретаны с реакционноспособными силановыми группами и их использование в качестве герметиков, адгезивов и покрытий | |
KR101815029B1 (ko) | 경화형 조성물 | |
KR20160148531A (ko) | 아미딘기- 또는 구아니딘기-함유 실란 | |
RU2016139299A (ru) | Топливостойкие уретансодержащие форполимеры с концевыми группами, являющимися акцептором михаэля, и их композиции | |
RU2009118301A (ru) | Однокомпонентная грунтовка для стекла, включающая оксазолидин | |
RU2014115781A (ru) | Эластичные полиамины, эластичные аддукты с концевыми аминогруппами, их композиции и способы применения | |
EP2407498A3 (en) | Polymerizable composition for polythiourethane optical material, polythiourethane optical material obtained from the polymerizable composition, and polymerization catalyst for polythiourethane optical material | |
EP2430075A2 (en) | Moisture curable polydisulfides | |
KR101879520B1 (ko) | 티오에테르 함유 (메트)아크릴레이트 유도체, 및 이를 함유하는 밀착성 향상제 | |
RU2016139297A (ru) | Композиции серосодержащего полимера, отверждаемые реакцией присоединения по михаэлю, катализируемые фосфином | |
RU2006117190A (ru) | Отверждаемые влагой полиэфируретаны с реакционноспособными силановыми группами и их использование в качестве герметиков, адгезивов и покрытий | |
RU2006117195A (ru) | Отверждаемые влагой полиэфируретаны, содержащие одну реакционноспособную силановую группу, и их использование в качестве герметиков, адгезивов и покрытий | |
CA2933688C (en) | Process for forming an organic polymer in a reaction of a polyene, an epoxy resin and a mixture of thiol and amine curing agents | |
RU2017110234A (ru) | Политиоэфирные герметики с повышенной термостойкостью |