JP2019501242A - 触媒組成物およびに延長されたポットライフを有するチオレン系組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2015年3月12日に出願された米国特許出願第14/645,450号(発明の名称:“THIOLENE-BASED COMPOSITIONS WITH EXTENDED POT LIFE”)の一部継続出願であり、この出願の全体は本明細書において参照として援用される。
本発明は、触媒組成物ならびに延長されたポットライフを有する硬化性組成物であって、ポリエン、ポリチオールおよび前記触媒組成物を含む硬化性組成物に関する。
触媒作用は、触媒と称される物質の関与に起因した化学反応の開始またはその速度の変更である。反応を加速する触媒は正触媒として公知である。反応を遅延させる触媒は負触媒または阻害剤として公知である。反応物とは異なり、触媒が、反応自体によって消費されることはない。
驚くべきことに、これらの目的を、ある特定の触媒組成物を使用することによって達成できることをここに見出した。本発明の触媒組成物は:
(i)酸性官能基および/または酸性官能基に転換され得る基から選択される少なくとも1つの基を含む反応性化合物;
(ii)金属化合物;ならびに
(iii)エチレン性不飽和化合物とチオールの間の付加反応を触媒する(i)および(ii)とは異なる化合物
を含む。
本発明は:
(a)ポリエン、
(b)ポリチオール、および
(c)本発明による触媒組成物
を含む硬化性組成物にも関する。
以下の詳細な説明のために、本発明は、それとは反対に明確に指定されている場合を除いて、種々の代替の変形体およびステップシーケンスを想定し得ることを理解されたい。さらに、任意の操作実施例におけるかまたは別に指定されている場合以外は、本明細書および特許請求の範囲において使用されるすべての数値表現、例えば構成要素の量は、すべての場合「約(about)」という用語で修飾されていると理解すべきである。したがって、反対の指定がない限り、以下の本明細書および添付の特許請求の範囲において示される数値パラメーターは、本発明によって得られることになる所望の特性に応じて変動し得る概数である。最低でも、かつ、特許請求の範囲への均等物の原理の適用を限定する試みとしてではなく、各数値パラメーターは、少なくとも、報告されている有効桁の数に照らし、かつ通常の丸めの手法を適用することによって解釈されるべきである。本発明の広い範囲を示している数値範囲およびパラメーターが概数であるのもかかわらず、具体的な実施例で示されている数値は、できるだけ正確に報告されている。しかし、任意の数値は、それらのそれぞれの試験測定においてみられる標準偏差に必然的に由来するある特定の誤差を本質的に含有する。
(a)ポリエン、
(b)ポリチオール、および
(c)上記のような本発明の触媒組成物
を含む硬化性組成物にも関する。
A−(X)m
(式中、Aは有機部分であり、Xはオレフィン性不飽和部分、アルキニル基および/またはマイケル受容体基であり、mは少なくとも2、一般に2〜6である)で表されるものを含むことができる。有機部分Aは、C、Hおよびヘテロ原子を含むことができる。有機部分Aは、例えば、エステルおよびウレタン基から選択される1つまたは複数の基を含むことができる。有機部分Aは、例えば、ポリウレタン(メタ)アクリレートおよび(メタ)アリル基を含有するポリウレタンについて以下に示すものなどのポリイソシアネートから誘導することができる。Xの非限定的な例は以下の構造:
−CH2−CH2−S(O)2−Ra−CH(−OH)−Ra−S(O)2−CH=CH2 (1a)
−CH2−CH2−S(O)2−CH2−CH(−OH)−CH2−S(O)2−CH=CH2 (1b)
の構造を有することができ、ここで、各Raは、C1〜3アルカンジイルおよび置換C1〜3アルカンジイルから独立に選択され、その1つまたは複数の置換基は−OHである。
−S(O)2−CH=CH2
である。
−R1−[−S−(CH2)2−O−[−R2−O−]m−(CH2)2−S−R1]n− (2)
(式中、(i)各R1は、C2〜10n−アルカンジイル基、C3〜6分枝状アルカンジイル基、C6〜8シクロアルカンジイル基、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル基、二価複素環基、−[(−CHR3−)p−X−]q−(CHR3)r−基から独立に選択され、各R3は、水素およびメチルから独立に選択され;(ii)各R2は、C2〜10n−アルカンジイル基、C3〜6分枝状アルカンジイル基、C6〜8シクロアルカンジイル基、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル基、二価複素環基および−[(−CH2−)p−X−]q−(CH2)r−基から独立に選択され;(iii)各Xは、O、Sおよび−NR4−基から独立に選択され、ここで、R4はHおよびメチル基から選択され;(iv)mは0〜50の範囲の整数であり;(v)nは1〜60の範囲の整数であり;(vi)pは2〜6の範囲の整数であり;(vii)qは1〜5の範囲の整数であり;(viii)rは2〜10の範囲の整数である)、ならびに、
(b)本明細書で説明されるマイケル受容体基のいずれかからそれぞれ個別に選択できる少なくとも2つの末端マイケル受容体基
を含むマイケル受容体末端のポリチオエーテルを含むことができる。
R6−S−R5−[−S−(CH2)p−O−(R7−O)m−(CH2)2−S−R5−]n−S−R6 (3a)
{R6−S−R5−[−S−(CH2)p−O−(R7−O)m−(CH2)2−S−R5−]n−S−V’−}zB (3b)
を含むことができ、ここで、各R5は、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイルおよび−[(−CHR8−)s−X−]q−(−CHR8−)r−から独立に選択され:sは2〜6の整数であり;qは1〜5の整数であり;rは2〜10の整数であり;各R8は、水素およびメチルから独立に選択され;各Xは、−O−、−S−、−NH−および−N(−CH3)−から独立に選択され;各R7は、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイルおよび−[(−CHR8−)s−X−]q−(−CHR8−)r−から独立に選択され、s、q、r、R8およびXはR5について定義された通りであり;mは0〜50の整数であり;nは1〜60の整数であり;pは2〜6の整数であり;Bは、z価の多官能化剤B(−V)z(zは3〜6の整数であり;各Vはチオールと反応性の末端基を含む基である)のコアを表し;各−V’−は−Vとチオールの反応により誘導され;各R6は、独立に、末端マイケル受容体基を含む部分である。
−CH2−CH2−S(O)2−R9−CH(−OH)−R9−S(O)2−CH=CH2 (4a)
−CH2−CH2−S(O)2−CH2−CH(−OH)−CH2−S(O)2−CH=CH2 (4b)
ここで、各R9は、C1〜3アルカンジイルから独立に選択される。
−S(O)2−R10−CH(−OH)−R10−S(O)2−
を指し、ここで、各R10は、C1〜3アルカンジイルおよび置換C1〜3アルカンジイルから独立に選択され、その1つまたは複数の置換基は−OHである。特定の例では、ビス(スルホニル)アルカノール基は構造:
−CH2−CH2−S(O)2−R10−CH(−OH)−R10−S(O)2−CH2−CH2−
を有し、特定の例では、構造:
R11−S(O)2−R10−CH(−OH)−R10−S(O)2−R11
を有し、ここで、各R11は、末端反応基を有する部分である。各R11は、チオール基と反応性の末端基、例えばアルケニル基、エポキシ基またはマイケル受容体基などを含むことができる。特定の例では、ビス(スルホニル)アルカノールは、末端アルケニル基を含むビス(ビニルスルホニル)アルカノールであってよい。例えば、ビス(スルホニル)アルカノールは、R11が末端アルケニル基を含むビス(ビニルスルホニル)アルカノール、例えば式:
CH2=CH−S(O)2−R10−CH(−OH)−R10−S(O)2−CH=CH2
を有する化合物であってよい。
R12−CH2−CH2−S(O)2−R10−CH(−OH)−R10−S(O)2−CH2−CH2−R12
を有することができ、ここで、各R12は、ビス(ビニルスルホニル)アルカノールの末端アルケニル基を有する化合物の反応によって誘導することができる部分である。
または−CH2−CH2−S(O)2−R15−CH(−OH)−R15−S(O)2−CH2−CH2−、
または−R13−S(O)2−CH2−CH(−OH)−CH2−S(O)2−R13−、
または−CH2−CH2−S(O)2−CH2−CH(−OH)−CH2−S(O)2−CH2−CH2−
を有することができ、ここで、R13およびR15は上記定義の通りである。各R13は、例えばエタン−ジイル基であってよい、かつ/または各R15はメタン−ジイルであってよい。
R(−SH)w (A)
R16−S(O)2−R17−CH(−OH)−R17−S(O)2−R16 (B)
と反応させることによってプレポリマー中に組み込むことができ、ここで、Rは有機部分であり、各R17は、C1〜3アルカンジイルおよび置換C1〜3アルカンジイルから独立に選択され、その1つまたは複数の置換基は−OHであり;wは少なくとも2の整数であり、各R16は、例えばアルキレン基およびエポキシ基などのチオール基と反応性である末端基、または、例えば−Cl、−Br、−I、−OSO2CH3(メシレート)、−OSO2−C6H4−CH3(トシレート)等の求核性置換によく適した脱離基を担持する飽和炭素を含む基である。特定の状況では、式Bのビス(スルホニル)アルカノールは式
CH2=CH−S(O)2−R17−CH(−OH)−R17−S(O)2−CH=CH2
を有するビス(ビニルスルホニル)アルカノールであってよく、ここで各R17は上記に定義した通りである。適切なビス(スルホニル)アルカノールは、例えば、1,3−ビス(ビニルスルホニル)−2−プロパノールで例示され得る。あるいは、ビス(スルホニル)アルカノール基は、適切な比で、式Cのチオールキャップされたビス(スルホニル)アルカノールを式Dの反応物:
HS−R−S(O)2−R17−CH(−OH)−R17−S(O)2−R−SH (C)
R’’−R−R’’ (D)
と反応させることによって、プレポリマー主鎖中に組み込むことができ、ここで、各Rは二価部分であり、各R17は本明細書で定義した通りであり、各R’’は、例えばアルケニル基、エポキシ基などのチオール基と反応性である末端基、または、例えば−Cl、−Br、−I、−OSO2CH3(メシレート)、−OSO2−C6H4−CH3(トシレート)等の求核性置換について周知の脱離基を担持する飽和炭素からなる基を含む。
−CH2−C(R18)2−S(O)2−CR18=CH2 (5)
を有することができ、ここで、各R18は、水素およびC1〜3アルキルから独立に選択される。式(5)のマイケル受容体基では、各R18は例えば水素であってよい。マイケル受容体末端のビス(スルホニル)アルカノール含有ポリチオエーテルは、例えば、ホスフィン触媒の存在下で、チオール末端ビス(スルホニル)アルカノール含有ポリチオエーテルを、末端マイケル受容体基およびジビニルスルホンなどのチオール基と反応性である基を有する化合物と反応させることによって調製することができる。マイケル受容体/ポリチオエーテルの化学および化合物は、例えば米国特許出願公開番号第2013/0345371号に開示されており、これは、その全体において、参照により本明細書に組み込まれる。
(a)式(6)の構造の主鎖:
−R20−[−S−(CH2)2−O−[−R21−O−]m−(CH2)2−S−R20]n− (6)
(式中、(i)各R20は、C2〜10n−アルカンジイル基、C3〜6分枝状アルカンジイル基、C6〜8シクロアルカンジイル基、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル基、複素環基、−[(−CHR22−)p−X−]q−(CHR22)r−基から独立に選択され、各R22は、水素およびメチルから独立に選択され;(ii)各R21は、C2〜10n−アルカンジイル基、C3〜6分枝状アルカンジイル基、C6〜8シクロアルカンジイル基、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル基、複素環基および−[(−CH2−)p−X−]q−(CH2)r−基から独立に選択され;(iii)各Xは、O、Sおよび−NR23−基から独立に選択され、R23はHおよびメチル基から選択され;(iv)mは0〜50の範囲の整数であり;(v)nは1〜60の範囲の整数であり;(vi)pは2〜6の範囲の整数であり;(vii)qは1〜5の範囲の整数であり;(viii)rは2〜10の範囲の整数である);ならびに(b)例えば、本明細書で説明される末端マレイミド基のいずれかから個別的に選択することができる少なくとも2つの末端マレイミド基を含むポリチオエーテルマレイミド付加物を含むことができる。
を有する化合物などのビスマレイミドから誘導することができ、その末端基は式(8b)の構造:
R24−(SH)n
の物質が含まれ、ここで、R24は有機部分であり、nは少なくとも2、一般に2〜6の整数である。このようなポリチオールは、例えばチオール官能性有機酸とポリオールの反応生成物を含むことができる。したがって、その有機部分R1は、エステル基を含むか、かつ/またはポリオールから誘導することができる。
R26−(OC(=O)−R25−SH)n
を有するポリチオールを得ることができる。
−R27−[−S−(CH2)2−O−[−R28−O−]m−(CH2)2−S−R27]n− (10)
を含む主鎖を含むことができ、ここで、
(i)各R27は、C2〜10n−アルカンジイル基、C3〜6分枝状アルカンジイル基、C6〜8シクロアルカンジイル基、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル基、二価複素環基および−[(−CHR29−)p−X−]q−(CHR29)r−基から独立に選択され、各R29は水素およびメチルから独立に選択され;
(ii)各R28は、C2〜10n−アルカンジイル基、C3〜6分枝状アルカンジイル基、C6〜8シクロアルカンジイル基、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル基、二価複素環基および−[(−CH2−)p−X−]q−(CH2)r−基から独立に選択され;
(iii)各Xは、O、S、−NH−および−N(−CH3)−から独立に選択され;
(iv)mは0〜50の範囲の整数であり;
(v)nは1〜60の範囲の整数であり;
(vi)pは2〜6の範囲の整数であり;
(vii)qは1〜5の範囲の整数であり;
(viii)rは2〜10の範囲の整数である。
HS−R30−[−S−(CH2)p−O−(R31−O)m−(CH2)2−S−R30−]n−SH (11a)
{HS−R30−[−S−(CH2)p−O−(R31−O)m−(CH2)2−S−R30−]n−S−V’−}zB (11b)
を含むことができ、ここで、各R30は、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイルおよび−[(−CHR32−)s−X−]q−(−CHR32−)r−から独立に選択され:sは2〜6の整数であり;qは1〜5の整数であり;rは2〜10の整数であり;各R32は、水素およびメチルから独立に選択され;各Xは、−O−、−S−、−NH−および−N(−CH3)−から独立に選択され;各R31は、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイルおよび−[(−CHR32−)s−X−]q−(−CHR32−)r−から独立に選択され、s、q、r、R32およびXはR30について定義した通りであり;mは0〜50の整数であり;nは1〜60の整数であり;pは2〜6の整数であり;Bは、z価のビニル末端多官能化剤B(−V)zのコアを表し:zは3〜6の整数であり;各Vは末端ビニル基を含む基であり:各−V’−は−Vとチオールの反応により誘導される。
HS−R33−SH (12)
を有することができ、ここで、R33は、C2〜6アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイルおよび−[−(CHR34)p−X−]q−(CHR34)r−から選択され;各R34は、水素およびメチルから独立に選択され;各Xは、−O−、−S−、−NH−および−NR−から独立に選択され、Rは水素およびメチルから選択され;pは2〜6の整数であり;qは1〜5の整数であり;rは2〜10の整数である。
CH2=CH−O−(−R35−O−)m−CH=CH2 (13)
が含まれ、ここで、式(13)中のR35は、C2〜6n−アルカンジイル、C3〜6分枝状アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイルまたは−[(−CH2−)p−O−]q−(−CH2−)r−であってよく、pは2〜6の範囲の整数であり、qは1〜5の整数であり、rは2〜10の整数である。
B(−A−SH)z (14)
を有するものを含むことができ、ここで、(i)Aは二価の連結基を含み、(ii)Bは、多官能化剤のz価の残基を表し;(iii)zは、2.0を超える平均値、例えば2〜3の平均値、2〜4の平均値、3〜6の平均値を有することができ、または、3〜6の整数であってよい。
(i)酸性官能基および/または酸性官能基に転換され得る基から選択される少なくとも1つの基を含む反応性化合物;
(ii)金属化合物;ならびに
(iii)エチレン性不飽和化合物とチオールの間の付加反応を触媒する、(i)および(ii)とは異なる化合物
を含む触媒組成物。
前記反応性化合物(i)が、無水物含有ポリマー、通常無水物含有(メタ)アクリルポリマーを含む、態様1による触媒組成物。
前記金属化合物(ii)が、金属酸化物、金属塩および有機金属化合物の少なくとも1つを含み、前記金属化合物(ii)が通常鉄化合物を含む、態様1および態様2のいずれか1つによる触媒組成物。
前記化合物(iii)がアミン、ホスフィンまたはそれらの混合物を含み、前記化合物(iii)がしばしば、オキサゾリジン、トリエチルアミン、ジメチルシクロヘキシルアミン、ジメチルオクチルアミン、ジメチルドデシルアミン、ジメチルアミノエタノール、テトラメチルグアニジン、ジアザ−ビシクロ−オクタン、ジアザ−ビシクロ−ウンデセン、ジアザ−ビシクロ−ノネン、n−メチル−トリアザ−ビシクロデセン、トリオクチルホスフィンおよびトリフェニルホスフィンの1つまたは複数から選択される、前記態様1〜3のいずれか1つによる触媒組成物。
前記金属化合物(ii)が鉄化合物を含み、前記化合物(iii)が第二級または第三級アミンを含み、アミンと鉄のモル比が0.4〜500:1である、前記態様1〜4のいずれか1つによる触媒組成物。
(a)ポリエン、
(b)ポリチオール、および
(c)前記態様1〜5のいずれか1つによる触媒組成物
を含む硬化性組成物。
前記ポリエンが構造式
A−(X)m
(式中、Aは有機部分であり;Xはオレフィン性不飽和部分であり、mは少なくとも2である)
を有し、前記ポリエンA−(X)mが通常ポリウレタン(メタ)アクリレートまたはポリエステル(メタ)アクリレートを含む、態様6による硬化性組成物。
Xが、−C(O)CHR=CH2、−CH2−CHR=CH2およびそれらの混合物から選択され、Rが、水素またはメチルである、態様7による硬化性組成物。
Aが、エステルおよびウレタンから選択される基を含み、かつ/または、ポリイソシアネートから誘導される、態様7または態様8のいずれか1つによる硬化性組成物。
前記ポリチオールが構造式R1−(SH)n(式中、R1は有機部分であり、nは少なくとも2であり、nは通常2〜6である)を有する、前記態様6〜9のいずれか1つによる硬化性組成物。
R1が、エステル基を含み、かつ/または、ポリオールから誘導される、態様10による硬化性組成物。
前記ポリチオールが、チオール官能性有機酸とポリオールの反応生成物を含む、前記態様6〜11のいずれか1つによる硬化性組成物。
前記触媒組成物の前記反応性化合物(c)(i)が、前記硬化性組成物中に、前記硬化性組成物中の成分(a)(b)および(c)(i)の総重量に対して、0.001〜20重量%の量で存在する、前記態様6〜12のいずれか1つによる硬化性組成物。
前記触媒組成物の前記化合物(iii)が、前記硬化性組成物中に、前記硬化性組成物中の成分(a)および(b)の総重量に対して、0.001〜10重量%の量で存在する、前記態様6〜13のいずれか1つによる硬化性組成物。
前記ポリチオール(b)中のチオール官能基と前記ポリエン(a)中のエチレン性不飽和基の当量比が0.1〜10:1である、前記態様6〜14のいずれか1つによる硬化性組成物。
実施例1D、1F、1Hおよび1Iは、本発明による組成物を実証する。実施例1A、1B、1C、1Eおよび1Gは比較例である。表1に挙げた実施例調合物を一緒にし、ポットライフについて監視した。調合物成分は、スパチュラを用いて手で混合するか、または、手で混合するのが困難な少容量の場合、その調合物を、卓上型ボルテックス混合器を使用して混合した。ポットライフは、#1円錐型スピンドルセットを用いてCAP2000+粘度計(Brookfield Engineering)で、900RPMの回転速度、25℃の温度で経時的な粘度変化により決定する。その粘度が、初期粘度の2倍になるまでにかかる時間を、ポットライフとして報告する。ゲル化時間は、すべての構成要素を合わせた後、その組成物が視覚的に観察可能な流動を示さなくなるまで、例えば、バイアルを逆さにしてその組成物が流動しなくなる時までに経過した時間である。選択調合物は、フィルムの乾燥および硬化特性についても試験した。不粘着時間は、コーティングが乾燥したレベルを達成し、それによって、綿ボールを当てて取り除いても、綿の繊維がコーティング表面に移らなくなるのに必要とする時間量である。この綿ボールは以下の方法で当てる:
1.水平位置にあるパネルを用い、綿ボールをその上方約3インチで保持し、それを落下させる。
2.塗料側を上にしてパネルを綿ボールと一緒に5±2秒間保持する。5秒後、塗料側が下になるようにパネルをひっくり返す。
a.そのフィルム上に繊維を残さないで綿ボールが落下した場合、そのコーティングは不粘着である。
b.綿ボールが落下しないか、または繊維が残った場合、ステップ1〜2を、コーティングが不粘着になるまで適切な時間間隔で、例えば15分間毎に繰り返す。
Claims (24)
- (i)酸性官能基および/または酸性官能基に転換され得る基から選択される少なくとも1つの基を含む反応性化合物;
(ii)金属化合物;ならびに
(iii)エチレン性不飽和化合物とチオールの間の付加反応を触媒する、(i)および(ii)とは異なる化合物
を含む触媒組成物。 - 前記反応性化合物(i)が、無水物含有ポリマーを含む、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記金属化合物(ii)が、金属酸化物、金属塩および有機金属化合物の少なくとも1つを含む、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記化合物(iii)が、オキサゾリジン、トリエチルアミン、ジメチルシクロヘキシルアミン、ジメチルオクチルアミン、ジメチルドデシルアミン、ジメチルアミノエタノール、テトラメチルグアニジン、ジアザ−ビシクロ−オクタン、ジアザ−ビシクロ−ウンデセン、ジアザ−ビシクロ−ノネン、n−メチル−トリアザ−ビシクロデセン、トリオクチルホスフィンおよびトリフェニルホスフィンの1つまたは複数から選択される、請求項1に記載の硬化性組成物。
- (a)ポリエン、
(b)ポリチオール、および
(c)請求項1に記載の触媒組成物
を含む硬化性組成物。 - 前記ポリエンが、構造式
A−(X)m
(式中、Aは有機部分であり;Xはオレフィン性不飽和部分であり、mは少なくとも2である)
を有する、請求項5に記載の硬化性組成物。 - Xが−C(O)CHR=CH2、−CH2−CHR=CH2およびそれらの混合物から選択され、Rが水素またはメチルである、請求項6に記載の硬化性組成物。
- Aが、エステルおよびウレタンから選択される基を含む、請求項6に記載の硬化性組成物。
- Aが、ポリイソシアネートから誘導される、請求項6に記載の硬化性組成物。
- A−(X)mが、ポリウレタン(メタ)アクリレートまたはポリエステル(メタ)アクリレートを含む、請求項6に記載の硬化性組成物。
- 前記ポリチオールが、構造式R1−(SH)n(式中、R1は有機部分であり、nは少なくとも2である)を有する、請求項5に記載の硬化性組成物。
- R1がエステル基を含む、請求項11に記載の硬化性組成物。
- R1が、ポリオールから誘導される、請求項11に記載の硬化性組成物。
- 前記ポリチオールが、チオール官能性有機酸とポリオールの反応生成物を含む、請求項811に記載の硬化性組成物。
- nが2〜6である、請求項11に記載の硬化性組成物。
- 前記反応性化合物(i)が無水物含有ポリマーを含む、請求項5に記載の硬化性組成物。
- 前記無水物含有ポリマーが(メタ)アクリルポリマーを含む、請求項16に記載の硬化性組成物。
- 前記反応性化合物(i)が、前記硬化性組成物中に、前記硬化性組成物中の成分(a)、(b)および前記反応性化合物(i)の総重量に対して、0.001〜20重量%の量で存在する、請求項5に記載の硬化性組成物。
- 前記金属化合物(ii)が、金属酸化物、金属塩および有機金属化合物の少なくとも1つを含む、請求項5に記載の硬化性組成物。
- 前記金属化合物(ii)が鉄化合物を含む、請求項19に記載の硬化性組成物。
- 前記化合物(iii)が、オキサゾリジン、トリエチルアミン、ジメチルシクロヘキシルアミン、ジメチルオクチルアミン、ジメチルドデシルアミン、ジメチルアミノエタノール、テトラメチルグアニジン、ジアザ−ビシクロ−オクタン、ジアザ−ビシクロ−ウンデセン、ジアザ−ビシクロ−ノネン、n−メチル−トリアザ−ビシクロデセン、トリオクチルホスフィンおよびトリフェニルホスフィンの1つまたは複数から選択される、請求項5に記載の硬化性組成物。
- 前記化合物(iii)が、前記硬化性組成物中に、前記硬化性組成物中の成分(a)および(b)の総重量に対して、0.001〜10重量%の量で存在する、請求項21に記載の硬化性組成物。
- 前記金属化合物(ii)が鉄化合物を含み、前記化合物(iii)が第二級または第三級アミンを含み、アミンと鉄のモル比が0.4〜500:1である、請求項5に記載の硬化性組成物。
- 前記ポリチオール(b)中のチオール官能基と前記ポリエン(a)中のエチレン性不飽和基の当量比が0.1〜10:1である、請求項5に記載の硬化性組成物。
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