RU2017110234A - Политиоэфирные герметики с повышенной термостойкостью - Google Patents
Политиоэфирные герметики с повышенной термостойкостью Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017110234A RU2017110234A RU2017110234A RU2017110234A RU2017110234A RU 2017110234 A RU2017110234 A RU 2017110234A RU 2017110234 A RU2017110234 A RU 2017110234A RU 2017110234 A RU2017110234 A RU 2017110234A RU 2017110234 A RU2017110234 A RU 2017110234A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- integer
- chr
- independently selected
- alkanediyl
- composition according
- Prior art date
Links
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 title 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 20
- 150000003573 thiols Chemical group 0.000 claims 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 8
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 claims 8
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims 7
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims 7
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims 7
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Polymers C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims 6
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 4
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 claims 3
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims 2
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 claims 2
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 claims 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 150000004662 dithiols Chemical class 0.000 claims 1
- -1 divinyl ester Chemical class 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N vinyl-ethylene Natural products C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/02—Polythioethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L81/02—Polythioethers; Polythioether-ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D181/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur, with or without nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on polysulfones; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D181/02—Polythioethers; Polythioether-ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/66—Mercaptans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/13—Phenols; Phenolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/13—Phenols; Phenolates
- C08K5/134—Phenols containing ester groups
- C08K5/1345—Carboxylic esters of phenolcarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
- C08L63/04—Epoxynovolacs
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
- C09D163/04—Epoxynovolacs
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/34—Filling pastes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2201/00—Properties
- C08L2201/08—Stabilised against heat, light or radiation or oxydation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/03—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend
- C08L2205/035—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend containing four or more polymers in a blend
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (69)
1. Композиция, включающая:
преполимер политиоэфира с концевыми тиолами; и
антиоксидант.
2. Композиция по п. 1, где преполимер политиоэфира с концевыми тиолами включает политиоэфир с концевыми тиолами, содержащий остов, имеющий структуру формулы (1):
–R1–[–S–(CH2)2–O–[–R2–O–]m–(CH2)2–S–R1]n– (1)
где каждый R1 выбран независимо из C2-10-н-алкандиила, разветвленного C3-6-алкандиила, C6-8-циклоалкандиила, C6-10-алканциклоалкандиила, гетероцикла и группы
–[(–CHR3–)p–X–]q–(CHR3)r–, где каждый R3 выбран из водорода и метила;
каждый R2 выбран независимо из C2-10-н-алкандиила, разветвленного C3-6-алкандиила, C6-8-циклоалкандиила, C6-14-алканциклоалкандиила, гетероцикла и группы
–[(–CH2–)p–X–]q–(CH2)r–;
каждый X выбран независимо из O, S и –NR–, где R выбран из водорода и метила;
m составляет от 0 до 50;
n – целое число от 1 до 60;
p – целое число от 2 до 6;
q – целое число от 1 до 5; и
r – целое число от 2 до 10.
3. Композиция по п. 1, где политиоэфир с концевыми тиолами выбран из политиоэфира с концевыми тиолами формулы (2a), политиоэфира с концевыми тиолами формулы (2b) и их комбинаций:
HS–R1–[–S–(CH2)p–O–(R2–O)m–(CH2)2–S–R1–]n–SH (2a)
{HS–R1–[–S–(CH2)p–O–(R2–O)m–(CH2)2–S–R1–]n–S–V′–}zB (2b)
где каждый R1 выбран независимо из C2-10-алкандиила, C6-8-циклоалкандиила, C6-14-алканциклоалкандиила, C5-8-гетероциклоалкандиила и –[(–CHR3–)s–X–]q–(CHR3)r–, где s – целое число от 2 до 6; q – целое число от 1 до 5; r – целое число от 2 до 10; каждый R3 выбран независимо из водорода и метила; а каждый X выбран независимо из –O–, –S– и –NR–, где R выбран из водорода и метила;
каждый R2 выбран независимо из C2-10-алкандиила, C6-8-циклоалкандиила, C6-14-алканциклоалкандиила и –[(–CHR3–)s–X–]q–(CHR3)r–, где s, q, r, R3 и X такие как определено для R1;
m – целое число от 0 до 50;
n – целое число от 1 до 60;
p – целое число от 2 до 6;
B означает ядро z-валентного, полифункционализирующего реагента B(–V)z, где z – целое число от 3 до 6; а каждый V означает группировку, содержащую концевую группу, реагирующую с тиолом; и
каждый –V′– происходит из реакции –V с тиолом.
4. Композиция по п. 1, где политиоэфир с концевыми тиолами составляет продукт реакции реагентов, включающих:
(a) дитиол формулы (3):
HS–R1–SH (3)
где R1 выбран из C2-6-алкандиила, C6-8-циклоалкандиила, C6-10-алканциклоалкандиила, C5-8-гетероциклоалкандиила и –[–(CHR3)s–X–]q–(CHR3)r–; где каждый R3 выбран независимо из водорода и метила; каждый X выбран независимо из
–O–, –S–, –NH– и –NR–, где R выбран из водорода и метила; s – целое число от 2 до 6; q – целое число от 1 до 5; и r – целое число от 2 до 10; и
(b) дивиниловый эфир формулы (4):
CH2=CH–O–[–R2–O–]m–CH=CH2 (4)
где каждый R2 выбран независимо из C1-10-алкандиила, C6-8-циклоалкандиила, C6-14-алканциклоалкандиила и –[(–CHR3–)s–X–]q–(–CHR3–)r–, где s, q, r, R3 и X такие как определено выше; m – целое число от 0 до 50; n – целое число от 1 до 60; и p – целое число от 2 до 6.
5. Композиция по п. 4, где реагенты включают (c) полифункциональное соединение типа полифункционального соединения В(–V)z, где
B означает ядро z-валентного, полифункционализирующего реагента B(–V)z, где z – целое число от 3 до 6; а каждый V означает группировку, содержащую концевую группу, реагирующую с тиолом; и
каждый –V′– происходит из реакции –V с тиолом.
6. Композиция по п. 1, где антиоксидант включает стерически затрудненный фенольный антиоксидант.
7. Композиция по п. 1, где стерически затрудненный фенольный антиоксидант включает пентаэритритол-тетракис[3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропионат].
8. Композиция по п. 1, где антиоксидант включает связанный с носителем антиоксидант.
9. Композиция по п. 8, где связанный с носителем антиоксидант включает полибутилированный бисфенол A, связанный с инертным носителем.
10. Композиция по п. 1, включающая полиэпоксидный отвердитель.
11. Композиция по п. 10, где полиэпоксидный отвердитель выбран из эпоксидной смолы Novolac®, эпоксидной смолы из бисфенола А/эпихлоргидрина или их комбинаций.
12. Композиция по п. 1, составленная в виде герметика.
13. Композиция по п. 12, включающая полиэпоксидный отвердитель.
14. Отвержденный герметик, полученный с использованием композиции по п. 13.
15. Отвержденный герметик по п. 14, где
отвержденный герметик характеризуется исходным удлинением; а
после обработки (a) JRF Type I при 140°F в течение 72 часов; (b) на воздухе при 120°F в течение 72 часов; (c) на воздухе при 330°F в течение 7 дней исходное удлинение снижается менее чем на 35%.
16. Способ герметизации одной или нескольких поверхностей, включающий:
нанесение композиции по п. 13 на одну или несколько поверхностей; и
отверждение композиции для герметизации одной или нескольких поверхностей.
17. Композиция, включающая:
(a) преполимер политиоэфира с концевыми тиолами, выбранного из политиоэфира с концевыми тиолами формулы (2a), политиоэфира с концевыми тиолами формулы (2b) и их комбинаций:
HS–R1–[–S–(CH2)p–O–(R2–O)m–(CH2)2–S–R1–]n–SH (2a)
{HS–R1–[–S–(CH2)p–O–(R2–O)m–(CH2)2–S–R1–]n–S–V′–}zB (2b)
где каждый R1 выбран независимо из C2-10-алкандиила, C6-8-циклоалкандиила, C6-14-алканциклоалкандиила, C5-8-гетероциклоалкандиила и –[(–CHR3–)s–X–]q–(CHR3)r–, где s – целое число от 2 до 6; q – целое число от 1 до 5; r – целое число от 2 до 10; каждый R3 выбран независимо из водорода и метила; а каждый X выбран независимо из –O–, –S– и –NR–, где R выбран из водорода и метила;
каждый R2 выбран независимо из C2-10-алкандиила, C6-8-циклоалкандиила, C6-14-алканциклоалкандиила и –[(–CHR3–)s–X–]q–(CHR3)r–, где s, q, r, R3 и X такие как определено для R1;
m – целое число от 0 до 50;
n – целое число от 1 до 60;
p – целое число от 2 до 6;
B означает ядро z-валентного, полифункционализирующего реагента B(–V)z, где z – целое число от 3 до 6; а каждый V означает группировку, содержащую концевую группу, реагирующую с тиолом; и
каждый –V′– происходит из реакции –V с тиолом,
(b) антиоксидант; и
(c) полиэпоксидный отвердитель, выбранный из эпоксидной смолы Novolac®, эпоксидной смолы из бисфенола А/эпихлоргидрина или их комбинаций.
18. Композиция по п. 17, при этом антиоксидант выбран из пентаэритритол-тетракис[3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропионата], полибутилированного бисфенола A, связанного с инертным носителем, и их комбинаций.
19. Композиция по п. 17, составленная в виде герметика.
20. Отвержденный герметик, полученный с использованием:
композиции по п. 19; и
полиэпоксидного отвердителя.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US14/472,428 | 2014-08-29 | ||
| US14/472,428 US9382448B2 (en) | 2014-08-29 | 2014-08-29 | Polythioether sealants with enhanced thermal resistance |
| PCT/US2015/047402 WO2016033441A1 (en) | 2014-08-29 | 2015-08-28 | Polythioether sealants with enhanced thermal resistance |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2017110234A true RU2017110234A (ru) | 2018-10-05 |
| RU2017110234A3 RU2017110234A3 (ru) | 2018-10-05 |
| RU2673666C2 RU2673666C2 (ru) | 2018-11-29 |
Family
ID=54197043
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017110234A RU2673666C2 (ru) | 2014-08-29 | 2015-08-28 | Политиоэфирные герметики с повышенной термостойкостью |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9382448B2 (ru) |
| EP (1) | EP3186299B1 (ru) |
| JP (1) | JP6507231B2 (ru) |
| KR (1) | KR102015198B1 (ru) |
| CN (1) | CN107075253B (ru) |
| AU (1) | AU2015308770B2 (ru) |
| BR (1) | BR112017003953A2 (ru) |
| CA (1) | CA2959364C (ru) |
| ES (1) | ES2870609T3 (ru) |
| RU (1) | RU2673666C2 (ru) |
| WO (1) | WO2016033441A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9920932B2 (en) | 2011-01-26 | 2018-03-20 | United Technologies Corporation | Mixer assembly for a gas turbine engine |
| US9683129B2 (en) * | 2014-12-04 | 2017-06-20 | Prc-Desoto International, Inc. | Polythioether sealants with extended working time |
| US9920006B2 (en) | 2016-06-28 | 2018-03-20 | Prc-Desoto International, Inc. | Prepolymers exhibiting rapid development of physical properties |
| US10708851B2 (en) * | 2016-10-25 | 2020-07-07 | Telefonaktiebolaget Lm Ericsson (Publ) | Collision avoidance adaptation for autonomous transmission systems |
| US11260354B2 (en) * | 2016-12-06 | 2022-03-01 | The Boeing Company | Apparatus, system, and method for producing a sealant |
| KR102511529B1 (ko) * | 2023-02-08 | 2023-03-21 | (주)지에스모아 | 2액형 복층유리용 2차 실링 내화 실리콘 실란트 조성물 |
Family Cites Families (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3413261A (en) * | 1966-06-30 | 1968-11-26 | Diamond Shamrock Corp | Polymercaptan resin stabilization |
| US3809633A (en) * | 1972-03-08 | 1974-05-07 | Grace W R & Co | Chain extended polythioether polyene photocurable compositions |
| CA1027962A (en) * | 1972-06-02 | 1978-03-14 | W.R. Grace And Co. | Curable polyene-polythiol compounds and methods for preparation and curing |
| US3908039A (en) | 1973-10-25 | 1975-09-23 | Grace W R & Co | Photocurable polyene-polythiol lacquer composition |
| US4366307A (en) | 1980-12-04 | 1982-12-28 | Products Research & Chemical Corp. | Liquid polythioethers |
| US4609762A (en) | 1984-01-30 | 1986-09-02 | Products Research & Chemical Corp. | Thioethers having a high sulfur content and method therefor |
| US4891391A (en) * | 1985-01-03 | 1990-01-02 | Morton Thiokol, Inc. | Compositions containing antimicrobial agents in combination with stabilizers |
| US4624679A (en) * | 1985-01-03 | 1986-11-25 | Morton Thiokol, Inc. | Compositions containing antimicorbial agents in combination with stabilizers |
| US4714778A (en) | 1986-03-07 | 1987-12-22 | Air Products And Chemicals, Inc. | Alkenylated toluenediamines for use in preparing polyurethane/urea systems |
| US5225472A (en) | 1992-05-19 | 1993-07-06 | Courtaulds Aerospace, Inc. | Low viscosity polythiol and method therefor |
| WO1998039365A2 (en) * | 1997-02-19 | 1998-09-11 | Courtaulds Aerospace, Inc. | Composition and method for producing fuel resistant liquid polythioether polymers with good low temperature flexibility |
| US5912319A (en) | 1997-02-19 | 1999-06-15 | Courtaulds Aerospace, Inc. | Compositions and method for producing fuel resistant liquid polythioether polymers with good low temperature flexibility |
| US6509418B1 (en) | 1997-02-19 | 2003-01-21 | Prc-Desoto International, Inc. | Sealants and potting formulations including mercapto-terminated polymers produced by the reaction of a polythiol and polyvinyl ether monomer |
| EP1268610A4 (en) | 2000-03-09 | 2005-04-13 | Advanced Chemistry And Technol | CHEMICALLY RESISTANT POLYTHIOETHERS AND TRAINING |
| JP2004502827A (ja) * | 2000-06-30 | 2004-01-29 | ピーアールシー−ディゾート インターナショナル インコーポレイテッド | ポリチオールとポリビニルエーテルモノマーの反応によって作られるポリマーを含むシーラント及び注封用組成物 |
| US20070238848A1 (en) * | 2001-11-16 | 2007-10-11 | Bojkova Nina V | High impact poly (urethane urea) polysulfides |
| US20050010003A1 (en) | 2003-07-11 | 2005-01-13 | Prc-Desoto International, Inc. | Epoxy-capped polythioethers |
| US7390859B2 (en) * | 2005-02-08 | 2008-06-24 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Compositions and methods of making compositions exhibiting fuel resistance |
| US20070096396A1 (en) * | 2005-10-27 | 2007-05-03 | Sawant Suresh G | Dimercaptan terminated polythioether polymers and methods for making and using the same |
| US7879955B2 (en) * | 2007-05-01 | 2011-02-01 | Rao Chandra B | Compositions including a polythioether |
| US8816023B2 (en) | 2008-08-13 | 2014-08-26 | Ppg Industries Ohio, Inc | Lightweight particles and compositions containing them |
| US20110319559A1 (en) | 2010-06-25 | 2011-12-29 | PRC-DeSolo International, Inc. | Polythioether polymers, methods for preparation thereof, and compositions comprising them |
| US8932685B2 (en) | 2010-08-13 | 2015-01-13 | Prc-Desoto International, Inc. | Methods for making cured sealants by actinic radiation and related compositions |
| US8729198B2 (en) * | 2010-08-13 | 2014-05-20 | Prc Desoto International, Inc. | Compositions comprising thiol-terminated polymers and sulfur-containing ethylenically unsaturated silanes and related cured sealants |
| EP2635820A4 (en) | 2010-11-02 | 2018-01-31 | Systems And Materials Research Corporation | Method and apparatus for making and using a self-sealing fastener |
| DE102012205951B4 (de) * | 2012-04-12 | 2016-09-01 | Chemetall Gmbh | Dichtmassen-System, ungehärtete Grundmasse und Mischung, Härter, Verfahren zum Beschichten eines Substrates und Verwendung eines Dichtmassen-Systems |
| EP2881418B1 (en) * | 2012-08-01 | 2023-04-12 | Toray Fine Chemicals Co., Ltd. | Thiol group-containing polymer and curable composition thereof |
-
2014
- 2014-08-29 US US14/472,428 patent/US9382448B2/en active Active
-
2015
- 2015-08-28 RU RU2017110234A patent/RU2673666C2/ru active
- 2015-08-28 BR BR112017003953-2A patent/BR112017003953A2/pt active Search and Examination
- 2015-08-28 CN CN201580052297.9A patent/CN107075253B/zh active Active
- 2015-08-28 WO PCT/US2015/047402 patent/WO2016033441A1/en active Application Filing
- 2015-08-28 AU AU2015308770A patent/AU2015308770B2/en active Active
- 2015-08-28 CA CA2959364A patent/CA2959364C/en active Active
- 2015-08-28 JP JP2017511169A patent/JP6507231B2/ja active Active
- 2015-08-28 KR KR1020177008351A patent/KR102015198B1/ko active IP Right Grant
- 2015-08-28 EP EP15770677.1A patent/EP3186299B1/en active Active
- 2015-08-28 ES ES15770677T patent/ES2870609T3/es active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2870609T3 (es) | 2021-10-27 |
| WO2016033441A1 (en) | 2016-03-03 |
| US9382448B2 (en) | 2016-07-05 |
| EP3186299A1 (en) | 2017-07-05 |
| CN107075253B (zh) | 2020-12-01 |
| JP2017533286A (ja) | 2017-11-09 |
| BR112017003953A2 (pt) | 2018-02-20 |
| KR102015198B1 (ko) | 2019-10-21 |
| CA2959364C (en) | 2019-11-12 |
| CN107075253A (zh) | 2017-08-18 |
| AU2015308770B2 (en) | 2018-07-12 |
| JP6507231B2 (ja) | 2019-04-24 |
| RU2017110234A3 (ru) | 2018-10-05 |
| AU2015308770A1 (en) | 2017-04-06 |
| KR20170045323A (ko) | 2017-04-26 |
| RU2673666C2 (ru) | 2018-11-29 |
| US20160060484A1 (en) | 2016-03-03 |
| EP3186299B1 (en) | 2021-05-12 |
| CA2959364A1 (en) | 2016-03-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2017110234A (ru) | Политиоэфирные герметики с повышенной термостойкостью | |
| RU2015119579A (ru) | Серосодержащие полимеры и эпоксидные композиции с контролируемым высвобождением, катализируемым амином | |
| TWI429672B (zh) | 樹脂組成物 | |
| AU2013277195B2 (en) | Polyfunctional sulfur-containing epoxies and compositions thereof | |
| RU2013138308A (ru) | Полиэфирные гибридные эпоксидные отвердители | |
| RU2013120536A (ru) | Покрытие, стойкое к монометиловому эфиру диэтиленгликоля | |
| RU2010147822A (ru) | Простые тиоэфиры, способы их получения и композиции, включающие такие простые тиоэфиры | |
| EP3932906A1 (en) | Novel compound, composition containing said compound, and cured object | |
| JP6286492B2 (ja) | ポリチオエーテル、湿分硬化型組成物ならびにそれらの製造及び使用のための方法 | |
| RU2015101728A (ru) | Сополимеризуемые серосодержащие усилители адгезии и композиции, их содержащие | |
| RU2015106941A (ru) | Полимер, содержащий тиоловые группы, и включающая его отверждаемая композиция | |
| WO2010135730A3 (en) | One-component epoxy coating compositions | |
| CA2969845C (en) | Polythioether sealants with extended working time | |
| RU2705054C1 (ru) | Катализаторы на основе ионных жидкостей в серосодержащих полимерных композициях | |
| KR20210058912A (ko) | 티올-함유 조성물 | |
| JP2020503426A5 (ru) | ||
| WO2013090702A3 (en) | Sulfide extended epoxy resins and barrier coatings applications thereof | |
| WO2014023661A3 (de) | Dualhärtende lösungsmittelfreie einkomponenten-massen und ihre verwendung | |
| WO2013192279A2 (en) | Moisture-curable, amine-catalyzed surfur-containing polymer compositions | |
| WO2003095526A1 (fr) | Nouvelle resine phenolique sulfuree, son procede de production, derive de phenol presentant une structure de thioether ou une structure de bisulfure, son procede de production, composition de resine epoxyde et adhesif | |
| AU2014342552B2 (en) | Adhesion promoting adducts containing metal ligands, compositions thereof, and uses thereof | |
| EP3568428A1 (en) | Delayed curing catalysts for thiol/epoxy reactions | |
| CN111511833A (zh) | 基于环氧的组合物 | |
| JP7045868B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物、およびその硬化物 | |
| RU2014103618A (ru) | Аддукты в качестве отвердителей в термоотверждаемых эпоксидных системах |