RU2013120536A - Покрытие, стойкое к монометиловому эфиру диэтиленгликоля - Google Patents

Покрытие, стойкое к монометиловому эфиру диэтиленгликоля Download PDF

Info

Publication number
RU2013120536A
RU2013120536A RU2013120536/05A RU2013120536A RU2013120536A RU 2013120536 A RU2013120536 A RU 2013120536A RU 2013120536/05 A RU2013120536/05 A RU 2013120536/05A RU 2013120536 A RU2013120536 A RU 2013120536A RU 2013120536 A RU2013120536 A RU 2013120536A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
coating composition
group
integer
composition according
formula
Prior art date
Application number
RU2013120536/05A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2552855C2 (ru
Inventor
Сиаманто АБРАМИ
Цзинь СУН
Гуанлян ТАН
Original Assignee
Прк-Десото Интернэшнл, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Прк-Десото Интернэшнл, Инк. filed Critical Прк-Десото Интернэшнл, Инк.
Publication of RU2013120536A publication Critical patent/RU2013120536A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2552855C2 publication Critical patent/RU2552855C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/58Epoxy resins
    • C08G18/585Epoxy resins having sulfur
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/58Epoxy resins
    • C08G18/581Reaction products of epoxy resins with less than equivalent amounts of compounds containing active hydrogen added before or during the reaction with the isocyanate component
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/02Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
    • C08G59/04Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof
    • C08G59/06Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof of polyhydric phenols
    • C08G59/066Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof of polyhydric phenols with chain extension or advancing agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/182Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing using pre-adducts of epoxy compounds with curing agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/20Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
    • C08G59/22Di-epoxy compounds
    • C08G59/30Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen
    • C08G59/302Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen containing sulfur
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/4007Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
    • C08G59/4014Nitrogen containing compounds
    • C08G59/4028Isocyanates; Thioisocyanates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D163/00Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04Polyurethanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D181/00Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur, with or without nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on polysulfones; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D181/02Polythioethers; Polythioether-ethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D181/00Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur, with or without nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on polysulfones; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D181/04Polysulfides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

1. Композиция покрытия, включающая:a) серосодержащий полиол с эпоксидными функциональными группами; иb) изоцианатный отвердитель.2. Композиция покрытия по п.1, в которой серосодержащий полиол с эпоксидными функциональными группами включает продукт реакции реагентов, включающих полимер с концевыми тиольными группами и эпоксидную смолу.3. Композиция покрытия по п.2, в которой полимер с концевыми тиольными группами включает полисульфид с концевыми тиольными группами или политиоэфир с концевыми тиольными группами.4. Композиция покрытия по п.3, в которой политиоэфир с концевыми тиольными группами включает соединение, представленное формулой 1:Формула 1HS-R-[-S-(CH)-O-[-R-O-]-(CH)-S-R-]-SH,где Rобозначает Cn-алкиленильную, Cразветвленную алкиленильную, Cциклоалкиленильную или Cалкилциклоалкиленильную группу, или -[(-CH-)-X-]-(-CH-)-, в которой, по меньшей мере, один элемент -СН- замещен метальной группой,Rобозначает метилен, Cn-алкиленильную, Cразветвленную алкиленильную, Cциклоалкиленильную или Cалкилциклоалкиленильную группу, или -[(-СН-)-X-]-(-CH-)-, в которой, по меньшей мере, один элемент -СН- замещен метальной группой,X является одним из О, S и -NR-,Rобозначает Н или метил,m является целым числом 0-10,n является целым числом 1-60,р является целым числом 2-6,q является целым числом 1-5, ик является целым числом 2-10.5. Композиция покрытия по п.3, в которой полисульфид с концевой тиольной группой включает соединение, представленное формулой 4:Формула 4HS-(R-SS)-R-SH,где R является линейным или разветвленным углеводородом, оксауглеводородом или тиауглеводородом и n является целым числом 7-38.6. Композиция покрытия по п.2, в которой эпоксидная смола включает соединение, представл

Claims (20)

1. Композиция покрытия, включающая:
a) серосодержащий полиол с эпоксидными функциональными группами; и
b) изоцианатный отвердитель.
2. Композиция покрытия по п.1, в которой серосодержащий полиол с эпоксидными функциональными группами включает продукт реакции реагентов, включающих полимер с концевыми тиольными группами и эпоксидную смолу.
3. Композиция покрытия по п.2, в которой полимер с концевыми тиольными группами включает полисульфид с концевыми тиольными группами или политиоэфир с концевыми тиольными группами.
4. Композиция покрытия по п.3, в которой политиоэфир с концевыми тиольными группами включает соединение, представленное формулой 1:
Формула 1
HS-R1-[-S-(CH2)2-O-[-R2-O-]m-(CH2)2-S-R1-]n-SH,
где R1 обозначает C2-6 n-алкиленильную, C3-6 разветвленную алкиленильную, C6-8 циклоалкиленильную или C6-10 алкилциклоалкиленильную группу, или -[(-CH2-)p-X-]q-(-CH2-)r-, в которой, по меньшей мере, один элемент -СН2- замещен метальной группой,
R2 обозначает метилен, C2-6 n-алкиленильную, C2-6 разветвленную алкиленильную, C6-8 циклоалкиленильную или C6-10 алкилциклоалкиленильную группу, или -[(-СН2-)p-X-]q-(-CH2-)r-, в которой, по меньшей мере, один элемент -СН2- замещен метальной группой,
X является одним из О, S и -NR6-,
R6 обозначает Н или метил,
m является целым числом 0-10,
n является целым числом 1-60,
р является целым числом 2-6,
q является целым числом 1-5, и
к является целым числом 2-10.
5. Композиция покрытия по п.3, в которой полисульфид с концевой тиольной группой включает соединение, представленное формулой 4:
Формула 4
HS-(R-SS)n-R-SH,
где R является линейным или разветвленным углеводородом, оксауглеводородом или тиауглеводородом и n является целым числом 7-38.
6. Композиция покрытия по п.2, в которой эпоксидная смола включает соединение, представленное формулой 5:
Формула 5
Figure 00000001
где R является алифатической группой, циклоалифатической группой, ароматической группой или их комбинацией.
7. Композиция покрытия по п.6, в которой R представлен формулой 6:
Формула 6
Figure 00000002
где n является целым числом 1-10.
8. Композиция покрытия по п.2, в которой серосодержащий полиол с эпоксидными функциональными группами включает соединение, представленное формулой 7:
Формула 7
Figure 00000003
где Z включает политиоэфирую или полисульфидную связь;
R3 включает алкильную группу или ароматическую группу или их комбинацию, и включает, по меньшей мере, две гидроксильные функциональные группы;
m является целым числом 0-4; и
каждый из R1 и R2 независимо является алкильной группой или ароматической группой или их комбинацией.
9. Композиция покрытия по п.1, в которой серосодержащий полиол с эпоксидными функциональными группами включает, по меньшей мере, одну концевую эпоксидную функциональную группу и, по меньшей мере, одну боковую гидроксильную функциональную группу.
10. Композиция покрытия по п.1, в которой серосодержащий полиол с эпоксидными функциональными группами имеет среднюю молекулярную массу около 10000 или менее.
11. Композиция покрытия по п.1, в которой композиция покрытия имеет соотношение изоцианата к гидроксилу около 1:1-20:1.
12. Композиция покрытия по п.1, в которой изоцианатный отвердитель включает изоцианат представленный NCO-R' или изоцианат представленный NCO-R"-NCO или их комбинацию, в которой каждый из R' и R" независимо включает алкильную группу или ароматическую группу или их комбинацию.
13. Композиция покрытия по п.1, в которой изоцианатный отвердитель включает изоцианатные функциональные группы, и после отверждения композиции покрытия, по меньшей мере, одна изоцианатная функциональная группа реагирует с влагой с образованием, по меньшей мере, одной мочевинной функциональной группы.
14. Композиция покрытия по п.1, в которой после отверждения изоцианатный отвердитель сшивает серосодержащий полиол с эпоксидными функциональными группами с образованием полиуретанового соединения с эпоксидной функциональной группой.
15. Композиция покрытия, включающая:
a) соединение, представленное формулой 7:
Формула 7
Figure 00000004
где каждый из R1 и R2 независимо включает алкильную группу или ароматическую группу или их комбинацию,
R3 включает алкильную группу или ароматическую группу или их комбинацию, и включает, по меньшей мере, две гидроксильные функциональные группы;
m является целым числом 0-4, и
Z включает политиоэфирную или полисульфидную связь; и
b) изоцианатный отвердитель.
16. Композиция покрытия по п.15, в которой Z включает политиоэфирную связь представленную формулой 8:
Формула 8
-S-R1-[-S-(CH2)2-O-[-R2-O-]m-(CH2)2-S-R1-]n-S-,
где R1 обозначает C2-6 n-алкиленильную, C3-6 разветвленную алкиленильную, C6-8 циклоалкиленильную или C6-10 алкилциклоалкиленильную группу или -[(-CH2-)p-X-]q-(-CH2-)r-, в которой, по меньшей мере, один элемент -СН2- замещен метальной группой,
R2 обозначает метилен, C2-6 n-алкиленильную, C2-6 разветвленную алкиленильную, C6-8 циклоалкиленильную или C6-10 алкилциклоалкиленильную группу или -[(-СН2-)р-Х-]q-(-СН2-)r-, в которой, по меньшей мере, один элемент -СН2- замещен метильной группой,
X является одним из О, S и -NR6-,
R6 обозначает Н или метил,
m является целым числом 0-10,
n является целым числом 1-60,
p является целым числом 2-6,
q является целым числом 1-5, и
r является целым числом 2-10.
17. Композиция покрытия по п.15, в которой соотношение изоцианата к гидроксилу в композиции покрытия составляет около 1:1-20:1.
18. Композиция покрытия по п.15, в которой изоцианатный отвердитель включает изоцианат, представленный NCO-R', или изоцианат, представленный NCO-R"-NCO, или их комбинацией, в которых каждый из R' и R" независимо является алкильной группой или ароматической группой, или их комбинацией.
19. Композиция покрытия по п.15, в которой изоцианатный отвердитель включает изоцианатные функциональные группы, и после отверждения композиции покрытия, по меньшей мере, одна изоцианатная функциональная группа реагирует с влагой с образованием, по меньшей мере, одной мочевинной функциональной группы.
20. Композиция покрытия по п.15, в которой после отверждения изоцианатный отвердитель сшивает серосодержащий полиол с эпоксидными функциональными группами с образованием полиуретанового соединения с эпоксидной функциональной группой.
RU2013120536/05A 2010-10-07 2011-08-04 Покрытие, стойкое к монометиловому эфиру диэтиленгликоля RU2552855C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12/899,805 US9080004B2 (en) 2010-10-07 2010-10-07 Diethylene glycol monomethyl ether resistant coating
US12/899,805 2010-10-07
PCT/US2011/046658 WO2012047369A1 (en) 2010-10-07 2011-08-04 Diethylene glycol monomethyl ether resistant coating

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013120536A true RU2013120536A (ru) 2014-11-20
RU2552855C2 RU2552855C2 (ru) 2015-06-10

Family

ID=44533155

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013120536/05A RU2552855C2 (ru) 2010-10-07 2011-08-04 Покрытие, стойкое к монометиловому эфиру диэтиленгликоля

Country Status (12)

Country Link
US (1) US9080004B2 (ru)
EP (1) EP2625232B1 (ru)
JP (1) JP5715702B2 (ru)
KR (1) KR20130061764A (ru)
CN (1) CN103228746B (ru)
AU (1) AU2011312791B2 (ru)
BR (1) BR112013008464A2 (ru)
CA (1) CA2813579C (ru)
ES (1) ES2583628T3 (ru)
MX (1) MX2013003781A (ru)
RU (1) RU2552855C2 (ru)
WO (1) WO2012047369A1 (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3098265A1 (de) 2015-05-26 2016-11-30 Firdaus Usmanovich Zamaleev Polymerzubereitung, metallrohr mit schutzschicht, dichtelement und zentriervorrichtung
DE102015111087A1 (de) 2015-07-09 2017-01-12 Malik F. Gaysin Polymerzubereitung, Metallrohr mit Schutzschicht, Dichtelement und Zentriervorrichtung

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013184827A1 (en) 2012-06-05 2013-12-12 Pastine Stefan J Synthesis of and compositions containing diaminoacetals and diaminoketals
US9018322B2 (en) * 2012-06-21 2015-04-28 FRC-DeSoto International, Inc. Controlled release amine-catalyzed, Michael addition-curable sulfur-containing polymer compositions
US8513339B1 (en) * 2012-06-21 2013-08-20 Prc-Desoto International, Inc. Copolymerizable sulfur-containing adhesion promoters and compositions thereof
US9862797B2 (en) * 2013-10-11 2018-01-09 Connora Technologies, Inc. Sterically hindered aliphatic polyamine cross-linking agents, compositions containing them and uses thereof
CN104194566B (zh) * 2014-08-28 2016-04-27 漳州鑫展旺化工有限公司 一种含有快速干燥剂的涂料及其制备方法
US9828508B2 (en) * 2015-04-21 2017-11-28 The United States Of America, As Represented By The Secretary Of The Navy Rapid cure polysulfide coatings for cavitation resistance, erosion resistance, and sound damping
EP3310837B1 (en) * 2015-06-19 2020-09-16 PRC-Desoto International, Inc. Flexible non-chromate corrosion inhibitive primer
US20190388583A1 (en) * 2017-01-31 2019-12-26 The Regents Of The University Of California Multi-arm block-copolymers for multifunctional self-assembled systems
US11124473B2 (en) 2017-07-11 2021-09-21 Aditya Birla Chemicals (Usa) Llc Salts of diaminoacetals and diaminoketals and their synthesis, and their transformations to diaminoacetals and diaminoketals
US11098222B2 (en) * 2018-07-03 2021-08-24 Prc-Desoto International, Inc. Sprayable polythioether coatings and sealants
RU2719959C1 (ru) * 2019-06-13 2020-04-23 Ао "ивхимпром" Способ получения полимерной композиции (варианты)
CN110540788B (zh) * 2019-08-29 2021-04-30 洛阳双瑞防腐工程技术有限公司 一种耐热型环氧防腐涂料及其制备方法
US11437162B2 (en) 2019-12-31 2022-09-06 Industrial Technology Research Institute Conductive material composition and conductive material prepared therefrom
CN112521719B (zh) * 2020-12-03 2023-10-20 武汉市科达云石护理材料有限公司 水性环氧树脂水泥基浆料及其制备方法和应用

Family Cites Families (66)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3053855A (en) 1962-09-11 Synthesis of glycidyl esters
US3075999A (en) 1963-01-29 Glycidyl esteks
US2467171A (en) 1949-04-12 Preparation of glycidyl polyethers
US2594979A (en) 1949-01-19 1952-04-29 Gen Electric Resinous compositions and their use
US2615007A (en) 1950-12-08 1952-10-21 Devoe & Raynolds Co Epoxide resins
US2716123A (en) 1953-08-13 1955-08-23 Dbepoxides of cycloaliphatic esters
BE586995A (ru) 1959-01-29
US3539474A (en) 1967-09-29 1970-11-10 Gen Tire & Rubber Co Insulation composition which expands in use
US3663464A (en) 1970-08-13 1972-05-16 Nasa Polymeric vehicles as carriers for sulfonic acid salt of nitrosubstituted aromatic amines
US4001156A (en) 1972-08-03 1977-01-04 Ppg Industries, Inc. Method of producing epoxy group-containing, quaternary ammonium salt-containing resins
US3923754A (en) 1973-11-12 1975-12-02 Denton Ind Inc Curing of liquid polythiopolymercaptan polymers
US4314920A (en) 1978-06-08 1982-02-09 Thiokol Corporation Polysulfide rubbers suitable for hot application
US4366307A (en) * 1980-12-04 1982-12-28 Products Research & Chemical Corp. Liquid polythioethers
JPH0468330B2 (ru) 1980-12-04 1992-11-02 Prod Res & Chem Corp
JPH0231732B2 (ja) 1983-01-17 1990-07-16 Dainippon Shikizai Kogyo Kk Ehokishijushisoseibutsu
US4609762A (en) 1984-01-30 1986-09-02 Products Research & Chemical Corp. Thioethers having a high sulfur content and method therefor
GB8419036D0 (en) 1984-07-26 1984-08-30 Thiokol Chemicals Ltd Liquid copolymers
JPS62158714A (ja) 1986-01-07 1987-07-14 Dainippon Shikizai Kogyo Kk エポキシ樹脂組成物および防食施工方法
JP2676378B2 (ja) 1988-07-27 1997-11-12 東レチオコール株式会社 常温一液硬化型エポキシ樹脂組成物
US5084541A (en) 1988-12-19 1992-01-28 American Cyanamid Company Triazine crosslinking agents and curable compositions
JPH03273021A (ja) 1990-02-15 1991-12-04 Toray Chiokoole Kk エポキシ樹脂組成物
US5204385A (en) * 1990-11-27 1993-04-20 Reichhold Chemicals, Inc. Water reducible epoxy resin curing agent
DE4141858A1 (de) 1990-12-21 1992-06-25 Ciba Geigy Ag Mit mercaptoverbindungen vorverlaengerte bisphenol a-diglycidylether
JPH04363315A (ja) 1991-06-11 1992-12-16 Yokohama Rubber Co Ltd:The 加水分解性アルコキシシリル基含有ポリマーおよびその合成方法
JPH05105861A (ja) 1991-10-15 1993-04-27 Japan Synthetic Rubber Co Ltd 接着剤組成物
DE4137615A1 (de) 1991-11-15 1993-05-19 Herberts Gmbh Bindemittelzusammensetzung, deren herstellung, diese enthaltende ueberzugsmittel und deren verwendung
US5434225A (en) 1992-03-25 1995-07-18 Rutgerswerke Ag Amine-unsaturated epoxidized polysulfide addition products
JPH05271269A (ja) 1992-03-27 1993-10-19 Unitika Ltd フルクト−ス−1,6−二燐酸の精製方法
US5306526A (en) 1992-04-02 1994-04-26 Ppg Industries, Inc. Method of treating nonferrous metal surfaces by means of an acid activating agent and an organophosphate or organophosphonate and substrates treated by such method
US5294265A (en) 1992-04-02 1994-03-15 Ppg Industries, Inc. Non-chrome passivation for metal substrates
JPH06172492A (ja) 1992-10-07 1994-06-21 Toray Chiokoole Kk 固形ポリサルファイド変性エポキシ樹脂、及びそれを用いた塗料組成物
JPH06116387A (ja) 1992-10-07 1994-04-26 Toray Chiokoole Kk エポキシ基末端ポリサルファイド化合物、及びそれを用いた樹脂組成物
JPH06128353A (ja) 1992-10-19 1994-05-10 Toray Chiokoole Kk 一液型エポキシ樹脂組成物
DE4405042A1 (de) 1994-02-17 1995-08-24 Herberts Gmbh Verfahren zur Herstellung von blockierten Isocyanaten, die erhaltenen blockierten Isocyanate und deren Verwendung
US5610243A (en) 1993-12-20 1997-03-11 Morton International, Inc. Polysulfide-epoxy thermoplastic elastomers
JPH07196981A (ja) * 1993-12-28 1995-08-01 Mitsui Toatsu Chem Inc 熱硬化型塗料用樹脂組成物
JPH07224247A (ja) 1994-02-08 1995-08-22 Toray Ind Inc 塗料組成物
JP3584537B2 (ja) 1995-03-31 2004-11-04 東レ・ファインケミカル株式会社 チオール基含有ポリエーテルポリマー及びその製造 方法
JPH0912972A (ja) 1995-06-27 1997-01-14 Mitsui Toatsu Chem Inc 熱硬化型塗料用樹脂組成物
JP3479759B2 (ja) 1995-08-24 2003-12-15 東レ・ファインケミカル株式会社 官能基末端ポリサルファイド化合物及びその製造法
FR2738838B1 (fr) * 1995-09-20 1999-12-10 Gemplus Card Int Procede d'adhesion d'un polyurethanne sur un substrat en polymere
US5653823A (en) 1995-10-20 1997-08-05 Ppg Industries, Inc. Non-chrome post-rinse composition for phosphated metal substrates
US5849835A (en) 1995-12-19 1998-12-15 Ppg Industries, Inc. Polyisocyanate cured ultradurable glossy coating compositions
US6509418B1 (en) 1997-02-19 2003-01-21 Prc-Desoto International, Inc. Sealants and potting formulations including mercapto-terminated polymers produced by the reaction of a polythiol and polyvinyl ether monomer
US5912319A (en) 1997-02-19 1999-06-15 Courtaulds Aerospace, Inc. Compositions and method for producing fuel resistant liquid polythioether polymers with good low temperature flexibility
JP2000344853A (ja) 1999-06-04 2000-12-12 Toray Thiokol Co Ltd 硬化型組成物
DE10108136B4 (de) 2001-02-20 2014-05-22 Chemetall Gmbh Verfahren zum Beschichten eines Substrates mit einer Dichtmasse, Dichtmasse vor und nach der Aushärtung sowie Verwendung der nicht-ausgehärteten Dichtmasse
US6894086B2 (en) 2001-12-27 2005-05-17 Ppg Industries Ohio, Inc. Color effect compositions
DE10223283C1 (de) 2002-05-24 2003-07-24 Thioplast Chemicals Gmbh & Co Verfahren zur Herstellung von epoxidierten Polysulfiden
US7345101B2 (en) 2002-11-06 2008-03-18 Ppg Industries Ohio, Inc. Aqueous composition of reaction product of epoxy and phosphorus materials with curing agent
US7067612B2 (en) * 2003-01-30 2006-06-27 Prc-Desoto International, Inc. Preformed compositions in shaped form
US7097883B2 (en) * 2003-06-05 2006-08-29 Ppg Industries Ohio, Inc. Low temperature liquid polythioether polymers
US20050010003A1 (en) * 2003-07-11 2005-01-13 Prc-Desoto International, Inc. Epoxy-capped polythioethers
US20050245695A1 (en) 2004-04-30 2005-11-03 Cosman Michael A Polymer blend and compositions and methods for using the same
JP2006089658A (ja) 2004-09-27 2006-04-06 Aica Kogyo Co Ltd エポキシ樹脂組成物およびそれからなる弾性目地材
DE102004047893B3 (de) 2004-10-01 2006-04-27 Thioplast Chemicals Gmbh & Co.Kg Neue polymere Mercaptoendgruppen aufweisende Polysulfide mit Ethergruppierungen sowie Zwischenprodukte zu deren Herstellung
DE602006013835D1 (de) * 2005-08-17 2010-06-02 Akzo Nobel Coatings Int Bv Beschichtungszusammensetzung, enthaltend ein polyisocyanat und ein polyol
DE102006012973A1 (de) 2006-03-21 2007-10-11 Fenoplast Fügetechnik GmbH Dichtstoff auf der Basis von epoxidiertem Polysulfid und Isocyanat
US20080139775A1 (en) * 2006-12-06 2008-06-12 Xiaodong Wu Abrasion resistant two-component waterborne polyurethane coatings
US7569163B2 (en) * 2007-03-16 2009-08-04 Prc Desoto International, Inc. Polythioether amine resins and compositions comprising same
US7879955B2 (en) * 2007-05-01 2011-02-01 Rao Chandra B Compositions including a polythioether
WO2009095739A1 (en) 2008-01-29 2009-08-06 Le Joint Francais Sealant composition based on segmented block co- polymers of mercapto functionalized polymers and isocyanate terminated prepolymers
GB0806434D0 (en) 2008-04-09 2008-05-14 Zephyros Inc Improvements in or relating to structural adhesives
US8466220B2 (en) 2008-04-24 2013-06-18 PRC DeSoto International, Inc Thioethers, methods for their preparation, and compositions including such thioethers
US7875666B2 (en) 2008-04-24 2011-01-25 Prc-De Soto International, Inc. Thioethers, methods for their preparation, and compositions including such thioethers
US8816023B2 (en) 2008-08-13 2014-08-26 Ppg Industries Ohio, Inc Lightweight particles and compositions containing them

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3098265A1 (de) 2015-05-26 2016-11-30 Firdaus Usmanovich Zamaleev Polymerzubereitung, metallrohr mit schutzschicht, dichtelement und zentriervorrichtung
DE102015111087A1 (de) 2015-07-09 2017-01-12 Malik F. Gaysin Polymerzubereitung, Metallrohr mit Schutzschicht, Dichtelement und Zentriervorrichtung

Also Published As

Publication number Publication date
ES2583628T3 (es) 2016-09-21
AU2011312791A1 (en) 2013-05-02
CN103228746A (zh) 2013-07-31
RU2552855C2 (ru) 2015-06-10
CN103228746B (zh) 2016-08-24
JP5715702B2 (ja) 2015-05-13
BR112013008464A2 (pt) 2016-08-09
CA2813579A1 (en) 2012-04-12
US9080004B2 (en) 2015-07-14
AU2011312791B2 (en) 2014-08-21
KR20130061764A (ko) 2013-06-11
EP2625232B1 (en) 2016-06-22
WO2012047369A1 (en) 2012-04-12
CA2813579C (en) 2015-11-24
EP2625232A1 (en) 2013-08-14
US20120088862A1 (en) 2012-04-12
MX2013003781A (es) 2013-06-28
JP2013544910A (ja) 2013-12-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013120536A (ru) Покрытие, стойкое к монометиловому эфиру диэтиленгликоля
RU2015106941A (ru) Полимер, содержащий тиоловые группы, и включающая его отверждаемая композиция
RU2016120996A (ru) Малеимид-терминальные серосодержащие полимеры, композиции с ними и их применение
JP6657414B2 (ja) 反応性酸化防止剤、酸化防止剤含有プレポリマー、及びそれらの組成物
RU2016101720A (ru) Бис(сульфонил)алканолсодержащие простые политиоэфиры, способы синтеза и их композиции
RU2016101795A (ru) Химические составы, отверждающиеся посредством присоединения по михаэлю, в случае композиций серосодержащих полимеров с использованием бис(сульфонил)алканолов
RU2015101718A (ru) Реакции присоединения по михаэлю для отверждения композиций серосодержащих полимеров
RU2007133512A (ru) Отверждаемая композиция, способ ее получения и применения
MY169938A (en) Curable composition, cured product thereof, optical member and optical device
CN104448314B (zh) 一种环氧基封端的聚硫聚合物、其制备方法及用途、包含其的室温快固型环氧树脂胶粘剂
JP2018506543A5 (ru)
US9156851B2 (en) Photocurable dianhydro-hexane-hexol derivative, manufacturing method thereof, and photocurable composition including same
RU2014128814A (ru) Отверждаемая композиция
TWI453212B (zh) Alkoxysilane derivatives containing thioethers and their use
MA32930B1 (fr) Composition intumescente
RU2018100340A (ru) Композиция эпоксидной смолы, армированный волокном композиционный материал, формованное изделие и сосуд высокого давления
RU2014133035A (ru) Политиоэфиры, влагозатвердевающие композиции и способы их изготовления и применения
MX339297B (es) Un catalizador de polimerizacion para politiouretanos, la composicion liquida polimerizable y el proceso para la produccion de vidrio organico de politiouretano con un alto indice de refraccion.
RU2014115781A (ru) Эластичные полиамины, эластичные аддукты с концевыми аминогруппами, их композиции и способы применения
RU2016139297A (ru) Композиции серосодержащего полимера, отверждаемые реакцией присоединения по михаэлю, катализируемые фосфином
WO2013081895A3 (en) Liquid accelerator composition for hardeners
CN102443139A (zh) 一种聚硫醇固化剂及其制备方法
ATE535558T1 (de) Härtbare zusammensetzungen enthaltend weichelastische silylierte polyurethane
JP6874226B2 (ja) ポリチオエーテルスルフィドを調製する方法
BR112015015018B1 (pt) Processo para formar um polímero elastomérico e polímero elastomérico