RU2017131880A - Герметизирующий состав на основе базового полимера с концевой меркаптогруппой/эпоксидной композиции и способ его отверждения посредством фотолатентного катализатора - Google Patents
Герметизирующий состав на основе базового полимера с концевой меркаптогруппой/эпоксидной композиции и способ его отверждения посредством фотолатентного катализатора Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017131880A RU2017131880A RU2017131880A RU2017131880A RU2017131880A RU 2017131880 A RU2017131880 A RU 2017131880A RU 2017131880 A RU2017131880 A RU 2017131880A RU 2017131880 A RU2017131880 A RU 2017131880A RU 2017131880 A RU2017131880 A RU 2017131880A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- range
- sealing composition
- composition according
- epoxy
- preceding paragraphs
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims 35
- 238000007789 sealing Methods 0.000 title claims 26
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 title claims 11
- -1 MERCAPTO GROUP Chemical group 0.000 title claims 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims 5
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 8
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims 7
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims 6
- 229920005601 base polymer Polymers 0.000 claims 5
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 claims 5
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A Natural products C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N Bisphenol F Natural products C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 claims 3
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims 3
- KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylguanidine Chemical compound CN(C)C(=N)N(C)C KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylpiperazine Chemical group CN1CCN(C)CC1 RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 2
- 238000011089 mechanical engineering Methods 0.000 claims 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims 2
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 claims 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims 2
- SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-non-5-ene Chemical compound C1CCN=C2CCCN21 SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FUIQBJHUESBZNU-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylazaniumyl)methyl]phenolate Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1O FUIQBJHUESBZNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)butoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCOCC1CO1 SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(oxiran-2-ylmethoxy)hexoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCCCOCC1CO1 WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZMSQJSMSLXVTKN-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(2-morpholin-4-ylethoxy)ethyl]morpholine Chemical compound C1COCCN1CCOCCN1CCOCC1 ZMSQJSMSLXVTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 claims 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 125000002228 disulfide group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 claims 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 claims 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- JABYJIQOLGWMQW-UHFFFAOYSA-N undec-4-ene Chemical compound CCCCCCC=CCCC JABYJIQOLGWMQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D3/00—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials
- B05D3/06—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials by exposure to radiation
- B05D3/061—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials by exposure to radiation using U.V.
- B05D3/065—After-treatment
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D5/00—Processes for applying liquids or other fluent materials to surfaces to obtain special surface effects, finishes or structures
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B64—AIRCRAFT; AVIATION; COSMONAUTICS
- B64G—COSMONAUTICS; VEHICLES OR EQUIPMENT THEREFOR
- B64G1/00—Cosmonautic vehicles
- B64G1/22—Parts of, or equipment specially adapted for fitting in or to, cosmonautic vehicles
- B64G1/226—Special coatings for spacecraft
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
- C08G59/4064—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66 sulfur containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
- C09K3/1012—Sulfur-containing polymers, e.g. polysulfides
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F16—ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
- F16B—DEVICES FOR FASTENING OR SECURING CONSTRUCTIONAL ELEMENTS OR MACHINE PARTS TOGETHER, e.g. NAILS, BOLTS, CIRCLIPS, CLAMPS, CLIPS OR WEDGES; JOINTS OR JOINTING
- F16B33/00—Features common to bolt and nut
- F16B33/004—Sealing; Insulation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K2003/1034—Materials or components characterised by specific properties
- C09K2003/1062—UV-curable materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2200/00—Chemical nature of materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K2200/06—Macromolecular organic compounds, e.g. prepolymers
- C09K2200/068—Containing also other elements than carbon, oxygen or nitrogen in the polymer main chain
- C09K2200/0682—Containing sulfur
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F16—ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
- F16B—DEVICES FOR FASTENING OR SECURING CONSTRUCTIONAL ELEMENTS OR MACHINE PARTS TOGETHER, e.g. NAILS, BOLTS, CIRCLIPS, CLAMPS, CLIPS OR WEDGES; JOINTS OR JOINTING
- F16B37/00—Nuts or like thread-engaging members
- F16B37/14—Cap nuts; Nut caps or bolt caps
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Plasma & Fusion (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Aviation & Aerospace Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Remote Sensing (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Claims (27)
1. Герметизирующий состав для покрытия поверхности, отличающийся тем, что:
он состоит из смеси из в основном неотвержденной базовой массы и отверждающего вещества, которое содержит по меньшей мере одну эпоксидную композицию,
при этом базовая масса содержит базовый полимер, с концевой меркаптогруппой, на основе простого полиэфира, политиоэфира, политиоэфирсульфида, полисульфида, их сополимеров и/или их смесей,
при этом базовая масса, отверждающее вещество, или и то, и другое, содержат по меньшей мере один фотоинициатор на основе стерически затрудненного содержащего азот органического основания, и,
в результате действия высокоэнергетичного актиничного излучения, по меньшей мере один фотоинициатор отщепляет по меньшей мере один радикал на молекулу, основанную на содержащем азот органическом основании, из которого образуется содержащее азот органическое основание, которое имеет значение pKa сопряженной кислоты, которое составляет приблизительно 6-30, которое действует в качестве активного катализатора отверждения базовой массы.
2. Герметизирующий состав по п.1, отличающийся тем, что он имеет время отверждения до отлипа, в соответствии со стандартом DIN 65262-1, в диапазоне от 0,01 до 10 минут, после начала высокоэнергетичного актиничного облучения.
3. Герметизирующий состав по п.1 или 2, отличающийся тем, что базовая масса по сути основана по меньшей мере на одной жидкой композиции простого полиэфира, который имеет на концах молекулы одну соответствующую меркаптогруппу, и который необязательно содержит примерно до 50 мол. % дисульфидных групп в молекуле (политиоэфирсульфид).
4. Герметизирующий состав по п.3, отличающийся тем, что базовая масса, в дополнение к по меньшей мере одной жидкой композиции политиоэфира, содержит по меньшей мере одну содержащую сульфид композицию, с процентным содержанием из расчета базовой массы, составляющим до 80 мас. %.
5. Герметизирующий состав по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что базовый полимер содержит полисульфидные полимеры с концевыми меркаптогруппами и/или политиоэфир с концевыми меркаптогруппами и/или политиоэфирсульфид с концевыми меркаптогруппами, которые, с одной стороны, содержат длинноцепочечные полимеры с молекулярной массой, находящейся в частности в диапазоне от 2500 до 6000 г/моль, в частности предпочтительно в диапазоне от 3300 до 5000 г/моль и, с другой стороны, короткоцепочечные полимеры с молекулярной массой, находящейся в частности в диапазоне от 500 до 2500 г/моль, в частности предпочтительно в диапазоне от 800 до 1500 г/моль, где соотношение длинноцепочечных полимеров к короткоцепочечным полимерам предпочтительно находится в диапазоне от 25:1 до 0,5:1, от 20:1 до 2:1 или от 14:1 до 8:1.
6. Герметизирующий состав по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что базовый полимер содержит пропорцию меркаптана, относящегося к реакционноспособным SH-группам, относительно общего количества базового полимера, в диапазоне от 0,5 до 10 мас. %, от 0,8 до 8 мас. % или от 1,2 до 7 мас. %, общее содержание серы в диапазоне от 1 до 50 мас. %, от 5 до 45 мас. % или от 12 до 36 мас. %, и среднее количество функциональных групп реакционноспособных концевых групп меркаптогрупп, на молекулу, в диапазоне от 1,5 до 2,5 или от 1,9 до 2,2.
7. Герметизирующий состав по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что по меньшей мере одна эпоксидная композиция основана на эпоксиноволачных смолах, эпоксидных смолах на основе бисфенола А и/или эпоксидных смолах на основе бисфенола F.
8. Герметизирующий состав по п.7, отличающийся тем, что по меньшей мере одна эпоксидная композиция основана на эпоксидных смолах на основе бисфенола А, с эпоксидной эквивалентной массой в диапазоне от 170 до 200 г/экв, на эпоксидных смолах на основе бисфенола F, с эпоксидной эквивалентной массой в диапазоне от 150 до 180 г/экв и/или основана на эпоксиноволачныых смолах, с эпоксидной эквивалентной массой в диапазоне от 160 до 220 г/экв.
9. Герметизирующий состав по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что по меньшей мере одна эпоксидная композиция содержит 1,4-бутандиолдиглицидиловый эфир, 2-этил-гексил-глицидиловый эфир и/или 1,6-гександиолпдиглицидиловый эфир (реакционноспособное разбавляющее вещество).
10. Герметизирующий состав по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что присутствует молярный избыток эпоксидной композиции в диапазоне от 1,05 до 2, в отношении 1 моля реакционноспособных SH-групп, относительно общего количества базового полимера с концевой меркаптогруппой.
11. Герметизирующий состав по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что значение pKa сопряженной кислоты содержащего азот органического основания, которое действует в качестве активного катализатора отверждения базовой массы, находится в диапазоне от 7 до 28, предпочтительно от 8 до 26, в частности предпочтительно в диапазоне от 9 до 20, и наиболее предпочтительно в диапазоне от 10 до 15.
12. Герметизирующий состав по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что по меньшей мере один фотоинициатор представляет собой стерически затрудненный третичный амин, стерически затрудненный амидин и/или стерически затрудненный гуанидин.
13. Герметизирующий состав по п.12, отличающийся тем, что по меньшей мере один фотоинициатор добавляют в количестве, которое соответствует пропорции 0,05-5 мас. %, предпочтительно находится в диапазоне от 0,1 до 4 мас. %, и особенно предпочтительно в диапазоне от 1 до 3 мас. % третичного амина и/или амидина и/или гуанидина, относительно герметизирующего состава.
14. Герметизирующий состав по п.12 или 13, отличающийся тем, что по меньшей мере один фотоинициатор является фотолатентным 1,5-диазабицикло[4.3.0]нон-5-ен (ДБН), фотолатентным 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен (ДБУ), фотолатентным ТМГ (тетраметилгуанидин) и/или фотолатентным триэтилендиамин(1,4-диазабицикло[2.2.2]октаном).
15. Герметизирующий состав по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что он содержит дополнительный, свободный катализатор, который предпочтительно представляет собой свободное содержащее азот органическое основание со значение pKa сопряженной кислоты в диапазоне от 6 до 30, в частности предпочтительно свободный третичный амин и/или свободный амидин и/или свободный гуанидин, предназначенный для глубокого отверждения.
16. Герметизирующий состав по п.15, отличающийся тем, что свободный катализатор представляет собой 1,4-диметилпиперазин, N-метилморфолин, 2,2'-диморфолинодиэтилэфир, трис-(диметиламинометил-фенол), триэтилендиамин и/или ТМГ, предпочтительно триэтилендиамин и/или ТМГ.
17. Герметизирующий состав по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что он содержит фотосенсибилизатор, для того чтобы настраивать длину(-ы) волны поглощения герметизирующего состава определенным образом.
18. Способ покрытия поверхности герметизирующим составом, отличающийся тем, что поверхность покрывают герметизирующим составом по любому из предыдущих пунктов, причем герметизирующий состав облучают высокоэнергетичным актиничным излучением, и затем герметизирующий состав отверждается.
19. Способ по п.18, отличающийся тем, что высокоэнергетичное актиничное излучение имеет длину волны в диапазоне от 315 до 600 нм.
20. Способ по любому из пп.18 или 19, отличающийся тем, что отверждение осуществляется при комнатной температуре или при температуре в диапазоне от 10 до 40, предпочтительно от 15 до 30°С.
21. Летательный аппарат, содержащий элементы, которые герметизируют герметизирующим составом по любому из пп.1-17.
22. Применение герметизирующего состава по любому из пп.1-17, для создания и для обслуживания аэрокосмических транспортных средств, автомобилей и железнодорожных транспортных средств, в кораблестроении, в машиностроении, в гражданском строительстве, а также в качестве заливочной смолы или для получения заливочных смол для электротехнической и электронной промышленности.
23. Применение способа по любому из пп.18-20 в транспортной промышленности, например, в автомобильной промышленности, в секторе строительства железнодорожного транспорта, в кораблестроении, при создании летательных аппаратов или в космической отрасли, в машиностроении, в гражданском строительстве или для изготовления мебели.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102015202619.1 | 2015-02-13 | ||
| DE102015202619 | 2015-02-13 | ||
| PCT/EP2016/053006 WO2016128548A1 (de) | 2015-02-13 | 2016-02-12 | Dichtmasse auf basis von mercaptoterminiertem basispolymer/epoxidverbindung und verfahren zum härten mittels eines photolatenten katalysators |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2017131880A true RU2017131880A (ru) | 2019-03-13 |
| RU2017131880A3 RU2017131880A3 (ru) | 2019-05-14 |
| RU2695166C2 RU2695166C2 (ru) | 2019-07-22 |
Family
ID=55359509
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017131881A RU2755990C2 (ru) | 2015-02-13 | 2016-02-12 | Способ нанесения содержащего серу герметизирующего состава, устройство для него, соответственно обработанный аэрокосмический летательный аппарат и его применение |
| RU2017131880A RU2695166C2 (ru) | 2015-02-13 | 2016-02-12 | Герметизирующий состав на основе базового полимера с концевой меркаптогруппой/эпоксидной композиции и способ его отверждения посредством фотолатентного катализатора |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017131881A RU2755990C2 (ru) | 2015-02-13 | 2016-02-12 | Способ нанесения содержащего серу герметизирующего состава, устройство для него, соответственно обработанный аэрокосмический летательный аппарат и его применение |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10717107B2 (ru) |
| EP (2) | EP3256541B1 (ru) |
| JP (4) | JP7090384B2 (ru) |
| KR (2) | KR102591962B1 (ru) |
| CN (2) | CN107454912B (ru) |
| BR (2) | BR112017017208B1 (ru) |
| CA (2) | CA2976008A1 (ru) |
| DE (2) | DE102016202161A1 (ru) |
| ES (2) | ES2938088T3 (ru) |
| PL (1) | PL3256541T3 (ru) |
| PT (1) | PT3256542T (ru) |
| RU (2) | RU2755990C2 (ru) |
| SG (2) | SG11201706483VA (ru) |
| TW (2) | TW201641631A (ru) |
| WO (2) | WO2016128547A1 (ru) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PT3256542T (pt) | 2015-02-13 | 2022-07-29 | Chemetall Gmbh | Vedante baseado num composto de polímero de base/epóxi com terminação mercapto e método para endurecimento por meio de um catalisador fotolatente |
| WO2016176537A1 (en) * | 2015-04-29 | 2016-11-03 | 3M Innovative Properties Company | Method of making a polymer network from a polythiol and a polyepoxide |
| ITUB20156094A1 (it) * | 2015-12-02 | 2017-06-02 | Bridgestone Corp | Metodo di trattamento di uno strato sigillante di uno pneumatico |
| US11198757B2 (en) | 2016-11-03 | 2021-12-14 | 3M Innovative Properties Company | Compositions including a photolatent amine, camphorquinone, and coumarin and related methods |
| EP3535341A1 (en) * | 2016-11-03 | 2019-09-11 | 3M Innovative Properties Company | Polythiol sealant compositions |
| CA3042864A1 (en) * | 2016-11-03 | 2018-05-11 | 3M Innovative Properties Company | Composition including a polythiol, a polyepoxide, a photolatent base, and an amine and methods relating to the composition |
| DE102016122446A1 (de) * | 2016-11-22 | 2018-05-24 | Airbus Operations Gmbh | Verfahren zum Herstellen einer glatten aerodynamischen Oberfläche einer Luftfahrzeugkomponente |
| CN109023497A (zh) * | 2017-06-09 | 2018-12-18 | 深圳富泰宏精密工业有限公司 | 壳体及该壳体的制作方法 |
| EP3719097A4 (en) | 2017-11-29 | 2021-07-28 | Nitto Denko Corporation | SEALING FILM |
| EP3816257A4 (en) * | 2018-06-26 | 2022-07-06 | Nitto Denko Corporation | SEAL SHEET |
| CN109083919A (zh) * | 2018-10-18 | 2018-12-25 | 湘电风能有限公司 | 一种螺纹连接副防松密封装置及方法 |
| CN109825034B (zh) * | 2019-01-21 | 2020-10-30 | 江南大学 | 一种实现巯基-环氧深层光固化的方法及其组合物 |
| US20220186706A1 (en) * | 2019-03-08 | 2022-06-16 | Siemens Gamesa Renewable Energy A/S | Method for creating a transition from an edge of an add-on part mounted on the outer surface of a rotor blade |
| CN110451589A (zh) * | 2019-08-02 | 2019-11-15 | 黑龙江兰德超声科技股份有限公司 | 一种垃圾渗滤液耦合固化反应装置 |
| WO2021123109A1 (en) | 2019-12-19 | 2021-06-24 | Chemetall Gmbh | Polyurea coating systems as sealants for the exterior of fuel tanks |
| CN111303365A (zh) * | 2020-02-28 | 2020-06-19 | 江苏广信感光新材料股份有限公司 | 一种聚硫代氨基甲酸酯高分子树脂的制备方法 |
| JP2021174882A (ja) * | 2020-04-24 | 2021-11-01 | 株式会社デンソー | 自動車用防水ケース、光硬化型シリコーン組成物及びシリコーンゲル |
| BR112023022407A2 (pt) | 2021-04-28 | 2024-01-16 | Chemetall Gmbh | Método para vedar um substrato, substrato vedado, uso de um constituinte de organossilano, composição vedante, sistema de vedação bicomponente, e, constituinte de organossilano |
Family Cites Families (52)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2858291A (en) * | 1956-01-23 | 1958-10-28 | Harry H Mcadam | New composition of matter comprising epoxy resin, liquid polysulphide polymer, and buna-n |
| US3661744A (en) | 1966-07-26 | 1972-05-09 | Grace W R & Co | Photocurable liquid polyene-polythiol polymer compositions |
| US3645816A (en) | 1969-07-14 | 1972-02-29 | Lockheed Aircraft Corp | Method for sealing leaks in fluid tanks |
| CH638763A5 (de) * | 1978-03-02 | 1983-10-14 | Glasmatec Ag | Einrichtung zum automatischen versiegeln von isolierglasscheiben. |
| SU1054397A1 (ru) * | 1982-02-22 | 1983-11-15 | Казанский Ордена Трудового Красного Знамени Химико-Технологический Институт Им.С.М.Кирова | Герметизирующа композици |
| JPS60251950A (ja) | 1984-05-29 | 1985-12-12 | Fuji Heavy Ind Ltd | ワ−ク面上の突部への液剤塗布ノズル装置 |
| JPS60252208A (ja) * | 1984-05-29 | 1985-12-12 | Fuji Heavy Ind Ltd | ワ−ク面上の突部位置検出装置 |
| EP0182489B1 (en) | 1984-10-19 | 1988-12-21 | Graham, Phyllis, trading as MAGNA CORP. | Spray tip with improved turret seal |
| JPH0691978B2 (ja) * | 1986-11-07 | 1994-11-16 | グラマン エアロスペ−ス コ−ポレ−シヨン | リベツト機のためのシ−ラント塗布器 |
| ATE138084T1 (de) * | 1988-11-23 | 1996-06-15 | Ciba Geigy Ag | Polyoxyalkylendithiole und polyamine enthaltende härtbare epoxidharz-stoffgemische |
| US5322381A (en) * | 1992-05-15 | 1994-06-21 | Argo Ii Richard S | Sealant applicator and method for sealing headed fasteners |
| US6001181A (en) | 1997-08-01 | 1999-12-14 | Northrop Grumman Corporation | Automated sealant applicator |
| DE10020679A1 (de) | 2000-04-27 | 2001-11-08 | Basf Coatings Ag | Verfahren und Vorrichtung zum Abdichten von Fugen und Nähten in Kraftfahrzeugkarosserien |
| EP1297094A2 (en) | 2000-06-30 | 2003-04-02 | PRC-DE Soto International, Inc. | Sealants and potting formulations including polymers produced by the reaction of a polythiol and polyvinyl ether monomer |
| DE10108136B4 (de) | 2001-02-20 | 2014-05-22 | Chemetall Gmbh | Verfahren zum Beschichten eines Substrates mit einer Dichtmasse, Dichtmasse vor und nach der Aushärtung sowie Verwendung der nicht-ausgehärteten Dichtmasse |
| DE60210642T2 (de) | 2001-09-28 | 2006-10-05 | PRC-Desoto International, Inc., Glendale | Vorgemischte und gefrorene dichtkappen |
| JP2003105320A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Nippon Mektron Ltd | 精密機器用液状ガスケット材料およびそれを用いた精密機器用ガスケットの製造方法 |
| GB0224697D0 (en) * | 2002-10-24 | 2002-12-04 | 3M Innovative Properties Co | Easy clean spray gun |
| WO2004069427A1 (en) | 2003-02-06 | 2004-08-19 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Spray gun and process for application of actinic radiation-curable coating |
| JP2005324440A (ja) | 2004-05-14 | 2005-11-24 | Nok Corp | 波動エネルギ線又は粒子線の照射による樹脂成形装置 |
| FR2877239B1 (fr) | 2004-11-03 | 2007-02-23 | Airbus France Sas | Dispositif de fourniture de materiau pateux |
| US20090286015A1 (en) * | 2005-07-28 | 2009-11-19 | Akakawa Chemical Industries, Ltd | Curable resin composition, cured product thereof, and various articles derived from those |
| CN101384843B (zh) | 2006-02-09 | 2011-07-27 | 株式会社普利司通 | 密封垫及其制造方法 |
| US20080105992A1 (en) * | 2006-11-08 | 2008-05-08 | Zephyros | Mixed masses sealant |
| GB0624562D0 (en) | 2006-12-08 | 2007-01-17 | Airbus Uk Ltd | Self Curing Injection Nozzle |
| RU2322466C1 (ru) * | 2007-01-09 | 2008-04-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) | Фотоотверждаемая композиция для покрытий |
| RU2391361C2 (ru) * | 2008-04-01 | 2010-06-10 | Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук (НИОХ СО РАН) (статус государственного учреждения) | Композиция термореактивной смолы и способ создания защитного покрытия полупроводниковых устройств |
| JP5283012B2 (ja) | 2008-10-31 | 2013-09-04 | 兵神装備株式会社 | 交換機能付きノズル、交換機能付きノズル装置及びそれを備える塗布装置 |
| US8932685B2 (en) | 2010-08-13 | 2015-01-13 | Prc-Desoto International, Inc. | Methods for making cured sealants by actinic radiation and related compositions |
| CN101967084B (zh) * | 2010-09-21 | 2013-10-09 | 苏州大学 | 一种低聚(硫)醚的制备方法 |
| JP2012200664A (ja) | 2011-03-25 | 2012-10-22 | Dainippon Screen Mfg Co Ltd | パターン形成装置およびパターン形成方法 |
| GB201107071D0 (en) * | 2011-04-27 | 2011-06-08 | Airbus Uk Ltd | Method of sealing a gap |
| RU2473576C1 (ru) * | 2011-08-02 | 2013-01-27 | Открытое акционерное общество Центральный научно-исследовательский институт специального машиностроения | Эпоксидное связующее для композиционных материалов |
| PL2586537T3 (pl) | 2011-10-31 | 2016-01-29 | Jurado Blazquez Miguel | Dysza do nakładania szczeliw za pomocą końcówki dzwonowej lub kapturkowej i przycisku do wtryskiwania |
| FR2983204B1 (fr) | 2011-11-30 | 2014-01-10 | Hutchinson | Composition liquide d'etancheite reticulable a la demande, son procede de preparation et ses applications |
| WO2013090988A1 (en) | 2011-12-22 | 2013-06-27 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Light triggered cure on demand sealants |
| JP2013204647A (ja) * | 2012-03-27 | 2013-10-07 | Bridgestone Corp | ガスケットの製造方法 |
| US20150065600A1 (en) * | 2012-04-02 | 2015-03-05 | 3M Innovative Properties Company | Polythioether sealants |
| US9447808B2 (en) | 2012-04-11 | 2016-09-20 | Prc-Desoto International, Inc. | Nut plate seal caps |
| DE102012205951B4 (de) * | 2012-04-12 | 2016-09-01 | Chemetall Gmbh | Dichtmassen-System, ungehärtete Grundmasse und Mischung, Härter, Verfahren zum Beschichten eines Substrates und Verwendung eines Dichtmassen-Systems |
| CN202823767U (zh) | 2012-06-14 | 2013-03-27 | 信华精机有限公司 | 用于激光头滴胶及uv硬化的自动化设备 |
| US8952124B2 (en) * | 2013-06-21 | 2015-02-10 | Prc-Desoto International, Inc. | Bis(sulfonyl)alkanol-containing polythioethers, methods of synthesis, and compositions thereof |
| RU2670901C9 (ru) | 2012-10-24 | 2018-12-12 | Прк-Десото Интернэшнл, Инк. | Варианты использования уф-отверждаемых герметиков на основе простых политиоэфиров для герметизации крепежных устройств и для разравнивания поверхностей |
| US9650552B2 (en) | 2013-03-15 | 2017-05-16 | Prc-Desoto International, Inc. | Energy curable sealants |
| GB2514171B (en) | 2013-05-16 | 2015-11-25 | Airbus Operations Ltd | Injectable nut cap |
| JP6579585B2 (ja) | 2013-08-02 | 2019-09-25 | ヌーリオン ケミカルズ インターナショナル ベスローテン フェノーツハップＮｏｕｒｙｏｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｂ．Ｖ． | ポリチオエーテルスルフィドを調製するための方法 |
| US10814351B2 (en) | 2013-08-12 | 2020-10-27 | The Boeing Company | High-viscosity sealant application system |
| US9849637B2 (en) | 2013-10-22 | 2017-12-26 | The Boeing Company | Self-centering sealant applicator |
| US9676159B2 (en) | 2014-05-09 | 2017-06-13 | Nike, Inc. | Method for forming three-dimensional structures with different material portions |
| US9683129B2 (en) * | 2014-12-04 | 2017-06-20 | Prc-Desoto International, Inc. | Polythioether sealants with extended working time |
| PT3256542T (pt) | 2015-02-13 | 2022-07-29 | Chemetall Gmbh | Vedante baseado num composto de polímero de base/epóxi com terminação mercapto e método para endurecimento por meio de um catalisador fotolatente |
| WO2016176537A1 (en) * | 2015-04-29 | 2016-11-03 | 3M Innovative Properties Company | Method of making a polymer network from a polythiol and a polyepoxide |
-
2016
- 2016-02-12 PT PT167046044T patent/PT3256542T/pt unknown
- 2016-02-12 SG SG11201706483VA patent/SG11201706483VA/en unknown
- 2016-02-12 KR KR1020177025313A patent/KR102591962B1/ko active IP Right Grant
- 2016-02-12 JP JP2017561033A patent/JP7090384B2/ja active Active
- 2016-02-12 CA CA2976008A patent/CA2976008A1/en active Pending
- 2016-02-12 BR BR112017017208-9A patent/BR112017017208B1/pt active IP Right Grant
- 2016-02-12 DE DE102016202161.3A patent/DE102016202161A1/de not_active Withdrawn
- 2016-02-12 EP EP16704603.6A patent/EP3256541B1/de active Active
- 2016-02-12 ES ES16704603T patent/ES2938088T3/es active Active
- 2016-02-12 CA CA2976006A patent/CA2976006C/en active Active
- 2016-02-12 RU RU2017131881A patent/RU2755990C2/ru active
- 2016-02-12 PL PL16704603.6T patent/PL3256541T3/pl unknown
- 2016-02-12 CN CN201680021654.XA patent/CN107454912B/zh active Active
- 2016-02-12 BR BR112017017216-0A patent/BR112017017216B1/pt active IP Right Grant
- 2016-02-12 WO PCT/EP2016/053005 patent/WO2016128547A1/de active Application Filing
- 2016-02-12 US US15/550,519 patent/US10717107B2/en active Active
- 2016-02-12 EP EP16704604.4A patent/EP3256542B1/de active Active
- 2016-02-12 SG SG11201706482PA patent/SG11201706482PA/en unknown
- 2016-02-12 RU RU2017131880A patent/RU2695166C2/ru active
- 2016-02-12 WO PCT/EP2016/053006 patent/WO2016128548A1/de active Application Filing
- 2016-02-12 JP JP2017561032A patent/JP7186503B2/ja active Active
- 2016-02-12 ES ES16704604T patent/ES2927749T3/es active Active
- 2016-02-12 KR KR1020177025312A patent/KR102592622B1/ko active IP Right Grant
- 2016-02-12 DE DE102016202160.5A patent/DE102016202160A1/de not_active Withdrawn
- 2016-02-12 CN CN201680021657.3A patent/CN107438650B/zh active Active
- 2016-02-15 TW TW105104412A patent/TW201641631A/zh unknown
- 2016-02-15 TW TW105104414A patent/TW201700703A/zh unknown
-
2020
- 2020-10-16 JP JP2020174395A patent/JP2021036043A/ja active Pending
-
2022
- 2022-04-01 JP JP2022061994A patent/JP2022095797A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2017131880A (ru) | Герметизирующий состав на основе базового полимера с концевой меркаптогруппой/эпоксидной композиции и способ его отверждения посредством фотолатентного катализатора | |
| ES2815535T3 (es) | Composiciones de polímeros que contienen azufre resistentes al combustible de baja densidad y sus usos | |
| CN107531886B (zh) | 由多硫醇和聚环氧化合物制备聚合物网络的方法 | |
| BR9102108A (pt) | Composicao de resina epoxi,composicao util para a cura de um poliepoxi ou resina epoxi de peso molecular modificado,catalisador latente,processo para revestir artigos e metodo para ajustar o tempo de gel de uma composicao | |
| US8901256B2 (en) | Polythioethers, moisture curable compositions and methods for their manufacture and use | |
| RU2015129322A (ru) | Образующая изоляционный слой композиция и ее применение | |
| RU2013120536A (ru) | Покрытие, стойкое к монометиловому эфиру диэтиленгликоля | |
| CA3042678A1 (en) | Method of applying a sealant to an aircraft component | |
| RU2697663C1 (ru) | Нехроматные ингибирующие коррозию герметики на основе простого политиоэфира | |
| ES2870609T3 (es) | Selladores de politioéter con mayor resistencia térmica | |
| ES2727084T3 (es) | Composiciones poliméricas que contienen azufre catalizadas por amina, curables con humedad | |
| KR20190003606A (ko) | 황-함유 중합체 조성물 중의 이온성 액체 촉매 | |
| CA3042861A1 (en) | Compositions including a photolatent amine, camphorquinone, and a coumarin and related methods | |
| US3914288A (en) | Reaction products of polyepoxides, mercaptoalkanoic acid esters and amines | |
| EP3720898B1 (en) | Process for the preparation of a polythioethersulfide | |
| US9290462B1 (en) | Polythiol curing agents with low odor | |
| JP3986496B2 (ja) | 熱解離性チオアセタール骨格を有する化合物、その前駆体、硬化物およびこれら製造用組成物 | |
| JP2022168750A5 (ru) | ||
| KR20220060541A (ko) | 중합체 시스템용 가교제 | |
| US20170051113A1 (en) | Process for the Preparation of a Mercapto-terminated Liquid Polymer |