ES2815535T3 - Composiciones de polímeros que contienen azufre resistentes al combustible de baja densidad y sus usos - Google Patents
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Abstract
Una composición, que comprende: (A) un prepolímero que contiene azufre; y un relleno que comprende un relleno de sulfuro de polifenileno, o (B) (a) un prepolímero que contiene azufre terminado en tiol; (b) un relleno que comprende un relleno de sulfuro de polifenileno y un relleno inorgánico; y (c) un agente de curado de poliepoxi seleccionado de una resina epoxi novolac®, una resina epoxi derivada de bisfenol A/epiclorohidrina, y una de sus combinaciones, en donde la composición se caracteriza por un peso específico de 1,1 a 1,4.
Description
DESCRIPCIÓN
Composiciones de polímeros que contienen azufre resistentes al combustible de baja densidad y sus usos
Campo
La presente descripción se refiere a composiciones y selladores de polímeros que contienen azufre resistentes al combustible de baja densidad que tienen una resistencia mejorada al combustible.
Antecedentes
En determinadas aplicaciones, tales como en la industria aeronáutica y vehicular, puede ser conveniente reducir el peso total de los materiales. Por ejemplo, el peso de una composición polimérica puede reducirse mediante la incorporación de rellenos de baja densidad. En aplicaciones aeroespaciales, los recubrimientos y selladores deben cumplir una serie de requisitos exigentes de rendimiento que incluyen adhesión, resistencia a la tracción, elongación, y estabilidad a altas temperaturas, y estas propiedades deben mantenerse después de la exposición al combustible de aviación. Los rellenos de baja densidad, tales como las microesferas poliméricas huecas, son efectivos para reducir la densidad general de la composición polimérica, pero tienden a dilatarse después de la exposición al combustible de aviación y causar degradación en las propiedades físicas de un recubrimiento o sellador curado. Los rellenos inorgánicos proporcionan efectos de refuerzo pero aumentan la densidad del recubrimiento o sellador curado.
Las composiciones selladoras y revestimiento de baja densidad que exhiban una resistencia mejorada al combustible, son convenientes.
El documento WO 2014/205319 Al se refiere a politioéteres que contienen bis(sulfonil)alcanol, y a los usos de politioéteres que contienen bis(sulfonil)alcanol en aplicaciones de selladores aeroespaciales.
El documento US 2013/0345371 A1 se refiere al uso de productos químicos de curado por adición de Michael en composiciones que comprenden polímeros que contienen azufre tales como politioéteres y polisulfuros útiles en aplicaciones de selladores aeroespaciales.
El documento FR 2320342 A1 se refiere a composiciones de azufre plastificadas.
Resumen
El alcance de la protección se define en las reivindicaciones. La descripción se refiere a una composición que comprende: (A) un prepolímero que contiene azufre; y un relleno que comprende un relleno de sulfuro de polifenileno, o (B) (a) un prepolímero que contiene azufre terminado en tiol; (b) un relleno que comprende un relleno de sulfuro de polifenileno y un relleno inorgánico; y (c) un agente de curado de poliepoxi seleccionado de una resina epoxi novolac®, una resina epoxi derivada de bisfenol A/epiclorhidrina, y sus combinaciones, en donde la composición se caracteriza por un peso específico desde 1,1 a 1,4.
La resistencia al combustible de los selladores basados en prepolímeros que contienen azufre puede mejorarse mediante la incorporación de un relleno de sulfuro de polifenileno en el sellador. El uso de rellenos de sulfuro de polifenileno proporciona composiciones selladoras y de recubrimiento de baja densidad, adecuadas para usar en aplicaciones aeroespaciales.
En un primer aspecto, se proporcionan composiciones que comprenden: un prepolímero que contiene azufre; y un relleno que comprende un relleno de sulfuro de polifenileno, en donde la composición se caracteriza por un peso específico desde 1,1 a 1,4.
En un segundo aspecto, se proporcionan composiciones que comprenden: (a) un prepolímero que contiene azufre terminado en tiol; (b) un relleno que comprende un relleno de sulfuro de polifenileno y un relleno inorgánico; y (c) un agente de curado de poliepoxi seleccionado de una resina epoxi novolac®, una resina epoxi derivada de bisfenol A/epiclorhidrina y sus combinaciones, en donde la composición se caracteriza por un peso específico desde 1,1 a 1,4. En un tercer aspecto, se proporcionan selladores curados preparados a partir de una composición proporcionada por la presente descripción.
En un cuarto aspecto, se proporcionan métodos para sellar una o más superficies, que comprenden: aplicar una composición proporcionada por la presente descripción a una o más superficies; y curar la composición para sellar la una o más superficies.
Descripción detallada
Para los propósitos de la siguiente descripción detallada, debe entenderse que las modalidades proporcionadas por la
presente descripción pueden asumir diversas variaciones alterativas y secuencias de etapas, excepto donde se especifique expresamente lo contrario. Además, aparte de los ejemplos operativos, o donde se indique de cualquier otra manera, todos los números que expresan, por ejemplo, cantidades de ingredientes usados en la descripción y en las reivindicaciones deben entenderse como modificados en todos los casos por el término “aproximadamente.” En consecuencia, a menos que se indique lo contrario, los parámetros numéricos que se exponen en la siguiente descripción y las reivindicaciones anexas son aproximaciones que pueden variar en dependencia de las propiedades convenientes que se buscan obtener por la presente invención. Por lo menos, y no como un intento de limitar la aplicación de la doctrina de los equivalentes al alcance de las reivindicaciones, cada parámetro numérico debe al menos interpretarse a la luz del número de dígitos significativos informados y aplicando técnicas de redondeo ordinarias.
A pesar de que los intervalos numéricos y parámetros que exponen el alcance más amplio de la invención son aproximaciones, los valores numéricos que se exponen en los ejemplos específicos se informan tan precisos como sea posible. Cualquier valor numérico, sin embargo, contiene determinados errores inherentes que resultan necesariamente de la desviación estándar encontrada en sus respectivas mediciones de prueba.
Además, debe entenderse que cualquier intervalo numérico enumerado en la presente descripción pretende incluir todos los subintervalos abarcados dentro del intervalo. Por ejemplo, un intervalo de "1 a 10" pretende incluir todos los subintervalos entre (y que incluyen) el valor mínimo enumerado de 1 y el valor máximo enumerado de 10, es decir, que tienen un valor mínimo igual a o mayor que 1 y un valor máximo igual a o menor que 10.
Un guion (“-”) que no está entre dos letras o símbolos se usa para indicar un punto de unión para un sustituyente o entre dos átomos. Por ejemplo, -CONH2 se une a otra porción química a través del átomo de carbono.
"Alcanodiilo" se refiere a un dirradical de un grupo hidrocarbonado acíclico saturado, de cadena lineal o ramificada, que tiene, por ejemplo, hidrocarburo de 1 a 18 átomos de carbono (C1-18), de 1 a 14 átomos de carbono (C1-14), de 1 a 6 átomos de carbono (C1-6), de 1 a 4 átomos de carbono (C1-4), o de 1 a 3 átomos de (C1-3). Se apreciará que un alcanodiilo ramificado tiene un mínimo de tres átomos de carbono. En determinadas modalidades, el alcanodiilo es alcanodiilo C2-14, alcanodiilo C2-10, alcanodiilo C2-8, alcanodiilo C2-6, alcanodiilo C2-4, y en determinadas modalidades, alcanodiilo C2-3. Los ejemplos de grupos alcanodiilo incluyen metano-diilo (-CH2-), etano-1,2-diilo (-CH2CH2-), propano-1,3-diilo e iso-propano-1,2-diilo (por ejemplo, -CH2CH2CH2- y -CH(CH3)CH2-), butano-1,4-diilo (-CH2CH2CH2CH2-), pentano-1,5-diilo (-CH2CH2CH2CH2CH2-), hexano-1,6-diilo (-CH2CH2CH2CH2CH2CH2-), heptano -1,7-diilo, octano-1,8-diilo, nonano-1,9-diilo, decano-1,10-diilo, dodecano-1,12-diilo y similares.
"Alcanocicloalcano" se refiere a un grupo hidrocarbonado saturado que tiene uno o más grupos cicloalquilo y/o grupos cicloalcanodiilo y uno o más grupos alquilo y/o alcanodiilo, donde cicloalquilo, cicloalcanodiilo, alquilo, y alcanodiilo se definen en la presente descripción. En determinadas modalidades, cada grupo cicloalquilo y/o cicloalcanodiilo es C3-6, C5-6, y en determinadas modalidades, ciclohexilo o ciclohexanodiilo. En determinadas modalidades, cada grupo o grupos alquilo y/o alcanodiilo es C1-6, C1-4, C1-3, y en determinadas modalidades, metilo, metanodiilo, etilo, o etano-1,2-diilo. En determinadas modalidades, el grupo alcanocicloalcano es alcanocicloalcano C4-18, alcanocicloalcano C4-16, alcanocicloalcano C4-12, alcanocicloalcano C4-8, alcanocicloalcano C6-12, alcanocicloalcano C6-9 , y en determinadas modalidades, alcanocicloalcano C6-9. Los ejemplos de grupos alcanocicloalcano incluyen 1,1,3,3-tetrametilciclohexano y ciclohexilmetano.
"Alcanocicloalcanodiilo" se refiere a un dirradical de un grupo alcanocicloalcano. En determinadas modalidades, el grupo alcanocicloalcanodiilo es alcanocicloalcanodiilo C4-18, alcanocicloalcanodiilo C4-16, alcanocicloalcanodiilo C4-12, alcanocicloalcanodiilo C4-8, alcanocicloalcanodiilo C6-12, alcanocicloalcanodiilo C6-10, y en determinadas modalidades, alcanocicloalcanodiilo C6-9. Los ejemplos de grupos alcanocicloalcanodiilo incluyen 1,1,3,3-tetrametilciclohexano-1,5-diilo y ciclohexilmetano-4,4'-diilo.
El grupo "alquenilo" se refiere a un grupo (R)2C=C(R)2 o -C(R)=C(R)2 donde el grupo alquenilo es un grupo terminal y está unido a una molécula más grande. En tales modalidades, cada R puede seleccionarse de, por ejemplo, hidrógeno y alquilo C1-3. En determinadas modalidades, cada R es hidrógeno y un grupo alquenilo tiene la estructura -
CH=CH2.
"Alquilo" se refiere a un monorradical de un grupo hidrocarbonado acíclico saturado, de cadena lineal o ramificada que tiene, por ejemplo, de 1 a 20 átomos de carbono, de 1 a 10 átomos de carbono, de 1 a 6 átomos de carbono, de 1 a 4 átomos de carbono, o de 1 a 3 átomos de carbono. Se apreciará que un alquilo ramificado tiene un mínimo de tres átomos de carbono. En determinadas modalidades, el grupo alquilo es alquilo C1-6, alquilo C1-4, y en determinadas modalidades, alquilo C1-3. Ejemplos de grupos alquilo incluyen metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, terc-butilo, n-hexilo, n-decilo, tetradecilo, y similares. En determinadas modalidades, el grupo alquilo es alquilo C1-6, alquilo C1-4, y en determinadas modalidades, alquilo C1-3. Se apreciará que un alquilo ramificado tiene al menos tres átomos de carbono.
"Cicloalcanodiilo" se refiere a un grupo hidrocarbonado monocíclico o policíclico saturado dirradicálico. En determinadas modalidades, el grupo cicloalcanodiilo es cicloalcanodiilo C3-12, cicloalcanodiilo C3-8, cicloalcanodiilo C3-6 y, en determinadas modalidades, cicloalcanodiilo C5-6. Los ejemplos de grupos cicloalcanodiilo incluyen ciclohexano-1,4-diilo,
ciclohexano-1,3-diilo y ciclohexano-1,2-diilo.
"Oxialcanodiilo" se refiere a un grupo alcanodiilo en el que uno o más de los átomos de carbono y determinados átomos o grupos unidos al uno o más átomos de carbono se sustituyen con un átomo de oxígeno. En determinadas modalidades de oxialcanodiilo, los átomos de oxígeno no serán adyacentes a otros átomos de oxígeno. En determinadas modalidades, oxialcanodiilo es oxialcanodiilo C2-10, oxialcanodiilo C2-8, oxialcanodiilo C2-6 y, en determinadas modalidades, oxialcanodiilo C2-4.
"Peso específico" se refiere a la relación entre la densidad de una sustancia y la densidad del agua a temperatura y presión ambiente. La densidad puede medirse de acuerdo con el Método A de ASTM D 792.
Como se usa en la presente descripción, "polímero" se refiere a oligómeros, homopolímeros, y copolímeros, que pueden estar curados o no curados. A menos que se indique de cualquier otra manera, los pesos moleculares son pesos moleculares promedio numéricos para materiales poliméricos indicados como “Mn” como se determina, por ejemplo, por cromatografía de permeación en gel mediante el uso de un estándar de poliestireno de una manera reconocida en la técnica. A menos que se indique de cualquier otra manera, los pesos moleculares son pesos moleculares promedio numéricos para materiales poliméricos indicados como “Mn” como se determina, por ejemplo, por cromatografía de permeación en gel mediante el uso de un estándar de poliestireno de una manera reconocida en la técnica.
Un "prepolímero" se refiere a un polímero antes del curado. En general, los prepolímeros proporcionados por la presente descripción son líquidos a temperatura ambiente. Los "aductos" se refieren a prepolímeros que están funcionalizados con un grupo terminal reactivo; sin embargo, los prepolímeros pueden contener, además, un grupo funcional terminal. Por lo tanto, los términos prepolímero y aducto se usan indistintamente. El término aducto se usa a menudo para referirse a un prepolímero que es un intermedio en una secuencia de reacción usada para preparar un prepolímero.
Ahora se hace referencia en detalle a determinadas modalidades de compuestos, composiciones, y métodos. Las modalidades descritas no pretenden ser limitantes de las reivindicaciones. Por el contrario, las reivindicaciones están destinadas a cubrir todas las alteraciones, modificaciones, y equivalentes.
Composiciones
Las composiciones de baja densidad proporcionadas por la presente descripción incluyen un prepolímero que contiene azufre y un relleno de sulfuro de polifenileno. En determinadas modalidades, una composición se formula como un sellador, tal como un sellador aeroespacial.
Prepolímeros que contienen azufre
Se conoce que los prepolímeros que contienen azufre son útiles en aplicaciones de selladores y recubrimientos aeroespaciales, en parte debido a la capacidad de los productos formados a partir de los prepolímeros para retener sus propiedades físicas después de la exposición al combustible de aviación. Los prepolímeros que contienen azufre adecuados incluyen, por ejemplo, politioéteres, polisulfuros, poliformes que contienen azufre, y combinaciones de cualquiera de los anteriores. Los prepolímeros que contienen azufre pueden terminarse con grupos funcionales adecuados apropiados para una química de curado particular. Por ejemplo, los prepolímeros que contienen azufre pueden terminarse en tiol cuando se usan agentes de curado de poliepoxi o en sistemas curables por UV que emplean compuestos de polialquenilo. En otras modalidades, un prepolímero que contiene azufre puede terminarse en amina según sea apropiado para usar con agentes de curado de isocianato.
En determinadas modalidades, un prepolímero que contiene azufre está terminado en tiol; en consecuencia, un prepolímero que contiene azufre puede incluir un politioéter terminado en tiol, un polisulfuro terminado en tiol, un poliforme que contiene azufre terminado en tiol, o una combinación de cualquiera de los anteriores.
En determinadas modalidades, un polímero que contiene azufre se selecciona de un politioéter, un polisulfuro, un poliforme que contiene azufre, y una combinación de cualquiera de los anteriores. En determinadas modalidades, un prepolímero que contiene azufre comprende un politioéter, y en determinadas modalidades, un polímero que contiene azufre comprende un polisulfuro. Un polímero que contiene azufre puede comprender una mezcla de diferentes politioéteres y/o polisulfuros, y los politioéteres y/o polisulfuros pueden tener la misma o diferente funcionalidad. En determinadas modalidades, un polímero que contiene azufre tiene una funcionalidad promedio de 2 a 6, de 2 a 4, de 2 a 3, de 2,3 a 2,8, y en determinadas modalidades, de 2,05 a 2,5. Por ejemplo, un prepolímero que contiene azufre puede seleccionarse de un prepolímero que contiene azufre difuncional, un prepolímero que contiene azufre trifuncional, y una de sus combinaciones. En determinadas modalidades, un prepolímero que contiene azufre puede seleccionarse de un poliforme que contiene azufre.
En determinadas modalidades, un prepolímero que contiene azufre está terminado en tiol. Se describen ejemplos de politioéteres terminados en tiol, por ejemplo, en la patente de los EE.UU. núm. 6,172,179. En determinadas modalidades, un politioéter terminado en tiol comprende Permapol® P3.1E y Permapol® L56086, o una combinación de cualquiera de los anteriores, cada uno de los cuales está disponible de PRC-DeSoto International Inc., Sylmar, CA.
Prepolímeros de Politioéter
Las composiciones y formulaciones selladores proporcionadas por la presente descripción incluyen un prepolímero de politioéter y, en determinadas modalidades, un prepolímero de politioéter terminado en tiol.
Se describen ejemplos de politioéteres adecuados, por ejemplo, en la patente de los EE.UU. núm. 6,172,179.
En determinadas modalidades, un prepolímero de politioéter comprende un politioéter que tiene una cadena principal que comprende la estructura de la Fórmula (1):
-R 1 -[-S -(CH2)2-0-(-R2- 0 - ) m-<CH2)2-S-R1 ]„- ( 1)
en donde,
cada R1 se selecciona independientemente de n-alcanodiilo C2-10, alcanodiilo ramificado C3-6, cicloalcanodiilo C6-8, alcanocicloalcanodiilo C6-10, un heterocíclico, -[(-CHR3-)p-X-]q-(CHR3)r-, en donde cada R3 se selecciona de hidrógeno y metilo;
cada R2 se selecciona independientemente de n-alcanodiilo C2-10, alcanodiilo ramificado C3-6, cicloalcanodiilo C6-8, alcanocicloalcanodiilo C6-14, heterocíclico, y -[(-CH2-)P -X-]q-(CH2)r-;
cada X se selecciona independientemente de O, S, y -NR-, en donde R se selecciona de hidrógeno y metilo; m es un número entero de 0 a 50; n es un número entero que varía de 1 a 60; p es un número entero que varía de 2 a 6; q es un número entero que varía de 1 a 5; y r es un número entero que varía de 2 a 10.
En determinadas modalidades de un compuesto de la Fórmula (1), R1 es -[-(CHR3)p-X-]q-(CHR3)r- en donde cada X se selecciona independientemente de -O- y -S-. En determinadas modalidades en donde R1 es -[-(CHR3)p-X-]q-(CHR3)r-, cada X es - O- y en determinadas modalidades, cada X es -S-.
En determinadas modalidades de un compuesto de la Fórmula (1), R1 es -[-(CH2)p-X-]q-(CH2)r- en donde cada X se selecciona independientemente de -O- y -S-. En determinadas modalidades en donde R1 es -[-(CH2)P-X-]q-(CH2)r-, cada X es -O- y en determinadas modalidades, cada X es -S-.
En determinadas modalidades, R1 en la Fórmula (1) es -[(-CH2-)P-X-]q-(CH2)r-, donde p es 2, X es O, q es 2, r es 2, R2 es etanodiilo, m es 2, y n es 9.
En determinadas modalidades de la Fórmula (1), cada R1 se deriva de dimercaptodioxaoctano (DMDO) y en determinadas modalidades, cada R1 se deriva de dimercaptodietilsulfuro (DMDS).
En determinadas modalidades de la Fórmula (1), cada m es independientemente un número entero de 1 a 3. En determinadas modalidades, cada m es el mismo y es 1, 2, y en determinadas modalidades, 3. En determinadas modalidades de la Fórmula (1) m es 1 a 50, en determinadas modalidades, 2 a 40, y en determinadas modalidades, 1 a 10.
En determinadas modalidades de la Fórmula (1), n es un número entero de 1 a 30, un número entero de 1 a 20, un número entero de 1 a 10, y en determinadas modalidades, y un número entero de 1 a 5. Además, en determinadas modalidades, n puede ser cualquier número entero de 1 a 60.
En determinadas modalidades de la Fórmula (1), cada p se selecciona independientemente de 2, 3, 4, 5, y 6. En determinadas modalidades, cada p es lo mismo y es 2, 3, 4, 5, o 6.
En determinadas modalidades de la Fórmula (1), cada r se selecciona de 2, 3, 4, 5, 6, 7, y 8.
En determinadas modalidades de la Fórmula (1), cada q se selecciona de 1,2, 3, 4, y 5.
En determinadas modalidades, un prepolímero de politioéter que tiene una estructura de cadena principal de la Fórmula (1) es un prepolímero de politioéter terminado en tiol. Los ejemplos de politioéteres terminados en tiol adecuados se describen, por ejemplo, en la Patente de los EE.UU. núm. 6,172,179. En determinadas modalidades, un politioéter terminado en tiol comprende Permapol® P3.1E, Permapol® L56086, o una combinación de cualquiera de los anteriores, los productos disponibles de PRC-DeSoto International Inc., Sylmar, CA.
En determinadas modalidades, un politioéter terminado en tiol comprende un politioéter terminado en tiol seleccionado de un politioéter terminado en tiol de la Fórmula (2a), un politioéter terminado en tiol de la Fórmula (2b), y una de sus combinaciones:
{HS-R'-[-S-(CH2)2-0-(R,- 0 ) 1„-(CH2)2-S-Ri-]„ -S -V -} ,B (2b)
en donde,
cada R1 independientemente se selecciona de alcanodiilo C2-10, cicloalcanodiilo C6-8, alcanocicloalcanodiilo C6-14, heterocicloalcanodiilo C5-8, y -[(-CHR3-)p-X-]q-(-CHR3-)r-, en donde, p es un número entero de 2 a 6;
q es un número entero de 1 a 5; r es un número entero de 2 a 10;
cada R3 se selecciona independientemente de hidrógeno y metilo;
y
cada X se selecciona independientemente de -O-, -S-, y -NR-, en donde R se selecciona de hidrógeno y metilo; cada R2 se selecciona independientemente de alcanodiilo C1-10, cicloalcanodiilo C6-8, alcanocicloalcanodiilo C6-14, y
-[(-CHR3-)p-X-]q-(-CHR3-)r-, en donde p, q, r, R3 , y X son como se definió para R1;
m es un número entero de 0 a 50, y n es un número entero de 1 a 60;
B representa un núcleo de un agente polifuncional B(-V)z z-valente en donde,
z es un número entero de 3 a 6; y,
cada V es una porción que comprende un grupo terminal reactivo con un tiol; y
cada -V'- se deriva de la reacción de -V con un tiol.
En determinadas modalidades, la Fórmula (2a) y en la Fórmula (2b), R1 es -[(- CH2—) pX-]q-(CH2) r-, donde p es 2, X es -O-, q es 2, r es 2, R2 es etanodiilo, m es 2 y n es 9.
En determinadas modalidades de la Fórmula (2a) y la Fórmula (2b), R1 se selecciona de alcanodiilo C2-6 y -[-(CHR3)p-X-]q-(CHR3)r-.
En determinadas modalidades de la Fórmula (2a) y de la Fórmula (2b), R1 es -[-(CHR3)p-X-]q-(CHR3)r-, y en determinadas modalidades X es -O- y en determinadas modalidades, X es -S-. En determinadas modalidades de la Fórmula (2a) y de la Fórmula (2b), R1 es -[-(CH2)p-X-]q-(CH2)r-, y en determinadas modalidades X es -O- y en determinadas modalidades, X es -S-.
En determinadas modalidades de la Fórmula (2a) y de la Fórmula (2b), donde R1 es -[-(CHR3)p-X-]q-(CHR3)r-, p es 2, r es 2, q es 1, y X es -S-; en determinadas modalidades, en donde p es 2, q es 2, r es 2, y X es -O-; y en determinadas modalidades, p es 2, r es 2, q es 1, y X es -O-. En determinadas modalidades de la Fórmula (2a) y de la Fórmula (2b), donde R1 es -[-(CH2)P-X-]q-(CH2)r-, p es 2, r es 2, q es 1, y X es -S-; en determinadas modalidades, en donde p es 2, q es 2, r es 2, y X es -O-; y en determinadas modalidades, p es 2, r es 2, q es 1, y X es -O-.
En determinadas modalidades de la Fórmula (2a) y de la Fórmula (2b), donde R1 es -[-(CHR3)p-X-]q-(CHR3)r-, cada R3 es hidrógeno, y en determinadas modalidades, al menos un R3 es metilo.
En determinadas modalidades de la Fórmula (2a) y de la Fórmula (2b), cada R1 es lo mismo, y en determinadas modalidades, al menos un R1 es diferente.
En determinadas modalidades, cada m es 1, 2, 3, o 4. En determinadas modalidades, m es un número entero de 1 a 10, de 1 a 6, y en determinadas modalidades, de 1 a 4. En determinadas modalidades, m es un número entero de 2 a 10, de 2 a 6, y en determinadas modalidades, de 2 a 4. En determinadas modalidades de la Fórmula (1) m es 1 a 50, en determinadas modalidades, 2 a 40, y en determinadas modalidades, 1 a 10.
En determinadas modalidades de la Fórmula (2a) y de la Fórmula (2b), n es un número entero de 1 a 30, un número entero de 1 a 20, un número entero de 1 a 10, y en determinadas modalidades, y un número entero de 1 a 5. Además, en determinadas modalidades, n puede ser cualquier número entero de 1 a 60.
En determinadas modalidades de la Fórmula (2a) y de la Fórmula (2b), cada p se selecciona independientemente de 2,
3, 4, 5, y 6. En determinadas modalidades, cada p es lo mismo y es 2, 3, 4, 5, o 6.
En determinadas modalidades de la Fórmula (2a) y de la Fórmula (2b), cada r se selecciona de 2, 3, 4, 5, 6, 7, y 8.
En determinadas modalidades de la Fórmula (2a) y de la Fórmula (2b), cada q se selecciona de 1, 2, 3, 4, y 5.
Pueden usarse diversos métodos para preparar politioéteres terminados en tiol de la Fórmula (2a) y de la Fórmula (2b). Los ejemplos de politioéteres terminados en tiol adecuados, y los métodos para su producción, se describen en la Patente de los EE.UU. núm. 6,172,179. Tales politioéteres terminados en tiol pueden ser difuncionales, es decir, prepolímeros lineales que tienen dos grupos tiol terminales, o polifuncionales, es decir, los prepolímeros ramificados tienen tres o más grupos tiol terminales. Los politioéteres terminados en tiol adecuados están disponibles comercialmente, por ejemplo, como Permapol® P3.1E, Permapol® L56086, o una combinación de cualquiera de los anteriores, disponible de PRC-DeSoto International Inc., Sylmar, CA.
En determinadas modalidades, un prepolímero de politioéter terminado en tiol puede comprender una mezcla de diferentes politioéteres y los politioéteres pueden tener la misma o diferente funcionalidad. En determinadas modalidades, un politioéter terminado en tiol tiene una funcionalidad promedio de 2 a 6, de 2 a 4, de 2 a 3, de 2,05 a 2,8, de 2,3 a 2,8, y en determinadas modalidades, de 2,05 a 2,5. Por ejemplo, un politioéter terminado en tiol puede seleccionarse de un politioéter difuncional terminado en tiol, un politioéter trifuncional terminado en tiol, y una de sus combinaciones.
En determinadas modalidades, puede prepararse un politioéter terminado en tiol mediante la reacción de un politiol y un dieno tal como un éter divinílico, y las cantidades de los reactivos respectivos usados para preparar los politioéteres se eligen para producir grupos tiol terminales. Por lo tanto, en algunos casos, (n o > n, tal como n+1) moles de un politiol, tal como un ditiol o una mezcla de al menos dos ditioles diferentes y aproximadamente 0,05 moles a 1 moles, tal como 0,1 moles a 0,8 moles, de un agente polifuncional terminado en tiol, pueden hacerse reaccionar con (n) moles de un dieno, tal como un éter divinílico, o una mezcla de al menos dos dienos diferentes, tal como al menos dos éteres divinílicos. En determinadas modalidades, un agente polifuncional terminado en tiol está presente en la mezcla de reacción en una cantidad suficiente para proporcionar un politioéter terminado en tiol que tiene una funcionalidad promedio de 2,05 a 3, tal como de 2,1 a 2,8, o de 2,1 a 2,6.
La reacción usada para preparar un politioéter terminado en tiol puede ser catalizada por un catalizador de radicales libres. Los catalizadores de radicales libres adecuados incluyen compuestos azo, por ejemplo, compuestos azobisnitrilo tales como azo (bis)isobutironitrilo (AIBN); peróxidos orgánicos, tales como peróxido de benzoilo y peróxido de t-butilo; y peróxidos inorgánicos, tales como el peróxido de hidrógeno. La reacción puede efectuarse, además, por irradiación con luz ultravioleta con o sin un iniciador radical/fotosensibilizador. Además, pueden usarse métodos de catálisis iónica, mediante el uso, ya sea de bases inorgánicas u orgánicas, por ejemplo, trietilamina.
Los politioéteres terminados en tiol adecuados pueden producirse mediante la reacción de un éter divinílico o mezclas de éteres divinílicos con un exceso de ditiol o una mezcla de ditioles.
Por lo tanto, en determinadas modalidades, un politioéter terminado en tiol comprende el producto de reacción de reactivos que comprende:
(a) un ditiol de la Fórmula (3):
HS-R'-SH (3)
en donde,
R1 se selecciona de alcanodiilo C2-6, cicloalcanodiilo C6-8, alcanocicloalcanodiilo C6-10, heterocicloalcanodiilo C5-8 y -[-(CHR3)p-X-]q-(CHR3)r-; en donde,
cada R3se selecciona independientemente de hidrógeno y.
metilo;
cada X se selecciona independientemente de -O-, -S-, -NH-, y -N(-CH3)-;
p es un número entero de 2 a 6; q es un número entero de 1 a 5; y r es un número entero de 2 a 10; y
(b) un éter divinílico de la Fórmula (4):
CH2=CH-0-(-RJ-0 - )m-CH=CH2 (4)
en donde,
m es un número entero de 0 a 50;
cada R2 se selecciona independientemente de alcanodiilo C1-10, cicloalcanodiilo C6-8, alcanocicloalcanodiilo C6-14 y [(-CHR3-)p-X-]q-(-CHR3-)r-, en donde n, p, q, r, R3 , y X son como se definen para la Fórmula (1).
Y, en determinadas modalidades, los reactivos pueden comprender (c) un compuesto polifuncional tal como un compuesto polifuncional B (-V)z , donde B, -V y z son como se definen para la Fórmula (2b).
En determinadas modalidades, los ditioles adecuados para usar en la preparación de politioéteres terminados en tiol incluyen aquellos que tienen la Fórmula (3), otros ditioles descritos en la presente descripción, o combinaciones de cualquiera de los ditioles descritos en la presente descripción. En determinadas modalidades, un ditiol tiene la estructura de la Fórmula (3):
HS-R'-SH (3)
en donde,
R1 se selecciona de alcanodiilo C2-6, cicloalcanodiilo C6-8, alcanocicloalcanodiilo C6-10, heterocicloalcanodiilo C5-8 y -[-(CHR3)p-X-]q-(CHR3)r-; en donde,
cada R3 se selecciona independientemente de hidrógeno y metilo;
cada X se selecciona independientemente de -O-, -S-, y -NR- en donde R se selecciona de hidrógeno y metilo; p es un número entero de 2 a 6; q es un número entero de 1 a 5; y r es un número entero de 2 a 10.
En determinadas modalidades de un ditiol de la Fórmula (3), R1 es -[-(CHR3)p-X-]q-(CHR3)r-.
En determinadas modalidades de un compuesto de la Fórmula (16), X se selecciona de -O- y -S-, y por lo tanto -[-(CHR3)p-X-]q-(CHR3)r- en la Fórmula (3) es -[(-CHR3-)p-0-]q-(CHR3)r-, -[(-CHR3-)p-S-]q-(CHR3)r-, -[(-CH2—)p-0-]q-(CH2)r-, o -[(-c H 2 — ) p— )s-S-]q-(CH2)r-. En determinadas modalidades, p y r son los mismos, tal como donde p y r son ambos dos. En determinadas modalidades de un ditiol de la Fórmula (3), R1 se selecciona de alcanodiilo C2-6 y -[-(CHR3)p-X-]q-(CHR3)r-.
En determinadas modalidades de un ditiol de la Fórmula (3), R1 es -[-(CHR3)p-X-]q-(CHR3)r-, y en determinadas modalidades X es -O-, y en determinadas modalidades, X es -S-. En determinadas modalidades de un ditiol de la Fórmula (3), R1 es -[-(CH2)p-X-]q-(CH2)r-, y en determinadas modalidades X es -O-, y en determinadas modalidades, X es -S-. En determinadas modalidades de un ditiol de la Fórmula (3) donde R1 es -[-(CHR3)p-X-]q-(CHR3)r-, p es 2, r es 2, q es 1, y X es -S-; en determinadas modalidades, en donde p es 2, q es 2, r es 2, y X es -O-; y en determinadas modalidades, p es 2, r es 2, q es 1, y X es -O-. En determinadas modalidades de un ditiol de la Fórmula (3) donde R1 es -[-(CH2)p-X-]q-(CH2)r-, p es 2, r es 2, q es 1, y X es -S-; en determinadas modalidades, en donde p es 2, q es 2, r es 2, y X es -O-; y en determinadas modalidades, p es 2, r es 2, q es 1, y X es -O-.
En determinadas modalidades de un ditiol de la Fórmula (3) donde R1 es -[-(CHR3)p-X-]q-(CHR3)r-, cada R3 es hidrógeno, y en determinadas modalidades, al menos un R3 es metilo.
En determinadas modalidades de la Fórmula (3), cada R1 se deriva de dimercaptodioxaoctano (DMDO) y en determinadas modalidades, cada R1 se deriva de dimercaptodietilsulfuro (DMDS).
En determinadas modalidades de la Fórmula (3), cada p se selecciona independientemente de 2, 3, 4, 5, y 6. En determinadas modalidades, cada p es lo mismo y es 2, 3, 4, 5, o 6.
En determinadas modalidades de la Fórmula (3), cada r se selecciona de 2, 3, 4, 5, 6, y 8.
En determinadas modalidades de la Fórmula (3), cada q se selecciona de 1, 2, 3, 4, y 5.
Los ejemplos de ditioles adecuados incluyen, por ejemplo, 1,2-etanoditiol, 1,2-propanoditiol, 1,3-propanoditiol, 1,3-butanoditiol, 1,4-butanoditiol, 2,3-butanoditiol, 1,3-pentanoditiol, 1,5-pentanoditiol, 1,6-hexanoditiol, 1,3-dimercapto-3-metilbutano, dipentenodimercaptan, etilciclohexilditiol (ECHDT), dimercaptodietilsulfuro, dimercaptodietilsulfuro sustituido con metilo, dimercaptodietilsulfuro sustituido con dimetilo, dimercaptodioxaoctano, 1,5-dimercapto-3- oxapentano, y una combinación de cualquiera de los anteriores. Un politiol puede tener uno o más grupos colgantes seleccionados de un grupo alquilo inferior (por ejemplo, C1-6), un grupo alcoxi inferior, y un grupo hidroxi. Los grupos colgantes de alquilo adecuados incluyen, por ejemplo, alquilo lineal C1-6, alquilo ramificado C3-6, ciclopentilo, y ciclohexilo.
Otros ejemplos de ditioles adecuados incluyen dimercaptodietilsulfuro (DMDS) (en la Fórmula (3), R1 es -[(-CH2-)p-X-]q
(CH2)r-, en donde p es 2, r es 2, q es 1 y X es -S-); dimercaptodioxaoctano (DMDO) (en la Fórmula (3), R1 es -[(-CH2— )p-X-]q-(CH2)r-, en donde p es 2, q es 2, r es 2, y X es -O-); y 1,5- dimercapto-3-oxapentano (en la Fórmula (3), R1 es -[(-CH2-)P-X-]q-(CH2)r-, en donde p es 2, r es 2, q es 1, y X es -O-). Además, es posible usar ditioles que incluyen tanto un heteroátomo en la cadena principal de carbono como un grupo alquilo colgante, tal como un grupo metilo colgante. Tales compuestos incluyen, por ejemplo, DMDS sustituido con metilo, tal como HS-CH2CH(CH3)-S-CH2CH2-SH, HS-CH(CH3)CH2-S-CH2CH2-SH y DMDS sustituido con dimetilo, tal como HS-CH2CH(CH3)-S-CHCH3CH2-SH y HS-CH(CH3)CH2-S-CH2CH(CH3)-SH.
Los éteres divinílicos adecuados para preparar politioéteres terminados en tiol incluyen, por ejemplo, éteres divinílicos de la Fórmula (4):
donde m es 0 a 50 y R2 en la Fórmula (4) se selecciona de n-alcanodiilo C2-6, alcanodiilo ramificado C3-6, cicloalcanodiilo C6-8, alcanocicloalcanodiilo C6-10, y -[(-CH2-)p-0-]q-(-CH2-)r-, donde p es un número entero que varía de 2 a 6, q es un número entero de 1 a 5, y r es un número entero de 2 a 10. En determinadas modalidades de un éter divinílico de la Fórmula (4), R2 es n-alcanodiilo C2-6, alcanodiilo ramificado C3-6, cicloalcanodiilo C6-8, alcanocicloalcanodiilo C6-10, y en determinadas modalidades, -[(-CH2-)p-0-]q-(-CH2-)r-.
Los éteres divinílicos adecuados incluyen, por ejemplo, compuestos que tienen al menos un grupo oxialcanodiilo, tal como de 1 a 4 grupos oxialcanodiilo, es decir, compuestos en los que m en la Fórmula (4) es un número entero que varía de 1 a 4. En determinadas modalidades, m en la Fórmula (4) es un número entero que varía de 2 a 4. Además, es posible emplear mezclas de éter divinílico comercialmente disponibles que se caracterizan por un valor promedio no integral para el número de unidades de oxialcanodiilo por molécula. Por lo tanto, m en la Fórmula (4) puede ser, además, un número racional cuyos valores varíen de 0 a 10,0, tal como de 1,0 a 10,0, de 1,0 a 4,0 o de 2,0 a 4,0, tal como 2,5, que representa una funcionalidad promedio.
Los ejemplos de éteres vinílicos adecuados incluyen, éter divinílico, etilen glicol éter divinílico (EG-DVE) (R2 en la Fórmula (4) es etanodiilo y m es 1), butanodiol éter divinílico (BD-DVE) (R2 en la Fórmula (4) es butanodiilo y m es 1), hexanodiol éter divinílico (HD-DVE) (R2 en la Fórmula (4) es hexanodiilo y m es 1), dietilen glicol éter divinílico (DEG-DVE) (R2 en la Fórmula (4) es etanodiilo y m es 2), trietilen glicol éter divinílico (R2 en la Fórmula (4) es etanodiilo y m es 3), tetraetilen glicol éter divinílico (R2 en la Fórmula (4) es etanodiilo y m es 4), ciclohexanodimetanol éter divinílico, politetrahidrofuril éter divinílico; monómeros de éter trivinílico, tales como trimetilolpropano éter trivinílico; monómeros de éter tetrafunctional, tales como pentaeritritol éter trivinílico; y combinaciones de dos o más de tales monómeros de éter polivinílico. Un éter polivinílico puede tener uno o más grupos colgantes seleccionados de grupos alquilo, grupos hidroxi, grupos alcoxi, y grupos amina.
En determinadas modalidades, los éteres divinílicos en los que R2 en la Fórmula (4) es alcanodiilo ramificado C3-6 pueden prepararse mediante la reacción de un compuesto polihidroxilado con acetileno. Los ejemplos de éteres divinílicos ramificados incluyen compuestos en los que R2 en la Fórmula (4) es un grupo metanodiilo sustituido con alquilo tal como -CH(-CH3)-, para el cual R2 en la Fórmula (4) es etanodiilo y m es 3 o un etanodiilo sustituido con alquilo.
Otros éteres divinílicos útiles incluyen compuestos en los que R2 en la Fórmula (4) es politetrahidrofurilo (poli-THF) o polioxialcanodiilo, tales como los que tienen un promedio de aproximadamente 3 unidades monoméricas.
Pueden usarse dos o más tipos de ditioles y/o monómeros de polivinil éter de la Fórmula (4). Por lo tanto, en determinadas modalidades, dos ditioles de la Fórmula (3) y un monómero de éter polivinílico de la Fórmula (4), un ditiol de la Fórmula (3) y dos monómeros de éter polivinílico de la Fórmula (4), dos ditioles de la Fórmula (3) y dos monómeros de éter divinílico de la Fórmula (4), y más de dos compuestos de uno o de ambos de la Fórmula (3) y la Fórmula (4), pueden usarse para producir una diversidad de politioéteres terminados en tiol.
En determinadas modalidades, un monómero de polivinil éter comprende del 20 por ciento en moles a menos del 50 por ciento en moles de los reactivos usados para preparar un politioéter terminado en tiol, y en determinadas modalidades, del 30 por ciento en moles a menos del 50 por ciento en moles.
En determinadas modalidades proporcionadas por la presente descripción, se seleccionan cantidades relativas de ditioles y éteres divinílicos para producir politioéteres que tienen grupos tiol terminales. Por lo tanto, puede hacerse reaccionar un ditiol de la Fórmula (3) o una mezcla de al menos dos ditioles diferentes de la Fórmula (3) con un éter divinílico de la Fórmula (4) o una mezcla de al menos dos éteres divinílicos diferentes de la Fórmula (4) en cantidades relativas, de manera que la relación molar de los grupos tiol con respecto a los grupos alquenilo es mayor que 1:1, tal como de 1,1: 1,0 a 2,0:1,0.
La reacción entre ditioles y éteres divinílicos y/o politioles y éteres polivinílicos puede ser catalizada por un catalizador de radicales libres. Los catalizadores de radicales libres adecuados incluyen, por ejemplo, compuestos azo, por ejemplo azobisnitrilos tales como azo(bis)isobutironitrilo (AIBN); peróxidos orgánicos tales como peróxido de benzoilo y peróxido de t-butilo; y peróxidos inorgánicos tales como el peróxido de hidrógeno. El catalizador puede ser un catalizador de
radicales libres, un catalizador iónico, o radiación ultravioleta. En determinadas modalidades, el catalizador no comprende compuestos ácidos o básicos, y no produce compuestos ácidos o básicos después de la descomposición. Los ejemplos de catalizadores de radicales libres incluyen catalizadores de tipo azo, tales como Vazo®-57 (Du Pont), Vazo®-64 (Du Pont), Vazo®-67 (Du Pont), V-70® (Wako Specialty Chemicals), y V-65B® (Wako Specialty Chemicals). Los ejemplos de otros catalizadores de radicales libres incluyen peróxidos de alquilo, tales como peróxido de t-butilo. La reacción puede efectuarse, además, mediante irradiación con luz ultravioleta ya sea con o sin una porción fotoiniciadora catiónica.
Los politioéteres terminados en tiol proporcionados por la presente descripción pueden prepararse mediante la combinación de al menos un ditiol de la Fórmula (3) y al menos un éter divinílico de la Fórmula (4) seguido de la adición de un catalizador apropiado, y ejecutando la reacción a una temperatura de 30 °C a 120 °C, tal como 70 °C a 90 °C, durante un tiempo de 2 horas a 24 horas, tal como de 2 horas a 6 horas.
Como se describe en la presente descripción, los politioéteres terminados en tiol pueden comprender un politioéter polifuncional, es decir, puede tener una funcionalidad promedio mayor que 2,0. Los politioéteres terminados en tiol polifuncionales adecuados incluyen, por ejemplo, aquellos que tienen la estructura de la Fórmula (2b):
{HS-R‘-[-S-(CH2)2-0-(R2-0)n,-<CH2)2-S-Rl-]„-S-V’-}*B (2b)
en donde z tiene un valor promedio mayor que 2,0, y, en determinadas modalidades, un valor entre 2 y 3, un valor entre 2 y 4, un valor entre 3 y 6, y en determinadas modalidades, es un número entero de 3 a 6.
Los agentes polifuncionales adecuados para usar en la preparación de tales politioéteres polifuncionales terminados en tiol incluyen agentes trifuncionales, es decir, compuestos donde z es 3. Los agentes trifuncionales adecuados incluyen, por ejemplo, trialil cianurato (TAC), 1,2,3-propanotritiol, tritioles que contienen isocianurato, y sus combinaciones, como se describe, por ejemplo, en la publicación de los EE.UU. núm. 2010/0010133, e isocianuratos como se describe, por ejemplo, en la Publicación de Solicitud de los EE.UU. núm. 2011/0319559. Otros agentes polifuncionales útiles incluyen trimetilolpropano trivinil éter, y los politioles descritos en las patentes de los EE.UU. núms. 4,366,307; 4,609,762; y 5,225,472. Pueden usarse, además, mezclas de agentes polifuncionales. Como resultado, los politioéteres proporcionados por la presente descripción pueden tener una amplia gama de funcionalidades promedio. Por ejemplo, los agentes trifuncionales pueden proporcionar funcionalidades promedio de 2,05 a 3,0, tal como de 2,1 a 2,6. Pueden lograrse intervalos más amplios de funcionalidad promedio mediante el uso de agentes tetrafuncionales o polifuncionales de mayor funcionalidad. La funcionalidad puede determinarse, además, mediante factores tales como la estequiometría, como entenderán los expertos en la técnica.
Prepolímeros de Polisulfuro
Se describen ejemplos de polisulfuros adecuados, por ejemplo, en las patentes de los EE.UU. núms. 4,623,711, 6,172,179, 6,509,418, 7,009,032, y 7,879,955.
Como se usa en la presente descripción, el término polisulfuro se refiere a un prepolímero que contiene uno o más enlaces de polisulfuro, es decir, enlaces -Sx-, donde x es de 2 a 4, en la cadena principal del prepolímero y/o en posiciones colgantes en la cadena del prepolímero. En determinadas modalidades, el prepolímero de polisulfuro tendrá dos o más enlaces azufre-azufre. Los polisulfuros adecuados están disponibles comercialmente, por ejemplo, de Akzo Nobel y Toray Fine Chemicals con los nombres Thiokol-LP® y Thioplast®. Los productos Thioplast® están disponibles en una amplia gama de pesos moleculares que varían, por ejemplo, desde menos de 1100 Daltons hasta más de 8000 Daltons, y el peso molecular es el peso molecular promedio en gramos por mol. En algunos casos, el polisulfuro tiene un peso molecular promedio en número de 1000 Daltons a 4000 Daltons. La densidad de reticulación de estos productos también varía, en dependencia de la cantidad del agente reticulante usado. El contenido de -SH, es decir, el contenido de tiol o mercaptano, de estos productos también puede variar. El contenido de mercaptano y el peso molecular del polisulfuro pueden afectar la velocidad de curado del prepolímero, y la velocidad de curado aumenta con el peso molecular.
En determinadas modalidades, el agente de curado del prepolímero que contiene azufre comprende un polisulfuro seleccionado de un polisulfuro de Thiokol-LP®, un polisulfuro de Thioplast® y una de sus combinaciones, tales como Thioplast® G131, Thioplast® G21 y una de sus combinaciones.
Prepolímeros Poliformes que Contienen Azufre
Los prepolímeros poliformes que contienen azufre útiles en aplicaciones de selladores aeroespaciales se describen, por ejemplo, en la Publicación de la Solicitud de EE.UU. núm. 2012/0234205 y en la Publicación de la Solicitud de EE.Uu . núm. 2012/0238707.
Rellenos de Baja Densidad
Las composiciones y selladores proporcionados por la presente descripción incluyen un sulfuro de polifenileno.
El sulfuro de polifenileno es una resina termoplástica de diseño que exhibe estabilidad dimensional, resistencia química,
y resistencia a ambientes corrosivos y de alta temperatura. Las resinas de sulfuro de polifenileno de diseño están disponibles comercialmente, por ejemplo, con los nombres comerciales Ryton® (Chevron), Techtron® (Quadrant), Fortron® (Celanese), y Torelina® (Toray). Las resinas de sulfuro de polifenileno se caracterizan generalmente por una densidad de aproximadamente 1,3 g/cc a aproximadamente 1,4 g/cc, y en determinadas modalidades aproximadamente 1,35 g/cc.
Para usar en las composiciones proporcionadas por la presente descripción, el relleno de sulfuro de polifenileno se caracteriza por un tamaño de partícula, por ejemplo, de 5 micras a 50 micras, de 5 micras a 75 micras, menos de 75 micras, menos de 50 micras, y en determinadas modalidades menos de 40 micras.
El relleno de sulfuro de polifenileno puede obtenerse como gránulos y después triturarse en un polvo fino y filtrarse para obtener un tamaño de partícula nominal conveniente y/o una distribución de tamaño de partícula conveniente.
Las composiciones proporcionadas por la presente descripción contienen de aproximadamente 5 % en peso a aproximadamente 40 % en peso de un relleno de sulfuro de polifenileno, de 10 % en peso a aproximadamente 35 % en peso, y en determinadas modalidades, de aproximadamente 20 % en peso a aproximadamente 30 % en peso de relleno de sulfuro de polifenileno, donde el % en peso se basa en el peso total de la composición cuando se formula como un recubrimiento o sellador.
Además de un relleno de sulfuro de polifenileno, las composiciones proporcionadas por la presente descripción pueden incluir un o más rellenos inorgánicos. En general, los rellenos inorgánicos proporcionan efectos de refuerzo y los selladores que incorporan rellenos inorgánicos exhiben una excelente resistencia al combustible, sin embargo, debido a la alta densidad aumentan la densidad del producto terminado. Por ejemplo, un relleno de uso común, el carbonato de calcio, tiene una densidad de aproximadamente 2,7 g/cc. En composiciones y selladores basados en prepolímeros que contienen azufre, el carbonato de calcio puede usarse en cantidades de aproximadamente 20 % en peso a 40 % en peso basado en el peso total de la formulación. En las presentes composiciones y formulaciones, todo o parte del relleno inorgánico puede sustituirse con un relleno de sulfuro de polifenileno para obtener una composición de baja densidad. Además del carbonato de calcio, los ejemplos de otros rellenos inorgánicos adecuados incluyen negro de carbón.
Composiciones
Las formulaciones de recubrimientos y selladores pueden proporcionarse como una composición de una parte o de dos partes, en dependencia de la química de curado. Por ejemplo, un sistema de una parte puede ser apropiado para un sistema curable por UV en el que todos los componentes se combinan y almacenan antes de usar y posteriormente se activan tras la exposición a los rayos UV. En otras formulaciones, tales como las apropiadas en química de curado con tiol-epoxi, pueden usarse sistemas de dos partes. En un sistema de dos partes, un componente base puede contener un prepolímero que contiene azufre terminado en tiol y un componente acelerador puede incluir un agente de curado de poliepoxi. Cualquiera o ambos, el componente base y el componente acelerador, pueden incluir un relleno de baja densidad. En determinadas modalidades, el componente base contiene una carga de sulfuro de polifenileno. En determinadas modalidades, el componente base contiene un relleno de sulfuro de polifenileno y un relleno inorgánico tal como carbonato de calcio. En determinadas modalidades, el componente acelerador contiene un relleno inorgánico tal como carbonato de calcio. Además del prepolímero que contiene azufre y el relleno de sulfuro de polifenileno, el componente base puede contener, además, un catalizador adecuado. Además de un agente de curado, el componente acelerador puede contener, además, uno o más componentes adicionales tales como pigmentos, promotores de adhesión, y plastificantes.
En determinadas modalidades, una formulación de recubrimiento o sellador contiene de aproximadamente 75 % en peso a aproximadamente 95 % en peso del componente base, de aproximadamente 80 % en peso a aproximadamente 90 % en peso del componente base y en determinadas modalidades, de aproximadamente 82 % en peso a aproximadamente 88 % en peso del componente base, donde el % en peso se basa en el peso total de la formulación.
En determinadas modalidades, un componente base contiene de aproximadamente 50 % en peso a aproximadamente 80 % en peso de un prepolímero que contiene azufre, de 55 % en peso a aproximadamente 75 % en peso, y en determinadas modalidades, de aproximadamente 55 % en peso a aproximadamente 70 % en peso de un prepolímero que contiene azufre, donde el % en peso se basa en el peso total del componente base.
En determinadas modalidades, un componente base contiene de aproximadamente 10 % en peso a aproximadamente 50 % en peso del relleno de sulfuro de polifenileno, de 15 % en peso a aproximadamente 45 % en peso, y en determinadas modalidades, de aproximadamente 15 % en peso a aproximadamente 40 % en peso del relleno de sulfuro de polifenileno, donde el % en peso se basa en el peso total del componente base. En las modalidades en las que el único relleno en el componente base es sulfuro de polifenileno, los componentes base contienen de aproximadamente 30 % en peso a aproximadamente 40 % en peso del relleno de sulfuro de polifenileno, donde el % en peso se basa en el peso total del componente base.
En determinadas modalidades, un componente base puede contener un relleno de sulfuro de polifenileno y un relleno inorgánico. En tales formulaciones, la cantidad total del relleno en el componente base puede variar de aproximadamente
30 % en peso a aproximadamente 45 % en peso, de aproximadamente 35 % en peso a aproximadamente 45 % en peso, y en determinadas modalidades, de aproximadamente 35 % en peso a aproximadamente 40 % en peso. En determinadas modalidades, el % en peso del relleno de sulfuro de polifenileno y el relleno inorgánico puede ser aproximadamente el mismo, tal como de aproximadamente el 15 % en peso a aproximadamente el 20 % en peso.
El componente acelerador puede contener, o no, un relleno. En determinadas modalidades, el componente acelerador contiene de aproximadamente 10 % en peso a aproximadamente 35 % en peso de un relleno y en determinadas modalidades, de aproximadamente 15 % en peso a aproximadamente 30 % en peso de un relleno.
Cuando se combina para proporcionar una formulación de recubrimiento o sellador, la formulación puede comprender de aproximadamente 45 % en peso a aproximadamente 70 % en peso de un prepolímero que contiene azufre y en determinadas modalidades de aproximadamente 50 % en peso a aproximadamente 65 % en peso de un prepolímero que contiene azufre, donde el % en peso se basa en el peso total de la formulación.
En determinadas modalidades, una formulación contiene de 25 % en peso a aproximadamente 45 % en peso de relleno, de aproximadamente 25 % en peso a aproximadamente 35 % en peso y en determinadas modalidades de aproximadamente 30 % en peso a aproximadamente 40 % en peso de relleno, donde el % en peso se basa en el peso total de la formulación. El relleno puede ser sulfuro de polifenileno o puede ser una combinación de sulfuro de polifenileno y un relleno inorgánico tal como el carbonato de calcio. En determinadas modalidades, además del relleno de sulfuro de polifenileno, una formulación puede contener de aproximadamente 1 % en peso a aproximadamente 30 % en peso de un relleno inorgánico, de aproximadamente 5 % en peso a aproximadamente 25 % en peso, de aproximadamente 1 % en peso a aproximadamente 10 % en peso, de aproximadamente 1 % en peso a aproximadamente 5 % en peso, de aproximadamente 0 % en peso a aproximadamente 10 % en peso, y en determinadas modalidades, de aproximadamente 15 % en peso a aproximadamente 25 % en peso de un relleno inorgánico.
Agente de Curado
Las composiciones y formulaciones proporcionadas por la presente descripción pueden incluir un agente de curado adecuado. La idoneidad de un agente de curado particular puede depender en parte de la química de curado empleada. En determinadas modalidades, un agente de curado adecuado comprende un agente de curado de poliepoxi.
Poliepoxi
En determinadas modalidades, las composiciones proporcionadas por la presente descripción comprenden un agente de curado de poliepoxi. Los ejemplos de agentes de curado de poliepoxi adecuados incluyen, por ejemplo, resinas de poliepóxido tales como diepóxido de hidantoína, éter diglicidílico de bisfenol-A, éter diglicidílico de bisfenol-F, epóxidos de tipo novolac® tales como DEN™ 438, determinadas resinas insaturadas epoxidizadas, y combinaciones de cualquiera de los anteriores. Un poliepóxido se refiere a un compuesto que tiene dos o más grupos epoxi reactivos.
En determinadas modalidades, un poliepoxi comprende un poliepoxi seleccionado de una resina epoxi novolac® tal como DEN® 431, una resina epoxi derivada de bisfenol A/epiclorohidrina tal como EPON® 828, o una de sus combinaciones.
En determinadas modalidades, un agente de curado de poliepoxi comprende un prepolímero con funcionalidad epoxi. Los ejemplos de prepolímeros con funcionalidad epoxi adecuados incluyen los prepolímeros poliformes que contienen azufre con funcionalidad epoxi descritos en la publicación de los EE.UU. núm. 2012/0238707 y prepolímeros de politioéter con funcionalidad epoxi descritos en la Patente de los EE.UU. núm. 7,671,145. En general, cuando se usa como un agente de curado, un prepolímero con funcionalidad epoxi tiene un peso molecular inferior a aproximadamente 2000 Daltons, inferior a aproximadamente 1500 Daltons, inferior a aproximadamente 1000 Daltons y, en determinadas modalidades, inferior a aproximadamente 500 Daltons. Los prepolímeros que contienen azufre con funcionalidad epoxi pueden formarse, por ejemplo, mediante la reacción de un prepolímero que contiene azufre con funcionalidad tiol con un diepóxido o con una epoxi olefina.
En tales composiciones, un agente de curado de poliepoxi puede comprender de aproximadamente 0,5 % en peso a aproximadamente 20 % en peso de la composición, de aproximadamente 1 % en peso a aproximadamente 10 % en peso, de aproximadamente 2 % en peso a aproximadamente 8 % en peso, de aproximadamente 2 % en peso a aproximadamente 6 % en peso, y en determinadas modalidades, de aproximadamente 3 % en peso a aproximadamente 5 % en peso, donde el % en peso se basa en el peso total de sólidos de la composición.
Catalizador
Las composiciones proporcionadas por la presente descripción pueden incluir uno o más catalizadores adecuados. Puede seleccionarse un catalizador según sea apropiado para la química de curado empleada. En determinadas modalidades, por ejemplo, cuando se cura el prepolímero y los poliepóxidos que contienen azufre terminados en tiol, el catalizador puede ser un catalizador de amina. Puede estar presente un catalizador de curado, por ejemplo, en una cantidad de 0,1 a 5 por ciento en peso, basado en el peso total de la composición. Los ejemplos de catalizadores adecuados incluyen 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano (DABCO®, disponible comercialmente en Air Products, Chemical Additives Division, Allentown,
Pa.) y DMP-30® (una composición acelerante que incluye 2,4,6-tris(dimetilaminometil)fenol. Otros ejemplos de catalizadores de amina adecuados incluyen dimetilciclohexilamina (DMCHA), dimetiletanolamina (DMEA), bis-(2-dimetilaminoetil)éter, N-etilmorfolina, trietilamina, 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undeceno-7 (DBU), pentametildietilentriamina (PMDETA), bencildimetilamina (BDMA), N,N,N'-trimetil-N'-hidroxietil-bis(aminoetil)éter y N'-(3-(dimetilamino)propil)-N,N-dimetil-1,3-propanodiamina.
Otros Componentes
Las composiciones proporcionadas por la presente descripción pueden comprender uno o más componentes adicionales adecuados para usar en selladores aeroespaciales y la selección de componentes adicionales adecuados puede depender al menos en parte de las características de rendimiento convenientes del sellador curado en condiciones de uso.
En determinadas modalidades, una composición proporcionada por la presente descripción comprende un silano etilénicamente insaturado, tal como, por ejemplo, un silano etilénicamente insaturado que contiene azufre, que puede mejorar la adhesión de un sellador curado a un sustrato metálico. Como se usa en la presente descripción, el término silano etilénicamente insaturado que contiene azufre se refiere a un compuesto molecular que comprende, dentro de la molécula, (i) al menos un átomo de azufre (S), (ii) al menos uno, en algunos casos al menos dos, enlaces carbono-carbono etilénicamente insaturados, tales como enlaces dobles carbono-carbono (C=C); y (iii) al menos un grupo silano, -Si(-R)m(-O)3-m , donde cada R se selecciona independientemente de hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, arilo y otros, y m se selecciona de 0, 1, y 2. Los ejemplos de silanos etilénicamente insaturados se describen en la publicación de los EE.UU. núm.
2012/0040104.
En determinadas modalidades, las composiciones proporcionadas por la presente descripción comprenden uno o más promotores de adhesión. Pueden estar presentes uno o más promotores de adhesión adicionales en una cantidad del 0,1 % en peso al 15 % en peso de una composición, menos del 5 % en peso, menos del 2 % en peso, y en determinadas modalidades, menos del 1 % en peso, en base al peso seco total de la composición. Los ejemplos de promotores de adhesión incluyen compuestos fenólicos, tales como la resina fenólica Methylon®, y organosilanos, tales como los silanos funcionales epoxi, mercapto o amino, tales como Silquest® A-187 y Silquest® A-1100. Otros promotores de adhesión útiles son conocidos en la técnica. En determinadas modalidades, el promotor de adhesión incluye T-1601, disponible de PRC-DeSoto International.
En determinadas modalidades, las composiciones y selladores proporcionados por la presente descripción pueden contener, además, un promotor de adhesión tal como un promotor de adhesión que contiene azufre. Los promotores de adhesión útiles que contienen azufre se describen en la Patente de los EE.UU. núm. 8,513,339. Tales promotores de adhesión comprenden el producto de reacción de un compuesto que contiene azufre tal como DMDO y un agente trifuncional tal como TAC y que tiene al menos algunos grupos tiol terminales y algunos grupos mercaptosilano terminales.
Las composiciones proporcionadas por la presente descripción pueden comprender uno o más tipos diferentes de relleno. Los rellenos adecuados incluyen los comúnmente conocidos en la técnica, que incluye los rellenos inorgánicos, tales como negro de carbón y carbonato de calcio (CaCO3), sílice, polvos de polímero, y rellenos ligeros. Los rellenos ligeros adecuados incluyen, por ejemplo, los descritas en la Patente de los EE.UU. núm. 6,525,168. En determinadas modalidades, una composición incluye 5 % en peso a 60 % en peso del relleno o combinación de rellenos, 10 % en peso a 50 % en peso, y en determinadas modalidades, de 20 % en peso a 40 % en peso, basado en el peso seco total de la composición.
Además del sulfuro de polifenileno, en determinadas modalidades, las composiciones y selladores proporcionados por la presente descripción pueden incluir uno o
más rellenos adicionales de peso ligero, de baja densidad. En determinadas modalidades, las composiciones proporcionadas por la presente descripción incluyen otras partículas de relleno de baja densidad. Como se usa en la presente descripción, baja densidad, cuando se usa con referencia a tales partículas significa que las partículas se caracterizan por un peso específico de no más de 0,7, en determinadas modalidades no más de 0,25, y en determinadas modalidades, no más de 0,1. Las partículas de relleno ligero adecuadas a menudo se dividen en dos categorías: microesferas y partículas amorfas. El peso específico de las microesferas puede variar de 0,1 a 0,7 e incluye, por ejemplo, espuma de poliestireno, microesferas de poliacrilatos y poliolefinas, y microesferas de sílice que tienen tamaños de partículas que varían de 5 micras a 100 micras y un peso específico de 0,25 (Eccospheres®). Otros ejemplos incluyen microesferas de alúmina/sílice que tienen tamaños de partículas en el intervalo de 5 micras a 300 micras y un peso específico de 0,7 (Fillite®), microesferas de silicato de aluminio que tienen un peso específico de aproximadamente 0,45 a aproximadamente 0,7 (Z-Light®), microesferas de copolímero de polivinilideno recubierto con carbonato de calcio que tienen un peso específico de 0,13 (Dualite® 6001AE) y microesferas de copolímero de acrilonitrilo recubierto con carbonato de calcio tales como Dualite® E135, que tienen un tamaño promedio de partículas de aproximadamente 40 um y una densidad de 0,135 g/cc (Henkel). Los rellenos adecuados para disminuir el peso específico de la composición incluyen, por ejemplo, microesferas huecas tales como las microesferas Expancel® (disponibles de AkzoNobel) o las microesferas de polímero de baja densidad Dualite® (disponibles de Henkel). En determinadas modalidades, las composiciones proporcionadas por la presente descripción incluyen partículas de relleno ligeras que comprenden una
superficie exterior recubierta con un recubrimiento delgado, tal como las descritas en la publicación de EE.UU. núm.
2010/0041839.
En determinadas modalidades, un relleno adicional de baja densidad comprende menos de 2 % en peso de una composición, menos de 1,5 % en peso, menos de 1,0 % en peso, menos de 0,8 % en peso, menos de 0,75 % en peso, menos de 0,7 % en peso y en determinadas modalidades, menos de 0,5 % en peso de una composición, donde el % en peso se basa en el peso total de sólidos secos de la composición.
En determinadas modalidades, las composiciones proporcionadas por la presente descripción comprenden al menos un relleno que es efectivo para reducir el peso específico de la composición. En determinadas modalidades, el peso específico de una composición es de 8 a 1, de 0,7 a 0,9, de 0,75 a 0,85, y en determinadas modalidades, es de aproximadamente 0,8. En determinadas modalidades, el peso específico de una composición es menor que aproximadamente 0,9, menor que aproximadamente 0,8, menor que aproximadamente 0,75, menor que aproximadamente 0,7, menor que aproximadamente 0,65, menor que aproximadamente 0,6, y en determinadas modalidades, menor que aproximadamente 0,55.
Una composición puede incluir, además, cualquier cantidad de aditivos adicionales según sea apropiado para una determinada aplicación. Los ejemplos de aditivos adecuados incluyen plastificantes, pigmentos, surfactantes, promotores de adhesión, agentes tixotrópicos, pirorretardantes, agentes de enmascaramiento, y aceleradores (tales como aminas, que incluyen 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano, DABCO®) y combinaciones de cualquiera de los anteriores. Cuando se usan, los aditivos pueden estar presentes en una composición en una cantidad que varía, por ejemplo, de aproximadamente 0 % en peso a 60 % en peso. En determinadas modalidades, los aditivos pueden estar presentes en una composición en una cantidad que varía de aproximadamente 25 % en peso a 60 % en peso.
Usos
Las composiciones proporcionadas por la presente descripción pueden usarse, por ejemplo, en selladores, recubrimientos, encapsulantes, y composiciones para compuestos de ceramización. Un sellador incluye una composición capaz de producir una película que tiene la capacidad de resistir condiciones operativas, tales como la humedad y la temperatura, y al menos bloquear parcialmente la transmisión de materiales, tales como agua, combustible, y otros líquidos y gases. Una composición de recubrimiento incluye un recubrimiento que se aplica a la superficie de un sustrato para, por ejemplo, mejorar las propiedades del sustrato, tales como la apariencia, adhesión, humectabilidad, resistencia a la corrosión, resistencia al desgaste, resistencia al combustible y/o resistencia a la abrasión. Una composición para compuestos de ceramización incluye un material útil en un conjunto electrónico para proporcionar resistencia a golpes y vibraciones y para excluir la humedad y los agentes corrosivos. En determinadas modalidades, las composiciones selladoras proporcionadas por la presente descripción son útiles, por ejemplo, como selladores aeroespaciales, que incluye el revestimiento para tanques de combustible.
En determinadas modalidades, las composiciones que contienen prepolímeros de politioéter terminados en tiol se formulan como selladores.
En determinadas modalidades, las composiciones, tales como selladores, pueden proporcionarse como composiciones de múltiples paquetes, tales como composiciones de dos paquetes, en donde un paquete comprende uno o más prepolímeros que contienen azufre terminados en tiol proporcionados por la presente descripción y un segundo paquete comprende uno o más agentes de curado de poliepoxi. Pueden agregarse aditivos y/u otros materiales a cualquier paquete según sea conveniente o sea necesario. Los dos paquetes pueden combinarse y mezclarse antes de su uso.
En determinadas modalidades, la vida útil de uno o más prepolímeros y poliepoxis que contienen azufre terminados en tiol mezclados es de al menos 30 minutos, al menos 1 hora, al menos 2 horas, y en determinadas modalidades, más de 2 horas, donde la vida útil se refiere al período de tiempo en que la composición mezclada permanece adecuada para usar como un sellador después de mezclar.
Las composiciones, que incluyen los selladores, proporcionadas por la presente descripción pueden aplicarse a cualquiera de una diversidad de sustratos. Los ejemplos de sustratos a los que puede aplicarse una composición incluyen metales tales como titanio, acero inoxidable, y aluminio, cualquiera de los cuales puede ser anodizado, imprimado, recubierto de forma orgánica o recubierto de cromo; epoxi; uretano; grafito; compuesto de fibra de vidrio; Kevlar®; acrílicos; y policarbonatos. El sustrato puede limpiarse y/o tratarse con una imprimación tal como una imprimación resistente a la corrosión o con una composición promotora de adhesión antes de la aplicación del sellador. En determinadas modalidades, las composiciones proporcionadas por la presente descripción pueden aplicarse a un recubrimiento sobre un sustrato, tal como un recubrimiento de poliuretano.
Las composiciones proporcionadas por la presente descripción pueden aplicarse directamente sobre la superficie de un sustrato o sobre una capa inferior mediante cualquier proceso de recubrimiento adecuado.
Además, se proporcionan los métodos para sellar la superficie de la abertura mediante el uso de una composición proporcionada por la presente descripción. Estos métodos comprenden, por ejemplo, aplicar un sellador proporcionado
por la presente descripción a una superficie para sellar una superficie, y curar el sellador. En determinadas modalidades, un método para sellar una superficie comprende aplicar una composición selladora proporcionada por la presente descripción a las superficies que definen una superficie y curar el sellador, para proporcionar una superficie sellada.
En determinadas modalidades, una composición puede curarse en condiciones ambientales, donde las condiciones ambientales se refieren a una temperatura de 20 °C a 25 °C, y a la humedad atmosférica. En determinadas modalidades, una composición puede curarse en condiciones que abarcan una temperatura de 0 °C a 100 °C y una humedad del 0 % de humedad relativa al 100 % de humedad relativa. En determinadas modalidades, una composición puede curarse a una temperatura más alta tal como al menos 30 °C, al menos 40 °C, y en determinadas modalidades, al menos 50 °C. En determinadas modalidades, una composición puede curarse a temperatura ambiente, por ejemplo, 25 °C. En determinadas modalidades, una composición puede curarse tras la exposición a radiación actínica, tal como radiación ultravioleta.
En determinadas modalidades, un sellador logra un curado sin pegajosidad en menos de aproximadamente 2 horas, menos de aproximadamente 4 horas, menos de aproximadamente 6 horas, menos de aproximadamente 8 horas, y en determinadas modalidades, menos de aproximadamente 10 horas, a una temperatura de menos de aproximadamente 93,3 °C (200 °F).
El tiempo para formar un sello viable mediante el uso de composiciones curables de la presente descripción puede depender de diversos factores, como pueden apreciar los expertos en la técnica, y según lo definido por los requisitos de las normas y especificaciones aplicables. En general, las composiciones curables de la presente descripción desarrollan fuerza de adhesión dentro de 24 horas a 30 horas, y el 90 % de la fuerza de adhesión completa se desarrolla de 2 días a 3 días, después de mezclar y aplicar a una superficie. En general, la fuerza de adhesión total, así como también otras propiedades de los selladores curados de la presente descripción, se desarrollan completamente dentro de 7 días después de mezclar y aplicar una composición curable a una superficie.
Propiedades
Las composiciones y formulaciones proporcionadas por la presente descripción se caracterizan por una baja densidad. Por ejemplo, en determinadas modalidades, una composición o formulación se caracteriza por un peso específico de aproximadamente 1,15 a aproximadamente 1,35, de aproximadamente 1,15 a aproximadamente 1,30, de aproximadamente 1,15 a 1,25, y en determinadas modalidades de aproximadamente 1,20 a aproximadamente 1,30.
Para aplicaciones de selladores aeroespaciales, puede ser conveniente que un sellador cumpla con los requisitos de MÜ-S-22473E (Sellador Grado C) con un grosor curado de 20 milésimas de pulgada, exhiba una elongación mayor del 200 %, una resistencia a la tracción mayor de 250 psi, y excelente resistencia al combustible, y mantener estas propiedades en un amplio intervalo de temperatura de -55 °C (-67 °F) a 182,2 °C (360 °F). En general, la apariencia visual de un sellador curado no es un atributo importante. Antes del curado, es conveniente que los componentes mezclados tengan un tiempo de trabajo útil o una vida útil de al menos 24 horas y un tiempo de curado dentro de 24 horas de la vida útil. El tiempo de trabajo útil o la vida útil se refiere al período de tiempo en que la composición permanece viable para la aplicación a temperatura ambiente después de que se libera el catalizador. En determinadas modalidades, las composiciones proporcionadas por la presente descripción tienen una vida útil de al menos 6 horas, al menos 12 horas, al menos 18 horas, al menos 24 horas, y en determinadas modalidades, más de 24 horas. En determinadas modalidades, las composiciones proporcionadas por la presente descripción curan en menos de 6 horas después de la vida útil, en menos de 12 horas, en menos de 18 horas, en menos de 24 horas, en menos de 48 horas y en determinadas modalidades, en menos de 72 horas después del tiempo de trabajo útil.
Las composiciones curadas descritas en la presente descripción, tales como los selladores curados, exhiben propiedades aceptables para usar en aplicaciones aeroespaciales. En general, es conveniente que los selladores usados en aplicaciones de aviación y aeroespaciales exhiban las siguientes propiedades: resistencia al desprendimiento mayor de 20 libras por pulgada lineal (pli) en sustratos 3265B de Especificación de Material Aeroespacial (AMS) determinada en condiciones secas, después de la inmersión en JRF Tipo I durante 7 días, y después de la inmersión en una solución de NaCl al 3 % de acuerdo con las especificaciones de la prueba AMS 3265B; resistencia a la tracción entre 300 libras por pulgada cuadrada (psi) y 400 psi; resistencia al desgarro mayor de 50 libras por pulgada lineal (pli); elongación entre 250 % y 300 %; y dureza superior a 40 Durómetro A. Estas y otras propiedades del sellador curado apropiadas para aplicaciones de aviación y aeroespaciales se describen en AMS 3265B. Además, es conveniente que, una vez curadas, las composiciones de la presente descripción usadas en aplicaciones de aviación y aeronaves exhiban un porcentaje de dilatación volumétrica no mayor del 25 % después de la inmersión durante una semana a 60 °C (140 °F) y presión ambiental en JRF Tipo I. Otras propiedades, intervalos y/o umbrales pueden ser apropiados para otras aplicaciones de selladores.
En determinadas modalidades, las composiciones proporcionadas por la presente descripción son resistentes al combustible. Como se usa en la presente descripción, el término "resistente al combustible" significa que una composición, cuando se aplica a un sustrato y se cura, puede proporcionar un producto curado, tal como un sellador, que exhibe porcentaje de dilatación volumétrica de no más del 40 %, en algunos casos no más del 25 %, en algunos casos no más del 20 %, aún en otros casos no más del 10 %, después de una inmersión durante una semana a 60 °C (140 °F) y presión
ambiente en el Fluido de Referencia de Chorro (JRF) Tipo I de acuerdo con métodos similares a los descritos en ASTM D792 (Sociedad Americana para Pruebas y Materiales) o AMS 3269 (Especificación de Materiales Aeroespaciales). El Fluido de Referencia de Chorro JRF Tipo I, como se emplea para determinar la resistencia del combustible, tiene la siguiente composición: tolueno: 28 % ± 1 % en volumen; ciclohexano (técnico): 34 % ± 1 % en volumen; isooctano: 38 % ± 1 % en volumen; y disulfuro de dibutilo terciario: 1 % ± 0,005 %) por volumen (ver AMS 2629, emitido el 1 de julio de 1989, § 3.1.1, etcétera, disponible de SAE (Sociedad de Ingenieros Automotrices)).
En determinadas modalidades, las composiciones proporcionadas en la presente descripción proporcionan un producto curado, tal como un sellador, que exhibe una elongación por tracción de al menos 100 % y una resistencia a la tracción de al menos 400 psi cuando se mide de acuerdo con el procedimiento descrito en AMS 3279, § 3.3.17.1, procedimiento de prueba SAE AS5127/1, § 7.7.
En determinadas modalidades, la resistencia y la elongación por tracción de un sellador curado se miden de acuerdo con ASTM D412 y la dureza y la dilatación del combustible se miden de acuerdo con SAE como 5127/1B.
En determinadas modalidades, un sellador curado que comprende una composición proporcionada por la presente descripción cumple o excede los requisitos para selladores aeroespaciales como se establece en AMS 3277.
Además, se describen superficies selladas, que incluyen la superficie de vehículos aeroespaciales, selladas con composiciones y selladores proporcionados por la presente descripción.
Ejemplos
Las modalidades proporcionadas por la presente descripción se ilustran adicionalmente con referencia a los siguientes ejemplos, que describen composiciones de prepolímeros y selladores proporcionados por la presente descripción. Será evidente para los expertos en la técnica que muchas modificaciones, tanto para materiales como para los métodos, pueden practicarse sin desviar el alcance de la presente descripción.
Ejemplo 1 Composición del Sellador
Una composición selladora consta de dos partes, una mezcla de polímeros con un relleno de sulfuro de polifenileno y un acelerador. La composición de la mezcla de polímeros se muestra en la Tabla 1-1 y la composición del acelerador se muestra en la Tabla 1-2.
Tabla 1-1. Mezcla de Polímeros del Ejemplo 1.
*Permapol®*prepolímero de politioéter terminada en tiol disponible de PRC-DeSoto International, Inc **Sulfuro polifenileno V-1 disponible de Chevron Phillips Chemical Company.
^Disponible de Air Products and Chemicals, Inc.
Los ingredientes anteriores se combinaron y la mezcla se mantuvo a temperatura ambiente durante 24 horas antes de mezclar con el acelerador.
Tabla 1-2. Composición del Acelerador del Ejemplo 1.
* Promotor de adhesión, como T-1601, disponible de PRC-DeSoto International, Inc
** CaC03, W innofil® SPM de Solvay Chemicals.
t Resina Bispheno/ A epiclorohidrinpoliepoxi disponible de Momentive Performance Materials.
§ Novolac resina pollepoxica disponible de Dow Chemical.
Los ingredientes anteriores se combinaron y la mezcla se mantuvo a temperatura ambiente durante 24 horas antes de mezclar con la base.
Se preparó un sellador mediante la combinación de la mezcla de polímeros con 4,76 g del acelerador y el sellador se dejó a temperatura ambiente para curar.
La resistencia a la tracción y la elongación del sellador curado se midió de acuerdo con ASTM D412 para las muestras no expuestas y para las muestras que se expusieron al Fluido de Referencia de Chorro Tipo I. Además, se midió la dilatación y la dureza del combustible de acuerdo con SAE AS5127/1B. Los resultados se muestran en la Tabla 11. Ejemplo 2 Composición del Sellador
La composición de la mezcla de polímeros se muestra en la Tabla 2-1 y la composición del acelerador se muestra en la Tabla 2-2.
Tabla 2-1. Mezcla de Polímeros del Ejemplo 2.
Los componentes de la mezcla de polímeros se combinaron y la mezcla se mantuvo a temperatura ambiente durante 24 horas antes de mezclar con el acelerador.
Tabla 2-2. Composición del Acelerador del Ejemplo 2.
Prom otor de adhesión, com o T-1601, d isponib le de PR C -D eS oto International, Inc
Los componentes del acelerador se combinaron y la mezcla se mantuvo a temperatura ambiente durante 24 horas antes de mezclar con la base.
Se preparó un sellador mediante la combinación de la mezcla de polímeros con 4,76 g del acelerador y el sellador se curó a temperatura ambiente.
La resistencia a la tracción y la elongación del sellador curado se midieron de acuerdo con ASTM D412 para las muestras no expuestas y para las muestras que se
expusieron al Fluido de Referencia de Chorro Tipo I. Además, se midió la dilatación y la dureza del combustible de acuerdo con SAE AS5127/1B. Los resultados se muestran en la Tabla 11.
Ejemplo 3 Composición Comparativa del Sellador
La composición de la mezcla de polímeros se muestra en la Tabla 3-1 y la composición del acelerador se muestra en la Tabla 3-2.
Tabla 3 -1. Mezcla de Polímeros del Ejemplo Comparativo 3.
*Permapo®*polímero disponible de PRC-DeSoto International, Inc
**Orgaso® 1002D es un polvo esferoidal de pollamlda con un diámetro promedio de 20|jm con una densidad de 0.425 g/cc disponible de Arkema.
Los componentes del acelerador se combinaron y la mezcla se mantuvo a temperatura ambiente durante 24 horas antes de mezclar con el acelerador.
Tabla 3-2. Composición del Acelerador del Ejemplo Comparativo 3.
•Promotor de adhesión, como T-1601, disponible de PRC-DeSoto International, Inc
Los ingredientes anteriores se combinaron y la mezcla se mantuvo a temperatura ambiente durante 24 horas antes de mezclar con la base.
Se preparó un sellador mediante la combinación de la mezcla de polímeros con 4,76 g del acelerador y el sellador se curó a temperatura ambiente.
La resistencia a la tracción y la elongación del sellador curado se midieron de acuerdo con ASTM D412 para las muestras no expuestas y para las muestras que se expusieron al Fluido de Referencia de Chorro Tipo I. Además, se midió la dilatación y la dureza del combustible de acuerdo con SAE AS5127/1B. Los resultados se muestran en la Tabla 11. Ejemplo 4 Composición Comparativa del Sellador
La composición de la mezcla de polímeros se muestra en la Tabla 4-1 y la composición del acelerador se muestra en la Tabla 4-2.
Tabla 4-1. Mezcla de Polímeros del Ejemplo Comparativo 4.
*Perm apol® *polím ero d isponib le de PR C-D eSoto International, Inc
Los componentes de la mezcla de polímeros se combinaron y la mezcla se mantuvo a temperatura ambiente durante 24 horas antes de mezclar con el acelerador.
Tabla 4-2. Composición del Acelerador del Ejemplo Comparativo 4.
'P rom o to r de adhesión, com o T-1601, d isponib le de PRC-DeSoto International, Inc Los componentes del acelerador se combinaron y la mezcla se mantuvo a temperatura ambiente durante 24 horas antes de mezclar con la base.
Se preparó un sellador mediante la combinación de la mezcla de polímeros con 6,06 g del acelerador y el sellador se curó a temperatura ambiente.
La resistencia a la tracción y la elongación del sellador curado se midieron de acuerdo con ASTM D412 para las muestras no expuestas y para las muestras que se expusieron al Fluido de Referencia de Chorro Tipo I. Además, se midió la dilatación y la dureza del combustible de acuerdo con SAE AS5127/1B. Los resultados se muestran en la Tabla 11. Ejemplo 5 Composición del Sellador
La composición de la mezcla de polímeros se muestra en la Tabla 5-1. El acelerador incluye T-0644, una pasta de dióxido de manganeso que está disponible comercialmente de PRC-DeSoto International, Inc. T-0644 contiene aproximadamente 54 % de dióxido de manganeso y otros aditivos.
Tabla 5 -1. Mezcla de Polímeros del Ejemplo 5.
Los componentes de la mezcla de polímeros se combinaron y la mezcla se mantuvo a temperatura ambiente durante 24 horas antes de mezclar con el acelerador.
Se preparó un sellador mediante la combinación de la mezcla de polímeros con 5,00 g del acelerador y el sellador se curó a temperatura ambiente.
La resistencia a la tracción y la elongación del sellador curado se midieron de acuerdo con ASTM D412 para las muestras no expuestas y para las muestras que se expusieron al Fluido de Referencia de Chorro Tipo I. Además, se midió la dilatación y la dureza del combustible de acuerdo con SAE AS5127/1B. Los resultados se muestran en la Tabla 11. Ejemplo 6 Composición del Sellador
La composición de la mezcla de polímeros se muestra en la Tabla 6-1. El acelerador es T-0644, una pasta de dióxido de manganeso que está disponible comercialmente de PRC-DeSoto International, Inc. T-0644 contiene aproximadamente 54 % de dióxido de manganeso y otros aditivos.
Tabla 2-1. Mezcla de Polímeros del Ejemplo 6.
Los componentes de la mezcla de polímeros se combinaron y la mezcla se mantuvo a temperatura ambiente durante 24 horas antes de mezclar con el acelerador.
Se preparó un sellador mediante la combinación de la mezcla de polímeros con 5,00 g del acelerador y el sellador se curó a temperatura ambiente.
La resistencia a la tracción y la elongación del sellador curado se midieron de acuerdo con ASTM D412 para las muestras no expuestas y para las muestras que se expusieron al Fluido de Referencia de Chorro Tipo I. Además, se midió la dilatación y la dureza del combustible de acuerdo con SAE AS5127/1B. Los resultados se muestran en la Tabla 11. Ejemplo 7 Composición Comparativa del Sellador
La composición de la mezcla de polímeros se muestra en la Tabla 7-1. El acelerador es T-0644, una pasta de dióxido de manganeso que está disponible comercialmente de PRC-DeSoto International, Inc. T-0644 contiene aproximadamente 54 % de dióxido de manganeso y otros aditivos.
Tabla 2-1. Mezcla de Polímeros del Ejemplo Comparativo 7.
•Thiop last® es un polím ero de po lisu lfuro term inado en tiol d isponible de Akzo Nobel.
Los componentes de la mezcla de polímeros se combinaron y la mezcla se mantuvo a temperatura ambiente durante 24 horas antes de mezclar con el acelerador.
Se preparó un sellador mediante la combinación de la mezcla de polímeros con 5,00 g del acelerador y el sellador se curó a temperatura ambiente.
La resistencia a la tracción y la elongación del sellador curado se midieron de acuerdo con ASTM D412 para las muestras no expuestas y para las muestras que se
expusieron al Fluido de Referencia de Chorro Tipo I. Además, se midió la dilatación y la dureza del combustible de acuerdo con SAE AS5127/1B. Los resultados se muestran en la Tabla 11.
Ejemplo 8 Composición Comparativa del Sellador
La composición de la mezcla de polímeros se muestra en la Tabla 8-1. El acelerador es T-0644, una pasta de dióxido de manganeso que está disponible comercialmente de PRC-DeSoto International, Inc. T-0644 contiene aproximadamente 54 % de dióxido de manganeso y otros aditivos.
Tabla 2-1. Mezcla de Polímeros del Ejemplo Comparativo 8.
Los componentes de la mezcla de polímeros se combinaron y la mezcla se mantuvo a temperatura ambiente durante 24 horas antes de mezclar con el acelerador.
Se preparó un sellador mediante la combinación de la mezcla de polímeros con 5,00 g del acelerador y el sellador se curó a temperatura ambiente.
La resistencia a la tracción y la elongación del sellador curado se midieron de acuerdo con ASTM D412 para las muestras no expuestas y para las muestras que se expusieron al Fluido de Referencia de Chorro Tipo I. Además, se midió la dilatación y la dureza del combustible de acuerdo con SAE AS5127/1B. Los resultados se muestran en la Tabla 11. Ejemplo 9 Composición del Sellador
La composición de la mezcla de polímeros se muestra en la Tabla 9-1 y la composición del acelerador se muestra en la Tabla 9-2.
Tabla 9-1. Mezcla de Polímeros del Ejemplo 9.
*Permapol® polímero disponible de PRC-DeSoto International, Inc
Los componentes de la mezcla de polímeros se combinaron y la mezcla se mantuvo a temperatura ambiente durante 24 horas antes de mezclar con el acelerador.
Tabla 9-2. Composición del Acelerador del Ejemplo 9.
'Promotor de adhesión, como T-1601, disponible de PRC-DeSoto International, Inc
Los componentes del acelerador se combinaron y la mezcla se mantuvo a temperatura ambiente durante 24 horas antes de mezclar con la base.
Se preparó un sellador mediante la combinación de la mezcla de polímeros con 6,06 g del acelerador y el sellador se curó a temperatura ambiente.
La resistencia a la tracción y la elongación del sellador curado se midieron de acuerdo con ASTM D412 para las muestras no expuestas y para las muestras que se expusieron al Fluido de Referencia de Chorro Tipo I. Además, se midió la dilatación y la dureza del combustible de acuerdo con SAE AS5127/1B. Los resultados se muestran en la Tabla 11. Ejemplo 10 Composición del Sellador
La composición de la mezcla de polímeros se muestra en la Tabla 10-1 y la composición del acelerador se muestra en la Tabla 10-2.
Tabla 10-1. Mezcla de Polímeros del Ejemplo 10.
Los componentes de la mezcla de polímeros se combinaron y la mezcla se mantuvo a temperatura ambiente durante 24 horas antes de mezclar con el acelerador.
Tabla 10-2. Composición del Acelerador del Ejemplo 10.
Los componentes del acelerador se combinaron y la mezcla se mantuvo a temperatura ambiente durante 24 horas antes de mezclar con la base.
Se preparó un sellador mediante la combinación de la mezcla de polímeros con 6,06 g del acelerador y el sellador se curó a temperatura ambiente.
La resistencia a la tracción y la elongación del sellador curado se midieron de acuerdo con ASTM D412 para las muestras no expuestas y para las muestras que se expusieron al Fluido de Referencia de Chorro Tipo I. Además, se midió la dilatación y la dureza del combustible de acuerdo con SAE AS5127/1B. Los resultados se muestran en la Tabla 11. Tabla 11. Resultados
'Después de 60 °C (140 °Fy 7 días de exposición en Fluido de Referencia de Chorro Tipo I.
**Después de 60 °C (140 °F)/ 7 días de exposición en Fluido de Referencia de Chorro Tipo i. El % de dilatación del combustible se midió de acuerdo con SAE AS5127.
tPolitioéter terminado en tiol curado con epoxi.
§Polisulfuro terminado en tiol curado con MnÜ2.
Claims (15)
1. Una composición, que comprende:
(A) un prepolímero que contiene azufre; y
un relleno que comprende un relleno de sulfuro de polifenileno, o
(B) (a) un prepolímero que contiene azufre terminado en tiol;
(b) un relleno que comprende un relleno de sulfuro de polifenileno y un relleno inorgánico; y
(c) un agente de curado de poliepoxi seleccionado de una resina epoxi novolac®, una resina epoxi derivada de bisfenol A/epiclorohidrina, y una de sus combinaciones,
en donde la composición se caracteriza por un peso específico de 1,1 a 1,4.
2. La composición de conformidad con la reivindicación 1(A), en donde el prepolímero que contiene azufre se selecciona de un politioéter, un politiol, un poliforme que contiene azufre, y una combinación de cualquiera de los anteriores.
3. La composición de conformidad con la reivindicación 1(A), en donde el prepolímero que contiene azufre se selecciona de un politioéter terminado en tiol, un politiol terminado en tiol, un poliforme que contiene azufre terminado en tiol, y una combinación de cualquiera de los anteriores.
4. La composición de conformidad con la reivindicación 1(A), en donde el prepolímero que contiene azufre comprende un prepolímero de politioéter terminado en tiol.
5. La composición de conformidad con la reivindicación 1(A), en donde el prepolímero que contiene azufre comprende un politioéter terminado en tiol que comprende una cadena principal que comprende la estructura de la Fórmula (1):
en donde,
cada R1 se selecciona independientemente de n-alcanodiilo C2 - 10 , alcanodiilo ramificado C3-6, cicloalcanodiilo C6-8, alcanocicloalcanodiilo C6-10, heterocíclico,
-[ (-CHR3 -)p -X- ] q-(CHR3)r-, en donde cada R3 se selecciona de hidrógeno y metilo;
cada R3 se selecciona independientemente de n-alcanodiilo C2-10, alcanodiilo ramificado C3-6, cicloalcanodiilo C6-8, alcanocicloalcanodiilo C6-14, heterocíclico y -[(-CH2-)p-X-]q-(CH2 )r-;
cada X se selecciona independientemente de O, S, y -NR-, en donde R se selecciona de hidrógeno y metilo; m es un número entero de 0 a 50; n es un número entero que varía de 1 a 60; p es un número entero que varía de 2 a 6; q es un número entero que varía de 1 a 5; y r es un número entero que varía de 2 a 10.
6. La composición de conformidad con la reivindicación 1(A), en donde el prepolímero que contiene azufre comprende (a) un prepolímero de politioéter terminado en tiol seleccionado de un politioéter terminado en tiol de la Fórmula (2a), un prepolímero de politioéter terminado en tiol de la Fórmula (2b) y una de sus combinaciones:
en donde,
cada R1 se selecciona independientemente de alcanodiilo C2 -10 , cicloalcanodiilo C6-8, alcanocicloalcanodiilo C6-14, heterocicloalcanodiilo C5-8 y -[(-CHR3-)p-X-]q-(-CHR3-)r-, en donde,
p es un número entero de 2 a 6; q es un número entero de 1 a 5; r es un número entero de 2 a 10;
cada R3 se selecciona independientemente de hidrógeno y metilo; y cada X se selecciona independientemente de -O-, -S-, y -NR-, en donde R se selecciona de hidrógeno y metilo;
o
cada R2 se selecciona independientemente de alcanodiilo C2-10, cicloalcanodiilo C6-8, alcanocicloalcanodiilo C6-14, y
-[(-CHR3-)p-X-]q-(-CHR3-)r-, en donde p, q, r, R3 , y X son como se definen para R1; m es un número entero de 0 a 50; n es un número entero de 1 a 60;
B representa un núcleo de un agente polifuncional B(-V)z z-valente en donde, z es un número entero de 3 a 6; y cada V es una porción que comprende un grupo terminal reactivo con un tiol; y
cada -V'- se deriva de la reacción de -V con un tiol; o
(b)un prepolímero de politioéter terminado en tiol, en donde el prepolímero de politioéter terminado en tiol comprende el producto de la reacción de reactivos que comprende:
(a) un ditiol de la Fórmula (3):
en donde,
R1 se selecciona de alcanodiilo C2-6, cicloalcanodiilo C6-8, alcanocicloalcanodiilo C6-10, heterocicloalcanodiilo C5-8, y
-[-(CHR3)p -X-] q-(CHR3)r-; en donde, cada R3 se selecciona independientemente de hidrógeno y
metilo;
cada X se selecciona independientemente de -O-, -S-, -NH-, y -NR- en donde R se selecciona de hidrógeno y metilo; p es un número entero de 2 a 6; q es un número entero de 1 a 5; y r es un número entero de 2 a 10; y (b) un éter divinílico de la Fórmula (4):
CHj=CH-0-[-R’-0-]m-CH=CH2 (4)
en donde,
m es un número entero de 0 a 50; y
cada R2 se selecciona independientemente de alcanodiilo C1-10, cicloalcanodiilo C6-8, alcanocicloalcanodiilo C6-14, y
-[(-CHR3-)p-X-]q-(-CHR3-)r-, en donde p, q, r, R3 , y X son como para la Fórmula (3).
7. La composición de conformidad con la reivindicación 6, en donde los reactivos comprenden (c) un compuesto polifuncional tal como un compuesto polifuncional B(-V)z en donde,
B representa un núcleo de un agente polifuncional B(-V)z z-valente en donde, z es un número entero de 3 a 6; y cada V es una porción que comprende un grupo terminal reactivo con un tiol; y
cada -V'- se deriva de la reacción de -V con un tiol.
8. La composición de conformidad con la reivindicación 1(A), en donde el relleno comprende un relleno inorgánico.
9. La composición de conformidad con la reivindicación 8 o 1(B), en donde el relleno comprende de 5 % en peso a 40 % en peso del relleno de sulfuro de polifenileno y de 1 % en peso a aproximadamente el 10 % en peso del relleno inorgánico, en donde el % en peso se basa en el peso total de la composición.
10. La composición de conformidad con la reivindicación 1(A), en donde la composición comprende del 20 % en peso al 40 % en peso del relleno, donde el % en peso se basa en el peso total de la composición.
11. La composición de conformidad con la reivindicación 1(A), en donde la composición comprende de 5 % en peso a 40 % en peso del relleno de sulfuro de polifenileno, donde el % en peso se basa en el peso total de la composición.
12. La composición de conformidad con la reivindicación 1, formulada como un sellador.
13. La composición de conformidad con la reivindicación 12 en tanto depende de las reivindicaciones 1(A), que comprende un agente de curado de poliepoxi.
14. Un sellador curado preparado a partir de la composición de conformidad con la reivindicación 12.
15. Un método para sellar una o más superficies, que comprende:
aplicar la composición de conformidad con la reivindicación 12, a una o más superficies; y curar la composición para sellar una o más superficies.
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