JP6705824B2 - 低密度で燃料耐性を示す含硫ポリマーの組成物およびその使用 - Google Patents
低密度で燃料耐性を示す含硫ポリマーの組成物およびその使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6705824B2 JP6705824B2 JP2017536019A JP2017536019A JP6705824B2 JP 6705824 B2 JP6705824 B2 JP 6705824B2 JP 2017536019 A JP2017536019 A JP 2017536019A JP 2017536019 A JP2017536019 A JP 2017536019A JP 6705824 B2 JP6705824 B2 JP 6705824B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition
- thiol
- certain embodiments
- integer
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 230
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 69
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 title claims description 68
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 title claims description 65
- 239000000446 fuel Substances 0.000 title description 27
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title description 16
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 title 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims description 109
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 claims description 78
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 69
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 claims description 42
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 claims description 42
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 28
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims description 26
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 25
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 24
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims description 24
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 23
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 claims description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 21
- 230000005484 gravity Effects 0.000 claims description 19
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 18
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 claims description 16
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 claims description 16
- 229960000834 vinyl ether Drugs 0.000 claims description 15
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 13
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 13
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 9
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 7
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims description 7
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 claims description 7
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 claims description 7
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004843 novolac epoxy resin Substances 0.000 claims 1
- 150000004662 dithiols Chemical class 0.000 description 29
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 29
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 29
- -1 hexane-1,6-diyl Chemical group 0.000 description 28
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 23
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 18
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 17
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 17
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N manganese dioxide Chemical compound O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 14
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 14
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 10
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 10
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 9
- QEBJRRFIWCWPMA-UHFFFAOYSA-N diethyl-bis(sulfanyl)-$l^{4}-sulfane Chemical compound CCS(S)(S)CC QEBJRRFIWCWPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 9
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 9
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 8
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 7
- 239000011953 free-radical catalyst Substances 0.000 description 7
- 229920001289 polyvinyl ether Polymers 0.000 description 7
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 7
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 6
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 description 5
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MOWJPXLTZMVEHR-UHFFFAOYSA-N SC(OO)(CCCCC)S Chemical compound SC(OO)(CCCCC)S MOWJPXLTZMVEHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 4
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical group N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 3
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 3
- 229910000267 dualite Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 150000003568 thioethers Chemical group 0.000 description 3
- GPHWXFINOWXMDN-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(ethenoxy)hexane Chemical compound CCCCCC(OC=C)OC=C GPHWXFINOWXMDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXHDVRATSGZISC-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenoxy)ethane Chemical compound C=COCCOC=C ZXHDVRATSGZISC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWZJGRDWJVHRDV-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(ethenoxy)butane Chemical compound C=COCCCCOC=C MWZJGRDWJVHRDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZAVRNDQSIORTH-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2,2-bis(ethenoxymethyl)butane Chemical compound C=COCC(CC)(COC=C)COC=C CZAVRNDQSIORTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SAMJGBVVQUEMGC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOC=C SAMJGBVVQUEMGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(CN(C)C)=C(O)C(CN(C)C)=C1 AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CNDCQWGRLNGNNO-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfanylethoxy)ethanethiol Chemical class SCCOCCS CNDCQWGRLNGNNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 239000011825 aerospace material Substances 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 2
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N pentamethyldiethylenetriamine Chemical compound CN(C)CCN(C)CCN(C)C UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 2
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 2
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 2
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AULUDJRRNHDTJI-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylcyclohexane Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)C1 AULUDJRRNHDTJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIYIGPVBMDKPCR-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(ethenoxymethyl)cyclohexane Chemical compound C=COCC1(COC=C)CCCCC1 HIYIGPVBMDKPCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOCCOC=C CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYSA-N 1,2-ethanedithiol Chemical compound SCCS VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGKHJWTVMIMEPQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-propanedithiol Chemical compound CC(S)CS YGKHJWTVMIMEPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMEPRJBZFCWFKN-UHFFFAOYSA-N 1,3-Butanedithiol Chemical compound CC(S)CCS XMEPRJBZFCWFKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDWRKTULOHXYGN-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(ethenoxy)-2,2-bis(ethenoxymethyl)propane Chemical compound C=COCC(COC=C)(COC=C)COC=C XDWRKTULOHXYGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRZXCOWFGPICGA-UHFFFAOYSA-N 1,6-Hexanedithiol Chemical compound SCCCCCCS SRZXCOWFGPICGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEIPWOFSKAZYJO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethenoxyethoxy)-2-[2-(2-ethenoxyethoxy)ethoxy]ethane Chemical compound C=COCCOCCOCCOCCOC=C UEIPWOFSKAZYJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]-n,n-dimethylethanamine Chemical compound CN(C)CCOCCN(C)C GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCUPDIHWMQEDPR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(dimethylamino)ethoxy]ethyl-methylamino]ethanol Chemical compound CN(C)CCOCCN(C)CCO NCUPDIHWMQEDPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUNXFMPZAFGPFW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-(1-sulfanylpropan-2-yl)cyclohexane-1-thiol Chemical compound SCC(C)C1CCC(C)C(S)C1 SUNXFMPZAFGPFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWTLYICOOPRVHY-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexyl-4-ethyl-3h-dithiole Chemical compound CCC1=CSSC1C1CCCCC1 VWTLYICOOPRVHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZUUQOXIIQTQEJ-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutane-1,3-dithiol Chemical compound CC(C)(S)CCS PZUUQOXIIQTQEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229920013683 Celanese Polymers 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUDSBWGCGSUXDB-UHFFFAOYSA-N Dibutyl disulfide Chemical group CCCCSSCCCC CUDSBWGCGSUXDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004738 Fortron® Substances 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000271 Kevlar® Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004736 Ryton® Substances 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920013629 Torelina Polymers 0.000 description 1
- 239000004742 Torelina™ Substances 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 229920006397 acrylic thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000712 assembly Effects 0.000 description 1
- 238000000429 assembly Methods 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- SMTOKHQOVJRXLK-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-dithiol Chemical compound SCCCCS SMTOKHQOVJRXLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 239000012952 cationic photoinitiator Substances 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000002828 fuel tank Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical compound O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- UTQKOCMICXQWQW-UHFFFAOYSA-N pentane-1,3-dithiol Chemical compound CCC(S)CCS UTQKOCMICXQWQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTUBAIXCBHPIZ-UHFFFAOYSA-N pentane-1,5-dithiol Chemical compound SCCCCCS KMTUBAIXCBHPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013500 performance material Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 229920006327 polystyrene foam Polymers 0.000 description 1
- 239000011527 polyurethane coating Substances 0.000 description 1
- 229920000131 polyvinylidene Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- UWHMFGKZAYHMDJ-UHFFFAOYSA-N propane-1,2,3-trithiol Chemical compound SCC(S)CS UWHMFGKZAYHMDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJLMKPKYJBQJNH-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-dithiol Chemical compound SCCCS ZJLMKPKYJBQJNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N sulfanylsilane Chemical group S[SiH3] TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D181/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur, with or without nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on polysulfones; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D181/02—Polythioethers; Polythioether-ethers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60K—ARRANGEMENT OR MOUNTING OF PROPULSION UNITS OR OF TRANSMISSIONS IN VEHICLES; ARRANGEMENT OR MOUNTING OF PLURAL DIVERSE PRIME-MOVERS IN VEHICLES; AUXILIARY DRIVES FOR VEHICLES; INSTRUMENTATION OR DASHBOARDS FOR VEHICLES; ARRANGEMENTS IN CONNECTION WITH COOLING, AIR INTAKE, GAS EXHAUST OR FUEL SUPPLY OF PROPULSION UNITS IN VEHICLES
- B60K15/00—Arrangement in connection with fuel supply of combustion engines or other fuel consuming energy converters, e.g. fuel cells; Mounting or construction of fuel tanks
- B60K15/03—Fuel tanks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/02—Polythioethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L81/02—Polythioethers; Polythioether-ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/34—Filling pastes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/60—Additives non-macromolecular
- C09D7/61—Additives non-macromolecular inorganic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/65—Additives macromolecular
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
- C09K3/1012—Sulfur-containing polymers, e.g. polysulfides
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60K—ARRANGEMENT OR MOUNTING OF PROPULSION UNITS OR OF TRANSMISSIONS IN VEHICLES; ARRANGEMENT OR MOUNTING OF PLURAL DIVERSE PRIME-MOVERS IN VEHICLES; AUXILIARY DRIVES FOR VEHICLES; INSTRUMENTATION OR DASHBOARDS FOR VEHICLES; ARRANGEMENTS IN CONNECTION WITH COOLING, AIR INTAKE, GAS EXHAUST OR FUEL SUPPLY OF PROPULSION UNITS IN VEHICLES
- B60K15/00—Arrangement in connection with fuel supply of combustion engines or other fuel consuming energy converters, e.g. fuel cells; Mounting or construction of fuel tanks
- B60K15/03—Fuel tanks
- B60K2015/03486—Fuel tanks characterised by the materials the tank or parts thereof are essentially made from
- B60K2015/03493—Fuel tanks characterised by the materials the tank or parts thereof are essentially made from made of plastics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2200/00—Chemical nature of materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K2200/06—Macromolecular organic compounds, e.g. prepolymers
- C09K2200/068—Containing also other elements than carbon, oxygen or nitrogen in the polymer main chain
- C09K2200/0682—Containing sulfur
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Sustainable Development (AREA)
- Sustainable Energy (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Transportation (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
航空機産業および車両産業などにおける一定の用途において、材料の全重量を減少させることが望ましい可能性がある。例えば、ポリマー組成物の重量を、低密度フィラーを組み込むことによって減少させることができる。航空宇宙用途において、コーティングおよびシーラントは、接着性、引張強度、伸長、および高温安定性が含まれる多数の厳しい性能要求事項を満たさなければならず、これらの性質は、航空燃料への曝露後に維持されなければならない。中空ポリマーミクロスフィアなどの低密度フィラーは、ポリマー組成物の全密度を低下させるのに有効であるが、航空燃料への曝露時に膨潤し、それにより、硬化したコーティングまたはシーラントの物理的性質が低下する傾向がある。無機フィラーは強化効果を提供するが、硬化したコーティングまたはシーラントの密度が増加する。
含硫プレポリマー系シーラントの燃料耐性を、ポリフェニレンスルフィドフィラーをシーラントに組み込むことによって改良することができる。ポリフェニレンスルフィドフィラーの使用により、航空宇宙用途における使用に適切な低密度のコーティング組成物およびシーラント組成物が得られる。
以下の詳細な説明の目的のために、そうでないと明白に指定される場合を除き、本開示によって提供された実施形態が種々の代替的な変法および工程順序を仮定してもよいことが理解されるべきである。その上、任意の機能している例、または別段に記載の場合を除き、本明細書および特許請求の範囲において使用される、例えば成分の量を表す数はすべて、用語「約」によってすべての場合において修飾されるものとして理解されるべきである。したがって、別段の記載がない限り、以下の明細書および添付の特許請求の範囲において示される数的パラメータは、本発明によって得られるべき所望の特性に応じて変動してもよい概数である。少なくとも、および特許請求の範囲に対する均等論の適用を制限する意図としてではなく、各数的パラメータは、報告された有効桁数を考慮して、および通常の丸め技術を適用することによって、少なくとも解釈されるべきである。
組成物
含硫プレポリマー
ポリチオエーテルプレポリマー
−R1−[−S−(CH2)2−O−(−R2−O−)m−(CH2)2−S−R1]n− (1)
(式中、
各R1は、独立して、C2〜10n−アルカンジイル、C3〜6分枝鎖アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、複素環、−[(−CHR3−)p−X−]q−(CHR3)r−から選択され、各R3は、水素およびメチルから選択され;
各R2は、独立して、C2〜10n−アルカンジイル、C3〜6分枝鎖アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、複素環、および−[(−CH2−)p−X−]q−(CH2)r−から選択され;
各Xは、独立して、O、S、および−NR−から選択され、Rは水素およびメチルから選択され;
mは0〜50の整数であり;
nは1〜60の範囲の整数であり;
pは2〜6の範囲の整数であり;
qは1〜5の範囲の整数であり;
rは2〜10の範囲の整数である)
の構造を含む骨格を有するポリチオエーテルを含む。
HS−R1−[−S−(CH2)2−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−SH (2a)
{HS−R1−[−S−(CH2)2−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S−V’−}zB (2b)
(式中、
各R1は、独立して、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(−CHR3−)p−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、
pは2〜6の整数であり;
qは1〜5の整数であり;
rは2〜10の整数であり;
各R3は、独立して、水素およびメチルから選択され;
各Xは、独立して、−O−、−S−、および−NR−から選択され、Rは水素およびメチルから選択され;
各R2は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(−CHR3−)p−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、p、q、r、R3、およびXは、R1に関して定義の通りであり;
mは0〜50の整数であり;
nは1〜60の整数であり;
Bは、z価の多官能化剤B(−V)zのコアを示し、
zは3〜6の整数であり;
各Vは、チオールと反応性を示す末端基を含む部分であり;
各−V’−は、−Vのチオールとの反応に由来する)
およびその組み合わせから選択されるチオール末端化ポリチオエーテルを含む。
(a)式(3):
HS−R1−SH (3)
(式中、
R1は、C2〜6アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[−(CHR3)p−X−]q−(CHR3)r−から選択され;
各R3は、独立して、水素およびメチルから選択され;
各Xは、独立して、−O−、−S−、−NH−、および−N(−CH3)−から選択され;
pは2〜6の整数であり;
qは1〜5の整数であり;
rは2〜10の整数である)のジチオール;および
(b)式(4):
CH2=CH−O−(−R2−O−)m−CH=CH2 (4)
(式中、
mは0〜50の整数であり;
各R2は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(−CHR3−)p−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、n、p、q、r、R3、およびXは、式(1)に関して定義の通りである)のジビニルエーテル
を含む反応物質の反応生成物を含む。
また、一定の実施形態では、反応物質は、(c)多官能化合物(多官能化合物B(−V)z(式中、B、−V、およびzは、式(2b)について定義の通りである)など)を含んでもよい。
HS−R1−SH (3)
(式中、
R1は、C2〜6アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[−(CHR3)p−X−]q−(CHR3)r−から選択され;
各R3は、独立して、水素およびメチルから選択され;
各Xは、独立して、−O−、−S−、および−NR−から選択され、Rは水素およびメチルから選択され;
pは2〜6の整数であり;
qは1〜5の整数であり;
rは2〜10の整数である)の構造を有する。
CH2=CH−O−(−R2−O−)m−CH=CH2 (4)
(式中、mは0〜50であり、式(4)中のR2は、C2〜6n−アルカンジイル、C3〜6分枝鎖アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、および−[(−CH2−)p−O−]q−(−CH2−)r−から選択され、pは2〜6の範囲の整数であり、qは1〜5の整数であり、rは2〜10の整数である)のジビニルエーテルが含まれる。式(4)のジビニルエーテルの一定の実施形態では、R2は、C2〜6n−アルカンジイル、C3〜6分枝鎖アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイルであり、一定の実施形態では、−[(−CH2−)p−O−]q−(−CH2−)r−である。
{HS−R1−[−S−(CH2)2−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S−V’−}zB (2b)
(式中、zは平均値が2.0を超え、一定の実施形態では、2と3との間の値、2と4との間の値、3と6との間の値、一定の実施形態では、3〜6の整数である)の構造を有するものが含まれる。
ポリスルフィドプレポリマー
含硫ポリホルマールプレポリマー
低密度フィラー
組成物
硬化剤
ポリエポキシ
触媒
他の成分
用途
性質
実施例1
シーラント組成物
** Chevron Phillips Chemical Companyから入手可能なポリフェニレンスルフィドV−1
† Air Products and Chemicals,Inc.から入手可能
** CaCO3、Solvay Chemicals.のWinnofil(登録商標)SPM
† Momentive Performance Materials.から入手可能なビスフェノールA/エピクロロヒドリンポリエポキシ樹脂
Dow Chemical.から入手可能なNovolacポリエポキシ樹脂
実施例2
シーラント組成物
** Chevron Phillips Chemical Companyから入手可能なポリフェニレンスルフィドP−6
実施例3
比較シーラント組成物
** Orgasol 1002Dは、Arkemaから入手可能な平均直径20μm、密度0.425g/ccのポリアミドの楕円体粉末である。
実施例4
比較シーラント組成物
実施例5
シーラント組成物
実施例6
シーラント組成物
実施例7
比較シーラント組成物
実施例8
比較シーラント組成物
実施例9
シーラント組成物
実施例10
シーラント組成物
**ジェット基準流体タイプIへの140°F/7日間の曝露後。燃料膨潤%を、SAE AS5127にしたがって測定した。
† エポキシを用いて硬化させたチオール末端化ポリチオエーテル。
§ MnO2を用いて硬化させたチオール末端化ポリスルフィド。
本発明の好ましい実施形態によれば、例えば、以下が提供される。
(項1)
含硫プレポリマー;および
ポリフェニレンスルフィドフィラーを含むフィラー
を含む組成物であって、
前記組成物が比重1.1〜1.4を特徴とする、組成物。
(項2)
前記含硫プレポリマーが、ポリチオエーテル、ポリチオール、含硫ポリホルマール、および前述のものの任意の組み合わせから選択される、上記項1に記載の組成物。
(項3)
前記含硫プレポリマーが、チオール末端化ポリチオエーテル、チオール末端化ポリチオール、チオール末端化含硫ポリホルマール、および前述のものの任意の組み合わせから選択される、上記項1に記載の組成物。
(項4)
前記含硫プレポリマーがチオール末端化ポリチオエーテルプレポリマーを含む、上記項1に記載の組成物。
(項5)
前記含硫プレポリマーが、式(1):
−R 1 −[−S−(CH 2 ) 2 −O−(−R 2 −O−) m −(CH 2 ) 2 −S−R 1 ] n − (1)
[式中、
各R 1 は、独立して、C 2〜10 n−アルカンジイル、C 3〜6 分枝鎖アルカンジイル、C 6〜8 シクロアルカンジイル、C 6〜10 アルカンシクロアルカンジイル、複素環、−[(−CHR 3 −) p −X−] q −(CHR 3 ) r −から選択され、各R 3 は、水素およびメチルから選択され;
各R 2 は、独立して、C 2〜10 n−アルカンジイル、C 3〜6 分枝鎖アルカンジイル、C 6〜8 シクロアルカンジイル、C 6〜14 アルカンシクロアルカンジイル、複素環、および−[(−CH 2 −) p −X−] q −(CH 2 ) r −から選択され;
各Xは、独立して、O、S、および−NR−から選択され、Rは水素およびメチルから選択され;
mは0〜50の整数であり;
nは1〜60の範囲の整数であり;
pは2〜6の範囲の整数であり;
qは1〜5の範囲の整数であり;
rは2〜10の範囲の整数である]
の構造を含む骨格を含むチオール末端化ポリチオエーテルを含む、上記項1に記載の組成物。
(項6)
前記含硫プレポリマーは、式(2a)のチオール末端化ポリチオエーテル、式(2b)のチオール末端化ポリチオエーテルプレポリマー:
HS−R 1 −[−S−(CH 2 ) 2 −O−(R 2 −O) m −(CH 2 ) 2 −S−R 1 −] n −SH (2a)
{HS−R 1 −[−S−(CH 2 ) 2 −O−(R 2 −O) m −(CH 2 ) 2 −S−R 1 −] n −S−V’−} z B (2b)
[式中、
各R 1 は、独立して、C 2〜10 アルカンジイル、C 6〜8 シクロアルカンジイル、C 6〜14 アルカンシクロアルカンジイル、C 5〜8 ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(−CHR 3 −) p −X−] q −(−CHR 3 −) r −から選択され、
pは2〜6の整数であり;
qは1〜5の整数であり;
rは2〜10の整数であり;
各R 3 は、独立して、水素およびメチルから選択され;
各Xは、独立して、−O−、−S−、および−NR−から選択され、Rは水素およびメチルから選択され;
各R 2 は、独立して、C 2〜10 アルカンジイル、C 6〜8 シクロアルカンジイル、C 6〜14 アルカンシクロアルカンジイル、および−[(−CHR 3 −) p −X−] q −(−CHR 3 −) r −から選択され、p、q、r、R 3 、およびXは、R 1 に関して定義の通りであり;
mは0〜50の整数であり;
nは1〜60の整数であり;
Bは、z価の多官能化剤B(−V) z のコアを示し、
zは3〜6の整数であり;
各Vは、チオールと反応性を示す末端基を含む部分であり;
各−V’−は、−Vのチオールとの反応に由来する]
およびその組み合わせから選択されるチオール末端化ポリチオエーテルプレポリマーを含む、上記項1に記載の組成物。
(項7)
前記含硫プレポリマーは、チオール末端化ポリチオエーテルプレポリマーを含み、前記チオール末端化ポリチオエーテルプレポリマーは、
(a)式(3):
HS−R 1 −SH (3)
[式中、
R 1 は、C 2〜6 アルカンジイル、C 6〜8 シクロアルカンジイル、C 6〜10 アルカンシクロアルカンジイル、C 5〜8 ヘテロシクロアルカンジイル、および−[−(CHR 3 ) p −X−] q −(CHR 3 ) r −から選択され;
各R 3 は、独立して、水素およびメチルから選択され;
各Xは、独立して、−O−、−S−、−NH−、および−NR−から選択され、Rは水素およびメチルから選択され;
pは2〜6の整数であり;
qは1〜5の整数であり;
rは2〜10の整数である]のジチオール;ならびに
(b)式(4):
CH 2 =CH−O−[−R 2 −O−] m −CH=CH 2 (4)
[式中、
mは0〜50の整数であり;
各R 2 は、独立して、C 1〜10 アルカンジイル、C 6〜8 シクロアルカンジイル、C 6〜14 アルカンシクロアルカンジイル、および−[(−CHR 3 −) p −X−] q −(−CHR 3 −) r −から選択され、p、q、r、R 3 、およびXは、式(3)に関する通りである]のジビニルエーテル
を含む反応物質の反応生成物を含む、上記項1に記載の組成物。
(項8)
前記反応物質は、(c)多官能化合物B(−V) z などの多官能化合物を含み、ここで、
Bは、z価の多官能化剤B(−V) z のコアを示し、
zは3〜6の整数であり;
各Vは、チオールと反応性を示す末端基を含む部分であり;
各−V’−は、−Vのチオールとの反応に由来する、上記項6に記載の組成物。
(項9)
前記フィラーが無機フィラーを含む、上記項1に記載の組成物。
(項10)
前記フィラーが、5重量%〜40重量%の前記ポリフェニレンスルフィドフィラーおよび
1重量%〜約10重量%の前記無機フィラーを含み、ここで、重量%は前記組成物の総重量に基づく、上記項9に記載の組成物。
(項11)
前記組成物が、20重量%〜40重量%の前記フィラーを含み、ここで、重量%は前記組成物の総重量に基づく、上記項1に記載の組成物。
(項12)
前記組成物が、5重量%〜40重量%の前記ポリフェニレンスルフィドフィラーを含み、ここで、重量%は前記組成物の総重量に基づく、上記項1に記載の組成物。
(項13)
シーラントとして配合される上記項1に記載の組成物。
(項14)
ポリエポキシ硬化剤を含む上記項13に記載の組成物。
(項15)
上記項13に記載の組成物から調製された硬化されたシーラント。
(項16)
1つまたは複数の表面をシールする方法であって、
上記項13に記載の組成物を1つまたは複数の表面に塗布する工程;および
前記組成物を硬化させて前記1つまたは複数の表面をシールする工程
を含む、方法。
(項17)
(a)チオール末端化含硫プレポリマー;
(b)ポリフェニレンスルフィドフィラーおよび無機フィラーを含むフィラー;ならびに(c)novolac(登録商標)エポキシ樹脂、ビスフェノールA/エピクロロヒドリン由来エポキシ樹脂、およびその組み合わせから選択されるポリエポキシ硬化剤を含む組成物であって、
前記組成物は比重1.1〜1.4を特徴とする、組成物。
(項18)
前記フィラーが、
5重量%〜約40重量%の前記ポリフェニレンスルフィドフィラー;および
約0重量%〜約10重量%の無機フィラー
を含み、
ここで、重量%は前記組成物の総重量に基づく、上記項17に記載の組成物。
(項19)
シーラントとして配合される上記項17に記載の組成物。
(項20)
上記項17に記載の組成物から調製された硬化したシーラント。
Claims (22)
- 含硫プレポリマー;および
熱可塑性ポリフェニレンスルフィド樹脂粒子を含むフィラー
を含む、硬化したシーラントを調製するための使用のための組成物であって、
ここで、前記組成物が比重1.1〜1.4を特徴とし、そして
ここで、前記含硫プレポリマーが、チオール末端化ポリチオエーテル、チオール末端化ポリスルフィド、チオール末端化含硫ポリホルマール、または前述のものの任意の組み合わせを含む、
組成物。 - 前記含硫プレポリマーがチオール末端化ポリチオエーテルプレポリマーを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記含硫プレポリマーが、式(1):
−R1−[−S−(CH2)2−O−(−R2−O−)m−(CH2)2−S−R1]n− (1)
[式中、
各R1は、独立して、C2〜10n−アルカンジイル、C3〜6分枝鎖アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(−CHR3−)p−X−]q−(CHR3)r−から選択され、各R3は、水素およびメチルから選択され;
各R2は、独立して、C2〜10n−アルカンジイル、C3〜6分枝鎖アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(−CH2−)p−X−]q−(CH2)r−から選択され;
各Xは、独立して、O、S、および−NR−から選択され、Rは水素およびメチルから選択され;
mは0〜50の整数であり;
nは1〜60の範囲の整数であり;
pは2〜6の範囲の整数であり;
qは1〜5の範囲の整数であり;
rは2〜10の範囲の整数である]
の構造を含む骨格を含むチオール末端化ポリチオエーテルを含む、請求項1に記載の組成物。 - 前記含硫プレポリマーは、式(2a)のチオール末端化ポリチオエーテル、式(2b)のチオール末端化ポリチオエーテルプレポリマー:
HS−R1−[−S−(CH2)2−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−SH (2a)
{HS−R1−[−S−(CH2)2−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S−V’−}zB (2b)
[式中、
各R1は、独立して、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(−CHR3−)p−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、
pは2〜6の整数であり;
qは1〜5の整数であり;
rは2〜10の整数であり;
各R3は、独立して、水素およびメチルから選択され;
各Xは、独立して、−O−、−S−、および−NR−から選択され、Rは水素およびメチルから選択され;
各R2は、独立して、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(−CHR3−)p−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、p、q、r、R3、およびXは、R1に関して定義の通りであり;
mは0〜50の整数であり;
nは1〜60の整数であり;
Bは、z価の多官能化剤B(−V)zのコアを示し、
zは3〜6の整数であり;
各Vは、チオールと反応性を示す末端基を含む部分であり;
各−V’−は、−Vのチオールとの反応に由来する]
およびその組み合わせから選択されるチオール末端化ポリチオエーテルプレポリマーを含む、請求項1に記載の組成物。 - 前記含硫プレポリマーは、チオール末端化ポリチオエーテルプレポリマーを含み、前記チオール末端化ポリチオエーテルプレポリマーは、
(a)式(3):
HS−R1−SH (3)
[式中、
R1は、C2〜6アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[−(CHR3)p−X−]q−(CHR3)r−から選択され;
各R3は、独立して、水素およびメチルから選択され;
各Xは、独立して、−O−、−S−、−NH−、および−NR−から選択され、Rは水素およびメチルから選択され;
pは2〜6の整数であり;
qは1〜5の整数であり;
rは2〜10の整数である]のジチオール;ならびに
(b)式(4):
CH2=CH−O−[−R2−O−]m−CH=CH2 (4)
[式中、
mは0〜50の整数であり;
各R2は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(−CHR3−)p−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、p、q、r、R3、およびXは、式(3)に関する通りである]のジビニルエーテル
を含む反応物質の反応生成物を含む、請求項1に記載の組成物。 - 前記反応物質は、(c)多官能化合物B(−V)zをさらに含み、ここで、
Bは、z価の多官能化剤B(−V)zのコアを示し、
zは3〜6の整数であり;
各Vは、チオールと反応性を示す末端基を含む部分であり;
各−V’−は、−Vのチオールとの反応に由来する、請求項5に記載の組成物。 - 前記フィラーがさらに無機フィラーを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物が、
5重量%〜40重量%の前記熱可塑性ポリフェニレンスルフィド樹脂粒子および
1重量%〜10重量%の前記無機フィラーを含み、
ここで、重量%は前記組成物の総重量に基づく、
請求項7に記載の組成物。 - 前記組成物が、1重量%〜30重量%の無機フィラーをさらに含み、ここで、重量%は前記組成物の総重量に基づく、請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物が、5重量%〜40重量%の前記熱可塑性ポリフェニレンスルフィド樹脂粒子を含み、ここで、重量%は前記組成物の総重量に基づく、請求項1に記載の組成物。
- シーラントとして配合される請求項1に記載の組成物。
- ポリエポキシ硬化剤を含む請求項11に記載の組成物。
- 請求項11に記載の組成物から調製された硬化されたシーラント。
- 1つまたは複数の表面をシールする方法であって、
請求項11に記載の組成物を1つまたは複数の表面に塗布する工程;および
前記組成物を硬化させて前記1つまたは複数の表面をシールする工程
を含む、方法。 - (a)チオール末端化含硫プレポリマー;
(b)熱可塑性ポリフェニレンスルフィド樹脂粒子を含むフィラー;
(c)無機フィラー;ならびに
(d)novolacエポキシ樹脂、ビスフェノールA/エピクロロヒドリン由来エポキシ樹脂、またはその組み合わせから選択されるポリエポキシ硬化剤を含む、硬化したシーラントを調製するための使用のための組成物であって、
ここで、前記組成物は比重1.1〜1.4を特徴とし、
ここで、前記チオール末端化含硫プレポリマーが、チオール末端化ポリチオエーテル、チオール末端化ポリスルフィド、チオール末端化含硫ポリホルマール、または前述のものの任意の組み合わせを含む、
組成物。 - 前記フィラーが、
5重量%〜40重量%の前記熱可塑性ポリフェニレンスルフィド樹脂粒子;および
1重量%〜10重量%の無機フィラー
を含み、
ここで、重量%は前記組成物の総重量に基づく、請求項15に記載の組成物。 - シーラントとして配合される請求項16に記載の組成物。
- 請求項16に記載の組成物から調製された硬化したシーラント。
- 請求項18に記載の硬化したシーラントを含む航空宇宙機の表面。
- 1つまたは複数の表面をシールする方法であって、
請求項15に記載の組成物を1つまたは複数の表面に塗布する工程;および
前記塗布された組成物を硬化させて前記1つまたは複数の表面をシールする工程
を含む、方法。 - 前記熱可塑性ポリフェニレンスルフィド樹脂粒子が、1.3g/cc〜1.4g/ccの密度により特徴付けられる、請求項1に記載の組成物。
- 請求項13に記載の硬化したシーラントを含む航空宇宙機の表面。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US14/593,069 | 2015-01-09 | ||
US14/593,069 US9422451B2 (en) | 2015-01-09 | 2015-01-09 | Low density fuel resistant sulfur-containing polymer compositions and uses thereof |
PCT/US2016/012658 WO2016112297A1 (en) | 2015-01-09 | 2016-01-08 | Low density fuel resistant sulfur-containing polymer compositions and uses thereof |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018502961A JP2018502961A (ja) | 2018-02-01 |
JP6705824B2 true JP6705824B2 (ja) | 2020-06-03 |
Family
ID=55349936
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017536019A Expired - Fee Related JP6705824B2 (ja) | 2015-01-09 | 2016-01-08 | 低密度で燃料耐性を示す含硫ポリマーの組成物およびその使用 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9422451B2 (ja) |
EP (1) | EP3242905B1 (ja) |
JP (1) | JP6705824B2 (ja) |
KR (1) | KR102089844B1 (ja) |
CN (1) | CN107207727B (ja) |
AU (1) | AU2016205130B2 (ja) |
BR (1) | BR112017014447A2 (ja) |
CA (1) | CA2973268C (ja) |
ES (1) | ES2815535T3 (ja) |
RU (1) | RU2677151C1 (ja) |
WO (1) | WO2016112297A1 (ja) |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2968670C (en) | 2014-11-24 | 2019-08-27 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Methods for reactive three-dimensional printing by extrusion |
US11655340B2 (en) | 2017-06-09 | 2023-05-23 | Prc-Desoto International, Inc. | Dual cure sealants |
US10597565B2 (en) * | 2017-07-07 | 2020-03-24 | Prc-Desoto International, Inc. | Hydraulic fluid and fuel resistant sealants |
US10434704B2 (en) | 2017-08-18 | 2019-10-08 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Additive manufacturing using polyurea materials |
US10351674B2 (en) | 2017-10-17 | 2019-07-16 | Prc-Desoto International, Inc. | Sulfur-containing polymeric particles and compositions |
CN108164702B (zh) * | 2017-12-27 | 2020-05-12 | 浙江新和成股份有限公司 | 一种聚苯硫醚树脂的制备方法,及由其制备得到的聚苯硫醚树脂 |
US11098222B2 (en) | 2018-07-03 | 2021-08-24 | Prc-Desoto International, Inc. | Sprayable polythioether coatings and sealants |
US10843180B2 (en) | 2018-10-02 | 2020-11-24 | Prc-Desoto International, Inc. | Delayed cure micro-encapsulated catalysts |
US11015097B2 (en) | 2019-03-06 | 2021-05-25 | Prc-Desoto International, Inc. | Chemically resistant sealant compositions and uses thereof |
US11015057B2 (en) | 2019-04-03 | 2021-05-25 | Prc-Desoto International, Inc. | Dual-cure compositions |
US11505702B2 (en) | 2019-04-05 | 2022-11-22 | Prc-Desoto International, Inc. | Controlled cure rate using polyether-coated synergists |
US11466125B2 (en) | 2019-12-19 | 2022-10-11 | Prc-Desoto International, Inc. | Low nucleation temperature polythioether prepolymers and uses thereof |
US11214666B2 (en) | 2020-04-15 | 2022-01-04 | Prc-Desoto International, Inc. | Controlling cure rate with wetted filler |
EP3913011A1 (en) | 2020-05-19 | 2021-11-24 | Nouryon Chemicals International B.V. | Aliphatic epoxy-terminated polysulfide polymer |
WO2022177863A1 (en) | 2021-02-16 | 2022-08-25 | Prc-Desoto International, Inc. | Compositions containing a free radical polymerization initiator |
AU2022252479A1 (en) | 2021-03-29 | 2023-10-12 | Prc-Desoto International, Inc. | Hybrid dual cure compositions |
AU2022348545A1 (en) | 2021-09-17 | 2024-04-18 | Prc-Desoto International, Inc. | Low volatile organic content water reducible fluid resistant coating |
WO2023064698A1 (en) | 2021-10-13 | 2023-04-20 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Water-based primer-surfacer and uses thereof |
WO2023150473A1 (en) | 2022-02-01 | 2023-08-10 | Prc-Desoto International, Inc. | Polycarbonate-based polyurethane topcoats |
WO2023150439A1 (en) | 2022-02-03 | 2023-08-10 | Prc-Desoto International, Inc. | In-mold coating compositions and uses thereof |
WO2023164445A1 (en) | 2022-02-23 | 2023-08-31 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Conductive articles and methods for additive manufacturing thereof |
Family Cites Families (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1074474A (en) | 1975-08-04 | 1980-03-25 | Milutin Simic | Plasticized sulfur coating composition |
US4366307A (en) | 1980-12-04 | 1982-12-28 | Products Research & Chemical Corp. | Liquid polythioethers |
US4609762A (en) | 1984-01-30 | 1986-09-02 | Products Research & Chemical Corp. | Thioethers having a high sulfur content and method therefor |
US4623711A (en) | 1985-08-21 | 1986-11-18 | Products Research & Chemical Corp. | Modified disulfide polymer composition and method for making same from mercaptan terminated disulfide polymer and diethyl formal mercaptan terminated polysulfide |
US5225472A (en) | 1992-05-19 | 1993-07-06 | Courtaulds Aerospace, Inc. | Low viscosity polythiol and method therefor |
US6509418B1 (en) | 1997-02-19 | 2003-01-21 | Prc-Desoto International, Inc. | Sealants and potting formulations including mercapto-terminated polymers produced by the reaction of a polythiol and polyvinyl ether monomer |
US5912319A (en) | 1997-02-19 | 1999-06-15 | Courtaulds Aerospace, Inc. | Compositions and method for producing fuel resistant liquid polythioether polymers with good low temperature flexibility |
AU2001245600B2 (en) | 2000-03-09 | 2004-10-28 | Advanced Chemistry And Technology, Inc. | Chemically resistant polythioethers and formation thereof |
US7009032B2 (en) | 2002-12-20 | 2006-03-07 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Sulfide-containing polythiols |
US20050010003A1 (en) * | 2003-07-11 | 2005-01-13 | Prc-Desoto International, Inc. | Epoxy-capped polythioethers |
US20050245695A1 (en) * | 2004-04-30 | 2005-11-03 | Cosman Michael A | Polymer blend and compositions and methods for using the same |
UA81885C2 (uk) * | 2004-09-08 | 2008-02-11 | Прк-Дэсото Интэрнэшнл, Инк. | Попередньо сформовані композиції в профільованій формі, що містять полімерні суміші, та спосіб закладання апертури |
US20070096396A1 (en) * | 2005-10-27 | 2007-05-03 | Sawant Suresh G | Dimercaptan terminated polythioether polymers and methods for making and using the same |
US7879955B2 (en) | 2007-05-01 | 2011-02-01 | Rao Chandra B | Compositions including a polythioether |
US7875666B2 (en) * | 2008-04-24 | 2011-01-25 | Prc-De Soto International, Inc. | Thioethers, methods for their preparation, and compositions including such thioethers |
US20110319559A1 (en) * | 2010-06-25 | 2011-12-29 | PRC-DeSolo International, Inc. | Polythioether polymers, methods for preparation thereof, and compositions comprising them |
US8541513B2 (en) | 2011-03-18 | 2013-09-24 | Prc-Desoto International, Inc. | Terminal-modified difunctional sulfur-containing polymers, compositions thereof and methods of use |
US8729216B2 (en) | 2011-03-18 | 2014-05-20 | Prc Desoto International, Inc. | Multifunctional sulfur-containing polymers, compositions thereof and methods of use |
US20130082214A1 (en) * | 2011-09-16 | 2013-04-04 | Prc-Desoto International, Inc. | Conductive sealant compositions |
US20130079485A1 (en) * | 2011-09-22 | 2013-03-28 | Prc-Desoto International, Inc. | Sulfur-containing polyureas and methods of use |
US8871896B2 (en) * | 2012-06-21 | 2014-10-28 | Prc Desoto International, Inc. | Michael addition curing chemistries for sulfur-containing polymer compositions |
US8513339B1 (en) | 2012-06-21 | 2013-08-20 | Prc-Desoto International, Inc. | Copolymerizable sulfur-containing adhesion promoters and compositions thereof |
US8952124B2 (en) | 2013-06-21 | 2015-02-10 | Prc-Desoto International, Inc. | Bis(sulfonyl)alkanol-containing polythioethers, methods of synthesis, and compositions thereof |
US9018322B2 (en) * | 2012-06-21 | 2015-04-28 | FRC-DeSoto International, Inc. | Controlled release amine-catalyzed, Michael addition-curable sulfur-containing polymer compositions |
US9006360B2 (en) * | 2012-10-24 | 2015-04-14 | Prc-Desoto International, Inc. | Controlled-release amine-catalyzed, sulfur-containing polymer and epdxy compositions |
US9650552B2 (en) * | 2013-03-15 | 2017-05-16 | Prc-Desoto International, Inc. | Energy curable sealants |
-
2015
- 2015-01-09 US US14/593,069 patent/US9422451B2/en active Active
-
2016
- 2016-01-08 RU RU2017126627A patent/RU2677151C1/ru active
- 2016-01-08 JP JP2017536019A patent/JP6705824B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2016-01-08 CA CA2973268A patent/CA2973268C/en active Active
- 2016-01-08 ES ES16704074T patent/ES2815535T3/es active Active
- 2016-01-08 BR BR112017014447-6A patent/BR112017014447A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2016-01-08 KR KR1020177021853A patent/KR102089844B1/ko active IP Right Grant
- 2016-01-08 CN CN201680007382.8A patent/CN107207727B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2016-01-08 WO PCT/US2016/012658 patent/WO2016112297A1/en active Application Filing
- 2016-01-08 AU AU2016205130A patent/AU2016205130B2/en not_active Ceased
- 2016-01-08 EP EP16704074.0A patent/EP3242905B1/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3242905A1 (en) | 2017-11-15 |
AU2016205130A1 (en) | 2017-08-10 |
CA2973268A1 (en) | 2016-07-14 |
EP3242905B1 (en) | 2020-08-12 |
CA2973268C (en) | 2019-09-24 |
US9422451B2 (en) | 2016-08-23 |
JP2018502961A (ja) | 2018-02-01 |
KR20170102947A (ko) | 2017-09-12 |
AU2016205130B2 (en) | 2018-10-04 |
BR112017014447A2 (pt) | 2018-03-20 |
RU2677151C1 (ru) | 2019-01-15 |
CN107207727A (zh) | 2017-09-26 |
US20160208137A1 (en) | 2016-07-21 |
WO2016112297A1 (en) | 2016-07-14 |
ES2815535T3 (es) | 2021-03-30 |
CN107207727B (zh) | 2020-11-10 |
KR102089844B1 (ko) | 2020-03-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6705824B2 (ja) | 低密度で燃料耐性を示す含硫ポリマーの組成物およびその使用 | |
EP2864389B1 (en) | Polyfunctional sulfur-containing epoxies and compositions thereof | |
EP2864435B1 (en) | Moisture-curable, amine-catalyzed sulfur-containing polymer compositions | |
JP6507231B2 (ja) | 向上した耐熱性を有するポリチオエーテルシーラント | |
JP6546279B2 (ja) | 作用時間が長いポリチオエーテルシーラント |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170823 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180629 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180802 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20181101 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190104 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20190104 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190627 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20190927 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20191127 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200416 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200514 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6705824 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |