JP6507231B2 - 向上した耐熱性を有するポリチオエーテルシーラント - Google Patents
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Description
ある一定の実施形態において、シクロアルカンジイル基は、C3−12シクロアルカンジイル、C3−8シクロアルカンジイル、C3−6シクロアルカンジイルであり、ある一定の実施形態においてC5−6シクロアルカンジイルである。シクロアルカンジイル基の例としては、シクロヘキサン−1,4−ジイル、シクロヘキサン−1,3−ジイルおよびシクロヘキサン−1,2−ジイルが挙げられる。
本開示により提供される組成物は、チオールが末端にあるポリチオエーテルプレポリマーおよび抗酸化剤を含む。ある一定の実施形態において、組成物は、シーラント、例えば航空宇宙用シーラントとして配合される。
本開示により提供される組成物およびシーラント配合物は、チオールが末端にあるポリチオエーテルを含む。
−R1−[−S−(CH2)2−O−[−R2−O−]m−(CH2)2−S−R1]n−
(1)
(式中、
各R1は、C2−10n−アルカンジイル基、C3−6分枝状アルカンジイル基、C6−8シクロアルカンジイル基、C6−10アルカンシクロアルカンジイル基、ヘテロ環式基、−[(−CHR3−)p−X−]q−(CHR3)r−基(式中、各R3は、水素およびメチルから選択される)から独立に選択され;
各R2は、C2−10n−アルカンジイル基、C3−6分枝状アルカンジイル基、C6−8シクロアルカンジイル基、C6−14アルカンシクロアルカンジイル基、ヘテロ環式基および−[(−CH2−)p−X−]q−(CH2)r−基から独立に選択され;
各Xは、O、S、および−NR−から独立に選択され、式中、Rは水素およびメチルから選択され;
mは、0から50の範囲にあり;
nは、1から60の範囲の整数であり;
pは、2から6の範囲の整数であり;
qは、1から5の範囲の整数であり;
rは、2から10の範囲の整数である)の構造を含む骨格を含むチオールが末端にあるポリチオエーテルを含む。
HS−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−SH(2a)
{HS−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S−V’−}zB
(2b)
式中、
各R1は、C2−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイル、C5−8ヘテロシクロアルカンジイルおよび−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−(式中、
sは、2から6の整数であり;
qは、1から5の整数であり;
rは、2から10の整数であり;
各R3は、水素およびメチルから独立に選択され;
各Xは、−O−、−S−、および−NR−から独立に選択され、式中、Rは水素およびメチルから選択され;
各R2は、C1−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイルおよび−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−(式中、s、q、r、R3およびXは、R1に対して定義されるとおりである)から独立に選択され;
mは、0から50の整数であり;
nは、1から60の整数であり;
pは、2から6の整数であり;
Bは、z価の多官能化剤B(−V)zのコア(式中、
zは、3から6の整数であり、
各Vは、チオールと反応性がある末端基を含む部分である)を表し;
各−V’−は、−Vのチオールとの反応に由来する。
(a)式(3):
HS−R1−SH (3)
(式中、
R1は、C2−6アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル、C5−8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[−(CHR3)s−X−]q−(CHR3)r−から選択され;
各R3は、水素およびメチルから独立に選択され;
各Xは、−O−、−S−、−NH−、および−NR−から独立に選択され、Rは、水素およびメチルから選択され;
sは、2から6の整数であり;
qは、1から5の整数であり;
rは、2から10の整数である)のジチオールと、
(b)式(4):
CH2=CH−O−[−R2−O−]m−CH=CH2 (4)
(式中、
各R2は、C1−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から独立に選択され、s、q、r、R3、およびXは、先に定義のとおりであり;
mは、0から50の整数であり;
nは、1から60の整数であり;
pは、2から6の整数である)のジビニルエーテルと、
を含む反応物質の反応生成物を含む。また、ある一定の実施形態において、反応物質は、(c)多官能性化合物、例えば多官能性化合物B(−V)z(式中、B、−V、およびzは、本明細書中で定義されるとおりである)を含み得る。
HS−R1−SH (3)
(式中、
R1は、C2−6アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル、C5−8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[−(CHR3)s−X−]q−(CHR3)r−から選択され;
各R3は、水素およびメチルから独立に選択され:
各Xは、−O−、−S−、および−NR−から独立に選択され、Rは、水素およびメチルから選択され;
sは、2から6の整数であり;
qは、1から5の整数であり;
rは、2から10の整数である)の構造を有する。
CH2=CH−O−(−R2−O−)m−CH=CH2 (4)
(式(4)のR2は、C2−6n−アルカンジイル基、C3−6分枝状アルカンジイル基、C6−8シクロアルカンジイル基、C6−10アルカンシクロアルカンジイル基、および−[(−CH2−)s−O−]q−(−CH2−)r−から選択され、sは、2から6の範囲の整数であり、qは、1から5の整数であり、rは、2から10の整数である)のジビニルエーテルが挙げられる。式(4)のジビニルエーテルのある一定の実施形態において、R2は、C2−6n−アルカンジイル基、C3−6分枝状アルカンジイル基、C6−8シクロアルカンジイル基、C6−10アルカンシクロアルカンジイル基であり、ある一定の実施形態において、−[(−CH2−)s−O−]q−(−CH2−)r−である。
{HS−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S−V’−}zB (2b)
(式中、zは、2.0を超える平均値を有し、ある一定の実施形態において、2から3の値、2から4の値、3から6の値を有し、ある一定の実施形態において、3から6の整数を有する)の構造を有するものが挙げられる。
本開示により提供される組成物およびシーラントは、少なくとも1種の抗酸化剤を含む。
ある一定の実施形態において、本開示により提供される組成物は、ポリエポキシ硬化剤を含む。適切なポリエポキシ硬化剤の例としては、例えばポリエポキシド樹脂、例えばヒダントインジエポキシド、ビスフェノール−Aのジグリシジルエーテル、ビスフェノール−Fのジグリシジルエーテル、novolac(登録商標)タイプのエポキシド、例えばDEN(商標)438、ある特定のエポキシ化不飽和樹脂、および前述のものの何れかの組み合わせが挙げられる。ポリエポキシドは、2個または2個より多くの反応性エポキシ基を有する化合物を指す。
本開示により提供される組成物は、1種または1種より多くの触媒を含み得る。触媒は、用いられる硬化化学に合わせて適宜選択され得る。ある一定の実施形態において、例えば、チオールが末端にあるビス(スルホニル)アルカノールを含有するポリチオエーテルまたはプレポリマー、およびポリエポキシドを硬化する場合、触媒は、アミン触媒であり得る。硬化用触媒は、組成物の総重量に対して、例えば0.1から5重量パーセントの量で存在し得る。適切な触媒の例としては、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO(登録商標)、ペンシルベニア州アレンタウンAir Products、Chemical Additives Divisionから市販されている)およびDMP−30(登録商標)(2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノールを含む促進組成物(accelerant composition)が挙げられる。適切なアミン触媒の他の例としては、例えば、トリエチレンジアミン(1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、DABCO)、ジメチルシクロヘキシルアミン(DMCHA)、ジメチルエタノールアミン(DMEA)、ビス−(2−ジメチルアミノエチル)エーテル、N−エチルモルホリン、トリエチルアミン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7(DBU)、ペンタメチルジエチレントリアミン(PMDETA)、ベンジルジメチルアミン(BDMA)、N,N,N’−トリメチル−N’−ヒドロキシエチル−ビス(アミノエチル)エーテルおよびN’−(3−(ジメチルアミノ)プロピル)−N,N−ジメチル−1,3−プロパンジアミンが挙げられる。
本開示により提供される組成物は、航空宇宙用シーラントに使用するのに適した1種または複数の追加の構成成分を含み得、少なくとも部分的に、使用条件下で硬化シーラントの所望の性能特徴によって決まる。
本開示により提供される組成物は、例えば、シーラント、コーティング、封入材(encapsulant)、およびポッティング(potting)組成物において使用され得る。シーラントは、湿気および温度などの作業条件に耐え、水、燃料および他の液体および気体などの材料の透過を少なくとも一部は阻止することができるフィルムを生成させることが可能な組成物を含む。コーティング組成物は、基材の表面に、例えば外観、接着性、水和性、耐腐食性、摩耗抵抗性(wear resistance)、耐燃料油性、および/または耐摩耗性(abrasion resistance)などの基材の特性を改善するために付与される被覆を含む。ポッティング組成物は、衝撃および振動に対する耐性をもたらし、湿気および腐食物質を排除するために、電子アセンブリにおいて有用な材料を含む。ある一定の実施形態において、本開示によって提供されるシーラント組成物は、例えば、航空宇宙用シーラントとして、および燃料タンクに対するライニングとして有用である。
航空宇宙シーラント用途では、シーラントが、20ミルの硬化厚においてMil−S−22473Eの要件(シーラントグレードC)を満たし、伸び率200%超、引張強度250psi超、および優れた耐燃料油性を示し、−67°Fから360°Fの広範な温度範囲にわたり、これらの特性を維持することが望ましい場合がある。一般に、シーラントの視覚的外観は、重要な特質ではない。硬化する前に、混合された構成成分は、少なくとも24時間の有用な作用時間またはポットライフを有し、24時間以内のポットライフの硬化時間を有することが望ましい。有用な作用時間またはポットライフとは、触媒が放出された後に、組成物が、周囲温度で付与するのに作用可能な状態を維持する時間を指す。ある一定の実施形態において、本開示により提供される組成物は、触媒的アミンの放出後、少なくとも6時間、少なくとも12時間、少なくとも18時間、少なくとも24時間、ある一定の実施形態において、24時間超のポットライフを有する。ある一定の実施形態において、本開示により提供される組成物は、ポットライフ後6時間未満、12時間未満、18時間未満、24時間未満、48時間未満に硬化し、ある一定の実施形態において、有用な作用時間後72時間未満に硬化する。
例えば、本発明は、以下の項目を提供する。
(項目1)
チオールが末端にあるポリチオエーテルプレポリマーと、
抗酸化剤と、
を含む、組成物。
(項目2)
前記チオールが末端にあるポリチオエーテルプレポリマーが、式(1):
−R 1 −[−S−(CH 2 ) 2 −O−[−R 2 −O−] m −(CH 2 ) 2 −S−R 1 ] n − (1)
(式中、
各R 1 は、C 2−10 n−アルカンジイル基、C 3−6 分枝状アルカンジイル基、C 6−8 シクロアルカンジイル基、C 6−10 アルカンシクロアルカンジイル基、複素環式基、−[(−CHR 3 −) p −X−] q −(CHR 3 ) r −基から独立に選択され、各R 3 は、水素およびメチルから選択され;
各R 2 は、C 2−10 n−アルカンジイル基、C 3−6 分枝状アルカンジイル基、C 6−8 シクロアルカンジイル基、C 6−14 アルカンシクロアルカンジイル基、複素環式基、および−[(−CH 2 −) p −X−] q −(CH 2 ) r −基から独立に選択され;
各Xは、O、S、および−NR−から独立に選択され、Rは、水素およびメチルから選択され;
mは、0から50の範囲であり;
nは、1から60の範囲の整数であり;
pは、2から6の範囲の整数であり;
qは、1から5の範囲の整数であり;
rは、2から10の範囲の整数である)
の構造を含む骨格を含むチオールが末端にあるポリチオエーテルを含む、
項目1に記載の組成物。
(項目3)
前記チオールが末端にあるポリチオエーテルが、式(2a)のチオールが末端にあるポリチオエーテル、式(2b)のチオールが末端にあるポリチオエーテル、およびそれらの組み合わせを含み、
HS−R 1 −[−S−(CH 2 ) p −O−(R 2 −O) m −(CH 2 ) 2 −S−R 1 −] n −SH (2a)
{HS−R 1 −[−S−(CH 2 ) p −O−(R 2 −O) m −(CH 2 ) 2 −S−R 1 −] n −S−V’−} z B (2b)
式中、
各R 1 は、C 2−10 アルカンジイル、C 6−8 シクロアルカンジイル、C 6−14 アルカンシクロアルカンジイル、C 5−8 ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(−CHR 3 −) s −X−] q −(−CHR 3 −) r −から独立に選択され、
sは、2から6の整数であり;
qは、1から5の整数であり;
rは、2から10の整数であり;
各R 3 は、水素およびメチルから独立に選択され:
各Xは、−O−、−S−、および−NR−から独立に選択され、Rは、水素およびメチルから選択され;
各R 2 は、C 1−10 アルカンジイル、C 6−8 シクロアルカンジイル、C 6−14 アルカンシクロアルカンジイル、および−[(−CHR 3 −) s −X−] q −(−CHR 3 −) r −から独立に選択され、s、q、r、R 3 、およびXは、R 1 について定義されるとおりであり;
mは、0から50の整数であり;
nは、1から60の整数であり;
pは、2から6の整数であり;
Bは、z価の多官能化剤B(−V) z のコア(式中、
zは、3から6の整数であり;
各Vは、チオールと反応性がある末端基を含む部分である)を表し;
各−V’−は、−Vとチオールとの反応に由来する、
項目1に記載の組成物。
(項目4)
前記チオールが末端にあるポリチオエーテルが、
(a)式(3):
HS−R 1 −SH (3)
(式中、
R 1 は、C 2−6 アルカンジイル、C 6−8 シクロアルカンジイル、C 6−10 アルカンシクロアルカンジイル、C 5−8 ヘテロシクロアルカンジイル、および−[−(CHR 3 ) s −X−] q −(CHR 3 ) r −から選択され、
各R 3 は、水素およびメチルから独立に選択され;
各Xは、−O−、−S−、−NH−、および−NR−から独立に選択され、Rは、水素およびメチルから選択され;
sは、2から6の整数であり;
qは、1から5の整数であり;
rは、2から10の整数である)のジチオールと、
(b)式(4):
CH 2 =CH−O−[−R 2 −O−] m −CH=CH 2 (4)
(式中、
各R 2 は、C 1−10 アルカンジイル、C 6−8 シクロアルカンジイル、C 6−14 アルカンシクロアルカンジイル、および−[(−CHR 3 −) s −X−] q −(−CHR 3 −) r −から独立に選択され、s、q、r、R 3 、およびXは、先に定義のとおりであり;
mは、0から50の整数であり;
nは、1から60の整数であり;
pは、2から6の整数である)のジビニルエーテルと、
を含む反応物質の反応生成物を含む、項目1に記載の組成物。
(項目5)
前記反応物質が、(c)多官能性化合物、例えば多官能性化合物B(−V) z (式中、
Bは、z価の多官能化剤B(−V) z のコアを表し、
zは、3から6の整数であり;
各Vは、チオールと反応性がある末端基を含む部分であり;
各−V’−は、−Vとチオールとの反応に由来する)
を含む、項目4に記載の組成物。
(項目6)
前記抗酸化剤が、立体障害フェノール系抗酸化剤を含む、項目1に記載の組成物。
(項目7)
前記立体障害フェノール系抗酸化剤が、ペンタエリスリトールテトラキス(3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート)を含む、項目1に記載の組成物。
(項目8)
前記抗酸化剤が、担体に結合した抗酸化剤を含む、項目1に記載の組成物。
(項目9)
前記担体に結合した抗酸化剤が、不活性な担体に結合しているポリブチル化ビスフェノールAを含む、項目8に記載の組成物。
(項目10)
ポリエポキシ硬化剤を含む、項目1に記載の組成物。
(項目11)
前記ポリエポキシ硬化剤が、novolac(登録商標)エポキシ樹脂、ビスフェノールA/エピクロロヒドリンに由来するエポキシ樹脂、またはそれらの組み合わせから選択される、項目10に記載の組成物。
(項目12)
シーラントとして配合される、項目1に記載の組成物。
(項目13)
ポリエポキシ硬化剤を含む、項目12に記載の組成物。
(項目14)
項目13に記載の組成物を使用して調製された、硬化シーラント。
(項目15)
前記硬化シーラントが、初期の伸びによって特徴付けられ、
前記初期の伸びが、(a)JRFタイプ1に140°Fで72時間、(b)120°Fの空気に72時間、および(c)330°Fで7日間曝露した後、35%未満低下する、
項目14に記載の硬化シーラント。
(項目16)
1つまたは複数の表面を密封する方法であって、
項目13に記載の組成物を、1つまたは複数の表面に付与することと、
前記組成物を硬化して、前記1つまたは複数の表面を密封することと、
を含む、方法。
(項目17)
(a)式(2a)のチオールが末端にあるポリチオエーテル、式(2b)のチオールが末端にあるポリチオエーテル、およびそれらの組み合わせから選択されるチオールが末端にあるポリチオエーテルプレポリマー:
HS−R 1 −[−S−(CH 2 ) p −O−(R 2 −O) m −(CH 2 ) 2 −S−R 1 −] n −SH (2a)
{HS−R 1 −[−S−(CH 2 ) p −O−(R 2 −O) m −(CH 2 ) 2 −S−R 1 −] n −S−V’−} z B (2b)
(式中、
各R 1 は、C 2−10 アルカンジイル、C 6−8 シクロアルカンジイル、C 6−14 アルカンシクロアルカンジイル、C 5−8 ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(−CHR 3 −) s −X−] q −(−CHR 3 −) r −から独立に選択され、
sは、2から6の整数であり;
qは、1から5の整数であり;
rは、2から10の整数であり;
各R 3 は、水素およびメチルから独立に選択され;
各Xは、−O−、−S−、および−NR−から独立に選択され、Rは、水素およびメチルから選択され;
各R 2 は、C 1−10 アルカンジイル、C 6−8 シクロアルカンジイル、C 6−14 アルカンシクロアルカンジイル、および−[(−CHR 3 −) s −X−] q −(−CHR 3 −) r −から独立に選択され、s、q、r、R 3 、およびXは、R 1 について定義されるとおりであり;
mは、0から50の整数であり;
nは、1から60の整数であり;
pは、2から6の整数であり;
Bは、z価の多官能化剤B(−V) z のコアを表し、
zは、3から6の整数であり;
各Vは、チオールと反応性がある末端基を含む部分であり;
各−V’−は、−Vとチオールとの反応に由来する)と、
(b)抗酸化剤と、
(c)novolac(登録商標)エポキシ樹脂、ビスフェノールA/エピクロロヒドリンに由来するエポキシ樹脂、またはそれらの組み合わせから選択されるポリエポキシ硬化剤と、
を含む、組成物。
(項目18)
前記抗酸化剤が、ペンタエリスリトールテトラキス(3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート)、不活性な担体に結合しているポリブチル化ビスフェノールA、およびそれらの組み合わせから選択される、項目17に記載の組成物。
(項目19)
シーラントとして配合される、項目17に記載の組成物。
(項目20)
項目19に記載の組成物と、
ポリエポキシ硬化剤と、
を使用して調製された、硬化シーラント。
Claims (16)
- チオールが末端にあるポリチオエーテルプレポリマーと、
抗酸化剤と、
を含む、組成物であって、
前記チオールが末端にあるポリチオエーテルプレポリマーが、式(1):
−R1−[−S−(CH2)2−O−[−R2−O−]m−(CH2)2−S−R1]n− (1)
(式中、
各R1は、C2−10n−アルカンジイル基、C3−6分枝状アルカンジイル基、C6−8シクロアルカンジイル基、C6−10アルカンシクロアルカンジイル基、複素環式基、および−[(−CHR3−)p−X−]q−(CHR3)r−基から独立に選択され、各R3は、水素およびメチルから独立に選択され;
各R2は、C2−10n−アルカンジイル基、C3−6分枝状アルカンジイル基、C6−8シクロアルカンジイル基、C6−14アルカンシクロアルカンジイル基、複素環式基、および−[(−CH2−)p−X−]q−(CH2)r−基から独立に選択され;
各Xは、O、S、および−NR−から独立に選択され、Rは、水素およびメチルから選択され;
mは、0から50の範囲であり;
nは、1から60の範囲の整数であり;
pは、2から6の範囲の整数であり;
qは、1から5の範囲の整数であり;
rは、2から10の範囲の整数である)
の構造を含む骨格を含み、
前記抗酸化剤が、ペンタエリスリトールテトラキス(3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート)、不活性な担体に結合しているポリブチル化ビスフェノールA、またはそれらの組み合わせを含む、
組成物。 - 前記チオールが末端にあるポリチオエーテルが、式(2a)のチオールが末端にあるポリチオエーテル、式(2b)のチオールが末端にあるポリチオエーテル、またはそれらの組み合わせを含み、
HS−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−SH (2a)
{HS−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S−V’−}zB (2b)
式中、
各R1は、C2−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイル、C5−8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から独立に選択され、
sは、2から6の整数であり;
qは、1から5の整数であり;
rは、2から10の整数であり;
各R3は、水素およびメチルから独立に選択され:
各Xは、−O−、−S−、および−NR−から独立に選択され、Rは、水素およびメチルから選択され;
各R2は、C1−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から独立に選択され、s、q、r、R3、およびXは、R1について定義されるとおりであり;
mは、0から50の整数であり;
nは、1から60の整数であり;
pは、2から6の整数であり;
Bは、z価の多官能化剤B(−V)zのコア(式中、
zは、3から6の整数であり;
各Vは、チオールと反応性がある末端基を含む部分である)を表し;
各−V’−は、−Vとチオールとの反応に由来する、
請求項1に記載の組成物。 - 前記チオールが末端にあるポリチオエーテルプレポリマーが、
(a)式(3):
HS−R1−SH (3)
(式中、
R1は、C2−6アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル、C5−8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[−(CHR3)s−X−]q−(CHR3)r−から選択され、
各R3は、水素およびメチルから独立に選択され;
各Xは、−O−、−S−、および−NR−から独立に選択され、Rは、水素およびメチルから選択され;
sは、2から6の整数であり;
qは、1から5の整数であり;
rは、2から10の整数である)のジチオールと、
(b)式(4):
CH2=CH−O−[−R2−O−]m−CH=CH2 (4)
(式中、
各R2は、C1−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から独立に選択され、s、q、r、R3、およびXは、先に定義のとおりであり;
mは、0から50の整数であり;
nは、1から60の整数であり;
pは、2から6の整数である)のジビニルエーテルと、
を含む反応物質の反応生成物を含む、請求項1に記載の組成物。 - 前記反応物質が、(c)多官能性化合物B(−V)z(式中、
Bは、z価の多官能化剤B(−V)zのコアを表し、
zは、3から6の整数であり;
各Vは、チオールと反応性がある末端基を含む部分である)
を含む、請求項3に記載の組成物。 - 前記抗酸化剤が、ペンタエリスリトールテトラキス(3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート)を含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記抗酸化剤が、不活性な担体に結合しているポリブチル化ビスフェノールAを含む、請求項1に記載の組成物。
- ポリエポキシ硬化剤を含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記ポリエポキシ硬化剤が、novolacエポキシ樹脂、ビスフェノールA/エピクロロヒドリンに由来するエポキシ樹脂、またはそれらの組み合わせから選択される、請求項7に記載の組成物。
- シーラントとして配合される、請求項1に記載の組成物。
- ポリエポキシ硬化剤を含む、請求項9に記載の組成物。
- 請求項10に記載の組成物を使用して調製された、硬化シーラント。
- 前記硬化シーラントが、初期の伸びによって特徴付けられ、
前記初期の伸びが、(a)JRFタイプ1に140°Fで72時間、(b)120°Fの空気に72時間、および(c)300°Fで7日間曝露した後、35%未満低下する、
請求項11に記載の硬化シーラント。 - 1つまたは複数の表面を密封する方法であって、
請求項10に記載の組成物を、1つまたは複数の表面に付与することと、
前記組成物を硬化して、前記1つまたは複数の表面を密封することと、
を含む、方法。 - (a)式(2a)のチオールが末端にあるポリチオエーテル、式(2b)のチオールが末端にあるポリチオエーテル、およびそれらの組み合わせから選択されるチオールが末端にあるポリチオエーテルプレポリマー:
HS−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−SH (2a)
{HS−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S−V’−}zB (2b)
(式中、
各R1は、C2−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイル、C5−8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から独立に選択され、
sは、2から6の整数であり;
qは、1から5の整数であり;
rは、2から10の整数であり;
各R3は、水素およびメチルから独立に選択され;
各Xは、−O−、−S−、および−NR−から独立に選択され、Rは、水素およびメチルから選択され;
各R2は、C1−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から独立に選択され、s、q、r、R3、およびXは、R1について定義されるとおりであり;
mは、0から50の整数であり;
nは、1から60の整数であり;
pは、2から6の整数であり;
Bは、z価の多官能化剤B(−V)zのコアを表し、
zは、3から6の整数であり;
各Vは、チオールと反応性がある末端基を含む部分であり;
各−V’−は、−Vとチオールとの反応に由来する)と、
(b)ペンタエリスリトールテトラキス(3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート)、不活性な担体に結合しているポリブチル化ビスフェノールA、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される抗酸化剤と、
(c)novolacエポキシ樹脂、ビスフェノールA/エピクロロヒドリンに由来するエポキシ樹脂、およびそれらの組み合わせから選択されるポリエポキシ硬化剤と、
を含む、組成物。 - シーラントとして配合される、請求項14に記載の組成物。
- 請求項15に記載の組成物を使用して調製された、硬化シーラント。
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US9920006B2 (en) * | 2016-06-28 | 2018-03-20 | Prc-Desoto International, Inc. | Prepolymers exhibiting rapid development of physical properties |
MX2019004451A (es) * | 2016-10-25 | 2019-06-24 | Ericsson Telefon Ab L M | Adaptacion de evitacion de colision para sistemas de transmision autonomos. |
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US4891391A (en) * | 1985-01-03 | 1990-01-02 | Morton Thiokol, Inc. | Compositions containing antimicrobial agents in combination with stabilizers |
US4624679A (en) * | 1985-01-03 | 1986-11-25 | Morton Thiokol, Inc. | Compositions containing antimicorbial agents in combination with stabilizers |
US4714778A (en) | 1986-03-07 | 1987-12-22 | Air Products And Chemicals, Inc. | Alkenylated toluenediamines for use in preparing polyurethane/urea systems |
US5225472A (en) | 1992-05-19 | 1993-07-06 | Courtaulds Aerospace, Inc. | Low viscosity polythiol and method therefor |
JP4020268B2 (ja) * | 1997-02-19 | 2007-12-12 | ピーアールシー−デソト インターナショナル,インコーポレイティド | 優れた低温柔軟性を有する耐燃料油性液状ポリチオエーテルポリマーを製造するための組成物及び方法 |
US5912319A (en) | 1997-02-19 | 1999-06-15 | Courtaulds Aerospace, Inc. | Compositions and method for producing fuel resistant liquid polythioether polymers with good low temperature flexibility |
US6509418B1 (en) | 1997-02-19 | 2003-01-21 | Prc-Desoto International, Inc. | Sealants and potting formulations including mercapto-terminated polymers produced by the reaction of a polythiol and polyvinyl ether monomer |
US6525168B2 (en) | 2000-03-09 | 2003-02-25 | Pbt Brands, Inc. | Chemically resistant polythiothers and formation thereof |
CN1441834A (zh) * | 2000-06-30 | 2003-09-10 | Prc-迪索托国际公司 | 包括由多硫醇和聚乙烯基醚单体的反应而生产的聚合物的密封剂和封装配制剂 |
US20070238848A1 (en) * | 2001-11-16 | 2007-10-11 | Bojkova Nina V | High impact poly (urethane urea) polysulfides |
US20050010003A1 (en) | 2003-07-11 | 2005-01-13 | Prc-Desoto International, Inc. | Epoxy-capped polythioethers |
US7390859B2 (en) * | 2005-02-08 | 2008-06-24 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Compositions and methods of making compositions exhibiting fuel resistance |
US20070096396A1 (en) * | 2005-10-27 | 2007-05-03 | Sawant Suresh G | Dimercaptan terminated polythioether polymers and methods for making and using the same |
US7879955B2 (en) * | 2007-05-01 | 2011-02-01 | Rao Chandra B | Compositions including a polythioether |
US8816023B2 (en) | 2008-08-13 | 2014-08-26 | Ppg Industries Ohio, Inc | Lightweight particles and compositions containing them |
US20110319559A1 (en) | 2010-06-25 | 2011-12-29 | PRC-DeSolo International, Inc. | Polythioether polymers, methods for preparation thereof, and compositions comprising them |
US8729198B2 (en) * | 2010-08-13 | 2014-05-20 | Prc Desoto International, Inc. | Compositions comprising thiol-terminated polymers and sulfur-containing ethylenically unsaturated silanes and related cured sealants |
US8932685B2 (en) | 2010-08-13 | 2015-01-13 | Prc-Desoto International, Inc. | Methods for making cured sealants by actinic radiation and related compositions |
BR112013010824A2 (pt) | 2010-11-02 | 2018-05-02 | Systems And Materials Res Corporation | método e mecanismo para realizar e usar um fixador de vedação automática |
DE102012205951B4 (de) * | 2012-04-12 | 2016-09-01 | Chemetall Gmbh | Dichtmassen-System, ungehärtete Grundmasse und Mischung, Härter, Verfahren zum Beschichten eines Substrates und Verwendung eines Dichtmassen-Systems |
KR101743098B1 (ko) * | 2012-08-01 | 2017-06-02 | 도오레 화인케미칼 가부시키가이샤 | 티올기 함유 폴리머 및 그 경화형 조성물 |
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