JP2017002313A - ポリチオエーテル、湿分硬化型組成物ならびにそれらの製造及び使用のための方法 - Google Patents
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Abstract
Description
−R1−[−S−(CH2)2−O−[−R2−O−]m−(CH2)2−S−R1]n− (I)
(式中、(i)各R1が、独立して、C2〜10n−アルキレン基、C2〜6分枝鎖状アルキレン基、C6〜8シクロアルキレン基、C6〜10アルキルシクロアルキレン基、複素環式基、−[(−CH2−)p−X−]q−(CH2)r−基、及び−[(−CH2−)p−X−]q−(CH2)r−基から選択され、ここで、少なくとも1つの−CH2−単位が、メチル基で置換され;(ii)各R2が、独立して、C2〜10n−アルキレン基、C2〜6分枝鎖状アルキレン基、C6〜8シクロアルキレン基、C6〜14アルキルシクロアルキレン基、複素環式基、及び[(−CH2−)p−X−]q−(CH2)r−基から選択され;(iii)各Xが、独立して、O、S、及びNR6−基から選択され、ここで、R6が、H及びメチル基から選択され;(iv)mが、0〜50の範囲であり;(v)nが、1〜60の範囲の整数であり;(vi)pが、2〜6の範囲の整数であり;(vii)qが、1〜5の範囲の整数であり;(viii)rが、2〜10の範囲の整数である)
で表される構造を含む主鎖と;(b)式(II):
第3の態様において、シリル官能性ポリチオエーテルを作製するための方法が開示される。特定の実施形態において、この方法は、チオール官能性ポリチオエーテルをハロシランと反応させる工程を含む。特定の方法において、チオール官能性ポリチオエーテルは、式(I):
−R1−[−S−(CH2)2−O−[−R2−O−]m−(CH2)2−S−R1]n− (I)
(式中、(i)各R1が、独立して、C2〜10n−アルキレン基、C2〜6分枝鎖状アルキレン基、C6〜8シクロアルキレン基、C6〜10アルキルシクロアルキレン基、複素環式基、−[(−CH2−)p−X−]q−(CH2)r−基、及び−[(−CH2−)p−X−]q−(CH2)r−基から選択され、ここで、少なくとも1つの−CH2−単位が、メチル基で置換され;(ii)各R2が、独立して、C2〜10n−アルキレン基、C2〜6分枝鎖状アルキレン基、C6〜8シクロアルキレン基、C6〜14アルキルシクロアルキレン基、複素環式基、及び−[(−CH2−)p−X−]q−(CH2)r−基から選択され;(iii)各Xが、独立して、O、S、及び−NR6−基から選択され、ここで、R6が、H及びメチル基から選択され;(iv)mが、0〜50の範囲であり;(v)nが、1〜60の範囲の整数であり;(vi)pが、2〜6の範囲の整数であり;(vii)qが、1〜5の範囲の整数であり;(viii)rが、2〜10の範囲の整数である)
で表される構造を含む。ハロシランは、一般式:(R3)(R4)R5SiX(式中、Xがハロゲンであり、R3、R4、及びR5がそれぞれ、独立して、C1〜6n−アルキル基、C1〜6分枝鎖状アルキル基、置換C1〜6n−アルキル基、及びフェニル基から選択される)によって表され得る。
れの場合も「約」という用語によって修飾されることが理解されるべきである。したがって、矛盾する指示がない限り、以下の明細書及び添付の特許請求の範囲に記載される数値パラメータは、近似値であり、実施形態によって得られるべき所望の特性に応じて変化し得る。少なくとも、特許請求の範囲に対する均等論の適用を制限しようとするものとしてではなく、各数値パラメータは、少なくとも、報告された有効数字の数値を考慮して、通常の四捨五入法を用いて解釈されるべきである。
(式中、(i)各R1が、独立して、C2〜10n−アルキレン基、C2〜6分枝鎖状アルキレン基、C6〜8シクロアルキレン基、C6〜10アルキルシクロアルキレン基、複素環式基、−[(−CH2−)p−X−]q−(CH2)r−基、及び−[(−CH2−)p−X−]q−(CH2)r−基から選択され、ここで、少なくとも1つの−CH2−単位が、メチル基で置換され;(ii)各R2が、独立して、C2〜10n−アルキレン基、C2〜6分枝鎖状アルキレン基、C6〜8シクロアルキレン基、C6〜14アルキルシクロアルキレン基、複素環式基、及び−[(−CH2−)p−X−]q−(CH2)r−基から選択され;(iii)各Xが、独立して、O、S、及び−NR6−基から選択され、ここで、R6が、H及びメチル基から選択され;(iv)mが、0〜50の範囲であり;(v)nが、1〜60の範囲の整数であり;(vi)pが、2〜6の範囲の整数であり;(vii)qが、1〜5の範囲の整数であり;(viii)rが、2〜10の範囲の整数である)
で表される構造を含む主鎖と;(b)式(II):
で表される、分子当たり少なくとも2つの基とを含むポリチオエーテルに関する。特定の実施形態において、R3、R4、及びR5のそれぞれが、独立して、C1〜6アルキル基、フェニル基、及びC1〜6クロロアルキル基から選択される。式(II)の特定の実施
形態において、R3、R4、及びR5のそれぞれが、独立して、C1〜6アルキル、及び特定の実施形態において、C1〜3アルキルから選択される。式(II)の特定の実施形態において、R3、R4、及びR5のそれぞれが、同じであり、メチルであり、特定の実施形態において、エチルであり、及び特定の実施形態において、プロピルである。式(II)の特定の実施形態において、R3、R4、及びR5のそれぞれが、独立して、エチル、メチル、及びプロピルから選択され;及び特定の実施形態において、エチル及びメチルから選択される。式(II)の特定の実施形態において、置換基は、ハロゲン、−OH、及び−NH2から選択される。
(式中、R1、R2、m、及びnが、式(I)について定義されるとおりである)
のものが挙げられる。
HS−R7−SH (IV)
(式(IV)中のR7が、C2〜10n−アルキレン基;C2〜6分枝鎖状アルキレン基(これは、例えば、ヒドロキシル基、メチル又はエチル基などのアルキル基、及び/又はアルコキシ基であり得る1つ以上の側基を有し得る);C6〜8シクロアルキレン基;C6〜10アルキルシクロアルキレン基;−[(−CH2−)p−X−]q−(CH2)r−基、又は−[(−CH2−)p−X−]q−(CH2)r−基(ここで、少なくとも1つの−CH2−単位が、メチル基で置換され、ここで、pが、2〜6の範囲の値を有する整数であり、qが、1〜5の範囲の値を有する整数であり、rが、2〜10の範囲の値を有する整数であり、Xが、O、S又は別の二価ヘテロ原子ラジカルなどのヘテロ原子を含む);第二級又は第三級アミン基、すなわち、−NR−(ここで、Rが、水素及びメチルから選択される);又は別の置換された三価ヘテロ原子を表す)
で表されるものが挙げられる。特定の実施形態において、Xが、O及びSから選択され、ここで、式(IV)中のR7は、−[(−CH2−)p−O−]q−(CH2)r−又は
−[(−CH2−)p−S−]q−(CH2)r−である。特定の実施形態において、p及びrが等しい(p及びrが両方とも2である場合など)。
好適なジビニルエーテルとしては、例えば、式(V):
CH2=CH−O−(−R8−O−)m−CH=CH2 (V)
(式(V)中のR8が、C2〜6n−アルキレン基、C2〜6分枝鎖状アルキレン基、C6〜8シクロアルキレン基、C6〜10アルキルシクロアルキレン基、及び−[(−CH2−)p−O−]q−(−CH2−)r−から選択され、ここで、pが、2〜6の範囲の整数であり、qが、1〜5の範囲の整数であり、rが、2〜10の範囲の整数である)
で表されるジビニルエーテルが挙げられる。式(V)のジビニルエーテルの特定の実施形態において、R8が、C2〜6n−アルキレン基、C2〜6分枝鎖状アルキレン基、C6〜8シクロアルキレン基、C6〜10アルキルシクロアルキレン基、及び特定の実施形態において、−[(−CH2−)p−O−]q−(−CH2−)r−)である。
HS−R1−[−S−(CH2)p−O−[−R2−O−]m−(CH2)2−S−R1−]n−SH (III)
(式(III)中の各R1が、独立して、C2〜10n−アルキレン基、C2〜6分枝鎖状アルキレン基、C6〜8シクロアルキレン基、C6〜10アルキルシクロアルキレン基、複素環式基、−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−基、及び−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−基を表し、ここで、少なくとも1つの−CH2−単位が、メチル基で置換され、ここで、pが、2〜6の範囲の整数であり、qが、1〜5の範囲の整数であり、rが、2〜10の範囲の整数であり、Xが、O、S、又は−NHR−を表し、ここで、Rが、H又はメチル基を表し;式(III)中の各R2が、独立して、メチレン、C2〜10n−アルキレン基、C2〜6分枝鎖状アルキレン基、C6〜8シクロアルキレン基、C6〜14アルキルシクロアルキレン、複素環式基、又は−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−を表し;ここで、pが、2〜6の範囲の整数であり、qが、1〜5の範囲の整数であり、rが、2〜10の範囲の整数であり、Xが、O、S、及び−NHR−から選択され、ここで、Rが、H又はメチル基を表し;式(III)中のmが、0〜50の範囲の値を有する有理数であり;式(III)中のnが、1〜60の範囲の整数であり;式(III)中のpが、2〜6の範囲の整数である)
の構造を有する。
HS−R1−[−S−(CH2)2−O−[−R2−O−]m−(CH2)2−S−R1−]n−SH (IIIa)
(式中、R1、R2、m、及びnが、式(III)に関して上述されるとおりである)
の構造を有する。特定の実施形態において、式(IIIa)中のR1が、−[(−CH2−)p−X−]q−(CH2)r−であり、ここで、pが2であり、XがOであり、qが2であり、rが2であり、R2がエチレンであり、mが2であり、nが9である。
B(−A−SH)z (VI)
(式中:(i)Aが、式(I)の構造を表し、(ii)Bが、多官能性化剤(polyfunctionalizing agent)のz価の残基を表し;(iii)zが、2.0を超える平均値、及び、特定の実施形態において、2〜3の値、2〜4の値、3〜6
の値を有し、及び特定の実施形態において、3〜6の整数である)
を有するものが挙げられる。
含むシリル官能性ポリチオエーテルを得るのに十分な量でチオール官能性ポリチオエーテルと反応され得る。特定の実施形態において、ハロシラン対チオール基のモル比は、1.05〜2.5:1、1.05〜2.0:1、1.5〜3.0:1、2〜3.5:1、及び特定の実施形態において、2.5〜3.5:1など、少なくとも1:1である。
−R1−[−S−(CH2)2−O−[−R2−O−]m−(CH2)2−S−R1]n− (I)
(式中、(i)各R1が、独立して、C2〜10n−アルキレン基、C2〜6分枝鎖状アルキレン基、C6〜8シクロアルキレン基、C6〜10アルキルシクロアルキレン基、複素環式基、−[(−CH2−)p−X−]q−(CH2)r−基、及び−[(−CH2−)p−X−]q−(CH2)r−基から選択され、ここで、少なくとも1つの−CH2−単位が、メチル基で置換され;(ii)各R2が、独立して、C2〜10n−アルキレン基、C2〜6分枝鎖状アルキレン基、C6〜8シクロアルキレン基、C6〜14アルキルシクロアルキレン基、複素環式基、及び−[(−CH2−)p−X−]q−(CH2)r−基から選択され;(iii)各Xが、独立して、O、S、及び−NR6−基から選択され、ここで、R6が、H及びメチル基から選択され;(iv)mが、0〜50の範囲であり;(v)nが、1〜60の範囲の整数であり;(vi)pが、2〜6の範囲の整数であり;(vii)qが、1〜5の範囲の整数であり;(viii)rが、2〜10の範囲の整数である)
で表される構造を含む。
物に関する。これらの一液組成物では、シリル官能性ポリチオエーテル及び硬化剤は、任意に、他の組成物成分とともに、組み合わされて、使用前の硬化を実質的に防ぐために単一の防湿シールされた(moisture−sealed)容器中に包装される。この組成物は、湿分を実質的に含まない条件下及び周囲温度で安定している。本明細書において使用される際、「湿分を含まない」及び「実質的に湿分を含まない」は、組成物がいくらかの湿分を含有し得るが、湿分の量が、組成物の硬化を実質的に行うのに十分でないことを意味する。組成物が、十分な湿分に曝されると、組成物の硬化が促進されて、例えば、航空宇宙用途及び同様の用途を含む多くの用途に有用なシーラントが形成される。
本開示によって提供される組成物は、周囲空気に曝されると硬化可能である。空気中の湿分に曝されると、式(II)のシリル基が加水分解し、それによって、チオール基に転化される。得られたチオール基は、硬化剤の存在下で硬化され得る。
態において、0.1以下の比重を有することを意味する。好適な軽量充填剤粒子は、微小球及び非晶質粒子の2つのカテゴリーに入ることが多い。微小球の比重は、0.1〜0.7の範囲であってもよく、例えば、ポリスチレン発泡体、ポリアクリレート及びポリオレフィンの微小球、ならびに5〜100μmの範囲の粒度及び0.25の比重を有するシリカ微小球(エコスフィア(ECCOSPHERES)(登録商標)、W.R.グレース・アンド・カンパニー(W.R.Grace & Co.))を含む。他の例としては、5〜300μmの範囲の粒度及び0.7の比重を有するアルミナ/シリカ微小球(フィライト(FILLITE)(登録商標)、プルース・シュタウファー・インターナショナル(Pluess−Stauffer International))、約0.45〜約0.7の比重を有するケイ酸アルミニウム微小球(Z−ライト(Z−LIGHT)(登録商標))、及び0.13の比重を有する炭酸カルシウムで被覆されたポリビニリデンコポリマー微小球(デュアライト(DUALITE)6001 AE(登録商標)、ピアース・アンド・スティーブンス・コーポレーション(Pierce & Stevens Corp.))が挙げられる。特定の実施形態において、本開示によって提供される組成物は、米国特許出願公開第2010/0041839号明細書の段落[0016]〜[0052](この引用部分は、参照により本明細書に援用される)に記載されているものなどの、薄膜コーティングで被覆された外面を備えた軽量充填剤粒子を含む。
で表される、分子当たり少なくとも1つ、特定の実施形態において、少なくとも2つ、又は、特定の実施形態において、少なくとも3つの基を含むポリマーを指す。特定の実施形態において、シリル官能性ポリマーは、本明細書に記載されるシリル官能性ポリチオエーテル及びポリスルフィドポリマー、すなわち、ポリマー主鎖中に複数の−S−S−結合を含むポリマーの場合のように、ポリマー主鎖中に硫黄含有結合をさらに含む。特定の実施形態において、シリル官能性ポリマーは、本明細書に開示されるシリル官能性ポリチオエーテル、本明細書に開示されるシリル官能性ポリスルフィド、及び特定の実施形態において、それらの組合せを含む。特定の実施形態において、シリル官能性ポリマーは、(a)式(I)で表される構造を含む主鎖と;(b)式(II)で表される、分子当たり少なくとも2つの基とを含むシリル官能性ポリチオエーテルを含む。
(実施例1)
シリル官能性ポリチオエーテルポリマーの合成
1402.00gのパーマポール(PERMAPOL)P3.1E(メルカプタン末端ポリチオエーテルポリマー、カルフォルニア州シルマーのピーアールシー・デソト・インターナショナル・インコーポレーテッド(PRC−DeSoto International Inc.,Sylmar,CA)から入手可能)、511.85mLのトルエン、及び152.35gのトリエチルアミンを、熱電対及び添加漏斗を備えた2リットルの3つ口丸底に加えた。反応混合物を、約30分間撹拌した。166.86gのトリエチルクロロシランを、添加漏斗に加え、温度を30℃未満に維持しながら、室温で30分間かけてゆっくりと反応混合物に滴下して加えた。トリエチルクロロシランの完全な添加の後、反応物を、2〜16時間撹拌した。この後、反応混合物を、トルエンで希釈し、40〜60μmのフリット漏斗(fritted funnel)上でろ過し、防湿容器中に貯蔵した。
(実施例2)
湿分硬化型シーラント配合物の組成物
表1に記載される成分を組み合わせることによって、湿分硬化型シーラント組成物を作製した。100gの実施例1のシリル官能性ポリチオエーテルポリマーを、3.30gのT−3917、3.00gのT−3920、及び0.75gのT−3921(カルフォルニア州シルマーのピーアールシー・デソト・インターナショナル・インコーポレーテッド(PRC−DeSoto International Inc.,Sylmar,CA))と最初に混合した。次に、10.00gの酸化カルシウム、7.25gのシリカ及び
5.25gのカーボンブラックを混合物に加え、十分に混合した。次に、17.06gのエポキシ樹脂(DEN 431,ダウ・ケミカル(Dow Chemical))及び1.25gのシルクエスト(Silquest)A−187を混合物に加え、十分に混合した。最後に、混合物を、15分間真空脱気した。
シリル官能性ポリスルフィドポリマーの合成
シリル官能性ポリスルフィドポリマーを、米国特許第4,902,736号明細書にしたがって作製した。118.00gのポリスルフィドポリマー(チオプラスト(Thioplast)G−1、アクゾノーベル(Akzo Nobel)から入手可能)、64.38mLのトルエン、及び13.04gのトリエチルアミンを、熱電対、及び添加漏斗を備えた500mLの3つ口丸底に加えた。反応混合物を、約30分間撹拌した。13.99gのトリエチルクロロシランを、添加漏斗に加え、温度を30℃未満に維持しながら、室温で30分間かけてゆっくりと反応混合物に滴下して加えた。トリエチルクロロシランの完全な添加の後、反応物を、2〜16時間撹拌させた。この後、反応混合物を、トルエンで希釈し、40〜60μmのフリット漏斗上でろ過し、防湿容器中に貯蔵した。
(比較例4)
湿分硬化型シーラント配合物の組成物
表2に記載される成分を組み合わせることによって、湿分硬化型シーラント組成物を作製した。100gの比較例3のシリル官能性ポリスルフィドポリマーを、3.30gのT−3917、3.00gのT−3920及び0.75gのT−3921(カルフォルニア州シルマーのピーアールシー・デソト・インターナショナル・インコーポレーテッド(PRC−DeSoto International Inc.,Sylmar,CA))と最初に混合した。次に、10.00gの酸化カルシウム、7.25gのシリカ、及び5.25gのカーボンブラックを混合物に加え、十分に混合した。次に、17.06gのエポキシ樹脂(DEN 431、ダウ・ケミカル(Dow Chemical)から入手可能)及び1.25gのシルクエスト(Silquest)A−187を混合物に加え、十分に混合した。最後に、混合物を、15分間真空脱気した。
比較例のシーラント組成物
表3に記載される成分を組み合わせることによって、組成物を作製した。100gのシリル官能性ポリスルフィド(STP−2000、日本の東レ・ファインケミカル)を、3.75gの可塑剤、3.30gのT−3917、3.00gのT−3920、0.75gのT−3921、及び0.15gのT−5143(カルフォルニア州シルマーのピーアールシー・デソト・インターナショナル・インコーポレーテッド(PRC−DeSoto International Inc.,Sylmar,CA))と最初に混合した。次に、8.00gの酸化カルシウム、7.20gのシリカ、及び2.24gのカーボンブラックを混合物に加え、十分に混合した。次に、17.06gのエポキシ樹脂(DEN 431、ダウ・ケミカル(Dow Chemical))及び1.26gのシルクエスト(Silquest)(登録商標)A−187を混合物に加え、十分に混合した。最後に、混合物を、15分間真空脱気した。
Claims (13)
- 航空宇宙用シーラント組成物において、
(a)シリル官能性プレポリマーであって、以下の(A)及び(B)
(A)チオールを末端基に有する化学式(IIIa)のポリチオエーテルとチオールを末端基に有する化学式(VI)のポリチオエーテルとを含んでなる、チオールを末端基に有したポリチオエーテルプレポリマー
HS−R 1−[−S−(CH2)2−O−[−R2−O−]m−(CH2)2−S−R1]n−SH (IIIa)
B(−A−SH)z (VI)
(式中、
各R1が、独立して、C2〜10n−アルキレン基、C2〜6分枝鎖状アルキレン基、C6〜8シクロアルキレン基、C6〜10アルキルシクロアルキレン基、複素環式基、−[(−CH2−)p−X−]q−(CH2)r−基、及び、少なくとも1つの−CH2−単位が、メチル基で置換されている−[(−CH2−)p−X−]q−(CH2)r−基から選択され、 各R2が、独立して、C2〜10n−アルキレン基、C2〜6分枝鎖状アルキレン基、C6〜8シクロアルキレン基、C6〜14アルキルシクロアルキレン基、複素環式基、及び−[(−CH2−)p−X−]q−(CH2)r−基から選択され、 各Xが、独立して、O、S、及び−NR6−基から選択され、ここで、R6が、H及びメチル基から選択され、 mが、1〜50の範囲にあり、 nが、1〜60の範囲の整数であり、 pが、2〜6の範囲の整数であり、 qが、1〜5の範囲の整数であり、 rが、2〜10の範囲の整数であり、
Aは化学式(I)の構造を示し、
Bはポリ官能基剤のz価の残留物であり、
zは2.0を超える平均値を有する)と、
(B)化学式(R3)(R4)(R5)SiXを有するハロシランであって、
XはCl,Br,Iから選択され、
R3,R4,R5はそれぞれ独立して、C1〜6n−アルキル基、C1〜6分岐鎖状アルキル基、置換C1〜6n−アルキル基、及びフェニル基からなる群から選択される、ハロシランとからなる反応物の反応生成物からなる、シリル官能性プレポリマーと、
(b)化学量論量の95%〜125%の分量のポリエポキシドと、
(c)前記組成物の総重量に対して5重量%〜10重量%の塩基性酸化物とを含んでなる、航空宇宙用シーラント組成物。 - pは2であり、
XはOであり、
qは2であり、
rは2であり、
R2はエチレンであり、
mは2であり、
nは9であり、
B(−A)zはシアヌル酸トリアリルであり、請求項1に記載の航空宇宙用シーラント組成物。 - 前記塩基性酸化物は、酸化カルシウム、酸化バリウム、酸化マグネシウム、及びこれらの組み合わせから選択される、請求項1に記載の航空宇宙用シーラント組成物。
- 前記塩基性酸化物は、酸化カルシウムである、請求項1に記載の航空宇宙用シーラント組成物。
- 前記チオールを末端基に有したポリチオエーテルプレポリマーは2.1〜2.6の平均官能性を特徴とする、請求項1に記載の航空宇宙用シーラント組成物。
- R3,R4,R5はそれぞれエチル基である、請求項1に記載の航空宇宙用シーラント組成物。
- R1は−[(−CH2−)p−X−]q−(CH2)r−であり、XはOであり、
それぞれのR2はC2〜10n−アルキレン基であり、
mは1〜4である、請求項1に記載の航空宇宙用シーラント組成物。 - 前記ポリエポキシドはヒダントインジエポキシド、ビスフェノール−Aのジグリシジルエーテル、ビスフェノール−Fのジグリシジルエーテル、ノボラック型エポキシド及びこれらの組泡エレクトロルミネセンスから選択される、請求項1に記載の航空宇宙用シーラント組成物。
- 前記ポリエポキシドはノボラック型エポキシドである、請求項1に記載の航空宇宙用シーラント組成物。
- R1は−[(−CH2−)p−X−]q−(CH2)r−であり、XはOであり、
それぞれのR2はC2〜10n−アルキレン基であり、
mは1〜4であり、
前記ポリエポキシドはノボラック型エポキシドからなり、
前記塩基性酸化物は酸化カルシウムからなる、請求項1に記載の航空宇宙用シーラント組成物。 - シーラントとして調剤される、請求項1に記載の航空宇宙用シーラント組成物。
- 請求項11に記載の航空宇宙用シーラント組成物から調整された、硬化されたシーラント。
- AS 5127/1の段落7.8に準拠して測定した際に1.38Mpa(200psi)を超える重ねせん断強度を有する、請求項12に記載の硬化されたシーラント。
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