RU2013146527A - Композиции полимочевины и способы их использования - Google Patents

Композиции полимочевины и способы их использования Download PDF

Info

Publication number
RU2013146527A
RU2013146527A RU2013146527/04A RU2013146527A RU2013146527A RU 2013146527 A RU2013146527 A RU 2013146527A RU 2013146527/04 A RU2013146527/04 A RU 2013146527/04A RU 2013146527 A RU2013146527 A RU 2013146527A RU 2013146527 A RU2013146527 A RU 2013146527A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
polyol
polyformal
composition according
independently selected
diisocyanate
Prior art date
Application number
RU2013146527/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2566752C2 (ru
Inventor
Стивен Дж. ХОББС
Цзюэсяо ЦАЙ
Марфи ИТО
Рене ЛИН
Original Assignee
Прк-Десото Интернэшнл, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Прк-Десото Интернэшнл, Инк. filed Critical Прк-Десото Интернэшнл, Инк.
Publication of RU2013146527A publication Critical patent/RU2013146527A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2566752C2 publication Critical patent/RU2566752C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/52—Polythioethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/56—Polyacetals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
    • C08G18/751—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
    • C08G18/752—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
    • C08G18/753—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group
    • C08G18/755—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group and at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to a secondary carbon atom of the cycloaliphatic ring, e.g. isophorone diisocyanate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
    • C08G18/758—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing two or more cycloaliphatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78—Nitrogen
    • C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78—Nitrogen
    • C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/798—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing urethdione groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L75/02—Polyureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/02—Polyureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2190/00—Compositions for sealing or packing joints

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

1. Композиция, содержащая:полиформаль-изоцианатный форполимер, содержащий продукты реакции реагентов, содержащих полиформальполиол и первый диизоцианат; иотверждающий агент, содержащий амин.2. Композиция по п.1, в которой молярное отношение первого диизоцианата к полиформальполиолу больше, чем 2 к 1.3. Композиция по п.1, в которой полиформальполиол выбран из:(i) продуктов реакции реагентов, содержащих серосодержащий диол; и реагента, выбранного из альдегида, кетона и их сочетания;(ii) продуктов реакции реагентов, содержащих серосодержащий диол; полиола, содержащего по меньшей мере три гидроксильных группы на молекулу полиола; и реагента, выбранного из альдегида, кетона и их сочетания; и(iii) сочетания (i) и (ii).4. Композиция по п.1, в которой полиформальполиол содержит полиформальполиол, выбранный из полиформальполиола формулы (4), полиформальполиола формулы (5) и их сочетания:где каждый из w независимо выбран из целого числа от 1 до 50;z представляет собой целое число от 3 до 6;каждый из Rнезависимо представляет собой Cалкандиил;каждый из Rнезависимо выбран из водорода, Cалкила, Cфенилалкила, замещенного Cфенилалкила, Cциклоалкилалкила, замещенного Cциклоалкилалкила, Cциклоалкила, замещенного Cциклоалкила, Cарила и замещенного Cарила; иE представляет собой ядро z-валентного исходного полиола E(OH).5. Композиция по п.4, в которой полиформальполиол содержит полиформальполиол формулы (4), где каждый из Rпредставляет собой этан-1,2-диил и каждый из Rпредставляет собой атом водорода.6. Композиция по п.1, в которой амин выбран из диэтилтолуолдиамина, диметилтиотолуолдиамина и их сочетания.7. Композиция по п.1, дополнительно содержащая простой пол

Claims (20)

1. Композиция, содержащая:
полиформаль-изоцианатный форполимер, содержащий продукты реакции реагентов, содержащих полиформальполиол и первый диизоцианат; и
отверждающий агент, содержащий амин.
2. Композиция по п.1, в которой молярное отношение первого диизоцианата к полиформальполиолу больше, чем 2 к 1.
3. Композиция по п.1, в которой полиформальполиол выбран из:
(i) продуктов реакции реагентов, содержащих серосодержащий диол; и реагента, выбранного из альдегида, кетона и их сочетания;
(ii) продуктов реакции реагентов, содержащих серосодержащий диол; полиола, содержащего по меньшей мере три гидроксильных группы на молекулу полиола; и реагента, выбранного из альдегида, кетона и их сочетания; и
(iii) сочетания (i) и (ii).
4. Композиция по п.1, в которой полиформальполиол содержит полиформальполиол, выбранный из полиформальполиола формулы (4), полиформальполиола формулы (5) и их сочетания:
Figure 00000001
Figure 00000002
где каждый из w независимо выбран из целого числа от 1 до 50;
z представляет собой целое число от 3 до 6;
каждый из R3 независимо представляет собой C2-6алкандиил;
каждый из R4 независимо выбран из водорода, C1-6алкила, C7-12фенилалкила, замещенного C7-12фенилалкила, C6-12циклоалкилалкила, замещенного C6-12циклоалкилалкила, C3-12циклоалкила, замещенного C3-12циклоалкила, C6-12арила и замещенного C6-12арила; и
E представляет собой ядро z-валентного исходного полиола E(OH)z.
5. Композиция по п.4, в которой полиформальполиол содержит полиформальполиол формулы (4), где каждый из R3 представляет собой этан-1,2-диил и каждый из R4 представляет собой атом водорода.
6. Композиция по п.1, в которой амин выбран из диэтилтолуолдиамина, диметилтиотолуолдиамина и их сочетания.
7. Композиция по п.1, дополнительно содержащая простой политиоэфир-изоцианатный форполимер, содержащий продукты реакции реагентов, содержащих простой политиоэфирполиол и второй диизоцианат.
8. Композиция по п.7, в которой простой политиоэфирполиол содержит простой политиоэфирполиол, выбранный из простого политиоэфирдиола, простого политиоэфиртриола и их сочетания.
9. Композиция по п.7, в которой молярное отношение второго диизоцианата к простому политиоэфирполиолу больше, чем 2 к 1.
10. Композиция по п.7, в которой простой политиоэфирполиол содержит продукты реакции простого политиоэфира с концевыми тиольными группами и гидроксифункционального простого винилового эфира.
11. Композиция по п.10, в которой простой политиоэфир с концевыми тиольными группами содержит продукты реакции одного или нескольких соединений формулы (15); одного или нескольких соединений формулы (16) и одного или нескольких полифункицонализирующих агентов:
Figure 00000003
Figure 00000004
где каждый из R1 независимо выбран из C2-6алкандиила, C6-8циклоалкандиила, C6-10алканциклоалкандиила, -[(-CH2-)p-X-]q-(-CH2-)r- и -[(-CH2-)p-X-]q-(-CH2-)r-, где, по меньшей мере, одна группа -CH2- замещена метальной группой;
каждый из R2 независимо выбран из C2-6алкандиила, C6-8циклоалкандиила, C6-10 алканциклоалкандиила, -[(-CH2-)p-X-]q-(-CH2-)r-, -[(-CH2-)p-X-]q-(-CH2-)r-;
каждый X выбран из -O-, -S- и -NR10-, где R10 выбран из водорода и метила;
каждый из m независимо выбран из рационального числа от 0 до 10;
каждый из p независимо выбран из целого числа от 2 до 6;
каждый из q независимо выбран из целого числа от 0 до 5; и
каждый из r независимо выбран из целого числа от 2 до 10.
12. Композиция по п.7, в которой простой политиоэфирполиол содержит простой политиоэфирполиол, выбранный из простого политиоэфирполиола формулы (6), простого политиоэфирполиола формулы (7) и их сочетания;
Figure 00000005
Figure 00000006
где каждый из R1 независимо выбран из C2-6алкандиила, C6-8циклоалкандиила, C6-10алканциклоалкандиила, -[(-CH2-)p-X-]q-(-CH2-)r- и -[(-CH2-)p-X-]q-(-CH2-)r-, где, по меньшей мере, одна группа -CH2- замещена метальной группой;
каждый из R2 независимо выбран из C2-6алкандиила, C6-8циклоалкандиила, C6-10алканциклоалкандиила и -[(-CH2-)p-X-]q-(-CH2-)r-;
каждый X выбран из -O-, -S- и -NR10-, где R10 выбран из водорода и метила;
В представляет собой ядро z-валентного полифункционализирующего агента B(R8)z, где каждый из R8 выбран из группы, которая взаимодействует с группой -SH и группой -CH=CH2;
каждый из m независимо выбран из рационального числа от 0 до 10;
каждый из n независимо выбран из целого числа от 1 до 60;
каждый из p независимо выбран из целого числа от 2 до 6;
каждый из q независимо выбран из целого числа от 0 до 5;
каждый из r независимо выбран из целого числа от 2 до 10; и
z выбран из целого числа от 3 до 6.
13. Композиция по п.7, в которой первый диизоцианат и второй диизоцианат содержат алифатический диизоцианат.
14. Композиция по п.7, содержащая от 15% масс до 55% масс полиформаль-изоцианатного форполимера и от 45% масс до 85% масс простого политиоэфир-изоцианатного форполимера, где % масс относится к общему массовому проценту полиформаль-изоцианатного форполимера и простого политиоэфир-изоцианатного форполимера в композиции.
15. Композиция, содержащая продукты реакции реагентов, содержащих:
полиформаль-изоцианатный форполимер, содержащий продукты реакции полиформальполиола и первого алифатического диизоцианата;
простой политиоэфир-изоцианатный форполимер, содержащий продукты реакции простого политиоэфирполиола и второго алифатического диизоцианата; и ароматический диамин.
16. Композиция по п.15, в которой ароматический диамин включает диметилтиотолуолдиамин.
17. Композиция по п.15, в которой первый диизоцианат и второй диизоцианат содержат 4,4′-метилендициклогексилдиизоцианат.
18. Композиция по п.15, содержащая от 15% мас. до 55% мас. полиформаль-изоцианатного форполимера и от 45% мас. до 85% мас. простого политиоэфир-изоцианатного форполимера, где % мас. относится к общему массовому проценту полиформаль-изоцианатного форполимера и простого политиоэфир-изоцианатного форполимера в композиции.
19. Отверстие, герметизированное с помощью герметика, содержащего композицию по п.1.
20. Отверстие, герметизированное с помощью герметика, содержащего композицию по п.15.
RU2013146527/04A 2011-03-18 2012-03-16 Композиции полимочевины и способы их использования RU2566752C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13/051,002 2011-03-18
US13/051,002 US8507617B2 (en) 2011-03-18 2011-03-18 Polyurea compositions and methods of use
PCT/US2012/029447 WO2012141841A1 (en) 2011-03-18 2012-03-16 Polyurea compositions and methods of use

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013146527A true RU2013146527A (ru) 2015-04-27
RU2566752C2 RU2566752C2 (ru) 2015-10-27

Family

ID=46604031

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013146527/04A RU2566752C2 (ru) 2011-03-18 2012-03-16 Композиции полимочевины и способы их использования

Country Status (13)

Country Link
US (3) US8507617B2 (ru)
EP (1) EP2686363B1 (ru)
JP (2) JP5954880B2 (ru)
KR (1) KR101528092B1 (ru)
CN (1) CN103608377B (ru)
AU (1) AU2012243252B2 (ru)
BR (1) BR112013023776B1 (ru)
CA (1) CA2830509C (ru)
ES (1) ES2768080T3 (ru)
HK (1) HK1193837A1 (ru)
MX (1) MX2013010654A (ru)
RU (1) RU2566752C2 (ru)
WO (1) WO2012141841A1 (ru)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8541513B2 (en) * 2011-03-18 2013-09-24 Prc-Desoto International, Inc. Terminal-modified difunctional sulfur-containing polymers, compositions thereof and methods of use
US9580635B2 (en) 2011-03-18 2017-02-28 Prc-Desoto International, Inc. Polyurea compositions and methods of use
US8816044B2 (en) * 2011-09-21 2014-08-26 PRC DeSoto International, Inc Flexible polyamines, flexible amine-terminated adducts, compositions thereof and methods of use
US9303149B2 (en) 2012-06-21 2016-04-05 Prc-Desoto International, Inc. Adhesion promoting adducts containing metal ligands, compositions thereof, and uses thereof
US8952124B2 (en) * 2013-06-21 2015-02-10 Prc-Desoto International, Inc. Bis(sulfonyl)alkanol-containing polythioethers, methods of synthesis, and compositions thereof
US9056949B2 (en) 2013-06-21 2015-06-16 Prc-Desoto International, Inc. Michael addition curing chemistries for sulfur-containing polymer compositions employing bis(sulfonyl)alkanols
US9062162B2 (en) 2013-03-15 2015-06-23 Prc-Desoto International, Inc. Metal ligand-containing prepolymers, methods of synthesis, and compositions thereof
CL2013000959A1 (es) * 2013-03-15 2013-08-23 Sika Technology Ag Composicion en base a poliuretano que comprende un prepolimero de poliuretano, un agente de curado que comprende una poliamina aromatica mononuclear, un disolvente y un plastificante; metodo de reparacion de defectos en sustratos elasticos; proceso de union de sustratos flexibles; y uso de dicha composicion.
US9062139B2 (en) 2013-03-15 2015-06-23 Prc-Desoto International, Inc. Sulfone-containing polythioethers, compositions thereof, and methods of synthesis
KR20160003851A (ko) * 2013-05-02 2016-01-11 바스프 에스이 개선된 광택을 가지는 코팅을 위한 수-유화성 이소시아네이트
US9611359B2 (en) 2013-10-29 2017-04-04 Prc-Desoto International, Inc. Maleimide-terminated sulfur-containing polymers, compositions thereof, and uses thereof
US9994666B2 (en) * 2013-12-17 2018-06-12 Covestro Llc Polyurethane/polyureas
US9334403B2 (en) 2014-03-07 2016-05-10 Prc-Desoto International, Inc. Moisture-curable urethane-containing fuel resistant prepolymers and compositions thereof
US9328274B2 (en) * 2014-03-07 2016-05-03 Prc-Desoto International, Inc. Michael acceptor-terminated urethane-containing fuel resistant prepolymers and compositions thereof
US9518197B2 (en) 2014-03-07 2016-12-13 Prc-Desoto International, Inc. Cure-on-demand moisture-curable urethane-containing fuel resistant prepolymers and compositions thereof
US9328275B2 (en) 2014-03-07 2016-05-03 Prc Desoto International, Inc. Phosphine-catalyzed, michael addition-curable sulfur-containing polymer compositions
BR112016030799A2 (pt) * 2014-06-30 2017-08-22 Prc Desoto Int Inc Composição e método para vedar uma superfície
US9951252B2 (en) 2015-08-10 2018-04-24 Prc-Desoto International, Inc. Moisture-curable fuel-resistant sealant systems
US9777139B2 (en) 2015-10-26 2017-10-03 Prc-Desoto International, Inc. Reactive antioxidants, antioxidant-containing prepolymers, and compositions thereof
US10370561B2 (en) 2016-06-28 2019-08-06 Prc-Desoto International, Inc. Urethane/urea-containing bis(alkenyl) ethers, prepolymers prepared using urethane/urea-containing bis(alkenyl) ethers, and uses thereof
US9920006B2 (en) * 2016-06-28 2018-03-20 Prc-Desoto International, Inc. Prepolymers exhibiting rapid development of physical properties
EP3421516A1 (de) * 2017-06-28 2019-01-02 Covestro Deutschland AG Gefärbte kunststoffe basierend auf vernetzten polyisocyanaten
CN108546403B (zh) * 2018-03-20 2021-05-18 浙江建业幕墙装饰有限公司 一种装修施工工艺
JP6580774B1 (ja) * 2018-05-16 2019-09-25 第一工業製薬株式会社 熱可塑性マトリックス樹脂形成用二液硬化型組成物、繊維強化複合材料用マトリックス樹脂、及び繊維強化複合材料
US11098222B2 (en) 2018-07-03 2021-08-24 Prc-Desoto International, Inc. Sprayable polythioether coatings and sealants
CN112430325B (zh) * 2020-11-17 2023-11-03 锦西化工研究院有限公司 惰性端基聚硫代醚聚合物的合成方法

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2466963A (en) 1945-06-16 1949-04-12 Thiokol Corp Polysulfide polymer
GB791854A (en) * 1954-04-14 1958-03-12 Du Pont Chemical process and product
GB850178A (en) 1956-03-23 1960-09-28 Hudson Foam Plastics Corp Improvements in the manufacture of polyformal materials
DE1262500B (de) 1960-04-09 1968-03-07 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von hochelastischen Faeden oder Fasern
US3290382A (en) 1963-12-13 1966-12-06 Olin Mathieson High viscosity sulfur containing polyformals and method
US3637766A (en) * 1968-05-15 1972-01-25 Edward J Glamkowski Method for the preparation of (cis-1 2-epoxypropyl)phosphonic acid and derivatives thereof
GB1286394A (en) 1969-05-26 1972-08-23 Thiokol Chemical Corp Polyethers containing gem-dithioether and monosulfide linkages and polyurethanes therefrom
US3647766A (en) 1970-04-23 1972-03-07 Thiokol Chemical Corp Method of making hydroxyl-terminated polysulfide polymers
US3997612A (en) * 1972-10-25 1976-12-14 Reichhold Chemicals, Inc. Polythiaformal compositions
US3997614A (en) 1972-10-25 1976-12-14 Reichhold Chemicals, Inc. Polythiaformals
US3959227A (en) * 1973-05-02 1976-05-25 American Cyanamid Company Polyformals having low methylol end-group content and polyurethanes produced therefrom
US4340719A (en) * 1980-08-25 1982-07-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Oligomeric formal diols of poly(tetramethylene ether) glycol and polyurethanes prepared therefrom
US4366307A (en) 1980-12-04 1982-12-28 Products Research & Chemical Corp. Liquid polythioethers
US4609762A (en) 1984-01-30 1986-09-02 Products Research & Chemical Corp. Thioethers having a high sulfur content and method therefor
US5128433A (en) * 1991-06-04 1992-07-07 Polytek Development Corp. Thixotropic polymer compositions and process for use thereof
US5225472A (en) 1992-05-19 1993-07-06 Courtaulds Aerospace, Inc. Low viscosity polythiol and method therefor
BR9812092A (pt) * 1997-02-19 2000-11-21 Courtaulds Aerospace Inc Politioéter, método para a produção do poliéster e composição polimerizável
US6509418B1 (en) 1997-02-19 2003-01-21 Prc-Desoto International, Inc. Sealants and potting formulations including mercapto-terminated polymers produced by the reaction of a polythiol and polyvinyl ether monomer
US6372849B2 (en) 1997-02-19 2002-04-16 Prc-Desoto International, Inc. Sealants and potting formulations including polymers produced by the reaction of a polythiol and polyvinyl ether monomer
US5912319A (en) 1997-02-19 1999-06-15 Courtaulds Aerospace, Inc. Compositions and method for producing fuel resistant liquid polythioether polymers with good low temperature flexibility
US5959071A (en) 1998-03-31 1999-09-28 Courtaulds Aerospace, Inc. Composition and method for producing polythioethers having pendent methyl chains
US6383324B1 (en) * 1999-11-24 2002-05-07 Morton International, Inc. Polysulfide-based polyurethane sealant for insulating glass
AU2001245600B2 (en) 2000-03-09 2004-10-28 Advanced Chemistry And Technology, Inc. Chemically resistant polythioethers and formation thereof
US6875800B2 (en) 2001-06-18 2005-04-05 Ppg Industries Ohio, Inc. Use of nanoparticulate organic pigments in paints and coatings
US6894086B2 (en) 2001-12-27 2005-05-17 Ppg Industries Ohio, Inc. Color effect compositions
US7097883B2 (en) * 2003-06-05 2006-08-29 Ppg Industries Ohio, Inc. Low temperature liquid polythioether polymers
US20050245695A1 (en) 2004-04-30 2005-11-03 Cosman Michael A Polymer blend and compositions and methods for using the same
US7438972B2 (en) 2004-06-24 2008-10-21 Ppg Industries Ohio, Inc. Nanoparticle coatings for flexible and/or drawable substrates
US7390859B2 (en) * 2005-02-08 2008-06-24 Ppg Industries Ohio, Inc. Compositions and methods of making compositions exhibiting fuel resistance
US20070096396A1 (en) 2005-10-27 2007-05-03 Sawant Suresh G Dimercaptan terminated polythioether polymers and methods for making and using the same
US7879955B2 (en) * 2007-05-01 2011-02-01 Rao Chandra B Compositions including a polythioether
US8466220B2 (en) 2008-04-24 2013-06-18 PRC DeSoto International, Inc Thioethers, methods for their preparation, and compositions including such thioethers
US7875666B2 (en) * 2008-04-24 2011-01-25 Prc-De Soto International, Inc. Thioethers, methods for their preparation, and compositions including such thioethers

Also Published As

Publication number Publication date
JP2014509665A (ja) 2014-04-21
JP5954880B2 (ja) 2016-07-20
US8802790B2 (en) 2014-08-12
RU2566752C2 (ru) 2015-10-27
HK1193837A1 (zh) 2014-10-03
BR112013023776A2 (pt) 2016-12-06
US20130296490A1 (en) 2013-11-07
AU2012243252B2 (en) 2015-02-19
CN103608377B (zh) 2015-11-25
EP2686363B1 (en) 2019-12-11
MX2013010654A (es) 2013-12-06
KR20130133874A (ko) 2013-12-09
AU2012243252A1 (en) 2013-10-10
JP2016130323A (ja) 2016-07-21
CA2830509C (en) 2016-10-11
KR101528092B1 (ko) 2015-06-10
US8507617B2 (en) 2013-08-13
ES2768080T3 (es) 2020-06-19
CN103608377A (zh) 2014-02-26
CA2830509A1 (en) 2012-10-18
WO2012141841A1 (en) 2012-10-18
EP2686363A1 (en) 2014-01-22
BR112013023776B1 (pt) 2020-03-10
US8729193B2 (en) 2014-05-20
US20140171587A1 (en) 2014-06-19
US20120238708A1 (en) 2012-09-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013146527A (ru) Композиции полимочевины и способы их использования
RU2013146512A (ru) Терминально-модифицированные дифункциональные серосодержащие полимеры, их композиции и способы применения
RU2013146510A (ru) Мультифункциональные серосодержащие полимеры, их композиции и способы применения
US4874805A (en) Novel oxazolidines
RU2016101795A (ru) Химические составы, отверждающиеся посредством присоединения по михаэлю, в случае композиций серосодержащих полимеров с использованием бис(сульфонил)алканолов
RU2014115781A (ru) Эластичные полиамины, эластичные аддукты с концевыми аминогруппами, их композиции и способы применения
RU2015101718A (ru) Реакции присоединения по михаэлю для отверждения композиций серосодержащих полимеров
RU2015106941A (ru) Полимер, содержащий тиоловые группы, и включающая его отверждаемая композиция
NO20081437L (no) Prepolymerer omfattende lavviskositetalkoksysilangrupper, fremgangsmate for fremstilling og anvendelse derav
PL1593700T3 (pl) Związki addycyjne, odpowiednie jako dyspergatory i jako stabilizatory dyspersji
BR112012015178B1 (pt) "mistura de eteramina, processos para a preparação de uma mistura de eteramina, e para a produção de um sistema de resina epóxi e de uma poliuréia,e,poliuréia"
BRPI0603918A (pt) método para preparar uma espuma de poliuretana, e espuma de poliuretana
RU2011147117A (ru) Полиизоцианатная композиция
RU2016113711A (ru) Покрытия для волокна с низким модулем юнга и высокой прочностью на отрыв
DE602005010120D1 (de) Thiolfunktionelle verbindungen enthaltende wässrige beschichtungszusammensetzung
WO2008146685A1 (ja) エーテル結合を有する反応性ウレタン化合物、硬化性組成物および硬化物
ATE373064T1 (de) Feuchthärtende zusammensetzung und schmelzklebstoff
NO20062306L (no) Fuktighetshindrende polyeteruretaner med reaktive silangrupper og deres anvendelse som tetningsmasser, adhesiver og bedlegg
NO20044847L (no) Epoxy modifisert organpolysiloxan resin basert sammensetninger anvendbare som beskyttende belegg
DE602006002539D1 (de) Polyurethanschäume, hergestellt mit Katalysatorzusammensetzungen, die das Aufschäumen begünstigen und die primäre Hydroxylgruppen und ein Ethylendiaminrückgrat aufweisen.
ATE544797T1 (de) Zusatz für grundierungszusammensetzungen
RU2016139299A (ru) Топливостойкие уретансодержащие форполимеры с концевыми группами, являющимися акцептором михаэля, и их композиции
EP1832617A3 (en) Polyfunctional phenylene ether oligomer, derivative thereof, resin composition containing the same, and use thereof
RU2017106270A (ru) Двухкомпонентный строительный раствор и его применение
RU2013130904A (ru) Композиция промотора адгезии