RU2007149243A - Политиоэфирные полимеры и отверждаемые композиции на их основе - Google Patents
Политиоэфирные полимеры и отверждаемые композиции на их основе Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007149243A RU2007149243A RU2007149243/04A RU2007149243A RU2007149243A RU 2007149243 A RU2007149243 A RU 2007149243A RU 2007149243/04 A RU2007149243/04 A RU 2007149243/04A RU 2007149243 A RU2007149243 A RU 2007149243A RU 2007149243 A RU2007149243 A RU 2007149243A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- integer
- group
- value
- polymer
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/12—Polythioether-ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/02—Polythioethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/02—Polythioethers
- C08G75/04—Polythioethers from mercapto compounds or metallic derivatives thereof
- C08G75/045—Polythioethers from mercapto compounds or metallic derivatives thereof from mercapto compounds and unsaturated compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L81/02—Polythioethers; Polythioether-ethers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
1. Полимер, имеющий структурную формулу: ! ! в которой R1 независимо выбран из С2-10 n-алкиленовой группы, С2-6 разветвленной алкиленовой группы, С6-8 циклоалкиленовой группы, С6-10 алкилциклоалкиленовой группы, -[(-CH2-)p-X-]q-(-CH2-)r- или -[(-CH2-)p-X-]q-(-CH2-)r- в которой, по меньшей мере, одно звено -СН2- замещено метильной группой, р является целым числом со значением от 2 до 6, q является целым числом со значением от 1 до 5, r является целым числом со значением от 2 до 10 и Х выбран из О, S и -NR-, где R является водородом или метилом, ! R2 обозначает структуру полученную из аллил(мет)акрилата или мультифункционального (мет)акрилата, ! R3 независимо выбран из водорода и алкильной группы, ! n является целым числом со значением от 1 до 60 и ! m является целым числом со значением от 0 до 10. ! 2. Полимер по п.1, в котором R2 обозначает структуру с формулой , в которой Х обозначает и Y обозначает (СН2- СН2-O)u(СН2-СН2-СН2-O)у, ! ! или (CH2)wO, где u является целым числом, имеющим значение от 1 до 4, у является целым числом со значением от 1 до 3, z является целым числом со значением от 1 до 4 и w является целым числом со значением от 1 до 12. ! 3. Полимер по п.1, в котором R2 обозначает структуру с формулой . ! 4. Полимер, имеющий структурную формулу: ! A-(-[R3]у-R4)2, ! в которой А обозначает структуру формулы п.1, ! у равен 0 или 1, ! R3 означает одинарную связь, когда у равен 0 и ! -S-(CH2)2-[-O-R2-]m-O-, где m является целым числом со значением от 0 до 10, когда у равен 1, и ! R4 обозначает тиольную группу или -S-(-CH2-)2+s-O-R5, когда у равен 0 и -СН=СН2 или (-CH2-)2-S-R5, когда у равен 1, в которой s является целым числом со значением от 0 до 10, и R5 обозначает C1-6 n-алкильную группу, которая является замещенной или незамещенной, по меньшей мере, с одной -ОН или -NHR
Claims (21)
1. Полимер, имеющий структурную формулу:
в которой R1 независимо выбран из С2-10 n-алкиленовой группы, С2-6 разветвленной алкиленовой группы, С6-8 циклоалкиленовой группы, С6-10 алкилциклоалкиленовой группы, -[(-CH2-)p-X-]q-(-CH2-)r- или -[(-CH2-)p-X-]q-(-CH2-)r- в которой, по меньшей мере, одно звено -СН2- замещено метильной группой, р является целым числом со значением от 2 до 6, q является целым числом со значением от 1 до 5, r является целым числом со значением от 2 до 10 и Х выбран из О, S и -NR-, где R является водородом или метилом,
R2 обозначает структуру полученную из аллил(мет)акрилата или мультифункционального (мет)акрилата,
R3 независимо выбран из водорода и алкильной группы,
n является целым числом со значением от 1 до 60 и
m является целым числом со значением от 0 до 10.
2. Полимер по п.1, в котором R2 обозначает структуру с формулой , в которой Х обозначает и Y обозначает (СН2- СН2-O)u(СН2-СН2-СН2-O)у,
или (CH2)wO, где u является целым числом, имеющим значение от 1 до 4, у является целым числом со значением от 1 до 3, z является целым числом со значением от 1 до 4 и w является целым числом со значением от 1 до 12.
4. Полимер, имеющий структурную формулу:
A-(-[R3]у-R4)2,
в которой А обозначает структуру формулы п.1,
у равен 0 или 1,
R3 означает одинарную связь, когда у равен 0 и
-S-(CH2)2-[-O-R2-]m-O-, где m является целым числом со значением от 0 до 10, когда у равен 1, и
R4 обозначает тиольную группу или -S-(-CH2-)2+s-O-R5, когда у равен 0 и -СН=СН2 или (-CH2-)2-S-R5, когда у равен 1, в которой s является целым числом со значением от 0 до 10, и R5 обозначает C1-6 n-алкильную группу, которая является замещенной или незамещенной, по меньшей мере, с одной -ОН или -NHR группой, в которой R является Н или C1-6 n-алкильной группой.
5. Полимер по п.1, в котором полимер образуется из реагента, содержащего, по меньшей мере, две реакционноспособных тиольных группы.
6. Полимер по п.5, в котором реагент, содержащий, по меньшей мере, две реакционноспособных тиольных группы, включает мономерный политиол, содержащий дитиол с формулой:
HS-R-SH
в которой R обозначает С2-10 n-алкиленовую группу, С2-6 разветвленную алкиленовую группу, С6-8 циклоалкиленовую группу, С6-10 алкилциклоалкиленовую группу, -[(-СН2-)p-X-]q-(-CH2-)r- или -[(-CH2-)p-X-]q-(-CH2-)r- в которой, по меньшей мере, одно звено -СН2- замещено метильной группой, в которой р является целым числом со значением от 2 до 6, q является целым числом со значением от 1 до 5, r является целым числом со значением от 2 до 10 и Х выбран из О, S и -NR-, где R является водородом или метилом.
7. Полимер по п.5, в котором реагент, содержащий, по меньшей мере, две тиольных группы, включает полимерный политиол, содержащий полимер с концевыми тиольными группами, полученный взаимодействием реагентов, включающих (i) мономер поливинилового эфира и (ii) мономера политиола.
8. Полимер по п.7, в котором полимерный политиол включает структуры с формулой:
HS-R1-[-S-(CH2)p-O-[-R2-O-]m-(CH2)p-S-R1-]n-SH,
где R1 обозначает C2-10 n-алкиленовую группу, С2-6 разветвленную алкиленильную группу, С6-8 циклоалкиленовую группу, С6-10 алкилциклоалкиленовую группу, гетероциклическую группу, -[(-CH2-)p-X-]q-(-CH2-)r-; или -[(-CH2-)p-X-]q-(-CH2-)r- в которой, по меньшей мере, одно звено -СН2- замещено метильной группой, в которой р является целым числом со значением от 2 до 6, q является целым числом со значением от 1 до 5, r является целым числом со значением от 2 до 10, и Х означает О, S или -NHR-, где R означает водород или метил;
R2 обозначает С2-10 n-алкиленовую группу, С2-6 разветвленную алкенильную группу, С6-8 циклоалкенильную группу, С6-14 алкилциклоалкиленильную группу, гетероциклическую группу или -[(-CH2-)p-X-]q-(-CH2-)r-, в которой р является целым числом в диапазоне 2-6, q является целым числом в диапазоне 1-5, r является целым числом в диапазоне 2-10, и Х означает О, S или -NHR-, где R означает водород или метил;
m в формуле (V) является целым числом со значением от 1 до 50;
n в формуле (V) является целым числом со значением от 1 до 60; и
р в формуле (V) является целым числом со значением в ряду 2-6.
9. Способ получения полимера по п.1, в котором (>n) молей политиола взаимодействует с (n) молями реагента, содержащим соединение, по меньшей мере, с одной (мет)акрилатной группой в присутствии катализатора.
10. Способ по п.8, в котором дополнительно осуществляют взаимодействие 0,05-2 молей соединения, имеющего формулу:
CH2=CH-(CH2)s-O-R
в которой R обозначает C1-6 n-алкил, который является незамещенным или замещенным, по меньшей мере, с одной -ОН или -NHR группой, в которой R обозначает Н или C1-6 n-алкильную группу, и s является целым числом от 0 до 10, с политиолом и реагентом, содержащим соединение, по меньшей мере, с одной (мет)акрилатной группой.
11. Способ по п.8, в котором дополнительно осуществляют взаимодействие от 0,05 до 2 молей соединения формулы:
HS-R
в которой R обозначает C1-6 n-алкил, который является незамещенным или замещенным, по меньшей мере, с одной -ОН или -NHR группой, в которой R обозначает Н или C1-6 n-алкильную группу с политиолом и реагентом, содержащим соединение, по меньшей мере, с одной (мет)акрилатной группой.
13. Полимер, имеющий структурную формулу:
В-(A-(-[R3]у-R4)z
в которой В обозначает z-валентный остаток полифункциолизирующего агента,
А обозначает структуру с формулой п.1,
у равен 0 или 1,
z является целым числом со значением от 3 до 6,
R3 обозначает одинарную связь, когда у равен 0 и
-S-(CH2)2-[-O-R2-]m-O-, где m является целым числом со значением от 0 до 10, когда у равен 1, и
R4 обозначает -SH или -S-(-CH2-)2+s-O-R5, когда у равен 0 и
-СН=СН2 или (-CH2-)2-S-R5, когда у равен 1, в которой s является целым числом со значением в ряду 0-10 и R5 обозначает C1-6 n-алкильную группу, которая является незамещенной или замещенной, по меньшей мере, с одной -ОН или -NHR группой, в которой R является Н или C1-6 n-алкильной группой.
14. Полимер по п.13, в котором полифункционализирующий агент содержит, по меньшей мере, один трифункциональный агент выбранный из триаллил цианурата, 1,2,3-трипропантиола и их смесей.
15. Отверждаемая композиция, содержащая полимер по п.1.
16. Отверждаемая композиция по п.15, которая содержит, по меньшей мере, один отвердитель, содержащий, по меньшей мере, две реакционноспособных группы по отношению к реакционноспособным группам полимера.
17. Отверждаемая композиция по п.16, в которой отвердитель содержит эпокси функциональную смолу.
18. Способ, по меньшей мере, частичного покрытия подложки отверждаемой композицией по п.15, включающий: (а) нанесение отверждаемой композиции, по меньшей мере, на часть подложки и (b) отверждение композиции.
19. Способ, по меньшей мере, частичной герметизации подложки отверждаемой композицией по п.15, включающий: (а) нанесение отверждаемой композиции, по меньшей мере, на часть подложки и (b) отверждение композиции.
20. Отвержденная композиция полученная из отверждаемой композиции по п.15.
21. Полимер, имеющий структурную формулу:
в которой R1 независимо выбран из С2-10 n-алкиленильной группы, С2-6 разветвленной алкиленовой группы, C6-8 циклоалкиленовой группы, С6-10 алкилциклоалкиленовой группы, -[(-CH2-)p-X-]q-(-CH2-)r- или -[(-CH2-)p-X-]q-(-CH2-)r- в которой, по меньшей мере, одно звено -СН2- замещено метильной группой, в которой р является целым числом со значением от 2 до 6, q является целым числом со значением от 1 до 5, r является целым числом со значением от 2 до 10, и Х выбран из О, S и -NR-, где R является водородом или метилом,
и Y обозначает (СН2-СН2-O)u(СН2-СН2-СН2-O)у
или (CH2)wO, где u является целым числом со значением от 1 до 4, у является целым числом со значением от 1 до 3, z является целым числом со значением от 1 до 4 и w является целым числом со значением от 1 до 12.
R3 независимо выбран из водорода и алкильной группы,
n является целым числом со значением от 1 до 60 и
m является целым числом со значением от 0 до 10.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US11/141,477 US8349951B2 (en) | 2005-05-31 | 2005-05-31 | Polythioether polymers and curable compositions containing them |
US11/141,477 | 2005-05-31 | ||
US11/141477 | 2005-05-31 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2007149243A true RU2007149243A (ru) | 2009-07-20 |
RU2463318C2 RU2463318C2 (ru) | 2012-10-10 |
Family
ID=37464319
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2007149243/04A RU2463318C2 (ru) | 2005-05-31 | 2006-05-25 | Политиоэфирные полимеры и отверждаемые композиции на их основе |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8349951B2 (ru) |
EP (2) | EP1915414B1 (ru) |
JP (2) | JP5259402B2 (ru) |
KR (1) | KR100955115B1 (ru) |
CN (1) | CN101305031A (ru) |
AU (1) | AU2006343446B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0613320B1 (ru) |
CA (1) | CA2611303C (ru) |
DK (1) | DK1915414T3 (ru) |
ES (2) | ES2509348T3 (ru) |
RU (1) | RU2463318C2 (ru) |
WO (1) | WO2008010786A2 (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2553466C2 (ru) * | 2010-06-25 | 2015-06-20 | Прк-Десото Интернэшнл, Инк. | Полимерные простые политиоэфиры, способы их получения и композиции, их содержащие |
RU2573481C2 (ru) * | 2011-09-16 | 2016-01-20 | Прк-Десото Интернэшнл, Инк. | Композиции проводящего герметика |
Families Citing this family (41)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7875666B2 (en) * | 2008-04-24 | 2011-01-25 | Prc-De Soto International, Inc. | Thioethers, methods for their preparation, and compositions including such thioethers |
US20100189788A1 (en) | 2009-01-23 | 2010-07-29 | Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. | Delayed release rasagiline base formulation |
US8729198B2 (en) * | 2010-08-13 | 2014-05-20 | Prc Desoto International, Inc. | Compositions comprising thiol-terminated polymers and sulfur-containing ethylenically unsaturated silanes and related cured sealants |
US10047259B2 (en) | 2010-08-13 | 2018-08-14 | Prc-Desoto International, Inc. | Methods for making cured sealants by actinic radiation and related compositions |
US9533798B2 (en) | 2010-08-13 | 2017-01-03 | Prc-Desoto International, Inc. | Uses of UV-curable polythioether sealants for sealing fasteners and for smoothing surfaces |
US8932685B2 (en) * | 2010-08-13 | 2015-01-13 | Prc-Desoto International, Inc. | Methods for making cured sealants by actinic radiation and related compositions |
US8810598B2 (en) | 2011-04-08 | 2014-08-19 | Nant Holdings Ip, Llc | Interference based augmented reality hosting platforms |
US9018322B2 (en) * | 2012-06-21 | 2015-04-28 | FRC-DeSoto International, Inc. | Controlled release amine-catalyzed, Michael addition-curable sulfur-containing polymer compositions |
US9056949B2 (en) * | 2013-06-21 | 2015-06-16 | Prc-Desoto International, Inc. | Michael addition curing chemistries for sulfur-containing polymer compositions employing bis(sulfonyl)alkanols |
US9303149B2 (en) | 2012-06-21 | 2016-04-05 | Prc-Desoto International, Inc. | Adhesion promoting adducts containing metal ligands, compositions thereof, and uses thereof |
US8871896B2 (en) * | 2012-06-21 | 2014-10-28 | Prc Desoto International, Inc. | Michael addition curing chemistries for sulfur-containing polymer compositions |
US8710159B2 (en) | 2012-06-21 | 2014-04-29 | Prc Desoto International, Inc. | Polyfunctional sulfur-containing epoxies and compositions thereof |
US8513339B1 (en) | 2012-06-21 | 2013-08-20 | Prc-Desoto International, Inc. | Copolymerizable sulfur-containing adhesion promoters and compositions thereof |
US8952110B2 (en) | 2012-06-21 | 2015-02-10 | Prc-Desoto International, Inc. | Moisture-curable, amine-catalyzed sulfur-containing polymer compositions |
BR112015009249B1 (pt) * | 2012-10-24 | 2021-05-04 | Prc-Desoto International, Inc | tampa de vedação, método para vedar um fixador e fixador |
US9006360B2 (en) | 2012-10-24 | 2015-04-14 | Prc-Desoto International, Inc. | Controlled-release amine-catalyzed, sulfur-containing polymer and epdxy compositions |
US20150299412A1 (en) * | 2012-11-02 | 2015-10-22 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College | Thiol Acrylate Nanocomposite Foams |
US9582516B2 (en) | 2013-10-17 | 2017-02-28 | Nant Holdings Ip, Llc | Wide area augmented reality location-based services |
RU2646631C2 (ru) | 2013-10-29 | 2018-03-06 | Прк-Десото Интернэшнл, Инк. | Улучшающие адгезию аддукты, содержащие лиганды, способные координироваться с металлом, композиции с ними и их применение |
US9334403B2 (en) * | 2014-03-07 | 2016-05-10 | Prc-Desoto International, Inc. | Moisture-curable urethane-containing fuel resistant prepolymers and compositions thereof |
US9518197B2 (en) | 2014-03-07 | 2016-12-13 | Prc-Desoto International, Inc. | Cure-on-demand moisture-curable urethane-containing fuel resistant prepolymers and compositions thereof |
US9328275B2 (en) * | 2014-03-07 | 2016-05-03 | Prc Desoto International, Inc. | Phosphine-catalyzed, michael addition-curable sulfur-containing polymer compositions |
BR112017017414A2 (pt) | 2015-02-13 | 2018-04-03 | 3M Innovative Properties Company | selantes tolerantes ao frio e seus componentes |
WO2016176537A1 (en) | 2015-04-29 | 2016-11-03 | 3M Innovative Properties Company | Method of making a polymer network from a polythiol and a polyepoxide |
US9951252B2 (en) | 2015-08-10 | 2018-04-24 | Prc-Desoto International, Inc. | Moisture-curable fuel-resistant sealant systems |
CN105295375B (zh) * | 2015-10-23 | 2018-03-09 | 中国航空工业集团公司北京航空材料研究院 | 一种聚硫醚密封剂 |
US9777139B2 (en) | 2015-10-26 | 2017-10-03 | Prc-Desoto International, Inc. | Reactive antioxidants, antioxidant-containing prepolymers, and compositions thereof |
US10053606B2 (en) | 2015-10-26 | 2018-08-21 | Prc-Desoto International, Inc. | Non-chromate corrosion inhibiting polythioether sealants |
US9902799B2 (en) | 2015-11-11 | 2018-02-27 | Prc-Desoto International, Inc. | Urethane-modified prepolymers containing pendent alkyl groups, compositions and uses thereof |
JP2019501242A (ja) | 2015-11-19 | 2019-01-17 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッドPPG Industries Ohio,Inc. | 触媒組成物およびに延長されたポットライフを有するチオレン系組成物 |
US9988487B2 (en) | 2015-12-10 | 2018-06-05 | Prc-Desoto International, Inc. | Blocked 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene bicarbonate catalyst for aerospace sealants |
US10035926B2 (en) | 2016-04-22 | 2018-07-31 | PRC—DeSoto International, Inc. | Ionic liquid catalysts in sulfur-containing polymer compositions |
US10370561B2 (en) | 2016-06-28 | 2019-08-06 | Prc-Desoto International, Inc. | Urethane/urea-containing bis(alkenyl) ethers, prepolymers prepared using urethane/urea-containing bis(alkenyl) ethers, and uses thereof |
US10280348B2 (en) | 2017-01-31 | 2019-05-07 | Prc-Desoto International, Inc. | Low density aerospace compositions and sealants |
RU2749514C1 (ru) * | 2017-06-09 | 2021-06-11 | Прк-Десото Интернэшнл, Инк. | Герметики двойного отверждения |
US10351674B2 (en) | 2017-10-17 | 2019-07-16 | Prc-Desoto International, Inc. | Sulfur-containing polymeric particles and compositions |
US11098222B2 (en) | 2018-07-03 | 2021-08-24 | Prc-Desoto International, Inc. | Sprayable polythioether coatings and sealants |
US10843180B2 (en) | 2018-10-02 | 2020-11-24 | Prc-Desoto International, Inc. | Delayed cure micro-encapsulated catalysts |
US10981158B2 (en) | 2018-12-20 | 2021-04-20 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Catalytic compositions and thiolene-based compositions with extended pot life |
US11214666B2 (en) * | 2020-04-15 | 2022-01-04 | Prc-Desoto International, Inc. | Controlling cure rate with wetted filler |
CN113444220B (zh) * | 2021-06-25 | 2022-03-04 | 宁波昌亚新材料科技股份有限公司 | 一种异山梨醇基抗菌型自愈合聚氨酯及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2466963A (en) * | 1945-06-16 | 1949-04-12 | Thiokol Corp | Polysulfide polymer |
US4008341A (en) * | 1968-10-11 | 1977-02-15 | W. R. Grace & Co. | Curable liquid polymer compositions |
US3729404A (en) * | 1971-09-10 | 1973-04-24 | Grace W R & Co | Photocurable polyene-polythiol polymers using a phosphine plus an additional sensitizer |
US4048218A (en) | 1975-02-24 | 1977-09-13 | W. R. Grace & Co. | Flame retardant mercaptocarboxylic acid esters of halogenated aromatic polyols |
US4020233A (en) * | 1976-01-22 | 1977-04-26 | W. R. Grace & Co. | Heat activated ethylenically unsaturated-polythiol compositions |
EP0031305B1 (de) * | 1979-12-22 | 1985-10-02 | Ciba-Geigy Ag | Acrylathaltige Zusammensetzungen und deren Polymerisation |
US4366307A (en) * | 1980-12-04 | 1982-12-28 | Products Research & Chemical Corp. | Liquid polythioethers |
US4609762A (en) * | 1984-01-30 | 1986-09-02 | Products Research & Chemical Corp. | Thioethers having a high sulfur content and method therefor |
US4742133A (en) * | 1985-09-24 | 1988-05-03 | Ppg Industries, Inc. | Poly(allyl carbonate)-functional prepolymers prepared by treatment with molecular oxygen |
SE464054B (sv) * | 1989-12-06 | 1991-02-25 | Modul Elektronik Ab | Anordning vid betalningsautomater |
US5225472A (en) * | 1992-05-19 | 1993-07-06 | Courtaulds Aerospace, Inc. | Low viscosity polythiol and method therefor |
US5593795A (en) * | 1995-05-01 | 1997-01-14 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Polymer electrolyte composition based upon thiol-ene chemistry |
US6372849B2 (en) * | 1997-02-19 | 2002-04-16 | Prc-Desoto International, Inc. | Sealants and potting formulations including polymers produced by the reaction of a polythiol and polyvinyl ether monomer |
US6509418B1 (en) | 1997-02-19 | 2003-01-21 | Prc-Desoto International, Inc. | Sealants and potting formulations including mercapto-terminated polymers produced by the reaction of a polythiol and polyvinyl ether monomer |
US5912319A (en) * | 1997-02-19 | 1999-06-15 | Courtaulds Aerospace, Inc. | Compositions and method for producing fuel resistant liquid polythioether polymers with good low temperature flexibility |
JP4020268B2 (ja) * | 1997-02-19 | 2007-12-12 | ピーアールシー−デソト インターナショナル,インコーポレイティド | 優れた低温柔軟性を有する耐燃料油性液状ポリチオエーテルポリマーを製造するための組成物及び方法 |
US5959071A (en) * | 1998-03-31 | 1999-09-28 | Courtaulds Aerospace, Inc. | Composition and method for producing polythioethers having pendent methyl chains |
DE60111370T2 (de) * | 2000-03-09 | 2005-11-10 | Advanced Chemistry and Technology, Inc., Garden Grove | Hochfeste polymere und raumfahrtversiegelungen daraus |
RU2205197C2 (ru) | 2000-06-08 | 2003-05-27 | Закрытое акционерное общество "САЗИ" | Герметизирующая композиция (варианты) |
JP3811012B2 (ja) * | 2001-01-31 | 2006-08-16 | 豊田合成株式会社 | 燃料系部品 |
US6818680B2 (en) * | 2002-09-23 | 2004-11-16 | Corning Incorporated | Curable adhesive compositions |
EP1616886A4 (en) | 2003-02-18 | 2006-06-14 | Konishi Co Ltd | CURABLE RESIN, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND CURABLE RESIN COMPOSITION |
US7097883B2 (en) * | 2003-06-05 | 2006-08-29 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Low temperature liquid polythioether polymers |
US8450627B2 (en) * | 2010-04-01 | 2013-05-28 | Apple Inc. | Capacitive dome switch |
-
2005
- 2005-05-31 US US11/141,477 patent/US8349951B2/en active Active
-
2006
- 2006-05-25 WO PCT/US2006/020237 patent/WO2008010786A2/en active Application Filing
- 2006-05-25 BR BRPI0613320A patent/BRPI0613320B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-05-25 AU AU2006343446A patent/AU2006343446B2/en not_active Ceased
- 2006-05-25 JP JP2008525992A patent/JP5259402B2/ja active Active
- 2006-05-25 RU RU2007149243/04A patent/RU2463318C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-05-25 EP EP06851357.1A patent/EP1915414B1/en active Active
- 2006-05-25 DK DK06851357.1T patent/DK1915414T3/da active
- 2006-05-25 KR KR1020077030726A patent/KR100955115B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2006-05-25 ES ES06851357.1T patent/ES2509348T3/es active Active
- 2006-05-25 CA CA2611303A patent/CA2611303C/en active Active
- 2006-05-25 ES ES11007579T patent/ES2572381T3/es active Active
- 2006-05-25 EP EP11007579.3A patent/EP2420524B1/en active Active
- 2006-05-25 CN CNA2006800221525A patent/CN101305031A/zh active Pending
-
2011
- 2011-05-16 JP JP2011109934A patent/JP2011153324A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2553466C2 (ru) * | 2010-06-25 | 2015-06-20 | Прк-Десото Интернэшнл, Инк. | Полимерные простые политиоэфиры, способы их получения и композиции, их содержащие |
RU2573481C2 (ru) * | 2011-09-16 | 2016-01-20 | Прк-Десото Интернэшнл, Инк. | Композиции проводящего герметика |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2463318C2 (ru) | 2012-10-10 |
CA2611303C (en) | 2010-10-12 |
JP5259402B2 (ja) | 2013-08-07 |
ES2509348T3 (es) | 2014-10-17 |
WO2008010786A2 (en) | 2008-01-24 |
CA2611303A1 (en) | 2006-11-30 |
US8349951B2 (en) | 2013-01-08 |
BRPI0613320B1 (pt) | 2017-05-02 |
EP1915414A2 (en) | 2008-04-30 |
JP2011153324A (ja) | 2011-08-11 |
ES2572381T3 (es) | 2016-05-31 |
WO2008010786A3 (en) | 2008-03-13 |
KR100955115B1 (ko) | 2010-04-28 |
BRPI0613320A2 (pt) | 2010-12-28 |
AU2006343446A1 (en) | 2008-01-24 |
EP2420524A1 (en) | 2012-02-22 |
US20060270796A1 (en) | 2006-11-30 |
JP2008545879A (ja) | 2008-12-18 |
CN101305031A (zh) | 2008-11-12 |
AU2006343446B2 (en) | 2010-02-18 |
EP1915414B1 (en) | 2014-08-20 |
EP2420524B1 (en) | 2016-03-30 |
KR20080026127A (ko) | 2008-03-24 |
DK1915414T3 (da) | 2014-11-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2007149243A (ru) | Политиоэфирные полимеры и отверждаемые композиции на их основе | |
RU2005141418A (ru) | Низкотемпературные жидкие полимеры на основе простых политиоэфиров | |
CA1133192A (en) | .alpha.-CYANOACRYLATE-TYPE ADHESIVE COMPOSITION | |
KR101821573B1 (ko) | 장쇄 알킬렌기 함유하는 경화성 에폭시 수지 조성물 | |
RU2360937C2 (ru) | Отверждаемая композиция, способ ее получения и применения | |
RU2014133035A (ru) | Политиоэфиры, влагозатвердевающие композиции и способы их изготовления и применения | |
RU2006103988A (ru) | Политиоэфиры с концевой эпоксигруппой | |
KR960037708A (ko) | 에폭시아크릴레이트수지 및 그 용도 | |
KR940009753A (ko) | 감광성 수지 조성물 또는 감광성 열경화성 수지 조성물 및 이를 사용한 광납땜 내식막 조성물 | |
JP2009209377A (ja) | メチルペンダント鎖を有するポリチオエーテル組成物及び製造方法 | |
JPWO2008041409A1 (ja) | 多分岐ポリエーテルポリオール含有のカチオン重合性樹脂組成物、それを含む接着剤、ならびにそれを用いた積層体及び偏光板 | |
RU2008112665A (ru) | Стабилизированная поверхностно-активным веществом органоалкоксисилановая композиция | |
CA2703596A1 (en) | Activated methylene reagents and curable compositions prepared therefrom | |
CN103992485B (zh) | 一种超支化化合物防水剂及其制备方法 | |
TW201302833A (zh) | 多官能環氧化合物 | |
KR910008025A (ko) | 폴리술피드폴리에테르폴리머, 그 제조방법 및 경화형조성물 | |
ATE294827T1 (de) | Addukte von polyalkylenglykolmonoglycidylethern und aminverbindungen | |
TW344753B (en) | Curable electroconductive composition | |
US4291144A (en) | Epoxy-based curable compositions | |
KR101294367B1 (ko) | 접착 재료, 이를 포함하는 접착 조성물 및 상기 접착 조성물의 경화 방법 | |
KR960035147A (ko) | 에너지선 경화형 수지조성물 및 그 제조방법 | |
JP2013087154A (ja) | 塩基発生剤、及び感光性樹脂組成物 | |
CN114410230B (zh) | 一种弹性结构胶及其应用 | |
JP7045868B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物、およびその硬化物 | |
JP2018533661A (ja) | チオールエン重付加反応を使用してポリマーを製造または硬化する方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140526 |