RU2005141418A - Низкотемпературные жидкие полимеры на основе простых политиоэфиров - Google Patents
Низкотемпературные жидкие полимеры на основе простых политиоэфиров Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005141418A RU2005141418A RU2005141418/04A RU2005141418A RU2005141418A RU 2005141418 A RU2005141418 A RU 2005141418A RU 2005141418/04 A RU2005141418/04 A RU 2005141418/04A RU 2005141418 A RU2005141418 A RU 2005141418A RU 2005141418 A RU2005141418 A RU 2005141418A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- polymer based
- polythioether
- group
- curable composition
- item
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract 63
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims abstract 17
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 claims abstract 81
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 30
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 23
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims abstract 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 16
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims 16
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims 9
- 229920001289 polyvinyl ether Polymers 0.000 claims 7
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical group C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229960000834 vinyl ether Drugs 0.000 claims 6
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims 5
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- QEBJRRFIWCWPMA-UHFFFAOYSA-N diethyl-bis(sulfanyl)-$l^{4}-sulfane Chemical compound CCS(S)(S)CC QEBJRRFIWCWPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 4
- SAMJGBVVQUEMGC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOC=C SAMJGBVVQUEMGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- SDRZFSPCVYEJTP-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylcyclohexene Chemical compound C=CC1=CCCCC1 SDRZFSPCVYEJTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims 3
- 239000011953 free-radical catalyst Substances 0.000 claims 3
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims 3
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 claims 3
- FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC=C FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl prop-2-enoate Chemical compound C=CCOC(=O)C=C QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims 3
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 claims 3
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000006681 (C2-C10) alkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- -1 phthalic acid ester Chemical class 0.000 claims 2
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 claims 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 claims 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000004706 metal oxides Chemical group 0.000 claims 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N o-dicarboxybenzene Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 claims 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 claims 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/02—Polythioethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/12—Polythioether-ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/02—Polythioethers
- C08G75/04—Polythioethers from mercapto compounds or metallic derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/02—Polythioethers
- C08G75/04—Polythioethers from mercapto compounds or metallic derivatives thereof
- C08G75/045—Polythioethers from mercapto compounds or metallic derivatives thereof from mercapto compounds and unsaturated compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L81/02—Polythioethers; Polythioether-ethers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Claims (81)
1. полимер на основе простого политиоэфира, включающий следующий сегмент:
где каждый А независимо выбирают из формул II(а) и II(b)
где каждый R1 независимо выбирают из С2-6 н-алкилена, С3-6 разветвленного алкилена, С6-8 циклоалкилена, С6-10 алкилциклоалкилена, -[-(CH2)p-X-]q-(CH2)r- и -[-(CH2)p-X-]q-(CH2)r-, в которых, по меньшей мере, одна группа -CH2- может быть замещена в результате введения, по меньшей мере, одной метильной группы,
где каждый Х независимо выбирают из О, S, -NH- и -NR3-,
R3 выбирают из Н и СН3,
p представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 6,
q представляет собой целое число в диапазоне от 1 до 5,
r представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 10,
каждый R4 независимо выбирают из -CH2-СН2- и олефинов, сопряженных с электроноакцепторными группами,
каждый R5 независимо выбирают из С2-10 алкилена и С2-10 алкиленокси,
каждый R2 независимо выбирают из кислорода, С2-6 алкиленокси и C5-12 циклоалкиленокси,
n представляет собой целое число, выбираемое для получения у полимера на основе простого политиоэфира молекулярной массы в диапазоне от 500 до 20000 дальтон, и
массовое соотношение между II(а) и II(b) находится в диапазоне от приблизительно 2:1 до 3:1.
2. Полимер на основе простого политиоэфира по п.1, который характеризуется температурой стеклования, равной - 60°С, либо менее.
3. Полимер на основе простого политиоэфира по п.1, который является жидким при температуре, равной 20°С, либо менее.
4. Полимер на основе простого политиоэфира по п.1, который является жидким при температуре, равной 4°С, либо менее.
5. Полимер на основе простого политиоэфира по п.1, который является жидким при температуре, равной 4°С, либо менее, в течение, по меньшей мере, одного месяца.
6. Полимер на основе простого политиоэфира по п.1, где R1 получают, по меньшей мере, из одного представителя из следующих содержит: димеркаптодиоксаоктан и димеркаптодиэтилсульфид.
7. Полимер на основе простого политиоэфира по п.1, в котором R2 имеет, по меньшей мере, одну группу -O-(СН2)2-O-(СН2)2-O-.
8. Полимер на основе простого политиоэфира по п.1, в котором R4 имеет, по меньшей мере, одну группу -СН2-СН2-.
9. Полимер на основе простого политиоэфира по п.1, в котором R5 имеет, по меньшей мере, одну группу -CH2-O-CH2-.
10. Полимер на основе простого политиоэфира по п.1, в котором R4 имеет, по меньшей мере, одну группу -СН2-СН2-, а R5 имеет, по меньшей мере, одну группу -СН2-O-СН2-.
11. Полимер на основе простого политиоэфира по п.1, в котором молекулярная масса находится в диапазоне от 2000 до 5000 дальтонов.
12. Полимер на основе простого политиоэфира по п.1, где молекулярная масса находится в диапазоне от 3000 до 4000 дальтонов.
13. Полимер на основе простого политиоэфира по п.1, концевой группой у которого является R6, где каждый R6 независимо имеет группу, выбираемую из тиольной группы, гидроксильной группы, аминной группы и винильной группы.
14. Полимер на основе простого политиоэфира, описываемый формулой III
где z представляет собой целое число в диапазоне от 3 до 6;
В представляет собой z-валентную группу;
каждый А независимо выбирают из формул II(а) и II(b)
где каждый R1 независимо выбирают из С2-6 н-алкилена, С3-6 разветвленного алкилена, С6-8 циклоалкилена, С6-10 алкилциклоалкилена, -[-(CH2)p-X-]q-(CH2)r- и -[-(СН2)p-Х-]q-(СН2)r-, в которых, по меньшей мере, одна группа -СН2- может быть замещена в результате введения, по меньшей мере, одной метильной группы,
где каждый Х независимо выбирают из О, S, -NH- и -NR3-,
R3 выбирают из Н и СН3,
p представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 6,
q представляет собой целое число в диапазоне от 1 до 5,
r представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 10,
каждый R4 независимо выбирают из -СН2-СН2- и олефинов, сопряженных с электроноакцепторными группами, и
каждый R5 независимо выбирают из С2-10 алкилена и С2-10 алкиленокси,
каждый R2 независимо выбирают из кислорода, С2-6 алкиленокси и С5-12 циклоалкиленокси,
n представляет собой целое число, выбираемое для получения у полимера на основе простого политиоэфира молекулярной массы в диапазоне от 500 до 20000 дальтон, и
массовое соотношение между II(а) и II(b) находится в диапазоне от приблизительно 2:1 до 3:1.
15. Полимер на основе простого политиоэфира по п.14, который характеризуется температурой стеклования, равной - 60°С, либо менее.
16. Полимер на основе простого политиоэфира по п.14, который является жидким при температуре, равной 20°С, либо менее.
17. Полимер на основе простого политиоэфира по п.14, который является жидким при температуре, равной 4°С, либо менее.
18. Полимер на основе простого политиоэфира по п.14, который является жидким при температуре, равной 4°С, либо менее, в течение, по меньшей мере, одного месяца.
19. Полимер на основе простого политиоэфира по п.14, где z равен 3.
20. Полимер на основе простого политиоэфира по п.14, в котором В получают из соединения В', которое содержит винильные группы.
21. Полимер на основе простого политиоэфира по п.14, в котором В получают, по меньшей мере, из одного представителя из следующих соединений: триаллилизоцианурат и триаллилцианурат.
22. Полимер на основе простого политиоэфира по п.14, у которого молекулярная масса находится в диапазоне от 2000 до 5000 дальтонов.
23. Полимер на основе простого политиоэфира по п.14, где молекулярная масса находится в диапазоне от 3000 до 4000 дальтонов.
24. Полимер на основе простого политиоэфира по п.14, концевой группой у которого является R6, где каждый R6 независимо имеет группу, выбираемую из тиольной группы, гидроксильной группы, аминной группы и винильной группы.
25. Полимер на основе простого политиоэфира по п.14, у которого средняя функциональность находится в диапазоне от 2,05 до 3.
26. Полимер на основе простого политиоэфира по п.25, у которого функциональность выбирают из тиольных групп и винильных групп.
27. Отверждаемая композиция, содержащая от 30 до 80 мас.% полимера на основе простого политиоэфира, выбираемого из полимера на основе простого политиоэфира по п.1 и простого политиоэфира по п.14 и их комбинации, и, по меньшей мере, один отвердитель, где отверждаемая композиция является жидкой при температуре, равной 20°С, либо менее.
28. Отверждаемая композиция по п.27, у которой полимер на основе простого политиоэфира имеет реакционно-способные функциональные группы, и отвердитель имеет, по меньшей мере, две группы, выбираемые из олефинов, акрилатов и полиэпоксидов, которые также обладают реакционной способностью по отношению к реакционно-способным функциональным группам.
29. Отверждаемая композиция по п.27, у которой отвердителем является оксид металла.
30. Отверждаемая композиция по п.27, дополнительно содержащая наполнитель.
31. Отверждаемая композиция по п.30, у которой наполнитель составляет от 5 до 60 мас.% нелетучих компонентов отверждаемой композиции.
32. Отверждаемая композиция по п.27, которая является жидкой при температуре, равной 4°С, либо менее.
33. Отверждаемая композиция по п.27, которая является жидкой при температуре, равной 4°С, либо менее, в течение, по меньшей мере, одного месяца.
34. Отверждаемая композиция по п.27, у которой полимер на основе простого политиоэфира характеризуется температурой стеклования, равной - 60°С, либо менее.
35. Отверждаемая композиция по п.27, которая будучи отвержденной демонстрирует процент набухания, не превышающий 25%, после погружения в стандартное реактивное топливо типа 1 на одну неделю при 60°С и атмосферном давлении.
36. Отверждаемая композиция по п.27, которая является отверждаемой при температуре, меньшей 20°С.
37. Отверждаемая композиция по п.27, дополнительно содержащая, по меньшей мере, один пластификатор.
38. Отверждаемая композиция по п.37, у которой, по меньшей мере, один пластификатор составляет от 1 до 40 мас.% при расчете на совокупную массу отверждаемой композиции.
39. Отверждаемая композиция по п.37, у которой, по меньшей мере, один пластификатор содержит, по меньшей мере, одного представителя из нижеследующего: сложный эфир фталевой кислоты, хлорированный парафин и гидрированный терфенил.
40. Отверждаемая композиция по п.27, дополнительно содержащая, по меньшей мере, одного представителя из следующих добавок: пигменты, ускорители отверждения, поверхностно-активные вещества, усилители адгезии, тиксотропные добавки и ингибиторы.
41. Отверждаемая композиция по п.40, где, по меньшей мере, одна добавка составляет от 0,1 до 40 мас.% при расчете на совокупную массу отверждаемой композиции.
42. Применение полимера на основе простого политиоэфира по п.1 в герметике авиационного и аэрокосмического назначения, включающее стадии:
(a) получения отверждаемой композиции, содержащей полимер на основе простого политиоэфира,
(b) очистки поверхности аппарата авиационного либо аэрокосмического назначения,
(c) нанесения отверждаемой композиции на поверхность аппарата авиационного, либо аэрокосмического назначения и
(d) отверждения отверждаемой композиции.
43. Применение полимера на основе простого политиоэфира по п.14 в герметике авиационного и аэрокосмического назначения, включающее стадии:
(а) получения отверждаемой композиции, содержащей полимер на основе простого политиоэфира,
(b) очистки поверхности аппарата авиационного либо аэрокосмического назначения,
(c) нанесения отверждаемой композиции на поверхность аппарата авиационного, либо аэрокосмического назначения и
(d) отверждения отверждаемой композиции.
44. Применение отверждаемой композиции по п.27 в качестве герметика авиационного и аэрокосмического назначения, включающее стадии:
(a) очистки поверхности аппарата авиационного либо аэрокосмического назначения,
(b) нанесения отверждаемой композиции на поверхность аппарата авиационного, либо аэрокосмического назначения и
(c) отверждения отверждаемой композиции.
45. Способ получения полимера на основе простого политиоэфира, включающий стадии:
(a) проведения реакции с участием политиола и соединения, содержащего одну эпоксидную группу и вторую группу, отличную от эпоксидной группы, которая обладает реакционной способностью по отношению к тиольной группе, с получением первого форполимера, где политиол предпочтительно вступает в реакцию со второй группой,
(b) проведения реакции с участием первого форполимера и не вступившего в реакцию политиола с одной стороны и эпоксидной группы с другой с получением второго форполимера и
(c) проведения реакции с участием второго форполимера и не вступившего в реакцию политиола с одной стороны и простого поливинилового эфира с другой.
46. Способ по п.45, в котором стадия проведения реакции с участием первого форполимера и не вступившего в реакцию политиола с одной стороны и эпоксидной группы с другой с получением второго форполимера протекает в присутствии основного катализатора.
47. Способ по п.46, в котором основный катализатор выбирают из 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ена, 1,4-диазабицикло[2.2.2]октана, триэтиламина, пиридина и замещенного пиридина.
48. Способ по п.45, в котором политиол выбирают из димеркаптодиоксаоктана и комбинации димеркаптодиоксаоктана и димеркаптодиэтилсульфида.
49. Способ по п.45, в котором соединение, имеющее одну эпоксидную группу и вторую группу, отличную от эпоксидной группы, которая обладает реакционной способностью по отношению к тиольной группе, выбирают из простого аллилглицидилового эфира, глицидилакрилата и глицидилметакрилата.
50. Способ по п.45, в котором простой поливиниловый эфир включает простой дивиниловый эфир.
51. Способ по п.50, в котором простой дивиниловый эфир включает, по меньшей мере, одного представителя из нижеследующих соединений: простой диэтиленгликольдивиниловый эфир, аллилакрилат, аллилметакрилат и винилциклогексен.
52. Способ по п.45, в котором стадия (с) протекает в присутствии свободно-радикального катализатора.
53. Способ получения полимера на основе простого политиоэфира, включающий стадии:
(a) проведения реакции с участием политиола и соединения, содержащего одну эпоксидную группу и вторую группу, отличную от эпоксидной группы, которая обладает реакционной способностью по отношению к тиольной группе, с получением первого форполимера, где политиол предпочтительно вступает в реакцию со второй группой,
(b) проведения реакции с участием первого форполимера и не вступившего в реакцию политиола с одной стороны и эпоксидной группы с другой с получением второго форполимера и
(c) проведения реакции с участием второго форполимера и не вступившего в реакцию политиола с одной стороны и простого поливинилового эфира и полифункционализующего соединения с другой.
54. Способ по п.53, в котором стадия проведения реакции с участием первого форполимера и не вступившего в реакцию политиола с получением второго форполимера протекает в присутствии основного катализатора.
55. Способ по п.54, в котором основный катализатор выбирают из 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ена, 1,4-диазабицикло[2.2.2]октана, триэтиламина, пиридина и замещенного пиридина.
56. Способ по п.53, в котором политиол выбирают из димеркаптодиоксаоктана и комбинации димеркаптодиоксаоктана и димеркаптодиэтилсульфида.
57. Способ по п.53, в котором соединение, имеющее одну эпоксидную группу и вторую группу, отличную от эпоксидной группы, которая обладает реакционной способностью по отношению к тиольной группе, выбирают из простого аллилглицидилового эфира, глицидилакрилата и глицидилметакрилата.
58. Способ по п.53, в котором простой поливиниловый эфир включает простой дивиниловый эфир.
59. Способ по п.58, в котором простой дивиниловый эфир включает, по меньшей мере, одного представителя из нижеследующего: простой диэтиленгликольдивиниловый эфир, аллилакрилат, аллилметакрилат и винилциклогексен.
60. Способ по п.53, в котором полифункционализующее соединение является трифункциональным.
61. Способ по п.53, в котором полифункционализующее соединение включает, по меньшей мере, триаллилцианурат.
62. Способ по п.53, в котором полимер на основе простого политиоэфира характеризуется температурой стеклования, равной - 60°С, либо менее.
63. Способ по п.53, в котором полимер на основе простого политиоэфира является жидким при температуре, равной 20°С, либо менее.
64. Способ по п.53, в котором полимер на основе простого политиоэфира является жидким при температуре, равной 4°С, либо менее.
65. Способ по п.53, где полимер на основе простого политиоэфира является жидким при температуре, равной 4°С, либо менее, в течение, по меньшей мере, одного месяца.
66. Способ по п.53, где стадия (с) протекает в присутствии свободно-радикального катализатора.
67. Полимер на основе простого политиоэфира, получаемый следующим способом:
(a) проведение реакции с участием политиола и соединения, содержащего одну эпоксидную группу и вторую группу, отличную от эпоксидной группы, которая обладает реакционной способностью по отношению к тиольной группе, с получением первого форполимера, где политиол предпочтительно вступает в реакцию со второй группой,
(b) проведение реакции с участием первого форполимера и не вступившего в реакцию политиола с одной стороны и эпоксидной группы с другой с получением второго форполимера и
(c) проведение реакции с участием второго форполимера и не вступившего в реакцию политиола с одной стороны и простого поливинилового эфира с другой.
68. Полимер на основе простого политиоэфира по п.67, получаемый в результате дополнительного проведения реакции на стадии (с) с участием второго форполимера, не вступившего в реакцию политиола с одной стороны и простого поливинилового эфира и полифункционализующего соединения с другой.
69. Полимер на основе простого политиоэфира по п.68, где полифункционализующее соединение является трифункциональным.
70. Полимер на основе простого политиоэфира по п.68, где полифункционализующее соединение включает, по меньшей мере, триаллилцианурат.
71. Полимер на основе простого политиоэфира по п.67, для которого стадия (с) протекает в присутствии свободно-радикального катализатора.
72. Полимер на основе простого политиоэфира по п.67, для которого стадия (b) протекает в присутствии основного катализатора.
73. Полимер на основе простого политиоэфира по п.72, где основный катализатор выбирают из 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ена, 1,4-диазабицикло[2.2.2]октана, триэтиламина, пиридина и замещенного пиридина.
74. Полимер на основе простого политиоэфира по п.67, где политиол выбирают из димеркаптодиоксаоктана и комбинации димеркаптодиоксаоктана и димеркаптодиэтилсульфида.
75. Полимер на основе простого политиоэфира по п.67, где соединение, имеющее одну эпоксидную группу и вторую группу, отличную от эпоксидной группы, которая обладает реакционной способностью по отношению к тиольной группе, выбирают из простого аллилглицидилового эфира, глицидилакрилата и глицидилметакрилата.
76. Полимер на основе простого политиоэфира по п.67, где простой поливиниловый эфир включает простой дивиниловый эфир.
77. Полимер на основе простого политиоэфира по п.76, где простой дивиниловый эфир включает, по меньшей мере, одного представителя из следующих соединений: простой диэтиленгликольдивиниловый эфир, аллилакрилат, аллилметакрилат и винилциклогексен.
78. Полимер на основе простого политиоэфира по п.67, который характеризуется температурой стеклования, равной - 60°С, либо менее.
79. Полимер на основе простого политиоэфира по п.67, который является жидким при температуре, равной 20°С, либо менее.
80. Полимер на основе простого политиоэфира по п.67, который является жидким при температуре, равной 4°С, либо менее.
81. Полимер на основе простого политиоэфира по п.67, который является жидким при температуре, равной 4°С, либо менее, в течение, по меньшей мере, одного месяца.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US10/456,138 | 2003-06-05 | ||
| US10/456,138 US7097883B2 (en) | 2003-06-05 | 2003-06-05 | Low temperature liquid polythioether polymers |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005141418A true RU2005141418A (ru) | 2006-05-27 |
| RU2296138C2 RU2296138C2 (ru) | 2007-03-27 |
Family
ID=33490095
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005141418/04A RU2296138C2 (ru) | 2003-06-05 | 2004-06-04 | Низкотемпературные жидкие полимеры на основе простых политиоэфиров, способ их получения и отверждаемая композиция на их основе полимеров |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7097883B2 (ru) |
| EP (1) | EP1629048B1 (ru) |
| JP (2) | JP5044216B2 (ru) |
| KR (1) | KR100790615B1 (ru) |
| CN (1) | CN1798809B (ru) |
| AT (1) | ATE477301T1 (ru) |
| AU (1) | AU2004251144B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0411045B1 (ru) |
| CA (1) | CA2528075C (ru) |
| DE (1) | DE602004028606D1 (ru) |
| DK (1) | DK1629048T3 (ru) |
| ES (1) | ES2348010T3 (ru) |
| IL (1) | IL172109A (ru) |
| MX (1) | MXPA05013126A (ru) |
| RU (1) | RU2296138C2 (ru) |
| WO (1) | WO2005000965A1 (ru) |
Families Citing this family (49)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7622548B2 (en) * | 2003-07-11 | 2009-11-24 | Prc Desoto International, Inc. | Epoxy- or amine/hydroxy-capped polythioethers |
| US20050010003A1 (en) * | 2003-07-11 | 2005-01-13 | Prc-Desoto International, Inc. | Epoxy-capped polythioethers |
| US20050245695A1 (en) * | 2004-04-30 | 2005-11-03 | Cosman Michael A | Polymer blend and compositions and methods for using the same |
| US7390859B2 (en) * | 2005-02-08 | 2008-06-24 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Compositions and methods of making compositions exhibiting fuel resistance |
| US8349951B2 (en) * | 2005-05-31 | 2013-01-08 | Prc Desoto International, Inc. | Polythioether polymers and curable compositions containing them |
| US20070096396A1 (en) * | 2005-10-27 | 2007-05-03 | Sawant Suresh G | Dimercaptan terminated polythioether polymers and methods for making and using the same |
| US7879955B2 (en) * | 2007-05-01 | 2011-02-01 | Rao Chandra B | Compositions including a polythioether |
| US7875666B2 (en) * | 2008-04-24 | 2011-01-25 | Prc-De Soto International, Inc. | Thioethers, methods for their preparation, and compositions including such thioethers |
| US8466220B2 (en) | 2008-04-24 | 2013-06-18 | PRC DeSoto International, Inc | Thioethers, methods for their preparation, and compositions including such thioethers |
| US8816023B2 (en) | 2008-08-13 | 2014-08-26 | Ppg Industries Ohio, Inc | Lightweight particles and compositions containing them |
| US8143370B2 (en) * | 2009-07-09 | 2012-03-27 | Prc-Desoto International, Inc. | One-part moisture curable sealant and method of making the same |
| US8729198B2 (en) * | 2010-08-13 | 2014-05-20 | Prc Desoto International, Inc. | Compositions comprising thiol-terminated polymers and sulfur-containing ethylenically unsaturated silanes and related cured sealants |
| US9080004B2 (en) * | 2010-10-07 | 2015-07-14 | Prc-Desoto International, Inc. | Diethylene glycol monomethyl ether resistant coating |
| US8507617B2 (en) * | 2011-03-18 | 2013-08-13 | Prc-Desoto International, Inc. | Polyurea compositions and methods of use |
| US8729216B2 (en) | 2011-03-18 | 2014-05-20 | Prc Desoto International, Inc. | Multifunctional sulfur-containing polymers, compositions thereof and methods of use |
| US8541513B2 (en) * | 2011-03-18 | 2013-09-24 | Prc-Desoto International, Inc. | Terminal-modified difunctional sulfur-containing polymers, compositions thereof and methods of use |
| JP6189930B2 (ja) * | 2012-04-02 | 2017-08-30 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ポリチオエーテル系シーラント |
| US8952124B2 (en) * | 2013-06-21 | 2015-02-10 | Prc-Desoto International, Inc. | Bis(sulfonyl)alkanol-containing polythioethers, methods of synthesis, and compositions thereof |
| US8513339B1 (en) * | 2012-06-21 | 2013-08-20 | Prc-Desoto International, Inc. | Copolymerizable sulfur-containing adhesion promoters and compositions thereof |
| US8710159B2 (en) * | 2012-06-21 | 2014-04-29 | Prc Desoto International, Inc. | Polyfunctional sulfur-containing epoxies and compositions thereof |
| CN104854166B (zh) * | 2012-10-24 | 2017-04-12 | Prc-迪索托国际公司 | 能uv固化的聚硫醚密封剂用于密封紧固件和弄平表面的用途 |
| JP2016516848A (ja) * | 2013-03-13 | 2016-06-09 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ポリチオエーテル系シーラント |
| ES2643480T3 (es) * | 2013-03-13 | 2017-11-23 | 3M Innovative Properties Company | Politioéteres curables por radiación con enlace a base de alquino |
| US9062139B2 (en) * | 2013-03-15 | 2015-06-23 | Prc-Desoto International, Inc. | Sulfone-containing polythioethers, compositions thereof, and methods of synthesis |
| US9062162B2 (en) | 2013-03-15 | 2015-06-23 | Prc-Desoto International, Inc. | Metal ligand-containing prepolymers, methods of synthesis, and compositions thereof |
| US9611359B2 (en) * | 2013-10-29 | 2017-04-04 | Prc-Desoto International, Inc. | Maleimide-terminated sulfur-containing polymers, compositions thereof, and uses thereof |
| KR101722895B1 (ko) | 2013-12-30 | 2017-04-05 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 폴리티올, 불포화 화합물, 및 염료를 포함하는 조성물 및 그러한 조성물에 관련된 방법 |
| US9328275B2 (en) | 2014-03-07 | 2016-05-03 | Prc Desoto International, Inc. | Phosphine-catalyzed, michael addition-curable sulfur-containing polymer compositions |
| CN104004190B (zh) * | 2014-05-08 | 2016-05-11 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 多羟基聚酯及其制备方法 |
| KR20170097754A (ko) * | 2014-12-23 | 2017-08-28 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 이중 경화 폴리티오에테르 |
| EP3256512B1 (en) | 2015-02-13 | 2022-07-20 | 3M Innovative Properties Company | Cold-tolerant sealants and components thereof |
| WO2017004015A1 (en) * | 2015-06-29 | 2017-01-05 | 3M Innovative Properties Company | Compositions including a polythiol, an unsaturated compound, and a dye and methods relating to such compositions |
| US9902799B2 (en) | 2015-11-11 | 2018-02-27 | Prc-Desoto International, Inc. | Urethane-modified prepolymers containing pendent alkyl groups, compositions and uses thereof |
| US10035926B2 (en) * | 2016-04-22 | 2018-07-31 | PRC—DeSoto International, Inc. | Ionic liquid catalysts in sulfur-containing polymer compositions |
| US9920006B2 (en) * | 2016-06-28 | 2018-03-20 | Prc-Desoto International, Inc. | Prepolymers exhibiting rapid development of physical properties |
| CA3042861A1 (en) | 2016-11-03 | 2018-05-11 | 3M Innovative Properties Company | Compositions including a photolatent amine, camphorquinone, and a coumarin and related methods |
| WO2018085546A1 (en) * | 2016-11-03 | 2018-05-11 | 3M Innovative Properties Company | Composition including a polythiol, a polyepoxide, a photolatent base, and an amine and methods relating to the composition |
| US11236201B2 (en) | 2016-11-04 | 2022-02-01 | Prc-Desoto International, Inc. | Sulfur-containing poly(alkenyl) ethers, prepolymers incorporating sulfur-containing poly(alkenyl) ethers, and uses thereof |
| US10273391B2 (en) * | 2017-01-11 | 2019-04-30 | Prc-Desoto International, Inc. | Delayed curing catalysts for thiol/epoxy reactions |
| US10280348B2 (en) | 2017-01-31 | 2019-05-07 | Prc-Desoto International, Inc. | Low density aerospace compositions and sealants |
| JP7273724B2 (ja) | 2017-11-29 | 2023-05-15 | 日東電工株式会社 | シーラントシート |
| EP3720898B1 (en) * | 2017-12-07 | 2022-05-11 | Nouryon Chemicals International B.V. | Process for the preparation of a polythioethersulfide |
| CN109081919A (zh) * | 2018-07-13 | 2018-12-25 | 安徽工业大学 | 一种基于巯基-烯点击加成反应制备自修复材料的方法 |
| CN110283314B (zh) * | 2019-06-20 | 2022-04-22 | 江南大学 | 一种制备超支化聚硫醚的方法 |
| US11466125B2 (en) * | 2019-12-19 | 2022-10-11 | Prc-Desoto International, Inc. | Low nucleation temperature polythioether prepolymers and uses thereof |
| JP7458778B2 (ja) | 2019-12-25 | 2024-04-01 | 日東電工株式会社 | 剥離ライナー付きシーラントシート |
| US20230054230A1 (en) | 2019-12-25 | 2023-02-23 | Nitto Denko Corporation | Laminate |
| JP7485511B2 (ja) | 2019-12-25 | 2024-05-16 | 日東電工株式会社 | シーリング方法 |
| AU2022222668A1 (en) * | 2021-02-16 | 2023-08-17 | Prc-Desoto International, Inc. | Compositions containing a free radical polymerization initiator |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL7000025A (ru) * | 1969-01-08 | 1970-07-10 | ||
| US4366307A (en) * | 1980-12-04 | 1982-12-28 | Products Research & Chemical Corp. | Liquid polythioethers |
| US5225472A (en) * | 1992-05-19 | 1993-07-06 | Courtaulds Aerospace, Inc. | Low viscosity polythiol and method therefor |
| AU665480B2 (en) | 1993-01-29 | 1996-01-04 | Tokuyama Corporation | Polymerizable composition, polymer, organic glass and ophthalmic lens |
| US6509418B1 (en) * | 1997-02-19 | 2003-01-21 | Prc-Desoto International, Inc. | Sealants and potting formulations including mercapto-terminated polymers produced by the reaction of a polythiol and polyvinyl ether monomer |
| US5912319A (en) * | 1997-02-19 | 1999-06-15 | Courtaulds Aerospace, Inc. | Compositions and method for producing fuel resistant liquid polythioether polymers with good low temperature flexibility |
| US5959071A (en) * | 1998-03-31 | 1999-09-28 | Courtaulds Aerospace, Inc. | Composition and method for producing polythioethers having pendent methyl chains |
| AU2001245600B2 (en) * | 2000-03-09 | 2004-10-28 | Advanced Chemistry And Technology, Inc. | Chemically resistant polythioethers and formation thereof |
| CA2402112A1 (en) | 2000-03-09 | 2001-09-13 | Advanced Chemistry And Technology, Inc. | High strength polymers and aerospace sealants therefrom |
-
2003
- 2003-06-05 US US10/456,138 patent/US7097883B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2004
- 2004-06-04 JP JP2006514893A patent/JP5044216B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2004-06-04 RU RU2005141418/04A patent/RU2296138C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-06-04 AT AT04752576T patent/ATE477301T1/de not_active IP Right Cessation
- 2004-06-04 ES ES04752576T patent/ES2348010T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-06-04 CN CN2004800155469A patent/CN1798809B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2004-06-04 MX MXPA05013126A patent/MXPA05013126A/es active IP Right Grant
- 2004-06-04 BR BRPI0411045-5A patent/BRPI0411045B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-06-04 WO PCT/US2004/015581 patent/WO2005000965A1/en active IP Right Grant
- 2004-06-04 KR KR1020057023128A patent/KR100790615B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2004-06-04 EP EP04752576A patent/EP1629048B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-06-04 DE DE602004028606T patent/DE602004028606D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-06-04 CA CA002528075A patent/CA2528075C/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-06-04 AU AU2004251144A patent/AU2004251144B2/en not_active Expired
- 2004-06-04 DK DK04752576.1T patent/DK1629048T3/da active
-
2005
- 2005-11-22 IL IL172109A patent/IL172109A/en active IP Right Grant
-
2009
- 2009-04-13 JP JP2009097523A patent/JP2009155658A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE477301T1 (de) | 2010-08-15 |
| KR20060013568A (ko) | 2006-02-10 |
| CN1798809A (zh) | 2006-07-05 |
| CA2528075C (en) | 2008-10-28 |
| US20040247792A1 (en) | 2004-12-09 |
| EP1629048B1 (en) | 2010-08-11 |
| ES2348010T3 (es) | 2010-11-26 |
| JP2009155658A (ja) | 2009-07-16 |
| JP5044216B2 (ja) | 2012-10-10 |
| US7097883B2 (en) | 2006-08-29 |
| MXPA05013126A (es) | 2006-03-16 |
| BRPI0411045A (pt) | 2006-07-11 |
| IL172109A (en) | 2011-04-28 |
| CN1798809B (zh) | 2011-11-30 |
| RU2296138C2 (ru) | 2007-03-27 |
| KR100790615B1 (ko) | 2008-01-02 |
| DE602004028606D1 (de) | 2010-09-23 |
| BRPI0411045B1 (pt) | 2015-07-28 |
| AU2004251144A1 (en) | 2005-01-06 |
| AU2004251144B2 (en) | 2007-05-10 |
| CA2528075A1 (en) | 2005-01-06 |
| JP2006526693A (ja) | 2006-11-24 |
| EP1629048A1 (en) | 2006-03-01 |
| WO2005000965A1 (en) | 2005-01-06 |
| DK1629048T3 (da) | 2010-11-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2005141418A (ru) | Низкотемпературные жидкие полимеры на основе простых политиоэфиров | |
| RU2360937C2 (ru) | Отверждаемая композиция, способ ее получения и применения | |
| RU2342372C2 (ru) | Политиоэфиры с концевой эпокси-группой | |
| RU2007149243A (ru) | Политиоэфирные полимеры и отверждаемые композиции на их основе | |
| CN102666556B (zh) | 含硫醚的烷氧基硅烷衍生物及其应用 | |
| US20020013449A1 (en) | High strength polymers and aerospace sealants therefrom | |
| US8901256B2 (en) | Polythioethers, moisture curable compositions and methods for their manufacture and use | |
| AU2001261000A1 (en) | High strength polymers and aerospace sealants therefrom | |
| KR20140021678A (ko) | 경화성 수지 조성물 | |
| JP3584537B2 (ja) | チオール基含有ポリエーテルポリマー及びその製造 方法 | |
| CN111808566B (zh) | 一种电子器件用环氧树脂胶及其制备方法 | |
| CN112646538A (zh) | 一种新型uv热双重固化粘剂及其制备方法 | |
| JP2012180324A (ja) | チオエーテル含有アルコキシシラン誘導体、およびその用途 | |
| US7741413B2 (en) | Curable compositions having improved adhesion performance | |
| CN112708110A (zh) | 一种高强度硫醇固化剂、其制备方法及环氧树脂胶黏剂 | |
| JP2583789B2 (ja) | エポキシ樹脂硬化用ポリチオール化合物 | |
| KR102576956B1 (ko) | 에폭시 접착제용 첨가제 및 이를 포함하는 일액형 에폭시 접착제 조성물 | |
| WO2020202777A1 (ja) | エポキシ硬化用化合物及びエポキシ樹脂組成物 | |
| CN114230474A (zh) | 一种环氧树脂增韧剂及其制备方法 | |
| JP2019131676A (ja) | エポキシ樹脂組成物、およびその硬化物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20070605 |