CN112708110A - 一种高强度硫醇固化剂、其制备方法及环氧树脂胶黏剂 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种高强度硫醇固化剂，包括以下制备原料：硫醇类化合物：65～95份，甲基丙烯酸芳香酯：5～35份，胺类催化剂：0.1～3份；所述甲基丙烯酸芳香酯具有式I所示结构；其中，R为C6～C14的含有苯环的基团。本发明通过硫醇与甲基丙烯酸酯不同配比含量的组合，引入不同比例的芳香组分，本发明提供的固化剂可将巯基含量控制在10～30％之间，芳香比例达到20～60％，有效提高产品的刚性强度。本发明还提供了一种高强度硫醇固化剂的制备方法和环氧树脂胶黏剂。
Description
技术领域
本发明属于高分子树脂技术领域，尤其涉及一种高强度硫醇固化剂、其制备方法及环氧树脂胶黏剂。
背景技术
环氧树脂胶黏剂又称“万能胶”和“大力胶”，是目前最重要的胶黏剂之一，环氧胶粘剂由于具有固化时挥发物低，收缩率小，粘结强度高，性能，好，抗溶剂耐水性好，耐环境老化及优异的电化学性能等优点在合成胶粘剂中占有重要地位。环氧树脂固化剂交联反应后可作为性能优良的建筑结构胶、电子封装胶等应用。因其原材料充足易得，制备工艺技术娴熟，且简便可行，性能优良，功能多样，应用及其广泛。
常见的多胺类、酸酐类固化剂在气温较低时很难固化，限制了其使用时间和应用领域。硫醇类固化剂因其使用温度低、固化迅速解决了上述难题，然而硫醇类固化剂因其复配后产品硬度低，力学性能差，耐高温性能低等缺点限制了其应用范围。
发明内容
本发明的目的在于提供一种高强度硫醇固化剂、其制备方法及环氧树脂胶黏剂，本发明中的硫醇固化剂与环氧树脂复配后达到较高的硬度。
本发明提供一种高强度硫醇固化剂，包括以下重量份数的制备原料：
硫醇类化合物：65～95份，甲基丙烯酸芳香酯：5～35份，胺类催化剂：0.1～3份；
所述甲基丙烯酸芳香酯具有式I所示结构：
其中，R为C6～C14的含有苯环的基团。
优选的，所述硫醇类化合物为含有两个或两个以上-SH的硫醇化合物。
优选的，所述硫醇类化合物选自2,3-二硫代(2-巯基)-1-丙烷硫醇、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、1,2-丙二硫醇、1,3-丙二硫醇、1,6-己二硫醇、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基乙酸酯)和三羟甲基丙烷二(3-巯基丙酸酯)中的一种或几种。
优选的，所述R为苯甲基、苯乙基或萘基。
优选的，所述胺类催化剂为二乙胺、三乙胺、二乙烯三胺、三乙烯四胺、对苯二胺、双氰胺和三乙醇胺中的一种或几种。
本发明提供一种高强度硫醇固化剂的制备方法，包括以下步骤：
将硫醇类化合物、催化剂和甲基丙烯酸芳香酯混合，在搅拌条件下进行反应，得到高强度硫醇固化剂。
优选的，所述反应的温度为50～70℃；所述反应的时间为4～6小时。
本发明提供一种环氧树脂胶黏剂，包括环氧树脂和上文所述的高强度硫醇固化剂。
优选的，所述高强度硫醇固化剂与环氧树脂的质量比为(0.5～2):1。
本发明提供了一种高强度硫醇固化剂，包括以下制备原料：硫醇类化合物：65～95份，甲基丙烯酸芳香酯：5～35份，胺类催化剂：0.1～3份；所述甲基丙烯酸芳香酯具有式I所示结构；其中，R为C6～C14的含有苯环的基团。本发明通过硫醇与甲基丙烯酸酯不同配比含量的组合，引入不同比例的芳香组分，本发明提供的固化剂可将巯基含量控制在10～30％之间，芳香比例达到20～60％，有效提高产品的刚性强度。
具体实施方式
本发明提供了一种高强度硫醇固化剂，包括以下制备原料：
硫醇类化合物：65～95份，甲基丙烯酸芳香酯：5～35份，胺类催化剂：0.1～3份；
所述甲基丙烯酸芳香酯具有式I所示结构：
其中，R为C6～C14的含有苯环的基团。
在本发明中，所述硫醇类化合物优选为含有两个或两个以上-SH的硫醇化合物，更优选为2,3-二硫代(2-巯基)-1-丙烷硫醇、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、1,2-丙二硫醇、1,3-丙二硫醇、1,6-己二硫醇、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基乙酸酯)和三羟甲基丙烷二(3-巯基丙酸酯)中的一种或几种；所述硫醇类化合物的重量份数优选为65～95份，更优选为70～90份，如65份、70份、75份、80份、85份、90份，优选为以上述任意数值为上限或下限的范围值。
在本发明中，所述甲基丙烯酸芳香酯具有式I所示结构：
其中，R为C6～C14的含有苯环的基团，优选为C7～C10的含有苯环的基团，具体的，可以是苯甲基、苯乙基或萘基。
所述甲基丙烯酸芳香酯的重量份数优选为5～35份、更优选为10～30份，如5份、10份、15份、20份、25份、30份、35份，优选为以上述任意数值为上限或下限的范围值。
在本发明中，所述胺类催化剂优选为二乙胺、三乙胺、二乙烯三胺、三乙烯四胺、对苯二胺、双氰胺和三乙醇胺中的一种或几种；所述胺类催化剂的重量份数优选为0.1～3份，更优选为0.5～2.5份，如0.1份、0.5份、1.0份、1.5份、2.0份、2.5份、3.0份，优选为以上述任意数值为上限或下限的范围值。
本发明还提供了一种高强度硫醇固化剂的制备方法，包括以下步骤：
将硫醇类化合物、催化剂和甲基丙烯酸芳香酯混合，在搅拌条件下进行反应，得到高强度硫醇固化剂。
在本发明中，所述硫醇类化合物、催化剂和甲基丙烯酸芳香酯的具体种类、用量和来源与上文所述的硫醇类化合物、催化剂和甲基丙烯酸芳香酯的具体种类、用量和来源一致，本发明在此不再赘述。
在本发明中，所述反应的温度优选为50～70℃，更优选为55～65℃，如50℃、50℃、55℃、60℃、65℃、70℃，优选为以上述任意数值为上限或下限的范围值；所述反应的时间优选为4～6小时，如4小时、5小时或6小时。
本发明还提供了一种环氧树脂胶黏剂，包括环氧树脂和上文所述的高强度硫醇固化剂。
在本发明中，所述高强度硫醇固化剂与环氧树脂的质量比优选为(0.5～2):1。
在本发明中，所述环氧树脂胶黏剂中还可根据实际需要添加相应的功能性助剂，比如增韧剂、增塑剂、稀释剂、促进剂、抗氧剂、填充剂、偶联剂等，所述功能性助剂的具体种类和用量可参考本领域的常用助剂种类和用量，本发明在此不再赘述。
本发明提供了一种高强度硫醇固化剂，包括以下制备原料：硫醇类化合物：65～95份，甲基丙烯酸芳香酯：5～35份，胺类催化剂：0.1～3份；所述甲基丙烯酸芳香酯具有式I所示结构；其中，R为C6～C14的含有苯环的基团。本发明通过硫醇与甲基丙烯酸酯不同配比含量的组合，引入不同比例的芳香组分，本发明提供的固化剂可将巯基含量控制在10～30％之间，芳香比例达到20～60％，有效提高产品的刚性强度。
为了进一步说明本发明，以下结合实施例对本发明提供的一种高强度硫醇固化剂、其制备方法及环氧树脂胶黏剂进行详细描述，但不能将其理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
将90份1,2-丙二硫醇、9.9份甲基丙烯酸苯甲酯和0.1份二乙胺加入四口烧瓶中，开启搅拌，加热至70℃，反应4h，反应完成后降温至20℃，得到高强度硫醇类固化剂A。
实施例2
将75份三羟甲基丙烷二(3-巯基丙酸酯)、22份甲基丙烯酸萘甲酯和3份三乙醇胺加入四口烧瓶中，开启搅拌，加热至50℃，反应6h，反应完成后降温至30℃，得到高强度硫醇类固化剂B。
实施例3
将65份2,3-二硫代(2-巯基)-1-丙烷硫醇、34份甲基丙烯酸苯乙基和1份双氰胺胺加入四口烧瓶中，开启搅拌，加热至60℃，反应5h，反应完成后降温至30℃，得到高强度硫醇类固化剂C。
实施例4
将上述聚硫醇固化剂与环氧树脂按照下述方案制备胶黏剂，并对胶黏剂的性能进行评价，具体方案及数据如表1：
表1本发明实施例4中环氧树脂胶黏剂的性能测试
| 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 对比例1 | |
| 固化剂 | 固化剂A | 固化剂B | 固化剂C | 1,3-丙二硫醇 |
| 环氧树脂 | E20 | E44 | E54 | E54 |
| 固化剂：环氧树脂(质量比) | 0.5:1 | 1:1 | 2:1 | 2:1 |
| 邵氏硬度/D | 93 | 95 | 97 | 84 |
| 拉伸强度/MPa | 67 | 63 | 65.5 | 46 |
按照GB/T 2411-2008《塑料和硬橡胶使用硬度计测定压痕硬度(邵氏硬度)》、GB/T2567-2008《树脂浇铸体性能试验方法》分别对实施例与对比例的邵氏硬度、拉伸强度进行检测，实施例1-3的邵氏硬度均在92以上，且明显优于对比例1的硬度数据；实施例1-3的拉伸强度均在62MPa以上，明显优于对比例1的拉伸强度。
经甲基丙烯酸芳香酯改性后的硫醇固化剂的邵氏硬度、拉伸强度均大幅度提高，提高比例分别达到10％、30％以上，明显提升产品的强度性能，满足高强度场合的应用需求。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (9)
1.一种高强度硫醇固化剂，包括以下重量份数的制备原料：
硫醇类化合物：65～95份，甲基丙烯酸芳香酯：5～35份，胺类催化剂：0.1～3份；
所述甲基丙烯酸芳香酯具有式I所示结构：
其中，R为C6～C14的含有苯环的基团。
2.根据权利要求1所述的高强度硫醇固化剂，其特征在于，所述硫醇类化合物为含有两个或两个以上-SH的硫醇化合物。
3.根据权利要求2所述的高强度硫醇固化剂，其特征在于，所述硫醇类化合物选自2,3-二硫代(2-巯基)-1-丙烷硫醇、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、1,2-丙二硫醇、1,3-丙二硫醇、1,6-己二硫醇、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基乙酸酯)和三羟甲基丙烷二(3-巯基丙酸酯)中的一种或几种。
4.根据权利要求1所述的高强度硫醇固化剂，其特征在于，所述R为苯甲基、苯乙基或萘基。
5.根据权利要求1所述的高强度硫醇固化剂，其特征在于，所述胺类催化剂为二乙胺、三乙胺、二乙烯三胺、三乙烯四胺、对苯二胺、双氰胺和三乙醇胺中的一种或几种。
6.一种高强度硫醇固化剂的制备方法，包括以下步骤：
将硫醇类化合物、催化剂和甲基丙烯酸芳香酯混合，在搅拌条件下进行反应，得到高强度硫醇固化剂。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述反应的温度为50～70℃；所述反应的时间为4～6小时。
8.一种环氧树脂胶黏剂，包括环氧树脂和权利要求1～5任意一项所述的高强度硫醇固化剂。
9.根据权利要求8所述的环氧树脂胶黏剂，其特征在于，所述高强度硫醇固化剂与环氧树脂的质量比为(0.5～2):1。
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| CN113956444A (zh) * | 2021-11-10 | 2022-01-21 | 广州飞思合成材料有限公司 | 一种环氧固化剂及其制备方法 |
| CN115448859A (zh) * | 2022-10-08 | 2022-12-09 | 江苏三木化工股份有限公司 | 一种硫醇环氧固化剂及其制备方法 |
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| WO2009075252A1 (ja) * | 2007-12-13 | 2009-06-18 | Showa Denko K.K. | エポキシ樹脂硬化剤およびその製造方法ならびにエポキシ樹脂組成物 |
| CN110016311A (zh) * | 2019-04-09 | 2019-07-16 | 湘潭大学 | 一种快速固化环氧树脂胶粘剂及其制备方法 |
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2020
- 2020-12-25 CN CN202011566508.XA patent/CN112708110A/zh active Pending
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