KR102638999B1 - 에폭시계 조성물 및 이를 포함하는 높은 연신율을 가지는 이액형 에폭시 접착제 조성물 - Google Patents
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Abstract
높은 연신율을 가지는 에폭시계 조성물 및 이를 포함하는 이액형 에폭시 접착제 조성물이 개시된다. 상기 에폭시계 조성물은 디글리시딜 에테르계 화합물; 및 아민계 화합물;을 포함하고, 상기 아민계 화합물은 폴리에테르 아민을 포함한다. 상기 이액형 에폭시 접착제 조성물은 수지부; 및 경화제부;를 포함하고, 상기 수지부는 상기 에폭시계 조성물을 포함한다.
Description
본 발명은 에폭시계 조성물 및 이를 포함하는 이액형 에폭시 접착제 조성물에 관한 것이다.
접착제 조성물은 통상적인 접합 기술, 예컨대 스크루, 볼트, 네일, 스테이플, 리벳 및 금속 융합 프로세스를 대신하거나 개선할 수 있는 물질이다. 이러한 접착제는 실생활 뿐만 아니라 자동차 산업 및 항공 우주 산업 등 고성능을 필요로 하는 산업에 널리 이용된다. 이러한 접착제 조성물이 적합한 용도로 사용되기 위해서는, 높은 기계적 강도가 요구된다.
접착제 조성물 중 이액형 접착제 조성물은 두 가지 조성물을 접착 공정에서 혼합함으로써 화학반응을 통해 접착력을 구현하는 접착제 조성물이다. 통상의 접착제 조성물이 공기와의 접촉 또는 건조를 통해 접착력이 구현되므로 접착제 조성물에 포함된 물질이 구현할 수 있는 접착력이 본질적으로 제한되고, 이러한 제한된 접착력도 보관 과정에서 일부 상실되는 문제점이 있다. 이와 달리, 이러한 이액형 접착제 조성물은 보관 상태에서 접착력의 구현이 개시되지 않아 보관 과정에서 접착력의 상실이 적으며, 접착 공정 내에서 접착력을 구현할 때 비로소 화학적 경화 반응이 개시되므로 이액형 접착제 조성물이 포함하는 물질은 구현할 수 있는 접착력의 크기가 본질적으로 강하다. 이와 같은 이액형 접착제 조성물 중 이액형 에폭시 접착제 조성물이 일반적으로 이용된다.
이액형 에폭시 접착제 조성물은 수지부와 경화제부로 구성되어, 수지부와 경화제부가 혼합될 때 접착력을 구현하는 경화 반응이 개시된다. 이러한 수지부 및 경화제부에 포함되는 구성 성분을 변경함으로써, 이액형 에폭시 접착제 조성물의 사용 목적에 따른 기계적 강도를 구현할 수 있다. 특히 이액형 에폭시 접착제 조성물이 기계, 자동차 또는 항공기 등 혹독한 환경에 노출되어 사용되는 경우 높은 연신율 등의 높은 기계적 강도가 필요한 바, 이를 구현할 수 있는 이액형 에폭시 접착제 조성물의 구성 성분의 발견이 필요하다.
본 발명의 일 목적은 높은 연신율을 구현할 수 있는 이액형 에폭시 접착제 조성물의 구성 성분인 에폭시계 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 에폭시계 조성물을 포함하는 이액형 에폭시 접착제 조성물을 제공하는 것이다.
일 측면에서 본 발명은 디글리시딜 에테르(diglycidyl ether)계 화합물; 및
아민계 화합물;을 포함하고, 상기 아민계 화합물은 폴리에테르 아민(polyether amine)을 포함하는, 에폭시계 조성물을 제공한다.
상기 디글리시딜 에테르계 화합물은 비스페놀(bisphenol) 유래 디글리시딜 에테르를 포함할 수 있다.
상기 디글리시딜 에테르계 화합물은 사슬형 디올(diol) 유래 디글리시딜 에테르를 더 포함할 수 있다.
상기 비스페놀 유래 디글리시딜 에테르는 하기 화학식(Ⅰ)을 가질 수 있다.
(Ⅰ)
여기서,
A1, A2, A3 및 A4는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 페닐 및 할로젠 및 이들의 유사체 및 치환체를 포함하는 군으로부터 각각 독립적으로 선택될 수 있고,
n은 1 내지 100의 정수일 수 있다.
상기 A1, A2, A3 및 A4는 메틸일 수 있다.
상기 사슬형 디올 유래 디글리시딜 에테르는 하기 화학식(Ⅱ)을 가질 수 있다.
(Ⅱ)
여기서,
x는 1 내지 10의 정수일 수 있다.
상기 x는 6일 수 있다.
상기 디글리시딜 에테르계 화합물에서 상기 비스페놀 유래 디글리시딜 에테르의 상기 사슬형 디올 유래 디글리시딜 에테르에 대한 중량비가 1:1 내지 5:1일 수 있다.
상기 폴리에테르 아민은 하기 화학식(Ⅲ)을 가지는 폴리에테르 아민을 포함할 수 있다.
CH3-[OCH2CH2]y-[OCH2CH(CH3)]z-NH2 (Ⅲ)
여기서,
y 및 z는 1 내지 50의 정수일 수 있다.
상기 화학식(Ⅲ)을 가지는 폴리에테르 아민은 분자량이 500 내지 2000일 수 있다.
다른 측면에서 본 발명은 수지부; 및 경화제부;를 포함하고, 상기 수지부는 상기 에폭시계 조성물을 포함하는 이액형 에폭시 접착제 조성물을 제공한다.
상기 에폭시계 조성물에 포함된 혼합물은 가교 결합을 형성하는 반응이 진행된 후 상기 수지부에 포함될 수 있고, 상기 수지부는 비스페놀 A 유래 디글리시딜 에테르를 더 포함할 수 있다.
상기 수지부는 1,6-헥센디올 유래 디글리시딜 에테르를 더 포함할 수 있고, 상기 비스페놀 A 유래 디글리시딜 에테르의 상기 1,6-헥센디올 유래 디글리시딜 에테르에 대한 중량비는 2:1 내지 5:1일 수 있다.
이상에서 설명한 바와 같이, 본 발명의 실시예에 따른 에폭시계 조성물은 이액형 에폭시 접착제 조성물에 높은 연신율을 부여할 수 있다.
본 발명의 실시예에 따른 이액형 에폭시 접착제 조성물은 높은 연신율을 가질 수 있다.
본 출원에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시 예를 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지고 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥 상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.
본 발명의 실시예에 따른 에폭시계 조성물은 디글리시딜 에테르(diglycidyl ether)계 화합물; 및 아민계 화합물;을 포함하고, 상기 아민계 화합물은 폴리에테르 아민(polyether amine)을 포함할 수 있다.
본 명세서의 문맥에서 "디글리시딜 에테르"란 글리시딜 작용기가 2개 또는 그 초과, 예를 들어 2개 존재하는 에테르를 의미한다. 본 명세서의 문맥에서 "글리시딜 작용기"란 에폭사이드 작용기 및 상기 에폭사이드 작용기의 탄소에 결합된 탄소 사슬 구조를 가진 작용기를 의미한다. 본 명세서의 문맥에서 "에테르"란 산소원자 양단에 탄화수소 및 그 유도체가 결합된 유기화합물의 일 군을 의미한다. 디글리시딜 에테르의 비제한적인 예시는 비스페놀 유래 디글리시딜 에테르 및 디올 유래 디글리시딜 에테르를 포함한다.
일 실시예에 있어서, 상기 디글리시딜 에테르계 화합물은 비스페놀(bisphenol) 유래 디글리시딜 에테르를 포함할 수 있다. 본 명세서의 문맥에서 "비스페놀"이란 탄소 원자 양쪽에 페놀이 결합한 형태의 일 군의 화합물로써, 상기 탄소 원자는 2개의 페놀 외 나머지 2개의 반응 자리에 각각의 작용기 또는 단일한 불포화 작용기를 포함할 수 있다. 상기 탄소 원자 양쪽에 결합된 페놀은 작용기를 포함할 수 있다. 비스페놀의 비제한적인 예시는 비스페놀 A, 비스페놀 AP, 비스페놀 AF, 비스페놀 B, 비스페놀 BP, 비스페놀 C, 비스페놀 C2, 비스페놀 E, 비스페놀 F, 비스페놀 G, 비스페놀 M, 비스페놀 S, 비스페놀 P, 비스페놀 PH, 비스페놀 TMC, 비스페놀 Z, 디니트로비스페놀 A 및 테트라브로모비스페놀 A 및 이들의 유도체 및 이들의 결합을 포함한다. 따라서 본 명세서의 문맥에서 "비스페놀 유래 디글리시딜 에테르"란 비스페놀 및 그 유사체, 유도체, 치환체 및 중합체의 2개 또는 그 초과, 예를 들어 2개의 페놀기의 수소 원자가 글리시딜 작용기로 치환된 화합물의 의미한다.
일 실시예에 있어서, 상기 디글리시딜 에테르계 화합물은 사슬형 디올(diol) 유래 디글리시딜 에테르를 더 포함할 수 있다. 본 명세서의 문맥에서 "디올"이란 하이드록시 작용기(-OH)를 2개 또는 그 초과, 예를 들어 2개 가지는 일 군의 유기화합물을 의미한다. 디올의 비제한적인 예시는 프로페인디올, 1,3-부테인디올, 1,4-부테인디올, 펜테인디올의 이성질체 및 헥세인디올의 이성질체 및 이들의 유사체 및 치환체를 포함한다. 따라서 본 명세서의 문맥에서 "디올 유래 디글리시딜 에테르"란 디올 및 그 유사체, 유도체, 치환체 및 중합체의 2개 또는 그 초과, 예를 들어 2개의 하이드록시 작용기의 수소 원자가 글리시딜 작용기로 치환된 화합물을 의미한다.
일 실시예에 있어서, 상기 비스페놀 유래 디글리시딜 에테르는 하기 화학식(Ⅰ)을 가질 수 있다.
(Ⅰ)
여기서, A1, A2, A3 및 A4는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 페닐 및 할로젠 및 이들의 유사체 및 치환체를 포함하는 군으로부터 각각 독립적으로 선택될 수 있고,
n은 1 내지 100의 정수일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 A1, A2, A3 및 A4는 메틸일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 사슬형 디올 유래 디글리시딜 에테르는 하기 화학식(Ⅱ)을 가질 수 있다.
(Ⅱ)
여기서, x는 1 내지 10의 정수일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 x는 6일 수 있다. 즉, 상기 사슬형 디올 유래 디글리시딜 에테르는 1,6-헥센디올 유래 디글리시딜 에테르일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 디글리시딜 에테르계 화합물에서 상기 비스페놀 유래 디글리시딜 에테르의 상기 사슬형 디올 유래 디글리시딜 에테르에 대한 중량비가 1:1 내지 5:1일 수 있다.
상기 폴리에테르 아민은 하기 화학식(Ⅲ)을 가지는 폴리에테르 아민을 포함할 수 있다.
CH3-[OCH2CH2]y-[OCH2CH(CH3)]z-NH2 (Ⅲ)
여기서, y 및 z는 1 내지 50의 정수일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 화학식(Ⅲ)을 가지는 폴리에테르 아민은 분자량이 500 내지 2000일 수 있다.
한편, 본 발명의 실시예에 따른 이액형 에폭시 접착제 조성물은 수지부; 및 경화제부;를 포함하고 상기 수지부는 본 발명의 실시예에 따른 에폭시계 조성물을 포함할 수 있다. 본 명세서의 문맥에서, 이액형 에폭시 접착제 조성물의 수지부 및 경화제부는 본 기술 분야의 통상의 기술자가 이액형 에폭시 접착제 조성물을 구성하기 위해 용이하게 선택할 수 있는 구성 요소를 포함하며, 비제한적인 예시는 다른 디글리시딜 에테르계 화합물, 다른 아민계 화합물 및 다른 에폭시 수지, 시아누레이트 또는 이들의 유사체 및 이들의 조합을 포함한다.
일 실시예에 있어서, 상기 에폭시계 조성물에 포함된 혼합물은 가교 결합을 형성하는 반응이 먼저 진행된 후 상기 수지부에 포함되고, 상기 수지부는 비스페놀 A 유래 디글리시딜 에테르를 더 포함할 수 있다. 즉, 상기 에폭시계 조성물은 중간 생성물을 먼저 생성한 후 그로써 본 발명의 실시예에 따른 이액형 에폭시 접착제 조성물의 수지부에 포함될 수 있다. 상기 이액형 에폭시 접착제 조성물은 3% 이상의 연신율을 가질 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 수지부는 1,6-헥센디올 유래 디글리시딜 에테르를 더 포함하고, 상기 비스페놀 A 유래 디글리시딜 에테르의 상기 1,6-헥센디올 유래 디글리시딜 에테르에 대한 중량비는 2:1 내지 5:1일 수 있다. 상기 이액형 에폭시 접착제 조성물은 10% 이상의 연신율을 가질 수 있다.
이하 본 발명의 실시예에 대해 상술한다. 다만, 하기에 기재된 실시예는 본 발명의 일부 실시 형태에 불과한 것으로서, 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
YD-128(비스페놀 유래 디글리시딜 에테르) 59.5g 및 1,6-HDGE(헥센디올 유래 디글리시딜 에테르) 25.5을 200 mL 반응기에 넣고 상온에서 10분 교반한 후 SURFONAMINE™ L-100(폴리에테르 아민) 15g을 넣고 온도를 120℃로 유지하면서 60분 동안 교반한 후 상온에서 식혔다. 이로써 본 발명의 실시예에 따른 에폭시계 조성물을 준비하였다.
[실시예 2]
TETA(트리에틸렌트리아민) 10 중량부, ATBN(아민 종결된 부타디엔 아크릴로나이트릴) 1300X16 10 중량부, Ancamine K54 6 중량부, Jaffamine T-403 10 중량부, Jaffamine D230 15 중량부 및 DICY(Dicyandiamide) 4 중량부를 혼합하여 경화제부를 준비하였다. YD-128 70 중량부, 우레탄 QR-9466 10 중량부, 1,6-HDGE 10 중량부, 에폭시 실란 1 중량부 및 실시예 1에 따른 에폭시계 조성물 10 중량부를 혼합하여 수지부를 준비하였다. 적용에 앞서, 상기 수지부와 경화제부는 혼합되어 상온에서 20분 동안 교반되었다. 이로써 상기 수지부와 경화제부를 포함하는 본 발명의 실시예에 따른 이액형 에폭시 접착제 조성물이 준비되었다.
[실시예 3]
실시예 2와 동일한 방법으로 이액형 에폭시 접착제 조성물을 준비하되, YD-128을 60 중량부 및 실시예 1에 따른 에폭시계 조성물 20 중량부를 혼합하여 수지부를 준비하였다. 이로써 본 발명의 실시예에 따른 이액형 에폭시 접착제 조성물이 준비되었다.
[실시예 4]
실시예 2와 동일한 방법으로 이액형 에폭시 접착제 조성물을 준비하되, YD-128을 50 중량부 및 실시예 1에 따른 에폭시계 조성물 30 중량부를 혼합하여 수지부를 준비하였다. 이로써 본 발명의 실시예에 따른 이액형 에폭시 접착제 조성물이 준비되었다.
[실시예 5]
실시예 2와 동일한 방법으로 이액형 에폭시 접착제 조성물을 준비하되, YD-128을 40 중량부 및 실시예 1에 따른 에폭시계 조성물 40 중량부를 혼합하여 수지부를 준비하였다. 이로써 본 발명의 실시예에 따른 이액형 에폭시 접착제 조성물이 준비되었다.
[실시예 6]
실시예 2와 동일한 방법으로 이액형 에폭시 접착제 조성물을 준비하되, YD-128을 30 중량부 및 실시예 1에 따른 에폭시계 조성물 50 중량부를 혼합하여 수지부를 준비하였다. 이로써 본 발명의 실시예에 따른 이액형 에폭시 접착제 조성물이 준비되었다.
[실시예 7]
실시예 2와 동일한 방법으로 이액형 에폭시 접착제 조성물을 준비하되, YD-128을 20 중량부 및 실시예 1에 따른 에폭시계 조성물 60 중량부를 혼합하여 수지부를 준비하였다. 이로써 본 발명의 실시예에 따른 이액형 에폭시 접착제 조성물이 준비되었다.
[비교예 1]
실시예 2와 동일한 방법으로 이액형 에폭시 접착제 조성물을 준비하되, 유레탄 QR-9466 및 실시예 1에 따른 에폭시계 조성물을 혼합하지 않았다. 이로써 비교예에 따른 이액형 에폭시 접착제 조성물이 준비되었다.
[실험예 1]
실시예 및 비교예에 따른 이액형 에폭시 접착제 조성물을 시편으로 제작한다. 시편은 하기 도면과 같은 형상을 갖는 몰드(mold)에 실시예 및 비교예에 따른 이액형 에폭시 접착제 조성물을 치수에 맞게 주입하여 제작한다.
상기 제작된 시편을 23 ℃에서 5일간 방치한 후, 인장 실험 기기 ASTM D638를 이용하여 분당 5 mm의 속도로 연신하여 시편의 인장 강도를 실험한다. 실험 결과는 하기 [표 1]과 같다.
| 실시예/비교예 | 비교예 1 |
실시예 2 | 실시예 3 | 실시예 4 | 실시예 5 | 실시예 6 | 실시예 7 |
| 연신율(%) | 1.5 | 5.4 | 7.3 | 10.8 | 15.7 | 21.0 | 25.4 |
표 1을 참조하면, 비교예와 비교하였을 때 본 발명의 실시예에 따른 에폭시계 조성물을 첨가한 이액형 에폭시 접착제 조성물은 더 높은 연신율을 가짐을 확인할 수 있다.
특히 본 발명의 일 실시예인 실시예 4 내지 실시예 7과 같이 비스페놀 A 유래 디글리시딜 에테르의 1,6-헥센디올 유래 디글리시딜 에테르에 대한 중량비가 2:1 내지 5:1인 경우 더 높은 연신율을 가짐을 확인할 수 있다.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허 청구 범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
Claims (15)
- 수지부; 및 경화제부;를 포함하고,
상기 수지부는 디글리시딜 에테르(diglycidyl ether)계 화합물; 및 아민계 화합물;을 포함하는 에폭시계 조성물을 포함하고,
상기 에폭시계 조성물은 가교 결합을 형성하는 반응이 진행된 후 상기 수지부에 포함되고,
상기 아민계 화합물은 폴리에테르 아민(polyether amine)을 포함하는,
이액형 에폭시 접착제 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 디글리시딜 에테르계 화합물은 비스페놀(bisphenol) 유래 디글리시딜 에테르를 포함하는 것을 특징으로 하는,
이액형 에폭시 접착제 조성물. - 제2항에 있어서,
상기 디글리시딜 에테르계 화합물은 사슬형 디올(diol) 유래 디글리시딜 에테르를 더 포함하는 것을 특징으로 하는,
이액형 에폭시 접착제 조성물. - 제3항에 있어서,
상기 비스페놀 유래 디글리시딜 에테르는 하기 화학식(Ⅰ)을 갖는 것을 특징으로 하는,
이액형 에폭시 접착제 조성물:
(Ⅰ)
여기서,
A1, A2, A3 및 A4는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 페닐 및 할로젠 및 이들의 유사체 및 치환체를 포함하는 군으로부터 각각 독립적으로 선택되고,
n은 1 내지 100의 정수이다. - 제4항에 있어서,
상기 A1, A2, A3 및 A4는 메틸인 것을 특징으로 하는,
이액형 에폭시 접착제 조성물. - 제3항에 있어서,
상기 사슬형 디올 유래 디글리시딜 에테르는 하기 화학식(Ⅱ)를 갖는 것을 특징으로 하는,
이액형 에폭시 접착제 조성물:
(Ⅱ)
여기서,
x는 1 내지 10의 정수이다. - 제6항에 있어서,
상기 x는 6인 것을 특징으로 하는,
이액형 에폭시 접착제 조성물. - 제3항에 있어서,
상기 디글리시딜 에테르계 화합물에서 상기 비스페놀 유래 디글리시딜 에테르의 상기 사슬형 디올 유래 디글리시딜 에테르에 대한 중량비가 1:1 내지 5:1인 것을 특징으로 하는,
이액형 에폭시 접착제 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 폴리에테르 아민은 하기 화학식(Ⅲ)을 가지는 폴리에테르 아민을 포함하는 것을 특징으로 하는,
이액형 에폭시 접착제 조성물:
CH3-[OCH2CH2]y-[OCH2CH(CH3)]z-NH2 (Ⅲ)
여기서,
y 및 z는 1 내지 50의 정수이다. - 제9항에 있어서,
상기 화학식(Ⅲ)을 가지는 폴리에테르 아민은 분자량이 500 내지 2000인 것을 특징으로 하는,
이액형 에폭시 접착제 조성물. - 삭제
- 삭제
- 제8항에 있어서,
상기 이액형 에폭시 접착제 조성물은 3% 이상의 연신율을 가지는 것을 특징으로 하는,
이액형 에폭시 접착제 조성물. - 제13항에 있어서,
상기 수지부는 1,6-헥센디올 유래 디글리시딜 에테르를 더 포함하고,
상기 비스페놀 유래 디글리시딜 에테르의 상기 1,6-헥센디올 유래 디글리시딜 에테르에 대한 중량비는 2:1 내지 5:1인 것을 특징으로 하는,
이액형 에폭시 접착제 조성물. - 제14항에 있어서,
상기 이액형 에폭시 접착제 조성물은 10% 이상의 연신율을 가지는 것을 특징으로 하는,
이액형 에폭시 접착제 조성물.
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