JP2017536440A - 2剤の組合せ - Google Patents
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Abstract
Description
−室温で液体の少なくとも1種のシラン含有ポリマーと、
−少なくとも1種の液状エポキシ樹脂と、
−少なくとも1種のポリエーテルアミンと、
−少なくとも1種のアミノシラン又はメルカプトシランと
を含む第一剤及び第二剤を含む組合せを提供し、
ポリエーテルアミンとアミノシラン又はメルカプトシランは、液状エポキシ樹脂として、同一剤中に存在しない。
xは、0又は1又は2、好ましくは0又は1、さらに具体的には0の値を有し、
R4は、1〜5個のC原子を有する直鎖又は分岐の一価の炭化水素ラジカルであり、
R5は、1〜8個のC原子を有する直鎖又は分岐の一価の炭化水素ラジカルであり、さらに具体的にはメチル又はエチルであり、
R6は、1〜12個のC原子を有する直鎖又は分岐の二価の炭化水素ラジカルであり、場合により環状部分及び/又は芳香族部分を有し、場合により1個又は複数個のヘテロ原子、さらに具体的には1個又は複数個の窒素原子を有し、
Yは、−O−、−S−、−N(R7)−、−N(R7)−CO−、−O−CO−N(R7)−、−N(R7)−CO−O−、及びN(R7)−CO−N(R7)−から選択される二価のラジカルであり、
ここで、R7は、水素原子であり、又は1〜20個のC原子を有する直鎖又は分岐の炭化水素ラジカルであり、場合により環状部分を有し、場合により、アルコキシシリル基、エーテル基又はカルボン酸エステル基を有する]
の末端基を含むのが好ましい。
−飽和又は不飽和の、分岐又は未分岐の、環状又は開鎖型の2官能性、3官能性又は4官能性のC2〜C30アルコール、さらに具体的にはエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、オクタンジオール、ポリプロピレングリコール、ジメチロールシクロヘキサン、ネオペンチルグリコール、ジブロモネオペンチルグリコール、蓖麻子油、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、ペンタエリトリトール、ソルビトール若しくはグリセロール、又はアルコキシ化グリセロール若しくはアルコキシ化トリメチロールプロパンのグリシジルエーテル;
−水素化ビスフェノールA、F若しくはA/F、又は環を水素化した液状ビスフェノールA、F若しくはA/F樹脂のグリシジルエーテル;
−ヒダントイン、アミド又は複素環式窒素塩基のN−グリシジル誘導体、具体的にはトリグリシジルシアヌラート又はトリグリシジルイソシアヌラート等
により備えらえている。
−ポリフェノール、さらに具体的にはレソルシノール、ヒドロキノン、ピロカテコール、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(ビスフェノールA)、ビス(ヒドロキシフェニル)メタン(ビスフェノールF)、ビスフェノールA/F、ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)メタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン(ビスフェノールC)、ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)メタン、2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−tert−ブチルフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン(ビスフェノールB)、3,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ペンタン、3,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサン、4,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘプタン、2,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2−メチルブタン、2,4−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−2−メチルブタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン(ビスフェノールZ))1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン(ビスフェノールTMC)、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、1,4−ビス[2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−プロピル]ベンゼン(ビスフェノールP)、1,3−ビス[2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−プロピル]ベンゼン(ビスフェノールM)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル(DOD)、4,4’−ジヒドロキシベンゾフェノン、ビス(2−ヒドロキシナフサ−1−イル)メタン、ビス(4−ヒドロキシナフサ−1−イル)メタン、1,5−ジヒドロキシナフタレン、トリス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1,2,2−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル又はビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホンのグリシジルエーテル;
−酸性条件下で得られる、フェノールとアルデヒドとの縮合物のグリシジルエーテル、さらに具体的にはフェノール−ホルムアルデヒドノボラック又はクレゾール−ホルムアルデヒドノボラックのグリシジルエーテル;
−芳香族アミン、さらに具体的には、アニリン、トルイジン、4−アミノフェノール、4,4’−メチレンジフェニルジアミン、4,4’−メチレンジフェニルジ(N−メチル)アミン、4,4’−[1,4−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリン(ビスアニリンP)又は4,4’−[1,3−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリン(ビスアニリンM)のグリシジル化生成物。
−末端2−アミノプロピル基又は2−アミノブチル基を有するポリエーテルジアミン、さらに具体的にはJeffamine(商標)D−230、Jeffamine(商標)D−400又はJeffamine(商標)D−2000、Jeffamine(商標)D−4000、Jeffamine(商標)XTJ−582、Jeffamine(商標)XTJ−578、Jeffamine(商標)HK−511、Jeffamine(商標)ED−600、Jeffamine(商標)ED−900、Jeffamine(商標)ED−2003、Jeffamine(商標)XTJ−568、Jeffamine(商標)XTJ−569、Jeffamine(商標)THF−100、Jeffamine(商標)THF−140、Jeffamine(商標)THF−230、Jeffamine(商標)XTJ−533又はJeffamine(商標)XTJ−536(全てHuntsman製)
−ポリ(テトラメチレンエーテル)グリコールのアミノ化からの末端4−アミノブチル基を有するポリエーテルジアミン、さらに具体的にはJeffamine(商標)THF−170(Huntsman製)
−ジオールのポリアルコキシ化からのポリエーテルジアミン、さらに具体的には、Jeffamine(商標)RFD−270(Huntsman製)等のプロポキシ化1,4−ジメチロールシクロヘキサン
−ポリエーテルトリアミン、さらに具体的にはJeffamine(商標)T−403、Jeffamine(商標)T−3000、Jeffamine(商標)T−5000又はJeffamine(商標)XTJ−566(全てHuntsman製)
−2級アミノ基を有するポリエーテルアミン、さらに具体的にはJeffamine(商標)SD−231、Jeffamine(商標)SD−401、Jeffamine(商標)SD−2001又はJeffamine(商標)ST−404(全てHuntsman製)
−ポリエーテルアミンとアクリロニトリルとを反応させて、続いて水素化して得られるアミノプロピル化ポリエーテルアミン。
Xは、S又はNHであり、
R1は、1〜5個のC原子を有する一価の直鎖又は分岐の炭化水素ラジカルであり、
R2は、1〜8個のC原子を有する一価の直鎖又は分岐の炭化水素ラジカルであり、
R3は、1〜12個のC原子を有する二価の直鎖又は分岐の炭化水素ラジカルであり、場合により環状部分及び/又は芳香族部分を含有し、場合により1個又は複数個のヘテロ原子を含有し、
Nは、0又は1又は2である]
のシランである。
(i)1.2〜10、さらに具体的には1.3〜9、さらに具体的には1.4〜5の範囲の液状エポキシ樹脂とシラン基含有ポリマーとの重量比、及び
(ii)シラン基含有ポリマーと液状エポキシ樹脂との合計量を基準として、2〜10重量%、好ましくは2.5〜8、さらに具体的には3〜7重量%の範囲の相対的なアミノシラン又はメルカプトシランの含有量
を有する組合せである。
(i)5〜60重量%の範囲、好ましくは10〜50重量%の範囲、さらに具体的には15〜40重量%の範囲の含有量の、室温で液体のシラン基含有ポリマー、
(ii)30〜70重量%の範囲、好ましくは35〜65重量%の範囲の含有量の液状エポキシ樹脂、
(iii)5〜30重量%の範囲、好ましくは10〜30重量%の範囲の量の200〜500g/モルの範囲の平均分子量を有するポリエーテルアミン、及び
(iv)1〜10重量%の範囲、好ましくは1.5〜8重量%の範囲、さらに好ましくは2〜6重量%の範囲、さらに具体的には3〜5重量%の範囲の含有量のアミノシラン又はメルカプトシラン
を有する組合せが、殊に好ましい。
−少なくとも1種のシラン基含有ポリマー及び
−少なくとも1種の液状エポキシ樹脂
を含む第一剤と、
−少なくとも1種のポリエーテルアミン及び、
−少なくとも1種のアミノシラン又はメルカプトシラン
を含む第二剤と
を含む。
−少なくとも1種のシラン含有ポリマー、
−少なくとも1種のポリエーテルアミン及び、
−少なくとも1種のアミノシラン又はメルカプトシラン
を含む第一剤と、
−少なくとも1種の液状エポキシ樹脂、
を含む第二剤と
を含む。
−ケトン類、殊にアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルアミルケトン、メチルイソアミルケトン、シクロヘキサノン;
−ジケトン類、殊に1,3−ジケトン、具体的には2,4−ペンタンジオン若しくは3,5−ヘプタンジオン、又は1,4−ジケトン、具体的には2,5−ヘキサンジオン;
−アルデヒド類、具体的にはプロパナール、2−メチルプロパナール、ブタナール、2−メチルブタナール、2−エチルブタナール、ペンタナール、ピバルアルデヒド、2−メチルペンタナール、3−メチルペンタナール、4−メチルペンタナール、2,3−ジメチルペンタナール、ヘキサナール、2−エチルヘキサナール、ペプタナール、オクタナール、ノナナール、デカナール、ウンデカナール、2−メチルウンデカナール、ドデカナール、メトキシアセトアルデヒド、シクロプロパンカルバルデヒド、シクロペンタンカルバルデヒド、シクロヘキサンカルバルデヒド、2,2−ジメチル−3−フェニルプロパナール、1−ナフトアルデヒド、ベンズアルデヒド、サリチルアルデヒド、2−メチルベンズアルデヒド、3−メチルベンズアルデヒド、4−メチルベンズアルデヒド、4−メトキシベンズアルデヒド、4−ジメチルアミノベンズアルデヒド、2,2−ジメチル−3−(N,N−ビス(メトキシエチル))アミノプロパナール、2,2−ジメチル−3−(N−モルホリノ)プロパナール、2,2−ジメチル−3−(N−(2,6−ジメチル)モルホリノ)プロパナール、2,2−ジメチル−3−アセトキシプロパナール、2,2−ジメチル−3−イソブチロキシ(isobutyroxy)プロパナール、又は2,2−ジメチル−3−ラウロイルオキシプロパナール
である。
−ヘキシルアミン若しくはベンジルアミン、又はポリエーテルモノアミン等のモノアミン、殊にJeffamine(商標)M−600、Jeffamine(商標)M−1000、Jeffamine(商標)M−2005、Jeffamine(商標)M−2070、Jeffamine(商標)XTJ−581、Jeffamine(商標)XTJ−249若しくはJeffamine(商標)XTJ−435等のアルコール出発物、又はJeffamine(商標)XTJ−436(全てHuntsman製)等のアルキルフェノール出発物;
−脂肪族、脂環式若しくはアリール脂肪族1級ジアミン、殊に2,2−ジメチル−1,3−プロパンジアミン、1,3−ペンタンジアミン(DAMP)、1,5−ペンタンジアミン、1,5−ジアミノ−2−メチルペンタン(MPMD)、2−ブチル−2−エチル−1,5−ペンタンジアミン(C11ネオジアミン)、1,6−ヘキサンジアミン、2,5−ジメチル−1,6−ヘキサンジアミン、2,2(4),4−トリメチルヘキサメチレンジアミン(TMD)、1,7−ヘプタンジアミン、1,8−オクタンジアミン、1,9−ノナンジアミン、1,10−デカンジアミン、1,11−ウンデカンジアミン、1,12−ドデカンジアミン、1,2−ジアミノシクロヘキサン、1,3−ジアミノシクロヘキサン若しくは1,4−ジアミノシクロヘキサン、ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン(H12−MDA)、ビス(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシル)メタン、ビス(4−アミノ−3−エチルシクロヘキシル)メタン、ビス(4−アミノ−3,5−ジメチルシクロヘキシル)メタン、ビス(4−アミノ−3−エチル−5−メチルシクロヘキシル)メタン、1−アミノ−3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキサン(イソホロンジアミン若しくはIPDA)、2−メチル−1,3−ジアミノシクロヘキサン若しくは4−メチル−1,3−ジアミノシクロヘキサン又はそれらの混合物、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、2,5(2,6)−ビス(アミノメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン(NBDA)、3(4),8(9)−ビス(アミノメチル)トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン、1,4−ジアミノ−2,2,6−トリメチルシクロヘキサン(TMCDA)、1,8−メンタンジアミン、3,9−ビス(3−アミノプロピル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン、1,3−ビス(アミノメチル)ベンゼン(MXDA)又は1,4−ビス(アミノメチル)ベンゼン;
−脂肪族、脂環式若しくはアリール脂肪族1級トリアミン、殊に1,3,5−トリス(アミノメチル)ベンゼン、1,3,5−トリス(アミノメチル)シクロヘキサン、トリス(2−アミノエチル)アミン、トリス(2−アミノプロピル)アミン又はトリス(3−アミノプロピル)アミン;
−エーテル基含有の脂肪族1級ジアミン若しくはエーテル基含有の脂肪族1級トリアミン、殊にビス(2−アミノエチル)エーテル、3,6−ジオキサオクタン−1,8−ジアミン、4,7−ジオキサデカン−1,10−ジアミン、4,7−ジオキサデカン−2,9−ジアミン、4,9−ジオキサドデカン−1,12−ジアミン、5,8−ジオキサドデカン−3,10−ジアミン又は4,7,10−トリオキサトリデカン−1,13−ジアミン;
−2級アミノ基と2個の1級脂肪族アミノ基を有するポリアミン、殊に3−(2−アミノエチル)アミノプロピルアミン、ビス(ヘキサメチレン)トリアミン(BHMT)、ジエチレントリアミン(DETA)、トリエチレンテトラミン(TETA)、テトラエチレンペンタミン(TEPA)、ペンタエチレンヘキサミン(PEHA)、又は5〜7個のエチレンアミン単位を有するポリエチレンポリアミン(「高級エチレンポリアミン」、HEPAとして知られている)等の直鎖ポリエチレンアミンの高級同族体、ジプロピレントリアミン(DPTA)、N−(2−アミノエチル)−1,3−プロパンジアミン(N3アミン)、N,N’−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミン(N4アミン)、N,N’−ビス(3−アミノプロピル)−1,4−ジアミノブタン、N5−(3−アミノプロピル)−2−メチル−1,5−ペンタンジアミン、N3−(3−アミノペンチル)−1,3−ペンタンジアミン、N5−(3−アミノ−1−エチルプロピル)−2−メチル−1,5−ペンタンジアミン又はN,N’−ビス(3−アミノ−1−エチルプロピル)−2−メチル−1,5−ペンタンジアミン等の、1級アミノ基を少なくとも2個有する1級ジアミン及び1級ポリアミンの複数個所でのシアノエチル化若しくはシアノブチル化そして続いての水素化からの生成物;
−1又は2個の2級アミノ基を有するポリアミン、殊にN−ブチル−1,2−エタンジアミン、N−ヘキシル−1,2−エタンジアミン、N−(2−エチルヘキシル)−1,2−エタンジアミン、N−シクロヘキシル−1,2−エタンジアミン、4−アミノメチルピペリジン、N−(2−アミノエチル)ピペラジン、N−メチル−1,3−プロパンジアミン、N−ブチル−1,3−プロパンジアミン、N−(2−エチルヘキシル)−1,3−プロパンジアミン、N−シクロヘキシル−1,3−プロパンジアミン、3−メチルアミノ−1−ペンチルアミン、3−エチルアミノ−1−ペンチルアミン、3−シクロヘキシルアミノ−1−ペンチルアミン、例えばN−ココアルキル−1,3−プロパンジアミン等の脂肪族ジアミン、マイケル様(Michael−like)付加反応からの生成物で、1級脂肪族ジアミンと、アクリロニトリル、マレイン酸ジエステル若しくはフマル酸ジエステル、シトラコン酸ジエステル、アクリル酸エステル若しくはメタクリル酸エステル、アクリルアミド若しくはメタクリルアミド又はイタコン酸ジエステルとの1:1のモル比で反応したマイケル様付加反応からの生成物、1級脂肪族ポリアミンとアルデヒド若しくはケトンとの還元アルキル化からの生成物、殊に、N−ベンジル−1,3−ビス(アミノメチル)ベンゼン、N,N’−ジベンジル−1,3−ビス(アミノメチル)ベンゼン、N−2−エチルヘキシル−1,3−ビス(アミノメチル)ベンゼン、N,N’−ビス(2−エチルヘキシル)−1,3−ビス(アミノメチル)ベンゼン、N1−ベンジル−1,2−プロパンジアミン、N1−(4−メトキシベンジル)−1,2−プロパンジアミン、N1−(4−(ジメチルアミノ)ベンジル)−1,2−プロパンジアミン、又は部分的にスチレン化されたポリアミン、例えばスチレン化MXDA(三菱ガス化学株式会社からGaskamine(商標)240として入手可能)等;
−3級アミノ基と1級脂肪族アミノ基を有するポリアミン、具体的には、3−(N,N−ジメチルアミノ)プロピルアミン(DMAPA)、3−(N,N−ジエチルアミノ)プロピルアミン(DEAPA)、2−(N,N−ジエチルアミノ)エチルアミン、1−(N,N−ジエチルアミノ)−4−アミノペンタン、N,N−ジメチルジ(1,3−プロピレン)トリアミン(DMAPAPA)、N,N’−ビス(アミノプロピル)ピペラジン、N,N−ビス(3−アミノプロピル)メチルアミン、N,N−ビス(3−アミノプロピル)エチルアミン、N,N−ビス(3−アミノプロピル)プロピルアミン、N,N−ビス(3−アミノプロピル)シクロヘキシルアミン、N,N−ビス(3−アミノプロピル)−2−エチルヘキシルアミン等、Triameen(商標)Y12D若しくはTriameen(商標)YT(Akzo Nobel製)として入手可能のN,N−ビス(3−アミノプロピル)ドデシルアミン又はN,N−ビス(3−アミノプロピル)牛脂アルキルアミン等の天然脂肪酸から誘導された脂肪族アミンの2個所でのシアノエチル化そして続いての還元からの生成物;トリス(2−アミノエチル)アミン、トリス(2−アミノプロピル)アミン、トリス(3−アミノプロピル)アミン若しくは4−アミノメチル−1,8−オクタンジアミン;
−芳香族ポリアミン、具体的にはm−フェニレンジアミン及びp−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、2,4’−ジアミノジフェニルメタン及び/又は2,2’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’−ジクロロ−4,4’−ジアミノジフェニルメタン(MOCA)、2,4−トリレンジアミン及び/又は2,6−トリレンジアミン、3,5−ジメチルチオ−2,4−トリレンジアミンと3,5−ジメチルチオ−2,6−トリレンジアミンとの混合物(AlbermarleからEthacure(商標)300として入手可能)、3,5−ジエチル−2,4−トリレンジアミンと3,5−ジエチル−2,6−トリレンジアミンの混合物(DETDA)、3,3’,5,5’−テトラエチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン(M−DEA)、3,3’,5,5’−テトラエチル−2,2’−ジクロロ−4,4’−ジアミノジフェニルメタン(M−CDEA)、3,3’−ジイソプロピル−5,5’−ジメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン(M−MIPA)、3,3’,5,5’−テトライソプロピル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン(M−DIPA)、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン(DDS)、4−アミノ−N−(4−アミノフェニル)ベンゼンスルホンアミド、5,5’−メチレンジアントラニル酸、ジメチル5,5’−メチレンジアントラニラート、1,3−プロピレンビス(4−アミノベンゾアート)、1,4−ブチレンビス(4−アミノベンゾアート)、ポリテトラメチレンオキシドビス(4−アミノベンゾアート)(Air ProductsからVersalink(商標)として入手可能)、1,2−ビス(2−アミノフェニルチオ)エタン、2−メチルプロピル4−クロロ−3,5−ジアミノベンゾアート又はtert−ブチル4−クロロ−3,5−ジアミノベンゾアート等;
−上述のポリアミンとエポキシド若しくはエポキシ樹脂とのアダクト、殊にモル比がおよそ2/1のジエポキシドとのアダクト、モル比がおよそ1/1のモノエポキシドとのアダクト、又はアミンとエピクロロヒドリンとの反応生成物、具体的には、Gaskamine(商標)328(三菱ガス化学株式会社製)として市販されている1,3−ビス(アミノメチル)ベンゼンの反応生成物;
−ポリアミドアミン、殊に、単塩基カルボン酸若しくは多塩基カルボン酸、及び/又はそれらのエステル若しくは無水物の反応生成物、殊に、二量体脂肪酸と、化学量論的に過剰に用いた脂肪族ポリアミン、脂環式ポリアミン若しくは芳香族ポリアミン、さらに具体的には例えばDETA若しくはTETA等のポリアルキレンアミンとの反応生成物、より詳細には、市販のポリアミドアミンVersamid(商標)100、125、140若しくは150(Cognis製)、Aradur(商標)223、250若しくは848(Huntsman製)、Euretek(商標)3607若しくは530(Huntsman製)、又はBeckopox(商標)EH651、EH654、EH655、EH661若しくはEH663(Cytec製);
−フェノールと、アルデヒド、殊にホルムアルデヒド、及び脂肪族アミン若しくは脂環式アミン、殊にフェナルカミン(phenalkamines)との反応から得られるマンニッヒ塩基、つまり、カルダノール(主成分として3−(ペンタデカ−8,11,14−トリエニル)フェノールを含有するカシューシェルオイル抽出物の熱処理より得られる長鎖のアルカ(エン)イルフェノール及びレソルシノール)のマンニッヒ塩基、さらに具体的には、市販品Cardolite(商標)NC−541、NC−557、NC−558、NC−566、Lite2001若しくはLite2002(Cardolite製)、Aradur(商標)3440、3441、3442若しくは3460(Huntsman製)、又はBeckopox(商標)EH614、EH621、EH624、EH628若しくはEH629(Cytec製);
−銘柄名Thiokol(商標)(Morton Thiokol製、例えばSPI Supplies、若しくはToray Fine Chemicalsから入手可能)の下で既知である液状のメルカプタン末端ポリスルフィドポリマー、殊にその製品LP−3、LP−33、LP−980、LP−23、LP−55、LP−56、LP−12、LP−31、LP−32若しくはLP−2;そして同様にさらに、銘柄名Thioplast(商標)(Akzo Nobel製)の下で既知である、具体的には製品G10、G112、G131、G1、G12、G21、G22、G44若しくはG4;
−末端メルカプト基を有するポリエーテル、殊に、ポリエーテルポリオールとエピクロロヒドリンを反応させて、続いて例えば水硫化ナトリウムを用いてクロリド基をメルカプト基と置換して得られる生成物、さらに具体的には、市販品Capcure(商標)3−800若しくはGPM800(Gabriel Performance Products製);
−チオカルボン酸のポリエステル、又はポリオキシアルキレンジオール若しくはポリオキシアルキレントリオール、エトキシ化トリメチロールプロパン若しくはポリエステルジオールと、チオグリコール酸又は2−メルカプトプロピオン酸若しくは3−メルカプトプロピオン酸等のチオカルボン酸とのエステル化生成物;或いは
−メルカプト基を含む他の化合物、具体的には2,4,6−トリメルカプト−1,3,5−トリアジン、2,2’−(エチレンジオキシ)ジエタンチオール(トリエチレングリコールジメルカプタン)若しくはエタンジチオール等。
−接着促進剤及び/又は架橋剤、殊に、2級アミノ基を有するアミノシラン、具体的にはN−フェニル−アミノシラン、N−シクロヘキシル−アミノシラン又はN−アルキルアミノシラン等、エポキシシラン、具体的には3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、(メタ)アクリロシラン、アンヒドリドシラン、カルバマトシラン、アルキルシラン又はイミノシラン等、或いはこれらのシランのオリゴマーの形態、又は1級アミノシランとエポキシシラン若しくは(メタ)アクリロシラン若しくはアンヒドリドシランとのアダクト
−可塑剤、殊にフタラート、さらに具体的にはジオクチルフタラート、ジイソノニルフタラート若しくはジイソデシルフタラート等、アジパート、さらに具体的にはジオクチルアジパート、アゼラート、セバケート等のカルボン酸エステル、ポリオール、さらに具体的にはポリオキシアルキレンポリオール若しくはポリエステルポリオール、グリコールエーテル、グリコールエステル、有機リン酸及びスルホン酸エステル、ポリブテン、又は天然油脂又はオイルから誘導され、また「バイオディーゼル」と称される脂肪酸メチルエステル若しくは脂肪酸エチルエステル
−溶剤又は希釈剤、殊にキシレン、メトキシプロピルアセタート、ジブチルエーテル、エチレングリコール若しくはジエチレングリコール若しくはプロピレングリコール若しくはジプロピレングリコールのジエーテル、オクタン、ジフェニルメタン、ジイソプロピルナフタレン、石油留分、例えばSolvesso(商標)製品(Exxon製)等、N−メチルピロリドン若しくは高級N−アルキルピロリドン、又はエトキシ化フェノール若しくはプロポキシ化フェノール
−エポキシ樹脂に反応性の希釈剤、殊にクレシルグリシジルエーテル、ベンジルグリシジルエーテル、tert−ブチルフェニルグリシジルエーテル、ノニルフェニルグリシジルエーテル、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル、天然アルコールのグリシジルエーテル、具体的には、C8〜C10アルキルグリシジルエーテル若しくはC12〜C14アルキルグリシジルエーテル等、又はポリプロピレングリコール等のジオール若しくはポリオールのグリシジルエーテル、ジメチロールシクロヘキサン、グリセロール、ネオペンチルグリコール又はトリメチロールプロパン
−他のエポキシ樹脂、殊に固体状ビスフェノールA、F若しくはA/F樹脂、ビスフェノールFノボラック、ポリプロピレングリコールのグリシジルエーテル又は水素化液状ビスフェノールA、F若しくはA/F樹脂
−ポリマー、殊にポリアミド、ポリスルフィド、ポリビニルホルマール(PVF)、ポリビニルブチラール(PVB)、ポリウレタン(PU)、カルボキシル基を有するポリマー、ポリアミド、ブタジエン−アクリロニトリルコポリマー、スチレン−アクリロニトリルコポリマー、ブタジエン−スチレンコポリマー、不飽和モノマーのホモポリマー若しくはコポリマー、さらに具体的にはエチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、イソプレン、酢酸ビニル又はアルキル(メタ)アクリラートを包含する群からのポリマー、殊にクロロスルホン化ポリエチレン若しくはフッ素含有ポリマー、スルホンアミド変性メラミン、又は精製モンタン蝋;
−無機及び有機充填剤、殊に場合により脂肪酸で、さらに具体的にはステアリン酸で被覆した重質炭酸カルシウム若しくは沈降炭酸カルシウム、又はブライト(重晶石)、タルク、微細に粉砕した石英、珪砂、具体的にはカリ雲母、白雲石等の雲母、珪灰石、カオリン、焼成カオリン、分子ふるい、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、熱分解プロセスからの微粉末シリカを含むシリカ、セメント、石膏、飛散灰、カーボンブラック、グラファイト、アルミニウム、銅、鉄、銀若しくは鋼等の金属粉末、PVC粉末又は中空ビーズ
−繊維、殊にガラス繊維、炭素繊維、金属繊維、セラミック繊維又はポリアミド繊維若しくはポリエチレン繊維等の高分子繊維
−染料
−顔料、殊に二酸化チタン又は酸化鉄
−エポキシド基の反応用の促進剤、具体的には加水分解されて酸をもたらすことができる酸若しくは化合物等、殊に酢酸、安息香酸、サリチル酸、2−ニトロ安息香酸、乳酸等の有機カルボン酸、又はメタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸又は4−ドデシルベンゼンスルホン酸等の有機スルホン酸、又はスルホン酸エステル、或いは他の有機酸若しくは無機酸、具体的にはリン酸、又は前述の酸の混合物及びそれらの酸のエステル等;或いは3級アミン、具体的には1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、ベンジルジメチルアミン、α−メチルベンジルジメチルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミノプロピルアミン等、イミダゾール、具体的にはN−メチルイミダゾール、N−ビニルイミダゾール又は1,2−ジメチルイミダゾール等、このような3級アミンの塩、4級アンモニウム塩、具体的にはベンジルトリメチルアンモニウムクロリド等、アミジン、具体的には1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン等、グアニジン、具体的には1,1,3,3−テトラメチルグアニジン等、フェノール、具体的にはtert−ブチルフェノール、ノニルフェノール、ドデシルフェノール、カルダノール(主成分として3−(ペンタデカ−8,11,14−トリエニル)フェノールを含有する、カシューシェルオイル抽出物の熱処理により得られる長鎖のアルカ(エン)イルフェノール及びレソルシノール、具体的にはCardoliteからCardolite(商標)NC−700として市販されている)、スチレン化フェノール、ビスフェノール、フェノール基を含有する芳香族炭化水素樹脂、さらに具体的にはNovares(商標)製品LS500、LX200、LA300若しくはLA700(Ruetgers製)、ノボラック等のフェノール樹脂、又はマンニッヒ塩基、具体的には2−(ジメチルアミノメチル)フェノール、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール又はフェノールのポリマー、ホルムアルデヒド及びN,N−ジメチル−1,3−プロパンジアミン等、ホスフィット、具体的にはジフェニルホスフィット若しくはトリフェニルホスフィット等、又はメルカプト基を含有する化合物
−乾燥剤、殊にテトラエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン若しくはビニルトリエトキシシラン、又はシラン基に対してα位に官能基を有するオルガノアルコキシシラン、殊にN−(メチルジメトキシシリルメチル)−O−メチル−カルバマート、(メタクリロイルオキシメチル)シラン、メトキシメチルシラン、オルトギ酸エステル、及びまた酸化カルシウム又は分子ふるい
−レオロジー改質剤、さらに具体的には増粘剤、殊にベントナイト等のフィロ珪酸塩、蓖麻子油の誘導体、水素化蓖麻子油、ポリアミド、ポリウレタン、尿素化合物、ポリ塩化ビニル、ヒュームドシリカ、セルロースエーテル、又は疎水変性ポリオキシエチレン
−酸化、熱、光又は紫外線に対する安定剤
−天然樹脂、ロジン、シェラック、亜麻仁油、蓖麻子油又は大豆油等の油脂又はオイル
−難燃剤、殊に水酸化アルミニウム(ATH)、二水酸化マグネシウム(MDH)、三酸化アンチモン、五酸化アンチモン、ホウ酸(B(OH)3)、ホウ酸亜鉛、リン酸亜鉛、ホウ酸メラミン、メラミンシアヌラート、ポリリン酸アンモニウム、リン酸メラミン、ピロリン酸メラミン、ポリ臭素化ジフェニルオキシド又はジフェニルエーテル、ホスファート、具体的にはジフェニルクレシルホスファート、レソルシノールビス(ジフェニル)、レソルシノールジホスファートオリゴマー、テトラフェニルレソルシノールジホスフィット、エチレンジアミンジホスファート又はビスフェノールAビス(ジフェニルホスファート)、トリス(クロロエチル)ホスファート、トリス(クロロプロピル)ホスファート若しくはトリス(ジクロロイソプロピル)ホスファート、トリス[3−ブロモ−2,2−ビス(ブロモメチル)プロピル]ホスファート等、テトラブロモビスフェノールA、ビスフェノールAのビス(2,3−ジブロモプロピルエーテル)、臭素化エポキシ樹脂、エチレンビス(テトラブロモフタルイミド)、エチレンビス(ジブロモノルボルナンジカルボキスイミド)、1,2−ビス(トリブロモフェノキシ)エタン、トリス(2,3−ジブロモプロピル)イソシアヌラート、トリブロモフェノール、ヘキサブロモシクロドデカン、ビス(ヘキサクロロシクロペンタジエノ)シクロオクタン、又は塩素化パラフィン;
−表面活性物質、殊に湿潤剤、流動調整剤、脱気剤又は脱泡剤
−殺生物剤、殊に殺藻剤、殺菌剤又は真菌生育阻害剤。
−ガラス、ガラスセラミック、スクリーン印刷したセラミック、コンクリート、モルタル、煉瓦、タイル、石膏、花崗岩又は大理石等の天然石、又はガラスミネラル繊維マット;
−アルミニウム、鉄、鋼、若しくは非鉄金属等の金属又は合金、或いは亜鉛めっき金属又はクロムめっき金属等の表面強化金属又は合金;
−皮、織物、紙、木材、フェノール樹脂、メラミン樹脂若しくはエポキシ樹脂等の樹脂とした木質材料、樹脂と織物の複合材、又は他の所謂ポリマー複合材;
−プラスチック、殊に剛性若しくは可撓性のPVC、ABS、ポリカーボナート(PC)、ポリアミド(PA)、ポリエステル、PMMA、エポキシ樹脂、PU、POM、PO、PE、PP、EPM又はEPDM、プラスチックは、場合によりプラズマ、コロナ又は炎により表面処理される;
−炭素繊維強化プラスチック(CRP)、ガラス繊維強化プラスチック(GRP)又はシートモールディングコンパウンド(SMC)等の繊維強化プラスチック;
−粉末コートした金属又は合金等のコート基材;
−ペイント又はニス、殊に自動車用トップコート。
−上述の第一剤と第二剤を混合するステップ、
−混合済みの接着剤を基材表面の少なくとも1面に塗布して接合するステップ、
−基材をつないで開放時間内に接合するステップ、
−接着剤を硬化するステップ
を備える。
STPポリマー−1:
水分の不在下、1,000gのAcclaim(商標)12200ポリオール(Bayer製;低モノオールポリオキシプロピレンジオール、OH数11.0mgKOH/g、水含有量約0.02wt%)、43.6gのイソホロンジイソシアナート(Vestanat(商標)IPDI、Evonik Industries製)、126.4gのジイソデシルフタラート及び0.12gのジブチルスズジラウラートを連続して撹拌しながら90℃まで加熱し、滴定測定により求めた遊離のイソシアナート基含有量が、0.63wt%の濃度に達するまで、その温度で放置した。次に、62.3gのジエチルN−(3−トリメトキシシリルプロピル)アミノスクシナートを混合し、FT−IRスペクトル分析によりいかなる遊離のイソシアナートも検出されなくなるまで、混合物を90℃で撹拌した。シラン官能性ポリマーを室温まで冷却し、水分の不在下で保持した。
水分の不在下、600gのAcclaim(商標)12200ポリオール(Bayer製;低モノオールポリオキシプロピレンジオール、OH数11.0mgKOH/g、水含有量約0.02wt%)、24.9gのイソシアナートプロピルトリメトキシシラン及び0.6gのジブチルスズジラウラートを連続して撹拌しながら80℃まで加熱し、FT−IRスペクトル分析によりさらなる反応進行が認められなくなるまで、その温度で2時間放置した。70℃で30分間2.0gのメタノールを添加して、残存するイソシアナート基を反応させた後、30分間80℃、およそ2mbarで、混合物を後処理した。シラン官能性ポリマーを室温まで冷却し、水分の不在下で保持した。
Geniosil(商標)STPE15(Wacker Chemie製のトリメトキシシリルプロピルカルバマート末端のポリエーテル)
実施例1〜36:
各実施例に関して、表1〜7に示す原料を指示量(重量部)の剤−1中で、遠心ミキサー(SpeedMixer(商標)DAC150、FlackTek Inc.)を用いて混合し、混合物を水分の不在下で保管した。
「TFT」と略される不粘着時間を測定するために、室温の混合済みの組成物の少量を層厚およそ3mmで厚紙に塗布し、標準条件下で、LDPEピペットを用いて、組成物の表面と適度に接触させる際に、残留物が初めてピペットにこれ以上残らなくなるまでに要した時間を求めた。
Claims (15)
- 第一剤及び第二剤を有する組合せであって、
−室温で液体の少なくとも1種のシラン基含有ポリマーと、
−少なくとも1種の液状エポキシ樹脂と、
−少なくとも1種のポリエーテルアミンと、
−少なくともアミノシラン又はメルカプトシランと
を含み、
前記ポリエーテルアミン及び前記アミノシラン又は前記メルカプトシランは、前記液状エポキシ樹脂と同一剤中に存在しない、組合せ。 - 前記シラン基含有ポリマーが、シラン基含有ポリエーテルである、請求項1に記載の組合せ。
- シラン基含有ポリマーの含有量が、5〜60重量%の範囲である、請求項1又は2に記載の組合せ。
- 液状エポキシ樹脂の含有量が、30〜70重量%の範囲である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組合せ。
- 前記ポリエーテルアミンが、200〜500g/モルの範囲の平均分子量を有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組合せ。
- ポリエーテルアミンの含有量が、5〜30重量%の範囲である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組合せ。
- アミノシラン又はメルカプトシランの含有量が、1〜10重量%の範囲である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の組合せ。
- 前記液体エポキシ樹脂と前記シラン基含有ポリマーとの重量比が、1.2〜10の範囲である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組合せ。
- 前記シラン基含有ポリマーと前記液体エポキシ樹脂との合計量を基準として、前記アミノシラン又は前記メルカプトシランの相対的な含有量が、2〜10重量%の範囲である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の組合せ。
- 水又は水放出物質を含む、請求項1〜10のいずれか一項に記載の組合せ。
- 1級アミンと縮合可能な化合物である少なくとも1種の水放出物質を含む、請求項11に記載の組合せ。
- 前記第一剤と前記第二剤を混合することにより、請求項1〜12のいずれか一項に記載の組合せから得られる硬化組成物。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の組合せの接着剤としての使用。
- 請求項14に記載の使用から得られる、接着剤により接合した物品。
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