JP2011153324A - ポリチオエーテルポリマーおよびこれらを含有する硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、航空宇宙産業用組成物のために認容可能な特性を示し得る硬化性組成物において使用され得、一方で、類似の特性を示す先行技術の組成物と比較して、低下した製造費用および/または塗布費用を潜在的に有する、ポリチオエーテルポリマーを提供する。本発明はまた、このような組成物を用いて基材をコーティングおよびシールするための方法に関する。
【選択図】なし
Description
本発明は、ポリチオエーテルポリマー、ならびにこのようなポリマーを含有する硬化性組成物(例えば、コーティング組成物、接着剤組成物、および封止剤組成物)に関する。本発明はまた、このような組成物を用いて基材をコーティングおよびシールするための方法に関する。
チオール末端を有する硫黄含有化合物は、種々の用途(例えば、航空宇宙産業の封止剤組成物)における使用のために十分に適切であることが、公知である。このことは、主として、これらの組成物の架橋の際の燃料耐性の性質に起因する。航空宇宙産業の封止剤組成物のために望ましい他の特性としては、とりわけ、低温での流動性、長い適用時間(封止剤が使用可能なままである期間)、短い硬化時間(所定の強度に達するために必要とされる時間)および高温耐性が挙げられる。これらの特徴のうちの少なくともいくつかを示し、そしてチオール末端を有する硫黄含有化合物を含有する、封止剤組成物は、例えば、特許文献1、特許文献2、特許文献3、特許文献4、特許文献5、特許文献6、特許文献7、特許文献8、特許文献9、および特許文献10に記載されている。
特定の局面において、本発明は、式(I):
を含む構造を有するポリマーに関する。式(I)において、
式(I)中のR1は、C2−10 n−アルキレン基、C2−6分枝アルキレン基、C6−8シクロアルキレン基、C6−10アルキルシクロアルキレン基、−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−、または少なくとも1個の−CH2−単位がメチル基で置換されている−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−から独立して選択され、pは、2〜6の範囲の値を有する整数であり、qは、1〜5の範囲の値を有する整数であり、rは、2〜10の範囲の値を有する整数であり、そしてXは、O、S、および−NR−から選択され、ここでRは、水素もしくはメチルであり、
式(I)中のR2は、アリル(メタ)アクリレートまたは多官能性(メタ)アクリレートから誘導される構造を表し、
式(I)中のR3は、水素およびアルキル基(例えば、メチル基)から独立して選択され、
式(I)中のnは、1〜60の範囲の値を有する整数であり、そして
式(I)中のmは、0〜10の範囲の値を有する有理数である。
以下の詳細な説明の目的で、本発明は、逆のことが明白に言及される場合を除いて、種々の代替のバリエーションおよび工程順序を呈し得ることが、理解されるべきである。さらに、任意の操作実施例においてを除いて、またはそうではないことが示される場合を除いて、例えば、本明細書および特許請求の範囲において使用される成分の量を表す全ての数字は、全ての例において、単語「約」によって修飾されることが、理解されるべきである。従って、逆のことが示されない限り、以下の説明および添付の特許請求の範囲に記載される数字パラメータは、近似であり、本発明によって得られるべき望ましい特性に依存して変動し得る。少なくとも、特許請求の範囲に対する均等論の適用を制限することの試みとしてではなく、各数字パラメータは、少なくとも、報告される有効桁の数字を考慮して、通常の丸め技術を適用することによって、解釈されるべきである。
A−(−[R3]y−R4)2 (II)
を含む構造を有するポリマーに関する。式(II)において、Aは、式(I)を含む構造を表し、yは、0または1であり、R3は、yが0である場合には単結合を表し、そしてyが1である場合には−S−(CH2)2−[−O−R2−]m−O−(ここでR2およびmは、式(I)において上に記載されたとおりである)を表し、そしてR4は、yが0である場合にはチオール基または−S−(−CH2−)2+x−O−R5を表し、そしてyが1である場合には−CH=CH2または−(−CH2−)2−S−R5(ここでxは、0〜10の範囲の値を有する整数であり、そしてR5は、非置換であるか、または少なくとも1個の−OH基もしくは−NHR基で置換されているC1−6 n−アルキル基を表し、ここでRは、HまたはC1−6 n−アルキル基である)を表す。
HS−R−SH (III)
を有するジチオールが挙げられ、式(III)において、Rは、C2−10 n−アルキレン基;1個以上のペンダント基を有し得るC2−6分枝アルキレン基(このペンダント基は、例えば、ヒドロキシル基、アルキル基(例えば、メチル基もしくはエチル基)、および/またはアルコキシ基であり得る);C6−8シクロアルキレン基;C6−10アルキルシクロアルキレン基;[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−;あるいは少なくとも1個の−CH2−単位がメチル基で置換されている−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−(ここでpは、2〜6の範囲の値を有する整数であり、qは、1〜5の範囲の値を有する整数であり、rは、2〜10の範囲の値を有する整数であり、そしてXは、ヘテロ原子(例えば、O、S、または別の二価のヘテロ原子基)を含む);第二級アミン基または第三級アミン基(すなわち、−NR−であり、ここでRは、水素またはメチルである);あるいは別の置換された三価ヘテロ原子を表す。特定の実施形態において、Xは、OまたはSであり、従って、式(III)中のRは、−[(−CH2−)p−O−]q−(−CH2−)r−または−[(−CH2−)p−S−]q−(−CH2−)r−である。特定の実施形態において、pとrとは等しく、例えば、pとrとの両方が2である場合である。
CH2=CH−O−(−R−O−)m−CH=CH2 (IV)
を有するジビニルエーテルが挙げられ、式(IV)において、Rは、C2−6 n−アルキレン基、C2−6分枝アルキレン基、C6−8シクロアルキレン基、C6−10アルキルシクロアルキレン基、または−[(−CH2−)p−O−]q−(−CH2−)r−であり、ここでpは、2〜6の範囲の値を有する整数であり、qは、1〜5の範囲の値を有する整数であり、そしてrは、2〜10の範囲の値を有する整数である。
HS−R1−[−S−(CH2)p−O−[−R2−O−]m−(CH2)2−S−R1−]n−SH (V)
を有する。式(V)において、
式(V)中のR1は、C2−10 n−アルキレン基、C2−6分枝アルキレン基、C6−8シクロアルキレン基、C6−10アルキルシクロアルキレン基、複素環式基、−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−;または少なくとも1個の−CH2−単位がメチル基で置換されている−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−を表し、ここでpは、2〜6の範囲の値を有する整数であり、qは、1〜5の範囲の値を有する整数であり、rは、2〜10の範囲の値を有する整数であり、そしてXは、O、S、または−NHR−を表し、ここでRは、Hまたはメチルを表し;
式(V)中のR2は、メチレン、C2−10 n−アルキレン基、C2−6分枝アルキレン基、C6−8シクロアルキレン基、C6−14アルキルシクロアルキレン、複素環式基、または−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−を表し、ここでpは、2〜6の範囲の値を有する整数であり、qは、1〜5の範囲の値を有する整数であり、rは、2〜10の範囲の値を有する整数であり、そしてXは、O、S、または−NHR−を表し、ここでRは、Hまたはメチルを表し;
式(V)中のmは、1〜50の範囲の値を有する有理数であり;
式(V)中のnは、1〜60の範囲の値を有する整数であり;そして
式(V)中のpは、2〜6の範囲の値を有する整数である。
HS−R1−[−S−(CH2)2−O−[−R2−O−]m−(CH2)2−S−R1−]n−SH (VI)
を有し、式(VI)において、R1、R2、m、およびnは、式(V)に関して上に記載されたとおりである。特定の実施形態において、式(VI)中のR1は、−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−であり、ここでpは2であり、XはOであり、qは2であり、rは2であり、R2はエチレンであり、mは2であり、そしてnは9である。
CH2=CH−(CH2)s−O−R (VII)
を有する化合物、または式(VII)を有する少なくとも2種の異なる化合物の混合物と、適切な触媒の存在下で反応させることによって、調製される。式(VII)において、Rは、非置換であるか、または少なくとも1個の−OH基もしくは−NHR基で置換されている、C1−6 n−アルキルを表し、ここでRは、HまたはC1−6 n−アルキル基を表す。
HS−R (VIII)
を有する化合物、または式(VIII)を有する少なくとも2種の異なる化合物の混合物と、適切な触媒の存在下で反応させることによって調製される。式(VIII)において、Rは、非置換であるか、または少なくとも1個の−OH基もしくは−NHR基で置換されているC1−6 n−アルキルを表し、ここでRは、HまたはC1−6 n−アルキル基を表す。
、または(CH2)wOを表し、ここでuは、1〜4の範囲の値を有する整数であり、yは、1〜3の範囲の値を有する整数であり、zは、1〜4の範囲の値を有する整数であり、そしてwは、1〜12の範囲の値を有する整数である。
の構造を有し、式(XI)において、式(XI)中のR1、R2、R3、mおよびnは、式(I)に関して上に記載されたとおりである。特定の実施形態において、このようなポリマーは、末端の−SH基を−S−(−CH2−)2+x−O−Rで置き換えることによって、キャップされる。ここでRは、非置換であるか、または少なくとも1個の−OH基もしくは−NHR基で置換されているC1−6 n−アルキルを表し、ここでRは、HまたはC1−6 n−アルキル基を表し、そして、xは、0〜10の範囲の値を有する整数である。このようなキャップは、反応混合物に、先に詳細に記載されたようなキャッピング剤またはその混合物を含めることにより、末端チオール基をω−アルケニルエーテル(例えば、モノビニルエーテル)と反応させることによって、生成され得る。
の構造を有し、式(XII)において、式(XII)中のR1、R2、R3、mおよびnは、式(I)に関して上に記載されたとおりである。特定の実施形態において、末端の−CH=CH2基は、−C−CH2−Rで置き換えられ、ここでRは、非置換であるか、または少なくとも1個の−OH基もしくは−NHR基で置換されているC1−6 n−アルキルを表し、ここでRは、HまたはC1−6 n−アルキル基を表す。このようなキャップは、反応混合物に、先に詳細に記載されたようなキャッピング剤または2種以上のキャッピング剤の混合物を含めることにより、末端のオレフィン基をモノチオール(例えば、メルカプトアルコールまたはメルカプトアミン)と反応させることによって、生成され得る。
B−(R)z (XIII)
によって表され得、式(XIII)中のRは、末端の−SHまたは−CH=CH2と反応性である部分を表し、そして同じであっても異なっていてもよく、Bは、多官能性化剤のz価の残基(すなわち、この薬剤の反応性部分以外の部分)である。
B−(A−(−[R3]y−R4)z (XIV)
を含む構造を有するポリマーに関し、式(XIV)中のBは、多官能性化剤のz価の残基であり、Aは、先に記載された式(I)を有する構造を表し、yは、0または1であり、zは、3〜6の範囲の値を有する整数であり、R3は、yが0である場合には単結合を表し、そしてyが1である場合には−S−(−CH2−)2−[−O−R2−]m−O−(ここでR2およびmは、式(I)において上に記載されたとおりである)を表し、そしてR4は、yが0である場合には−SHまたは−S−(−CH2−)2+x−O−R5を表し、そしてyが1である場合には−CH=CH2または−(−CH2−)2−S−R5(ここでxは、0〜10の範囲の値を有する整数であり、そしてR5は、非置換であるか、または少なくとも1個の−OH基もしくは−NHR基で置換されているC1−6 n−アルキル基を表し、ここでRは、HまたはC1−6 n−アルキル基である)を表す。
トルエン 28±1体積%
シクロヘキサン(工業用) 34±1体積%
イソオクタン 38±1体積%
第三級ジブチルジスルフィド 1±0.005体積%
(ドクタースイート(doctor sweet))
第三級ブチルメルカプタン 他の4つの成分の0.015重量%±0.0015重量%。
温度計と、機械攪拌器と、窒素ガス入口と、添加漏斗とを備える3リットルの四つ口丸底フラスコに、981.24グラム(5.38モル)のジメルカプトジオキサオクタン(DMDO)および47.18グラム(0.19モル)のシアヌル酸トリアリル(TAC)を入れた。このフラスコを窒素でパージし、そしてその内容物を、70℃で5時間攪拌しながら加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、そして1.00gの1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)および100mlのエタノールと混合した。水浴で冷却して攪拌しながら、971.60グラム(4.54モル)のジアクリル酸ジエチレングリコール(DEG−DA)を、このフラスコに8時間かけて導入した。この反応混合物を室温で3時間攪拌し、そして70℃で5時間加熱した。この反応混合物を70℃/7〜8mmHgで2時間排気することによって、オフホワイト色の液体ポリマーを得た。このポリマーの収量は、2000グラム(100%)であった。このポリマーは、ASTM D−2849 §79−90に従ってBrookfield粘度計を使用して決定した場合に25℃の温度および約760mmHgの圧力で156ポアズの粘度、示差走査熱量測定法により決定して−48℃のTg、ならびにポリスチレン標準物質を使用するゲル透過クロマトグラフィーにより決定した場合に3376の数平均分子量を有した。
温度計と、機械攪拌器と、窒素ガス入口と、添加漏斗とを備える1リットルの四つ口丸底フラスコに、369.16グラム(2.02モル)のDMDOおよび17.71グラム(0.07モル)のTACを入れた。このフラスコを窒素でパージし、そしてその内容物を、70℃で3時間攪拌しながら加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、そして0.8グラムの4−メトキシフェノール、0.4グラムのDBUおよび40ミリリットルのエタノールと混合した。水浴で冷却して攪拌しながら、413.13グラム(1.71モル)のジメタクリル酸ジエチレングリコール(DEG−DMA)を、このフラスコに7時間かけて導入した。この反応混合物を室温で4時間攪拌し、70℃で6時間加熱した。この反応混合物を70℃/7〜8mmHgで2時間排気して、オフホワイト色の液体ポリマーを得た。このポリマーの収量は、800グラム(100%)であった。このポリマーは、ASTM D−2849 §79−90に従ってBrookfield粘度計を使用して決定した場合に25℃の温度および約760mmHgの圧力で252ポアズの粘度、示差走査熱量測定法により決定して−51℃のTg、ならびにポリスチレン標準物質を使用するゲル透過クロマトグラフィーにより決定した場合に4039の数平均分子量を有した。
温度計と、機械攪拌器と、窒素ガス入口と、添加漏斗とを備える100ミリリットルの四つ口丸底フラスコに、36.66グラム(0.2モル)のDMDO、0.06グラムの4−メトキシフェノール、0.03グラムのDBUおよび3ミリリットルのエタノールを入れた。水浴で冷却して攪拌しながら、21.75グラム(0.17モル)のメタクリル酸アリル(AMA)を、このフラスコに1.5時間かけて導入した。この反応混合物を室温で8時間攪拌し、70℃で4.5時間加熱した。エタノールを減圧下で除去し、そして1.59グラム(0.006モル)のTACをこの反応混合物に添加した。このフラスコを窒素でパージし、そしてその内容物を70℃まで加熱した。9部(それぞれ0.036g)のフリーラジカル開始剤Vazo(登録商標)67[Du Pontの2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)]を、2時間ごとに添加して、この反応を完了させた。この反応混合物を70℃/7〜8mmHgで0.5時間排気して、淡琥珀色の液体ポリマーを得た。このポリマーの収量は、60グラム(100%)であった。このポリマーは、ASTM D−2849 §79−90に従ってBrookfield粘度計を使用して決定した場合に、25℃の温度および約760mmHgの圧力で319ポアズの粘度、示差走査熱量測定法により決定して−59℃のTg、ならびにポリスチレン標準物質を使用するゲル透過クロマトグラフィーにより決定した場合に4644の数平均分子量を有した。
封止剤組成物を、85重量部の実施例1のポリマー、15重量部のPERMAPOL P5ポリマー(PRC−DeSoto International,Glendale,Californiaから市販されている)、1.5重量部のMethylon 75108樹脂(Resolution Performance Products,Houston,Texasから市販されている)、1.0重量部のフェノール樹脂接着促進剤、1.0重量部の二酸化チタン、5重量部の水酸化アルミニウム、50重量部の炭酸カルシウム、0.5重量部のTyzor(登録商標)TPT(E.I.DuPont de Nemours and Co.,Wilmington,DEから市販されている)、2.0重量部のA−1100アミノシラン(OSi Specialties,Inc.,Greenwich,CTから市販されている)、1.0重量部のA−1120アミノシラン(OSi Specialties,Inc.,Greenwich,CTから市販されている)、0.8重量部のDabco 33LV(ジプロピレングリコール中のトリエチレンジアミンであり、Air Products & Chemicalsから市販されている)、および0.5重量部の桐油を混合することによって、調製した。
1粘度を、AMS(Aerospace Material Specification)3265B,§3.6.3,試験手順AS5127/1(クラスBの封止化合物について),§ 5.3に記載される手順に従って測定した。
2流動性を、AMS 3265B,§ 3.6.5,試験手順AS5127/1,§ 5.5.1に記載される手順に従って測定した。
3塗布時間を、AMS 3265B,§ 3.6.6,試験手順AS5127/1,§ 5.6.2に記載される手順に従って測定した。
4指触乾燥時間を、AMS 3265B,§ 3.6.8,試験手順AS5127/1,§5.8に記載される手順に従って測定した。
5 硬化硬度を、AMS 3265B,§ 3.6.9,試験手順AS5127/1,§ 5.9に記載される手順に従って測定した。
6接着を、種々の条件で、AMS 3265B,§ 3.6.23,試験手順AMS 3265,§ 4.6.4に記載される手順に従って測定した。
7引張強度および伸びを、種々の条件で、AMS 3265B,§ 3.6.20,試験手順AS5127/1,§ 7.7に記載される手順に従って測定した。
本発明は、例えば、以下を提供する:
(項目1)
式:
を含む構造を有するポリマーであって、該式において、
R 1 は、C 2−10 n−アルキレン基、C 2−6 分枝アルキレン基、C 6−8 シクロアルキレン基、C 6−10 アルキルシクロアルキレン基、−[(−CH 2 −) p −X−] q −(−CH 2 −) r −、または少なくとも1個の−CH 2 −単位がメチル基で置換されている−[(−CH 2 −) p −X−] q −(−CH 2 −) r −から独立して選択され、ここでpは、2〜6の範囲の値を有する整数であり、qは、1〜5の範囲の値を有する整数であり、rは、2〜10の範囲の値を有する整数であり、そしてXは、O、S、および−NR−から選択され、ここでRは、水素もしくはメチルであり、
R 2 は、アリル(メタ)アクリレートまたは多官能性(メタ)アクリレートから誘導される構造を表し、
R 3 は、水素およびアルキル基から独立して選択され、
nは、1〜60の範囲の値を有する整数であり、そして
mは、0〜10の範囲の値を有する有理数である、
ポリマー。
(項目2)
R 2 が、式
を含む構造を表し、該式において、Xが、
を表し、そしてYが、(CH 2 −CH 2 −O) u 、(CH 2 −CH 2 −CH 2 −O) y 、
または(CH 2 ) w Oを表し、ここで、uは、1〜4の範囲の値を有する整数であり、yは、1〜3の範囲の値を有する整数であり、zは、1〜4の範囲の値を有する整数であり、そしてwは、1〜12の範囲の値を有する整数である、項目1に記載のポリマー。
(項目3)
R 2 が、式
を含む構造を表す、項目1に記載のポリマー。
(項目4)
式:
A−(−[R 3 ] y −R 4 ) 2
を含む構造を有するポリマーであって、該式において、
Aは、項目1の式を含む構造を表し、
yは、0または1であり、
R 3 は、yが0である場合には単結合を表し、そしてyが1である場合には−S−(CH 2 ) 2 −[−O−R 2 −] m −O−を表し、ここでmは、0〜10の範囲の値を有する有理数であり、そして
R 4 は、yが0である場合にはチオール基もしくは−S−(−CH 2 −) 2+s −O−R 5 を表し、そしてyが1である場合には−CH=CH 2 もしくは−(−CH 2 −) 2 −S−R 5 を表し、ここで、sは、0〜10の範囲の値を有する整数であり、そしてR 5 は、非置換であるかまたは少なくとも1個の−OH基もしくは−NHR基で置換されているC 1−6 n−アルキル基を表し、ここでRは、HまたはC 1−6 n−アルキル基である、
ポリマー。
(項目5)
上記ポリマーが、少なくとも2個の反応性チオール基を含む反応物質から形成される、項目1に記載のポリマー。
(項目6)
上記少なくとも2個のチオール基を含む反応物質が、式:
HS−R−SH
を有するジチオールを含むモノマー性ポリチオールを含み、該式において、
Rは、C 2−10 n−アルキレン基、C 2−6 分枝アルキレン基、C 6−8 シクロアルキレン基、C 6−10 アルキルシクロアルキレン基、−[(−CH 2 −) p −X−] q −(−CH 2 −) r −、または少なくとも1個の−CH 2 −単位がメチル基で置換されている−[(−CH 2 −) p −X−] q −(−CH 2 −) r −を表し、ここで、pは、2〜6の範囲の整数であり、qは、1〜5の範囲の整数であり、rは、2〜10の範囲の整数であり、そしてXは、O、S、または−NR−から選択され、ここでRは、水素またはメチルである、
項目5に記載のポリマー。
(項目7)
上記少なくとも2個のチオール基を含む反応物質が、(i)ポリビニルエーテルモノマーと(ii)ポリチオールモノマーとを含有する反応物質を反応させることによって調製されるチオール末端を有するポリマーを含むポリマー性ポリチオールを含む、項目5に記載のポリマー。
(項目8)
上記ポリマー性ポリチオールが、式:
HS−R 1 −[−S−(CH 2 ) p −O−[−R 2 −O−] m −(CH 2 ) p −S−R 1 −] n −SH
を含む構造を含み、該式において
R 1 は、C 2−10 n−アルキレン基、C 2−6 分枝アルキレン基、C 6−8 シクロアルキレン基、C 6−10 アルキルシクロアルキレン基、複素環式基、−[(−CH 2 −) p −X−] q −(−CH 2 −) r −;または少なくとも1個の−CH 2 −単位がメチル基で置換されている−[(−CH 2 −) p −X−] q −(−CH 2 −) r −を表し、ここでpは、2〜6の範囲の値を有する整数であり、qは、1〜5の範囲の値を有する整数であり、rは、2〜10の範囲の値を有する整数であり、そしてXは、O、S、または−NHR−を表し、ここでRは、Hまたはメチルを表し;
R 2 は、メチレン、C 2−10 n−アルキレン基、C 2−6 分枝アルキレン基、C 6−8 シクロアルキレン基、C 6−14 アルキルシクロアルキレン、複素環式基、または−[(−CH 2 −) p −X−] q −(−CH 2 −) r −を表し、ここでpは、2〜6の範囲の値を有する整数であり、qは、1〜5の範囲の値を有する整数であり、rは、2〜10の範囲の値を有する整数であり、そしてXは、O、S、または−NHR−を表し、ここでRは、Hまたはメチルを表し;
mは、1〜50の範囲の値を有する有理数であり;
nは、1〜60の範囲の値を有する整数であり;そして
pは、2〜6の範囲の値を有する整数である、
項目7に記載のポリマー。
(項目9)
項目1に記載のポリマーを作製するための方法であって、該方法は、nモルより多いポリチオールを、少なくとも1個の(メタ)アクリレート基を含む化合物を含有するnモルの反応物質と、触媒の存在下で反応させる工程を包含する、方法。
(項目10)
式:
CH 2 =CH−(CH 2 ) s −O−R
を有する0.05モル〜2モルの化合物を、上記ポリチオールおよび上記少なくとも1個の(メタ)アクリレート基を含む化合物を含有する反応物質と反応させる工程をさらに包含し、該式において、Rは、非置換であるかまたは少なくとも1個の−OH基もしくは−NHR基で置換されているC 1−6 n−アルキルを表し、ここでRは、HまたはC 1−6 n−アルキル基を表し、そしてsは、0〜10の整数である、項目9に記載の方法。
(項目11)
式:
HS−R
を有する0.05モル〜2モルの化合物を、上記ポリチオールおよび上記少なくとも1個の(メタ)アクリレート基を含む化合物を含有する反応物質と反応させる工程をさらに包含し、該式において、Rは、非置換であるかまたは少なくとも1個の−OH基もしくは−NHR基で置換されているC 1−6 n−アルキルを表し、ここでRは、HまたはC 1−6 n−アルキル基を表す、項目9に記載の方法。
(項目12)
上記ポリマーが、式:
を有する構造を含み、該式において、Aは、−SHまたは−CH=CH 2 である、項目1に記載のポリマー。
(項目13)
式:
B−(A−(−[R 3 ] y −R 4 ) z
を含む構造を有するポリマーであって、該式において、
Bは、多官能性化剤のz価の残基であり、
Aが、項目1の式を含む構造を表し、
yは、0または1であり、
zは、3〜6の範囲の値を有する整数であり、
R 3 は、yが0である場合には単結合を表し、そしてyが1である場合には−S−(CH 2 ) 2 −[−O−R 2 −] m −O−を表し、ここでmは、0〜10の範囲の値を有する有理数であり、そして
R 4 は、yが0である場合には−SHまたは−S−(−CH 2 −) 2+s −O−R 5 を表し、そしてyが1である場合には−CH=CH 2 または−(−CH 2 −) 2 −S−R 5 を表し、ここでsは、0〜10の範囲の値を有する整数であり、そしてR 5 は、非置換であるかまたは少なくとも1個の−OH基もしくは−NHR基で置換されているC 1−6 n−アルキル基を表し、ここでRは、HまたはC 1−6 n−アルキル基である、
ポリマー。
(項目14)
上記多官能性化剤が、シアヌル酸トリアリル、1,2,3−プロパントリチオール、およびこれらの混合物から選択される、少なくとも1種の三官能性化剤を含む、項目13に記載のポリマー。
(項目15)
項目1に記載のポリマーを含有する、硬化性組成物。
(項目16)
少なくとも1種の硬化剤をさらに含有し、該硬化剤は、上記ポリマーの反応性基と反応性である少なくとも2個の反応性基を含む、項目15に記載の硬化性組成物。
(項目17)
上記硬化剤が、エポキシ官能性樹脂を含む、項目16に記載の硬化性組成物。
(項目18)
項目15に記載の硬化性組成物で基材を少なくとも部分的にコーティングする方法であって、該方法は、
(a)該硬化性組成物を、該基材の少なくとも一部分に塗布する工程、および
(b)該組成物を硬化させる工程、
を包含する、方法。
(項目19)
項目15に記載の硬化性組成物で基材を少なくとも部分的にシールする方法であって、該方法は、
(a)該硬化性組成物を、該基材の少なくとも一部分に塗布する工程、および
(b)該組成物を硬化させる工程、
を包含する、方法。
(項目20)
項目15に記載の硬化性組成物から形成された、硬化組成物。
(項目21)
式:
を含む構造を有するポリマーであって、該式において、
R 1 は、C 2−10 n−アルキレン基、C 2−6 分枝アルキレン基、C 6−8 シクロアルキレン基、C 6−10 アルキルシクロアルキレン基、−[(−CH 2 −) p −X−] q −(−CH 2 −) r −、または少なくとも1個の−CH 2 −単位がメチル基で置換されている−[(−CH 2 −) p −X−] q −(−CH 2 −) r −から独立して選択され、ここでpは、2〜6の範囲の値を有する整数であり、qは、1〜5の範囲の値を有する整数であり、rは、2〜10の範囲の値を有する整数であり、そしてXは、O、S、および−NR−から選択され、ここでRは、水素もしくはメチルであり、
R 2 は、式
および式
から選択される構造を表し、該式において、Xは、
を表し、そしてYは、(CH 2 −CH 2 −O) u 、(CH 2 −CH 2 −CH 2 −O) y 、
、または(CH 2 ) w Oを表し、ここでuは、1〜4の範囲の値を有する整数であり、yは、1〜3の範囲の値を有する整数であり、zは、1〜4の範囲の値を有する整数であり、そしてwは、1〜12の範囲の値を有する整数であり、
R 3 は、水素およびアルキル基から独立して選択され、
nは、1〜60の範囲の値を有する整数であり、そして
mは、0〜10の範囲の値を有する有理数である、
ポリマー。
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