RU2006103988A - Политиоэфиры с концевой эпоксигруппой - Google Patents

Политиоэфиры с концевой эпоксигруппой Download PDF

Info

Publication number
RU2006103988A
RU2006103988A RU2006103988/04A RU2006103988A RU2006103988A RU 2006103988 A RU2006103988 A RU 2006103988A RU 2006103988/04 A RU2006103988/04 A RU 2006103988/04A RU 2006103988 A RU2006103988 A RU 2006103988A RU 2006103988 A RU2006103988 A RU 2006103988A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
epoxy
group
terminated polythioether
polythioether
carbon atoms
Prior art date
Application number
RU2006103988/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2342372C2 (ru
Inventor
Суреш САВАНТ (US)
Суреш САВАНТ
Чандра Бхушан РАО (US)
Чандра Бхушан РАО
Original Assignee
Прк-Десото Интернэшнл, Инк. (Us)
Прк-Десото Интернэшнл, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Прк-Десото Интернэшнл, Инк. (Us), Прк-Десото Интернэшнл, Инк. filed Critical Прк-Десото Интернэшнл, Инк. (Us)
Publication of RU2006103988A publication Critical patent/RU2006103988A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2342372C2 publication Critical patent/RU2342372C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/02—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
    • C08G59/22—Di-epoxy compounds
    • C08G59/30—Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen
    • C08G59/302—Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen containing sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
    • C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
    • C07D303/22—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
    • C08G59/22—Di-epoxy compounds
    • C08G59/30—Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (58)

1. Политиоэфир с концевой эпокси-группой, имеющий следующую структурную формулу I:
Figure 00000001
в которой R1 выбирают из группы, состоящей из С2-6 н-алкилена, С3-6 разветвленного алкилена, С6-8 циклоалкилена, C6-10 алкилциклоалкилена, -[-(CHR3)p-X-]q-(CHR3)r-,
где каждый R3 независимо выбирают из Н и -СН3;
каждый Х независимо выбирают из О, S, -NH- и -NR4-;
R4 выбирают из Н и -СН3;
p представляет собой целое число от 2 до 6;
q представляет собой целое число от 1 до 5;
r представляет собой целое число от 2 до 10;
и каждый R2 означает двухвалентную связующую группу.
2. Политиоэфир с концевой эпоксигруппой по п.1, в котором R1 происходит из соединения, выбранного из группы, состоящей из димеркаптодиоксаоктана и димеркаптодиэтилсульфида.
3. Политиоэфир с концевой эпоксигруппой по п.1, в котором каждый R2 происходит из олефина.
4. Политиоэфир с концевой эпоксигруппой по п.3, в котором олефин выбирают из группы, состоящей из алкилена, имеющего от 3 до 20 атомов углерода, и оксиалкилена, имеющего от 3 до 20 атомов углерода.
5. Политиоэфир с концевой эпоксигруппой по п.3, в котором олефин выбирают из группы, состоящей из алкилена, имеющего от 3 до 5 атомов углерода, и оксиалкилена, имеющего от 3 до 5 атомов углерода.
6. Политиоэфир с концевой эпоксигруппой по п.1, в котором каждый R2 происходит из соединения, выбранного из группы, состоящей из аллилглицидилового эфира, 1,2-эпокси-5-гексена, 1,2-эпокси-7-октена, 1,2-эпокси-9-децена, 4-винил-1-циклогексен-1,2-эпоксида, моноэпоксида бутадиена, моноэпоксида изопрена и моноэпоксида лимонена.
7. Политиоэфир с концевой эпокси-группой по п.1, который не содержит гидролизующегося хлора.
8. Политиоэфир с концевой эпокси-группой, имеющий следующую структурную формулу:
Figure 00000002
в которой R1 и R2 имеют значения, указанные в п.1, В представляет собой многовалентный радикал и z означает число, соответствующее валентности В.
9. Политиоэфир с концевой эпоксигруппой по п.8, в котором каждый R1 независимо происходит из соединения, выбранного из группы, состоящей из димеркаптодиоксаоктана и димеркаптодиэтилсульфида.
10. Политиоэфир с концевой эпоксигруппой по п.8, в котором каждый R2 происходит из олефина.
11. Политиоэфир с концевой эпоксигруппой по п.10, в котором олефин выбирают из группы, состоящей из алкилена, имеющего от 3 до 20 атомов углерода, и оксиалкилена, имеющего от 3 до 20 атомов углерода.
12. Политиоэфир с концевой эпоксигруппой по п.10, в котором олефин выбирают из группы, состоящей из алкилена, имеющего от 3 до 5 атомов углерода, и оксиалкилена, имеющего от 3 до 5 атомов углерода.
13. Политиоэфир с концевой эпоксигруппой по п.8, в котором каждый R2 происходит из соединения, выбранного из группы, состоящей из аллилглицидилового эфира, 1,2-эпокси-5-гексена, 1,2-эпокси-7-октена, 1,2-эпокси-9-децена, 4-винил-1-циклогексен-1,2-эпоксида, моноэпоксида бутадиена, моноэпоксида изопрена и моноэпоксида лимонена.
14. Политиоэфир с концевой эпоксигруппой по п.8, который не содержит гидролизующегося хлора.
15. Политиоэфир с концевой эпоксигруппой по п.8, в котором z равно от 3 до 6.
16. Политиоэфир с концевой эпоксигруппой по п.8, имеющий среднее число функциональных групп между 2,05 и 3.
17. Политиоэфир с концевой эпоксигруппой по п.8, в котором В происходит из соединения, которое выбирают из группы, состоящей из поликислоты, полиамина, полиангидрида и политиола.
18. Отверждаемая композиция, которая включает в себя
а) по меньшей мере, один политиоэфир с концевой эпоксигруппой по п.1; и
б) по меньшей мере, один отверждающий агент.
19. Отверждаемая композиция по п.18, в которой, по меньшей мере, один отверждающий агент выбирают из группы, состоящей из поликислоты, полиамина, полиангидрида и политиола.
20. Отверждаемая композиция по п.18, которая дополнительно содержит, по меньшей мере, одну вспомогательную смолу, отличающуюся от а) и б).
21. Отверждаемая композиция по п.18, которая дополнительно содержит, по меньшей мере, один наполнитель.
22. Отверждаемая композиция по п.18, которая дополнительно содержит, по меньшей мере, одну добавку, которую выбирают из следующих: пластификаторы, пигменты, ускорители отверждения, промоторы адгезии, тиксотропные агенты, ингибиторы горения, маскирующие агенты, антиоксиданты и поверхностно-активные вещества.
23. Отверждаемая композиция по п.18, которая не содержит гидролизующегося хлора.
24. Отверждаемая композиция, которая включает в себя:
а) по меньшей мере, один политиоэфир с концевой эпоксигруппой по п.8; и
б) по меньшей мере, один отверждающий агент.
25. Отверждаемая композиция по п.24, в которой, по меньшей мере, один отверждающий агент выбирают из группы, состоящей из поликислоты, полиамина, полиангидрида и политиола.
26. Отверждаемая композиция по п.24, которая дополнительно содержит, по меньшей мере, одну вспомогательную смолу, отличающуюся от а) и б).
27. Отверждаемая композиция по п.24, которая дополнительно содержит, по меньшей мере, один наполнитель.
28. Отверждаемая композиция по п.24, которая дополнительно содержит, по меньшей мере, одну добавку, которую выбирают из следующих: пластификаторы, пигменты, ускорители отверждения, промоторы адгезии, тиксотропные агенты, ингибиторы горения, маскирующие агенты, антиоксиданты и поверхностно-активные вещества.
29. Отверждаемая композиция по п.24, которая не содержит гидролизующегося хлора.
30. Политиоэфир с концевой эпокси-группой, который образуется путем взаимодействия n молей соединения, имеющего структурную формулу I
Figure 00000003
в которой R1 выбирают из группы, состоящей из С2-6 н-алкилена; С3-6 разветвленного алкилена, С6-8 циклоалкилена; С6-10 алкилциклоалкилена; и
-[(-CHR3)p-X-]q-(-CHR3)r-,
где R3 выбирают из Н и -СН3;
каждый Х независимо выбирают из О, S, -NH- и -NR4-;
R4 выбирают из Н и -СН3;
p представляет собой целое число от 2 до 6;
q представляет собой целое число от 1 до 5; и
r представляет собой целое число от 2 до 10;
или смеси, по меньшей мере, двух различных соединений, имеющих структурную формулу I, с n+1 молями соединения, имеющего структурную формулу II
Figure 00000004
в которой R2 образует двухвалентную связующую группу,
или смеси, по меньшей мере, двух различных соединений, имеющих структурную формулу II.
31. Политиоэфир с концевой эпоксигруппой по п.30, в котором R1 происходит из соединения, выбранного из группы, состоящей из димеркаптодиоксаоктана и димеркаптодиэтилсульфида.
32. Политиоэфир с концевой эпоксигруппой по п.30, в котором каждый R2 включает олефин.
33. Политиоэфир с концевой эпоксигруппой по п.32, в котором олефин выбирают из группы, состоящей из алкилена, имеющего от 3 до 20 атомов углерода, и оксиалкилена, имеющего от 3 до 20 атомов углерода.
34. Политиоэфир с концевой эпоксигруппой по п.32, в котором олефин выбирают из группы, состоящей из алкилена, имеющего от 3 до 5 атомов углерода, и оксиалкилена, имеющего от 3 до 5 атомов углерода.
35. Политиоэфир с концевой эпоксигруппой по п.30, в котором каждый R2 происходит из соединения, выбранного из группы, состоящей из аллилглицидилового эфира, 1,2-эпокси-5-гексена, 1,2-эпокси-7-октена, 1,2-эпокси-9-децена, 4-винил-1-циклогексен-1,2-эпоксида, моноэпоксида бутадиена, моноэпоксида изопрена и моноэпоксида лимонена.
36. Политиоэфир с концевой эпоксигруппой по п.30, который не содержит гидролизующегося хлора.
37. Политиоэфир с концевой эпоксигруппой по п.30, который имеет массовое распределение эпоксидного эквивалента меньше, чем 300.
38. Политиоэфир с концевой эпоксигруппой по п.30, который имеет массовое распределение эпоксидного эквивалента меньше, чем 150.
39. Политиоэфир с концевой эпоксигруппой по п.30, который образуется в присутствии катализатора, выбранного из группы, состоящей из свободнорадикального катализатора, ионного катализатора и ультрафиолетового излучения.
40. Политиоэфир с концевой эпоксигруппой по п.39, где катализатор не содержит кислотных или основных соединений и не образует кислотных или основных соединений при разложении.
41. Политиоэфир с концевой эпоксигруппой по п.39, где катализатор включает в себя свободнорадикальный катализатор.
42. Политиоэфир с концевой эпоксигруппой по п.41, где свободнорадикальный катализатор выбирают из группы, состоящей из катализаторов типа азо-соединений и алкилпероксидов.
43. Политиоэфир с концевой эпоксигруппой, который образуется путем взаимодействия соединения, имеющего структурную формулу I
Figure 00000005
в которой R1 выбирают из группы, состоящей из С2-6 н-алкилена; С3-6 разветвленного алкилена, С6-8 циклоалкилена; С6-10 алкилциклоалкилена; и
-[(-CHR3)p-X-]q-(-CHR3)r-,
где R3 выбирают из Н и -СН3;
каждый Х независимо выбирают из О, S, -NH- и -NR4-;
R4 выбирают из Н и -СН3;
p представляет собой целое число от 2 до 6;
q представляет собой целое число от 1 до 5; и
r представляет собой целое число от 2 до 10;
или смеси, по меньшей мере, двух различных соединений, имеющих структурную формулу I, с соединением, имеющим структурную формулу II
Figure 00000004
в которой R2 образует двухвалентную связующую группу,
или смеси, по меньшей мере, двух различных соединений, имеющих структурную формулу II, с полифункционализирующим агентом или смесью, по меньшей мере, двух различных полифункционализирующих агентов.
44. Политиоэфир с концевой эпоксигруппой по п.43, имеющие среднее число функциональных групп между 2,05 и 3,0.
45. Политиоэфир с концевой эпоксигруппой по п.43, где полифункционализирующий агент имеет валентность, равную 3.
46. Политиоэфир с концевой эпоксигруппой по п.43, где функциональную группу полифункционализирующего агента выбирают из группы, состоящей из кислотных групп, аминогрупп, ангидридных групп и тиоловых групп.
47. Политиоэфир с концевой эпоксигруппой по п.43, где полифункционализирующий агент выбирают из группы, состоящей из поликислоты, полиамина, полиангидрида, политиола и их смесей.
48. Политиоэфир с концевой эпоксигруппой по п.43, в котором каждый R2 включает олефин.
49. Политиоэфир с концевой эпоксигруппой по п.48, в котором олефин выбирают из группы, состоящей из алкилена, имеющего от 3 до 20 атомов углерода, и оксиалкилена, имеющего от 3 до 20 атомов углерода.
50. Политиоэфир с концевой эпоксигруппой по п.48, в котором олефин выбирают из группы, состоящей из алкилена, имеющего от 3 до 5 атомов углерода, и оксиалкилена, имеющего от 3 до 5 атомов углерода.
51. Политиоэфир с концевой эпоксигруппой по п.43, в котором каждый R2 происходит из соединения, выбранного из группы, состоящей из аллилглицидилового эфира, 1,2-эпокси-5-гексена, 1,2-эпокси-7-октена, 1,2-эпокси-9-децена, 4-винил-1-циклогексен-1,2-эпоксида, моноэпоксида бутадиена, моноэпоксида изопрена и моноэпоксида лимонена.
52. Политиоэфир с концевой эпоксигруппой по п.43, который не содержит гидролизующегося хлора.
53. Политиоэфир с концевой эпоксигруппой по п.43, который имеет массовое распределение эпоксидного эквивалента меньше, чем 300.
54. Политиоэфир с концевой эпоксигруппой по п.43, который имеет массовое распределение эпоксидного эквивалента меньше, чем 150.
55. Политиоэфир с концевой эпоксигруппой по п.43, который образуется в присутствии катализатора, выбранного из группы, состоящей из свободнорадикального катализатора, ионного катализатора и ультрафиолетового излучения.
56. Политиоэфир с концевой эпоксигруппой по п.55, где катализатор не содержит кислотных или основных соединений и не образует кислотных или основных соединений при разложении.
57. Политиоэфир с концевой эпоксигруппой по п.55, где катализатор включает в себя свободнорадикальный катализатор.
58. Политиоэфир с концевой эпоксигруппой по п.57, где свободнорадикальный катализатор выбирают из группы, состоящей из катализаторов типа азосоединений и алкилпероксидов.
RU2006103988/04A 2003-07-11 2004-07-09 Политиоэфиры с концевой эпокси-группой RU2342372C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10/617,582 US20050010003A1 (en) 2003-07-11 2003-07-11 Epoxy-capped polythioethers
US10/617,582 2003-07-11

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006103988A true RU2006103988A (ru) 2006-06-27
RU2342372C2 RU2342372C2 (ru) 2008-12-27

Family

ID=33565004

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006103988/04A RU2342372C2 (ru) 2003-07-11 2004-07-09 Политиоэфиры с концевой эпокси-группой

Country Status (16)

Country Link
US (2) US20050010003A1 (ru)
EP (1) EP1644348B1 (ru)
JP (2) JP4633053B2 (ru)
KR (1) KR100741201B1 (ru)
CN (1) CN100408568C (ru)
AT (1) ATE365727T1 (ru)
AU (1) AU2004262642B2 (ru)
BR (1) BRPI0412385B1 (ru)
CA (1) CA2531794C (ru)
DE (1) DE602004007272T2 (ru)
DK (1) DK1644348T3 (ru)
ES (1) ES2288264T3 (ru)
IL (1) IL172949A (ru)
MX (1) MXPA06000349A (ru)
RU (1) RU2342372C2 (ru)
WO (1) WO2005014564A1 (ru)

Families Citing this family (60)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050010003A1 (en) * 2003-07-11 2005-01-13 Prc-Desoto International, Inc. Epoxy-capped polythioethers
US7622548B2 (en) * 2003-07-11 2009-11-24 Prc Desoto International, Inc. Epoxy- or amine/hydroxy-capped polythioethers
NZ549073A (en) 2004-02-17 2010-10-29 Agrium Inc Thiol ester compositions and processes for making and using same
US8003748B2 (en) 2004-02-17 2011-08-23 Chevron Phillips Chemical Company, Lp Polythiourethane compositions and processes for making and using same
US7498384B2 (en) * 2005-02-04 2009-03-03 Ppg Industries Ohio, Inc. Multi-component epoxy-amine primer systems comprising a polythioether
CN101287776B (zh) 2005-08-16 2012-09-05 切弗朗菲利浦化学公司 聚合物组分及其制备和使用方法
AU2006279581A1 (en) * 2005-08-16 2007-02-22 Chevron Phillips Chemical Company Lp Mercaptan-hardened epoxy polymer compositions and processes for making and using same
US20070096396A1 (en) * 2005-10-27 2007-05-03 Sawant Suresh G Dimercaptan terminated polythioether polymers and methods for making and using the same
US8623989B1 (en) 2006-05-05 2014-01-07 PRC De Soto International, Inc. Polyurea/polythiourea coatings
EP2559721B1 (en) * 2006-05-05 2015-01-07 PPG Industries Ohio, Inc. Compositions and articles prepared from thioether functional oligomeric polythiols
US7569163B2 (en) * 2007-03-16 2009-08-04 Prc Desoto International, Inc. Polythioether amine resins and compositions comprising same
US7879955B2 (en) * 2007-05-01 2011-02-01 Rao Chandra B Compositions including a polythioether
US7875666B2 (en) * 2008-04-24 2011-01-25 Prc-De Soto International, Inc. Thioethers, methods for their preparation, and compositions including such thioethers
US8466220B2 (en) * 2008-04-24 2013-06-18 PRC DeSoto International, Inc Thioethers, methods for their preparation, and compositions including such thioethers
US9080004B2 (en) * 2010-10-07 2015-07-14 Prc-Desoto International, Inc. Diethylene glycol monomethyl ether resistant coating
US8816044B2 (en) 2011-09-21 2014-08-26 PRC DeSoto International, Inc Flexible polyamines, flexible amine-terminated adducts, compositions thereof and methods of use
US9018322B2 (en) 2012-06-21 2015-04-28 FRC-DeSoto International, Inc. Controlled release amine-catalyzed, Michael addition-curable sulfur-containing polymer compositions
US8513339B1 (en) 2012-06-21 2013-08-20 Prc-Desoto International, Inc. Copolymerizable sulfur-containing adhesion promoters and compositions thereof
US8710159B2 (en) 2012-06-21 2014-04-29 Prc Desoto International, Inc. Polyfunctional sulfur-containing epoxies and compositions thereof
US8871896B2 (en) 2012-06-21 2014-10-28 Prc Desoto International, Inc. Michael addition curing chemistries for sulfur-containing polymer compositions
US9303149B2 (en) 2012-06-21 2016-04-05 Prc-Desoto International, Inc. Adhesion promoting adducts containing metal ligands, compositions thereof, and uses thereof
US9056949B2 (en) 2013-06-21 2015-06-16 Prc-Desoto International, Inc. Michael addition curing chemistries for sulfur-containing polymer compositions employing bis(sulfonyl)alkanols
US8952124B2 (en) 2013-06-21 2015-02-10 Prc-Desoto International, Inc. Bis(sulfonyl)alkanol-containing polythioethers, methods of synthesis, and compositions thereof
BR112015009249B1 (pt) * 2012-10-24 2021-05-04 Prc-Desoto International, Inc tampa de vedação, método para vedar um fixador e fixador
US9006360B2 (en) 2012-10-24 2015-04-14 Prc-Desoto International, Inc. Controlled-release amine-catalyzed, sulfur-containing polymer and epdxy compositions
US9062162B2 (en) 2013-03-15 2015-06-23 Prc-Desoto International, Inc. Metal ligand-containing prepolymers, methods of synthesis, and compositions thereof
US9650552B2 (en) 2013-03-15 2017-05-16 Prc-Desoto International, Inc. Energy curable sealants
US9062139B2 (en) 2013-03-15 2015-06-23 Prc-Desoto International, Inc. Sulfone-containing polythioethers, compositions thereof, and methods of synthesis
CN104558584B (zh) * 2013-10-18 2017-02-01 锦西化工研究院有限公司 一种环氧端基聚硫代醚液体橡胶的合成方法
JP6436988B2 (ja) 2013-10-29 2018-12-12 ピーアールシー−デソト インターナショナル，インコーポレイティド 金属リガンド含有プレポリマー、その合成方法、及びその組成物
CA2928948C (en) 2013-10-29 2019-12-10 Prc-Desoto International, Inc. Adhesion promoting adducts containing metal ligands, compositions thereof, and uses thereof
US9611359B2 (en) 2013-10-29 2017-04-04 Prc-Desoto International, Inc. Maleimide-terminated sulfur-containing polymers, compositions thereof, and uses thereof
US9518197B2 (en) 2014-03-07 2016-12-13 Prc-Desoto International, Inc. Cure-on-demand moisture-curable urethane-containing fuel resistant prepolymers and compositions thereof
US9328275B2 (en) 2014-03-07 2016-05-03 Prc Desoto International, Inc. Phosphine-catalyzed, michael addition-curable sulfur-containing polymer compositions
US9328274B2 (en) 2014-03-07 2016-05-03 Prc-Desoto International, Inc. Michael acceptor-terminated urethane-containing fuel resistant prepolymers and compositions thereof
US9382448B2 (en) 2014-08-29 2016-07-05 Prc-Desoto International, Inc. Polythioether sealants with enhanced thermal resistance
CN104262624B (zh) * 2014-09-03 2017-05-17 浙江大学 一种多环氧基聚合物的合成方法
CN104448314B (zh) * 2014-12-08 2017-07-25 郑州中原思蓝德高科股份有限公司 一种环氧基封端的聚硫聚合物、其制备方法及用途、包含其的室温快固型环氧树脂胶粘剂
US9422451B2 (en) * 2015-01-09 2016-08-23 Prc-Desoto International, Inc. Low density fuel resistant sulfur-containing polymer compositions and uses thereof
CN105837820B (zh) * 2015-01-16 2018-07-03 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 一种潜伏型聚硫醚基聚硫醇、其合成方法与应用
CA2976436A1 (en) * 2015-02-13 2016-08-18 3M Innovative Properties Company Cold-tolerant sealants and components thereof
US9951252B2 (en) 2015-08-10 2018-04-24 Prc-Desoto International, Inc. Moisture-curable fuel-resistant sealant systems
US10053606B2 (en) 2015-10-26 2018-08-21 Prc-Desoto International, Inc. Non-chromate corrosion inhibiting polythioether sealants
US9777139B2 (en) 2015-10-26 2017-10-03 Prc-Desoto International, Inc. Reactive antioxidants, antioxidant-containing prepolymers, and compositions thereof
US9902799B2 (en) 2015-11-11 2018-02-27 Prc-Desoto International, Inc. Urethane-modified prepolymers containing pendent alkyl groups, compositions and uses thereof
US9988487B2 (en) 2015-12-10 2018-06-05 Prc-Desoto International, Inc. Blocked 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene bicarbonate catalyst for aerospace sealants
US10035926B2 (en) 2016-04-22 2018-07-31 PRC—DeSoto International, Inc. Ionic liquid catalysts in sulfur-containing polymer compositions
US10370561B2 (en) 2016-06-28 2019-08-06 Prc-Desoto International, Inc. Urethane/urea-containing bis(alkenyl) ethers, prepolymers prepared using urethane/urea-containing bis(alkenyl) ethers, and uses thereof
CN107312174B (zh) * 2017-07-19 2019-10-18 北京化工大学 一种聚硫醚的合成方法
US10351674B2 (en) 2017-10-17 2019-07-16 Prc-Desoto International, Inc. Sulfur-containing polymeric particles and compositions
US20210246266A1 (en) * 2018-06-08 2021-08-12 The Regents Of The University Of Colorado, A Body Corporate High dynamic range two-stage photopolymers
US11098222B2 (en) 2018-07-03 2021-08-24 Prc-Desoto International, Inc. Sprayable polythioether coatings and sealants
EP3628505A1 (en) 2018-09-25 2020-04-01 Sihl GmbH Inkjet printable film for packaging applications
US10843180B2 (en) 2018-10-02 2020-11-24 Prc-Desoto International, Inc. Delayed cure micro-encapsulated catalysts
US11015097B2 (en) * 2019-03-06 2021-05-25 Prc-Desoto International, Inc. Chemically resistant sealant compositions and uses thereof
CN109929091A (zh) * 2019-03-25 2019-06-25 烟台大学 一种柔性环氧树脂及其合成方法
CN109970951B (zh) * 2019-03-25 2021-09-17 烟台大学 一种多环氧基环氧树脂的合成方法
EP3738782A1 (en) 2019-05-16 2020-11-18 Sihl GmbH Inkjet printed film for decorative applications
US11437162B2 (en) 2019-12-31 2022-09-06 Industrial Technology Research Institute Conductive material composition and conductive material prepared therefrom
CN113913150B (zh) * 2021-11-18 2023-03-14 中国航发北京航空材料研究院 用于飞机钣金件的贴合面密封剂

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3454539A (en) * 1967-08-11 1969-07-08 Ciba Ltd Polyepoxides
NL7000025A (ru) * 1969-01-08 1970-07-10
US4046729A (en) * 1975-06-02 1977-09-06 Ppg Industries, Inc. Water-reduced urethane coating compositions
US4366307A (en) * 1980-12-04 1982-12-28 Products Research & Chemical Corp. Liquid polythioethers
US4374945A (en) * 1981-03-11 1983-02-22 Witco Chemical Corporation Thioglycolate and thiopropionate secondary stabilizers
US4609762A (en) * 1984-01-30 1986-09-02 Products Research & Chemical Corp. Thioethers having a high sulfur content and method therefor
DE3573778D1 (en) * 1984-06-29 1989-11-23 Ciba Geigy Ag Process for the preparation of glycidyl thioethers
US4681811A (en) * 1985-08-19 1987-07-21 Ppg Industries, Inc. Color plus clear coatings employing polyepoxides and polyacid curing agents in the clear coat
DE3761048D1 (de) * 1986-03-13 1990-01-04 Ciba Geigy Ag Umsetzungsprodukte von bis-glycidylthioethern.
JPH02111950A (ja) * 1988-10-21 1990-04-24 Hitachi Chem Co Ltd 感光性樹脂組成物および感光性エレメント
JPH02175749A (ja) * 1988-12-28 1990-07-09 Nippon Steel Chem Co Ltd 封止用樹脂組成物
SU1743160A1 (ru) * 1990-09-04 1998-02-20 Институт физико-органической химии и углехимии АН УССР 1,2-бис-(1-глицидилбензимидазол-2-илтио)этан в качестве соотвердителя эпоксидных смол и 1,2-бис-(бензимидазол-2-илтио)этан как промежуточный продукт в синтезе 1,2-бис-(1-глицидилбензимидазол-2-илтио)этана в качестве соотвердителя эпоксидных смол
US5225472A (en) * 1992-05-19 1993-07-06 Courtaulds Aerospace, Inc. Low viscosity polythiol and method therefor
JP3403590B2 (ja) * 1996-10-15 2003-05-06 三井化学株式会社 含硫エポキシ化合物及び含硫エポキシ樹脂
US6372849B2 (en) * 1997-02-19 2002-04-16 Prc-Desoto International, Inc. Sealants and potting formulations including polymers produced by the reaction of a polythiol and polyvinyl ether monomer
US5912319A (en) * 1997-02-19 1999-06-15 Courtaulds Aerospace, Inc. Compositions and method for producing fuel resistant liquid polythioether polymers with good low temperature flexibility
JP2000309584A (ja) * 1999-02-24 2000-11-07 Mitsubishi Gas Chem Co Inc エピスルフィド化合物およびそれを用いた高屈折率樹脂の製造方法。
JP3405934B2 (ja) * 1999-03-10 2003-05-12 三井化学株式会社 新規な光学用樹脂
JP3563006B2 (ja) * 1999-12-10 2004-09-08 三井化学株式会社 （チオ）エポキシ系重合性組成物
US6800371B2 (en) * 2001-03-07 2004-10-05 3M Innovative Properties Company Adhesives and adhesive compositions containing thioether groups
US7097883B2 (en) * 2003-06-05 2006-08-29 Ppg Industries Ohio, Inc. Low temperature liquid polythioether polymers
US20050010003A1 (en) * 2003-07-11 2005-01-13 Prc-Desoto International, Inc. Epoxy-capped polythioethers
US7622548B2 (en) * 2003-07-11 2009-11-24 Prc Desoto International, Inc. Epoxy- or amine/hydroxy-capped polythioethers

Also Published As

Publication number Publication date
EP1644348A1 (en) 2006-04-12
JP2009280617A (ja) 2009-12-03
KR100741201B1 (ko) 2007-07-19
ES2288264T3 (es) 2008-01-01
US20050010003A1 (en) 2005-01-13
DE602004007272D1 (de) 2007-08-09
KR20060040673A (ko) 2006-05-10
EP1644348B1 (en) 2007-06-27
US7671145B2 (en) 2010-03-02
JP4633053B2 (ja) 2011-02-16
AU2004262642B2 (en) 2007-07-26
DK1644348T3 (da) 2007-10-22
JP2007520439A (ja) 2007-07-26
CA2531794A1 (en) 2005-02-17
AU2004262642A1 (en) 2005-02-17
MXPA06000349A (es) 2006-03-28
IL172949A (en) 2012-07-31
IL172949A0 (en) 2006-06-11
BRPI0412385B1 (pt) 2016-04-19
BRPI0412385A (pt) 2006-09-19
US20070299217A1 (en) 2007-12-27
ATE365727T1 (de) 2007-07-15
WO2005014564A1 (en) 2005-02-17
CN100408568C (zh) 2008-08-06
CN1823050A (zh) 2006-08-23
RU2342372C2 (ru) 2008-12-27
DE602004007272T2 (de) 2007-10-11
CA2531794C (en) 2011-01-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006103988A (ru) Политиоэфиры с концевой эпоксигруппой
RU2005141418A (ru) Низкотемпературные жидкие полимеры на основе простых политиоэфиров
KR927003744A (ko) 전기전도기판의 코팅방법, 수성 페인트, 에폭시드-아민 첨가물 및 안료페이스트의 제조시 연마수지로서의 에폭시드-아민 첨가물의 용도
DE58904082D1 (de) Haertungsmittel fuer epoxidverbindungen, ihre herstellung und verwendung.
EP0315164A3 (en) Coating resin composition
KR950032451A (ko) 탄성 에폭시 수지/경화제 시스템
DE69803644T2 (de) Diglycidylether
AR040651A1 (es) Polipeptido t20 pegilado
ATE294827T1 (de) Addukte von polyalkylenglykolmonoglycidylethern und aminverbindungen
WO2001009221A1 (de) Aminhärter für epoxidharze
ATA2622001A (de) Bindemittel für lufttrocknende korrosionsschutzsysteme
JP2583789B2 (ja) エポキシ樹脂硬化用ポリチオール化合物
KR950014169A (ko) 폴리아미노폴리아미드
BR9510182A (pt) Composição e processo para produair um poliéter epóxi-funcional
GB960622A (en) Novel amino esters and their use in epoxide resin compositions
GB1292214A (en) Curable epoxy resin compositions
ES513103A0 (es) "procedimiento para la fabricacion de cuerpos moldeados y recubrimientos mediante reaccion de compuestos epoxidicos".
JPS5665025A (en) Curable resin composition
GB978876A (en) Improvements in or relating to epoxy resin compositions
ZA9510779B (en) Novel epoxy-functional polyethers
ZA9510781B (en) Novel epoxy-functional polyethers
JPS55137127A (en) Curable resin composition
JPS5441938A (en) Coating composition
GB860285A (en) Unsaturated n-substitution products of ethylene imine