CN114410230B - 一种弹性结构胶及其应用 - Google Patents
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Abstract
一种弹性结构胶及其应用,所述结构胶包括如下原料,可聚合单体,稳定剂,阻聚剂,增稠剂,硅氮烷偶联剂,所述可聚合单体包括α‑氰基丙烯酸酯,聚乙二醇二缩水甘油醚改性2‑氰基丙烯酸,DOPO衍生物改性2‑氰基丙烯酸。本发明聚乙二醇二缩水甘油醚改性2‑氰基丙烯酸、DOPO衍生物改性2‑氰基丙烯酸、α‑氰基丙烯酸酯发生聚合、交联瞬间固化,形成具有网状结构的阻燃型弹性结构胶,该结构胶与PE、硅橡胶等低表面能材料的粘附力更强,断裂伸长率得到提高。同时还发现,改性后的两种单体使结构胶体系的固化速度下降,添加适量的硅氮烷偶联剂可促进结构胶的固化。
Description
技术领域
本发明属于粘结剂技术领域,具体涉及一种弹性结构胶及其应用。
背景技术
α-氰基丙烯酸酯胶是一种无色透明的胶黏剂,因其在极短时间内即可快速固化,故又被称为瞬干胶。瞬干胶固化原理是:α-位碳原子上含有电负性极强的基团如-CN和-COOR,产生诱导效应,使α-位的碳原子有很强的吸电性,在室温遇到微量阴离子物质,如水、醇、有机胺类物质等即可迅速聚合,同时使聚合体形成多极性中心,与粘结对象产生强烈的界面粘结力。
因此,瞬干胶具有单组分、无溶剂、室温快速固化、粘度低、浸透性好、粘结强度高等优点,广泛的应用于木材家具,模具加工,仪器、仪表等零件的修复行业,工艺品,塑料玩具加工,各类橡胶密封条粘结,磁材等领域。如专利CN201310631126.4公开了一种瞬干胶粘剂及其制备方法,其中瞬干胶粘剂以重量组分计包括:2-氰基丙烯酸乙酯75-90份,甲基丙烯酸甲酯3-10份,碳酸乙烯酯5-10份,羟丙基纤维素醋酸酯2-8份,二氧化硫0.1-0.5份,对苯二酚0.5-1份;二氧化硅0.1-0.4份。这种瞬干胶粘剂具有胶化时间短,粘结强度高,耐温性以及耐水性好的特点。专利CN201310135244.6公开了一种粘合剂组合物,包括:a)至少一种单α-氰基丙烯酸酯;b)至少一种双α-氰基丙烯酸二醇酯或双α-氰基丙烯酸二酰胺;以及c)至少一种添加剂。这种粘合剂组合物可快速固化、不含有机溶剂以及固化产物可降解且无毒,可用于食品包装、饭盒、生物工程材料和医用胶。但可以看出受α-氰基丙烯酸酯胶中强极性的氰基和酯键影响,其对极性被粘物有很强的粘附力,而对聚乙烯、硅橡胶等材料的粘附作用则差强人意,被粘结材质范围有限,因此改善α-氰基丙烯酸酯胶与PE、硅橡胶等材料之间的相互作用对扩大其应用范围具有重要的意义。
发明内容
为解决上述技术问题,本发明提出了一种弹性结构胶及其应用,通过对2-氰基丙烯酸进行改性分别制得聚乙二醇二缩水甘油醚改性2-氰基丙烯酸和DOPO衍生物改性2-氰基丙烯酸,这两种单体与α-氰基丙烯酸酯聚合、交联瞬间固化,形成具有网状结构的弹性胶;此外,聚合后的胶体聚合物含有聚乙二醇二缩水甘油醚改性2-氰基丙烯酸和DOPO衍生物改性2-氰基丙烯酸链段,这两种链段一方面降低了极性链段α-氰基丙烯酸酯的密度,具有调节分子极性的作用,使其与PE、硅橡胶等低表面能材料的粘附力更强;另一方面提高了胶体聚合物分子间距,使聚合物分子更加柔顺。
为实现上述目的,本发明采取以下具体措施:
一种弹性结构胶,所述结构胶包括如下原料,可聚合单体,稳定剂,阻聚剂,增稠剂,硅氮烷偶联剂,所述可聚合单体包括α-氰基丙烯酸酯,聚乙二醇二缩水甘油醚改性2-氰基丙烯酸,DOPO衍生物改性2-氰基丙烯酸,所述聚乙二醇二缩水甘油醚改性2-氰基丙烯酸结构式如下式I所示,所述DOPO衍生物改性氰基丙烯酸结构式如下式II所示:
其中,n为3-20的整数,优选为6-10的整数;
其中,m为2-10的整数,优选为2-6的整数。
进一步地,所述弹性结构胶包括如下重量份的原料,90-100份可聚合单体,0.1-1份稳定剂,0.1-0.5份阻聚剂,1-10份增稠剂,0.05-0.2份硅氮烷偶联剂,所述可聚合单体中α-氰基丙烯酸酯、聚乙二醇二缩水甘油醚改性2-氰基丙烯酸、DOPO衍生物改性氰基丙烯酸三者的质量比为1:6-9:10-20。
所述DOPO衍生物是DOPO与脂肪族二缩水甘油醚反应得到。
所述脂肪族二缩水甘油醚选自乙二醇二缩水甘油醚,1,6-己二醇二缩水甘油醚,1,4-丁二醇二缩水甘油醚中的至少一种。
具体的,所述DOPO衍生物改性2-氰基丙烯酸通过包括如下步骤的方法制得:
S1将脂肪族二缩水甘油醚溶液升温至回流状态,在搅拌条件下,滴加溶有DOPO的溶液,反应,旋蒸除去溶剂,在第一有机溶剂中重结晶得DOPO衍生物固体粉末,备用;
S2惰性氛围下,将步骤S1所得固体粉末溶于第二有机溶剂中,升温至回流状态,加入催化剂、2-氰基丙烯酸、阻聚剂,恒温反应10-24h,冷却、旋蒸除去溶剂,重结晶得DOPO衍生物改性2-氰基丙烯酸。
步骤S1所述DOPO与脂肪族二缩水甘油醚的摩尔比为0.75-0.9:1;所述脂肪族二缩水甘油醚溶液的溶剂包括但不限于无水乙醇、二氯甲烷中的至少一种;所述溶有DOPO的溶液使用的溶剂包括但不限于无水乙醇、二氯甲烷中的至少一种;所述溶有DOPO的溶液在60-120min内滴毕,在缓慢滴加DOPO溶液,是为了让反应时脂肪族二缩水甘油醚一直处于过量的状态,以保证最大限度的形成一端为环氧基的DOPO衍生物;所述反应时间为6-12h;所述第一有机溶剂包括但不限于甲苯;
步骤S2所述第二有机溶剂包括甲苯、二甲苯,催化剂包括四甲基溴化铵、1-甲基咪唑中的至少一种,所述催化剂的用量为DOPO衍生物与2-氰基丙烯酸总重的0.01-0.03wt%;所述阻聚剂为酚类阻聚剂,包括对苯二酚,所述阻聚剂用量为2-氰基丙烯酸的0.1-0.3wt%,所述DOPO衍生物与2-氰基丙烯酸的摩尔比为1:0.85-0.95。
所述聚乙二醇二缩水甘油醚改性2-氰基丙烯酸通过包括如下步骤的方法制得:
惰性氛围下,将溶有2-氰基丙烯酸、催化剂、阻聚剂的混合物升温至回流状态,滴加聚乙二醇二缩水甘油醚进行反应,反应结束后自然冷却至室温,旋蒸除去溶剂,重结晶得聚乙二醇二缩水甘油醚改性2-氰基丙烯酸。
所述混合物使用的溶剂包括甲苯、二甲苯中的至少一种,所述催化剂包括四甲基溴化铵、1-甲基咪唑中的至少一种,所述聚乙二醇二缩水甘油醚与2-氰基丙烯酸的摩尔比为1:2.05-2.15;所述所述催化剂的用量为聚乙二醇二缩水甘油醚和2-氰基丙烯酸总重的0.01-0.03wt%,所述阻聚剂为酚类阻聚剂,包括对苯二酚,所述阻聚剂用量为2-氰基丙烯酸的0.1-0.3wt%;所述聚乙二醇二缩水甘油醚在0.5-1h内滴加完毕,所述反应时间为12-24h。
所述硅氮烷偶联剂包括六甲基环三硅氮烷、六甲基二硅氮烷中的至少一种。
所述α-氰基丙烯酸酯选自α-氰基丙烯酸甲酯、α-氰基丙烯酸乙酯、α-氰基丙烯酸正丙酯、α-氰基丙烯酸异丙酯、α-氰基丙烯酸正丁酯、α-氰基丙烯酸异丁酯中的至少一种。
所述稳定剂包括二氧化硫、对甲苯磺酸中的至少一种。
所述阻聚剂为酚类阻聚剂,包括但不限于对苯二酚。
所述增稠剂包括PMMA粉、聚丙烯酸酯中的至少一种。
本发明还提供了上述弹性结构胶的应用,所述应用包括如下步骤:将可聚合单体,稳定剂,阻聚剂,增稠剂,硅氮烷偶联剂混合均匀,施加于基材表面,使基材连接到一起。
所述基材包括聚乙烯、聚丙烯、硅橡胶中的至少一种。
与现有技术相比,本发明的有益效果是:
本发明通过对2-氰基丙烯酸进行改性分别制得聚乙二醇二缩水甘油醚改性2-氰基丙烯酸和DOPO衍生物改性2-氰基丙烯酸,这两种单体与α-氰基丙烯酸酯聚合、交联瞬间固化,形成具有网状结构的阻燃型弹性结构胶。
本发明聚合后的胶体聚合物含有聚乙二醇二缩水甘油醚改性2-氰基丙烯酸和DOPO衍生物改性2-氰基丙烯酸链段,这两种链段一方面降低了极性链段α-氰基丙烯酸酯的密度,具有调节分子极性的作用,使其与PE、硅橡胶等低表面能材料的粘附力更强;另一方面提高了胶体聚合物分子间距,使聚合物分子更加柔顺。
发明人还发现,改性后的两种单体使结构胶体系的固化速度下降,添加适量的硅氮烷偶联剂可促进结构胶的固化,推测为硅氮烷偶联剂与两种改性的单体中的羟基反应,生成微量的氨气,氨气加速了阴离子聚合反应,其中硅氮烷的加入量需要适中,量多则在胶体内产生气泡,结构胶的力学性能较差,量少不能实现瞬间固化。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的说明,但并不局限于说明书上的内容。若无特殊说明,本发明实施例中所述“份”均为重量份。所用试剂均为本领域可商购的试剂。
PMMA粉购自德固赛,150目。
1,10-癸二醇二缩水甘油醚(CAS号60553-09-5),购自上海研谨生物科技有限公司。
聚乙二醇二缩水甘油醚改性2-氰基丙烯酸的制备
制备例a1
氮气氛围下,用12mol甲苯溶解2.15mol 2-氰基丙烯酸、0.015mol四甲基溴化铵、0.002mol对苯二酚,加热混合物至回流状态,于40min内滴毕1mol聚乙二醇二缩水甘油醚(n=10,分子量570)进行反应,反应12h后自然冷却至室温,旋蒸除去甲苯,将所得固体再次溶于甲苯中重结晶得聚乙二醇二缩水甘油醚改性2-氰基丙烯酸。
制备例a2
其余与制备例a1相同,不同之处在于,所用聚乙二醇二缩水甘油醚的n=6,分子量394。
制备例a3
其余与制备例a1相同,不同之处在于,所用聚乙二醇二缩水甘油醚的n=3,即为聚乙二醇二缩水甘油醚,分子量262。
制备例a4
其余与制备例a1相同,不同之处在于,所用聚乙二醇二缩水甘油醚的n=15,分子量790。
DOPO衍生物改性2-氰基丙烯酸的制备
制备例b1
S1用1.36mol二氯甲烷溶解1mol乙二醇二缩水甘油醚,将混合物升温至回流状态,在搅拌条件下,于60min滴加0.75molDOPO与5.15mol二氯甲烷的混合液,反应7h,旋蒸除去溶剂,在甲苯中重结晶得DOPO衍生物固体粉末,备用;
S2惰性氛围下,将1mol步骤S1所得固体粉末溶于1.5mol甲苯中,升温至回流状态,加入0.0008mol四甲基溴化铵、0.95mol 2-氰基丙烯酸、0.0017mol对苯二酚,恒温反应12h,冷却、旋蒸除去溶剂,于甲苯中重结晶得DOPO衍生物改性2-氰基丙烯酸。产物的结构式如下:
制备例b2
其余与制备例d1相同,不同之处在于,乙二醇二缩水甘油醚替换为等摩尔量的1,6-己二醇二缩水甘油醚。产物的结构式如下:
制备例b3
其余与制备例d1相同,不同之处在于,乙二醇二缩水甘油醚替换为等摩尔量的为1,10-癸二醇二缩水甘油醚。产物的结构式如下:
弹性结构胶的制备
实施例1
将100份可聚合单体(α-氰基丙烯酸甲酯、制备例a1的聚乙二醇二缩水甘油醚改性2-氰基丙烯酸、制备例b1的DOPO衍生物改性氰基丙烯酸的质量比为1:9:20),0.1份二氧化硫,0.5份对苯二酚,3份PMMA粉,0.05份六甲基环三硅氮烷于混合均匀,施加于聚乙烯基材表面,使两被粘结材料连接到一起。
实施例2
其余实施例1相同,不同之处在于100份可聚合单体,其中α-氰基丙烯酸甲酯、制备例a1的聚乙二醇二缩水甘油醚改性2-氰基丙烯酸、制备例b1的DOPO衍生物改性氰基丙烯酸的质量比为1:6:20。
实施例3
其余实施例1相同,不同之处在于100份可聚合单体,其中α-氰基丙烯酸甲酯、制备例a1的聚乙二醇二缩水甘油醚改性2-氰基丙烯酸、制备例b1的DOPO衍生物改性氰基丙烯酸的质量比为1:12:20。
实施例4
其余实施例1相同,不同之处在于100份可聚合单体,其中α-氰基丙烯酸甲酯、制备例a1的聚乙二醇二缩水甘油醚改性2-氰基丙烯酸、制备例b1的DOPO衍生物改性氰基丙烯酸的质量比为1:1:20。
实施例5
其余实施例1相同,不同之处在于100份可聚合单体,其中α-氰基丙烯酸甲酯、制备例a1的聚乙二醇二缩水甘油醚改性2-氰基丙烯酸、制备例b1的DOPO衍生物改性氰基丙烯酸的质量比为1:9:10。
实施例6
其余实施例1相同,不同之处在于六甲基环三硅氮烷用量为0.2份。
实施例7
其余实施例1相同,不同之处在于六甲基环三硅氮烷用量为0.02份。
实施例8
其余实施例1相同,不同之处在于六甲基环三硅氮烷用量为0.25份。
实施例9
其余实施例1相同,不同之处在于的聚乙二醇二缩水甘油醚改性2-氰基丙烯酸为制备例a1制备、DOPO衍生物改性氰基丙烯酸为制备例b2制备。
实施例10
其余实施例1相同,不同之处在于的聚乙二醇二缩水甘油醚改性2-氰基丙烯酸为制备例a1制备、DOPO衍生物改性氰基丙烯酸为制备例b3制备。
实施例11
其余实施例1相同,不同之处在于的聚乙二醇二缩水甘油醚改性2-氰基丙烯酸为制备例a2制备、DOPO衍生物改性氰基丙烯酸为制备例b1制备。
实施例12
其余实施例1相同,不同之处在于的聚乙二醇二缩水甘油醚改性2-氰基丙烯酸为制备例a3制备、DOPO衍生物改性氰基丙烯酸为制备例b1制备。
实施例13
其余实施例1相同,不同之处在于的聚乙二醇二缩水甘油醚改性2-氰基丙烯酸为制备例a4制备、DOPO衍生物改性氰基丙烯酸为制备例b1制备。
对比实施例1
其余实施例1相同,不同之处在于100份可聚合单体为α-氰基丙烯酸甲酯、制备例a1的聚乙二醇二缩水甘油醚改性2-氰基丙烯酸按照质量比为1:9的混合物。
对比实施例2
其余实施例1相同,不同之处在于100份可聚合单体为α-氰基丙烯酸甲酯和制备例b1的DOPO衍生物改性氰基丙烯酸按照质量比为1:20的混合物。
对比实施例3
其余实施例1相同,不同之处在于不添加硅氮烷偶联剂。
将上述实施例及对比实施例制备的结构胶进行以下性能性能测试:其中力学性能测试是在完全固化后进行测试。
拉伸性能测试:参照GB/T 2567-2008树脂浇铸体性能试验方法进行测试。
剪切粘接性能:参照GB/T 50550-2010建筑结构加固工程施工质量验收规范。
初固时间:参照标准HG-T 2492-2018进行测试。
表1
由上表可以看出本发明制备的弹性结构胶具有良好的阻燃性能;本发明聚合后的胶体聚合物与PE、硅橡胶等低表面能材料的粘附力较强,分子更加柔顺,断裂伸长率得到提高。
本发明预想不到的发现,改性后的两种单体使结构胶体系的固化速度下降,添加适量的硅氮烷偶联剂可促进结构胶的固化,推测为硅氮烷偶联剂与两种改性的单体中的羟基反应,生成微量的氨气,氨气加速了阴离子聚合反应,由实施例及对比实施例可以看出硅氮烷的加入量需要适中,量多则在胶体内产生气泡,结构胶的力学性能较差,量少不能实现瞬间固化。
上述详细说明是针对本发明其中之一可行实施例的具体说明,该实施例并非用以限制本发明的专利范围,凡未脱离本发明所为的等效实施或变更,均应包含于本发明技术方案的范围内。
Claims (10)
1.一种弹性结构胶,其特征在于,所述弹性结构胶包括如下重量份的原料,90-100份可聚合单体、0.1-1份稳定剂、0.1-0.5份阻聚剂、1-10份增稠剂、0.05-0.2份硅氮烷偶联剂,所述可聚合单体包括α-氰基丙烯酸酯、聚乙二醇二缩水甘油醚改性2-氰基丙烯酸、DOPO衍生物改性2-氰基丙烯酸,所述α-氰基丙烯酸酯、所述聚乙二醇二缩水甘油醚改性2-氰基丙烯酸、所述DOPO衍生物改性2-氰基丙烯酸三者的质量比为1:6-9:10-20;
所述聚乙二醇二缩水甘油醚改性2-氰基丙烯酸结构式如下式I所示,所述DOPO衍生物改性2-氰基丙烯酸结构式如下式II所示:
其中,n为3-20的整数;
其中,m为2-10的整数。
2.根据权利要求1所述弹性结构胶,其特征在于,n为6-10的整数,m为2-6的整数。
3.根据权利要求1所述弹性结构胶,其特征在于,所述DOPO衍生物是DOPO与脂肪族二缩水甘油醚反应得到。
4.根据权利要求3所述弹性结构胶,其特征在于,所述脂肪族二缩水甘油醚选自乙二醇二缩水甘油醚、1,6-己二醇二缩水甘油醚、1,4-丁二醇二缩水甘油醚中的至少一种。
5.根据权利要求1所述弹性结构胶,其特征在于,所述DOPO衍生物改性2-氰基丙烯酸通过包括如下步骤的方法制得:
S1将脂肪族二缩水甘油醚溶液升温至回流状态,在搅拌条件下,滴加溶有DOPO的溶液,反应,旋蒸除去溶剂,在第一有机溶剂中重结晶得DOPO衍生物固体粉末,备用;
S2惰性氛围下,将步骤S1所得固体粉末溶于第二有机溶剂中,升温至回流状态,加入催化剂、2-氰基丙烯酸、阻聚剂,恒温反应10-24h,冷却、旋蒸除去溶剂,重结晶得DOPO衍生物改性2-氰基丙烯酸。
6.根据权利要求5所述弹性结构胶,其特征在于,步骤S1所述DOPO与脂肪族二缩水甘油醚的摩尔比为0.75-0.9:1;所述脂肪族二缩水甘油醚溶液的溶剂包括无水乙醇、二氯甲烷中的至少一种;所述溶有DOPO的溶液使用的溶剂包括无水乙醇、二氯甲烷中的至少一种;所述溶有DOPO的溶液在60-120min内滴加完毕;所述反应的时间为6-12h;所述第一有机溶剂包括甲苯。
7.根据权利要求1所述弹性结构胶,其特征在于,所述聚乙二醇二缩水甘油醚改性2-氰基丙烯酸通过包括如下步骤的方法制得:
惰性气体氛围下,将溶有2-氰基丙烯酸、催化剂、阻聚剂的混合物升温至回流状态,滴加聚乙二醇二缩水甘油醚进行反应,反应结束后自然冷却至室温,旋蒸除去溶剂,重结晶得聚乙二醇二缩水甘油醚改性2-氰基丙烯酸。
8.根据权利要求1所述弹性结构胶,其特征在于,所述硅氮烷偶联剂选自六甲基环三硅氮烷、六甲基二硅氮烷中的至少一种。
9.根据权利要求1所述弹性结构胶,其特征在于,所述α-氰基丙烯酸酯选自α-氰基丙烯酸甲酯、α-氰基丙烯酸乙酯、α-氰基丙烯酸正丙酯、α-氰基丙烯酸异丙酯、α-氰基丙烯酸正丁酯、α-氰基丙烯酸异丁酯中的至少一种。
10.权利要求1-9任一项所述弹性结构胶的应用,其特征在于,所述应用包括如下步骤:将可聚合单体、稳定剂、阻聚剂、增稠剂、硅氮烷偶联剂混合均匀,施加于基材表面,使基材连接到一起,所述基材包括聚乙烯、聚丙烯、硅橡胶中的至少一种。
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2022
- 2022-01-26 CN CN202210091649.3A patent/CN114410230B/zh active Active
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