RU2019115341A - Способ - Google Patents
Способ Download PDFInfo
- Publication number
- RU2019115341A RU2019115341A RU2019115341A RU2019115341A RU2019115341A RU 2019115341 A RU2019115341 A RU 2019115341A RU 2019115341 A RU2019115341 A RU 2019115341A RU 2019115341 A RU2019115341 A RU 2019115341A RU 2019115341 A RU2019115341 A RU 2019115341A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- group
- diolefin
- paragraphs
- solvent
- Prior art date
Links
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 15
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 7
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 6
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 5
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical group [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- -1 cyclic diolefin Chemical class 0.000 claims 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 claims 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/006—Palladium compounds
- C07F15/0066—Palladium compounds without a metal-carbon linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/50—Organo-phosphines
- C07F9/52—Halophosphines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (68)
1. Способ получения комплекса формулы (I):
включающий стадию взаимодействия Pd(диолефин)X2 или PdX2 и PR1R2R3 в растворителе с получением комплекса формулы(I),
где
способ проводят в отсутствии основания,
молярное отношение Pd(диолефин)X2:PR1R2R3 или PdX2:PR1R2R3 более 1:1,1, вплоть до около 1:2,5,
каждый X независимо является галогенидом; и
R1, R2 и R3 независимо выбирают из группы, состоящей из трет-бутила и изо-пропила.
2. Способ по п. 1, где каждый X независимо выбирают из группы, состоящей из хлорида, бромида или йодида.
3. Способ по п. 1 или 2, где PR1R2R3 является P(т-Bu)3 или P(и-Pr)(т-Bu)2.
4. Способ по любому из представленных выше пунктов, где диолефином является циклический диолефин или две молекулы моноолефина.
5. Способ по любому из представленных выше пунктов, где растворителем является C6-10 ароматический углеводород.
6. Способ по любому из представленных выше пунктов, где молярное отношение Pd(диолефин)X2:PR1R2R3 или PdX2:PR1R2R3 составляет около 1:1,5.
7. Способ по любому из представленных выше пунктов, где способ проводят при одной или более температурах от около 5°C до около 35°C.
8. Способ по любому из представленных выше пунктов, также включающий стадию получения комплекса формулы (I’)
независимой заменой одной или более групп X на X',где каждый X' является галогенидом, который отличается от соответствующей группы X в комплексе формулы (I).
9. Способ по любому из представленных выше пунктов, где комплекс формулы (I) или комплекс формулы (I’) выделяют в виде твердого вещества из смеси продукта.
10. Способ получения комплекса формулы (I), включающий стадию взаимодействия соединения формулы (II):
а) со щелочным гидроксидом; или
b) С [PR1R2R3]2Pd,
в растворителе с получением комплекса формулы (I),
где
каждый X независимо является галогенидом; и
R1, R2 и R3 независимо выбирают из группы, состоящей из трет-бутила и изо-пропила.
11. Способ по п. 10, где каждый X независимо выбирают из группы, состоящей из хлорида, бромида или йодида.
12. Способ по п. 10 или 11, где PR1R2R3 является P(т-Bu)3 или P(и-Pr)(т-Bu)2.
13. Способ по любому из пп. 10-12, где растворитель выбирают из группы, состоящей из прямого, разветвленного или циклического C1-10 алканола, C6-10 ароматического углеводорода и их сочетаний.
14. Способ по любому из пп. 10-13, где щелочным гидроксидом является гидроксид калия или гидроксид натрия.
15. Способ по любому из пп. 10-14, где молярное отношение соединения формулы (II):щелочного гидроксида составляет около 1:3.
16. Способ по любому из пп. 10-13, где молярное отношение соединения формулы (II):[PR1R2R3]2Pd составляет около 1:2.
17. Способ по любому из пп. 10-16, где способ проводят при одной или более температурах от около 5°C до около 35°C.
18. Способ по любому из пп. 10-17, где комплекс формулы (I) выделяют в виде твердого вещества из смеси продукта.
19. Соединение формулы (II)
где
каждый X независимо является галогенидом; и
R1, R2 и R3 независимо выбирают из группы, состоящей из трет-бутила и изо-пропила.
где
20. Соединение по п. 19, где каждый X независимо выбирают из группы, состоящей из хлорида, бромида или йодида.
21. Соединение по п. 19 или 20, где [XPR1R2R3]+ является [XP(т-Bu)3]+ или [XP(и-Pr)(т-Bu)2]+.
22. Соединение по любому из пп. 19-21, которое является [Pd2Br6][BrP(т-Bu)3]2 или [Pd2I6][IP(т-Bu)3]2.
23. способ получения соединения формулы (II)
включающий стадию взаимодействия Pd(диолефин)X2 или PdX2 с [X][XPR1R2R3] в растворителе с получением комплекса формулы (II),
где
каждый X независимо является галогенидом; и
R1, R2 и R3 независимо выбирают из группы, состоящей из трет-бутила и изо-пропила.
24. Способ по п. 23, где каждый X независимо выбирают из группы, состоящей из хлорида, бромида или йодида.
25. Способ по п. 23 или 24, где [X][XPR1R2R3] является [X][XP(т-Bu)3] или [X][XP(и-Pr)(т-Bu)2].
26. Способ по любому из пп. 23-25, где диолефином является циклический диолефин или две молекулы моноолефина.
27. Способ по любому из пп. 23-26, где растворитель выбирают из группы, состоящей из C6-10 ароматического углеводорода, C2-10 простого эфира и их сочетаний.
28. Способ по п. 27, где растворитель выбирают из группы, состоящей из ксилола, толуола, бензола, тетрагидрофурана, диоксана и их сочетаний.
29. Способ по любому из пп. 23-28, где способ проводят при одной или более температурах от около 5°C до около 35°C.
30. Способ по любому из пп. 23-29, где [X][XPR1R2R3] получают взаимодействием PR1R2R3 с X2 в растворителе с получением [X][XPR1R2R3].
31. Способ получения [PR1R2R3]2Pd, включающий стадию взаимодействия Pd(диолефин)X2 или PdX2 и PR1R2R3 в растворителе,
где
способ проводят в отсутствии основания,
молярное отношение Pd(диолефин)X2:PR1R2R3 или PdX2:PR1R2R3 составляет, по крайней мере, 1:3, и где
каждый X независимо является галогенидом; и
R1, R2 и R3 независимо выбирают из группы, состоящей из трет-бутила и изо-пропила.
32. Способ по п. 31, где каждый X независимо выбирают из группы, состоящей из хлорида, бромида или йодида.
33. Способ по п. 31 или 32, где диолефином является циклический диолефин или две молекулы моноолефина.
34. Способ по любому из пп. 31-33, где растворителем является C6-10 ароматический углеводород.
35. Способ по любому из пп. 31-34, где молярное отношение Pd(диолефин)X2:PR1R2R3 или PdX2:PR1R2R3 составляет около 1:4.
36. Способ по любому из пп. 31-35, где способ проводят при одной или более температурах от около 5°C до около 35°C.
37. Способ по любому из пп. 31-36, где [PR1R2R3]2Pd выделяют в виде твердого вещества из смеси продукта.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201662410904P | 2016-10-21 | 2016-10-21 | |
| US62/410,904 | 2016-10-21 | ||
| PCT/GB2017/052819 WO2018073559A1 (en) | 2016-10-21 | 2017-09-21 | Process |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2019115341A true RU2019115341A (ru) | 2020-11-23 |
Family
ID=60138652
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019115341A RU2019115341A (ru) | 2016-10-21 | 2017-09-21 | Способ |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10808000B2 (ru) |
| EP (1) | EP3529253B1 (ru) |
| JP (1) | JP6983233B2 (ru) |
| CN (1) | CN110312728B (ru) |
| RU (1) | RU2019115341A (ru) |
| WO (1) | WO2018073559A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT201900023079A1 (it) | 2019-12-05 | 2021-06-05 | Univ Ca Foscari | Complessi di pd(i), processo per la loro preparazione e loro impiego come antitumorali |
| GB201918871D0 (en) * | 2019-12-19 | 2020-02-05 | Johnson Matthey Plc | Complexes |
| WO2022136049A2 (de) | 2020-12-23 | 2022-06-30 | Umicore Ag & Co. Kg | Metallorganische verbindungen |
| WO2024073221A1 (en) * | 2022-09-29 | 2024-04-04 | Sigma-Aldrich Co. Llc | Synthesis of palladium(0) phosphine complexes |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2640038T3 (es) * | 2009-05-06 | 2017-10-31 | Johnson Matthey Public Limited Company | Preparación de un complejo metálico |
| WO2011012889A1 (en) * | 2009-07-30 | 2011-02-03 | Johnson Matthey Public Limited Company | Process for the preparation of palladium (i) tri-tert-butylphosphine bromide dimer |
| EP2726202B1 (en) | 2011-06-29 | 2018-05-16 | Umicore AG & Co. KG | Method for the preparation of palladium(i) tri-tert-butylphosphine bromide dimer |
-
2017
- 2017-09-21 EP EP17786991.4A patent/EP3529253B1/en active Active
- 2017-09-21 CN CN201780074350.4A patent/CN110312728B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2017-09-21 WO PCT/GB2017/052819 patent/WO2018073559A1/en unknown
- 2017-09-21 RU RU2019115341A patent/RU2019115341A/ru not_active Application Discontinuation
- 2017-09-21 JP JP2019520722A patent/JP6983233B2/ja active Active
- 2017-09-21 US US16/342,309 patent/US10808000B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN110312728A (zh) | 2019-10-08 |
| US10808000B2 (en) | 2020-10-20 |
| JP2019531322A (ja) | 2019-10-31 |
| EP3529253A1 (en) | 2019-08-28 |
| EP3529253B1 (en) | 2021-06-23 |
| CN110312728B (zh) | 2022-05-27 |
| WO2018073559A1 (en) | 2018-04-26 |
| US20190248819A1 (en) | 2019-08-15 |
| JP6983233B2 (ja) | 2021-12-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2019115341A (ru) | Способ | |
| CN107698469B (zh) | 一种α-卤代-β-氨基酮的制备方法 | |
| RU2013151977A (ru) | КОНЪЮГАТ миРНК И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ | |
| NI201200051A (es) | Nuevos maitansinoides y el uso de dichos maitansonoides para preparar conjugados con un anticuerpo. | |
| RU2017102355A (ru) | Способ получения конденсированного гетероциклического соединения | |
| CN108484477B (zh) | 一种5-酰基苯并[a]咔唑类化合物的合成方法 | |
| EA201490831A1 (ru) | Способ получения хинолиновых производных | |
| RU2014133035A (ru) | Политиоэфиры, влагозатвердевающие композиции и способы их изготовления и применения | |
| RU2012146086A (ru) | Способ получения производных сульфонамидобензофурана | |
| US9193910B1 (en) | Liquid crystal compound, liquid crystal composition and methods for preparing the same, liquid crystal display panel | |
| JP2019531322A5 (ru) | ||
| CN104190314A (zh) | 脂肪胺聚氧乙烯醚二乙基双磺酸盐表面活性剂及其制备方法 | |
| JP2009137961A5 (ru) | ||
| MX2020013827A (es) | Proceso de preparacion de compuestos triciclicos. | |
| EP3023430A1 (en) | Transition metal/carbene complex and process for producing same | |
| JP2010235601A5 (ru) | ||
| JP7331992B2 (ja) | 含フッ素シラン化合物 | |
| EA201792655A1 (ru) | Способ синтеза 9,9-бис(гидроксиметил)флуорена | |
| JP2019023307A (ja) | ポリアリールポリマーを形成する方法及びそれにより形成されたポリマー | |
| MX2021000226A (es) | Nuevo proceso para la preparacion de diamidas antranilicas. | |
| Wang et al. | Synthesis of P‐Arylphosphinecarboxamide Derivatives by Addition of N‐Arylphosphinecarboxamides with Aryne Precursors | |
| JP2012522051A5 (ru) | ||
| RU2015132426A (ru) | Способ изготовления жестких вспененных изделий, изготовленных из полимерных материалов | |
| JP2014169273A (ja) | 環式芳香族化合物の製造方法 | |
| KR20160028035A (ko) | 마이크로파를 이용한 5-아세트옥시메틸푸르푸랄의 신규한 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20200922 |