RU2013103363A - Полимерные простые политиоэфиры, способы их получения и композиции, их содежащие - Google Patents

Полимерные простые политиоэфиры, способы их получения и композиции, их содежащие Download PDF

Info

Publication number
RU2013103363A
RU2013103363A RU2013103363/04A RU2013103363A RU2013103363A RU 2013103363 A RU2013103363 A RU 2013103363A RU 2013103363/04 A RU2013103363/04 A RU 2013103363/04A RU 2013103363 A RU2013103363 A RU 2013103363A RU 2013103363 A RU2013103363 A RU 2013103363A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
range
integer
polythioether
value
groups
Prior art date
Application number
RU2013103363/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2553466C2 (ru
Inventor
Чарльз М. КЭНИА
Рене ЛИН
Чандра Б. РАО
Original Assignee
Прк-Десото Интернэшнл, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Прк-Десото Интернэшнл, Инк. filed Critical Прк-Десото Интернэшнл, Инк.
Publication of RU2013103363A publication Critical patent/RU2013103363A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2553466C2 publication Critical patent/RU2553466C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D181/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur, with or without nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on polysulfones; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D181/02—Polythioethers; Polythioether-ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/02—Polythioethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/02—Polythioethers
    • C08G75/04—Polythioethers from mercapto compounds or metallic derivatives thereof
    • C08G75/045—Polythioethers from mercapto compounds or metallic derivatives thereof from mercapto compounds and unsaturated compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/30—Only oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/12—Polythioether-ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L81/02—Polythioethers; Polythioether-ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
    • C09D163/04—Epoxynovolacs
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J181/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur, with or without nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on polysulfones; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J181/02—Polythioethers; Polythioether-ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2190/00—Compositions for sealing or packing joints
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
    • C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
    • C08L2666/14—Macromolecular compounds according to C08L59/00 - C08L87/00; Derivatives thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Простой политиоэфир, содержащий продукт реакции реагентов, содержащих:a) изоциануратсодержащий тритиол;b) политиол, отличный от (а); иc) диен.2. Простой политиоэфир по п.1, где изоциануратсодержащий тритиол обладает структурой:в которой каждый R представляет собой двухвалентную соединительную группу и может быть идентичен другим R или отличаться от них.3. Простой политиоэфир по п.2, где каждый R представляет собой прямо- или разветвленно-цепочечный алкилен.4. Простой политиоэфир по п.3, где алкилен включает этилен.5. Простой политиоэфир по п.2, где каждый R содержит уретановый соединительный фрагмент.6. Простой политиоэфир по п.1, где изоциануратсодержащий тритиол по существу свободен от сложноэфирных соединительных звеньев.7. Простой политиоэфир по п.1, где политиол (b) содержит дитиол.8. Простой политиоэфир по п.7, где дитиол включает соединение, описывающееся формулой:HS-R-SH,в которой R обозначает двухвалентную соединительную группу.9. Простой политиоэфир по п.8, где R представляет собой -[(-CH-)-O-]-(-CH-)- или -[(-CH-)-S-]-(-CH-)-, где p представляет собой целое число, имеющее значение в диапазоне от 2 до 6, q представляет собой целое число, имеющее значение в диапазоне от 1 до 5, а r представляет собой целое число, имеющее значение в диапазоне от 2 до 10.10. Простой политиоэфир по п.1, где диен включает соединение, описывающееся формулой:CH=CH-O-(-R-O-)-CH=CH,в которой Rпредставляет собой Сн-алкиленовую группу, Сразветвленную алкиленовую группу, Сциклоалкиленовую группу, Салкилциклоалкиленовую группу или -[(-CH-)-O-]-(-CH-)-, где p представляет собой целое число, имеющее значение в диапазоне от 2 до 6, q представляет собой целое число, имеющее значение в диапазоне от 1 до 5

Claims (19)

1. Простой политиоэфир, содержащий продукт реакции реагентов, содержащих:
a) изоциануратсодержащий тритиол;
b) политиол, отличный от (а); и
c) диен.
2. Простой политиоэфир по п.1, где изоциануратсодержащий тритиол обладает структурой:
Figure 00000001
в которой каждый R представляет собой двухвалентную соединительную группу и может быть идентичен другим R или отличаться от них.
3. Простой политиоэфир по п.2, где каждый R представляет собой прямо- или разветвленно-цепочечный алкилен.
4. Простой политиоэфир по п.3, где алкилен включает этилен.
5. Простой политиоэфир по п.2, где каждый R содержит уретановый соединительный фрагмент.
6. Простой политиоэфир по п.1, где изоциануратсодержащий тритиол по существу свободен от сложноэфирных соединительных звеньев.
7. Простой политиоэфир по п.1, где политиол (b) содержит дитиол.
8. Простой политиоэфир по п.7, где дитиол включает соединение, описывающееся формулой:
HS-R-SH,
в которой R обозначает двухвалентную соединительную группу.
9. Простой политиоэфир по п.8, где R представляет собой -[(-CH2-)p-O-]q-(-CH2-)r- или -[(-CH2-)p-S-]q-(-CH2-)r-, где p представляет собой целое число, имеющее значение в диапазоне от 2 до 6, q представляет собой целое число, имеющее значение в диапазоне от 1 до 5, а r представляет собой целое число, имеющее значение в диапазоне от 2 до 10.
10. Простой политиоэфир по п.1, где диен включает соединение, описывающееся формулой:
CH2=CH-O-(-R5-O-)m-CH=CH2,
в которой R5 представляет собой С2-6 н-алкиленовую группу, С2-6 разветвленную алкиленовую группу, С6-8 циклоалкиленовую группу, С6-10 алкилциклоалкиленовую группу или -[(-CH2-)p-O-]q-(-CH2-)r-, где p представляет собой целое число, имеющее значение в диапазоне от 2 до 6, q представляет собой целое число, имеющее значение в диапазоне от 1 до 5, а r представляет собой целое число, имеющее значение в диапазоне от 2 до 10.
11. Простой политиоэфир по п.1, характеризующийся средней функциональностью в диапазоне от 2,1 до 2,8.
12. Композиция, содержащая простой политиоэфир по п.1 и по меньшей мере один из отвердителя и наполнителя.
13. Аэрокосмический летательный аппарат, включающий по меньшей мере одно отверстие, герметизированное герметиком, осажденным из композиции по п.12.
14. Простой политиоэфир, содержащий продукт реакции реагентов, содержащих:
a) изоциануратсодержащий тритиол;
b) дитиол; и
c) дивиниловый эфир.
15. Простой политиоэфир по п.14, где дитиол включает соединение, описывающееся формулой:
HS-R-SH,
в которой R представляет собой -[(-СН2-)р-O-]q-(-СН2-)r- или -[(-CH2-)p-S-]q-(-CH2-)r-, где p представляет собой целое число, имеющее значение в диапазоне от 2 до 6, q представляет собой целое число, имеющее значение в диапазоне от 1 до 5, а r представляет собой целое число, имеющее значение в диапазоне от 2 до 10.
16. Простой политиоэфир, включающий соединение, описывающееся формулой:
Figure 00000002
в которой (А) каждый Y, который может быть идентичен другим Y или отличаться от них, представляет собой повторяющееся звено, содержащее соединительное звено простого тиоэфира; и (В) каждый R представляет собой двухвалентную соединительную группу и может быть идентичен другим R или отличаться от них.
17. Простой политиоэфир по п.16, где каждый R представляет собой прямо- или разветвленно-цепочечный алкилен.
18. Простой политиоэфир по п.16, где каждый Y включает структуру:
-[-(CH2)2-O-(R2-O)m-(CH2)2-S-R1-S-]n-,
в которой R1 выбирают из С2-С10 н-алкиленовых групп, С2-С6 разветвленных алкиленовых групп, С6-С8 циклоалкиленовых групп, С6-С10 алкилциклоалкиленовых групп, гетероциклических групп, групп -[(-CH2)p-X]q-(-CH2)r- и групп -[(-CH2)p-X]q-(-CH2)r-, в которых по меньшей мере одно звено -СН2- замещено метальной группой;
R2 выбирают из С2-С10 н-алкиленовых групп, С2-С6 разветвленных алкиленовых групп, С6-C8 циклоалкиленовых групп, С6-С14 алкилциклоалкиленовых групп, гетероциклических групп и -[(-CH2)p-X]q-(-CH2)r-;
X выбирают из атомов О, атомов S и групп -NR3-, где R3 выбирают из атомов Н и метальных групп;
p представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 6;
q представляет собой целое число в диапазоне от 1 до 5;
r представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 10;
m имеет значение в диапазоне от 0 до 10; а
n представляет собой целое число в диапазоне от 1 до 60.
19. Изоциануратсодержащий тритиол, описывающийся формулой:
Figure 00000001
в которой каждый R, который может быть идентичен другим R или отличаться от них, представляет собой двухвалентную соединительную группу, содержащую уретановый соединительный фрагмент.
RU2013103363/04A 2010-06-25 2011-06-21 Полимерные простые политиоэфиры, способы их получения и композиции, их содержащие RU2553466C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12/823,206 2010-06-25
US12/823,206 US20110319559A1 (en) 2010-06-25 2010-06-25 Polythioether polymers, methods for preparation thereof, and compositions comprising them
PCT/US2011/041214 WO2011163202A1 (en) 2010-06-25 2011-06-21 Polythioether polymers, methods for preparation thereof, and compositions comprising them

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013103363A true RU2013103363A (ru) 2014-07-27
RU2553466C2 RU2553466C2 (ru) 2015-06-20

Family

ID=44627965

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013103363/04A RU2553466C2 (ru) 2010-06-25 2011-06-21 Полимерные простые политиоэфиры, способы их получения и композиции, их содержащие

Country Status (13)

Country Link
US (2) US20110319559A1 (ru)
EP (1) EP2585515B1 (ru)
JP (2) JP5753579B2 (ru)
KR (2) KR20130047732A (ru)
CN (1) CN103025797B (ru)
AU (1) AU2011271120B2 (ru)
BR (1) BR112012033191A2 (ru)
CA (1) CA2803853C (ru)
ES (1) ES2711257T3 (ru)
HK (1) HK1183316A1 (ru)
MX (1) MX359764B (ru)
RU (1) RU2553466C2 (ru)
WO (1) WO2011163202A1 (ru)

Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8901256B2 (en) * 2012-01-12 2014-12-02 Prc-Desoto International, Inc. Polythioethers, moisture curable compositions and methods for their manufacture and use
JP6189930B2 (ja) * 2012-04-02 2017-08-30 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー ポリチオエーテル系シーラント
DE102012205951B4 (de) * 2012-04-12 2016-09-01 Chemetall Gmbh Dichtmassen-System, ungehärtete Grundmasse und Mischung, Härter, Verfahren zum Beschichten eines Substrates und Verwendung eines Dichtmassen-Systems
US9303149B2 (en) 2012-06-21 2016-04-05 Prc-Desoto International, Inc. Adhesion promoting adducts containing metal ligands, compositions thereof, and uses thereof
US8952124B2 (en) * 2013-06-21 2015-02-10 Prc-Desoto International, Inc. Bis(sulfonyl)alkanol-containing polythioethers, methods of synthesis, and compositions thereof
US8513339B1 (en) 2012-06-21 2013-08-20 Prc-Desoto International, Inc. Copolymerizable sulfur-containing adhesion promoters and compositions thereof
EP2970592A1 (en) * 2013-03-13 2016-01-20 3M Innovative Properties Company Polythioether sealants
US10144840B2 (en) 2013-03-13 2018-12-04 Poly6 Technologies One-pot, high-performance recycling of polymer waste using renewable polymer synthesis
US9441084B2 (en) * 2013-03-13 2016-09-13 Poly6 Techniques One-pot, high-performance recycling method for polymer waste achieved through renewable polymer synthesis
US9062162B2 (en) 2013-03-15 2015-06-23 Prc-Desoto International, Inc. Metal ligand-containing prepolymers, methods of synthesis, and compositions thereof
US9062139B2 (en) 2013-03-15 2015-06-23 Prc-Desoto International, Inc. Sulfone-containing polythioethers, compositions thereof, and methods of synthesis
AU2014342464B2 (en) 2013-10-29 2017-08-24 Prc-Desoto International, Inc. Metal ligand-containing prepolymers, methods of synthesis, and compositions thereof
US9611359B2 (en) 2013-10-29 2017-04-04 Prc-Desoto International, Inc. Maleimide-terminated sulfur-containing polymers, compositions thereof, and uses thereof
US9518197B2 (en) 2014-03-07 2016-12-13 Prc-Desoto International, Inc. Cure-on-demand moisture-curable urethane-containing fuel resistant prepolymers and compositions thereof
US9328275B2 (en) 2014-03-07 2016-05-03 Prc Desoto International, Inc. Phosphine-catalyzed, michael addition-curable sulfur-containing polymer compositions
US9334403B2 (en) 2014-03-07 2016-05-10 Prc-Desoto International, Inc. Moisture-curable urethane-containing fuel resistant prepolymers and compositions thereof
US9328274B2 (en) 2014-03-07 2016-05-03 Prc-Desoto International, Inc. Michael acceptor-terminated urethane-containing fuel resistant prepolymers and compositions thereof
KR102400831B1 (ko) * 2014-05-30 2022-05-20 시온 파워 코퍼레이션 전기화학 전지의 보호층 및 다른 구성요소로 사용하기 위한 중합체
US9382448B2 (en) 2014-08-29 2016-07-05 Prc-Desoto International, Inc. Polythioether sealants with enhanced thermal resistance
US9683129B2 (en) 2014-12-04 2017-06-20 Prc-Desoto International, Inc. Polythioether sealants with extended working time
KR20170097754A (ko) 2014-12-23 2017-08-28 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 이중 경화 폴리티오에테르
US9422451B2 (en) * 2015-01-09 2016-08-23 Prc-Desoto International, Inc. Low density fuel resistant sulfur-containing polymer compositions and uses thereof
US20160257819A1 (en) 2015-03-06 2016-09-08 Prc-Desoto International Incorporated Partially reacted silane primer compositions
US9670379B2 (en) * 2015-07-23 2017-06-06 The Boeing Company Composites transmissive to visual and infrared radiation and compositions and methods for making the composites
US9951252B2 (en) 2015-08-10 2018-04-24 Prc-Desoto International, Inc. Moisture-curable fuel-resistant sealant systems
US9777139B2 (en) 2015-10-26 2017-10-03 Prc-Desoto International, Inc. Reactive antioxidants, antioxidant-containing prepolymers, and compositions thereof
US9902799B2 (en) 2015-11-11 2018-02-27 Prc-Desoto International, Inc. Urethane-modified prepolymers containing pendent alkyl groups, compositions and uses thereof
WO2017157711A1 (en) * 2016-03-15 2017-09-21 Arkema France Free radical-curable coating and sealant compositions with improved surface cure properties
US10035926B2 (en) 2016-04-22 2018-07-31 PRC—DeSoto International, Inc. Ionic liquid catalysts in sulfur-containing polymer compositions
US10370561B2 (en) 2016-06-28 2019-08-06 Prc-Desoto International, Inc. Urethane/urea-containing bis(alkenyl) ethers, prepolymers prepared using urethane/urea-containing bis(alkenyl) ethers, and uses thereof
JP7203012B2 (ja) * 2016-08-08 2023-01-12 ピーアールシー－デソト インターナショナル，インコーポレイティド 化学線硬化性ウレタン／尿素含有航空宇宙用コーティング及びシーラント
US10273391B2 (en) 2017-01-11 2019-04-30 Prc-Desoto International, Inc. Delayed curing catalysts for thiol/epoxy reactions
US10280348B2 (en) 2017-01-31 2019-05-07 Prc-Desoto International, Inc. Low density aerospace compositions and sealants
KR102047538B1 (ko) * 2017-02-03 2019-11-21 삼성에스디아이 주식회사 레지스트 하층막용 조성물 및 이를 이용한 패턴형성방법
RU2749514C1 (ru) 2017-06-09 2021-06-11 Прк-Десото Интернэшнл, Инк. Герметики двойного отверждения
US10351674B2 (en) 2017-10-17 2019-07-16 Prc-Desoto International, Inc. Sulfur-containing polymeric particles and compositions
KR102067081B1 (ko) * 2017-11-01 2020-01-16 삼성에스디아이 주식회사 레지스트 하층막용 조성물 및 이를 이용한 패턴형성방법
US11098222B2 (en) 2018-07-03 2021-08-24 Prc-Desoto International, Inc. Sprayable polythioether coatings and sealants
US10843180B2 (en) 2018-10-02 2020-11-24 Prc-Desoto International, Inc. Delayed cure micro-encapsulated catalysts
CN109370508B (zh) * 2018-10-08 2021-05-18 东莞市联灏新材料技术开发有限公司 一种可辐射固化的黑色遮光胶黏剂组合物
US11261345B2 (en) 2018-11-13 2022-03-01 Board Of Regents, The University Of Texas System Hydrolytically stable polymers, method of synthesis thereof and use in bio-electronic devices
US11015057B2 (en) 2019-04-03 2021-05-25 Prc-Desoto International, Inc. Dual-cure compositions
US11608458B2 (en) 2019-12-19 2023-03-21 Prc-Desoto International, Inc. Adhesion-promoting interlayer compositions containing organic titanates/zirconates and methods of use
US11173692B2 (en) 2019-12-19 2021-11-16 Prc-Desoto International, Inc. Free radical polymerizable adhesion-promoting interlayer compositions and methods of use
US11624007B2 (en) 2020-01-29 2023-04-11 Prc-Desoto International, Inc. Photocurable adhesion-promoting compositions and methods of use
US11214666B2 (en) * 2020-04-15 2022-01-04 Prc-Desoto International, Inc. Controlling cure rate with wetted filler

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2466963A (en) 1945-06-16 1949-04-12 Thiokol Corp Polysulfide polymer
US3676440A (en) * 1970-02-26 1972-07-11 Grace W R & Co Isocyanurate-containing polythiols
US4080484A (en) * 1976-12-23 1978-03-21 W. R. Grace & Co. Photocurable imidizable polyene-polythiol compositions, method of coating therewith and coated articles
US4266055A (en) 1980-05-07 1981-05-05 Nippon Kasei Chemical Co., Ltd. Tris(3-acetylthiopropyl)isocyanurate and preparation thereof
US4366307A (en) 1980-12-04 1982-12-28 Products Research & Chemical Corp. Liquid polythioethers
US4609762A (en) 1984-01-30 1986-09-02 Products Research & Chemical Corp. Thioethers having a high sulfur content and method therefor
JPS60190426A (ja) * 1984-03-12 1985-09-27 Showa Highpolymer Co Ltd 樹脂の安定化法
JPS61159476A (ja) * 1984-12-29 1986-07-19 Denki Kagaku Kogyo Kk 耐熱性フイルムと金属箔の接着用組成物
US4591522A (en) * 1985-01-04 1986-05-27 W. R. Grace & Co. Liquid photopolymers curable to fire-retardant, hydrolysis resistant compositions
JPS62212438A (ja) * 1986-03-14 1987-09-18 Showa Denko Kk 硬化性組成物
JPH0678415B2 (ja) 1986-11-21 1994-10-05 三井東圧化学株式会社 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂
JPS63280739A (ja) * 1987-05-13 1988-11-17 Denki Kagaku Kogyo Kk 光硬化性樹脂組成物
DE3837569A1 (de) * 1988-11-04 1990-05-10 Espe Stiftung Mit sichtbarem licht aushaertbare dentalmassen
US5225472A (en) 1992-05-19 1993-07-06 Courtaulds Aerospace, Inc. Low viscosity polythiol and method therefor
JPH0982290A (ja) * 1995-09-11 1997-03-28 Toagosei Co Ltd 電 池
JP4020268B2 (ja) * 1997-02-19 2007-12-12 ピーアールシー−デソト インターナショナル，インコーポレイティド 優れた低温柔軟性を有する耐燃料油性液状ポリチオエーテルポリマーを製造するための組成物及び方法
US6372849B2 (en) 1997-02-19 2002-04-16 Prc-Desoto International, Inc. Sealants and potting formulations including polymers produced by the reaction of a polythiol and polyvinyl ether monomer
US5912319A (en) 1997-02-19 1999-06-15 Courtaulds Aerospace, Inc. Compositions and method for producing fuel resistant liquid polythioether polymers with good low temperature flexibility
US6509418B1 (en) 1997-02-19 2003-01-21 Prc-Desoto International, Inc. Sealants and potting formulations including mercapto-terminated polymers produced by the reaction of a polythiol and polyvinyl ether monomer
US5959071A (en) 1998-03-31 1999-09-28 Courtaulds Aerospace, Inc. Composition and method for producing polythioethers having pendent methyl chains
JP2000102933A (ja) * 1998-09-28 2000-04-11 Daiso Co Ltd レンズシート用光硬化性樹脂組成物、レンズシートおよびレンズシートの製法
US6525168B2 (en) 2000-03-09 2003-02-25 Pbt Brands, Inc. Chemically resistant polythiothers and formation thereof
US6875800B2 (en) 2001-06-18 2005-04-05 Ppg Industries Ohio, Inc. Use of nanoparticulate organic pigments in paints and coatings
WO2003022802A1 (fr) * 2001-09-10 2003-03-20 The Yokohama Rubber Co., Ltd. Compose comportant un squelette thioacetal pouvant etre dissocie thermiquement, precurseur destine a cet effet, article durci, et composition destinee a la fabrication de ceux-ci
US6894086B2 (en) 2001-12-27 2005-05-17 Ppg Industries Ohio, Inc. Color effect compositions
JP2004035734A (ja) * 2002-07-03 2004-02-05 Toagosei Co Ltd 活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物
US7009032B2 (en) 2002-12-20 2006-03-07 Ppg Industries Ohio, Inc. Sulfide-containing polythiols
US7438972B2 (en) 2004-06-24 2008-10-21 Ppg Industries Ohio, Inc. Nanoparticle coatings for flexible and/or drawable substrates
US8349951B2 (en) * 2005-05-31 2013-01-08 Prc Desoto International, Inc. Polythioether polymers and curable compositions containing them
US20070096396A1 (en) * 2005-10-27 2007-05-03 Sawant Suresh G Dimercaptan terminated polythioether polymers and methods for making and using the same

Also Published As

Publication number Publication date
WO2011163202A1 (en) 2011-12-29
US20110319559A1 (en) 2011-12-29
ES2711257T3 (es) 2019-04-30
KR20150015048A (ko) 2015-02-09
JP2013529708A (ja) 2013-07-22
JP5917674B2 (ja) 2016-05-18
EP2585515A1 (en) 2013-05-01
CA2803853A1 (en) 2011-12-29
KR20130047732A (ko) 2013-05-08
BR112012033191A2 (pt) 2016-12-06
EP2585515B1 (en) 2018-11-28
AU2011271120B2 (en) 2014-08-07
CN103025797B (zh) 2016-01-06
KR101621670B1 (ko) 2016-05-16
MX2012015162A (es) 2013-04-11
CN103025797A (zh) 2013-04-03
CA2803853C (en) 2015-08-11
US20150315416A1 (en) 2015-11-05
JP5753579B2 (ja) 2015-07-22
MX359764B (es) 2018-10-09
JP2015057502A (ja) 2015-03-26
AU2011271120A1 (en) 2013-01-10
HK1183316A1 (zh) 2013-12-20
RU2553466C2 (ru) 2015-06-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013103363A (ru) Полимерные простые политиоэфиры, способы их получения и композиции, их содежащие
RU2010147822A (ru) Простые тиоэфиры, способы их получения и композиции, включающие такие простые тиоэфиры
RU2014133035A (ru) Политиоэфиры, влагозатвердевающие композиции и способы их изготовления и применения
RU2009144264A (ru) Композиция герметика, включающая простой политиоэфир
BR112014004313A8 (pt) Composto glicosídeo, métodos de produção de um tioéter, de éter e de composto glicosídeo, e, éter.
CA2611303A1 (en) Polythioether polymers and curable compositions containing them
CN102666556B (zh) 含硫醚的烷氧基硅烷衍生物及其应用
RU2013110825A (ru) Способ получения отвержденных пород под действием актиничного излучения герметиков и соответствующих композиций
RU2013151977A (ru) КОНЪЮГАТ миРНК И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ
TWI572583B (zh) 含硫醚的（甲基）丙烯酸酯衍生物及含有該衍生物的貼附性改善劑
RU2016120996A (ru) Малеимид-терминальные серосодержащие полимеры, композиции с ними и их применение
WO2010027512A4 (en) Rna synthesis - phosphoramidites for synthetic rna in the reverse direction, and application in convenient introduction of ligands, chromophores and modifications of synthetic rna at the 3' - end
KR101748067B1 (ko) 티오에테르 함유 (메트)아크릴레이트 유도체 및 이를 함유하는 밀착성 향상제
JP2011136985A (ja) チオエーテル含有アルコキシシラン誘導体および用途
CN104059228A (zh) 一种双酚a型聚硫酸（氨）酯类化合物及其合成方法
RU2015129307A (ru) Образующая изоляционный слой композиция и ее применение
CN107162918A (zh) 2‑氯化，3‑聚羟丙基异丙胺季铵盐表面活性剂的合成方法
WO2009015859A3 (de) Alkoxylierte phosphorsäuretriester mit hohem alkoxylierungsgrad
JP2009137961A5 (ru)
BR112013006159A2 (pt) gerador eletroquímico e processo de realização desse gerador
CN108409617B (zh) 一种硫醚化合物的合成方法
RU2010131490A (ru) Функционализованный полимер и способы его получения и применения
RU2012157057A (ru) Полиамидное соединение
EP2684869B1 (en) Preparation of 3-mercaptopropionates
EP2547654B1 (en) Process for depolymerizing polysulfides and the preparation of bis-mercapto-diethers